TW202138418A - 感光性樹脂組成物及其硬化膜、具有該硬化膜的彩色濾光片 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題為提供一種可以簡單方法降低反射率，且可兼具高遮光性及形成高精細圖案之感光性樹脂組成物及其硬化膜。
本發明之解決手段為一種感光性樹脂組成物，係含有下述者作為樹脂成分：含有聚合性不飽和基之鹼可溶性樹脂(i)，係使分子內具有2個以上苯基環氧丙基醚基之環氧化合物與含有不飽和基之單羧酸的反應物，與二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐、及四羧酸或其酸二酐反應而得，且重量平均分子量為2500以上者；及，(甲基)丙烯酸酯樹脂(ii)，係側鏈具有羧基及聚合性不飽和基之重量平均分子量為6000以上者；且該感光性樹脂組成物含有選自由黑色有機顏料、黑色無機顏料或混色有機顏料所成群組之遮光材(iii)作為必要成分。
Description
本發明係關於感光性樹脂組成物及其硬化膜、具有該硬化膜的彩色濾光片。
一般而言，液晶顯示器等平坦面板顯示器係為了降低從外部入射的光之反射而設置抗反射層。抗反射層主要有Anti-Glare(AG)膜(防眩膜)、Anti-Reflection(AR)膜(抗反射膜)。AG膜係於硬塗樹脂層表面形成凹凸並使反射光散射，進一步利用硬塗樹脂與粒子的折射率差所形成的內部散射，藉此可防止反射眩光。但表面的反射光的散射會造成對比降低，來自背光的透過光的內部散射會導致解析度降低。另一方面，AR膜主要是交互積層折射率相異之2種類的層，利用光的干涉而可降低反射光。又，最近也有於AR膜表面以奈米壓印等形成折射率連續變化之細微凹凸之蛾眼方式。AR膜可抑制表面的散射光所造成對比降低或內部散射所導致解析度降低，為抗反射層的主流。
又，近年來隨著顯示器之小型化、高解析度化而要求高對比化、高精細化，抗反射層亦要求降低反射率、提高表面平滑性。尤其，設定為用於戶外之攜帶資訊終端、數位標牌、車用顯示器等會對辨識性造成很大影響，故抗反射層之要求特性較高。改良抗反射層可大幅提高顯示器之辨識性，但也要求降低抗反射層以外之各構成要件的反射率。
抗反射層以外之各構成要件可舉例如液晶顯示器所使用彩色濾光片。彩色濾光片中具有構成像素之著色材、分割像素之黑色矩陣、保護像素之保護膜等。尤其，黑色矩陣所使用著色材多為折射率較高者，對於彩色濾光片之反射率的影響較大。降低黑色矩陣之反射率之方法可舉出降低著色材量，但會導致遮光性降低，故容易降低影像之對比。
又，作為不使用彩色濾光片之自發光型顯示器，已發售有機電致發光顯示器，近年來也開發將微型LED或量子點用於像素之顯示器。
該等自發光型顯示器一般不使用彩色濾光片，但若分割像素之間壁的反射率較高，則容易降低辨識性。
專利文獻1、專利文獻2、及專利文獻3中揭示積層光學濃度相異之2個層(在遮光性較低層上有遮光性較高層)之黑色矩陣。
專利文獻4中揭示基板相反側之反射率(著色硬化膜表面側之反射率)較低之著色硬化膜。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2014-157179號公報。
專利文獻2：日本特開2014-130368號公報。
專利文獻3：國際公開第2014/136738號。
專利文獻4：日本特開2018-141849號公報。
本發明人等發現專利文獻1、專利文獻2及專利文獻3所揭示方法中，相對於從形成有彩色濾光片之基板側侵入的光，黑色矩陣之折射率較低，故可期待提高辨識性。但是，於基板上形成低遮光性層後，為了積層高遮光性層而會使彩色濾光片之製造步驟變得繁雜，有生產性降低之虞。
又，專利文獻4所揭示著色硬化膜中，因為使二氧化矽粒子存在於著色硬化膜表面，故會有於著色硬化膜表面產生凹凸的情形。因此，藉由表面凹凸降低鏡面反射，取而代之，會增加擴散反射，因增加擴散反射而會產生白化或暗沉，有導致質感降低之虞。
本發明係鑑於此點而研究者，目的在於提供一種可以簡單方法降低反射率，且可兼具高遮光性及形成高精細圖案之感光性樹脂組成物及其硬化膜、具有該硬化膜的彩色濾光片。
本發明人等為了解決上述課題努力檢討，結果發現藉由使用具有特定構造之2種類樹脂，得到可以簡單方法降低反射率，且可兼具高遮光性及形成高精細圖案之感光性樹脂組成物。
亦即，本發明之感光性樹脂組成物係含有下述者作為樹脂成分：含有聚合性不飽和基之鹼可溶性樹脂(i)，係使分子內具有2個以上苯基環氧丙基醚基之環氧化合物與含有不飽和基之單羧酸的反應物，與二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐、及四羧酸或其酸二酐反應而得，且重量平均分子量為2500以上者；及(甲基)丙烯酸酯樹脂(ii)，係側鏈具有羧基及聚合性不飽和基之重量平均分子量為6000以上者，且該感光性樹脂組成物含有選自由黑色有機顏料、黑色無機顏料或混色有機顏料所成群組之遮光材(iii)作為必要成分。
又，本發明之硬化膜係由上述感光性樹脂組成物硬化而成。
又，本發明之彩色濾光片係具有上述硬化膜作為黑色矩陣。
根據本發明可提供一種可以簡單方法降低反射率，且可兼具高遮光性及形成高精細圖案之感光性樹脂組成物及其硬化膜、具有該硬化膜的彩色濾光片。
以下說明本發明之實施型態，但本發明並不限定於以下實施型態。又，本發明中，各成分的含量在小數點後第一位為0時則省略小數點以後的標記。
本發明之一實施型態之感光性樹脂組成物係含有下述者作為樹脂成分：含有聚合性不飽和基之鹼可溶性樹脂(i)，係使分子內具有2個以上苯基環氧丙基醚基之環氧化合物與含有不飽和基之單羧酸的反應
物，與二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐、及四羧酸或其酸二酐反應，而得之重量平均分子量為2500以上者；及，(甲基)丙烯酸酯樹脂(ii)，係側鏈具有羧基及聚合性不飽和基之重量平均分子量為6000以上者；且該感光性樹脂組成物含有選自由黑色有機顏料、黑色無機顏料或混色有機顏料所成群組之遮光材(iii)作為必要成分。
以下說明(i)至(iii)成分。
(含有聚合性不飽和基之鹼可溶性樹脂)
本發明之一實施型態之(i)成分之重量平均分子量為2500以上之含有聚合性不飽和基之鹼可溶性樹脂係如下述通式(1)所示之。
(式(1)中，R1獨立地為碳數2至4之烴基，R2獨立地為碳數1至3之烴基，R3獨立地為氫原子或甲基，X獨立地為內部可含有雜元素之碳數1至20之2價有機基、-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-Si(CH3)2-、-O-、通式(2)所示之茀-9,9-二基或單鍵，Y為4價羧酸殘基，Z獨立地為氫原子或通式(3)所示之取代基，但Z之至少1個為通式(3)所示之取代基，G獨立地為氫原子或通式(4)所示之取代基，a獨立地為0至10之數，1分子中a之平均值亦為0至10之數，組成物中a之平均值亦為0
至10之數。b獨立地為0至4之數，1分子中b之平均值亦為0至4之數，組成物中b之平均值亦為0至4之數。n為平均值為1至20之整數。)
(式(3)、(4)中，R4、R6為氫原子或甲基，R5、R7為碳數2至4之烴基，L為2或3價羧酸殘基，c、f為0或1之數，d及e為0、1或2之數，d+e為1或2之數。)
說明上述通式(1)所示之重量平均分子量為2500以上之含有聚合性不飽和基之鹼可溶性樹脂(i)(以下稱為「通式(1)所示之鹼可溶性樹脂」)之製造方法。
首先使下述通式(8)所示之1分子內具有2個以上苯基環氧丙基醚基之雙酚型環氧化合物(a-1)(以下稱為「通式(8)所示之環氧化合
物」)與含有不飽和基之單羧酸(例如(甲基)丙烯酸)反應，而得含有聚合性不飽和基之二醇。又，「(甲基)丙烯酸」為丙烯酸及甲基丙烯酸之合稱，表示該等的一者或兩者。
(式(8)中，R1獨立地為碳數2至4之烴基，R2獨立地為碳數1至3之烴基，X獨立地為內部可含有雜元素之碳數1至20之2價有機基、-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-Si(CH3)2-、-O-、通式(2)所示之茀-9,9-二基或單鍵，a獨立地為0至10之數，b獨立地為0至4之數。)
通式(8)所示之環氧化合物為使雙酚類與環氧氯丙烷反應而得之1分子內具有2個苯基環氧丙基醚基之環氧化合物。該反應中一般會伴隨二環氧丙基醚化合物之寡聚物化，故含有具有2個以上雙酚骨架之環氧化合物。
上述雙酚類的例子包括：雙(4-羥基苯基)酮、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)酮、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)酮、雙(4-羥基苯基)碸、雙(4-羥
基-3,5-二甲基苯基)碸、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)碸、雙(4-羥基苯基)六氟丙烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)六氟丙烷、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)六氟丙烷、雙(4-羥基苯基)二甲基矽烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)二甲基矽烷、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)二甲基矽烷、雙(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)甲烷、雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)甲烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-氯苯基)丙烷、雙(4-羥基苯基)醚、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)醚、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)醚、9,9-雙(4-羥基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-氯苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-溴苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-氟苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)茀、4,4’-聯苯酚、3,3’-聯苯酚等。
與通式(8)所示之環氧化合物反應之含有不飽和基之單羧酸的例子除了丙烯酸、甲基丙烯酸以外，也包括使丙烯酸或甲基丙烯酸與琥珀酸酐、馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐等酸單酐反應而得之化合物等。
通式(8)所示之環氧化合物與上述含有不飽和基之單羧酸的反應可使用公知方法。例如日本特開平4-355450號公報揭示：相對於具有2個環氧基之環氧化合物1莫耳使用約2莫耳之(甲基)丙烯酸，藉此獲得含有聚合性不飽和基之二醇。本發明中，上述反應所得反應物為通式(9)所示之含有聚合性不飽和基之二醇(d)(以下稱為「通式(9)所示之二醇」)。
(式(9)中，R1獨立地為碳數2至4之烴基，R2獨立地為碳數1至3之烴基，R3獨立地為氫原子或甲基，X獨立地為內部可含有雜元素之碳數1至20之2價有機基、-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-Si(CH3)2-、-O-、通式(2)所示之茀-9,9-二基或單鍵，a獨立地為0至10之數，b獨立地為0至4之數。)
上述碳數1至20之2價有機基的例子包括2價烴基、於烴基側鏈具有一個或二個羧基之2價基等。又，上述烴基可於內部具有醚鍵性氧原子或酯鍵。
又，上述2價烴基的例子包括：亞甲基、伸乙基、伸丙基、異亞丙基、第二伸丁基、甲基異伸丁基、伸己基、伸癸基、伸十二烷基等具有直鏈或分支鏈之烴基。又，於烴基內部具有酯鍵之2價基的例子包括通式(10)至(12)所示之2價有機基。
(式(10)中，h為1至20之整數。)
(式(11)中，i為2至20之整數，j為0至10之整數。)
(式(12)中，k為0至18之整數，l獨立地為1至10之整數。)
又，對於通式(8)所示之環氧化合物與含有不飽和基之單羧酸的反應物之通式(9)所示之二醇分子中的羥基，與其反應之(a)二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐的例子包括鏈式烴二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐、脂環式二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐、芳香族二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐等。
上述鏈式烴二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐的例子包括琥珀酸、乙醯基琥珀酸、馬來酸、己二酸、伊康酸、壬二酸、檸蘋酸(citramalic acid)、丙二酸、戊二酸、檸檬酸、酒石酸、側氧基戊二酸、庚二酸、癸二酸、辛二酸、二甘醇酸、及該等的酸單酐等。又，亦包括導入任意該等取代基之二羧酸或三羧酸、及該等的酸單酐等。
上述脂環式二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐的例子包括環丁烷二羧酸、環戊烷二羧酸、六氫鄰苯二甲酸、四氫鄰苯二甲酸、降莰烷
二羧酸等酸單酐。又，亦包括導入任意該等取代基之二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐等。
上述芳香族二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐的例子包括鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、偏苯三酸及該等的酸單酐。又，亦包括導入任意該等取代基之二羧酸或三羧酸及該等的酸單酐。
上述二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐中較佳為琥珀酸、伊康酸、四氫鄰苯二甲酸、六氫偏苯三酸、鄰苯二甲酸、偏苯三酸，更佳為琥珀酸、伊康酸、四氫鄰苯二甲酸。又，上述二羧酸或三羧酸中較佳為使用該等的酸單酐。上述二羧酸或三羧酸之酸單酐可單獨僅使用1種或併用2種類以上。
又，對於通式(8)所示之環氧化合物與含有不飽和基之單羧酸的反應物之通式(9)所示之二醇分子中的羥基，與其反應之(b)四羧酸或其酸二酐的例子包括鏈式烴四羧酸、脂環式烴四羧酸、芳香族烴四羧酸、或該等的酸二酐等。
上述鏈式烴四羧酸的例子包括丁烷四羧酸、戊烷四羧酸、己烷四羧酸、及導入脂環式烴基、不飽和烴基等取代基之鏈式烴四羧酸等。
上述脂環式四羧酸的例子包括環丁烷四羧酸、環戊烷四羧酸、環己烷四羧酸、環庚烷四羧酸、降莰烷四羧酸、及導入鏈式烴基、不飽和烴基等取代基之脂環式四羧酸等。
芳香族四羧酸的例子包括焦蜜石酸、二苯基酮四羧酸、聯苯基四羧酸、二苯基醚四羧酸、二苯基碸四羧酸等。
上述四羧酸中較佳為聯苯基四羧酸、二苯基酮四羧酸、二苯基醚四羧酸，更佳為聯苯基四羧酸、二苯基醚四羧酸。又，四羧酸或其酸二酐中較佳為使用該酸二酐。又，上述四羧酸或其酸二酐可單獨僅使用1種或併用2種類以上。
對於上述通式(9)所示之二醇分子中的羥基，與其反應之(a)二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐與(b)四羧酸或其酸二酐的莫耳比(a)/(b)較佳為0.01以上10.0以下，更佳為0.02以上且未達3.0。若莫耳比(a)/(b)為0.01以上10.0以下，則可獲得用以形成具有良好光圖案化性之感光性樹脂組成物的最佳分子量。又，莫耳比(a)/(b)越小則分子量越大，有鹼溶解性降低之傾向。
又，通式(8)所示之環氧化合物與含有不飽和基之單羧酸的反應、及該反應所得通式(9)所示之二醇與多元酸或其酸酐的反應並無特別限定，可採用公知方法。
上述反應所合成通式(1)所示之鹼可溶性樹脂之重量平均分子量(Mw)為2500以上，較佳為2500以上100000以下，更佳為2500以上25000以下。若上述重量平均分子量(Mw)為2500以上，則與(甲基)丙烯酸酯樹脂(後述)相分離，會於硬化膜之最表層側(不與基材相接的面)形成薄層(10至100nm)，故即使不將抗反射膜等設置於硬化膜之最表層(不與基材相接的面)亦可降低反射率。又，若為100000以下，則可抑制鹼性顯影時之圖案密著性降低，並容易調整為適合塗布之感光性樹脂組成物的溶液黏度，鹼性顯影不會過於費時。
又，上述通式(1)所示之鹼可溶性樹脂之酸價較佳為30mg/KOH以上200mg/KOH以下，更佳為40mgKOH/g以上140mgKOH/g以下，又更佳為80mgKOH/g以上120mgKOH/g以下。若上述鹼可溶性樹脂之酸價為30mg/KOH以上，則鹼性顯影時不易殘留殘渣。又，若為200mgKOH/g以下，則鹼顯影液之浸透不會過快，故可抑制剝離顯影。
通式(1)所示之鹼可溶性樹脂之重量平均分子量(Mw)例如可以膠體滲透層析法(GPC)「HLC-8220GPC」(TOSOH股份有限公司製)測定。又，通式(1)所示之鹼可溶性樹脂之酸價例如可使用電位差滴定裝置「COM-1600」(平沼產業股份有限公司製)測定。
又，(i)成分之通式(1)所示之鹼可溶性樹脂可單獨僅使用1種類或併用2種類以上。
相對於通式(1)所示之鹼可溶性樹脂與通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂(後述)的總質量，通式(1)所示之鹼可溶性樹脂之質量較佳為40至99質量%，更佳為40至90質量%，又更佳為40至80質量%。若上述鹼可溶性樹脂之質量為40至99質量%，則可維持高精細圖案形成並降低反射率。
((甲基)丙烯酸酯樹脂)
本發明之一實施型態之(ii)成分之側鏈具有羧基及聚合性不飽和基之重量平均分子量為6000以上之(甲基)丙烯酸酯樹脂例如為下述通式(13)所示。通式(13)為各單元分別含有m個、o個、p個之隨機共聚物。
(式(13)中，R8、R10、R11獨立地為氫原子或甲基，R9為碳數1至20之烴基，前述R9可於內部含有醚性氧原子或胺甲酸酯鍵。R12獨立地為碳數2至10之2價烴基，g獨立地為0或1之數，m、o及p獨立地為任意整數。)
說明上述通式(13)所示之側鏈具有羧基及聚合性不飽和基之重量平均分子量為6000以上之(甲基)丙烯酸酯樹脂(ii)(以下稱為「通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂」)之製造方法。
使通式(5)所示之(甲基)丙烯酸酯與通式(6)所示之(甲基)丙烯酸共聚而得下述通式(14)所示之多元羧氧化合物，並由下述通式(14)所示之多元羧氧化合物衍生本發明之一實施型態之通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂。通式(14)為各單元分別含有m個、o個之隨機共聚物。
(式(5)中，R8為氫原子或甲基，R9為碳數1至20之烴基，前述R9可於內部含有醚性氧原子或胺甲酸酯鍵。)
(式(6)中，R10為氫原子或甲基。)
(式(14)中，R8、R10為氫原子或甲基，R9為碳數1至20之烴基，前述R9可於內部含有醚性氧原子或胺甲酸酯鍵。o及m為任意整數。)
上述通式(5)所示之R9之烴基的例子包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、己基、辛基、異辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、二十基等直鏈狀烴基、環己基、降莰基、異莰基、三環癸基甲基、十氫萘基、下述通式(15)所示之取代基等環狀脂肪族烴基、甲氧基乙基、2-(甲氧基乙氧基)乙基等脂肪族醚類、2-(乙氧基羰基胺基)乙基等脂肪族胺甲酸酯類。
(式(15)中，R13為氫原子或甲基。)
上述烴基中較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、環己基、降莰基、異莰基、三環癸基甲基，更佳為甲基、乙基、環己基、降莰基、異冰片基、三環癸基甲基。
上述通式(5)所示之(甲基)丙烯酸酯可單獨僅使用1種類或併用2種類以上。又，通式(6)所示之(甲基)丙烯酸可單獨僅使用1種類或併用2種類以上。
上述通式(14)所示之多元羧酸係使源自於通式(5)所示之(甲基)丙烯酸酯之構成成分與源自於通式(6)所示之(甲基)丙烯酸之構成成分兩者基本上隨機鍵結而成之共聚物。又，共聚方法並無特別限制，可採用公知共聚方法。
通式(14)所示之多元羧酸中的源自於通式(5)所示之(甲基)丙烯酸酯之構成成分之重複單元(m)及源自於通式(6)所示之(甲基)丙烯酸之構成成分之重複單元(o)，在考慮與通式(7)所示之具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯反應下，m與o的數之總和為100時，m較佳為20至70，更佳為30至60。又，o較佳為30至80，更佳為40至70。又，m、o獨立地為任意整數。藉由使m為20至70、o為30至80，而可兼具對於鹼顯影液之溶解性及硬化性。
接著，使通式(14)所示之多元羧酸化合物之一部分羧基與通式(7)所示之具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯反應，藉此可得本發明之一實施型態之通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂。又，上述構成成分之鍵結順序並無特別規則性，基本上為隨機鍵結之共聚物。
(式(7)中，R11為氫原子或甲基，R12為碳數2至10之2價烴基，g為0或1之數。)
通式(13)中，源自於通式(5)所示之(甲基)丙烯酸酯化合物之構成成分，源自於通式(6)所示之(甲基)丙烯酸化合物之構成成分、及對源自於通式(6)所示之(甲基)丙烯酸之構成成分之一部分羧基加成通式(7)所示之具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯之構成成分，此3種構成成分之鍵結順序並無特別規則性，3種構成成分基本上為隨機鍵結之共聚物。
使上述通式(14)所示之多元羧酸中之一部分羧基與通式(7)所示之具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯反應時，所使用溶劑並無特別限制，較佳為具有高於反應溫度之沸點之溶劑。
上述溶劑的例子包括乙基賽珞蘇乙酸酯、丁基賽珞蘇乙酸酯等賽珞蘇系溶劑、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸丁酯等高沸點之醚系或酯系之溶劑、環己酮、二異丁酮等酮系溶劑等。
又，所使用觸媒並無特別限制，例如包括日本特開平9-325494號公報所記載之四乙基溴化銨、三乙基苄基氯化銨等銨鹽、三苯基膦、三(2,6-二甲氧基苯基)膦等膦類等。
使通式(14)所示之多元羧酸與通式(7)所示之具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯反應而製造通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂時，反應溫度較佳為20至140℃，更佳為40至130℃。
又，製造通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂時，通式(7)所示之具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯與通式(14)所示之多元羧酸之添加比可視調整通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂之酸價及硬化性為目的而任意變更。此時，相對於通式(14)所示之多元羧酸中之羧基，通式(7)所示之具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯中之環氧基之添加比較佳為10至50莫耳%，更佳為30至50莫耳%。
又，通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂中之重複單元(m、o、p)之總和為100時，重複單元(m、o、p)的各數目可視調整酸價及硬化性為目的而任意變更。上述重複單元(m)較佳為20至70，更佳為30至60，上述重複單元(o)較佳為5至70，更佳為10至50，重複單元(p)較佳為10至75，更佳為20至60。m若為20至70，則會降低聚合性雙鍵含量，可抑制硬化膜之密著性降低或硬度降低。又，o若為10至50，則硬化膜之吸水率不會過於提高，故可提高對於有機溶劑之溶解性。又，p若為10至40，則硬化時體積收縮不會變得過大，故可提高與基板的密著性、表面平坦性。
通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂之重量平均分子量(Mw)為6000以上，較佳為6000以上1000000以下，更佳為10000以上100000以下。上述重量平均分子量(Mw)若為6000以上，則與前述鹼可溶性樹脂相分離，於硬化膜之最表層側(不與基材相接的面)形成薄層(10至100nm)，故即使不將抗反射膜等設置於硬化膜之最表層(不與基材相接的
面)亦可降低反射率。又，若為1000000以下，則可抑制密著性降低及硬化性降低。
又，通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂之酸價較佳為30mg/KOH以上200mg/KOH，更佳為40mg/KOH以上140mg/KOH以下。若上述(甲基)丙烯酸酯樹脂之酸價為30mg/KOH以上，鹼性顯影時不易殘留殘渣。又，若為200mgKOH/g以下，則鹼顯影液之浸透不會過快，故可抑制剝離顯影。
上述通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂之重量平均分子量(Mw)及酸價可藉由與通式(1)所示之鹼可溶性樹脂所使用測定裝置相同之裝置而測定。
相對於前述通式(1)所示之鹼可溶性樹脂與通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂之總質量，通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂之質量較佳為1至60質量%，更佳為10至60質量%，又更佳為20至60質量%。若上述(甲基)丙烯酸酯樹脂之質量為1至60質量%，則充分形成交聯構造，故硬化後之硬化膜不易變脆弱。
(遮光材)
本發明之一實施型態之(iii)成分之遮光材係選自由黑色有機顏料、黑色無機顏料或混色有機顏料所成群組。
本發明可使用之遮光材只要為以1至1000nm之平均粒徑分散者，則可使用公知遮光成分，無特別限制。上述遮光材之平均粒徑例如可藉由雷射繞射散射法粒徑分佈計、動態光散射法粒徑分佈計而測定。
上述黑色有機顏料的例子包括苝黑、靛青黑、苯胺黑、內醯胺黑等。
上述黑色無機顏料的例子包括碳黑、氧化鉻、氧化鐵、及鈦黑等。
上述混色有機顏料的例子包括從偶氮顏料、縮合偶氮顏料、次甲基偶氮顏料、酞青素顏料、喹吖酮顏料、異吲哚啉酮顏料、異吲哚啉顏料、雙噁嗪顏料、還原顏料、苝顏料、芘酮顏料、喹啉酮顏料、吡咯并吡咯二酮顏料、硫靛藍顏料等有機顏料所選擇至少2色顏料混合並模擬黑色化的混合顏料。
上述遮光材可因應目標之感光性樹脂組成物之功能而單獨僅使用1種類或併用2種類以上。例如製造彩色濾光片之黑色矩陣所使用之遮光光阻可使用碳黑、鈦黑、黑色有機顏料等，製造彩色濾光片之像素所使用之著色光阻可使用紅色、橙色、黃色、綠色、藍色、紫色之有機顏料等，製造印刷配線板之絕緣膜所使用之焊料光阻可使用有機顏料、無機顏料、無機填料等，設計觸控面板之前玻璃所使用之加飾光阻可使用碳黑、鈦黑、黑色有機顏料、白色顏料等，高硬度、高耐久性之透明光阻可使用二氧化矽等透明填料，可分別適當選定而使用。
又，(iii)成分使用混色有機顏料時，可使用的有機顏料的例子包括色料索引名為以下編號者，但不限定於此。
顏料紅2、3、4、5、9、12、14、22、23、31、38、112、122、144、146、147、149、166、168、170、175、176、177、178、179、184、185、
187、188、202、207、208、209、210、213、214、220、221、242、247、253、254、255、256、257、262、264、266、272、279等；
顏料橘5、13、16、34、36、38、43、61、62、64、67、68、71、72、73、74、81等；
顏料黃1、3、12、13、14、16、17、55、73、74、81、83、93、95、97、109、110、111、117、120、126、127、128、129、130、136、138、139、150、151、153、154、155、173、174、175、176、180、181、183、185、191、194、199、213、214等；
顏料綠7、36、58等；
顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16、60、80等；
顏料紫19、23、37等。
上述遮光材的含量可依據所求遮光度任意地決定，但相對於感光性樹脂組成物中之固形成分較佳為20至80質量%，更佳為40至70質量%。
遮光材使用苯胺黑、靛青黑、內醯胺黑等黑色有機顏料、或碳黑、鈦黑等黑色無機顏料時，相對於感光性樹脂組成物中之固形成分特佳為40至60質量%。相對於感光性樹脂組成物中之固形成分，若遮光材含量為20質量%以上，則可充分獲得遮光性。又，相對於感光性樹脂組成物中之固形成分，若遮光材含量為80質量%以下，則不會減少本來成為黏合劑之感光性樹脂含量，故可得所求顯影特性及膜形成能力。
上述遮光材通常做為分散於溶劑之遮光材分散體而與其他摻配成分混合，此時可添加分散劑。可使用之分散劑並無特別限制，可使
用用於分散顏料(遮光材)之公知化合物(市售名稱為分散劑、分散濕潤劑、分散促進劑等之化合物等)等。
分散劑的例子包括陽離子性高分子系分散劑、陰離子性高分子系分散劑、非離子性高分子系分散劑、顏料衍生物型分散劑(分散助劑)。尤其，以對著色劑之吸附點來看，分散劑較佳為陽離子性高分子系分散劑，該陽離子性高分子系分散劑係具有咪唑基、吡咯基、吡啶基、一級胺基、二級胺基或三級胺基等陽離子性官能基，且胺價為1至100mgKOH/g、數平均分子量(Mn)為1000至100000之範圍者。相對於遮光材之總質量，該分散劑含量較佳為1至35質量%，更佳為2至25質量%。又，樹脂類之類之高黏度物質一般具有穩定分散之作用，但不具有分散促進能力者則不視為分散劑。但並不限定以穩定分散為目的而使用。
(光聚合性單體)
本發明之一實施型態之感光性樹脂組成物較佳為含有(iv)成分之具有至少2個聚合性不飽和基之光聚合性單體。
上述光聚合性單體的例子包括乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四亞甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、山梨醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、山梨醇六(甲基)丙烯酸酯、磷腈之環氧烷改質六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質
二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯類、作為具有乙烯性雙鍵之化合物之具有(甲基)丙烯醯基之樹枝狀聚合物等。該等單體可單獨僅使用1種類或併用2種類以上。
又，上述光聚合性單體可發揮使上述鹼可溶性樹脂分子彼此交聯的效果，為了發揮該功能，較佳為至少具有2個乙烯性不飽和鍵，更佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵者。又，單體分子量除以1分子中之(甲基)丙烯醯基數之丙烯酸當量較佳為50至300g/eq，丙烯酸當量更佳為80至200g/eq。又，上述光聚合性單體不具有游離羧基。
又，具有乙烯性不飽和鍵之化合物可使用具有(甲基)丙烯醯基之樹枝狀聚合物。上述樹枝狀聚合物的例子包括對多官能(甲基)丙烯酸酯之(甲基)丙烯醯基中之一部分碳-碳雙鍵加成多元巰基化合物而得之樹枝狀聚合物。具體而言包括通式(16)所示之多官能(甲基)丙烯酸酯之(甲基)丙烯醯基與通式(17)所示之多元巰基化合物反應而得之樹枝狀聚合物等。
(式(16)中，R14為氫原子或甲基，R15為R16(OH)k之k個羥基內的n個羥基參與式中的酯鍵後剩餘的部分。較佳之R16(OH)k為根據碳數2至8之非芳香族之直鏈或分支鏈之烴骨架的多元醇、該多元醇之複數
分子藉由醇的脫水縮合而隔著醚鍵連結而成之多元醇醚、或該等多元醇或多元醇醚與羥酸的酯。)
(式(17)中，R17為單鍵或2至6價之C1至C6之烴基，在R17為單鍵時r為2，在R17為2至6價基時r為2至6之整數。)
又，通式(16)所示之q及通式(17)所示之r獨立地表示2至20之整數，q≧r。
上述通式(16)所示之多官能(甲基)丙烯酸酯的例子包括乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯。該等化合物可單獨僅使用1種類或併用2種類以上。
上述通式(17)所示之多元巰基化合物的例子包括三羥甲基丙烷三(巰基乙酸酯)、三羥甲基丙烷三(巰基丙酸酯)、新戊四醇四(巰基乙酸酯)、新戊四醇三(巰基乙酸酯)、新戊四醇四(巰基丙酸酯)、二新戊四醇六(巰基乙酸酯)、二新戊四醇六(巰基丙酸酯)等。該等化合物可單獨僅使用1種類或併用2種類以上。
(i)成分與(iv)成分的摻配比例以重量比(i)/(iv)計較佳為50/50至90/10，更佳為60/40至80/20。(i)成分之摻配比例若為50/50以
上，則光硬化後之硬化物不易變脆，且未曝光部中塗膜的酸價不易變低，故可抑制相對於鹼顯影液之溶解性降低。因此較不易產生圖案邊緣成為鋸齒或無法成為尖銳形狀之不良情形。又，若(i)成分之摻配比例為90/10以下，則樹脂所佔光反應性官能基之比例充分，故可形成所求交聯構造。又，樹脂成分中的酸價度不會過高，故曝光部中相對於鹼顯影液之溶解性不易變高，可抑制所形成圖案比目標線寬更細、或圖案缺損。
(光聚合起始劑)
本發明之一實施型態之感光性樹脂組成物較佳為含有(v)成分之光聚合起始劑。
上述光聚合起始劑的例子包括：苯乙酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、對二甲基苯乙酮、對二甲胺基苯丙酮、二氯苯乙酮、三氯苯乙酮、對第三丁基苯乙酮等苯乙酮類、二苯基酮、2-氯二苯基酮、p,p’-雙二甲胺基二苯基酮等二苯基酮類；二苯基乙二酮、安息香、安息香甲基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等安息香醚類；2-(鄰氯苯基)-4,5-苯基聯咪唑、2-(鄰氯苯基)-4,5-二(間甲氧基苯基)聯咪唑、2-(鄰氟苯基)-4,5-二苯基聯咪唑、2-(鄰甲氧基苯基)-4,5-二苯基聯咪唑、2,4,5-三芳基聯咪唑等聯咪唑系化合物類；2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(對氰基苯乙烯基)-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(對甲氧基苯乙烯基)-1,3,4-噁二唑等鹵甲基噻唑化合物類；2,4,6-三(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-氯苯基)-4,6-雙(三氯甲基-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-
4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲硫基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪等鹵甲基-S-三嗪系化合物類；1,2-辛二酮、1-[4-(苯基硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)、1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-甲基硫基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-乙酸酯、1-(4-甲基硫基苯基)丁烷-1-酮肟-O-乙酸酯、4-乙氧基-2-甲基苯基-9-乙基-6-硝基-9H-咔唑并-3-基-O-乙醯基肟等O-醯基肟系化合物類；芐基二甲基縮酮、硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2-甲基硫雜蒽酮、2-異丙基硫雜蒽酮等硫化合物；2-乙基蒽醌、八甲基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、2,3-二苯基蒽醌等蒽醌類；偶氮雙異丁腈、過氧化苯甲醯、過氧化異丙苯等有機過氧化物；2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并噁唑、2-巰基苯并噻唑等硫醇化合物、三乙醇胺、三乙胺等三級胺等。該等光聚合起始劑可單獨僅使用1種類或併用2種類以上。
尤其，形成含有著色劑之感光性樹脂組成物時，較佳為使用O-醯基肟系化合物類(包括酮肟)。較佳之可使用化合物群的例子有通式(18)及通式(19)所示之O-醯基肟系光聚合起始劑。該等化合物群中，以高顏料濃度使用著色劑時及形成硬化膜圖案時，較佳為使用365nm中的莫耳吸光係數為10000以上之O-醯基肟系光聚合起始劑。又，本發明中所使用的「光聚合起始劑」係包括增敏劑。又，莫耳吸光係數例如可使用紫外線可視光近紅外線分光光度計「UH4150」(hitachi-hightech股份有限公司製)測定。
(式(18)中，R18、R19獨立地表示C1至C15之烷基、C6至C18之芳基、C7至C20之芳基烷基或C4至C12之雜環基，R20表示C1至C15之烷基、C6至C18之芳基、C7至C20之芳基烷基。在此，烷基及芳基可經C1至C10之烷基、C1至C10之烷氧基、C1至C10之醯基、鹵素取代，伸烷基部分可含有不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵。又，烷基可為直鏈、分支或環狀之任一烷基。)
(式(19)中，R21及R22獨立地為碳數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、碳數4至10之環烷基、環烷基烷基或烷基環烷基、或可經碳數1至6之烷基取代之苯基。R23分別獨立地為為碳數2至10之直鏈狀或分支狀之烷基或烯基，該烷基或烯基中之一部分-CH2-基可經-O-基取代。又，該等R21至R23基中之一部分氫原子可經鹵原子取代。)
以(i)及(iv)之各成分之合計100重量份為基準，(v)成分之光聚合起始劑的含量較佳為3至30重量份，更佳為5至20重量份。(v)成分
之摻配比例為3重量份以上時，靈敏度良好且可具有充分光聚合速度。(v)成分之摻配比例為30重量份以下時，可具有適度靈敏度，故可得所求圖案線寬及所求圖案邊緣。
(感光性樹脂組成物)
以適當方法混合上述(i)至(v)成分並分散，藉此可調製感光性樹脂組成物所使用的分散液。
(溶劑)
本發明之感光性樹脂組成物中，除了(i)至(v)之成分以外較佳為使用溶劑作為(vi)成分。溶劑的例子包括：甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、乙二醇、丙二醇等醇類；α-或β-萜品醇等萜烯類；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、N-甲基-2-吡咯啶酮等酮類；甲苯、二甲苯、四甲基苯等芳香族烴類；賽珞蘇、甲基賽珞蘇、乙基賽珞蘇、卡必醇、甲基卡必醇、乙基卡必醇、丁基卡必醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚等二醇醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、賽珞蘇乙酸酯、乙基賽珞蘇乙酸酯、丁基賽珞蘇乙酸酯、卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯等乙酸酯類。可將該等單獨或併用2種類以上溶解、混合，藉此形成均一溶液狀之組成物。
又，本發明之感光性樹脂組成物中，視需要可摻配環氧樹脂等(i)成分以外之樹脂、硬化劑、硬化促進劑、熱聚合防止劑及抗氧化劑、塑化劑、填充材、調平劑、消泡劑、界面活性劑、耦合劑等添加劑。
熱聚合防止劑及抗氧化劑的例子包括氫醌、氫醌單甲基醚、鄰苯三酚、第三丁基鄰苯二酚、吩噻嗪、受阻苯酚系化合物等。
上述塑化劑的例子包括鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯、磷酸三甲苯酚基等。
上述填充材的例子包括玻璃纖維、二氧化矽、雲母、氧化鋁等。
上述消泡劑或調平劑的例子包括聚矽氧系、氟系、丙烯酸系之化合物。界面活性劑的例子包括氟系界面活性劑、聚矽氧系界面活性劑等。
上述耦合劑的例子包括3-(環氧丙氧基)丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷等。
本發明之感光性樹脂組成物中，在(vi)成分之溶劑以外之固形成分(固形成分包括硬化後成為固形成分之單體)中，(i)成分之鹼可溶性樹脂、(ii)成分之(甲基)丙烯酸樹脂、(iii)成分之遮光材、(iv)成分之光聚合性單體、及(v)成分之光聚合起始劑之合計較佳為含有80質量%以上，更佳為含有90質量%以上。溶劑量會因目標黏度而變，但相對於整體量較佳為40至90質量%。
又，例如將感光性樹脂組成物之溶液塗布於基板等，使溶劑乾燥並照射光(包括紫外線、輻射等)而硬化，藉此或得本發明之感光性樹脂組成物硬化而成之硬化膜。使用光罩等而設置照光部分及未照光部分，僅使照光部分硬化而以鹼溶液溶解其他部分，則可得所求圖案。
又，本發明之感光性樹脂組成物硬化而成之硬化膜可作為黑色矩陣而用於彩色濾光片。例如藉由於透明基材上形成膜厚為1.0至2.0μm之硬化膜，於硬化膜形成後以光刻形成紅、藍及綠各像素，且於硬化膜中以噴墨製程打入紅、藍及綠之印墨等而製作。
又，本發明之感光性樹脂組成物硬化而成之硬化膜可使用作為液晶顯示裝置之黑柱隔片。例如可使用單一黑光阻而製作複數個膜厚相異部分，使其中一者作為隔片發揮功能，另一者作為黑色矩陣發揮功能。
具體舉例說明本發明之一實施型態之感光性樹脂組成物藉由塗布、乾燥而成膜硬化膜之方法之各步驟。
將感光性樹脂組成物塗布於基板之方法可採用公知溶液浸漬法、噴霧法、使用輥塗布機、連接塗布機、狹縫塗布機或旋轉機之方法等任一方法。藉由該等方法而塗布成所求厚度後，去除溶劑(預烤)，藉此形成被膜。預烤係藉由以烘箱、加熱板等進行加熱、真空乾燥或該等的組合而進行。預烤中的加熱溫度及加熱時間可因應所使用溶劑適當選擇，例如較佳為以80至120℃進行1至10分鐘。
曝光所使用輻射可使用例如可見光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X射線等，但輻射之波長範圍較佳為250至450nm。又，適合該鹼性顯影之顯影液可使用例如碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鉀、二乙醇胺、四甲基氫氧化銨等水溶液。該等顯影液可配合樹脂層之特性而適當選擇，但視需要添加界面活性劑亦為有效。顯影溫度較佳為20至35℃，可使用市售顯影機或超音波洗淨機等而精密地形成細微影像。又，鹼性顯影後通常
進行水洗。顯影處理法可使用淋浴顯影法、噴霧顯影法、浸漬顯影法、桶(裝液)顯影法等。
以如此方式顯影後，以180至250℃進行20至100分鐘熱處理(後烤)。進行該後烤之目的為提高經圖案化硬化膜(硬化膜)與基板的密著性。與預烤同樣地藉由以烘箱、加熱板等加熱而進行。本發明之經圖案化硬化膜(硬化膜)係經過藉由光刻法之各步驟而形成。接著藉由熱結束聚合或硬化(兩者合稱為硬化)，而可得具有所求圖案之硬化膜。此時之硬化溫度較佳為160至250℃。
上述方法所得硬化膜中，含有聚合性不飽和基之鹼可溶性樹脂與(甲基)丙烯酸酯樹脂受到相分離，於硬化膜側之最表層(不與基材相接的面)形成薄層。其結果，在不使用降低折射率之樹脂，且不於所形成硬化膜之最表層(不與基材相接的面)另外設置抗反射膜等的情況，也可容易地獲得反射率降低之硬化膜。
(實施例)
以下根據實施例及比較例具體說明本發明之實施型態，但本發明並不限定於該等。
說明(i)成分之通式(1)所示之鹼可溶性樹脂、及(ii)成分之通式(13)所示之(甲基)丙烯酸酯樹脂之合成例，該等合成例中的樹脂評價在未特別說明下是依下述方式進行。各種測定機器使用相同機種時，從第2次出現起省略機器製造公司名。又，實施例中，製作測定用附硬化膜之基板所使用之玻璃基板係使用全部經相同處理之玻璃基板。
[固形物濃度]
將合成例中所得樹脂溶液1g含浸於玻璃過濾器〔重量：W0(g)〕並秤量〔W1(g)〕，由下式(1)求出在160℃加熱2小時後的重量〔W2(g)〕。
固形物濃度(重量%)=100×(W2-W0)/(W1-W0) (1)。
[酸價]
將樹脂溶液溶解於二噁烷，使用電位差滴定裝置「COM-1600」(平沼產業股份有限公司製)以1/10N-KOH水溶液滴定而求。
[分子量]
以膠體滲透層析法(GPC)「HLC-8220GPC」(TOSOH股份有限公司製，溶劑：四氫呋喃、管柱：TSKgelSuperH-2000(2支)+TSKgelSuperH-3000(1支)+TSKgelSuperH-4000(1支)+TSKgelSuperH-5000(1支)(TOSOH股份有限公司製)，溫度：40℃，速度：0.6ml/min)測定，作為標準聚苯乙烯(TOSOH股份有限公司製PS-Oligomer Kit)換算值而求重量平均分子量(Mw)。
合成例所使用簡稱如下。
BPFE：茀-9,9-二基之化合物(9,9-雙(4-羥基苯基)茀與環氧氯丙烷的反應物(環氧基當量250g/eq))。
AA：丙烯酸。
BPDA：3,3’,4,4’-聯苯基四羧酸二酐。
THPA：四氫鄰苯二甲酸酐。
TEAB：四乙基溴化銨。
PGMEA：丙二醇單甲基醚乙酸酯。
MAA：甲基丙烯酸。
MMA：甲基丙烯酸甲酯。
CHMA：甲基丙烯酸環己酯。
GMA：甲基丙烯酸環氧丙酯。
AIBN：偶氮雙異丁腈。
TPP：三苯基膦。
[合成例1]
(鹼可溶性樹脂)
於附迴流冷卻器之1000ml四頸燒瓶中加入BPFE(224.00g，0.45莫耳)、AA(64.57g，0.90莫耳)、PGMEA(43.27g)、TEAB(0.94g)、2,6-二第三丁基-對甲酚(0.10g)，以100至105℃攪拌20小時並反應。接著加入PGMEA(246.32g)、BPDA(65.90g，0.225莫耳)，THPA(34.08g，0.225莫耳)，在120至125℃加熱下攪拌6小時，而得鹼可溶性樹脂(i)(固形物濃度：56.5wt%，重量平均分子量(Mw)：3600，酸價(固形物換算)：99.5mgKOH/g)。
[合成例2]
((甲基)丙烯酸酯樹脂)
於附氮導入管及迴流冷卻管之1000ml四頸燒瓶中加入MAA(61.98g，0.72莫耳)、MMA(43.25g，0.43莫耳)、CHMA(48.45g，0.29莫耳)、AIBN(7.09g)、二乙二醇二甲基醚(432g)，於80至85℃在氮氣流下攪拌8小時並聚合。又，於上述四頸燒瓶內加入GMA(73.69g，0.52莫耳)、TPP(1.76g)、2,6-二第三丁基-對甲酚(0.10g)，以80至85℃攪拌16小時，而得(甲基)丙
烯酸酯樹脂(ii)(固形物濃度：35.5質量%，重量平均分子量(Mw)：21500，酸價(固形物換算)：50mgKOH/g)。
[合成例3]
((甲基)丙烯酸酯樹脂)
於附氮導入管及迴流冷卻管之1000ml四頸燒瓶中加入MAA(61.98g，0.72莫耳)、MMA(43.25g，0.43莫耳)、CHMA(48.45g，0.29莫耳)、AIBN21.28g、二乙二醇二甲基醚(458g)，於80至85℃在氮氣流下攪拌8小時並聚合。又，於上述四頸燒瓶內加入GMA(73.69g，0.52莫耳)、TPP1.76g、2,6-二第三丁基-對甲酚0.10g，以80至85℃攪拌16小時，而得(甲基)丙烯酸酯樹脂(ii)-2(固形物濃度：35.6質量%，重量平均分子量(Mw)：6500，酸價(固形物換算)：52mgKOH/g)。
[比較合成例1]
((甲基)丙烯酸酯樹脂)
於附氮導入管及迴流冷卻管之1000ml四頸燒瓶中加入MMA(84.10g，0.84莫耳)、CHMA(141.41g，0.84莫耳)、AIBN8.28g、二乙二醇二甲基醚(430g)，於80至85℃在氮氣流下攪拌8小時，而得(甲基)丙烯酸酯樹脂(ii)-3(固形物濃度：35.3質量%，重量平均分子量(Mw)：19300。
以表1所記載摻配量(數值為質量%)而調製實施例1至4及比較例之感光性樹脂組成物。表中所使用摻配成分如下。
(i)：合成例1所得鹼可溶性樹脂。
(ii)-1：合成例2所得(甲基)丙烯酸酯樹脂。
(ii)-2：合成例3所得(甲基)丙烯酸酯樹脂。
(ii)-3：比較合成例1所得(甲基)丙烯酸酯樹脂。
(iii)：碳黑20.0質量%、高分子分散劑5.0質量%之PGMEA分散液(固形物25.0%，碳黑之平均二次粒徑為162nm)。
(iv)：二新戊四醇六丙烯酸酯。
(v)：Irgacure OXE02(BASF JAPAN公司製，「Irgacure」為同公司之註冊商標)。
(vi)：丙二醇單甲基醚乙酸酯。
[表1]
[評價]
使用實施例1至5及比較例1至2之感光性樹脂組成物進行以下評價。又，製作評價用硬化膜所使用之玻璃基板係使用全部經相同處理之玻璃基板。
(密著性及直線性評價用硬化膜之製作)
預先以低壓水銀燈照射波長254nm之照度1000mJ/cm2之紫外線，並於洗淨表面的125mm×125mm之玻璃基板「#1737」(康寧公司製)(以下稱為「玻璃基板」)上，將表1所示之感光性樹脂組成物使用旋轉塗布器以加熱硬化處理後之膜厚成為1.5μm之方式進行塗布，使用加熱板以90℃預烤1分鐘，而製作硬化膜。接著隔著圖案形成用負型光罩，使用i線照度30mW/cm2之高壓水銀燈照射波長365nm之紫外線並曝光。
對上述曝光之上述硬化膜使用23℃、0.15%碳酸鈉水溶液進行顯影處理後，使用熱風乾燥機以230℃進行30分鐘正式硬化(後烤)，而得實施例1至5及比較例1至2之硬化膜。
[密著性評價]
(評價方法)
以光學顯微鏡「ECLIPSE LV100」(Nikon股份有限公司製)確認正式硬化(後烤)後之圖案線寬。
(評價基準)
○：可無殘渣地形成L/S(線寬/間隔寬)為20μm/20μm以上之圖案。
×：未形成L/S(線寬/間隔寬)未達20μm/20μm之圖案，或圖案明顯有拉絲或殘渣。
[直線性評價]
(評價方法)
以光學顯微鏡「ECLIPSE LV100」確認正式硬化(後烤)後之硬化膜之細線圖案直線性。
(評價基準)
○：未確認到細線圖案對於玻璃基板之剝離或欠缺、圖案端部的鋸齒狀。
×：確認到細線圖對於玻璃基板之剝離或欠缺、圖案端部的鋸齒狀。
(反射率、光學濃度及外觀評價用硬化膜之製作)
於玻璃基板上將表1所示之感光性樹脂組成物使用旋轉塗布器以加熱硬化處理後之膜厚成為1.5μm之方式進行塗布，使用加熱板以90℃預烤1分鐘，而製作硬化膜。接著在不隔著圖案形成用負型光罩的情況下，使用i線照度30mW/cm2之高壓汞燈照射波長365nm之紫外線而曝光。
[反射率評價]
(評價方法)
對於附反射率評價用硬化膜之基板，使用紫外線可視光近紅外線分光光度計「UH4150」(hitachi-hightech股份有限公司製)以入射角2°測定硬化膜側(與玻璃基板相反側)之反射率。
(評價基準)
◎：硬化膜表面之反射率為5.5以下。
○：硬化膜表面之反射率為超過5.5且6.5以下。
△：硬化膜表面之反射率為超過6.5且7.5以下。
×：硬化膜表面之反射率超過7.5。
將上述曝光之上述硬化膜使用23℃、0.15%碳酸鈉水溶液進行顯影處理後，使用熱風乾燥機以230℃進行30分鐘正式硬化(後烤)，而得實施例1至5及比較例1至2之硬化膜。
[光學濃度評價]
(評價方法)
使用MACBETH穿透濃度計來評價以與光學濃度(OD)評價用硬化膜相同方式製作之硬化膜之光學濃度(OD)。又，測定形成於基板之硬化膜之膜厚，將光學濃度(OD)值除以膜厚的值作為OD/μm。
光學濃度(OD)係以下式(1)計算。
光學濃度(OD)=-log10T (1)。
(T表示透過率。)
[外觀評價]
目視觀察附外觀評價用硬化膜之基板之硬化膜之表面有無不均、異物。
(評價基準)
◎：完全未確認到白化、顏色不均或異物。
○：表面之1/4以下區域觀察到白化、顏色不均或異物。
△：表面之1/3以下區域觀察到白化、顏色不均或異物。
×：整體觀察到白化、顏色不均或異物。
上述評價結果示於表2。
[表2]
由上述實施例1至5及比較例1至2之結果可知，藉由使用本發明之含有鹼可溶性樹脂(i)、(甲基)丙烯酸酯樹脂(ii)之感光性樹脂組成物，而可降低硬化膜側之反射率，且可兼具高遮光性及形成高精細圖案。
又，可知藉由使用相異2種類樹脂，而可得可以簡單方法降低反射率，且可兼具高遮光性及形成高精細圖案之感光性樹脂組成物。
(產業利用性)
根據本發明之感光性樹脂組成物而可提供具有高遮光性及低反射率之感光性樹脂組成物、及使用該感光性樹脂組成物之硬化膜、以及彩色濾光片。又，本發明之硬化膜在形成於透明基材上時可實現硬化膜之塗布表面側的低反射化，故可用於各種顯示裝置或圖像感測器等感測器用硬化膜等。
Claims (7)
- 一種感光性樹脂組成物，係含有下述者作為樹脂成分：含有聚合性不飽和基之鹼可溶性樹脂(i)，係使分子內具有2個以上苯基環氧丙基醚基之環氧化合物與含有不飽和基之單羧酸的反應物，與二羧酸或三羧酸或該等的酸單酐、及四羧酸或其酸二酐反應而得，且重量平均分子量為2500以上者；及(甲基)丙烯酸酯樹脂(ii)，係側鏈具有羧基及聚合性不飽和基之重量平均分子量為6000以上者；且該感光性樹脂組成物含有選自由黑色有機顏料、黑色無機顏料或混色有機顏料所成群組之遮光材(iii)作為必要成分。
- 如請求項1所述之感光性樹脂組成物，其中前述含有聚合性不飽和基之鹼可溶性樹脂(i)之重量平均分子量為2500以上100000以下，前述(甲基)丙烯酸酯樹脂(ii)之重量平均分子量為6000以上1000000以下，相對於前述(i)及前述(ii)的總質量，前述(ii)之質量為1至60質量%。
- 如請求項1或2所述之感光性樹脂組成物，其中前述含有聚合性不飽和基之鹼可溶性樹脂(i)係具有通式(1)所示之構造，
式(1)中，R1獨立地為碳數2至4之烴基，R2獨立地為碳數1至3之烴基，R3獨立地為氫原子或甲基，X獨立地為內部可含有雜元素之碳數1至20之2價有機基、-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-Si(CH3)2-、-O-、通式(2)所示之茀-9,9-二基或單鍵，Y為4價羧酸殘基，Z獨立地為氫原子或通式(3)所示之取代基，但Z之至少1個為通式(3)所示之取代基，G獨立地為氫原子或通式(4)所示之取代基，a獨立地為0至10之數，b獨立地為0至4之數，n為平均值為1至20之整數；
式(3)、(4)中，R4、R6為氫原子或甲基，R5、R7為碳數2至4之烴基，L為2或3價羧酸殘基，c、f為0或1之數，d及e為0、1或2之數，d+e為1或2之數。 - 如請求項1至3中任一項所述之感光性樹脂組成物，其中前述(甲基)丙烯酸酯樹脂(ii)為側鏈具有羧基及聚合性不飽和基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，該(甲基)丙烯酸酯樹脂係使通式(5)所示之(甲基)丙烯酸酯與 通式(6)所示之(甲基)丙烯酸的共聚物中一部分羧基，與通式(7)所示之具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯反應而得者，
式(5)中，R8為氫原子或甲基，R9為碳數1至20之烴基，前述R9可於內部含有醚性氧原子或胺甲酸酯鍵；
式(6)中，R10為氫原子或甲基；
式(7)中，R11為氫原子或甲基，R12為碳數2至10之2價烴基，g為0或1之數。 - 如請求項1至4中任一項所述之感光性樹脂組成物，更含有下述者作為必要成分：(iv)具有至少2個聚合性不飽和基之光聚合性單體；及(v)光聚合起始劑。
- 一種硬化膜，係使請求項1至5中任一項所述之感光性樹脂組成物硬化而成者。
- 一種彩色濾光片，係具有請求項6所述之硬化膜作為黑色矩陣。
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