JP2020059862A - 新規ポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年11月18日に出願された同時係属の米国特許仮出願第62/081,144号明細書の利益を主張するものであり、当該文献は、本明細書に完全に示されているかの如く本明細書に取り込まれる。
ビフェニル(0.70g、4.53mmol)、7−ブロモ−1,1,1−トリフルオロヘプタン−2−オン(1.12g、4.53mmol)、塩化メチレン(3.0mL)、及びトリフルオロメタンスルホン酸(TFSA)を、窒素下で室温にて磁気撹拌子を使用して混合した。10時間後、反応混合溶液は高度に粘性になった。それを更に2時間撹拌した。その後、得られた暗褐色のゲル様塊を超音波処理で破断し、メタノールにゆっくりと注いで白筋繊維を形成させた後、それをろ過し、高温メタノールで洗浄した。減圧乾燥した後、1.70g(収率97%)の白色繊維様固形物(本明細書において「PBPA」と称するブロモアルキル化前駆体ポリマー)を得た。図1に、PBPAを含む、3つのブロモアルキル化ポリ(ビフェニルアルキレン)前駆体の1H及び19F NMRスペクトルを示す。
ビフェニル(0.70g、4.53mmol)、7−ブロモ−1,1,1−トリフルオロヘプタン−2−オン(0.73g、2.95mmol)、メチルトリフルオロメチルケトン(0.18g、1.60mmol)、塩化メチレン(3.0mL)、及びTFSA(2.0mL)を、窒素下でRT(室温)にて磁気撹拌子を使用して撹拌した。5時間後、反応混合溶液は、高度に粘性になった。それを、更に2時間撹拌した。その後、得られた暗褐色のゲル様塊を超音波処理で破断し、メタノールにゆっくりと注いだ。白色繊維が形成され、それをろ過し、高温メタノールで洗浄した。減圧下で乾燥した後、1.4g(収率96%)の固形物(本明細書において「PBPA1」と称するブロモアルキル化前駆体ポリマー)を得た。図1に、PBPA1を含む、3つのブロモアルキル化ポリ(ビフェニルアルキレン)前駆体の1H及び19F NMRスペクトルを示す。
ビフェニル(0.50g、3.24mmol)、7−ブロモ−1,1,1−トリフルオロヘプタン−2−オン(0.40g、1.62mmol)、メチルトリフルオロメチルケトン(0.19g、1.69mmol)、塩化メチレン(2.5mL)、及びTFSA(2.3mL)を、窒素下でRT(室温)にて磁気撹拌子を使用して撹拌した。3時間後、反応混合溶液は、高度に粘性になった。それを更に2時間撹拌した。その後、得られた暗褐色のゲル様塊を超音波処理で破断し、メタノールにゆっくりと注いだ。白色繊維が形成され、それをろ過し、高温メタノールで洗浄した。減圧下で乾燥した後、0.94gの白色繊維様固形物(本明細書において「PBPA2」と称するブロモアルキル化前駆体ポリマー)を得た。図1に、PBPA2を含む、3つのブロモアルキル化ポリ(ビフェニルアルキレン)前駆体の1H及び19F NMRスペクトルを示す。
本発明の態様は以下を含む。
<1> 芳香族化合物とトリフルオロアルキルケトンとを強酸の存在下で反応させて、ブロモアルキル化前駆体ポリマーを形成すること;並びに
前記ブロモアルキル化前駆体ポリマーを、トリアルキルアミン及び水酸化ナトリウムと反応させて、エーテル結合を含まない主鎖を有するポリアリーレンを形成すること、
を含む、ポリアリーレンを形成する方法。
<2> 前記トリフルオロアルキルケトンが、7−ブロモ−1,1,1−トリフルオロヘプタン−2−オン及びメチルトリフルオロメチルケトンからなる群から選択される少なくとも1つのトリフルオロアルキルケトンを含む、<1>に記載の方法。
<3> 前記芳香族化合物が、
からなる群から選択される、<1>に記載の方法。
<4> 前記芳香族化合物が、
である、<3>に記載の方法。
<5> 前記芳香族化合物が、
からなる群から選択される、<1>に記載の方法。
<6> <1>に記載の方法に従って調製される式Iのポリマー:
式中、Arは芳香族化合物であり、rは100〜1,000,000であり、R 2 は、
であり、Rはアルキル基であり、nは1〜20である。
<7> Arが、
である、<6>に記載のポリマー。
<8> 式IAを有する<7>に記載のポリマー:
式中、x+y=1である。
<9> xが1であり、yが0であるか、又はxが0.65であり、yが0.35であるか、又はxが0.44であり、yが0.56である、<8>に記載のポリマー。
<10> <1>に記載の方法に従って調製される式IIIのポリマー:
式中、Arは芳香族化合物であり、R”は、
であり、rは100〜1,000,000であり、mは0〜20である。
<11> 式Iのポリマー:
式中、Arは芳香族化合物であり、rは100〜1,000,000であり、R 2 は、
であり、Rはアルキル基であり、nは1〜20である。
<12> 前記芳香族化合物が、
からなる群から選択される、<11>に記載のポリマー。
<13> 以下の反応に従って式IIのブロモアルキル化前駆体ポリマーから調製される<11>に記載のポリマー:
式中、R 1 は、
である。
<14> 前記式IIのブロモアルキル化前駆体ポリマーが、以下の反応に従って調製される、<11>に記載のポリマー。
<15> 前記強酸が、トリフルオロメタンスルホン酸である、<14>に記載のポリマー。
<16> 式IAを有する、<11>に記載のポリマー:
式中、x+y=1である。
<17> xが1であり、yが0であるか、又はxが0.65であり、yが0.35であるか、又はxが0.44であり、yが0.56である、<16>に記載のポリマー。
<18> 式IIIのポリマー:
式中、Arは芳香族化合物であり、R”は、
であり、rは100〜1,000,000であり、mは0〜20である。
<19> 前記芳香族化合物が、
からなる群から選択される、<18>に記載のポリマー。
<20> 以下の反応に従って式IVのブロモアルキル化前駆体ポリマーから調製される、<18>に記載のポリマー:
式中、R’は、
であり、nは1〜20であり、Rはアルキル基である。
Claims (20)
- 芳香族化合物とトリフルオロアルキルケトンとを強酸の存在下で反応させて、ブロモアルキル化前駆体ポリマーを形成すること;並びに
前記ブロモアルキル化前駆体ポリマーを、トリアルキルアミン及び水酸化ナトリウムと反応させて、エーテル結合を含まない主鎖を有するポリアリーレンを形成すること、
を含む、ポリアリーレンを形成する方法。 - 前記トリフルオロアルキルケトンが、7−ブロモ−1,1,1−トリフルオロヘプタン−2−オン及びメチルトリフルオロメチルケトンからなる群から選択される少なくとも1つのトリフルオロアルキルケトンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記芳香族化合物が、
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 前記芳香族化合物が、
である、請求項3に記載の方法。 - 前記芳香族化合物が、
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 請求項1に記載の方法に従って調製される式Iのポリマー:
式中、Arは芳香族化合物であり、rは100〜1,000,000であり、R2は、
であり、Rはアルキル基であり、nは1〜20である。 - Arが、
である、請求項6に記載のポリマー。 - 式IAを有する請求項7に記載のポリマー:
式中、x+y=1である。 - xが1であり、yが0であるか、又はxが0.65であり、yが0.35であるか、又はxが0.44であり、yが0.56である、請求項8に記載のポリマー。
- 請求項1に記載の方法に従って調製される式IIIのポリマー:
式中、Arは芳香族化合物であり、R”は、
であり、rは100〜1,000,000であり、mは0〜20である。 - 式Iのポリマー:
式中、Arは芳香族化合物であり、rは100〜1,000,000であり、R2は、
であり、Rはアルキル基であり、nは1〜20である。 - 前記芳香族化合物が、
からなる群から選択される、請求項11に記載のポリマー。 - 以下の反応に従って式IIのブロモアルキル化前駆体ポリマーから調製される請求項11に記載のポリマー:
式中、R1は、
である。 - 前記式IIのブロモアルキル化前駆体ポリマーが、以下の反応に従って調製される、請求項11に記載のポリマー。
- 前記強酸が、トリフルオロメタンスルホン酸である、請求項14に記載のポリマー。
- 式IAを有する、請求項11に記載のポリマー:
式中、x+y=1である。 - xが1であり、yが0であるか、又はxが0.65であり、yが0.35であるか、又はxが0.44であり、yが0.56である、請求項16に記載のポリマー。
- 式IIIのポリマー:
式中、Arは芳香族化合物であり、R”は、
であり、rは100〜1,000,000であり、mは0〜20である。 - 前記芳香族化合物が、
からなる群から選択される、請求項18に記載のポリマー。 - 以下の反応に従って式IVのブロモアルキル化前駆体ポリマーから調製される、請求項18に記載のポリマー:
式中、R’は、
であり、nは1〜20であり、Rはアルキル基である。
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