JP2019099802A - 改善された硬化速度を有する安定した熱重合性ビニル、アミノ、またはオリゴマーフェノキシベンゾキシシクロブテンモノマーを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Mは、C1〜C6アルキル置換または非置換芳香族ラジカル基、あるいはC1〜C6アルキル置換または非置換二価のヘテロ芳香族ラジカル基から選択される二価の芳香族基である。
L1は共有結合であり、そして、
R1〜R6は、それぞれに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキル置換炭化水素基、ヘテロ原子含有炭素水素基、C1〜C6アルキル置換ヘテロ炭化水素基、シアノ基またはヒドロキシル基から選ばれた一価の基から選択され、あるいは好ましくは各R1、R2及びR3は水素、またはより好ましくは各R1〜R6は水素である。
BCB:ベンゾシクロブテン;
DMF:ジメチルホルムアミド;
THF:テトラヒドロフラン;及び、
V601:ジアゾラジカル開始剤、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート(CAS番号2589−57−3、和光化学、日本)。
Claims (10)
- モノマーまたは樹脂組成物を製造する方法であって、
付加重合性基含有芳香族モノマー、アミン含有芳香族モノマー、またはフェノール性ヒドロキシルを含有するオリゴ芳香族フェノール化合物から選択される有機アルカリ開裂性保護基含有芳香族モノマーまたは樹脂を、加水分解することにより、脱保護化または脱アシル化し、過剰のアルカリC1〜C7アルコキシド含有する極性溶媒中の有機アルカリ内の保護基を除去して、ヒドロキシル官能性付加重合性芳香族モノマー、ヒドロキシル官能性芳香族アミン官能基含有モノマー、またはヒドロキシル官能性オリゴ芳香族化合物を形成することと、続いて
求核置換を介して、得られた前記ヒドロキシル官能性付加重合性芳香族モノマー、芳香族アミン官能基含有芳香族モノマー、またはオリゴ芳香族化合物を、極性溶媒中のアルファ−ハロゲン化物(a−ハロゲン化物)または強酸共役脱離基の含有アリールシクロブテン化合物と反応させて、シクロブテン環から前記付加重合性芳香族モノマー、芳香族アミン、またはオリゴ芳香族フェノールの芳香族基へのエステル結合を有する生成物、アリールシクロブテン含有付加重合性芳香族モノマー、芳香族アミン含有モノマー、またはオリゴ芳香族フェノール樹脂を得ることと、を含む、方法。 - 前記有機アルカリ開裂性保護基含有付加重合性芳香族モノマー、アミン官能基含有芳香族モノマー、またはフェノール性ヒドロキシルを含有するオリゴ芳香族フェノール化合物の前記有機アルカリ開裂性保護基が、C2〜C9アルカノイル基またはアルキルカーボネート基から選択される、請求項1に記載の方法。
- 有機アルカリ開裂性保護基を含有する前記付加重合性芳香族モノマー、アミン含有芳香族モノマー、またはオリゴ芳香族フェノール化合物が、アセトキシスチレンである、請求項2に記載の方法。
- 前記加水分解において、前記有機アルカリがC1〜C4アルコキシドである、請求項1に記載の方法。
- 前記アルファ−ハロゲン化物(a−ハロゲン化物)または強酸共役脱離基含有アリールシクロブテン化合物が、前記シクロブテン環上に臭化物を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記求核置換を介した反応が、前記ヒドロキシル官能性付加重合性芳香族モノマー、ヒドロキシル官能性芳香族アミン官能基含有モノマー、またはヒドロキシル官能性オリゴ芳香族フェノール化合物を、前記極性溶媒中の前記有機アルカリ内で前記アルファ−ハロゲン化物(a−ハロゲン化物)または強酸共役脱離基含有アリールシクロブテン化合物と一緒に55〜80℃の温度で加熱することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記反応が、フリーラジカル阻害剤の存在下で生じる、請求項6に記載の方法。
- 脱保護化または脱アシル化により形成された前記ヒドロキシル官能性付加重合性芳香族モノマー、ヒドロキシル官能性芳香族アミン官能基含有モノマー、またはヒドロキシル官能性オリゴ芳香族フェノール化合物が、ビニルフェノール;アリルフェノール;アルキニルフェノール;ビニルオリゴフェノール;ビニルナフトール;複数のビニル基、好ましくは2〜6個のビニル基を有するビニルフェノール;複数のビニル基、及び2〜10個の芳香族環などの複数の芳香族環、または好ましくは各々2〜6個のビニル基及び芳香族環を有するビニルフェノール;2〜10個の芳香族環またはフェノール環を有するアリルオリゴフェノール;2〜10個の芳香族環またはフェノール環を有するアルキニルオリゴフェノール;アミノフェノール;アミノオリゴフェノール;または前記ヒドロキシル官能基及びフェノール性ヒドロキシルを含有するオリゴ芳香族フェノールを含む、請求項1に記載の方法。
- 脱保護化または脱アシル化により形成された前記ヒドロキシル官能性付加重合性芳香族モノマー、ヒドロキシル官能性芳香族アミン、またはヒドロキシル官能性オリゴ芳香族フェノールが、2〜10個の芳香族環またはフェノール環を有するビニルオリゴフェノール、アミノフェノール、アミノオリゴフェノール、または任意のオリゴ芳香族フェノールを含む場合、それは、実質的にアルデヒドを含まない、請求項1に記載の方法。
- 前記シクロブテン環から前記付加重合性芳香族モノマー、芳香族アミン官能基含有モノマー、またはオリゴ芳香族フェノール樹脂へのエーテル結合を有する前記生成物、アリールシクロブテン含有付加重合性芳香族モノマー、芳香族アミン官能基含有モノマー、またはオリゴ芳香族フェノール樹脂を精製することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
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