JP2019104919A - アルカリ可溶性樹脂の製造方法、及びアルカリ可溶性樹脂、並びに、アルカリ可溶性樹脂を含む感光性樹脂組成物、及び感光性樹脂組成物を用いた硬化物 - Google Patents
アルカリ可溶性樹脂の製造方法、及びアルカリ可溶性樹脂、並びに、アルカリ可溶性樹脂を含む感光性樹脂組成物、及び感光性樹脂組成物を用いた硬化物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(1)本発明は、下記一般式(4)で表されて1分子内に2個のエポキシシクロアルキル基を有するエポキシ化合物(a−1)と不飽和基含有モノカルボン酸との反応物に対して、ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸一無水物(b)、及びテトラカルボン酸又はその酸二無水物(c)を反応させることで、下記一般式(5)で表される1分子内にカルボキシル基及び重合性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂を得ることを特徴とするアルカリ可溶性樹脂の製造方法である。
(但し、R1は水素原子またはメチル基を示す。Xは単結合又は内部にヘテロ元素を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を示し、Yは4価のカルボン酸残基を示し、nは1〜20の平均値を示し、Z’は水素原子又は一般式(6)で示される置換基を示して、Z’の少なくとも1つは一般式(6)で示される置換基である。)
(但し、Lは2又は3価のカルボン酸残基を示し、rは1又は2である。)
〔但し、R3、R4、R5、及びR6は、独立に水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を示す。また、Mは-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、フルオレン-9,9-ジイル基又は単結合を示し、eは0〜10の平均値(但し0は含まず)を表す。〕
〔但し、W及びW'は、下記一般式(10)で表される2価の有機基P、及び/又は下記一般式(11)で表される2価の有機基Qで表される2価の有機基を示し、Yは4価のカルボン酸残基を示し、Z’は水素原子又は下記一般式(6)で示される置換基を示して、Z’の少なくとも1つは一般式(6)で示される置換基であり、fは1〜20の平均値を表す。ここで、一般式(24)で表されるアルカリ可溶性樹脂の個々の1分子内においてfは整数であり、当該1分子内における有機基P及びQで表されるユニット数をそれぞれfP及びfQとした場合にf=fP+fQである。なお、W'=Pである場合はfQ≠0であり、W'=Qである場合はfP≠0である。
(但し、R1は水素原子またはメチル基を示し、R3、R4、R5、R6、M、eは一般式(8)に示したものと同義である。)
(但し、Lは2又は3価のカルボン酸残基を示し、rは1又は2である。)〕
(B)光重合開始剤と、
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物である。
(6)本発明はまた、前記(5)に記載の感光性組成物において、(E)分散質が(E−1)白色顔料であることを特徴とする白色感光性樹脂組成物である。
(7)本発明はまた、前記(6)に記載の白色感光性樹脂組成物において、固形分中、(A)成分が1〜55質量%、(C)成分が(A)成分100質量部に対して0〜100質量部、(B)成分が(A)成分と(C)成分との合計量100質量部に対して0.1〜40質量部、及び(E)成分が1〜95質量%含有されることを特徴とする白色感光性樹脂組成物である。
(8)本発明はまた、前記(3)〜(7)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物をフォトリソグラフィー法によりパターニングした後、引き続き熱硬化させることにより得られる硬化物である。
(9)本発明はまた、前記(8)に記載の硬化物を有するタッチパネルである。
(10)本発明はまた、前記(9)に記載の硬化物を有するカラーフィルターである。
本発明において、1分子内にカルボキシル基及び重合性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂は、1分子内に2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と不飽和基含有モノカルボン酸との反応物に対して、ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸一無水物(b)、及びテトラカルボン酸又はその酸二無水物(c)を反応させて得られ、エポキシ化合物として1分子内に2個のエポキシシクロアルキル基を有するエポキシ化合物(a−1)を用いることを特徴とし、下記一般式(1)で表される1分子内にカルボキシル基及び重合性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂である。
(但し、R1は水素原子またはメチル基を示す。Xは単結合又は内部にヘテロ元素を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を示し、Yは4価のカルボン酸残基を示し、Zは水素原子又は一般式(2)で示される置換基を示して、少なくとも1つは下記一般式(2)で示される置換基であり、Gは水素原子又は一般式(3)で示される置換基を示す。nは1〜20の平均値を表す。)
(但し、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は炭素数2〜10の2価の炭化水素基を示し、Lは2又は3価のカルボン酸残基を示し、mは0又は1である。p及びqは、0又は1又は2であり、p+qが1又は2である。)
先ず、一般式(4)で表される1分子内に2個のエポキシシクロアルキル基を有するエポキシ化合物(a−1)に不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、好適には(メタ)アクリル酸を反応させてエポキシ(メタ)アクリレート化合物を得る。不飽和基含有モノカルボン酸化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸以外に、アクリル酸やメタクリル酸に無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸等の酸一無水物を反応させた化合物などが挙げられる。
(但し、Xは一般式(1)に示したものと同義である。)
(但し、R1、Xは一般式(1)に示したものと同義である。)
(但し、gは1〜20の整数を表し、hは2〜20の整数を表し、iは0〜10の整数を表し、jは1〜20の整数を表し、kは0〜18の整数を表し、lは1〜10の整数を表す。)
(但し、g〜lは一般式(13)〜(16)で示したものと同義である。)
(但し、R1、X、Y、nは一般式(1)に示したものと同義であり、Z’は水素原子又は一般式(6)で示される置換基を示して、Z’の少なくとも1つは一般式(6)で示される置換基である。)
(但し、Lは一般式(2)に示したものと同義であり、rは1または2である。)
先ず、ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸一無水物(b)について示す。以下にはジカルボン酸若しくはトリカルボン酸の例を示すが、その酸一無水物を用いることが好ましく、2種以上を併せて使用することもできる。
飽和鎖式炭化水素ジカルボン酸若しくは及びトリカルボン酸としては、例えば、コハク酸、アセチルコハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、シトラリンゴ酸、マロン酸、グルタル酸、クエン酸、酒石酸、オキソグルタル酸、ピメリン酸、セバシン酸、スベリン酸、ジグリコール酸等を挙げることができる。さらに、脂環式炭化水素基、不飽和炭化水素基等の置換基がついた飽和鎖式炭化水素ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸でもよい。次に、脂環式炭化水素ジカルボン酸及びトリカルボン酸としては、例えば、ヘキサヒドロフタル酸、シクロブタンジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、ヘキサヒドロトリメリット酸等を挙げることができる。さらに、鎖式炭化水素、不飽和炭化水素基等の置換基がついた脂環式ジカルボン酸及びトリカルボン酸でもよい。また、不飽和ジカルボン酸及びトリカルボン酸としては、例えば、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、クロレンド酸、トリメリット酸挙げることができる。さらに、飽和鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、不飽和炭化水素基等の置換基がついた不飽和ジカルボン酸及びトリカルボン酸でもよい。これらのなかで、好ましくはコハク酸、イタコン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロトリメリット酸、フタル酸、トリメリット酸であり、さらに好ましくはコハク酸、イタコン酸、テトラヒドロフタル酸である。
鎖式炭化水素テトラカルボン酸としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸、ペンタンテトラカルボン酸、ヘキサンテトラカルボン酸等を挙げることができ、更には脂環式炭化水素基、不飽和炭化水素基等の置換基がついた鎖式炭化水素テトラカルボン酸でもよい。
(但し、R1、R2、mは一般式(1)、(2)及び(3)に示したものと同義である。)
下記一般式(9)のアルカリ可溶性樹脂の製造方法は、一般式(1)のアルカリ可溶性樹脂の製造方法で実施することができるが、第一ステップの1分子内に2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と不飽和基含有モノカルボン酸を反応させる際に、(a)成分として1分子内に2個のエポキシシクロアルキル基を有するエポキシ化合物(a−1)とビスフェノール類から誘導されるエポキシ樹脂(a−2)を併用することに特徴がある。
〔但し、W及びW'は、一般式(10)で表される2価の有機基P、及び/又は一般式(11)で表される2価の有機基Qで表される2価の有機基を示し、Yは4価のカルボン酸残基を示し、Zは水素原子又は下記一般式(2)で示される置換基を示して、少なくとも1つは一般式(2)で示される置換基であり、Gは水素原子または下記一般式(3)で示される置換基を示す。〕
ここで、R3、R4、R5、及びR6は、独立に水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を示す。また、Mは-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、フルオレン-9,9-ジイル基又は単結合を示し、eは0〜10の平均値(但し0は含まず)を表す。
(但し、R1は一般式(1)に示したものと同義、R3、R4、R5、R6、M、eは一般式(8)に示したものと同義である。)
(E)分散質を含む場合と含まない場合で、好ましい感光性樹脂組成物の成分比率が異なるが、先ずは、(E)分散質を含まない場合について説明する。
(A)一般式(1)及び/又は一般式(9)のアルカリ可溶性樹脂に、(B)光重合開始剤を添加し、溶剤を使用して塗膜を形成するのに適した溶液粘度にすることによって、感光性樹脂組成物を得る。本発明の感光性樹脂組成物としては、本発明の(A)成分を光硬化後に固形になる成分を含めた固形分中に50〜95質量%、(B)成分を(A)成分100質量部((A)成分以外にも光硬化反応により固化する成分がある場合は、その成分量(質量部)を加算)に対して0.1〜40質量部含有することがよい。
本発明の硬化物は、本発明の感光性樹脂組成物を用いてフォトリソグラフィー法により形成される。その製造工程としては、先ず、感光性樹脂組成物溶液を基板表面に塗布し、次いで溶媒を乾燥させた(プリベーク)後、このようにして得られた被膜の上にフォトマスクをあて、紫外線を照射して露光部を硬化させ、更にアルカリ水溶液を用いて未露光部を溶出させる現像を行ってパターンを形成し、更に後硬化としてポストベークを行う方法が挙げられる。ここで、感光性樹脂組成物溶液を塗布する基板としては、ガラス、透明フィルム(例えば、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフォン等)等が用いられる。
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:w0(g)〕に含浸させて秤量し〔w1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔w2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(w2−w0)/(w1−w0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置(平沼産業(株)製 商品名COM-1600)を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して、固形分1gあたりに必要となったKOHの量を酸価とした。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー(株)製HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)(東ソー(株)製)、温度:40℃、速度:0.6ml/min)にて測定し、標準ポリスチレン(東ソー(株)製PS−オリゴマーキット)換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた値である。
EP(a-1-1):3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート
一般式(20)においてgが1のエポキシ化合物
EP(a-1-2):6-[(3,4-エポキシ)シクロヘキシルカルボニルオキシ]ヘキサン酸(3,4-エポキシ)シクロヘキシルメチルエステル
一般式(21)においてhが5,iが1のエポキシ化合物
EP(a-2-1):ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量=480)
一般式(8)においてR3、R4、R5、及びR6が水素、Mが-C(CH3)2-、e(平均値)=2.3のエポキシ化合物
MAA:メタクリル酸
MMA:メタクリル酸メチル
CHMA:メタクリル酸シクロヘキシル
BPFL-DGE:9,9-ビス[4-(2-エポキシプロピル)フェニル]-9H-フルオレン
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BuTDA:1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物
GMA:メタクリル酸グリシジル
TEAB:テトラエチルアンモニウムブロマイド
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
DMDG:ジエチレングリコールジメチルエーテル
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にEP(a-1-1) 0.34mol、AA 0.68mol、PGMEA 139.0g及びTEAB 2.15gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内にBPDA 0.12mol、THPA 0.27molを仕込み、120〜125℃で加熱下に8hr撹拌して反応させた。更に、GMA 0.28molを仕込み、100〜105℃で加熱下に8hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(A)−1を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は66.7wt%、酸価(固形分換算)は55mgKOH/g、GPC分析によるMwは4200であった。GPC分析によるMwから算出された一般式(1)のnの平均値は3.9であった。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にEP(a-1-1) 0.34mol、AA 0.68mol、PGMEA 139.0g及びTEAB 2.14gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内にBuTDA 0.12mol、THPA 0.27molを仕込み、120〜125℃で加熱下に8hr撹拌して反応させた。更に、GMA 0.28molを仕込み、100〜105℃で加熱下に8hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(A)−2を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は65.6wt%、酸価(固形分換算)は58mgKOH/g、GPC分析によるMwは4500であった。GPC分析によるMwから算出された一般式(1)のnの平均値は4.9であった。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にEP(a-1-2) 0.28mol、AA 0.56mol、PGMEA 147.0g及びTEAB 1.77gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内にBPDA 0.10mol、THPA 0.22molを仕込み、120〜125℃で加熱下に6hr撹拌して反応させた。更に、GMA 0.23molを仕込み、100〜105℃で加熱下に8hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(A)−3を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は64.3wt%、酸価(固形分換算)は48mgKOH/g、GPC分析によるMwは6600であった。GPC分析によるMwから算出された一般式(1)のnの平均値は5.9であった。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にEP(a-1-2) 0.28mol、AA 0.56mol、PGMEA 147.0g及びTEAB 1.77gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内にBuTDA 0.10mol、THPA 0.22molを仕込み、12〜125℃で加熱下に8hr撹拌して反応させた。更に、GMA 0.23molを仕込み、100〜105℃で加熱下に8hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(A)−4を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は63.5wt%、酸価(固形分換算)は50mgKOH/g、GPC分析によるMwは6900であった。GPC分析によるMwから算出された一般式(1)のnの平均値は6.9であった。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にEP(a-1-1) 0.175mol、EP(a-2-1) 0.075mol、AA 0.50mol、PGMEA 154.0g及びTEAB 1.58gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内にBPDA 0.09mol、THPA 0.20molを仕込み、120〜125℃で加熱下に8hr撹拌して反応させた。更に、GMA 0.20molを仕込み、100〜105℃で加熱下に8hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(A)−5を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は62.9wt%、酸価(固形分換算)は44mgKOH/g、GPC分析によるMwは7200であった。GPC分析によるMwから算出された一般式(9)のfの平均値は5.8であった。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にBPFL-DGE 0.23mol、AA 0.46mol、PGMEA 161.0g及びTEAB 0.48gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内にBPDA 0.12mol、THPA 0.12molを仕込み、120〜125℃で加熱下に6hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(A)−6を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は55.6wt%、酸価(固形分換算)は103mgKOH/g、GPC分析によるMwは3600であった。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にMAA 51.65g(0.60mol)、MMA 38.44g(0.38mol)、CHMA 36.33g(0.22mol)、AIBN5.91g、及びDMDG368gを仕込み、80〜85℃で窒素気流下、8hr撹拌して重合させた。更に、フラスコ内にGMA 39.23g(0.28mol)、TPP 1.44g、DTBC 0.055gを仕込み、80〜85℃で16hr撹拌し、重合性不飽和基含有(メタ)アクリレート樹脂(A)−7を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は32質量%、酸価(固形分換算)は110mgKOH/g、GPC分析によるMwは18080であった。
表1に示す組成によって配合を行い、実施例6〜13および比較例1の白色感光性樹脂組成物溶液を調製した。配合に使用した各成分は、次のとおりである。なお、表1中の数値は質量%を表す。
(A)重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液:
(A)−1 実施例1の樹脂溶液
(A)−2 実施例2の樹脂溶液
(A)−3 実施例3の樹脂溶液
(A)−4 実施例4の樹脂溶液
(A)−5 実施例5の樹脂溶液
(A)−6 合成例1の樹脂溶液
(A)−7 合成例2の樹脂溶液
(B)光重合開始剤:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)](BASF社製 商品名イルガキュアOXE01)
(C)光重合性モノマー:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 商品名DPHA)
(E)−1白色遮光材:チタニウムホワイト(平均粒径270nm)濃度73質量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶剤のチタニウムホワイト分散体
(F)溶剤:
(F)−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
(F)−2:3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート
(G)界面活性剤(1%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)
(H)シランカップリング剤
実施例6〜13および比較例1の白色感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mmのガラス板上にスピンコーターを用いて10μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、塗膜の未露光部を除去し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行って、白色膜パターン(硬化物)を得た。そして、ガラス板上に形成された白色膜パターンを顕微鏡で確認し、以下に従ってパターン形成に関する評価を行った。結果を表2に示す。
・パターン形成
○:パターン形成可能(5μm〜30μmのライン&スペースパターンが残る)
×:現像液に溶解せずもしくはパターン剥離
実施例6〜13および比較例1の白色感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mmのガラス板上にスピンコ−タ−を用いて10μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いないで、上記と同様の白色膜形成ガラス板全面に、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像液処理を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。耐光変色性を確認するために、更に低圧水銀ランプを用いて波長254nmの照度130W/cm2の紫外線を2時間照射し、分光光度計により、b*値を測定した。結果を表2に示す。
表3に示す組成によって配合を行い、実施例14〜22および比較例2の透明感光性樹脂組成物溶液を調製した。配合に使用した各成分は、次のとおりである。なお、表3中の数値は質量%を表す。
(A)重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液:
(A)−1 実施例1の樹脂溶液
(A)−6 合成例1の樹脂溶液
(A)−7 合成例2の樹脂溶液
(B)光重合開始剤:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)](BASF社製 商品名イルガキュアOXE01)
(C)光重合性モノマー:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 商品名DPHA)
(D)エポキシ化合物:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(三菱化学社製JER154,エポキシ当量178)
(E)分散質分散体:
(E)−2(屈折率調整用):酸化チタン濃度19.6質量%、分散剤9.3質量%のPGMEA溶剤の酸化チタン分散体(動的粘弾性測定(大塚電子製粒径アナライザーFPAR-1000)によるキュムラント法の酸化チタンの平均粒径62nm)
(E)−3(収縮率調整用):シリカゾル濃度20質量%のPGMEA溶剤のシリカ分散体(アドマテックス社製YA010C)(動的粘弾性測定(大塚電子製粒径アナライザーFPAR-1000)によるキュムラント法のシリカの平均粒径65nm)
(E)−4(着色用):カーボンブラック濃度25質量%、高分子分散剤7.5質量%のPGMEA溶剤のカーボンブラック分散体
(F)溶剤:
(F)−1: PGMEA
(F)−3:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
(G)界面活性剤:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン社製BYK302)(1%PGMEA溶液)
(H)シランカップリング剤:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
実施例14〜22および比較例2の透明感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mm、大きさ125mm×125mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて1.0μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いず、500Wの高圧水銀ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。この硬化膜を形成したガラス基板について、以下のとおり透過率に基づき透明性を評価した。透過率は、分光光度計(装置:日本電色SD5000)を用いて、400nmにおける光透過率を測定した。結果を表4に示す。
・透明性
○:透過率85%以上
×:透過率85%未満
実施例14〜22および比較例2の透明感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mmのガラス板上にスピンコーターを用いて1.5μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、塗膜の未露光部を除去し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行って、透明膜パターン(硬化物)を得た。そして、ガラス板上に形成された透明膜パターンを顕微鏡で確認し、以下に従ってパターン形成に関する評価を行った。結果を表4に示す。
・現像性
○:パターン形成可能(5μm〜30μmのライン&スペースパターンが残る)
×:現像液に溶解せずもしくはパターン剥離
実施例14〜22および比較例2の透明感光性樹脂組成物溶液を、UV洗浄した厚さ1.2mm、大きさ125mm×125mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて1.5μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いず、500Wの高圧水銀ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。この硬化膜を形成したガラス基板について、耐光密着性を評価した。なお、UV洗浄は、低圧水銀灯で波長254nmの照度1000mJ/cm2の紫外線を照射してガラス基板の表面を洗浄するというものである。
・耐光密着性
○:マス目の中の硬化物が全く剥離していない
△:マス目の中の硬化物の1/3未満が剥離している
×:1/3以上が剥離している
実施例14〜22および比較例2の透明感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mmのガラス板上にスピンコ−タ−を用いて1.5μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いないで、透明膜形成側から、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像液処理を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。この硬化膜について分光光度計(装置:日本電色SD5000)により、b*値を測定した。次に、耐光変色性を確認するために、更に低圧水銀ランプを用いて波長254nmの照度130W/cm2の紫外線を2時間照射し、分光光度計(装置:日本電色SD5000)により、b*値を測定した。更なる紫外線照射前後b*値の差Δb*の値を含めて結果を表4に示す。
表5に示す組成によって配合を行い、実施例23〜26および比較例3の黒色感光性樹脂組成物溶液を調製した。配合に使用した各成分は、次のとおりである。なお、表5中の数値は質量%を表す。
(A)重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液:
(A)−1 実施例1の樹脂溶液
(A)−7 合成例2の樹脂溶液
(B)光重合開始剤:1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]エタノン=O−アセチルオキシム(BASF社製 商品名イルガキュアOXE02)
(C)光重合性モノマー:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 商品名DPHA)
(E)分散質分散体:
(E)−4(着色用):カーボンブラック濃度25質量%、高分子分散剤7.5質量%のPGMEA溶剤のカーボンブラック分散体
(E)−5(着色用):C.I.ピグメントブラック31濃度15質量%、高分子分散剤10質量%のPGMEA溶剤の黒色有機顔料分散体
(F)溶剤:
(F)−1: PGMEA
(F)−3:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
(G)界面活性剤:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン社製BYK302)(1%PGMEA溶液)
(H)シランカップリング剤:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
実施例23〜26および比較例3の黒色感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mm、大きさ125mm×125mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて1.0μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いず、黒色膜側から、500Wの高圧水銀ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。この硬化膜を形成したガラス基板について、遮光率(OD/μm)を測定した。ODの測定はマクベス透過濃度計を用いて測定した。結果を表6に示す。
実施例23〜26および比較例3の黒色感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mmのガラス板上にスピンコーターを用いて1.1μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、塗膜の未露光部を除去し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行って、黒色膜パターン(硬化物)を得た。そして、ガラス板上に形成された黒色膜パターンを顕微鏡で確認し、以下に従ってパターン形成に関する評価を行った。結果を表6に示す。
・現像性
○:パターン形成可能(5μm〜30μmのライン&スペースパターンが残る)
×:現像液に溶解せずもしくはパターン剥離
実施例23〜26および比較例3の黒色感光性樹脂組成物溶液を、UV洗浄した厚さ1.2mm、大きさ125mm×125mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて1.5μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いず、黒色膜側から、500Wの高圧水銀ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。この硬化膜を形成したガラス基板について、耐光密着性を評価した。なお、UV洗浄は、低圧水銀灯で波長254nmの照度1000mJ/cm2の紫外線を照射してガラス基板の表面を洗浄するというものである。
・耐光密着性
○:マス目の中の硬化物が全く剥離していない
△:マス目の中の硬化物の1/3未満が剥離している
×:1/3以上が剥離している
実施例23〜26および比較例3の黒色感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mmのガラス板上にスピンコ−タ−を用いて1.5μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いないで、黒色膜側から、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像液処理を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。この硬化膜について分光光度計(装置:日本電色SD5000)により、Y値を測定した。次に、紫外線照射による反射率変化を確認するために、更に低圧水銀ランプを用いて波長254nmの照度130W/cm2の紫外線を2時間照射し、分光光度計(装置:日本電色SD5000)により、Y値を測定した。更なる紫外線照射前後Y値の差ΔYの値を含めて結果を表6に示す。
実施例23〜26および比較例3の黒色感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mmのガラス板上にスピンコ−タ−を用いて3μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを用いないで、黒色膜側から、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像液処理を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行った。この硬化膜について、微小圧縮試験機(商品名:HM2000、フィッシャー・インストルメンツ社製)を用いて最大変位及び弾性回復率を測定した。50μm角の平面圧子により、負荷速度および徐荷速度をともに5mN/秒として、50mNまでの荷重を負荷したのち除荷して、負荷時の荷重−変形量曲線および徐荷時の荷重−変形量曲線を作成した。このとき、負荷時の荷重50mNでの変形量を最大変位とした。また、最大変位と除荷時の変形量を用いて、下記式により、弾性回復率を算出した。
弾性回復率(%)=(最大変位−除荷時の変形量)×100/最大変位
・最大変位
○:0.2ミクロン以上
×:0.2ミクロン以下
・弾性回復率
○:30%以上
×:30%未満
測定した結果を表6に示す。
Claims (10)
- 下記一般式(4)で表されて1分子内に2個のエポキシシクロアルキル基を有するエポキシ化合物(a−1)と不飽和基含有モノカルボン酸との反応物に対して、ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸一無水物(b)、及びテトラカルボン酸又はその酸二無水物(c)を反応させることで、下記一般式(5)で表される1分子内にカルボキシル基及び重合性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂を得ることを特徴とするアルカリ可溶性樹脂の製造方法。
(但し、R1は水素原子またはメチル基を示す。Xは単結合又は内部にヘテロ元素を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を示し、Yは4価のカルボン酸残基を示し、nは1〜20の平均値を示し、Z’は水素原子又は一般式(6)で示される置換基を示して、Z’の少なくとも1つは一般式(6)で示される置換基である。)
(但し、Lは2又は3価のカルボン酸残基を示し、rは1又は2である。) - 1分子内に2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と不飽和基含有モノカルボン酸との反応物に対して、ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸一無水物(b)、及びテトラカルボン酸又はその酸二無水物(c)を反応させて得られる1分子内にカルボキシル基及び重合性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂において、エポキシ化合物(a)として1分子内に2個のエポキシシクロアルキル基を有するエポキシ化合物(a−1)と共に、下記一般式(8)で表されるビスフェノール類から誘導される1分子内に2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a−2)を併用することで、下記一般式(24)で表されて、1分子内にカルボキシル基及び重合性不飽和基を有することを特徴とするアルカリ可溶性樹脂の製造方法。
〔但し、R3、R4、R5、及びR6は、独立に水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を示す。また、Mは-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、フルオレン-9,9-ジイル基又は単結合を示し、eは0〜10の平均値(但し0は含まず)を表す。〕
〔但し、W及びW'は、下記一般式(10)で表される2価の有機基P、及び/又は下記一般式(11)で表される2価の有機基Qで表される2価の有機基を示し、Yは4価のカルボン酸残基を示し、Z’は水素原子又は下記一般式(6)で示される置換基を示して、Z’の少なくとも1つは一般式(6)で示される置換基であり、fは1〜20の平均値を表す。ここで、一般式(24)で表されるアルカリ可溶性樹脂の個々の1分子内においてfは整数であり、当該1分子内における有機基P及びQで表されるユニット数をそれぞれfP及びfQとした場合にf=fP+fQである。なお、W'=Pである場合はfQ≠0であり、W'=Qである場合はfP≠0である。
(但し、R1は水素原子またはメチル基を示し、R3、R4、R5、R6、M、eは一般式(8)に示したものと同義である。)
(但し、Lは2又は3価のカルボン酸残基を示し、rは1又は2である。)〕 - (A)請求項1に記載された方法で得られた一般式(5)のアルカリ可溶性樹脂、又は請求項2に記載された方法で得られた一般式(24)のアルカリ可溶性樹脂のいずれか一方又は両方と、
(B)光重合開始剤と、
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 - (A)成分、(B)成分に加えて、(C)少なくとも1個の重合性不飽和基を有する光重合性モノマー及び/又は(D)エポキシ基を2つ以上含むエポキシ化合物又はエポキシ樹脂を含む請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項3又は4に記載の感光性樹脂組成物に、さらに(E)分散質を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 請求項5に記載の感光性組成物において、(E)分散質が(E−1)白色顔料であることを特徴とする白色感光性樹脂組成物。
- 請求項6に記載の白色感光性樹脂組成物において、固形分中、(A)成分が1〜55質量%、(C)成分が(A)成分100質量部に対して0〜100質量部、(B)成分が(A)成分と(C)成分との合計量100質量部に対して0.1〜40質量部、及び(E)成分が1〜95質量%含有されることを特徴とする白色感光性樹脂組成物。
- 請求項3〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物をフォトリソグラフィー法によりパターニングした後、引き続き熱硬化させることにより得られる硬化物。
- 請求項8に記載の硬化物を有するタッチパネル。
- 請求項9に記載の硬化物を有するカラーフィルター。
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