JP7171686B2 - 誘電体用途向けポリマー樹脂 - Google Patents
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Description
K1は、アルキル、アリール、炭素環式アリール、多環式アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールアルキル、カルボニル、エステル、カルボキシル、エーテル、チオエステル、チオエーテル、第三級アミン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される二価基であり;
K2は、単結合、又はアルキル、アリール、炭素環式アリール、多環式アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールアルキル、カルボニル、エステル、カルボキシル、エーテル、チオエステル、チオエーテル、第三級アミン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される二価基であり;
L1は、共有結合又は多価連結基であり;
Mは、置換若しくは非置換の二価芳香族ラジカル基、又は置換若しくは非置換の二価ヘテロ芳香族ラジカル基であり;
R1~R7は、同じものであるか若しくは異なり、独立して、水素、重水素、アルキル、アルコキシ、置換若しくは非置換の炭素環式アリール基、及び置換若しくは非置換ヘテロアリール基からなる群から選択され;
x及びyは、同じものであるか若しくは異なり、1~5の整数であり、ここで、L1が共有結合の場合、y=1である)
を有する。
C6~18炭素環式アリール基;又は非置換C3~36ヘテロアリール基、若しくは非置換C3~18ヘテロアリール基;又はアルキル及びアルコキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C6~36ヘテロアリール基、若しくはアルキル及びアルコキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C6~18ヘテロアリール基;又は環ヘテロ原子を持たない非置換C6~36アリールオキシ基、若しくは環ヘテロ原子を持たない非置換C6~18アリールオキシ基;又はアルキル及びアルコキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C3~36ヘテロアリールオキシ基、若しくはアルキル及びアルコキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C3~18ヘテロアリールオキシ基;又はヘテロ原子を持たない非置換C6~36アリールアルキル基、若しくはヘテロ原子を持たない非置換C6~18アリールアルキル基;又はアルキル及びアルコキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C3~36ヘテロアリールアルキル基、若しくはアルキル及びアルコキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C3~18ヘテロアリールアルキル基であることができる。
C6~18炭素環式アリール基;又は非置換C3~36ヘテロアリール基、若しくは非置換C3~18ヘテロアリール基;又はアルキル及びアルコキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C6~36ヘテロアリール基、若しくはアルキル及びアルコキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C6~18ヘテロアリール基である。
Arは、置換若しくは非置換の炭素環式アリール又は置換若しくは非置換ヘテロアリール基であり;
Qは、共有結合、O、S、又はNRaであり;
Raは、水素、重水素、置換若しくは非置換の炭素環式アリール、及び置換若しくは非置換ヘテロアリールからなる群から選択され;
R5~R7は、同じものであるか若しくは異なり、独立して、水素、重水素、アルキル、アルコキシ、置換若しくは非置換の炭素環式アリール基、及び置換若しくは非置換ヘテロアリール基からなる群から選択され;
R8は、アルキル、アルコキシ、置換若しくは非置換の炭素環式アリール基、及び置換若しくは非置換ヘテロアリール基からなる群から選択され;
aは、0~4の整数である)
を有する。
Arは、置換若しくは非置換の炭素環式アリール又は置換若しくは非置換ヘテロアリール基であり;
Qは、共有結合、O、S、又はNRaであり;
Raは、水素、重水素、置換若しくは非置換の炭素環式アリール、及び置換若しくは非置換ヘテロアリールからなる群から選択され;
R1~R7は、同じものであるか若しくは異なり、独立して、水素、重水素、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換若しくは非置換の炭素環式アリール基、及び置換若しくは非置換ヘテロアリール基からなる群から選択され;
R8は、アルキル、アルコキシ、置換若しくは非置換の炭素環式アリール基、及び置換若しくは非置換ヘテロアリール基からなる群から選択され;
bは、0~3の整数である)
を有する。
R9は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素及びメチルからなる群から選択され;
R10は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素、C1~5アルキル、C1~5アルコキシ、C1~5チオアルキル、及びC5~12アルケニルからなる群から選択される)
を有する。
R12~R14は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素及びC1~5アルキルからなる群から選択され;
R15は、各存在において同じであるか若しくは異なり、水素及びC1~5アルキルからなる群から選択され、隣接するR15基は連結して縮合6員芳香環を形成していてもよい)を有する。
Z1及びZ2は、同じものであるか若しくは異なり、N又はCR15aであり;
R12~R14及びR15aは、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素及びC1~5アルキルからなる群から選択される)
を有する。
ベータ-ミルセン(食品グレード)、トルエン中の20重量パーセントブタジエン溶液、4-メチル-5-ビニル-1,3-チアゾール及びスチレンは、Sigma Aldrichから入手した。Vazo 65及びVazo 601ジアゾ開始剤は、Wako Chemicalから購入した。ビニルフェノキシBCB[1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン)]は、(特許文献3)(その全内容は、参照により本明細書に援用される)に従って調製した。4-ビニルピリジンは、Sigma Aldrichから購入し、使用前に蒸留した。ビニルトルエン異性体混合物は、Deltech Corporationから受け取った。全ての他の溶媒及び化学物質は、the Dow Chemical Companyから受け取り、更なる精製なしに受け取ったままの状態で使用した。
(1)誘電特性:
10~28GHzで動作するKeysight 85072Aスプリットシリンダ共振器及びKeysight N5224A PNAネットワークアナライザーを使用してIPC試験方法TM-650 2.5.5.1を用いて自立膜の誘電特性を測定した。膜形状は、基板が2つの円筒空洞部の直径を超えて伸びるようなものであった。膜厚は50μmであった。
ポリマーサンプルを、テトラヒドロフラン中の0.5重量%溶液として調製し、0.2ミクロンTeflonフィルタを通して濾過した。移動相は、テトラヒドロフランであった。カラムは、Waters Styragel HR5E 7.8×300mmカラム ロット番号0051370931であった。注入量は、100マイクロリットルであり、ラン時間は、27分であった。分子量データは、ポリスチレン標準と比較して報告する。
100mlのEasyMaxTMガラス反応器に、ベータ-ミルセン(0.98g)、1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン(9.31g)及びスチレン(9.36g)を添加した。アニソール(6.67g)を次いで反応器へ添加した。反応器を組み立て、均質化するまで機械撹拌下に混合した。内部反応器温度を次いで80℃に上げ、その点でアニソール(13.33g)中のV65(0.68g)の溶液を20時間にわたって一定速度で添加した。添加が完了したとき、反応器を追加の2時間80℃に保持し、次いで温度を室温(20~25℃)に下げた。アリコートをGPC分析のために採取し、結果として生じた溶液を、5μm細孔径NylonTMフィルタを通して使用のためにガラスボトル中へ濾過した。GPC Mn:27.4k、Mw:584.5k。
2.019gのベータミルセン、9.578gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、8.88gのスチレン及び6.21gのメシチレンを反応器に添加したことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。反応温度が80℃に達した時点で、12.99gのメシチレン中の0.7gのV65の溶液を添加した。GPCデータ:Mw 125.5k、Mn 20.3k。
5.18gのベータミルセン、16.40gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、13.95gのスチレン及び15.43gのアニソールを反応器に添加したことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。1.20gのV65及び8.57gのアニソールの開始剤供給物を添加した。GPC Mn:11.8k、Mw:54.4k。
5.52gのベータミルセン、12.40gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、9.58gのスチレン及び6.88gのシクロペンタノンを反応器に添加したことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。0.91gのV65及び15.625gのシクロペンタノンの開始剤供給物を18時間にわたって反応混合物へ供給した。GPC Mn:7.9k、Mw:23.2k。
8.37gのベータミルセン、13.11gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、8.19gのスチレン及び5.29gのシクロペンタノンを反応器に添加したことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。0.97gのV65及び14.71gのシクロペンタノンの開始剤供給物を添加した。GPC Mn:9.6k、Mw:29.1k。
15.52gのブタジエントルエン溶液、19.14gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、15.26gのビニルトルエン、1.51gの4-ビニルピリジン、0.99gのV601及び10.0gのシクロヘキサノンを混合し、3つの封管に分け、次いで反応器への好適なインサート中へ入れたことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。密封系を80℃に加熱し、17時間保持し、次いで使用のために25℃に戻した。GPC Mn:14.2k、Mw:40.9k。
5.1gのベータミルセン、12.1gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、9.53gのビニルトルエン、1.01gの4-ビニルピリジン及び11.79gのアニソールを反応器に添加したことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。80℃の反応温度で、0.41gのV601を添加した。反応を15時間保持し、次いで0.41gのV65及び10.71gのアニソールの開始剤供給物を12時間にわたって供給し、これに、80℃に保持される追加の2時間が続き、その後25℃に戻した。
5.98gのベータミルセン、14.18gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、11.19gのビニルトルエン、1.33gの4-メチル-5-ビニルチアゾール及び6.21gのシクロヘキサノンを反応器に添加したことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。80℃の反応温度で、12.86gのシクロヘキサノン中の1.04gのV65の溶液を使用した。GPCデータ:Mw 32.1k、Mn 11.1k。
6.33gのベータミルセン、12.01gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、8.83gのビニルトルエン、0.6gの4-ビニルピリジン及び11.79gのアニソールを反応器に添加したことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。80℃の反応温度で、0.41gのV601を添加した。反応を15時間保持し、次いで10.71gのアニソール中の0.41gのV65を12時間にわたって供給し、これに、80℃に保持される追加の2時間が続き、その後25℃に戻した。GPCデータ:Mw 50.6k、Mn 10.6k。
6.33gのベータミルセン、12.02gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、8.42gのビニルトルエン、1.0gの4-ビニルピリジン及び11.79gのアニソールを反応器に添加したことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。80℃の反応温度で、0.41gのV601を添加した。反応を15時間保持し、次いで10.71gのアニソール中の0.41gのV65を12時間にわたって供給し、これに、80℃に保持される追加の2時間が続き、その後25℃に戻した。
11.76gのベータミルセン、13.95gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、6.12gのビニルトルエン、1.14gの4-ビニルピリジン及び14.14gのシクロヘキサノンを反応器に添加したことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。80℃の反応温度で、12.86gのシクロヘキサノン中の1.02gのV65の溶液を使用した。GPCデータ:Mw 19.3k、Mn 4.4k。
17.18gのベータミルセン、16.31gの1-(4-ビニルフェノキシ)ベンゾシクロブテン、4.29gのビニルトルエン、1.33gの4-ビニルピリジン及び9.75gのシクロヘキサノンを反応器に添加したことを除いて、実施例Aにおけるのと同一の手順を用いた。80℃の反応温度で、11.2gのシクロヘキサノン中の1.19gのV65の溶液を使用した。GPCデータ:Mw 19.7k、Mn 6.7k。
Claims (16)
- (a)10~50モル%の少なくとも1種の付加重合性アリールシクロブテンモノマーであって、式A-1-a
Arは、置換若しくは非置換の炭素環式アリール又は置換若しくは非置換ヘテロアリール基であり;
Qは、共有結合、O、S、又はNR a であり;
R a は、水素、重水素、置換若しくは非置換の炭素環式アリール、及び置換若しくは非置換ヘテロアリールからなる群から選択され;
R 5 ~R 7 は、同じものであるか若しくは異なり、独立して、水素、重水素、アルキル、アルコキシ、置換若しくは非置換の炭素環式アリール基、及び置換若しくは非置換ヘテロアリール基からなる群から選択され;
R 8 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、アルキル、アルコキシ、置換若しくは非置換の炭素環式アリール基、及び置換若しくは非置換ヘテロアリール基からなる群から選択され;
aは、0~4の整数である)
を有する、少なくとも1種の付加重合性アリールシクロブテンモノマーと;
(b)15~50モル%の少なくとも1種の付加重合性ジエンモノマーであって、式B
R 9 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素及びメチルから選択され;
R 10 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素、C 1~5 アルキル、C 1~5 アルコキシ、C 1~5 チオアルキル、及びC 5~12 アルケニルからなる群から選択される)
を有する少なくとも1種の付加重合性ジエンモノマーと;
(c)15~60モル%の少なくとも1種の付加重合性芳香族ビニルモノマーであって、式C
R 12 ~R 14 は、出現ごとに同じでものあるか若しくは異なり、水素及びC 1~5 アルキルからなる群から選択され;
R 15 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素及びC 1~5 アルキルからなる群から選択され、ここで、隣接するR 15 基は連結して縮合6員芳香環を形成することができる)
を有する少なくとも1種の付加重合性芳香族ビニルモノマーと
を含む混合物からの共重合生成物を含むポリマー。 - (a)20~40モル%の少なくとも1種の付加重合性アリールシクロブテンモノマーであって、式A-1-a
Arは、フェニル、ビフェニル及びナフチルからなる群から選択され;
Qは、共有結合、O、S、NH又はNCH 3 であり;
R 5 ~R 7 は、同じものであるか若しくは異なり、独立して、水素、C 1~6 アルキル及びC 1~6 アルコキシからなる群から選択され;
R 8 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、C 1~6 アルキル及びC 1~6 アルコキシからなる群から選択され;
aは、0~2の整数である)
を有する、少なくとも1種の付加重合性アリールシクロブテンモノマーと;
(b)20~25モル%の少なくとも1種の付加重合性ジエンモノマーであって、式B
R 9 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素及びメチルから選択され;
R 10 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素、C 1~5 アルキル、C 1~5 アルコキシ、C 1~5 チオアルキル、及びC 5~12 アルケニルからなる群から選択される)
を有する少なくとも1種の付加重合性ジエンモノマーと;
(c)40~60モル%の少なくとも1種の付加重合性芳香族ビニルモノマーであって、式C
R 12 ~R 14 は、出現ごとに同じでものあるか若しくは異なり、水素及びC 1~3 アルキルからなる群から選択され;
R 15 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素及びC 1~3 アルキルからなる群から選択され、ここで、隣接する2つのR 15 基は連結して縮合6員芳香環を形成することができる)
を有する少なくとも1種の付加重合性芳香族ビニルモノマーと
を含む混合物からの共重合生成物を含むポリマー。 - (a)20~40モル%の少なくとも1種の付加重合性アリールシクロブテンモノマーであって、式A-1-a
Arは、フェニルからなる群から選択され;
Qは、共有結合又はOであり;
R 5 ~R 7 は、水素であり;
R 8 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、C 1~3 アルキル及びC 1~3 アルコキシからなる群から選択され;
aは、0~2の整数である)
を有する、少なくとも1種の付加重合性アリールシクロブテンモノマーと;
(b)20~25モル%の少なくとも1種の付加重合性ジエンモノマーであって、式B
全てのR 9 は水素であるか、又は3つのR 9 は水素であり及び1つのR 9 はメチルであり;
R 10 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素、C 1~3 アルキル、C 1~3 アルコキシ及びアルケニルであって式-(CH 2 ) c -CH=C(R 11 ) 2 (式中cは1~5の整数であり及びR 11 は水素またはメチルである)を有するアルケニルからなる群から選択される)
を有する少なくとも1種の付加重合性ジエンモノマーと;
(c)40~60モル%の少なくとも1種の付加重合性芳香族ビニルモノマーであって、式C
R 12 ~R 14 は、出現ごとに同じでものあるか若しくは異なり、水素及びメチルからなる群から選択され;
R 15 は、出現ごとに同じものであるか若しくは異なり、水素及びメチルからなる群から選択される)
を有する少なくとも1種の付加重合性芳香族ビニルモノマーと
を含む混合物からの共重合生成物を含むポリマー。 - 前記アリールシクロブテンモノマーが、1-(4-ビニルフェノキシ)-ベンゾシクロブテン及び1-(4-ビニルフェニル)-ベンゾシクロブテンからなる群から選択される、請求項1又は2に記載のポリマー。
- 前記ジエンモノマーが、ブタジエン、イソプレン、1,3-ペンタジエン、2,4-ヘキサジエン及びβ-ミルセンからなる群から選択される、請求項1、2及び4のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記芳香族ビニルモノマーが、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、1-ビニルナフタレン及び2-ビニルナフタレンからなる群から選択される、請求項1、2、4及び5のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記混合物が、(d)3~10モル%の少なくとも1種の付加重合性ビニル置換C3~12ヘテロ環モノマーを更に含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記ヘテロ環モノマーが、N-ヘテロ環、S-ヘテロ環、N,S-ヘテロ環、及びそれらの置換誘導体からなる群から選択される、請求項7に記載のポリマー。
- ビニル置換C3~12ヘテロ環が、4-ビニルピリジン、4-ビニル-1,3-ジアジン、2-ビニル-1,3,5-トリアジン、及び4-メチル-5-ビニル-1,3-チアゾールからなる群から選択される、請求項7又は8に記載のポリマー。
- 溶媒中に請求項1~9のいずれか一項に記載のポリマーを含む液体組成物。
- 前記溶媒が、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ガンマ-ブチロラクトン、3-メトキシプロピオネート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、3-メトキシブチルアセテート、アニソール、メシチレン、2-ヘプタノン、シメン、2-ブタノン、乳酸エチル、酢酸アミル、酢酸n-ブチル、N-メチル-2-ピロリドン、N-ブチル-2-ピロリドンからなる群から選択される、請求項10に記載の液体組成物。
- 請求項10又は11に記載の液体組成物を基板上へ堆積させ、前記堆積した組成物を加熱することによって製造される誘電体膜。
- 前記基板が、銅、シリコン、窒化ケイ素、アルミニウム、金、銀、ポリイミド、及びエポキシモールドコンパウンドからなる群から選択される、請求項12に記載の誘電体膜。
- 前記膜が、10GHzでDk≦2.6及びDf≦0.004を有する、請求項12又は13に記載の誘電体膜。
- 前記膜が、28GHzでDk≦2.6及びDf≦0.004を有する、請求項12又は13に記載の誘電体膜。
- 請求項12~15のいずれか一項に記載の誘電体膜を含む少なくとも1つの層を有する電子デバイス。
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