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Description
さらに、本出願の他の実施態様は、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、下記化学式2または3で表される化合物を追加的に含むことを特徴とする有機発光素子を提供する。
前記化学式2において、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基であり、
Ar33は、置換もしくは非置換であり、少なくとも1つのNを含むC2〜C60のヘテロアリール基であり、
Ar34は、下記化学式4または5で表され、
Y1〜Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC6〜C60の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換のC2〜C60の芳香族ヘテロ環であり、
R23〜R29は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
前記化学式3において、
X1〜X3のうちの少なくとも1つは、Nであり、残りは、それぞれ独立に、NまたはCR48であり、
R30、R31およびR48は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R32〜R34、およびR40〜R43は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択され、
R44〜R47は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
R35〜R39のうちの少なくとも1つは、−CNであり、残りは、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基である。
前記化学式2において、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基であり、
Ar33は、置換もしくは非置換であり、少なくとも1つのNを含むC2〜C60のヘテロアリール基であり、
Ar34は、下記化学式4または5で表され、
Y1〜Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC6〜C60の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換のC2〜C60の芳香族ヘテロ環であり、
R23〜R29は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
前記化学式3において、
X1〜X3のうちの少なくとも1つは、Nであり、残りは、それぞれ独立に、NまたはCR48であり、
R30、R31およびR48は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R32〜R34、およびR40〜R43は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択され、
R44〜R47は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
R35〜R39のうちの少なくとも1つは、−CNであり、残りは、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基である。
前記化学式1a〜1jにおいて、
Ar4〜Ar33の定義は、前記化学式1におけるAr1〜Ar3の定義と同じであり、
R3〜R22の定義は、前記化学式1におけるR1およびR2の定義と同じであり、
c、d、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、o、p、q、r、s、t、uおよびvの定義は、前記化学式1におけるaおよびbの定義と同じである。
Ar4〜Ar33の定義は、前記化学式1におけるAr1〜Ar3の定義と同じであり、
R3〜R22の定義は、前記化学式1におけるR1およびR2の定義と同じであり、
c、d、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、o、p、q、r、s、t、uおよびvの定義は、前記化学式1におけるaおよびbの定義と同じである。
2−11−1 7.5g(19.0mmol)、2−([1,1’−biフェニル]−3−イル)−4−クロロ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン6.5g(19.0mmol)、Pd(PPh3)4 1.1g(0.95mmol)、およびK2CO3 5.2g(38.0mmol)をトルエン/EtOH/H2O100/20/20mLに溶かした後、12時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とDCMを入れて抽出し、有機層はMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー(DCM:Hex=1:3)で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物2−12 8.7g(70%)を得た。
Claims (13)
- 下記化学式1で表される化合物:
前記化学式1において、
Ar1〜Ar3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択され、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
aおよびbは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。 - 前記化学式1は、下記化学式1a〜1jのうちのいずれか1つで表されることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環化合物:
前記化学式1a〜1jにおいて、
Ar4〜Ar33の定義は、前記化学式1におけるAr1〜Ar3の定義と同じであり、
R3〜R22の定義は、前記化学式1におけるR1およびR2の定義と同じであり、
c、d、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、o、p、q、r、s、t、uおよびvの定義は、前記化学式1におけるaおよびbの定義と同じである。 - 前記化学式1のR1およびR2は、それぞれ独立に、水素または重水素であることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1は、下記化合物のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環化合物:
- 陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に備えられた1層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうちの1層以上が請求項1〜4のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔阻止層、電子注入層、および電子輸送層のうちの少なくとも1層を含み、前記正孔阻止層、電子注入層、および電子輸送層のうちの少なくとも1層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの1層以上の層を含み、前記層のうちの1つの層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、下記化学式2または3で表される化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子:
前記化学式2において、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基であり、
Ar33は、置換もしくは非置換であり、少なくとも1つのNを含むC2〜C60のヘテロアリール基であり、
Ar34は、下記化学式4または5で表され、
Y1〜Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC6〜C60の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換のC2〜C60の芳香族ヘテロ環であり、
R23〜R29は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
前記化学式3において、
X1〜X3のうちの少なくとも1つは、Nであり、残りは、それぞれ独立に、NまたはCR48であり、
R30、R31およびR48は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R32〜R34、およびR40〜R43は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択され、
R44〜R47は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
R35〜R39のうちの少なくとも1つは、−CNであり、残りは、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基である。 - 前記化学式2で表される化合物は、下記化合物のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子:
- 前記化学式3で表される化合物は、下記化合物のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子:
- 前記ヘテロ環化合物;および前記化学式2または3で表される化合物を発光層のホスト物質として含むことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記ヘテロ環化合物と前記化学式2または3で表される化合物を1:10〜10:1の重量比で発光層のホスト物質として含むことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
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2018
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