JP2019167473A - 付加硬化型シリコーン組成物、シリコーン硬化物、及び光半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)下記平均組成式(1)で表される、1分子あたり少なくとも2個のアルケニル基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、
(R1 3SiO1/2)a(R1 2R2SiO1/2)b(R1 2SiO)c(R1R2SiO)d・・・(1)
(式中、R1はそれぞれ独立に置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R2はアルケニル基であり、a及びbは0又は正数であり、c及びdは正数であり、かつ、a+b>0、0.01≦(b+d)/(a+b+c+d)≦0.03を満たす数である。)
(B)1分子あたり少なくとも2つのケイ素原子に結合した水素原子を有し、かつ付加反応性炭素―炭素二重結合を有しないオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)白金族金属を含むヒドロシリル化触媒、及び
(D)Si−O−Ce結合、及びSi−O−Ti結合を有するポリオルガノメタロシロキサン、
を含有し、加熱により硬化するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物を提供する。
(A)下記平均組成式(1)で表される、1分子あたり少なくとも2個のアルケニル基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、
(R1 3SiO1/2)a(R1 2R2SiO1/2)b(R1 2SiO)c(R1R2SiO)d・・・(1)
(式中、R1はそれぞれ独立に置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R2はアルケニル基であり、a及びbは0又は正数であり、c及びdは正数であり、かつ、a+b>0、0.01≦(b+d)/(a+b+c+d)≦0.03を満たす数である。)
(B)1分子あたり少なくとも2つのケイ素原子に結合した水素原子を有し、かつ付加反応性炭素―炭素二重結合を有しないオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)白金族金属を含むヒドロシリル化触媒、及び
(D)Si−O−Ce結合、及びSi−O−Ti結合を有するポリオルガノメタロシロキサン
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、下記の(A)〜(D)成分を含有してなる。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、下記(A)〜(D)成分及び、必要に応じて下記その他の成分を、従来公知の方法で混合して調製することができる。
以下、各成分について詳細に説明する。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物における(A)成分は、後述の(B)成分と反応し硬化物を形成する成分であるとともに、本組成物を硬化して得られる硬化物に応力緩和をもたらす効果を有する。(A)成分は、下記平均組成式(1)で表される、1分子あたり少なくとも2個のアルケニル基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンである。
(R1 3SiO1/2)a(R1 2R2SiO1/2)b(R1 2SiO)c(R1R2SiO)d・・・(1)
(式中、R1はそれぞれ独立に置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R2はアルケニル基であり、a及びbは0又は正数であり、c及びdは正数であり、かつ、a+b>0、0.01≦(b+d)/(a+b+c+d)≦0.03を満たす数である。)
本発明の付加硬化型シリコーン組成物における(B)成分は、1分子あたり少なくとも2つのケイ素原子に結合した水素原子(即ち、SiH基)を有し、かつ付加反応性炭素―炭素二重結合を有しないオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、上記(A)成分とヒドロシリル化反応し、架橋剤として作用する。
(C)成分は白金族金属を含むヒドロシリル化触媒(白金族金属系ヒドロシリル化触媒)であり、この(C)成分は、上述の(A)成分及び(B)成分との反応(ヒドロシリル化反応)を促進する反応触媒として働く成分である。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物における(D)成分は、Si−O−Ce結合、及びSi−O−Ti結合を有するポリオルガノメタロシロキサンであり、本発明の付加硬化型シリコーン組成物の耐熱性を向上させるための添加剤である。
(i)25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(ii)下記一般式(D−1)で表されるセリウムカルボン酸塩を含む希土類カルボン酸塩:(i)成分100質量部に対してセリウム換算で0.05〜5質量部となる量、及び
(R3COO)yCe・・・(D−1)
(式中、R3は同種又は異種の一価炭化水素基であり、yは3又は4である。)
(iii)下記一般式(D−2)で表されるチタン化合物又はその加水分解縮合物の少なくとも一方:(i)成分100質量部に対してチタン換算で0.05〜5質量部となる量、
(R4O)4Ti・・・(D−2)
(式中、R4は同種又は異種の一価炭化水素基である。)
(ii)成分の希土類カルボン酸塩としては、2−エチルヘキサン酸、ナフテン酸、オレイン酸、ラウリン酸、ステアリン酸等のセリウム塩が例示される。
(iii)成分のチタン化合物としては、テトラn−ブチルチタネート等のテトラアルコキシチタンや、その加水分解縮合物等が例示される。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物には、必須成分である上記(A)〜(D)成分以外に、必要に応じて、以下に例示するその他の成分を配合してもよい。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、公知の硬化条件下で公知の硬化方法により硬化させてシリコーン硬化物とすることができる。本発明の付加硬化型シリコーン組成物の硬化条件は特に限定されないが、例えば、80〜200℃、好ましくは120〜180℃で加熱することにより、硬化させることができる。加熱時間は、例えば0.5分〜5時間程度、好ましくは30〜180分程度でよいが、LED封止用等、精度が要求される場合は、硬化時間を長めにすることがより好ましい。
また、本発明では、上記の付加硬化型シリコーン組成物の硬化物(シリコーン硬化物)で光学素子が封止された光半導体装置を提供する。
M:(CH3)3SiO1/2
MVi:(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2
DH:(CH3)HSiO2/2
D:(CH3)2SiO2/2
DVi:(CH2=CH)(CH3)SiO2/2
(D)成分の調製
粘度が100mPa・sの両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン 100質量部に、セリウムを主成分とする2−エチルヘキサン酸塩のターペン溶液(希土類元素含有量6質量%)10質量部(セリウム量として0.55部)とテトラn−ブチルチタネート2.1質量部(チタン質量が前記2−エチルヘキサン酸塩中のセリウム質量の0.3倍)を予め混合したものを充分攪拌しながら添加したところ、黄白色の分散液が得られた。これに窒素ガスを少量流通させながら、加熱してターペンを流出させ、次いで300℃で1時間加熱したところ、濃赤褐色で透明なポリオルガノメタロシロキサンが得られた。
下記成分を表1に示す配合量(単位:質量部)で配合し、付加硬化型シリコーン組成物を得た。
(A−1)平均組成式MVi 2D445DVi 4.5(ビニル基:0.19ミリモル/g)で表される、粘度5.0Pa・sのオルガノポリシロキサン
(A−2)平均組成式M2D550DVi 5.5(ビニル基:0.13ミリモル/g)で表される、粘度10.0Pa・sのオルガノポリシロキサン
(A−3)平均組成式MVi 2D440DVi 9(ビニル基:0.33ミリモル/g)で表される、粘度5.0Pa・sのオルガノポリシロキサン
(A−4)平均組成式MVi 2D450(ビニル基:0.06ミリモル/g)で表される、粘度5.0Pa・sのオルガノポリシロキサン
(A−5)平均組成式MVi 2D405DVi 45(ビニル基:1.38ミリモル/g)で表される、粘度5.0Pa・sのオルガノポリシロキサン
(A−6)平均組成式MVi 2D550DVi 1(ビニル基:0.07ミリモル/g)で表される、粘度10.0Pa・sのオルガノポリシロキサン
(A−7)平均組成式MVi 2D445DVi 2.5(ビニル基:0.13ミリモル/g)で表される、粘度4.8Pa・sのオルガノポリシロキサン
(A−8)平均組成式MVi 2D440DVi 11.5(ビニル基:0.40ミリモル/g)で表される、粘度5.3Pa・sのオルガノポリシロキサン
(A−9)平均組成式MVi 2D435DVi 16(ビニル基:0.53ミリモル/g)で表される、粘度5.5Pa・sのオルガノポリシロキサン
(B)平均組成式M2DH 4D24(SiH基:1.81ミリモル/g)で表される、粘度25mPa・sのオルガノポリシロキサン
(C)白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体トルエン溶液(白金含量1質量%)
(D)上記合成例1で得られたポリオルガノメタロシロキサン
その他の成分として、
(E)下記式(2)で表される化合物(接着性向上剤):
各実施例及び各比較例で得られた付加硬化型シリコーン組成物を、150℃で2時間加熱することにより硬化して2mmの厚みの硬化物を作製した。得られた硬化物の400nmの波長の光透過率(光路長2mm)を、分光光度計を用いて測定した。
[硬化物の硬度(初期)]
各実施例及び各比較例で得られた付加硬化型シリコーン樹脂組成物を、150℃で2時間加熱した。得られた硬化物の硬度を、デュロメータータイプA硬度計を用いて25℃で測定した。
[耐熱性試験後の硬度]
上記の硬度測定に用いた硬化物を250℃、500時間の環境下に保管後、硬化物の硬度をデュロメータータイプA硬度計を用いて25℃で測定した。
[耐熱性試験における重量変化率(重量残存率)]
上記の光透過率の測定に用いた硬化物の初期重量、及び250℃、300時間の環境下に保管後の重量を測定した。初期重量を100としたときの耐熱性試験後の重量の割合を、重量残存率として求めた。
[高温通電試験]
光学素子として、発光ピークが405nmのLEDチップを搭載した、図1に示す光半導体装置7を使用した。光学素子1を一対のリード電極2を有する筐体にダイボンド材3を用いて固定した。光学素子1とリード電極2を金線4にて接続させた後、各実施例及び各比較例で得られた付加硬化型シリコーン組成物をポッティングし、150℃で2時間硬化し、光半導体装置7を作製した。作製した光半導体装置を、120℃環境下、350mAで通電発光させた。500時間後、封止樹脂の外観を顕微鏡観察し、クラックの発生の有無を確認した。表2において、クラックが発生せずに異常がなかったものを○、クラックが発生したものを×と表記した。
[高温高湿通電試験]
上記の高温通電試験と同様の方法で作製した光半導体装置を、85℃85%Rh環境下、200mAで通電発光させた。500時間後、封止樹脂の外観を顕微鏡観察し、オイルブリードの発生の有無を確認した。表2において、オイルブリードが発生せずに異常がなかったものを○、オイルブリードが発生したものを×と表記した。
5…光反射樹脂、 6…シリコーン硬化物、 7…光半導体装置。
Claims (5)
- 付加硬化型シリコーン組成物であって、
(A)下記平均組成式(1)で表される、1分子あたり少なくとも2個のアルケニル基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、
(R1 3SiO1/2)a(R1 2R2SiO1/2)b(R1 2SiO)c(R1R2SiO)d・・・(1)
(式中、R1はそれぞれ独立に置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R2はアルケニル基であり、a及びbは0又は正数であり、c及びdは正数であり、かつ、a+b>0、0.01≦(b+d)/(a+b+c+d)≦0.03を満たす数である。)
(B)1分子あたり少なくとも2つのケイ素原子に結合した水素原子を有し、かつ付加反応性炭素―炭素二重結合を有しないオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)白金族金属を含むヒドロシリル化触媒、及び
(D)Si−O−Ce結合、及びSi−O−Ti結合を有するポリオルガノメタロシロキサン、
を含有し、加熱により硬化するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物。 - 請求項1に記載の付加硬化型シリコーン組成物を硬化させたものであることを特徴とするシリコーン硬化物。
- 前記シリコーン硬化物が、厚さ2mmのシート状にしたときの、初期の400nmにおける全光線透過率が80%以上であり、250℃で500時間保管後の重量減少率が10%以内のものであることを特徴とする請求項2に記載のシリコーン硬化物。
- 請求項2又は請求項3に記載のシリコーン硬化物で光学素子を封止したものであることを特徴とする光半導体装置。
- 前記光学素子が波長300〜440nmの光を発するLED素子であり、85℃85%Rh環境下、前記LED素子に200mAの電流を500時間流したとき、シリコーン硬化物表面にオイルブリードが生じないものであることを特徴とする請求項4に記載の光半導体装置。
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