JP2020514804A - ポジティブ型フォトレジスト組成物、これから製造されるパターン、およびパターン製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年7月31日付の韓国特許出願第10−2017−0097280号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明者らは、フォトレジスト組成物内に含まれる樹脂と同一の繰り返し単位構造を有する、オリゴマー形態の特定の溶解抑制剤を前記組成物に適用する場合、酸によって解離してアルカリ現像液に対する溶解性が増大し、樹脂との相溶性が非常に優れ、フォトレジスト組成物の熱安定性も向上させることができることを確認した。また、前記フォトレジスト組成物は、メッキ条件でメッキ液溶出防止特性が非常に優れているという点を確認することによって、本発明を完成するに至った。
[化学式13]
R12およびR13は、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル;置換もしくは非置換の炭素数3〜60のシクロアルキル;置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール;または置換もしくは非置換のN、OおよびSから構成される群より選択されるヘテロ原子を1個以上含む炭素数2〜60のヘテロアリールであり;
n7は、0〜3の整数であり;
R14は、C2〜C8の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレンであり;
R15は、ビニル基または(メタ)アクリレート基であり;
L1は、直接結合、炭素数1〜20のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリーレン、またはN、O、SおよびSiから構成される群より選択されるいずれか1つ以上のヘテロ原子を含む炭素数2〜60のヘテロアリーレンである。
[化学式14]
R16は、水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数3〜60のシクロアルキル、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール、または置換もしくは非置換のN、OおよびSから構成される群より選択されるヘテロ原子を1個以上含む炭素数2〜60のヘテロアリールであり;
R17は、アセタール基、ケタール基、炭素数4〜20のターシャリーアルキル基(tertiary−alkyl group)、炭素数4〜20のターシャリーアルキルオキシカルボニル基(tertiary−alkyloxycarbonyl group)、イソボルニル基、およびアダマンチル基からなる群より選択される1つ以上の官能基である。
[化学式15]
R12、R13、n7、L1は、化学式13で説明した通りである。
[化学式16]
R18およびR19は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数3〜60のシクロアルキル、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール、または置換もしくは非置換のN、OおよびSから構成される群より選択されるヘテロ原子を1個以上含む炭素数2〜60のヘテロアリールであり;
n8は、0〜3であり;
L2は、直接結合、炭素数1〜20のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリーレン、またはN、O、SおよびSiから構成される群より選択されるいずれか1つ以上のヘテロ原子を含む炭素数2〜60のヘテロアリーレンであり;
R20は、置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数1〜60のカルボニル、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル、置換もしくは非置換のN、OおよびSから構成される群より選択されるヘテロ原子を1個以上含む炭素数2〜60のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール、または置換もしくは非置換のN、OおよびSから構成される群より選択されるヘテロ原子を1個以上含む炭素数2〜60のヘテロアリールであってもよい。
[化学式17]
R21は、水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数3〜60のシクロアルキル、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール、または置換もしくは非置換のN、OおよびSから構成される群より選択されるヘテロ原子を1個以上含む炭素数2〜60のヘテロアリールであり、
Xは、−OHである。
[化学式18]
R22は、水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数3〜60のシクロアルキル、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール、または置換もしくは非置換のN、OおよびSから構成される群より選択されるヘテロ原子を1個以上含む炭素数2〜60のヘテロアリールであり、
R23は、親水性基で置換された炭素数1〜5のアルキル、親水性基で置換もしくは非置換の炭素数1〜5のカルボニル、親水性基で置換もしくは非置換の炭素数1〜3のエーテル、親水性基で置換された炭素数3〜6のシクロアルキル、親水性基で置換されたN、OおよびSから構成される群より選択されるヘテロ原子を1個以上含む炭素数2〜6のヘテロシクロアルキル、親水性基で置換されたベンゼン、または親水性基で置換されたN、OおよびSから構成される群より選択されるヘテロ原子を1個以上含む炭素数2〜5のヘテロアリールであってもよい。
[化学式19]
R24は、水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数3〜60のシクロアルキル、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール、または置換もしくは非置換のN、OおよびSから構成される群より選択されるヘテロ原子を1個以上含む炭素数2〜60のヘテロアリールであり、
[化学式1]
R1、R2は、水素、ハロゲン、または炭素数1〜10の脂肪族基であり;
前記n1およびn2は、整数であり、0≦n1≦3、0≦n2≦3;
前記aおよびbは、整数であり、0<a≦80、20≦b≦50である。
[化学式2]
R3、R4は、水素、ハロゲン、または炭素数1〜10の脂肪族基であり;
前記n3およびn4は、整数であり、0≦n3≦4、0≦n4≦4;
前記cおよびdは、整数であり、0<c≦80、20≦d≦50である。
[化学式3]
R5、R6、R7およびR8は、水素、ハロゲン、または炭素数1〜10の脂肪族基であり;
前記n5は、整数であり、0≦n5≦5;
前記e、f、gおよびhそれぞれは、独立して、0超過50以下の整数である。
[化学式4]
R9、R10およびR11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜10の脂肪族基であり、
前記n6は、整数であって、1≦n6≦20である。
[化学式5]
本発明の他の実施例では、前記ポジティブ型フォトレジスト組成物から製造されたフォトレジストパターンを提供する。前記パターンは、厚さが3μm〜150μm、10μm〜130μm、50μm〜100μm、または60μm〜80μmの厚膜であってもよい。前記パターンの厚さが3μm未満であれば、適度な厚さのバンプ(bump)を形成しにくく、150μmを超えると、メッキ工程後にフォトレジスト(PR)パターンをストリップ(strip)しにくいことがある。
バインダー樹脂として下記の化学式6で表されるm,p−クレゾールノボラック樹脂(cresol novolac resin)(Mw:12,000、ADR500Å/s)40g、下記の化学式8で表されるアクリル樹脂50g(Mw:65,000);オリゴマー化合物としてアセタールグループで保護された官能基を有する下記の化学式9のオリゴマー化合物10g(Mw:1,500)、光酸発生剤としてN−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−1,8−ナフタルイミド3g、酸拡散抑制剤(quencher)としてトリヒドロキシエチルアミンを0.1g混合し、常温で撹拌して均一な溶液に製造して、ポジティブ型フォトレジスト組成物を準備した。
[化学式6]
実施例1と同様の方法でポジティブ型フォトレジスト組成物を準備するが、溶解抑制剤として下記の化学式11で表されるオリゴマー化合物(Mw:2,500)を用いることのみ異ならせた。
[化学式11]
実施例1と同様の方法でポジティブ型フォトレジスト組成物を準備するが、バインダー樹脂として下記の化学式6で表されるm,p−クレゾールノボラック樹脂(cresol novolac resin)(Mw:12,000、ADR500Å/s)10g、下記の化学式7で表されるアセタール保護されたポリヒドロキシスチレン樹脂(Mw:15,300、置換率:25%)30g、下記の化学式8で表されるアクリル樹脂50g(Mw:65,000)を用いることのみ異ならせた。
[化学式6]
実施例3と同様の方法でポジティブ型フォトレジスト組成物を準備するが、溶解抑制剤として下記の化学式10で表されるオリゴマー化合物(Mw:2,500、置換率25%)を用いることのみ異ならせた。
[化学式10]
実施例4と同様の方法でポジティブ型フォトレジスト組成物を準備するが、バインダー樹脂として下記の化学式7で表されるアセタール保護されたポリヒドロキシスチレン樹脂(Mw:15,300、置換率:25%)30g、下記の化学式8で表されるアクリル樹脂60g(Mw:65,000)を用いることのみ異ならせた。
[化学式7]
実施例1と同様の方法でポジティブ型フォトレジスト組成物を準備するが、溶解抑制剤として下記の化学式12で表される4,4−[1−[4−[1−(1,4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(TPPA−EV)を用いることのみ異ならせた。
[化学式12]
ガラス基板上に、実施例1〜5および比較例1で製造されたフォトレジスト組成物をスピンコーティングして、120℃で2分間ホットプレートで乾燥した後、ステップマスクを用いて露光し、100℃で2分間ホットプレートでさらに乾燥した後に、TMAH(tetramethylammonium hydroxide)水溶液で現像した。ステップマスクパターンとフォトレジスト(PR)パターンのCDサイズが同じ露光量を感度として評価した。その結果を表2に示した。
ガラス基板上に、実施例1〜5および比較例1で製造されたフォトレジスト組成物をスピンコーティングして、120℃で2分間ホットプレートで乾燥した後、ステップマスクを用いて露光し、100℃で2分間ホットプレートでさらに乾燥した後に、TMAH(tetramethylammonium hydroxide)水溶液で現像した。厚膜レジストパターンの頂上部のホール径から底部のホール径を減じた値をフッティング長として測定し、現像性の指標とした。現像性を下記の基準に基づいて測定して、その結果を表2に示した。
◎:フッティング長0nm超過200nm以内
○:フッティング長200nm超過500nm以内
△:フッティング長500nm超過1μm以内
X:フッティング長1μm超過
実施例1〜5および比較例1で製造されたフォトレジスト組成物を基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、プリベーク(prebake)およびポストベーク(postbake)などの工程を経て形成されたレジスト膜をCuメッキ液に常温で2時間浸漬した後、レジスト膜の厚さの変化があるかを調べた。厚さ変化率を下記の基準に基づいて測定して、その結果を表2に示した。
◎:厚さ変化率1%以内
○:厚さ変化率1%超過5%以内
△:厚さ変化率5%超過10%以内
X:厚さ変化率10%超過
ガラス基板上に、実施例1〜5および比較例1で製造されたフォトレジスト組成物をスピンコーティングして、120℃で2分間ホットプレートで乾燥した後、ステップマスクを用いて露光し、100℃で2分間ホットプレートでさらに乾燥する。この後、コーティングされたウエハ(wafer)を45°に20秒間傾けてから、TMAH(tetramethylammonium hydroxide)水溶液で現像した。製造された厚膜レジストパターンが横へどれだけ傾くかを測定して(パターンslopeの垂直性)耐熱性を評価し、下記の基準に基づいてその結果を表2に示した。
◎:傾きなし
○:0°超過5°以内
△:5°超過10°以内
X:10°超過
Claims (11)
- 繰り返し単位にアルカリ可溶性官能基が導入された高分子樹脂およびアクリレート系樹脂を含むバインダー樹脂;
アセタール、t−ブチルオキシカルボニル(tert−Butyloxycarbonyl)、およびt−ブチルエステル(t−butyl ester)からなる群より選択される1つ以上の保護基が官能基に導入され、前記高分子樹脂またはアクリレート系樹脂と同一の繰り返し単位を含むオリゴマー化合物;および
光酸発生剤;を含むポジティブ型フォトレジスト組成物。 - 前記高分子樹脂は、アクリル樹脂、ノボラック樹脂、およびポリヒドロキシスチレン樹脂からなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載のポジティブ型フォトレジスト組成物。
- 前記アルカリ可溶性官能基は、ヒドロキシ基またはカルボン酸である、請求項1または2に記載のポジティブ型フォトレジスト組成物。
- 前記オリゴマー化合物の重量平均分子量は、1,500〜5,000の範囲内である、請求項1から3のいずれか一項に記載のポジティブ型フォトレジスト組成物。
- 前記オリゴマー化合物に含まれる繰り返し単位は、下記の化学式1、2および3で表されるもののうち1つ以上である、請求項1から4のいずれか一項に記載のポジティブ型フォトレジスト組成物:
[化学式1]
R1、R2は、水素、ハロゲン、または炭素数1〜10の脂肪族基であり;
前記n1およびn2は、整数であり、0≦n1≦3、0≦n2≦3;
前記aおよびbは、整数であり、0<a≦80、20≦b≦50である。
[化学式2]
R3、R4は、水素、ハロゲン、または炭素数1〜10の脂肪族基であり;
前記n3およびn4は、整数であり、0≦n3≦4、0≦n4≦4;
前記cおよびdは、整数であり、0<c≦80、20≦d≦50である。
[化学式3]
R5、R6、R7およびR8は、水素、ハロゲン、または炭素数1〜10の脂肪族基であり;
前記n5は、整数であり、0≦n5≦5;
前記e、f、gおよびhそれぞれは、独立して、0超過50以下の整数である。 - 前記鎖移動剤は、前記オリゴマー化合物の全体重量を基準として、5重量%〜15重量%の範囲内に導入される、請求項6に記載のポジティブ型フォトレジスト組成物。
- 前記鎖移動剤は、3−メルカプトプロピオン酸(3−mercapto propionic acid)である、請求項6または7に記載のポジティブ型フォトレジスト組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のポジティブ型フォトレジスト組成物から製造されたフォトレジストパターン。
- 支持体上に、請求項1〜9の中から選択されるいずれか1項に記載のポジティブ型フォトレジスト組成物からなる厚膜フォトレジスト層を積層する積層工程;
前記厚膜フォトレジスト層に、電磁波または粒子線を含む放射線を照射する露光工程;および
露光後の前記厚膜フォトレジスト層を現像して厚膜レジストパターンを得る現像工程を含むフォトレジストパターン製造方法。
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