JP2020121965A - 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物及びその製造方法 - Google Patents
2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020121965A JP2020121965A JP2019016521A JP2019016521A JP2020121965A JP 2020121965 A JP2020121965 A JP 2020121965A JP 2019016521 A JP2019016521 A JP 2019016521A JP 2019016521 A JP2019016521 A JP 2019016521A JP 2020121965 A JP2020121965 A JP 2020121965A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- hydroxyethoxy
- binaphthalene
- compound
- phosphorus
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 2,2'-bis(2-hydroxyethoxy)-1,1'-binaphthalene compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 claims abstract description 6
- OVJPYIRGUFWANT-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3OCCO)=C(OCCO)C=CC2=C1 OVJPYIRGUFWANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 8
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 8
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- ASTWEMOBIXQPPV-UHFFFAOYSA-K trisodium;phosphate;dodecahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O ASTWEMOBIXQPPV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
出発原料として使用した(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトールから算出した理論収量を100質量%とした場合における、収量の割合(質量%)を算出した。
得られた結晶の0.2質量%トルエン溶液を調製し、下記条件によるガスクロマトグラフィー(GC)測定を行い、目的物である(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンと、副反応物とのピーク面積の合計を100とした場合における、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンのピーク面積の割合を純度(%)として算出した。ここで、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンのピークは保持時間24.6分付近に検出される。
(GC測定条件)
・測定装置:Agilent Technologies 7820A(Agilent Technologies社製)
・カラム:DB-1 125-1011(島津ジーエルシー社製)
・注入量:1μL
・注入法:スプリット法(スプリット比1:10)
・注入口温度:300℃
・昇温条件:初期温度40℃5分保持、10℃/分の速度で昇温、最終300℃で5分保持
・キャリアガス:ヘリウム(5.8mL/分)
・検出器:水素炎イオン化型検出器(FID)
試料中のリン元素含量は、アジレントテクノロジー社製のICP発光分光分析装置(Agilent5100)を用いて測定した。試料は硫酸を用いて灰化処理を行った後、融剤として炭酸ナトリウムを用いてアルカリ融解したものを検液とし、濃度既知の標準試料を用いて作成した検量線から定量を行った。
レーザー回折散乱法による体積基準の乾式粒度分布測定により頻度分布(ヒストグラム)を得て、該頻度分布から、50%体積粒子径(D50)を求めた。測定条件は以下のとおりである。
・測定装置:マイクロトラックMT3000II(マイクロトラック・ベル社製)
・測定範囲:0.243〜2000μm
・光源:半導体レーザー780nm×3本
・分散溶媒:空気(屈折率1.00)
・粒子屈折率:1.81
・測定チャンネル数:104
得られた結晶10gをそれぞれ80℃、100℃の恒温器へ入れ、1週間経過後(耐熱試験後)の結晶についてYI値(黄変度)の測定を行った。耐熱試験前の結晶についてもYI値を測定した。YI値の測定は10w/w%のメタノール溶液を用いて、JIS K2580に準じて測定した。
・測定装置:OME−2000(日本電色工業社製)
・セル:ガラス製セル
・光路長:33mm
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール286g(1モル)、エチレンカーボネート194g(2.2モル)、炭酸カリウム15gおよびトルエン450gを仕込み、110℃で10時間反応した。この反応溶液にトルエン540gを加えて希釈した後、10質量%水酸化ナトリウム水溶液290gを加えて有機溶媒層を洗浄した。続いて、水500gを用いて洗浄後の水が中性になるまで水洗を繰り返した。水洗後、有機溶媒層へリン酸三ナトリウム・12水和物を1.6g加え30分間攪拌を行った。その後、80℃から30℃まで0.5℃/分の速度で冷却し、減圧ろ過(50kPa)および乾燥することにより、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶317g(収率:84.5質量%、純度:99.6%、D50:58μm)を得た。得られた結晶中のリン元素含有量は47質量ppmであった。
水洗後に有機溶媒層へ加えるリン酸三ナトリウム・12水和物の量を400mgとした以外は、実施例1と同様の操作を行い、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶308g(収率:82.1質量%、純度:99.5%、D50:61μm)を得た。得られた結晶中のリン元素含有量は11質量ppmであった。
水洗後に有機溶媒層へ加えるリン酸三ナトリウム・12水和物の量を5gとした以外は、実施例1と同様の操作を行い、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶305g(収率:81.3質量%、純度:99.3%、D50:54μm)を得た。得られた結晶中のリン元素含有量は122質量ppmであった。
水洗後、有機溶媒層へリン酸三ナトリウム・12水和物の代わりに85%リン酸水溶液500mgを添加した以外は、実施例1と同様の操作を行い、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶309g(収率:82.4質量%、純度:99.4%、D50:57μm)を得た。得られた結晶中のリン元素含有量は54質量ppmであった。
水洗後の有機溶媒層へリン酸三ナトリウム・12水和物を加えなかったこと以外は実施例1と同様の操作を行い、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶311g(収率:82.9質量%、純度:99.6%、D50:52μm)を得た。得られた結晶中のリン元素含有量は0質量ppmであった。
水洗後に有機溶媒層へ加えるリン酸三ナトリウム・12水和物の量を10gとした以外は、実施例1と同様の操作を行い、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶303g(収率:80.8質量%、純度:99.3%、D50:54μm)を得た。得られた結晶中のリン元素含有量は270質量ppmであった。
Claims (2)
- ICP発光分光分析によるリン元素の含有量が0.1〜150質量ppmである、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物。
- 請求項1に記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物を製造する方法であって、リン含有化合物を含む2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン溶液から2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物を析出させる工程を含む、製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019016521A JP6615397B1 (ja) | 2019-01-31 | 2019-01-31 | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物及びその製造方法 |
TW109102050A TW202039411A (zh) | 2019-01-31 | 2020-01-21 | 2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-1,1’-聯萘化合物及其製造方法 |
PCT/JP2020/002911 WO2020158708A1 (ja) | 2019-01-31 | 2020-01-28 | 2,2'-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1'-ビナフタレン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019016521A JP6615397B1 (ja) | 2019-01-31 | 2019-01-31 | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6615397B1 JP6615397B1 (ja) | 2019-12-04 |
JP2020121965A true JP2020121965A (ja) | 2020-08-13 |
Family
ID=68763444
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019016521A Active JP6615397B1 (ja) | 2019-01-31 | 2019-01-31 | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物及びその製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6615397B1 (ja) |
TW (1) | TW202039411A (ja) |
WO (1) | WO2020158708A1 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4627452B1 (ja) * | 1968-03-13 | 1971-08-10 | ||
JPH11100341A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Teijin Ltd | ビスフェノール化合物の精製方法 |
JP2014227388A (ja) * | 2013-05-24 | 2014-12-08 | 田岡化学工業株式会社 | ビナフタレン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS568982A (en) * | 1979-07-05 | 1981-01-29 | Tamura Electric Works Ltd | Positioning system |
-
2019
- 2019-01-31 JP JP2019016521A patent/JP6615397B1/ja active Active
-
2020
- 2020-01-21 TW TW109102050A patent/TW202039411A/zh unknown
- 2020-01-28 WO PCT/JP2020/002911 patent/WO2020158708A1/ja active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4627452B1 (ja) * | 1968-03-13 | 1971-08-10 | ||
JPH11100341A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Teijin Ltd | ビスフェノール化合物の精製方法 |
JP2014227388A (ja) * | 2013-05-24 | 2014-12-08 | 田岡化学工業株式会社 | ビナフタレン化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6615397B1 (ja) | 2019-12-04 |
TW202039411A (zh) | 2020-11-01 |
WO2020158708A1 (ja) | 2020-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6083901B2 (ja) | ビナフタレン化合物の製造方法 | |
JP6155383B2 (ja) | 蛍光体、発光素子及び発光装置 | |
TWI636038B (zh) | Crystal of alcohol having an anthracene skeleton and method for producing the same | |
US10988494B2 (en) | Europium complex | |
JP2014227387A (ja) | ビナフタレン化合物の製造方法 | |
TW201710231A (zh) | 具有茀骨架之醇之結晶及其製造方法 | |
WO2021049294A1 (ja) | 1,1'-ビ-2-ナフトール粉体 | |
JP6514221B2 (ja) | 硬化性組成物、及びそれを用いた光学素子 | |
KR20210020179A (ko) | 중축합계 수지 및 그것으로 이루어지는 광학 필름 | |
CN104341583B (zh) | 芳族聚缩醛及其制品 | |
JP6615397B1 (ja) | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物及びその製造方法 | |
JP2018058722A (ja) | マンガン付活複フッ化物蛍光体原料用のフッ化マンガン酸カリウム及びそれを用いたマンガン付活複フッ化物蛍光体の製造方法 | |
JP7079128B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6615398B1 (ja) | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物及びその製造方法 | |
TW201808870A (zh) | 具有茀骨架之醇化合物的製造方法 | |
TW202030171A (zh) | 2,2'-雙(2-羥基乙氧基)-1,1'-聯萘粉體 | |
JP2018048086A (ja) | フルオレン骨格を有するアルコール化合物の結晶およびその製造方法 | |
US20080255381A1 (en) | Bisbiphenylacylphosphine oxide and preparation method therefore | |
JP2017025024A (ja) | フルオレン骨格を有するアルコール類を用いた包接化合物 | |
EP1659128B1 (en) | Novel optically active rare earth complex emitting circularly polarized light | |
JP2020125278A (ja) | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン粉体 | |
EP3466921A1 (en) | Methods for producing polycyclic aromatic aminophenol compound and resin composition, and polycyclic aromatic aminophenol compound, resin composition, and cured product | |
WO2020241498A1 (ja) | 発光性ユウロピウム錯体 | |
WO2024106204A1 (ja) | ビナフチルカルボン酸の製造方法 | |
JP7079127B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190201 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20190201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190520 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20190521 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190604 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190730 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190927 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191029 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191105 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6615397 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |