JP2019507750A - 有機金属化合物及び方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機金属化合物の一分類が提供される。【解決手段】化合物は、式１：（Ａ）ｘ−Ｍ−（ＯＲ３）４−ｘの構造に相当し、式中、Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−Ｎ（Ｒ４）（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ＝Ｃ（ＮＲ４Ｒ５）（ＮＲ６Ｒ７）、ＯＣＯＲ１、ハロ及びＹからなる群から選択され；Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つはＨ以外でなければならないことを条件として、Ｈ及び１〜８個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基からなる群から選択され；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択され；Ｙは、少なくとも１個の窒素原子を含有する３〜１３位の複素環式基からなる群から選択され；Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基であり；Ｍは、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ及びＨｆからなる群から選択され；ｘは、１〜３の整数であり；かつ、ｎは１〜４の整数である。本発明の化合物は、原子層堆積（ＡＬＤ）、化学蒸着（ＣＶＤ）、プラズマアシストＡＬＤ及びプラズマアシストＣＶＤのような化学相堆積プロセスにおいて前駆体として有用となり得る。ＳｉＯ２膜のような、金属酸化物膜の低温気相蒸着の方法も提供される。【選択図】 図１

Description

本発明は、金属酸化物気相蒸着の前駆体として有用となり得る有機金属化合物に関する。本発明の有機金属化合物は、強いルイス塩基である配位子を１つ以上含む。本発明は、かかる化合物を触媒として使用した、オキシダントの存在下での金属酸化物低温気相蒸着にも関する。
トランジスタのサイズが縮小され続けていることから、ＳｉＯ２及びその他の金属酸化物を高温で熱蒸着するための標準的方法の使用に問題が生じてきた。高温の使用は、いくつかの元素の拡散を引き起こす。この拡散は、トランジスタの基本的特性を変える。結果として、デバイスが損傷される。したがって、Ｈｉｇｈ−ｋを適用するための高品質ＳｉＯ２及び金属酸化物の低温熱蒸着が好ましい。しかし、一般的に、プラズマアシスト蒸着は、その下にあるデバイス構造を損傷する可能性があることから、ＳｉＯ２の熱（すなわち、高温）蒸着が好ましい。二酸化ケイ素（ＳｉＯ２）は、シリコンマイクロエレクトロニクスデバイスにおいて一般的な誘電材料である。高品質のＳｉＯ２は、７００〜９００℃でのケイ素の熱酸化によって形成されてきた。ＳｉＯ２は、化学蒸着（ＣＶＤ）による堆積も行われており、いくつかのこのようなアプローチは、プラズマ技術を利用する。しかし、ＣＶＤは高アスペクト比構造においてコンフォーマルではなく、トレンチ及びバイアスにボイド構造を示す。
原子層堆積（ＡＬＤ）法は、コンフォーマル性及び薄膜成長の原子層制御を得るために使用できる。原子層堆積（ＡＬＤ）は、逐次的な、自己制御型の表面反応に基づく成長方法である。酸化物、窒化物、及び種々の金属等の様々な材料が、ＡＬＤを用いて堆積されてきた。
その重要性にもかかわらず、ＳｉＯ２のＡＬＤは実現が困難であった。ＳｉＣｌ４及びＨ２Ｏを使用するＳｉＯ２のＡＬＤは、高温（＞３２５℃）及び大量の反応物質曝露（＞１０９Ｌ（１Ｌ）１０−６トル）を必要とする。ＮＨ３又はピリジンの使用により、室温に近い温度及び約１０３〜１０４Ｌの曝露が可能になる。しかし、上記の方法によって発生する副生成物は、真空ラインの閉塞、アミン塩酸塩の薄膜への混入を引き起こす場合があり、そのため、薄膜の最終的な品質は極めて低い。
しかし、これらの方法においてハロゲン化物を使用すると、堆積中に腐食性のＨＣｌが放出される。さらに、放出されたＨＣｌは、アミン触媒と反応して塩化物塩を形成し、膜汚染、ひいては低い膜品質を招く。
ハロゲン化物の使用を避けるため、ＳｉＯ２のＡＬＤは、アルコキシシラン、アミノシラン及びイソシアナート等の様々な反応物質の使用、種々の触媒及び反応条件の使用を試みてきた。これらの方法は、大量の反応物質曝露を必要とする、長い蒸着時間や、堆積膜の汚染を生じるなど、多数の欠点に悩まされてきた。
有機金属化合物の一分類が提供される。化合物は、式１の構造に相当し：
（Ａ）ｘ−Ｍ−（ＯＲ３）４−ｘ
式中：
Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−Ｎ（Ｒ４）（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ＝Ｃ（ＮＲ４Ｒ５）（ＮＲ６Ｒ７）、ＯＣＯＲ１、ハロ及びＹからなる群から選択され；
Ｒ１及びＲ２は、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つはＨ以外でなければならないことを条件として、独立して、Ｈ及び１〜８個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基からなる群から選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択され；
Ｙは、少なくとも１個の窒素原子を含有する３員〜１３員の複素環式基からなる群から選択され；
Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基であり；
Ｍは、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ及びＨｆからなる群から選択され；
ｘは、１〜３の整数であり；
ｎは、１〜４の整数である。
かかる化合物は、金属酸化物気相蒸着の前駆体として有用となり得る。本発明の化合物は、強いルイス塩基である配位子を１つ以上含む。代表的な塩基は、アセタート、ハロゲン化物並びにホスファゼン、アミジン及びグアニジンのような中性でプロトン親和性の高い含窒素種を含む。
これらの化合物は、ＣＶＤ、ＡＬＤ、プラズマアシストＡＬＤ及びプラズマアシストＣＶＤ等の気相堆積プロセスの前駆体として有用となり得る。
薄膜堆積のためのＡＬＤシステムの概略図である。 （ピロロジニル）Ｓｉ（ＯＭｅ）３のＮＭＲスペクトルを示す。 （ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２のＮＭＲスペクトルを示す。 （ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２のＴＧＡを示す。 （ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２の蒸気圧を示す。 （ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２の熱安定性を示す。 （ピロロジニル）３Ｓｉ（ＯＭｅ）のＮＭＲスペクトルを示す。 （ピロロジニル）３Ｓｉ（ＯＭｅ）のＴＧＡを示す。 （ピロロジニル）３Ｓｉ（ＯＭｅ）の蒸気圧を示す。 （テトラメチルグアニジニル）Ｓｉ（ＯＭｅ）３のＮＭＲスペクトルを示す。 （テトラメチルグアニジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２のＮＭＲスペクトルを示す。 （Ｅｔ２Ｎ）Ｓｉ（ＯＭｅ）３のＮＭＲスペクトルを示す。 ＣｌＳｉ（ＯＭｅ）３のＮＭＲスペクトルを示す。 Ｃｌ２Ｓｉ（ＯＭｅ）２のＮＭＲスペクトルを示す。 （ＡｃＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）３のＮＭＲスペクトルを示す。 （Ｍｅ２Ｎ）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２のＮＭＲスペクトルを示す。 （Ｍｅ２Ｎ）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２の蒸気圧を示す。 （Ｍｅ２Ｎ）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２の熱安定性を示す。 （ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２及びＨ２Ｏを８０トルにて使用したＳｉＯ２のＣＶＤ成長速度と温度の関係を示す。 （ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２及びＯ３を使用したＳｉＯ２のＣＶＤ成長速度と温度及び圧力の関係を示す。 （ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２及びＯ３を使用したＳｉＯ２のＡＬＤであり、ＡＬＤサイクルの数と膜厚の線形性を示す。 （ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２及びＯ３を用いたＳｉＯ２のＡＬＤであり、成長速度に対する温度の影響を示す。 希ＨＦ酸（０．１％）中でＳｉＯの２膜のウェットエッチング速度を示す。膜は（ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２及びＯ３を使用して２５０℃及び種々の圧力にてＣＶＤにより作製。 希ＨＦ酸（０．１％）中でのＳｉＯ２膜のウェットエッチング速度を示す。膜は（ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２及びＯ３を使用して種々の温度にてＣＶＤ及びＡＬＤにより作製。 同一条件を用いて酸化ケイ素の堆積実施に使用した新規材料と市販材料とのウェットエッチング速度の比較を示す。
有機金属化合物の一分類が提供される。化合物は、式１の構造に相当し：
（Ａ）ｘ−Ｍ−（ＯＲ３）４−ｘ
式中：
Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−Ｎ（Ｒ４）（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ＝Ｃ（ＮＲ４Ｒ５）（ＮＲ６Ｒ７）、ＯＣＯＲ１、ハロ及びＹからなる群から選択され；
Ｒ１及びＲ２は、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つはＨ以外でなければならないことを条件として、独立して、Ｈ及び１〜８個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基からなる群から選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択され；
Ｙは、少なくとも１個の窒素原子を含有する３〜１３位の複素環式基からなる群から選択され；
Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基であり；
Ｍは、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ及びＨｆからなる群から選択され；
ｘは、１〜３の整数であり；
ｎは、１〜４の整数である。
かかる化合物は、金属酸化物気相蒸着の前駆体として有用となり得る。本発明の化合物は、強いルイス塩基である配位子を１つ以上含む。代表的な塩基は、アセタート、ハロゲン化物並びにホスファゼン、アミジン及びグアニジンのような中性でプロトン親和性の高い含窒素種を含む。
強塩基は、当該技術分野で使用される塩基の代表例であるＮＨ３のような塩基よりもはるかに有効かつ効率的にＳｉＯ２の形成を触媒する。強塩基触媒の使用により、低温でのＳｉＯ２のＣＶＤ及びＡＬＤの蒸着が可能になる。さらには、高品質のＳｉＯ２膜も得られる。
本発明の化合物は、原子層堆積（ＡＬＤ）、化学気相堆積（ＣＶＤ）、プラズマアシストＡＬＤ及びプラズマアシストＣＶＤのような化学相堆積のプロセスにおいて前駆体として有用となり得る。
本発明の化合物を上記プロセスに使用することは、当該技術分野において以前から知られているプロセスよりも低温（０〜５００℃）で蒸着を実施できるという利点がある。
反応が進行する温度範囲は、式１の化合物に結合する（ＮＲ１Ｒ２）ｘ基の数を変える（すなわち、ｘを変える）ことによって、及び（ＮＲ１Ｒ２）基の性質を変えることによって、調節できる。
反応温度は、０〜５００℃、より好ましくは１００〜３５０℃の範囲であってもよい。
強塩基配位子を式１の化合物に組み込むことにより、２成分（Ｓｉ前駆体＋触媒）を使用する当該技術分野のプロセスと比べて、より単純なプロセスが可能になり、曝露の均一性及び膜品質が改善される。
式１の化合物は、基材への適用を促進する揮発性及び安定性等の所望の特性を提供するように設計できる。これは、強塩基配位子Ａ及びアルキル基（ＯＲ３）の数（ｘ）及び同一性を調節することによって影響を受ける可能性がある。
本発明の化合物は、Ｍが、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｈｆ及びＺｒからなる群から選択される化合物を含む。好ましい化合物としては、Ｍが、Ｓｉ、Ｇｅ及びＳｎからなる群から選択されるものが挙げられる。より好ましい化合物としては、ＭがＳｉのものが挙げられる。
本発明の化合物は、Ｒ３が、１〜６個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基である化合物も含む。好ましい化合物は、Ｒ３が１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐した低級アルキル基である化合物である。さらに他の好ましい化合物は、Ｒ３がメチル及びエチルからなる群から選択される化合物である。
本発明の化合物としては、Ａが、−ＮＲ１Ｒ２、−Ｎ（Ｒ４）（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ＝Ｃ（ＮＲ４Ｒ５）（ＮＲ６Ｒ７）、ＯＣＯＲ１、ハロ及びＹからなる群から選択される化合物も挙げられる。好ましい化合物としては、Ａがアセタート、テトラエチルグアニジニル、ジメチルエチレンジアミニル、ブロモ、ヨード及び−ＮＲ１Ｒ２基からなる群から選択されるものが挙げられる。より好ましい化合物としては、Ａが−ＮＲ１Ｒ２基であるものが挙げられる。
その他の好ましい化合物は、Ｒ１及びＲ２が、独立して、Ｈ及び１〜８個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基からなる群から選択される化合物である。
本発明のより好ましい化合物としては、Ｒ１及びＲ２が、独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基からなる群から選択されるものが挙げられる。本発明のその他の好ましい化合物としては、Ｒ１及びＲ２が、独立して、メチル、エチル及びイソブチルからなる群から選択されるものが挙げられる。
本発明の化合物は、Ｙが、少なくとも１個の窒素原子を含有する３〜１３位の複素環式ラジカルを表すものも含む。
本発明の好ましい化合物としては、Ｙが、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリル、ピペリジニル、ピリジニル、アゼパニル、又はアゼピニルのような基である化合物が挙げられる。
本発明の更なる化合物としては、Ｙが少なくとも１個のその他のヘテロ原子を有するもの、例えば、オキサジリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ジアジニル、又はオキサジニル基である化合物が挙げられる。
好ましい化合物は、Ｙが、ピロリジニル、アゼチジニル及びアジリジニルからなる群から選択される化合物である。
本発明の化合物としては、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択されるものも挙げられる。好ましい化合物は、独立して、メチル及びエチルからなる群から選択されるものである。
本発明の化合物は、ＡＬＤ又はＣＶＤのような方法を使用した薄膜堆積のための前躯体として有用となり得る。例えば、ＳｉＯ２膜のＡＬＤによる蒸着を実施し得る１つの方法は、次のとおりである：
ａ）表面を覆う官能性Ｏ−Ｈ基を有する少なくとも１つの基材を提供する、
ｂ）上記基材に、少なくとも１種の式１の化合物（式中、Ｍ＝Ｓｉ）を気相中にて送達する、
ｃ）基材をパージガスでパージする；
ｄ）上記基材に、酸素源を、気相中にて送達する、
ｅ）基材をパージガスでパージする；
ｆ）工程ｂ）〜工程ｅ）を、所望の厚さの酸化ケイ素が堆積されるまで繰り返す。
好適な酸素源としては、気相中Ｈ２Ｏ、気相中Ｈ２Ｏ２、Ｏ２、Ｏ３及びヒドラジンが挙げられるがこれらに限定されない。
ＡＬＤシステムの典型的な概略図を図１に示す。
前駆体Ａの反応の半分のサイクルでは、Ａｒ等の不活性キャリアガス（１）は、制御された流量で手動弁（２）及びマスフローコントローラ（３）を通って、前駆体Ａを収容するバブラー１（７）まで流れ、気化した前駆体Ａを反応室（１０）へと運ぶ。バブラー１用の自動切換弁（ＡＳＶ）４及び８は、予め設定した時間の長さで自動的に開く。その後、ＡＳＶ４及び８は自動的に閉まり、続いて反応室を、予め設定した時間の長さでパージ及び真空処理する。前駆体Ａの反応の半サイクルが終了する。自動的に、ＡＳＶ１３及び１７が開き、Ａｒ等の不活性キャリアガス（１）は、制御された流量で手動弁（２）及びマスフローコントローラ（３）を通って、前駆体Ｂを収容するバブラー２（１５）まで流れ、気化した前駆体Ｂを反応室（１０）へと運ぶ。予め設定した時間の長さの後、ＡＳＶ１３及び１７は自動的に閉まり、その後反応室を、予め設定した時間の長さでパージ及び真空処理する。前駆体Ｂの反応の半サイクルが終了する。全反応サイクルが終了し、すなわち、生成物の１つの原子層が基材（２０）上に堆積される。このサイクルを繰り返して、所望の厚さを得る。温度は、ヒーター（１８）及び熱電対（１９）によって制御される。反応室内の圧力は、圧力調整弁（１２）によって制御され、この弁は真空ポンプに接続している。
本発明の化合物は、当該技術分野において既知のプロセスによって調製されてもよい。以下の実施例は、かかるプロセスの例示であるが、限定することを意図するものではない。
（ピロロジニル）Ｓｉ（ＯＭｅ）３の合成
化学式：［（ＣＨ２）４Ｎ］−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
７．１ｇのピロリジン及び１００ｍＬのヘキサンを、２５０ｍＬフラスコにＮ２下で仕込んだ後、４０ｍＬの２．５Ｍ ＢｕＬｉを加えた。１時間撹拌した後、１５．２ｇのオルトケイ酸テトラメチルを加えた。終夜撹拌後、反応混合物を濾過し、透明な液体を回収した。揮発分を真空下で除去した。得られた液体生成物を、その後、蒸留により精製した。図２に示すように、ＮＭＲ分析により、生成物を確認した。
（ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２の合成
化学式：［（ＣＨ２）４Ｎ］２−Ｓｉ（ＯＣＨ３）２
７．１ｇのピロリジン及び１００ｍＬのヘキサンを、２５０ｍＬフラスコにＮ２下で仕込んだ後、４０ｍＬの２．５Ｍ ＢｕＬｉを加えた。１時間撹拌した後、７．６ｇのオルトケイ酸テトラメチルを加えた。終夜撹拌後、反応混合物を濾過し、透明な液体を回収した。揮発分を真空下で除去した。得られた液体生成物を、その後、蒸留により精製した。図３に示すように、ＮＭＲ分析により、生成物を確認した。図４に見られるように、ＴＧＡ曲線は、残留物が極めて少ない安定な材料を示す。図５に示す蒸気圧測定は、良好な揮発性を実証し、図６は、化合物の４５０℃までの熱安定性を実証する。
（ピロロジニル）３Ｓｉ（ＯＭｅ）の合成
化学式：［（ＣＨ２）４Ｎ］３−Ｓｉ（ＯＣＨ３）
７．１ｇのピロリジン及び１００ｍＬのヘキサンを、２５０ｍＬフラスコにＮ２下で仕込んだ後、４０ｍＬの２．５Ｍ ＢｕＬｉを加えた。１時間撹拌した後、５．１ｇのオルトケイ酸テトラメチルを加えた。終夜撹拌後、反応混合物を濾過し、透明な液体を回収した。揮発分を真空下で除去した。得られた液体生成物を、その後、蒸留により精製した。図７に示すように、ＮＭＲ分析により、生成物を確認した。図８に見られるように、ＴＧＡ曲線は、残渣が極めて少ない安定な材料を示す。図９に示す蒸気圧測定は、良好な揮発性を実証する。
（テトラメチルグアニジニル）Ｓｉ（ＯＭｅ）３の合成
化学式：［ＮＣ（Ｎ（ＣＨ３）２）２］−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
１０ｇのテトラメチルグアニジン及び１００ｍＬのヘキサンを、２５０ｍＬフラスコにＮ２下で仕込んだ後、３５ｍＬの２．５Ｍ ＢｕＬｉを加えた。１時間撹拌した後、１３．２ｇのオルトケイ酸テトラメチルを加えた。終夜撹拌後、反応混合物を濾過し、透明な液体を回収した。揮発分を真空下で除去した。得られた液体生成物を、その後、蒸留により精製した。図１０に示すように、ＮＭＲ分析により、生成物を確認した。
（テトラメチルグアニジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２の合成
化学式：［ＮＣ（Ｎ（ＣＨ３）２）２］２−Ｓｉ（ＯＣＨ３）２
１０ｇのテトラメチルグアニジン及び１００ｍＬのヘキサンを、２５０ｍＬフラスコにＮ２下で仕込んだ後、３５ｍＬの２．５Ｍ ＢｕＬｉを加えた。１時間撹拌した後、６．６ｇのオルトケイ酸テトラメチルを加えた。終夜撹拌後、反応混合物を濾過し、透明な液体を回収した。揮発分を真空下で除去した。得られた液体生成物を、その後、蒸留により精製した。図１１に示すように、ＮＭＲ分析により、生成物を確認した。
（テトラメチルグアニジニル）３Ｓｉ（ＯＭｅ）の合成
化学式：［ＮＣ（Ｎ（ＣＨ３）２）２］３−Ｓｉ（ＯＣＨ３）
１０ｇのテトラメチルグアニジン及び１００ｍＬのヘキサンを、２５０ｍＬフラスコにＮ２下で仕込んだ後、３５ｍＬの２．５Ｍ ＢｕＬｉを加えた。１時間撹拌した後、４．４ｇのオルトケイ酸テトラメチルを加えた。終夜撹拌後、反応混合物を濾過し、透明な液体を回収した。揮発分を真空下で除去した。得られた液体生成物を、その後、蒸留により精製した。
（Ｅｔ２Ｎ）Ｓｉ（ＯＭｅ）３の合成
化学式：［（ＣＨ３ＣＨ２）２Ｎ］−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
３．７ｇのジエチルアミン及び１００ｍＬのヘキサンを、２５０ｍＬフラスコにＮ２下で仕込んだ後、２０ｍＬの２．５Ｍ ＢｕＬｉを加えた。１時間撹拌した後、７．６ｇのオルトケイ酸テトラメチルを加えた。終夜撹拌後、反応混合物を濾過し、透明な液体を回収した。揮発分を真空下で除去した。得られた液体生成物を、その後、蒸留により精製した。図１２に示すように、ＮＭＲ分析により、生成物を確認した。
ＣｌＳｉ（ＯＭｅ）３の合成
化学式：Ｃｌ−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
２５０ｍＬフラスコに、５．１ｇの塩化アセチル、７．６ｇのオルトケイ酸テトラメチル及び０．０２ｇの三塩化アルミニウムを、Ｎ２下で仕込んだ。混合物を約３時間加熱還流し、次いで室温まで自然冷却した。揮発分を真空下で除去した。得られた液体生成物を、その後、蒸留により精製した。図１３に示すように、ＮＭＲ分析により、生成物を確認した。
Ｃｌ２Ｓｉ（ＯＭｅ）２の合成
化学式：Ｃｌ２−Ｓｉ（ＯＣＨ３）２
２５０ｍＬフラスコに、４ｇの（ピロロジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２及び５０ｍＬのジエチルエーテルを仕込み、続いて３５ｍＬの２Ｍ ＨＣｌ／ジエチルエーテル溶液を添加した。１時間撹拌した後、反応混合物を濾過した。氷／アセトン浴中で冷却しながら、真空下で揮発分を濾液から除去した。図１４に示すように、ＮＭＲ分析により、生成物を確認した。
（ＡｃＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）３の合成
化学式：（ＡｃＯ）−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
１００ｍＬフラスコに、２２．８ｇのオルトケイ酸テトラメチル及び１５．３ｇの無水酢酸を、Ｎ２下で仕込んだ。混合物を１２０℃で約４時間加熱し、次いで室温まで自然冷却した。揮発分を真空下で除去した。次いで、分別蒸留を実施して、所望の生成物を回収した。図１５に示すように、ＮＭＲ分析により、生成物を確認した。
（Ｍｅ２Ｎ）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２の合成
化学式：［（ＣＨ３）２Ｎ］２−Ｓｉ（ＯＣＨ３）２
４０ｍＬの２．５Ｍ ＢｕＬｉ／ヘキサン溶液を、２５０ｍＬフラスコにＮ２下で仕込み、続いて、反応完了までジメチルアミンガスを通した。１時間撹拌した後、７．６ｇのオルトケイ酸テトラメチルを加えた。終夜撹拌後、反応混合物を濾過し、透明な液体を回収した。揮発分を真空下で除去した。得られた液体生成物を、その後、蒸留により精製した。図１６に示すように、ＮＭＲ分析により、生成物を確認した。図１７に示す蒸気圧測定は、非常に良好な揮発性を実証している。図１８に示す封止アンプル内で実施した熱分解試験は、この材料が４５０℃まで熱的に安定であることを示す。
（ピロリジニル）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２を使用したＳｉＯ２蒸着
ＳｉＯ２膜を、前駆体（ピロリジン）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２から、Ｏ３又はＨ２Ｏを酸化剤として使用して、様々な温度及び圧力でＣＶＤ及びＡＬＤにより作製した。ＳｉＯ２膜の成長速度に関するデータを取得し、膜品質を密度及び希ＨＦ酸中でのウェットエッチング速度（ＷＥＲ）によって評価した。
ＣＶＤによって作製した膜の成長速度と温度及びガス圧力の関係を図１９及び２０に示す。これらは、Ｈ２Ｏをオキシダントとして使用したときには成長速度が比較的遅く、３Ａ／分以下（図１９の目盛はｎｍ／分単位で、これは１０Ａ／分）であることを示す。後続の試験はＯ３を酸化剤として使用し、図２０に示すように、約１０倍の成長速度が得られた。成長速度は堆積圧とはほぼ無関係で、２００〜３００℃の温度範囲で最適化されることがわかる。
その後の試験は、１サイクル当たりの膜成長を、ＡＬＤを使用して測定した。図２１は、１サイクルにつき１つの原子層堆積プロセスが正しく機能している場合に予想される通り、膜厚成長がサイクルの数に対して線形であり、曝露時間の増大とともに１サイクル当たりの成長速度が平坦になることを示す。
図２２は、１サイクル当たりの成長速度の温度依存性を温度の関数として示し、最適温度範囲が２５０〜４００℃であることを示唆している。
生成した膜の品質を、密度及び０．１％ＨＦ酸中でのウェットエッチング速度を測定することによって評価した。図２３は、２５０℃及び様々な堆積圧でＣＶＤによって作製された膜のＷＥＲ及び密度を示す。図２４は、様々な温度でＣＶＤ及びＡＬＤによって作製した膜のＷＥＲを比較しており、ＡＬＤで作製した膜の卓越した品質を示す（より低いＷＥＲが、より優れた膜品質の指標とみなされる）。
比較のため、様々な方法で作製した膜のＷＥＲを文献から引用する。熱的ＳｉＯ２のＷＥＲは、１．８Ａ／分で測定した。これは最も高品質の薄膜であるが、多数の用途で不適合となる高温を必要とする。標準的な前駆体を用いてプラズマアシストＣＶＤ及びＡＬＤによって作製した薄膜を、それぞれ６０Ａ／分及び４０Ａ／分で測定した。図２５に示すように、これらは本明細書で示したＡＬＤ膜のＷＥＲよりも実質的に高い。
１ 不活性キャリアガス導入
２ 不活性ガス導入を制御する手動弁
３ 不活性ガス導入をデジタル制御するマスフローコントローラ
４ 不活性キャリアガスをバブラー１に導入するための自動切換弁
５ 不活性キャリアガスを導入するためのバブラー上の手動弁
６ 気化した前駆体を含む不活性キャリアガスを排出するためのバブラー上の手動弁
７ 前駆体Ａを収容するバブラー
８ 気化した前駆体を含む不活性キャリアガスを反応室に導入するための自動切換弁
９ ライン内の残留物を除去するための自動切換弁
１０ 反応室
１１ ライン内の前駆体及び残留物を除去するための自動切換弁
１２ 反応室内のガス圧を制御する真空ポンプの圧力調整弁
１３ 不活性キャリアガスをバブラー２に導入するための自動切換弁
１４ 不活性キャリアガスを導入するためのバブラー上の手動弁
１５ 前駆体Ｂを収容するバブラー
１６ 気化した前駆体を含む不活性キャリアガスを排出するためのバブラー上の手動弁
１７ 気化した前駆体を含む不活性キャリアガスを反応室に導入するための自動切換弁
１８ ヒーター
１９ 熱電対
２０ 基材

Claims (44)

  1. 式１の有機金属化合物であって：
    （Ａ）ｘ−Ｍ−（ＯＲ３）４−ｘ
    式中：
    Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−Ｎ（Ｒ４）（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ＝Ｃ（ＮＲ４Ｒ５）（ＮＲ６Ｒ７）、ＯＣＯＲ１、ハロ及びＹからなる群から選択され；
    Ｒ１及びＲ２は、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つはＨ以外でなければならないことを条件として、独立して、Ｈ及び１〜８個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基からなる群から選択され；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択され；
    Ｙは、少なくとも１個の窒素原子を含有する３〜１３位の複素環式基からなる群から選択され；
    Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基であり；
    Ｍは、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ及びＨｆからなる群から選択され；
    ｘは、１〜３の整数であり；
    ｎは、１〜４の整数である、有機金属化合物。
  2. Ｍは、Ｓｉ、Ｇｅ及びＳｎからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｍは、Ｓｉである、請求項２に記載の化合物。
  4. Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−Ｎ（Ｒ４）（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ＝Ｃ（ＮＲ４Ｒ５）（Ｒ６Ｒ７）、ＯＣＯＲ１、ハロ及びＹからなる群から選択される、請求項３に記載の化合物。
  5. Ａは、アセタート、テトラエチルグアニジニル、ジメチルエチレンジアミニル、ブロモ、ヨード、−ＮＲ１Ｒ２及びＹからなる群から選択される、請求項４に記載の化合物。
  6. Ａは、−ＮＲ１Ｒ２である、請求項５に記載の化合物。
  7. Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択される、請求項６に記載の化合物。
  8. Ｒ１及びＲ２は、独立して、メチル、エチル及びイソブチルからなる群から選択される、請求項７に記載の化合物。
  9. Ａは、Ｙである、請求項５に記載の化合物。
  10. Ｙは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリル、ピペリジニル、ピリジニル、アゼパニル、及びアゼピニルからなる群から選択される、請求項９に記載の化合物。
  11. Ｙは、アジリジニル、アゼチジニル及びピロリジニルからなる群から選択される、請求項１０に記載の化合物。
  12. Ｒ１及びＲ２は、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つはＨ以外でなければならないことを条件として、独立して、Ｈ及び１〜８個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基からなる群から選択される、請求項８又は１１に記載の化合物。
  13. Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択される、請求項１２に記載の化合物。
  14. Ｒ１及びＲ２は、独立して、メチル、エチル及びイソブチルからなる群から選択される、請求項１３に記載の化合物。
  15. Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基である、請求項８又は１１に記載の化合物。
  16. Ｒ３は、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖非環式アルキル基である、請求項１５に記載の化合物。
  17. Ｒ３は、メチル及びエチルからなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
  18. Ｒ３は、メチル基である、請求項１７に記載の化合物。
  19. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択される、請求項８又は１１に記載の化合物。
  20. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立して、メチル及びエチルからなる群から選択される、請求項１９に記載の化合物。
  21. Ｒ１及びＲ２は、独立して、メチル、エチル及びイソブチルからなる群から選択され、Ｙはピロリジニルであり、かつＲ３は、メチル及びエチルからなる群から選択される、請求項５に記載の化合物。
  22. 気相堆積プロセスにより金属酸化物膜を形成する方法であって、
    ａ．表面を覆う官能性Ｏ−Ｈ基を有する少なくとも１つの基材を提供する工程、
    ｂ．前記基材に、少なくとも１種の式１の化合物を気相中にて送達する工程、
    ｃ．前記基材をパージガスでパージする工程、
    ｄ．前記基材に、酸素源を、気相中にて送達する工程、
    ｅ．前記基材をパージガスでパージする工程、
    ｆ．工程ｂ）〜工程ｅ）を、所望の厚さの金属酸化物が蒸着されるまで繰り返す工程
    を含む、方法。
  23. Ｍは、Ｓｉである、請求項２２に記載の方法。
  24. Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−Ｎ（Ｒ４）（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ＝Ｃ（ＮＲ４Ｒ５）（Ｒ６Ｒ７）、ＯＣＯＲ１、ハロ及びＹからなる群から選択される、請求項２３に記載の方法。
  25. Ａは、アセタート、テトラエチルグアニジニル、ジメチルエチレンジアミニル、ブロモ、ヨード、−ＮＲ１Ｒ２及びＹからなる群から選択される、請求項２４に記載の方法。
  26. Ａは、−ＮＲ１Ｒ２である、請求項２５に記載の方法。
  27. Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択される、請求項２６に記載の方法。
  28. Ｒ１及びＲ２は、独立して、メチル、エチル及びイソブチルからなる群から選択される、請求項２７に記載の方法。
  29. Ａは、Ｙである、請求項２５に記載の方法。
  30. Ｙは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリル、ピペリジニル、ピリジニル、アゼパニル、及びアゼピニルからなる群から選択される、請求項２９に記載の方法。
  31. Ｙは、アジリジニル、アゼチジニル及びピロリジニルからなる群から選択される、請求項３０に記載の方法。
  32. Ｒ１及びＲ２は、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つはＨ以外でなければならないことを条件として、独立して、Ｈ及び１〜８個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基からなる群から選択される、請求項２８又は３１に記載の方法。
  33. Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択される、請求項３２に記載の方法。
  34. Ｒ１及びＲ２は、独立して、メチル、エチル及びイソブチルからなる群から選択される、請求項３３に記載の方法。
  35. Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有する環式又は非環式アルキル基である、請求項２８又は３１に記載の方法。
  36. Ｒ３は、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖非環式アルキル基である、請求項３５に記載の方法。
  37. Ｒ３は、メチル及びエチルからなる群から選択される、請求項３６に記載の方法。
  38. Ｒ３は、メチル基である、請求項３７に記載の方法。
  39. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立して、Ｈ及び１〜４個の炭素原子を有する非環式アルキル基からなる群から選択される、請求項２８又は３１に記載の方法。
  40. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立して、メチル及びエチルからなる群から選択される、請求項３９に記載の方法。
  41. Ｒ１及びＲ２は、独立して、メチル、エチル及びイソブチルからなる群から選択され、Ｙはピロリジニルであり、かつＲ３は、メチル及びエチルからなる群から選択される、請求項２５に記載の方法。
  42. 前記酸素源は、気相中Ｈ２Ｏ、気相中Ｈ２Ｏ２、Ｏ２、Ｏ３及びヒドラジンから選択される、請求項４１に記載の方法。
  43. 前記気相堆積プロセスは、化学気相蒸着である、請求項４１に記載の方法。
  44. 前記気相堆積プロセスは、原子層堆積である、請求項４１に記載の方法。
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