JP2019513874A - アミノ−オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

本発明は親水性アミノ−オルガノポリシロキサン柔軟剤組成物に関する。この親水性アミノ−オルガノポリシロキサン柔軟剤組成物は、白金を含んでなる触媒の存在下で水素シロキサン、アリルエポキシと場合によりアリルポリエーテルとの混合物を反応させ、次に、アミノ−オルガノポリシロキサンを得るためにエポキシ官能性シロキサンと、ポリエーテルアミンとを反応させて調製する。この親水性アミノ−オルガノポリシロキサン柔軟剤組成物は、好ましくは乳剤組成物である。本発明の組成物によって処理した織物布地は強度の親水性能および向上した滑らかさと手触りを有する。

Description

本発明は、任意の天然または人工繊維中の感触および親水性を改善し、かつ平衡を保たせるための親水性シリコーンポリマーに関する。また本発明は、当該親水性シリコーンポリマーおよびその乳剤の製造方法に関する。

合成的に製造された繊維(ポリエステル、ポリアミド、またはポリオレフィンの繊維、あるいはそれらのブレンド物など)は、多くの場合非常に疎水性であるために、水または汗を吸収することが可能ではない。
アミノシリコンで処理した天然繊維でさえも、それが織物の表面で疎水性シリコーンフィルムを形成するために、仕上げ後に親水性を失う。また天然繊維の布も、マーセライズ加工後にセルロース中のOH基の配向の変化により非常に疎水性になることも観察されている。これらは、すべて終局的には織物の仕上がりにおける不快な特性を生み出す。このような織物の着用者にとって非常に不快なこの特性は、織物の柔軟剤で織物繊維または織物を処理することで完全に除去することができる。
織物はそれによって親水性になり;汗は吸収され、同時に著しく快適なレベルを改善することができる。さらに、親水性柔軟剤で処理した織物は心地よい柔軟な手触り（handle）を取得する。

以前の織物の親水性を改善する試みは、織物または布地へ親水性部分をグラフトすることによってか、あるいは織物または布地へ親水性のコーティングをコーティングすることにより行われる。これらの試みは主な布地ポリマーに影響するか、またはコーティングを行った場合、より少ない保持特性を有するであろう。

したがって、親水性柔軟剤を製造する試みは主としてアシル化されたアミノシリコーンであったが、これらの手触りは非常に劣悪である。また廃水を含有している標準アミノシリコーンであるが、これは逆浸透による精製のための排水の再利用で許可されておらず、置き換える必要がある。これが織物市場における標準アミノシリコーンからの親水性柔軟剤誘導体への転換の理由の１つである。先行技術では異なる試みが行われてきた。

ＪＰ２０１０−１３３０６２には、しわを低減させる高い性能を有し、良好な手触りを付与し、かつ長引く匂いの高い特性を示す、繊維生成物処理剤組成物が記載されている。

ＵＳ６３０７０００Ｂ１は、合成材料を変性するための多機能の非イオン性または部分的に非イオン性のシロキサンコポリマー、およびシロキサンコポリマーで合成材料を変性する方法に関して記載している。シロキサンコポリマーで修正された合成材料、および変性された合成材料から作製された生地は、改善された、親水性、熱調節特性を有し、かつ同時に改良された軟化効果および手触り（hand）を有する。

ＵＳ２００４０１８６３０８Ａ１は特に仕上げ剤のための、アミド機能性アミノ−ポリジオルガノシロキサンについて記載し、これは改良された柔軟な感覚特性に加え、高い黄色耐性を示し、難なく高い剪断適用システム上に適用させることができる。

ＵＳ２００８０２６１４７３Ａ１は、少なくとも１つのエポキシド系（epoxydic）基のエポキシ基およびポリエーテル基、ならびに少なくとも１つの四価窒素原子、ならびに少なくとも１つのポリシロキサンを含有している織物助剤とのポリシロキサンに関する発明が記載されている。この発明は、アニオン（特にポリアニオンおよび非イオン性助剤）との親和性が改善される程度までポリシロキサンをタイプにさらに適切にするように試みを行った。

ＷＯ２００７１４５８６７Ａ１には、ポリエーテル−アミド単位を含有しているシリコーンブロックコポリマーで織物を処理する方法が記載され開示されている。シリコーンブロックコポリマーで処理した織物は、従来の疎水性シリコーンに匹敵する感覚または手触りを有するが、織物の親水性へ否定的に影響を与えない。

ＵＳ６１１４２９９Ａは、窒素官能性オルガノポリシロキサンおよびオリゴマーポリイソブチレンポリマーの両方を含有している、水性の織物処理組成物を記載し、これは単に窒素官能性オルガノポリシロキサンのみを含有している従来の織物処理組成物と同程度に効果的であり、かつ改善された黄色への耐性、改善された洗浄の速さ、およびよりコスト効率が良い。アミノ官能性オルガノポリシロキサン、ポリイソブチレンおよびブレンド物安定化界面活性剤を含有している安定した濃縮物は、水性乳剤およびマイクロ乳剤柔軟剤組成を形成するために使用してもよい。

ＷＯ９９１３１５１Ａ１は、少なくとも１つの一価の、一級、二級および／または三級のアミノ基とＳｉＣ結合した基を有する少なくとも１つのＡ）シランまたはオルガノシロキサン、および少なくとも１つのＢ）Ｓｉ−Ｏ−Ｃ結合した（イソ）オキシアルキル基を含有している組成物を用いた織物を処理する方法に関する発明を教示している。

ＷＯ０１２３３９４Ａ１は、一般式（Ｉ）のアミド基を有する、新規のオルガノシリコン化合物であって、式中のＲは同一でも異なっていてもよく、一価の炭化水素基を意味し、Ｒ１は同一または異なっていてもよく、かつ水素原子、アルキル基またはアルコキシアルキル基を意味し、Ｙは同一でも異なっていてもよく、式（Ｒ^４−ＮＡ）−_ｚＲ^４−ＮＲ^３Ａの基を意味し、Ｒ３は同一でも異なっていてもよく、かつ水素原子またはアルキル基であり、Ｒ^４は二価炭化水素基であり、ＡはＲ^３の基または式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２の基Ｆであり、Ｒ^２は同一または異なっていて、少なくとも１６個の炭素原子を有する一価の、飽和または不飽和炭化水素基、好ましくは脂肪酸であり、ｚは、０または１〜１０の整数であり、ａは０、１、２または３であり、ｃは０、２または３であり、かつｄは０、１、２、または３であり、ただし、式（Ｉ）の単位におけるａ、ｃとｄの合計が３以下であり、１つの分子あたりに少なくとも１つの基Ｙ、および少なくとも１つの基Ｆが含有されていることが条件である。

ＷＯ２００９０８５２９８Ａ２には、式ＭＭ^１を有する不斉オルガノ変性ジシロキサン界面活性剤であって、式中のＭが分岐状の炭化水素置換基を含んでなり、かつＭ^１が陽イオン性、陰イオン性、または両性イオンの置換基、および１つの部分として合わせてもよいポリエーテル置換基を含んでなり、ジシロキサン界面活性剤が、約３〜約１２の間のｐＨの加水分解に対する向上した耐性を有する、不斉オルガノ変性ジシロキサン界面活性剤が記載されている。

ＵＳ２０１０２４３９４４Ａ１には、開環されたエポキシ基を介してポリシロキサンに結合したエポキシ基および第四級アンモニウム基の両方を含有しているポリシロキサンが、繊維基質に柔軟な手触りおよび洗浄の素早さを提供することが記載されている。

ＵＳ２００４００４８９９６Ａ１は、ポリアンモニウム−ポリシロキサン化合物について記載するため、ポリアンモニウム（polymmonium）-ポリシロキサン化合物、それの製造および洗浄耐性の親水性柔軟剤としての使用について記載し、それによりポリアンモニウム-ポリシロキサン化合物は織物上にシリコーンに典型的な柔軟なタッチをもたらす。

ＷＯ２００８１２７５１９Ａ１では平均式Ｅ−Ｂ−［ＡＢ］_ｎ−Ｅを有する、シリコーンポリエーテルコポリマーであって、Ｅがオルガノ官能性末端保護基であり、Ｂがジオルガノポリシロキサンである、シリコーンポリエーテルコポリマーが記載されている。Ａは、少なくとも１つのポリエーテル基を含んでなる二価有機基であり、ｎは１である。アミン官能性末端保護基を有するシリコーンポリエーテルコポリマーは、織物および繊維の処理に有用である。

ＵＳ２００４００４８９９６Ａ１には、ポリアンモニウム-ポリシロキサン化合物、その製造方法および使用に関する発明が記載され、ポリアンモニウム−ポリシロキサン化合物はアンモニウム構造を通じてシロキサンおよびアルキレンオキシドが互いに結合していて、洗浄耐性柔軟剤として有用なポリアンモニウム−ポリシロキサン化合物が記載されている。

このポリシロキサン化合物は内部（inside place）での、二価、または三価の架橋している第四級アンモニウム基を有するために、そのような繰り返し構造は、所望の親水性および手触りバランスを付与せず、かつ分子中の二級または三級アミン基に起因して、適切な固定を付与せず、したがって洗浄の速さも付与されない。

ＣＮ１０３２１４６７９Ａは、アミノポリエーテル変性ポリシロキサンの消泡剤およびその製造方法が記載されている。

ＣＮ１０３２１４６７９Ａは、第一工程（１）において式：

［式中、Ｓｉ−ＨのＣ＝Ｃに対するモル比は１：１．２〜１．４である］
の水素シリコーンの、アリルグリシジルエーテルとの反応、そしてエポキシ変性シリコーンを得て、かつ第二工程（２）において第一工程（１）で得たエポキシ変性シリコーンの、式：

［式中、
ｘ＝１、６または１９であり、ｙ＝３、９または２９であり、かつＲ＝ＨまたはＣＨ_３である］
のポリエーテルアミンとの反応が開示され、ここでアミノ基のエポキシ基に対するモル比は１〜１．２：１である。

そのようなアミノポリエーテル変性ポリシロキサンは、天然繊維に親水性の適切なバランスおよび感触を与えず、使用されるポリエーテルアミンは、その末端のアルキル基の存在のために適切な固定を与えない。

ＷＯ２０１３／０７４９１２Ａ１では使用されるアミン基が二級アミンまたは三級アミンである場合のＡ−Ｂ−Ａタイプコポリマーが開示され、したがって、織物との固定はアルキル部分の存在により低下する。

ＵＳ５８０７９５６ＡおよびＷＯ９７／３２９１７は、ポリシロキサンおよびアミノ−ポリアルキレンオキシドの交互単位を含んでなる、加水分解できない、ブロック、（ＡＢ）_ｎＡタイプのコポリマーを記載し、これらのコポリマーの製造方法が提供され、ここで使用されるアミン基が二級アミンまたは三級アミンであるために、アルキル部分の存在が理由で織物との固定が低下し得る。また、（ＡＢ）_ｎＡタイプのブロックコポリマーは本来疎水性であり、必要な親水性を付与しない。

多くの先行技術の試みが存在するものの、手触りと親水性のバランスは所望される性質である。

発明の目的
したがって、織物の親水性（hyrophilic）柔軟剤として好適であるアミノ-オルガノポリシロキサンを提供することが本発明の目的である。それによって織物に親水性が付与され、さらに織物は、快適な柔軟な手触りと共に、織物上に改善された吸水特性を得る。

したがって、本発明の基本的な目的は、経済的でもある、バランスが取れた改善された手触りおよび織物の親水性を付与する親水性アミノ−オルガノポリシロキサン柔軟剤を含んでなる、親水性織物柔軟剤組成物を提供することである。

本発明の基礎的な態様によれば、式：
Ｒ^＊ _２ＹＳｉＯ（Ｒ_２ＳｉＯ）_ｍＳｉＹＲ^＊ _２ （Ｉ）
のアミノ−オルガノポリシロキサンであって
［式中、
Ｒ^＊はＲまたはＲ^１であり、
Ｒは同一または異なっていて、かつ一価のＣ_１〜Ｃ_２０炭化水素基であり、
Ｒ^１は同一または異なっていて、かつＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基またはヒドロキシ基であり、
Ｙは同一または異なっていて、式：
−Ａ−ＮＺ−Ｒ^３−（ＯＲ^２）_ｆ−ＮＺ^１ _２ （ＩＩ）
のポリエーテルアミン基Ｄまたは、式：
-Ｒ^３（ＯＲ^２）_ｇＯＨ （ＩＩＩ）
のポリエーテル基Ｇであり、
Ｒ^２は同一または異なっていて、かつＣ_１〜Ｃ_１０アルキレン基であり、
Ｒ^３は同一または異なっていて、かつＣ_１〜Ｃ_１０アルキレン基であり、
Ａは−ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｗＯ−Ｒ^５ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ_２−であり、
Ｒ^５は同一または異なっていて、かつ直鎖状Ｃ_１〜Ｃ_６アルキレン基または環式Ｃ_３〜Ｃ_８アルキレン基であり、
ｗは１〜２０の整数であり、
ＺおよびＺ^１は同一または異なっていて、かつ水素原子またはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、好ましくは水素原子であり、
ｆは１〜１００の整数、好ましくは１〜７０であり、
ｇは１〜１００の整数、好ましくは１〜７０であり、
ｍは１〜５００の整数であり、
ただし、Ｙ基のうち、平均で２０〜１００ｍｏｌ％、好ましくは８０〜１００ｍｏｌ％がポリエーテルアミン基Ｄであり、Ｙ基のうち、平均で０〜８０ｍｏｌ％、好ましくは０〜２０ｍｏｌ％がポリエーテル基Ｇである］
のアミノ-オルガノポリシロキサンが提供される。

本発明は、アミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法であって、
（ｉ）第一工程において、白金あるいはその化合物または複合体を含んでなる触媒の存在下で、式：
ＨＲ^＊ _２ＳｉＯ（Ｒ_２ＳｉＯ）_ｕＳｉＲ^＊ _２Ｈ （ＩＶ）
［式中、
ＲおよびＲ^＊はそれぞれ前に定義した通りであり、
ｕは１〜５００の整数である］
の水素シロキサンと、
式：
ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＨ２）_ｗ−Ｏ−Ｒ^５−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２ （Ｖ）
［式中、
Ｒ^５およびｗはそれぞれ前に定義した通りである］
のオレフィン系不飽和エポキシ化合物と、
場合により、式：
ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｒ^９−（ＯＲ^２）_ｇＯＨ （ＶＩ）
［式中、
Ｒ^９はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン基である］
のオレフィン系不飽和ポリエーテルと
を反応させて、
エポキシ官能性シロキサンを形成し、
ただし、当該オレフィン系不飽和エポキシ化合物が、当該水素シロキサン中のＳｉ結合した水素１モル当たりエポキシ化合物中のオレフィン系不飽和基（Ｃ＝Ｃ）が、０．２〜１ｍｏｌ、好ましくは０．８〜１ｍｏｌである量で使用され、かつ当該オレフィン系不飽和ポリエーテルが、当該水素シロキサン中のＳｉ結合した水素１モル当たり当該ポリエーテル中のオレフィン系不飽和基（Ｃ＝Ｃ）が、０〜０．８ｍｏｌ、好ましくは０〜０．２ｍｏｌである量で使用され、
（ｉｉ）第二工程において、第一工程から得られる生成したエポキシ官能性シロキサンと、
式：
ＮＺ_２Ｒ^３（ＯＲ^２）_ｆＮＺ^１ _２ （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ、Ｚ^１およびｆはそれぞれ前に定義した通りである］
のポリエーテルアミンと
を応させてアミノオルガノポリシロキサンを得、
ただし、当該ポリエーテルアミンが、エポキシ官能性シロキサン中のエポキシ基１モル当たり当該ポリエーテルアミン中のアミノ基が１ｍｏｌより多い量で使用される。

発明の具体的説明

本発明の基礎的な態様によれば、式：
Ｒ^＊ _２ＹＳｉＯ（Ｒ_２ＳｉＯ）_ｍＳｉＹＲ^＊ _２ （Ｉ）
のアミノ−オルガノポリシロキサンが提供される
［式中、
Ｒ^＊はＲまたはＲ^１であり、
Ｒは同一または異なっていて、かつ一価のＣ_１〜Ｃ_２０炭化水素基であり、
Ｒ^１は同一または異なっていて、かつＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基またはヒドロキシ基であり、
Ｙは同一または異なっていて、かつ式：
−Ａ−ＮＺ−Ｒ^３−（ＯＲ^２）_ｆ−ＮＺ^１ _２ （ＩＩ）
のポリエーテルアミン基Ｄ、または式：
-Ｒ^３（ＯＲ^２）_ｇＯＨ （ＩＩＩ）
のポリエーテル基Ｇであり、
Ｒ^２は同一または異なっていて、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキレン基であり、
Ｒ^３は同一または異なっていて、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキレン基であり、
Ａは−ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｗＯ−Ｒ^５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２であり、
Ｒ^５は同一または異なっていて、直鎖状Ｃ_１〜Ｃ_６アルキレン基または環式Ｃ_３〜Ｃ_８アルキレン基であり、
ｗは１〜２０の整数であり、
ＺおよびＺ^１は同一または異なっていて、水素原子またはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、好ましくは水素原子であり、
ｆは１〜１００の整数、好ましくは１〜７０であり、
ｇは１〜１００の整数、好ましくは１〜７０であり、
ｍは１〜５００の整数であり、
ただし、Ｙ基のうち、平均で２０〜１００ｍｏｌ％、好ましくは８０〜１００ｍｏｌ％がポリエーテルアミン基Ｄであり、Ｙ基のうち、平均で０〜８０ｍｏｌ％、好ましくは０〜２０ｍｏｌ％がポリエーテル基Ｇである］。

式（Ｉ）のアミノ−オルガノポリシロキサンでは、Ｙ基のうちより好ましくは８０〜９０ｍｏｌ％がポリエーテルアミン基Ｄであり、Ｙ基のうちより好ましくは１０〜２０ｍｏｌ％がポリエーテル基Ｇである。

アミノ−オルガノポリシロキサンの粘度は好ましくは２５℃で１００〜１５０００ｍＰａ．ｓである。アミノ−オルガノポリシロキサンのアミン価は好ましくはポリマー１グラムあたり２〜６０ｍｇのＫＯＨである。

実施態様のうちの一つでは、Ｒ^２およびＲ^３は、同一または異なっていて、かつ好ましくはＣ_２またはＣ_３アルキレン基である。最も好ましくは、Ｒ^２およびＲ^３はＣ_３アルキレン基であり、非限定的な例はイソプロピレン基である。

本発明は、以下を含んでなる、アミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法が提供される：
（ｉ）第一工程において、白金あるいはその化合物または複合体を含んでなる触媒の存在下で、式：
ＨＲ^＊ _２ＳｉＯ（Ｒ_２ＳｉＯ）_ｕＳｉＲ^＊ _２Ｈ （ＩＶ）
［式中、
ＲおよびＲ^＊はそれぞれ前に定義した通りであり、
ｕは１〜５００の整数である］
の水素シロキサンと、
式：
ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＨ２）_ｗ−Ｏ−Ｒ^５−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２ （Ｖ）
［式中、
Ｒ^５およびｗはそれぞれ前に定義した通りである］
のオレフィン系不飽和エポキシ化合物と、
場合により、式：
ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｒ^９−（ＯＲ^２）_ｇＯＨ （ＶＩ）
［式中、
Ｒ^９はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン基である］
のオレフィン系不飽和ポリエーテルと
を反応させて、
エポキシ官能性シロキサンを形成し、
ただし、当該オレフィン系不飽和エポキシ化合物が、当該水素シロキサン中のＳｉ結合した水素１モル当たり当該エポキシ化合物中のオレフィン系不飽和基（Ｃ＝Ｃ）が、０．２〜１ｍｏｌ、好ましくは０．８〜１ｍｏｌである量で使用され、かつ当該オレフィン系不飽和ポリエーテルが、当該水素シロキサン中のＳｉ結合した水素１モル当たり当該ポリエーテル中のオレフィン系不飽和基（Ｃ＝Ｃ）が、０〜０．８ｍｏｌ、好ましくは０〜０．２ｍｏｌである量で使用されることが条件であり、
（ｉｉ）第二工程において、第一工程から得られる生成したエポキシ官能性シロキサンと、
式：
ＮＺ_２Ｒ^３（ＯＲ^２）_ｆＮＺ^１２ （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ、Ｚ^１およびｆはそれぞれ前に定義した通りである］
のポリエーテルアミンと
を反応させてアミノオルガノポリシロキサンを得、
ただし、当該ポリエーテルアミンが、エポキシ官能性シロキサン中のエポキシ基１モル当たり当該ポリエーテルアミン中のアミノ基が１ｍｏｌより多い量で使用される。

本発明の方法の第一工程において、より好ましくはオレフィン系不飽和エポキシ化合物は、水素シロキサン中のＳｉ結合した水素１モル当たりエポキシ化合物中のオレフィン系不飽和基（Ｃ＝Ｃ）が０．８〜０．９ｍｏｌである量で使用され、より好ましくは、オレフィン系不飽和ポリエーテルは、水素シロキサン中のＳｉ結合した水素１モル当たりポリエーテル中のオレフィン系不飽和基（Ｃ＝Ｃ）が０．１〜０．２ｍｏｌである量で使用される。非制限的な実施態様のうちの一つでは、オレフィン系不飽和エポキシ化合物およびオレフィン系不飽和ポリエーテルが、第一工程において同時に、または段階的に反応し、かつ予め決定した間隔にて、予め決定した速度および予め決定した量のいずれかで一緒に混合させるか、または別々に投与される。

水素シリコーンはＷａｃｋｅｒＨ-ｐｏｌｙｍｅｒ５５としてＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧから入手可能である。

本発明は、本発明のアミノ−オルガノポリシロキサンを含んでなる水性組成物であって、水性乳剤である水性組成物を提供する。

本発明は、本発明のアミノ−オルガノポリシロキサンを含んでなる水性組成物で有機繊維を処理する方法を提供する。

好ましくは、本発明のアミノ−オルガノポリシロキサンは親水性柔軟剤として使用される。

実施態様のうちの一つでは、アミノ−オルガノポリシロキサンである親水性柔軟剤は、一方の端がポリエーテルで終了していて、かつ他方の端がポリエーテルアミンでさらに反応させたエポキシで終了しているシロキサン、両端がエポキシで終了していてさらにポリエーテルアミンで反応させたシロキサン（即ち、α、ω−ジエポキシシロキサン）、および両端がポリエーテルで終了したシロキサン、またはそれらの混合物から選択されてもよい。主な構造は次から選択される：

または

またはそれらの混合物。

本発明は、有機繊維を処理する方法であって、水性組成物が水性乳剤である処理する方法を提供する。好ましくは、有機繊維を処理する方法は、有機繊維の親水性および柔軟性を改善する。方法では、有機繊維が織物であることが好ましい。

実施態様のうちの一つでは、アミン価は電位差計［製造社：Ｖｅｅｇｏ；型：ＶＰＴ−ＭＧ］によって決定される。０．６ｇのサンプルを５００ｍｌのビーカーに取り、およびトルエン−ブタノール１：１混合物を添加し、サンプルを徹底的に混合するために撹拌し、サンプル溶液を０．１（Ｎ）ＨＣｌ溶液で滴定する。アミン価は、式：（５６．１１×Ｖ×Ｎ）／ Ｗ ｍｇ ＫＯＨ／サンプルのｇによって計算され、ここで
Ｖ＝必要とされるＨＣｌのｍｌでの体積
Ｎ＝ＨＣｌの規定度（即ち、０．１Ｎ）
Ｗ＝取得したサンプルのグラムでの重量である。

本発明の１つの態様では、アミノ−オルガノポリシロキサンのアミン価は好ましくはポリマー１グラム当たり２〜６０ｍｇのＫＯＨの間である。最も好ましくは、アミン価はポリマー１グラム当たり２０〜６０ｍｇのＫＯＨの間である。

本発明の方法では、式：
ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_ｗ−Ｏ−Ｒ^５−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２ （Ｖ）
のオレフィン系不飽和エポキシ化合物が使用され、式中、Ｒ^５は、直鎖状Ｃ_１〜Ｃ_６アルキレン基または環式Ｃ_３〜Ｃ_８アルキレン基であり、かつｗは１〜２０の整数である。（Ｏ）基は、２つの炭素原子に結合した架橋酸素基を表わす。最も好ましく好適なオレフィン系不飽和エポキシ化合物は次を含む：
ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＨ_２）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２、

ＣＨ_２＝ＣＲ−（ＣＨ_２）_ｗ−Ｏ−Ｒ^５−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２、
ＣＨ_２＝ＣＲ−（ＣＨ_２）_ｗ−Ｒ^５−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２、
ここでＲはメチル基である。

オレフィン系不飽和エポキシ化合物は好ましくは、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能な、アリルグリシジルエーテル［ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＨ_２）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２］または１−アリルオキシ−２，３−エポキシプロパン、アリル２，３−エポキシプロピルエーテルである。オレフィン系不飽和エポキシ化合物は、好ましくは水素シロキサン中のＳｉ結合した水素１モル当たりエポキシ化合物中のオレフィン系不飽和基（Ｃ＝Ｃ）が０．８〜１ｍｏｌである量で使用される。

オレフィン系不飽和のポリエーテルは、ポリエチレングリコールアリルメチルエーテルＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２（ＯＣ_２Ｈ_４）_ｎＯＨ；ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２（ＯＣ_３Ｈ_６）_ｎＯＨ；ポリアルキレングリコールアリルメチルエーテル（ＥＯ／ＰＯランダム）ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｌ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｋＨから選択されることが好ましく、ここで、ｌおよびｋは、２〜１００、好ましくは２０〜４０以上、好ましくは２５〜３０の整数である。好ましいオレフィン系不飽和ポリエーテルの非制限的な例は、インドＩＧＬからのＰｏｌｙｍｅｇ １２００ＡＰとして入手可能なアリルオキシ（ポリエチレンオキシド）（ＥＯ２９）である。オレフィン系不飽和ポリエーテルは、水素シロキサン中のＳｉ結合した水素１モル当たりポリエーテル中のオレフィン系不飽和基（Ｃ＝Ｃ）が、０〜０．２ｍｏｌである量で使用される。

本発明に従い使用するポリエーテルアミンまたはポリオキシアルキレンポリアミンは、分子のアルファ・オメガ位置でのジアミンで覆われたポリオキシアルキレンまたはその混合物を含有している。アルキレンエーテル中のアルキレン部分の炭素鎖はＣ_２〜Ｃ_６、最も好ましくはＣ_２またはＣ_３、あるいは混合物であってもよい。ポリオキシアルキレン鎖長は、１〜１００と変動してもよく、最も好ましくは５〜４０である。
市販のポリエーテルアミンはＤ、ＥＤおよびＥＤＲシリーズ製品を含むＪｅｆｆａｍｉｎｅジアミン、トリアミン類のＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｔシリーズ製品、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅの二級アミンバージョンからなるＳＤシリーズおよびＳＴシリーズ製品およびＨｕｎｔｓｍａｎからの類似のもの、または４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジアミン；４，９−ジオキサデカン−１，１２−ジアミン；４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，１３−ジアミン、ポリエーテルアミン Ｄ２３０、ポリエーテルアミン Ｄ４００、ポリエーテルアミン Ｄ２０００、ＢＡＳＦからのポリエーテルアミンＴ４０３あるいはそれらの混合物である。
本発明に従い使用する最も好ましいポリエーテルアミンは一級ポリエーテルジアミンであり、これはポリオキシアルキレンが分子のアルファ・オメガ位置中で一級ジアミンで覆われていて、またはその混合物である。最も好ましい非制限的な例のポリエーテルアミンはアルファ・オメガ位置で一級ジアミンで覆われたポリオキシプロピレンである。エポキシ官能性シロキサンに対して２０モルパーセント以上のポリオキシアルキレンポリアミンの過剰分は、好ましくはコポリマーを製造する間に使用され、生成物の大半の末端基がアミノ基であると予想される。

本発明の方法の第二工程において、ポリエーテルアミンは、エポキシ官能性シロキサン中のエポキシ基１ｍｏｌ当たりのポリエーテルアミン中のアミノ基１．２ｍｏｌ以上の量で使用することが好ましい。

好ましくは、Ｒは同一または異なっていて、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基である。アルキル基Ｒの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１−ｎ−ブチル、２−ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルおよびｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのヘキシル基、ｎ−ヘプチル基などのヘプチル基、ｎ−オクチル基などのオクチル基、および２，２，４−トリメチル−ペンチル基などのイソオクチル基、ｎ−ノニル基などのノニル基、ｎ−デシル基などのデシル基、ｎ−ドデシル基などのドデシル基、およびｎ−オクタデシル基などのオクタデシル基である。好ましくはＲはメチル基である。

R¹はC₁〜C₆アルコキシ基またはヒドロキシ基である。
C₁〜C₆アルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンタオキシ基、ヘキサオキシ基、またはその異性体、またはその混合物である。

アミノ-オルガノポリシロキサンを製造する方法では、溶媒は使用することができる。

使用する溶媒は一般に非反応性の溶媒である。好ましく使用される溶媒は２−エチル−１−ヘキサノールである。ポリシロキサン上のエポキシ末端基が溶媒、水、またはアルコールとの副反応を経てそれぞれのジオールまたはエーテルアルコールを形成することが可能である。

エポキシシクロヘキサンは白金触媒を使用するヒドロシリル化反応の間のアリル官能性分子のために逆供与反応を停止するために使用する。

本発明の別の態様では、アミノ−オルガノポリシロキサンの粘度は、２５℃で少なくとも５０ｍＰａ．ｓ、より好ましくは２５℃で１００〜１５０００ｍＰａ．ｓである。粘度はＡｎｔｏｎ Ｐａａｒレオメーター；モデルＭＣＲ１０１、幾何学的単一ギャップシリンダーにより測定される：ＣＣ ２７スピンドルまたは直径６０ｍｍおよび２°のコーン・プレートおよび剪断速度１ｓ^{− １}。粘度値は剪断速度＝１ｓ^−１、２５℃の温度で測定して、６０秒で取る。測定は３回繰り返す。ＭＣＲレオメーター・シリーズの製品はＵＳＰ（米国薬局方協定）912−Rotational Rheometer methodsの通りに機能する。

第一工程でのヒドロシリル化反応のための触媒は、白金属の群からの金属、または白金属の群からの化合物もしくは複合体を含んでなる。そのような触媒の例は、金属性および微細に分割された白金であり、それは二酸化ケイ素、酸化アルミニウムまたは活性炭、白金ハロゲン化物などの白金の化合物または複合体、例えば、ＰｔＣｌ_４、Ｈ_２ＰｔＣｌ_６ ^＊６Ｈ_２Ｏ、Ｎａ_２ＰｔＣｌ_４ ^＊４Ｈ_２Ｏ、白金オレフィン錯体、白金アルコール複合体、白金アルコキシド複合体、白金エーテル複合体、白金アルデヒド複合体、Ｈ_２ＰｔＣｌ_６ ^＊６Ｈ_２Ｏとシクロヘキサノンとの反応生成物を含む白金ケトン複合体、検出可能な無機的に結合したハロゲンを有する、または有さない白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチル−ジシロキサン複合体などの白金ビニルシロキサン複合体、ビス（ガンマ−ピコリン）二塩化白金、トリメチレンジピリジン白金二塩化物、ジシクロペンタジエン白金二塩化物、ジメチルスルホキシドエチレン白金（ＩＩ）二塩化物、シクロオクタジエン−白金二塩化物、ノルボルナジエン−白金二塩化物、ガンマ−ピコリン白金二塩化物、シクロペンタジエン−白金二塩化物、ならびに、１−オクテンとｓｅｃ−ブチルアミン中の溶液中の四塩化物の反応生成物などのオレフィンと一級アミンまたは二級アミン、あるいは一級アミンおよび二級アミンとの白金四塩化物の反応生成物、あるいはアンモニウム白金錯体などの支持体上に存在していてもよい。

好ましくは、反応は７０〜１１０℃の間、より好ましくは８０〜１００℃の間で、触媒、好ましくはヘキサクロロ白金酸の存在下で、好ましくは５００〜５０００ｐｐｍの重量の範囲で行われる。反応は、好ましくは酸素の不在下（即ち、Ｎ_２大気下での窒素中）で行われる。

アミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法では、Ｒ^２およびＲ^３は同一または異なっていて、好ましくはＣ_２またはＣ_３アルキレン基である。最も好ましくは、Ｒ^２およびＲ^３はＣ_３アルキレン基であり、非制限的な例はイソ−プロピレン基である。

本発明の別の実施態様では、水性乳剤は界面活性剤または乳剤を有していて、これは、陰イオン、または陽イオン、または非イオンの乳剤から選択され、好ましくは陽イオンまたは非イオンの乳剤、またはその混合物、および最も好ましくは非イオンの乳剤または非イオンの乳剤の混合物である。

本発明の別の態様によれば、本発明のアミノ-オルガノポリシロキサンを含んでなる水性組成物が提供される。好ましくは、水性組成物は水性乳剤である。

本発明の別の態様によれば、組成物、好ましくは、本発明のアミノ−オルガノポリシロキサンを含んでなる、濃縮された組成物が提供される。好ましくは、濃縮物組成物は、全て組成物の総重量に対して、１〜９９重量パーセント、より好ましくは５０〜９９重量パーセントのアミノ−オルガノポリシロキサン、０．１〜２０重量パーセント、より好ましくは５〜２０重量パーセントの乳剤、０．１〜１０重量パーセント、より好ましくは０．１〜５重量パーセントの酢酸またはその誘導体、および場合により好ましくは必要とされる許容量に従ったバイオサイドを含んでなる。

本発明の別の態様では、水、好ましくは脱塩（ＤＭ）水を濃縮組成物に添加してアミノ−オルガノポリシロキサンを含んでなる水性組成物を得る。

好ましくは、水性組成物は本発明のアミノ−オルガノポリシロキサンを、５〜９９重量パーセント、より好ましくは５〜７０重量パーセント、最も好ましくは５〜４０重量パーセント、乳剤を０．１〜２０重量パーセント、より好ましくは０．１〜１０重量パーセント、酢酸またはその誘導体を０．１〜１０重量パーセント、より好ましくは０．１〜１０重量パーセント、最も好ましくは０．１〜５重量パーセント、場合により好ましくは必要とされる許容量に従いバイオサイドおよび水を含んでなり、水の量で１００重量パーセントの合計となる。

実施態様のうちの一つでは、酸性媒体中の乳剤では、アミノ-オルガノポリシロキサン基中のアミン末端基の窒素原子が正の価数（positive valiancy）を得てＮ^＋を形成し、この場合、Ｍ⁻は、陰イオン基、好ましくはカルボキシレート陰イオンなどの対応する酸（例えば、アセテート陰イオン）であって、Ｎ^＋を得られる。

特に好適な非イオン性乳剤にはアルキルポリグリコールエーテル、アルキル化脂肪族アルコールアルキルアリールポリグリコールエーテル、エチレンオキシド／プロピレンオキシド（ＥＯ／ＰＯ）ブロックポリマー、脂肪酸、天然物質およびそれらの誘導体、レシチン、ラノリン、サポニン、セルロースなど；セルロースアルキルエーテルおよびカルボキシアルキルセルロース、飽和および不飽和のアルコキシル化脂肪族アミンが含まれる。好ましい非イオン性乳剤は、アルキル化脂肪族アルコールであり、アルキル化脂肪族アルコールの非制限的な例は、ラウリルアルコールのポリオキシエーテル（ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０ＣＨ_２ＯＨ）である。

有機繊維を処理（即ち、含浸）する主題の方法は、オルガノシリコン化合物で処理可能と今日までなってきた、すべての有機繊維、例えば、フィラメント、ヤーン、またはウェブ、マット、鎖、織物、ループを形成して編んだかループを引いて編んだ織物としての織物布地、の形態で有用である。本発明による方法によって処理することができる繊維の例は、ケラチン、特に羊毛、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルの共重合体、綿、レーヨン、麻、天然絹、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、セルロースおよびそのような２つの繊維のブレンド物からなる繊維である。先行する列挙から明らかなように、繊維は任意の天然または合成由来であってよい。織物または織物布地は、布地ウェブまたは衣服または衣服の一部の形態で存在し得る。

他の要素のうちの一つでは、アミノ−オルガノポリシロキサン組成物の親水性は、ＡＡＴＣＣ試験方法７９−２０１０の落下試験によって測定されたアミノ−オルガノポリシロキサン組成物でコーティングされた布地の秒での吸水度時間によって測定される。それは、織物（woven）、編物、および不織布を含む任意の繊維含有物または構造の織物に使用することができる。

パイル生地タオル（Terry towel）の保水性−ＡＳＴＭ Ｄ ４７７２−９７（２００４年に再認可）：この試験方法はバスタオル、バスシート、ハンドタオル、キッチンタオル、皿ふきん、洗浄ふきん、海水着、バスローブなどの水の流れによるパイル生地の表面吸水量を試験するために使用される。この試験方法は、液体水を急速に吸収し、ヒトの皮膚、皿および家具などの表面から保持する、パイル生地の能力を決定する。

織物の垂直ウィッキング−ＡＡＴＣＣ試験法１９７−２０１３：この試験法は垂直に整列させた織物試験片の液体を、それらに沿っておよび／またはそれらを通って輸送する能力を評価するために使用され、かつ織ってある、編んである、または不織である布地に適用可能である。

手触り試験は次の工程によって行われる：第一に、パディングプロセス（padding process）後に、処理を行った布地または織物を、３５℃の温度および相対湿度（ＲＨ）６０で６時間状態を整えた。状態を整えた布地をＲＨ５０で、２５℃の温度に移した。
５人のパネラーを固定し、彼らの手に油脂がないことを確認する。次に布地を同一の側面で２回折る。手触りを布地の表面に沿って折った布地を水平に摩擦し、各パネラーによるスコアを平均した。

また本発明によるアミノ-オルガノポリシロキサンは、毛髪または皮膚用のコンディショナーとして使用することも好適であり、かつ陰イオン性塩基界面活性剤組成物中の消泡剤として、および異なる産業用途における湿潤剤としても使用することが好適である。

本発明の詳細、その性質および目的は以下の制限しない例に関連して、以下により詳しく説明される。

調製例
実施例１：（本発明）
工程１．１：エポキシ官能性シロキサン（エポキシおよびアリルオキシ（ポリエチレンオキシド）官能基を有するシロキサン）の調製（溶媒あり）
１０４０ｇの２−エチル−１−ヘキサノール（溶媒）を、被覆した（ｊａｃｋｅｔｅｄ）ガラス反応器に取り込み、Ｎ_２をパージしながら、処理モードで温度を１００℃に設定した。２時間後、２５℃で６０ｍＰａ．ｓの粘度を有し、０．０５重量％の水素含有量を有する、１１５３ｇ（Ｓｉ結合したＨを０．５４８ｍｏｌ）のジメチルヒドロゲンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン（Ｗａｃｋｅｒ Ｈ−ｐｏｌｙｍｅｒ ５５）を、５リットルのガラス反応器に写し、２ｇのシクロヘキセン酸化物を、撹拌し、かつＮ_２をパージしながら、反応器に取り込んだ。材料の温度が１００℃に達した際に、次いで０．３ｇのＰｔ触媒（イソプロパノール中２％）を反応容器に添加した。２００ｇの２−エチル−１−ヘキサノール（溶媒）中の１１１．６ｇのアリルオキシ（ポリエチレンオキシド）（ＥＯ ２９）（０．０８４ｍｏｌ）および６０．４ｇ（０．５３ｍｏｌ）のアリルグリシジルエーテルを、Ｎ２をパージしながら、２ｍｌ／分の速度で投与を開始した。アリル化合物を完全に添加した後に、１時間反応を継続した。その後、再び１００℃で０．２ｇの触媒溶液を添加し、１．５時間反応を継続した。その後、反応進行を^１ＨＮＭＲで確認した。

すべてのＳｉ−Ｈが消費されなかった場合、再び０．２ｇの触媒溶液を添加し、同一の条件下で反応を継続した。その後、ＮＭＲ分析を実施して未反応のＳｉ−Ｈ吸収の量（＜１％）を把握した。反応が完了していなかった場合、それは継続させなければならない。Ｓｉ−Ｈ濃度が１％未満であることが分かった場合、反応器を冷却し、エポキシ流体を回収する。

形成された第一化合物は次の構造である：
Ｇ／Ｅ-Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−［Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ］_５５Ｓｉ（ＣＨ_３）_２- Ｅ／Ｇ
［式中、
Ｅ＝−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２
Ｇ＝−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２９Ｈおよび
末端基の８５ｍｏｌ％はエポキシ基Ｅであり、かつ
末端基の１５ｍｏｌ％はポリエーテル基Ｇである］。

この構造は^１ＨＮＭＲシフト（ｐｐｍ）ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−Ｒ ５．８４ｐｐｍ（これは形成された化合物では存在せず）、および０．５２ｐｐｍではＳｉＣＨ_２の新しい^１ＨＮＭＲシフト（ｐｐｍ）によって確認された。

工程１．２：アミノ流体１（モル比の量は、エポキシ官能性シロキサン中の１ｍｏｌのエポキシ基当たりのポリエーテルアミン１ｍｏｌ（２０ｍｏｌ％超過）より大きい）の調製
工程１．１からの８００ｇのエポキシ流体溶液（エポキシ基を０．１６６ｍｏｌ有する）とともに、３９８．４ｇのＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ２０００を０．１９９２ｍｏｌ）、Ｈｕｎｔｓｍａｎからの商品名Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）Ｄ−２０００で入手可能な、ｘが約３３．１である式ＮＨ_２［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ］_ｘＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＮＨ_２のポリエーテルアミン、および１５０ｇの２−エチル−１−ヘキサノールをガラス反応器内に取り込み、Ｎ_２をパージしながら温度を１７℃に設定し、混合物は霞んだ白色で現われた。温度が１５０℃に達した後に、反応を７時間継続させた。^１ＨＮＭＲを確認して反応の進行をモニタリングした。１５０℃にて反応が完了した後に真空（７６０ｍｍＨｇ）下で２時間の蒸留を開始した。その後生成物を冷却させる。５０℃で、粘度が１５７０ｍＰａ．ｓであり、アミン価が２５．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇである、明瞭な黄色流体１を得た。

化学構造^１Ｈ ＮＭＲを解明するために、^１３Ｃｊｍｏｄｅ−ＡＰＴ、２Ｄ−ＨＳＱＣ＆２Ｄ−ＨＭＢＣをＢｒｕｋｅｒ ４００ＭＨｚ Ａｓｃｅｎｄ ＮＭＲ分光法中のＣＤＣｌ_３溶媒中で行った。

以下の構造を有する生成物が得られた：
Ｇ／Ｄ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−［Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ］_５５Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−Ｄ／Ｇ
［式中、
Ｄ＝Ｅ−Ｊ＝−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−ＮＨ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ］_ｘ−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ_２であり、ｘ＝３３．１であり、
Ｇ＝−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２９Ｈおよび
末端基の８５ｍｏｌ％はポリエーテルアミン基Ｄであり、かつ
末端基の１５ｍｏｌ％はポリエーテル基Ｇである］。

実施例２（本発明）
工程２．１：エポキシ官能性シロキサン（エポキシおよびアリルオキシ（ポリエチレンオキシド）官能基を有するシロキサン）の調製（溶媒なし）
２５℃で６０ｍＰａ．ｓの粘度および０．０５重量％の水素含有量を有する、２３２０ｇのジメチルヒドロゲンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン（Ｗａｃｋｅｒ Ｈ−ｐｏｌｙｍｅｒ ５５）を反応容器に取り込み、Ｎ_２（１〜２ｍｌ／分）下でプロセス温度モードにて１００℃に加熱した。完全な反応はプロセス温度モード下で行った。温度が１００℃に達した際に、反応槽中に１．８ｇのエポキシシクロヘキサンおよび０．２５ｍｌのＰｔ触媒を添加した。次に、２２６ｇのアリルオキシ（ポリエチレンオキシド）（ＥＯ ２９）および１２１．６ｇのアリルグリシジルエーテルを取り、温度制御可能な供給装置によって２ｍｌ／分の速度で投与を開始した。完全に添加した後、混合物はわずかに霞んだ。１００℃で２時間撹拌した後に、０．１５ｇのＰｔ触媒を添加し、１時間継続した。^１ＨＮＭＲスペクトルによってＳｉ−Ｈ含有量を確認し、混合物にアリルグリシジルエーテルおよびアリルオキシ（ポリエチレンオキシド（ＥＯ ２９））が無くなるまで反応を継続させた。混合物が透明になるまで、同一条件で反応を継続した。反応混合物が透明である際に、Ｓｉ−Ｈ含有量があるか^１ＨＮＭＲを確認した。未反応のアリルが存在する場合、アリルがすべて消費されるまで反応を継続する必要がある。すべてのＳｉ−Ｈが反応の間に消費されなかった場合、アリル混合物を添加する（^１ＨＮＭＲによりＳｉ−Ｈを計算し、それに応じてアリルグリシジルエーテルを添加する）。反応を２時間１１０℃で継続した。反応混合物を５０℃未満に冷却し、透明無色〜淡黄色のエポキシ流体を反応器から取り出した。

形成された第一化合物は以下の構造である：
Ｇ／Ｅ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−［Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ］_５５Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−Ｅ／Ｇ
［式中、
Ｅ＝−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２
Ｇ＝−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２９Ｈ
であり、かつ
末端基の８５ｍｏｌ％はエポキシ基Ｅであり、
末端基の１５ｍｏｌ％はポリエーテル基Ｇである］。

この構造は^１ＨＮＭＲシフト（ｐｐｍ）ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−Ｒｐｐｍ（これは形成された化合物において存在せず）、およびＳｉＣＨ_２の新しい^１ＨＮＭＲシフト（ｐｐｍ）によって確認された。

工程２．２：アミノ流体２の調製（モル比は、エポキシ官能性シロキサン中の１ｍｏｌのエポキシ基当たりのポリエーテルアミン（２０ｍｏｌ％超過）１ｍｏｌよりも多い量である）
工程２．１からの８００ｇのエポキシ流動性溶液（０．１６６ｍｏｌのエポキシ基を有する）とともに、３９８．４ｇのＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００（０．１９９２ｍｏｌのＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ ２０００）、Ｈｕｎｔｓｍａｎからの商品名Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）Ｄ−２０００で入手可能な、ｘが約３３．１である式ＮＨ_２［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ］_ｘＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＮＨ_２のポリエーテルアミン、および１５０ｇの２−エチル−１−ヘキサノールをガラス反応器に添加し、Ｎ_２をパージしながら温度を１７０℃に設定し；混合物は霞んだ白色で現われた。温度が１５０℃に達した後に反応を７時間継続した。^１ＨＮＭＲを確認し、反応の進行をモニタリングした。１５０℃にて反応が完了した後に真空（７６０ｍｍＨｇ）下で２時間の蒸留を開始した。その後生成物を冷却させる。５０℃で、粘度が１９５０ｍＰａ．ｓであり、アミン価が２５．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇである、明瞭な黄色流体２を得た。

以下の構造を有する生成物が得られた：
Ｇ／Ｄ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−［Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ］_５５Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−Ｄ／Ｇ
［式中、
Ｄ＝Ｅ−Ｊ＝−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−ＮＨ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ］_ｘ−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ_２ であり、ｘ＝３３．１であり、
Ｇ＝−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２９Ｈおよび
末端基の８５ｍｏｌ％はポリエーテルアミン基Ｄであり、かつ
末端基の１５ｍｏｌ％はポリエーテル基Ｇである］。

同様に、化学構造^１Ｈ ＮＭＲを解明するために、^１３Ｃｊｍｏｄｅ−ＡＰＴ、２Ｄ−ＨＳＱＣ＆２Ｄ−ＨＭＢＣをＢｒｕｋｅｒ ４００ＭＨｚ Ａｓｃｅｎｄ ＮＭＲ分光法中のＣＤＣｌ_３溶媒中で行った。

実施例３（本発明）
工程３．１：エポキシ流体の調製
この反応器中ですべての反応を開始する前に、管路、凝縮器、かん流管などを含む反応器内部のすべての表面は、洗浄しなければならず、かつ付加反応のための白金触媒に有毒である全ての化学薬品を含んではならない。２５℃で６０ｍＰａ．ｓの粘度および０．０５重量％の水素含量を有する、３５００グラムのジメチルヒドロゲンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン（Ｗａｃｋｅｒ Ｈ−ｐｏｌｙｍｅｒ ５５）を５リットルのガラス反応器中に移した。Ｈ−ポリマーを４０分間プロセス温度（Ｔｐ）６０℃でＮ_２下で取り込み、撹拌した。２６８ｇのアリルグリシジルエーテルを添加し、Ｎ_２下でプロセス温度（Ｔｐ）を８０℃に設定した。Ｔｐが８０℃である場合、次いで０．２ｍｌのＰｔ触媒を添加すると、直ちに最大で８９℃（Ｔｐ）の即時の発熱線が観察された。１．５時間後、再び、４４ｇのアリルグリシジルエーテルを添加し、かつ０．２ｍｌの触媒をＴｐ＝８０℃で添加し；発熱線は最大Ｔｐ＝８２〜８３℃で観察され；さらに１時間反応を継続した。その後、Ｔｐを１００℃に設定し、１時間Ｎ_２下でＴｐ＝１００℃で反応を続けた。１時間後、０．４ｍｌの触媒をＴｐ＝１００℃で添加し、発熱線は見出されず；同一条件で１時間反応を継続し、未反応Ｓｉ−Ｈ吸収があるかＩＲを確認した。反応の完了は、２１４８．５９ｃｍ^−１で残留Ｓｉ−Ｈの吸収度を測定することによって、ＦＴＩＲ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ Ｓｐｅｃｔｒｕｍ １００）によって結論づけられた。Ｓｉ−Ｈ強度はほとんど無しであることが分かり、２時間７６０ｍｍＨｇ真空下で、Ｔｐ＝１１０℃で蒸留を開始した。その後生成物を冷却した。材料はすべて湿気（＜１０００ｐｐｍ）および塩基を含んでいない必要がある。最終生産物はＳｉ−Ｈを含まないか、または可能な限り少ないべきである。外観：透明無色〜淡黄色；粘度：２５℃で６０〜８０ｍＰａ．ｓ；Ｓｉ−Ｈ含有量（^１ＨＮＭＲによる）３７ｐｐｍ。

形成された化合物は以下の構造である。
ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−［Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ］_５５−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_２ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２

この構造は^１ＨＮＭＲシフト（ｐｐｍ）ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−Ｒ ５．８４ｐｐｍ（これは形成された化合物では存在せず）および０．５２ｐｐｍではＳｉＣＨ_２の新しい^１ＨＮＭＲシフト（ｐｐｍ）によって確認された。

工程３．２：アミノ流体３の調製（モル比は、エポキシ官能性シロキサン中の１ｍｏｌのエポキシ基当たりのポリエーテルアミン１ｍｏｌ中の１ｍｏｌのアミノ基（エポキシ流体中のエポキシ官能性基に対してポリエーテルアミンの２０ｍｏｌ％超過）よりも多い量である）
工程２．１からの１０００ｇのエポキシの流体（エポキシ基を０．４５ｍｏｌ有する）、２１６ｇのＪｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）Ｄ ４００（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ ４００の０．５４ｍｏｌ）、Ｈｕｎｔｓｍａｎからの商品名Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）Ｄ−４００で入手可能な、ｘが約６．１である式ＮＨ_２［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ］_ｘＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＮＨ_２のポリエーテルアミン、および５．４ｇのプロピレングリコールを取り込み、Ｎ_２下で温度を１５０℃に設定し；混合物は霞んだ白色である。温度が１５０℃／Ｎ_２に達した後に、反応を７時間継続させた。反応混合物が透明な場合、少量の混合物で確認した。混合物が溶媒なしで透明で見出された場合に、生成物を冷却して流体２を形成した。

外観：透明な淡黄色油状物；２５℃の温度での粘度５６０ｍＰａ．ｓ；アミン価４５．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ；２００℃／１５分／０．５ｇでの重量損失５．３１％。

生成物の化学構造は次のとおりであり、
ＮＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−［ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）］_ｘ−ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−（ＣＨ_２）_３−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−Ｏ−［Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ］_５５Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−ＮＨ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ］_ｘ−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ_２
式中、ｘは約６．１である。

この構造は^１Ｈ ＮＭＲシフトおよび^１３ＣＮＭＲシフトによって確認される。

例４（比較例）：モル比は、エポキシ官能性シロキサン中の１ｍｏｌのエポキシ基当たりのポリエーテルモノアミン１ｍｏｌよりも多い量である。

工程４．２：アミノ流体４の調製
工程３．１からの６００ｇのエポキシ流体（エポキシ基を０．２７ｍｏｌ有する）、２７２ｇのＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ１０００（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ１０００を０．２７２ｍｏｌ有する）、Ｈｕｎｔｓｍａｎからの商品名Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）Ｍ−１０００で入手可能な、式ＣＨ_３［ＯＣＨ_２ＣＨ_２］_１９［ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）］_３ＮＨ_２のポリエーテルモノアミン、および４００ｇのプロピレングリコールを取り込み、Ｎ_２下で温度を１５０℃に設定し；混合物は霞んだ白色であった。温度が１５０℃／Ｎ_２に達した後に、反応を６時間継続させた。溶媒を除去した後に、少量の混合物で混合物の透明度を再度確認した。混合物に溶媒がなく透明であることが見出された場合に、次いで１．５時間７６０ｍｍＨｇの真空下で１５０℃にて蒸留を開始した。その後、生成物を冷却して流体４を形成した。

外観：透明な赤色油状物；粘度：２５℃の温度で１１．２００ｍＰａ．ｓ；アミン価：２２．７ｍｇＫＯＨ／ｇ；重量損失：２００℃／１５分／０．５ｇで１．６３％。

例５（比較例）：ＵＳ５８０７９５６の例１による（ＡＢ）_ｎＡコポリマーの調製
工程５．２：アミノ流体５（エポキシ流体１ｍｏｌ当たりにＪｅｆｆａｍｉｎｅ ＥＤ ２００３を０．５４ｍｏｌ有する）の調製
この反応器中ですべての反応を開始する前に、管路、凝縮器、かん流管などを含む反応器内部のすべての表面は洗浄しなければならず、かつ付加反応のための白金触媒に有毒である全ての化学薬品を含んではならない。反応器に、２４５ｇのＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標）ＥＤ ２００３（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ ＥＤ ２００３を０．１２２ｍｏｌを有する）、Ｈｕｎｔｓｍａｎからの商品名Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）ＥＤ２００３で入手可能な、ｙが約３９でかつ（ｘ＋ｙ）が約６（即ち、ＰＯ基＝６、およびＥＯ基＝３９）である式ＮＨ_２［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ］_Ｚ［ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ］_ｙ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ］_ｘＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＮＨ_２のポリエーテルアミン、十分な量の２−プロパノールを取り込み、最終コポリマーの５０％溶液を作製し、攪拌機、追加のじょうご、かん流凝縮器および温度計が備わった反応器中に入れた。反応混合物の温度を８０℃に調節し、工程３．１からの１０００ｇのエポキシ流体（末端エポキシ基を有するα，ω−ジエポキシシロキサンを０．２２５６ｍｏｌ有する）を追加のじょうごから３つに分けた量で添加し、追加している間は１〜２時間であった。反応の進展は^１ＨＮＭＲを確認することによってモニタリングされた。混合物に溶媒がなく透明であることが見出された場合に、７６０ｍｍＨｇの真空下で１．５時間１５０℃にて蒸留を開始した。その後、生成物を冷却し、流体５を形成した。

外観：褐色流体；粘度：２５℃の温度で１６０００ｍＰａ．ｓ。

流体５の^１Ｈおよび^２９ＳｉＮＭＲ分析は、^１Ｈおよび^２９ＳｉＮＭＲのそれぞれの分析から、７６６５ｇ／モルの平均分子量を示した。一級アミンおよび二級アミンの隣接するプロトンからピーク比をとり、一級アミンの二級アミンに対する比は約１：７であったために、アミン含有部分は、合計分子の約８１％を含有している−（ＡＢ）_ｎ−単位を有する（ＡＢ）_ｎＡ型化合物であるということが可能である。

−（ＡＢ） _ｎ −構造：
Ａ＝−ＮＨ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ］_Ｚ［ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ］_ｙ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ］_ｘＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ−
ここでｙは約３９であり、かつ（ｘ＋ｚ）は約６である。
Ｂ＝−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−Ｏ−［Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ］_５５−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２-（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−および
ｎ≧２。

適用試験
工程Ａ：濃縮物調製（本発明の実施例１）

方法：１〜４を容器に入れ、５分間それらを均質化する（３０００ｒｐｍのローターステーター型均質化機器による）。

工程Ｂ：工程Ａの濃縮物（本発明の実施例１）を使用した乳剤の調製
工程Ａで調製した濃縮物に、ＤＭ水を階段的に加え、１０分間均質化し、ｐＨ５の安定した乳剤Ｂを形成した。乳剤の粒径は４５ｎｍであり、これはＭａｌｖｅｒｎからのＺｅｔａＳｉｚｅｒ装置の使用により測定した。
方法：上記の成分をすべて容器に入れ、２時間２００ｒｐｍでタービン撹拌機によって撹拌した。

工程Ｃ：乳剤調製（本発明の実施例２）
乳剤の調製については工程ＡおよびＢと同一の方策に従ったが、実施例２の流体２を使用して安定した乳剤Ｃを得た。乳剤の粒径は６３ｎｍであった。

工程Ｄ：乳剤調製（本発明の例３）
工程ＡおよびＢと同一の方策に従ったが、実施例３の流体３を使用して安定した乳剤Ｄを得た。乳剤の粒径は６５ｎｍであった。

工程Ｅ：乳剤調製（比較例４）
工程ＡおよびＢと同一の方策に従ったが、実施例４の流体４を使用して安定した乳剤Ｅを得た。乳剤の粒径は６０ｎｍであった。

工程Ｆ：乳剤調製（比較例５）
工程ＡおよびＢと同一の方策に従ったが、実施例５の流体５を使用して安定した乳剤Ｆを得た。乳剤の粒径は６０ｎｍであった。

工程Ｇ：乳剤Ｂ、Ｃ、Ｄ ＥおよびＦによる異なる布地のパディング
パディングは、インド、Ｍｕｍｂａｉ、Ｒ．Ｂ．Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ＆Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｐｖｔ．Ｌｔｄにより製作された、最大速度７０ｍｐｍの、高速の実験室のパディングマングル（padding mangle）機器を使用して行なった。現行の条件は次のとおりである：現行の処理を行う速度は５０ｍｐｍであり、圧力は５ｋｇ／ｃｍ^２であり、濃度が１リットル当たり１０グラム（ｇｐｌ）である浴中、酢酸によりｐＨ５．５に維持。

１００％ポリエステル編物が、親水性柔軟剤で処理され、かつ幅出機（ＬＡＢＴＥＣ、モデルＤ３、６０１番、製造会社−台湾、Ｎｅｗ Ｗａｖｅ Ｌａｂ Ｅｑｕｉｐｍｅｎｔ Ｃｏ．Ｌｔｄ）中で乾燥させた後に、親水性を喪失し、疎水性となることは通常の現象である。一方で、今回の発明では、幅出機中で乾燥させた後でさえ、１００％ポリエステル編物の疎水性は変化せず、かつ親水性のままである。

工程Ｈ：親水性試験
親水性試験１：親水性比較：落下試験による親水性−ＡＡＴＣＣ試験法７９−２０１０
試験法は、ヤーン、布地および衣服の吸水度を測定するためのものである。これは、織物、編物、不織布を含む、任意の繊維含有物または構造の織物に使用することができる。

親水性テスト２：パイル地タオルの保水性−ＡＳＴＭ Ｄ ４７７２−９７（２００４に再承認）：
この試験法はバスタオル、バスシート、ハンドタオル、キッチンタオル、皿ふきん、洗浄ふきん、海水着、バスローブなどのパイル地の表面吸水量を水の流れによって試験するために使用する。この試験方法は、パイル生地が、ヒトの皮膚、皿および家具などの表面から急速に液体水を吸収し保持する能力を決定する。

親水性試験３：織物の垂直ウィッキング−ＡＡＴＣＣ試験法１９７−２０１３
この試験法は垂直に整列させた織物試験片の液体を、それらに沿っておよび／またはそれらを通って輸送する能力を評価するために使用され、かつ織ってある、編んである、または不織である布地に適用可能である。

工程Ｉ：パネル試験による手触り評価
柔軟性を判断するために５人のパネラーによって評価を行った。その後、５つの個別のランキングの平均として最終的な手触りのランキングが得られたと思う。

手触りランキング＝１０は最良の手触りを意味する。
手触りランキング＝０は劣悪な手触りを意味する。

したがって、上記の例から、実施例１、２つおよび３の流体（本発明の実施例）によって調製された乳剤組成物からは、エポキシ官能性シロキサン中の１ｍｏｌのエポキシ基当たりのポリエーテルアミン中の１．２ｍｏｌ以上のアミノ基の量で使用されるポリエーテルアミンのモル比として得られるＡＢＡタイプの分子が形成された。実施例１、２つおよび３の液体によって調製されたそのような乳剤組成物（乳剤Ｂ、ＣおよびＤ）は、例４の流体（比較例）および例５の流体（比較例）、得られた乳剤ＥおよびＦ、ならびにブランク製品と比較して、親水性および手触りの特性の改善されたバランスを示した。現行の本発明の式（Ｉ）のアミノ−オルガノポリシロキサンは、親水性および手触りのバランス特性を付与るので望ましい織物柔軟剤である。流体１、２および３を使用する洗濯の迅速性は、他の匹敵する流体での処理よりも、他に際立った利点がある。

この結果および実験は非制限的であり、この特定の組成物および方法に制限されない。それらは変化し得、組成物および方法における軽微な変化は同様の結果をもたらすかもしれない。

Claims (15)

1. 式：
   Ｒ^＊ _２ＹＳｉＯ（Ｒ_２ＳｉＯ）_ｍＳｉＹＲ^＊ _２ （Ｉ）
   のアミノ−オルガノポリシロキサン
   ［式中、
   Ｒ^＊はＲまたはＲ^１であり、
   Ｒは同一または異なっていて、かつ一価のＣ_１〜Ｃ_２０炭化水素基であり、
   Ｒ^１は同一または異なっていて、かつＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基またはヒドロキシ基であり、
   Ｙは同一または異なっていて、式：
   −Ａ−ＮＺ−Ｒ^３−（ＯＲ^２）_ｆ−ＮＺ^１ _２ （ＩＩ）
   のポリエーテルアミン基Ｄまたは、式：
   −Ｒ^３（ＯＲ^２）_ｇＯＨ （ＩＩＩ）
   のポリエーテル基Ｇであり、
   Ｒ^２は同一または異なっていて、かつＣ_１〜Ｃ_１０アルキレン基であり、
   Ｒ^３は同一または異なっていて、かつＣ_１〜Ｃ_１０アルキレン基であり、
   Ａは−ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｗＯ−Ｒ^５ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ_２−であり、
   Ｒ^５は同一または異なっていて、かつ直鎖状Ｃ_１〜Ｃ_６アルキレン基または環式Ｃ_３〜Ｃ_８アルキレン基であり、
   ｗは１〜２０の整数であり、
   ＺおよびＺ^１は同一または異なっていて、かつ水素原子またはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、好ましくは水素原子であり、
   ｆは１〜１００の整数、好ましくは１〜７０であり、
   ｇは１〜１００の整数、好ましくは１〜７０であり、
   ｍは１〜５００の整数であり、
   ただし、Ｙ基のうち、平均で２０〜１００ｍｏｌ％、好ましくは８０〜１００ｍｏｌ％がポリエーテルアミン基Ｄであり、Ｙ基のうち、平均で０〜８０ｍｏｌ％、好ましくは０〜２０ｍｏｌ％がポリエーテル基Ｇである］
   のアミノ−オルガノポリシロキサン。
2. Ｒ^２およびＲ^３が同一または異なっていて、かつＣ_２またはＣ_３アルキレン基である、請求項１に記載のアミノ−オルガノポリシロキサン。
3. 前記アミノ−オルガノポリシロキサンの粘度が２５℃で１００〜１５０００ｍＰａ．ｓである、請求項１または２に記載のアミノ−オルガノポリシロキサン。
4. 前記アミノ−オルガノポリシロキサンのアミン価が、ポリマー１グラム当たり２〜６０ｍｇのＫＯＨである、請求項１〜３のいずれか一項に記載のアミノ−オルガノポリシロキサン。
5. 請求項１〜４のいずれか一項に記載のアミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法であって、
   （ｉ）第一工程において、白金あるいはその化合物または複合体を含んでなる触媒の存在下で、式：
   ＨＲ^＊ _２ＳｉＯ（Ｒ_２ＳｉＯ）_ｕＳｉＲ^＊ _２Ｈ （ＩＶ）
   ［式中、
   ＲおよびＲ^＊はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
   ｕは１〜５００の整数である］
   の水素シロキサンと、
   式：
   ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＨ２）_ｗ−Ｏ−Ｒ^５−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２ （Ｖ）
   ［式中、
   Ｒ^５およびｗはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
   のオレフィン系不飽和エポキシ化合物と、
   場合により、式：
   ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｒ^９−（ＯＲ^２）_ｇＯＨ （ＶＩ）
   ［式中、
   Ｒ^９はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン基である］
   のオレフィン系不飽和ポリエーテルと
   を反応させて
   エポキシ官能性シロキサンを形成し、
   ただし、前記オレフィン系不飽和エポキシ化合物が、前記水素シロキサン中のＳｉ結合した水素１モル当たり前記エポキシ化合物中のオレフィン系不飽和基（Ｃ＝Ｃ）が、０．２〜１ｍｏｌ、好ましくは０．８〜１ｍｏｌである量で使用され、かつ前記オレフィン系不飽和ポリエーテルが、前記水素シロキサン中のＳｉ結合した水素１モル当たり前記ポリエーテル中のオレフィン系不飽和基（Ｃ＝Ｃ）が、０〜０．８ｍｏｌ、好ましくは０〜０．２ｍｏｌである量で使用され、
   （ｉｉ）第二工程において、第一工程から得られる生成したエポキシ官能性シロキサンと、
   式：
   ＮＺ_２Ｒ^３（ＯＲ^２）_ｆＮＺ^１ _２ （ＶＩＩ）
   ［式中、
   Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ、Ｚ^１およびｆはそれぞれ請求項１に定義した通りである］
   のポリエーテルアミンと
   を反応させてアミノオルガノポリシロキサンを得、
   ただし、前記ポリエーテルアミンが、エポキシ官能性シロキサン中のエポキシ基１モル当たり前記ポリエーテルアミン中のアミノ基が１ｍｏｌより多い量で使用される、製造方法。
6. 前記オレフィン系不飽和エポキシ化合物および前記オレフィン系不飽和ポリエーテルが、前記水素シロキサンと段階的に反応する、請求項５に記載のアミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法。
7. Ｒ^２およびＲ^３がＣ_２またはＣ_３アルキレン基である、請求項５または６に記載のアミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法。
8. 前記ポリエーテルアミンが一級ポリエーテルジアミンであり、ＺおよびＺ^１が水素原子である、請求項５〜７のいずれか一項に記載のアミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法。
9. 請求項１〜４のいずれか一項に記載されたまたは請求項５〜８に記載の方法によって製造されたアミノ−オルガノポリシロキサンを含んでなる組成物。
10. 請求項１〜４のいずれか一項に記載されたまたは請求項５〜８に記載の方法によって製造されたアミノ−オルガノポリシロキサンを含んでなる水性組成物。
11. 前記組成物が水性乳剤である、請求項１０に記載の水性組成物。
12. 請求項１〜４のいずれか一項に記載されたまたは請求項５〜８に記載の方法によって製造されたアミノ−オルガノポリシロキサンを含んでなる水性組成物で有機繊維を処理する方法。
13. 前記水性組成物が水性乳剤である、請求項１２に記載の有機繊維を処理する方法。
14. 有機繊維の親水性および柔軟性を改善するための、請求項１２または１３に記載の有機繊維を処理する方法。
15. 前記有機繊維が織物布地である、請求項１２、１３または１４に記載の方法。