JP2013064978A - ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)カルボキシル基の水素原子が環構造を有する酸不安定基で置換された構造を有する繰り返し単位を含む、重量平均分子量が1,000〜500,000の高分子化合物と、(B)置換又は非置換のナフトールフタレインのノボラック樹脂とをベース樹脂として含有し、更に、光酸発生剤を含有するものであることを特徴とするポジ型レジスト材料。
【選択図】なし
Description
ナフタレン環、アセナフテンを有するイオンインプランテーションレジスト材料が提案されている(特許文献5)。ナフタレンを有するモノマー及びアセナフチレンを、酸不安定基を有するモノマー及びラクトンを有する密着性基のモノマーと共重合した高分子化合物をベースポリマーとして用いている。ここで、ナフタレンがヒドロキシ基を有している場合は基板密着性が向上するが、埋め込み特性が向上することはない。
上記のように、高反射の段差基板上での解像性、埋め込み特性と密着性に優れ、露光後のパターン形状が良好であり、イオンインプランテーションを行う際のイオンインプラント耐性を有するポジ型レジスト組成物が求められていた。
本発明のポジ型レジスト材料は、(A)カルボキシル基の水素原子が環構造を有する酸不安定基で置換された構造を有する繰り返し単位を含む、重量平均分子量が1,000〜500,000の高分子化合物と、(B)置換又は非置換のナフトールフタレインのノボラック樹脂とをベース樹脂として含有し、更に、光酸発生剤を含有するものである。
前記(A)成分の高分子化合物中に含まれるカルボキシル基の水素原子が環構造を有する酸不安定基で置換された構造を有する繰り返し単位は、下記一般式(1)で示される繰り返し単位aが好ましい。
一般式(K−2)中、R103は水素原子、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アシル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又はアリーロキシ基であり、エーテル基、エステル基、カルボニル基、又はラクトン環を有していてもよい。
なお、重量平均分子量(Mw)は溶剤としてテトラヒドロフランを用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の測定値である(以下、同じ)。
また、組成比率や分子量分布や分子量が異なる2つ以上の(A)成分の高分子化合物を用いることも可能である。
尚、上記一般式(2)において、ナフタレン環に結合する基(−(OR3)、−(OR4)、−R5、−R6等)は、ナフタレン環の2つのベンゼン環のうち、いずれの環に結合する場合をも含むものとする。
ここで用いられるアルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、メトキシベンズアルデヒド、フェニルベンズアルデヒド、トリチルベンズアルデヒド、シクロヘキシルベンズアルデヒド、シクロペンチルベンズアルデヒド、t−ブチルベンズアルデヒド、ナフタレンアルデヒド、ヒドロキシナフタレンアルデヒド、アントラセンアルデヒド、フルオレンアルデヒド、ピレンアルデヒド、メトキシナフタレンアルデヒド、ジメトキシナフタレンアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、ナフタレンアセトアルデヒド、置換又は非置換のカルボキシルナフタレンアセトアルデヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−クロロベンズアルデヒド、m−クロロベンズアルデヒド、p−クロロベンズアルデヒド、o−ニトロベンズアルデヒド、m−ニトロベンズアルデヒド、p−ニトロベンズアルデヒド、o−メチルベンズアルデヒド、m−メチルベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド、p−n−ブチルベンズアルデヒド、フルフラール、フランカルボキシアルデヒド、チオフェンアルデヒド等を挙げることができる。これらのうち、特にホルムアルデヒドを好適に用いることができる。これらのアルデヒド類は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記アルデヒド類の使用量は、ナフトールフタレイン1モルに対して0.2〜5モルが好ましく、より好ましくは0.5〜2モルである。
これらの酸性触媒の使用量は、ナフトールフタレイン類1モルに対して1×10-5〜5×10-1モルである。
ナフトールフタレインノボラック樹脂は、アルカリ可溶性であるために、ブレンド比率が高い場合に現像後のレジストパターンに膜減りが生じる場合がある。また、ナフトールフタレインノボラック樹脂の波長193nmにおける吸収のために、このブレンド比率が高すぎると、現像後のレジストパターンがテーパー形状になる場合がある。上記のブレンド比率であれば、このような恐れがないために好ましい。
光酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落(0122)〜(0142)に記載されている。
有機溶剤の具体例としては特開2008−111103号公報の段落(0144)〜(0145)、塩基性化合物としては段落(0146)〜(0164)、界面活性剤としては段落(0165)〜(0166)、溶解制御剤としては特開2008−122932号公報の段落(0155)〜(0178)、アセチレンアルコール類は段落(0179)〜(0182)に記載されている。また、酸によってアミンが発生する化合物を添加することもでき、特許第3790649号公報にカルバメート基を有する化合物として記載されている。特開2008−239918号公報に記載のポリマー型のクエンチャーを添加することもできる。これは、コート後のレジスト表面に配向することによってパターン後のレジストの矩形性を高める。ポリマー型クエンチャーは、液浸露光用の保護膜を適用したときのパターンの膜減りやパターントップのラウンディングを防止する効果もある。
このように、上記本発明のポジ型レジスト材料を用いたパターン形成方法であれば、矩形性や密着性に優れ、側壁ラフネスが抑制されたレジストパターンを形成することが可能となる。
密着性向上のために、基板をヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理を行うことは有効である。HMDSの分解によってSi基板のシラノールをトリメチルシリル基に変えることによって疎水性が向上し、レジスト膜と同程度の表面エネルギーとなることによって接着力が向上する。
なお、本発明のポジ型レジスト材料は、特に高エネルギー線の中でもエキシマレーザー電子線、真空紫外線(軟X線)、X線、γ線、シンクロトロン放射線による微細パターニングに好適であり、これらの中でも波長193nmのArFエキシマレーザーによる微細パターニングが最適である。ArFエキシマレーザーによるパターニングはレンズをウエハーの間が大気中あるいは窒素雰囲気中であるドライ露光であってもよいが、液体を挿入する液浸露光であってもよい。
現像によってパターンの形成後、ベークによってパターンを熱フローさせることができる。これによってホールパターンの寸法をシュリンクさせることができる。
レジスト材料に用いる高分子化合物として、各々のモノマーを組み合わせてテトラヒドロフラン(THF)溶剤下で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成の高分子化合物(ポリマー1〜12及び比較ポリマー1)を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR、分子量及び分散度はTHF溶剤によるゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより確認した。
ナフトールフタレイン類、その他共縮合化合物、37質量%ホルマリン水溶液、シュウ酸を加え、100℃で24時間撹拌した。反応後、メチルイソブチルケトン500mlに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶剤を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、以下に示すノボラック樹脂1〜17、比較ノボラック樹脂1,2を得た。
なお、ノボラック樹脂6の場合は37質量%ホルマリン水溶液を6−ヒドロキシ−2−ナフトアルデヒド、ノボラック樹脂7の場合は37質量%ホルマリン水溶液を3−フランカルボキシアルデヒド、ノボラック樹脂8の場合は37質量%ホルマリン水溶液を3−チオフェンアルデヒド、ノボラック樹脂13は37%質量%ホルマリン水溶液を50%質量の下記アルデヒド1のジオキサン溶液に、ノボラック樹脂14は37%質量%ホルマリン水溶液を50%質量の下記アルデヒド2のジオキサン溶液に、ノボラック樹脂15は37%質量%ホルマリン水溶液を50%質量の下記アルデヒド3のジオキサン溶液に、ノボラック樹脂16は37%質量%ホルマリン水溶液を50%質量の下記アルデヒド4のジオキサン溶液に、ノボラック樹脂17は37%質量%ホルマリン水溶液を50%質量の下記アルデヒド5のジオキサン溶液に変えてノボラック樹脂を得た。
上記で合成した高分子化合物(ポリマー1〜12,比較ポリマー1)及びナフトールフタレインノボラック樹脂(ノボラック樹脂1〜17、比較ノボラック樹脂1、2)を、界面活性剤FC−4430(住友スリーエム(株)製)を100ppmの濃度で溶解させた溶剤に、表1、2に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。
ポリマー1〜12、ノボラック樹脂1〜17、比較ポリマー1、比較ノボラック樹脂1,2:上記合成例で得られたもの
CyH(シクロヘキサノン)
表1、2に示されるレジスト材料を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライムしたSi基板にスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを200nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S307E,NA0.85、σ0.93、2/3輪帯照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて90nmライン,180nmピッチのパターンを露光し、露光後直ちに表3、4に記載の温度で60秒間PEBし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、90nmラインアンドスペースパターンを得て、この時の感度とパターンの断面形状をSEMにて観察した。結果を表3、4に示す。
表1、2に示されるレジスト材料をシリコン基板上に塗布して、110℃で60秒間ベークし、膜厚200nmのレジスト膜を形成し、下記条件でCF4/CHF3系ガスでのエッチング試験を行った。この場合、東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置TE−8500を用い、エッチング前後のポリマー膜の膜厚差を測定し、1分あたりのエッチング速度を求めた。結果を表5、6に示す。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,000W
CHF3ガス流量
30ml/min
CF4ガス流量
30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 60sec
表1及び表2に示されるレジスト材料を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライムせずにSi基板にスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを200nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S307E,NA0.85、σ0.93、コンベンショナル照明、バイナリーマスク)を用いて300nmライン,600nmピッチのパターンを露光し、露光後直ちに表3、4に記載の温度で60秒間PEBし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、300nmラインアンドスペースパターンが剥がれているかどうかを光学顕微鏡にて観察した。結果を表5、6に示す。
Si基板上に作製された膜厚300nmのSiO2膜のピッチ360nm,直径180nmのホールパターンの段差基板上に、平板上基板でレジスト膜の厚みが200nmになる条件でスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で60秒間ベークした。基板を割断し、SEMを用いて酸化膜のホールの底までレジスト膜が埋まっているかどうかを観察した。結果を表5、6に示す。
本発明のナフトールフタレインノボラック樹脂と環状の酸不安定基を有する(メタ)アクリレートの高分子化合物をブレンドして用いたレジスト材料は、十分な解像力、感度、パターン形状、密着性、エッチング耐性及び埋め込み特性を有しており、イオンインプランテーションプロセス用レジスト材料として優れた特性を有していることが分かった。
Claims (9)
- (A)カルボキシル基の水素原子が環構造を有する酸不安定基で置換された構造を有する繰り返し単位を含む、重量平均分子量が1,000〜500,000の高分子化合物と、(B)置換又は非置換のナフトールフタレインのノボラック樹脂とをベース樹脂として含有し、更に、光酸発生剤を含有するものであることを特徴とするポジ型レジスト材料。
- 前記(B)成分の置換又は非置換のナフトールフタレインのノボラック樹脂は、下記一般式(2)で示される繰り返し単位を有する重量平均分子量が400〜20,000の樹脂であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のポジ型レジスト材料。
- 前記(A)成分が、前記一般式(1)で示される繰り返し単位aに加えて、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ラクトン環、カーボネート基、チオカーボネート基、カルボニル基、環状アセタール基、エーテル基、エステル基、スルホン酸エステル基、シアノ基及びアミド基から選ばれる密着性基を有する繰り返し単位bを含む高分子化合物(該高分子化合物に含まれる全繰り返し単位に対する前記繰り返し単位a及び前記繰り返し単位bのモル比は、0<a<1.0、0<b<1.0、0.2≦a+b≦1.0の範囲である。)であり、前記(B)成分が前記一般式(2)で示される繰り返し単位を有するナフトールフタレインのノボラック樹脂であることを特徴とする請求項3に記載のポジ型レジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含有するものであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポジ型レジスト材料。
- 更に、添加剤として、塩基性化合物及び/又は界面活性剤を含有するものであることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のポジ型レジスト材料。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 高エネルギー線としてArFエキシマレーザーを用いることを特徴とする請求項7に記載のパターン形成方法。
- 前記現像液を用いて現像する工程後に、基板にイオンを打ち込むことを特徴とする請求項7又は請求項8に記載のパターン形成方法。
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