CN109250694B - 一种利用氯化氢干气制备盐酸羟胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种利用氯化氢干气制备盐酸羟胺的方法。所述的方法利用肟水解反应析晶过滤后的滤液与馏出液富水相的混合液吸收氯化氢干气,所得吸收液与酮肟加入到反应精馏系统中进行反应精馏;当反应液中盐酸羟胺浓度达到7~14mol/L时,经析晶过滤得到的固体即为产品盐酸羟胺,析晶过滤后的滤液与馏出液富水相混合后循环用于吸收氯化氢干气。本发明利用氯化氢干气为原料制备盐酸羟胺,工艺路线简单,反应液中含水量低,降低了精馏过程的能耗,大幅减少反应后期的废水含量,实现了近零排放、绿色环保的肟水解制备盐酸羟胺工艺;同时,还避免了以盐酸为原料的方法中盐酸带入其他金属离子所引起的盐酸羟胺产品不纯的问题。
Description
技术领域
本发明涉及一种盐酸羟胺的制备方法,尤其涉及一种以酮肟和氯化氢干气为原料,通过反应液循环吸收和反应-精馏耦合过程来制备盐酸羟胺的方法。
背景技术
盐酸羟胺在化工领域应用广泛,尤其是在化纤、医药、染料、农药等领域。羟胺具有较强的还原性,可以用作诸多反应的还原剂;能与腈、烯等含有双键的有机物加成反应,是重要的精细化工原材料;与羰基化合物结合成肟也是羟胺的典型特征反应。
传统的盐酸羟胺合成的方法有硝基甲烷法、天然气硝化法、丙酮肟法、一氧化氮还原法、二磺酸铵盐水解法等。但硝基甲烷法产品收率低,副产物种类多,分离设备投资大;二磺酸铵盐水解法生产工艺虽成熟,但只适合于大型工厂生产,投资成本大;其余方法则均存在工艺流程长、产品质量不稳定,后处理麻烦,收率低等问题。
针对上述问题,专利公开号CN10110029A公开了一种通过肟水解方法制备盐酸羟胺的技术——《肟水解反应与渗透汽化膜分离耦合技术一步法制备羟胺盐》。其是利用肟水解反应与渗透汽化膜分离耦合技术一步法制备盐酸羟胺,使用该技术虽然肟水解转化率可以提高至80%以上,但渗透汽化膜组件复杂,成本较高,离实际生产应用还有较大距离。
中国专利申请CN200910096601.6公开了一种羟胺盐的制备方法,其是在精馏塔内,酮肟在酸性溶液中进行水解反应生成羟胺盐和酮,从精馏塔塔顶产出的酮及时排出。中国专利申请CN201310097499.8在CN200910096601.6公开的方法的基础上做了进一步的改进,在调整工艺参数的基础上进行了塔釜内的回流。中国专利申请CN201310351567.9公开了一种合成羟胺盐的方法,其是利用环己酮肟与无机酸在常压下进行反应,再萃取副产物环己酮,得到萃余水相中的羟胺盐。中国专利申请CN201610176644.5公开了一种以丁酮肟盐酸盐与水为原料进行反应制备盐酸羟胺的方法,其是利用丁酮肟盐酸盐与水进行反应,反应结束后经减压浓缩结晶得到盐酸羟胺产品。
上述多篇中国专利申请虽然都公开了通过反应精馏制备盐酸羟胺的方法,但是均是以酮肟和无机酸为原料,在反应制备羟胺盐的过程中需要大量的酸,也就意味着反应液中的水含量较高,造成了精馏过程的能耗较高,反应后期的高盐废水较多,废水废气的处理成本也随之较高。而且,由于酸中可能含有的其他金属离子会带入到反应体系中,这些金属离子如果混入产品,会影响产品的品质;而如果从产品中移除这些金属离子,又需要增加额外的精制工序。
发明内容
针对现有技术中存在的缺陷,本发明的目的在于提供一种工艺简单、收率高、产品质量稳定、无废水产生的盐酸羟胺的制备方法。本发明利用肟水解反应析晶过滤后的滤液与馏出液水相的混合液吸收氯化氢干气,所得吸收液再与酮肟进行肟水解反应来制备盐酸羟胺,从而降低反应体系中的含水量,进而降低精馏能耗、大幅减少反应后期的废水量,使得肟水解工艺更加绿色环保。
为达到以上目的,本发明采用的技术方案是:一种利用氯化氢干气制备盐酸羟胺的方法,其特征在于,所述方法的工艺流程包括如下步骤:
(1)吸收:将肟水解反应析晶过滤后的滤液与馏出液的富水相在反应精馏系统外进行混合,所得混合液用于吸收氯化氢干气,得到吸收液;
(2)反应精馏:将酮肟与所述吸收液加入反应精馏系统中进行反应精馏,反应过程中分别采出塔顶馏出液的富酮相和富水相;
(3)析晶过滤:当塔釜反应器中的盐酸羟胺浓度达到7~14mol/L时,将反应液移出反应釜,进行降温、析晶、过滤、洗涤操作,得到盐酸羟胺晶体和滤液;
(4)循环:所述滤液与馏出液的富水相混合后循环用于步骤(1)-(3)。
进一步,所述的利用氯化氢干气制备盐酸羟胺的方法采用间歇操作方式或连续操作方式。
进一步,所述的步骤(1)中,所述的吸收液中HCl与H2O的摩尔比为1:3.3~8.1。
进一步,所述的步骤(1)中,过量的氯化氢干气由尾气净化装置中的碱液吸收。
进一步,所述的步骤(2)中,所述的酮肟为丙酮肟、丁酮肟或两种肟的混合液。
进一步,所述的步骤(2)中,所述的酮肟与吸收液中H2O的摩尔比为1:(3~10)。
进一步,所述的步骤(2)中,所述的酮肟与吸收液中HCl的摩尔比为(0.8~1.2):1。
进一步,所述的步骤(2)中,所述的反应精馏系统的绝对压力为0.02~0.1MPa,塔釜温度为50~120℃,塔顶回流比为0~6。
进一步,所述的步骤(3)中,所述的滤液中盐酸羟胺的浓度为0~6mol/L。
进一步,所述的步骤(3)中,对所述的盐酸羟胺晶体进行干燥处理。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:
(1)以氯化氢干气代替盐酸,与酮肟进行反应,降低了反应液中的水含量,一方面降低了精馏过程的能耗,另一方面减少了废水的产生,使得制备工艺流程更加绿色环保;
(2)利用析晶过滤后的滤液与馏出液水相的混合液在反应精馏系统外对氯化氢干气进行吸收,降低了吸收液的温度,避免了副反应的发生,工艺过程更加安全,产品纯度也更高;
(3)循环利用析晶过滤后的滤液,提高了盐酸羟胺总收率;
(4)馏出液的酮相经过简单处理可回收用于制备酮肟,环境友好;
(5)直接利用干气作为反应原料,避免了使用盐酸为原料或利用水吸收氯化氢干气为原料而带入其他金属离子,从而避免了对产品品质的不利影响,也避免了增加额外的产品精制工序。
附图说明
图1是为本发明提供的利用氯化氢干气生产盐酸羟胺的方法的工艺流程图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施方式对本发明作进一步描述。
以下实施例1-4的方法均按照图1所示的工艺流程图实施,其中1为HCl干气吸收塔,2为吸收液储罐,3为尾气净化装置,4为补水口,5为反应精馏塔,6为塔釜反应器,7为塔顶冷凝器,8为结晶釜,9为酮水分离器。
实施例1:
取525.75g肟水解反应析晶过滤后的滤液(滤液中盐酸羟胺的浓度为3.08mol/L)和馏出液水相混合物加入HCl干气吸收塔1中,吸收HCl干气71.67g,再将所得吸收液与217.74g丁酮肟(丁酮肟与吸收液中水的摩尔比为1:6,丁酮肟与吸收液中HCl的摩尔比为1.2:1)加入反应精馏塔5中进行反应精馏过程,控制反应精馏系统绝对压力为0.02~0.04MPa,塔釜温度为80~90℃,塔顶回流比为0~6,及时将反应精馏塔5塔顶馏出的丁酮移出,并对馏出的水相进行回收。反应精馏8小时后,盐酸羟胺浓度为8.19mol/L时停止加热,将反应液转入结晶釜8中进行降温、析晶、过滤、洗涤处理。经测定,所得晶体和滤液中新生成134.78g盐酸羟胺,由此计算单次收率为98.67%。
实施例2:
取730.38g肟水解反应析晶过滤后的滤液(滤液中盐酸羟胺的浓度为4.33mol/L)和馏出液水相混合物加入HCl干气吸收塔1中,吸收HCl干气145.84g,再将所得吸收液与383.28g的丁酮肟(丁酮肟与吸收液中水的摩尔比为1:5,丁酮肟与吸收液中HCl的摩尔比为1.1:1)加入反应精馏塔5中进行反应精馏过程,控制塔釜反应精馏系统压力为0.06~0.08MPa,塔釜温度为100~110℃,塔顶回流比为0~6,及时将精馏塔塔顶馏出的丁酮移出,并对馏出的水相进行回收。反应精馏8小时后,盐酸羟胺浓度为10.22mol/L时停止加热,将反应液转入结晶釜8中进行降温、析晶、过滤、洗涤、干燥处理。经测定,所得晶体和滤液中新生成273.29g盐酸羟胺,由此计算单次收率为98.32%。
实施例3:
取746.82g肟水解反应析晶过滤后的滤液(滤液中盐酸羟胺的浓度为5.10mol/L)和馏出液水相混合物加入HCl干气吸收塔1中,吸收HCl干气210.97g,再将所得吸收液与453.69g的丁酮肟(丁酮肟与吸收液中水的摩尔比为1:4,丁酮肟与吸收液中HCl的摩尔比为0.9:1)加入反应精馏塔5中进行反应精馏过程,控制塔釜反应精馏系统压力为0.02~0.05MPa,塔釜温度为70~80℃,塔顶回流比为0~6,及时将精馏塔塔顶馏出的丁酮移出,并对馏出的水相进行回收。反应精馏8小时后,盐酸羟胺浓度为11.71mol/L时停止加热,将反应液转入结晶釜8中进行降温、析晶、过滤、洗涤、干燥处理。经测定,所得晶体和滤液中新生成350.62g盐酸羟胺,由此计算单次收率为96.89%。
实施例4:
取350.20g肟水解反应析晶过滤后的滤液(滤液中盐酸羟胺的浓度为6.01mol/L)和馏出液水相混合物加入HCl干气吸收塔1中,吸收HCl干气110.21g,再将所得吸收液与290.07g的丁酮肟(丁酮肟与吸收液中水的摩尔比为1:3,丁酮肟与吸收液中HCl的摩尔比为1.1:1)加入反应精馏塔5中进行反应精馏过程,控制塔釜反应精馏系统压力为0.06~0.1MPa,塔釜温度为60~70℃,塔顶回流比为0~6,及时将精馏塔塔顶馏出的丁酮移出,并对馏出的水相进行回收。反应精馏8小时后,盐酸羟胺浓度为13.90mol/L时停止加热,将反应液转入结晶釜8中进行降温、析晶、过滤、洗涤、干燥处理。经测定,所得晶体和滤液中新生成205.01g盐酸羟胺,由此计算单次收率为97.60%。
实施例5:
取349.64g肟水解反应析晶过滤后的滤液(滤液中盐酸羟胺的浓度为0.15mol/L)和馏出液水相混合物加入HCl干气吸收塔1中,吸收HCl干气76.27g,再将所得吸收液与180.87g的丁酮肟(丁酮肟与吸收液中水的摩尔比为1:6,丁酮肟与吸收液中HCl的摩尔比为1:1)加入反应精馏塔5中进行反应精馏过程,控制塔釜反应精馏系统压力为0.02~0.05MPa,塔釜温度为110~120℃,塔顶回流比为0~6,及时将精馏塔塔顶馏出的丁酮移出,并对馏出的水相进行回收。反应精馏8小时后,盐酸羟胺浓度为7.11mol/L时停止加热,将反应液转入结晶釜8中进行降温、析晶、过滤、洗涤、干燥处理。经测定,所得晶体和滤液中新生成142.41g盐酸羟胺,由此计算单次收率为98.71%。
实施例6:
取667.65g肟水解反应析晶过滤后的滤液(滤液中盐酸羟胺的浓度为2.51mol/L)和馏出液水相混合物加入HCl干气吸收塔1中,吸收HCl干气146.28g,再将所得吸收液与279.62g的丁酮肟(丁酮肟与吸收液中水的摩尔比为1:6,丁酮肟与吸收液中HCl的摩尔比为0.8:1)加入反应精馏塔5中进行反应精馏过程,控制塔釜反应精馏系统压力为0.03~0.06MPa,塔釜温度为50~60℃,塔顶回流比为0~6,及时将精馏塔塔顶馏出的丁酮移出,并对馏出的水相进行回收。反应精馏8小时后,盐酸羟胺浓度为7.86mol/L时停止加热,将反应液转入结晶釜8中进行降温、析晶、过滤、洗涤、干燥处理。经测定,所得晶体和滤液中新生成219.98g盐酸羟胺,由此计算单次收率为98.63%。
实施例7:
取445.07g肟水解反应析晶过滤后的滤液(滤液中盐酸羟胺的浓度为3.40mol/L)和馏出液水相混合物加入HCl干气吸收塔1中,吸收HCl干气73.25g,再将所得吸收液与140.02g的丁酮肟(丁酮肟与吸收液中水的摩尔比为1:8,丁酮肟与吸收液中HCl的摩尔比为0.8:1)加入反应精馏塔5中进行反应精馏过程,控制塔釜反应精馏系统压力为0.02~0.05MPa,塔釜温度为80~90℃,塔顶回流比为0~6,及时将精馏塔塔顶馏出的丁酮移出,并对馏出的水相进行回收。反应精馏8小时后,盐酸羟胺浓度为8.28mol/L时停止加热,将反应液转入结晶釜8中进行降温、析晶、过滤、洗涤、干燥处理。经测定,所得晶体和滤液中新生成108.23g盐酸羟胺,由此计算单次收率为96.91%。
实施例8:
取740.20g肟水解反应析晶过滤后的滤液(滤液中盐酸羟胺的浓度为1.09mol/L)和馏出液水相混合物加入HCl干气吸收塔1中,吸收HCl干气140.37g,再将所得吸收液与268.32g的丁酮肟(丁酮肟与吸收液中水的摩尔比为1:10,丁酮肟与吸收液中HCl的摩尔比为0.8:1)加入反应精馏塔5中进行反应精馏过程,控制塔釜反应精馏系统压力为0.02~0.05MPa,塔釜温度为80~90℃,塔顶回流比为0~6,及时将精馏塔塔顶馏出的丁酮移出,并对馏出的水相进行回收。反应精馏8小时后,盐酸羟胺浓度为7.01mol/L时停止加热,将反应液转入结晶釜8中进行降温、析晶、过滤、洗涤、干燥处理。经测定,所得晶体和滤液中新生成211.90g盐酸羟胺,由此计算单次收率为99.01%。
上述实施例只是对本发明的举例说明,本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样,倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内,则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (2)
1.一种利用氯化氢干气制备盐酸羟胺的方法,其特征在于,所述方法的工艺流程包括如下步骤:
(1)吸收:将肟水解反应析晶过滤后的滤液与馏出液的富水相在反应精馏系统外进行混合,所得混合液用于吸收氯化氢干气,得到吸收液;所述的吸收液中HCl与H2O的摩尔比为1:3.3~8.1;过量的氯化氢干气由尾气净化装置中的碱液吸收;所述的反应精馏系统的绝对压力为0.02~0.1MPa,塔釜温度为50~120℃,塔顶回流比为0~6;对所述的盐酸羟胺晶体进行干燥处理;
(2)反应精馏:将酮肟与所述吸收液加入反应精馏系统中进行反应精馏,反应过程中分别采出塔顶馏出液的富酮相和富水相;所述的酮肟为丙酮肟、丁酮肟或两种肟的混合液;所述的酮肟与吸收液中H2O的摩尔比为1:(3~10);所述的酮肟与吸收液中HCl的摩尔比为(0.8~1.2):1;
(3)析晶过滤:当塔釜反应器中的盐酸羟胺浓度达到7~14mol/L时,将反应液移出反应釜,进行降温、析晶、过滤、洗涤操作,得到盐酸羟胺晶体和滤液;所述的滤液中盐酸羟胺的浓度为0~6mol/L;
(4)循环:所述滤液与馏出液的富水相混合后循环用于步骤(1)-(3)。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的利用氯化氢干气制备盐酸羟胺的方法采用间歇操作方式或连续操作方式。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103159191A (zh) * | 2013-03-25 | 2013-06-19 | 浙江圣安化工有限公司 | 一种羟胺盐的制备方法 |
CN103318858A (zh) * | 2013-06-07 | 2013-09-25 | 常州大学 | 一种利用反应-萃取蒸馏耦合技术制备羟胺盐的方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB517436A (en) * | 1937-08-17 | 1940-01-30 | Ig Farbenindustrie Ag | Manufacture of hydroxylamine hydrochloride |
JPS56155008A (en) * | 1980-04-24 | 1981-12-01 | Ube Ind Ltd | Preparation of hydroxyamine-o-sulfonic acid |
CN101475440B (zh) * | 2009-01-20 | 2012-08-29 | 宜兴市昌吉利化工有限公司 | 一种连续生产氯代正丁烷的方法 |
CN103395756A (zh) * | 2013-07-05 | 2013-11-20 | 天津市化学试剂研究所 | 一种盐酸羟胺的制备方法 |
CN105776159B (zh) * | 2016-01-28 | 2017-08-25 | 张玲 | 一种连续法生产盐酸羟胺的方法 |
CN105776160A (zh) * | 2016-03-25 | 2016-07-20 | 巨化集团技术中心 | 一种盐酸羟胺的制备方法 |
CN106946234B (zh) * | 2017-03-09 | 2019-07-30 | 北京化工大学 | 一种硫酸羟胺的制备方法 |
CN107311128B (zh) * | 2017-07-05 | 2019-03-08 | 郑州大学 | 一种制备盐酸羟胺的方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103159191A (zh) * | 2013-03-25 | 2013-06-19 | 浙江圣安化工有限公司 | 一种羟胺盐的制备方法 |
CN103318858A (zh) * | 2013-06-07 | 2013-09-25 | 常州大学 | 一种利用反应-萃取蒸馏耦合技术制备羟胺盐的方法 |
Also Published As
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GR01 | Patent grant | ||
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