JP7125972B2 - 低損失誘電体のためのビスマレイミド架橋剤 - Google Patents

Description

本開示は、アリールシクロブテンモノマーを重合させることから製造されたポリマーと、架橋剤としてのビスマレイミド化合物とを含む化学組成物；及びとりわけ電子デバイスでの、その使用に関する。

ポリマー樹脂は、スピン－オン誘電体パッケージング、回路基板、ラミネート、及び他の電子アプリケーションに使用されている。樹脂は、良好な機械的特性及び良好な接着特性、並びに低い誘電特性を有するフィルム／コーティングを提供する必要がある。特に、高い引張強度、高い引張伸び、銅への良好な接着性、並びに高周波数での低い比誘電率（Ｄｋ）及び損失正接（Ｄｆ）を有することが望ましい。更に、過度の硬化時間なしにより低い温度で樹脂を硬化できることが望ましい。

米国特許出願第２０１９０１６９３２７Ａ１号明細書

改善された特性を有する誘電性樹脂組成物は、継続して必要とされている。

本明細書の全体にわたって用いるところでは、以下の略語は、文脈が特に明確に示さない限り、以下の意味を有するものとする：℃＝度摂氏；ｇ＝グラム；ｎｍ＝ナノメートル、μｍ＝ミクロン＝マイクロメートル；ｍｍ＝ミリメートル；ＭＰａ＝メガパスカル；ｓｅｃ．＝秒；及びｍｉｎ．＝分。特に明記しない限り、全ての量は、重量パーセント（「重量％」）であり、全ての比は、モル比である。全ての数値範囲は、そのような数値範囲が合計１００％になるように制約されることが明らかである場合を除いて、包含的であり、且つ、任意の順で組み合わせ可能である。特に明記しない限り、全てのポリマー及びオリゴマー分子量は、ｇ／モル又はダルトンの単位での重量平均分子量（「Ｍｗ」）であり、ポリスチレン標準と比較してゲル浸透クロマトグラフィーを用いて測定される。

冠詞「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は、文脈が特に明確に示さない限り、単数形及び複数形を言う。本明細書で用いるところでは、用語「及び／又は」は、関連項目の１つ以上のいずれかの及び全ての組み合わせを包含する。用語「硬化性」は、使用の条件下でより硬くなる及び溶媒に溶けにくくなる材料を言う。

用語「フィルム」及び「層」は、本明細書の全体にわたって同じ意味で用いられる。用語「モノマー」は、重合又は共重合を受け、それによって構成単位を高分子（ポリマー）の必須の構造に与えることができる分子を言う。用語「ポリマー」は、繰り返しモノマー単位からなる分子を言う。本明細書で用いられる用語「ポリマー」は、１つのモノマー単位からなるホモポリマー、及び／又は重合単位として２つ以上の異なるモノマーからなるコポリマーを言う。本開示におけるポリマーは、有機及び／又は無機添加剤を含有し得る。

置換基を指すとき、用語「隣接した」は、単結合又は多重結合で結合している炭素に結合している基を言う。例示的な隣接Ｒ基は、以下に示される：

用語「アルコキシ」は、基ＲＯ－（ここで、Ｒはアルキル基である）を言う。用語「アルキル」は、脂肪族炭化水素に由来する基を言い、線状、分岐状、又は環状基を包含する。化合物「に由来する」基は、１つ以上の水素又は重水素の除去によって形成されるラジカルを示す。いくつかの実施形態において、アルキルは、１～２０個の炭素原子を有する。

用語「芳香族化合物」は、４ｎ＋２の非局在化π電子を有する少なくとも１つの不飽和環状基を含む有機化合物を言う。用語「アリール」は、１個以上の結合点を有する芳香族化合物に由来する基を言う。この用語は、単環を有する基及び単結合によって結合する又は一緒に縮合することができる複数環を有する基を包含する。炭素環式アリール基は、環構造中に炭素だけを有する。ヘテロアリール基は、環構造中に少なくとも１個のヘテロ原子を有する。用語「アルキルアリール」は、１つ以上のアルキル置換基を有するアリール基を言う。用語「アリールオキシ」は、基ＲＯ－（ここで、Ｒはアリール基である）を言う。

用語「液体組成物」は、材料がそれに溶解して溶液を形成している液体媒体、材料がそれに分散して分散系を形成している液体媒体、又は材料がそれに懸濁して懸濁液若しくはエマルションを形成している液体媒体を言う。用語「溶媒」は、室温（２０～２５℃）で液体である有機化合物を言う。この用語は、単一の有機化合物又は２種以上の有機化合物の混合物を包含することを意図する。

特に定義しない限り、本明細書に用いられる全ての技術用語及び科学用語は、本開示が属する技術分野の当業者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書に記載するものと同様の又は等価の方法及び材料を本開示の実施形態の実施又は試験において用いることができるが、好適な方法及び材料は、以下に記載される。更に、材料、方法及び実施例は、例示的なものにすぎず、限定的であることを意図しない。

本明細書において、使用に関連して特に明示的に述べないか又は反対を示さない限り、本明細書の主題の実施形態が特定の特徴又は要素を含む、包含する、含有する、有する、それらからなる、又はそれらによって若しくはそれらから構成されると述べられるか又は記載される場合、明示的に述べられた又は記載されたものに加えて１つ以上の特徴又は要素が実施形態に存在し得る。本明細書の開示された主題の代わりの実施形態は、特定の特徴又は要素から本質的になると記載され、その実施形態において、操作の原理又は実施形態の際立った特性を実質的に変更するだろう特徴又は要素は、その中に存在しない。本明細書の記載された主題の更なる代わりの実施形態は、特定の特徴又は要素からなると記載され、その実施形態において、又はそれの実態のない変形において、具体的に述べられた又は記載された特徴又は要素のみが存在する。

本明細書に記載されていない範囲まで、特定の材料、処理行為、及び回路に関する多くの詳細は、従来のものであり、フォトレジスト、有機発光ダイオードディスプレイ、光検出器、光起電力セル、及び半導体部材技術内の教科書及び他の情報源に見出され得る。

アリールシクロブテンモノマーを重合させることから製造されたポリマーと、ビスマレイミド（ＢＭＩ）化合物とを含む化学組成物が提供される。

化学組成物は、組成物の総量を基準として５～５０重量％、又は５～４０重量％、又は１０～３０重量％、又は１５～２５重量％のビスマレイミド化合物を含有することができる。ビスマレイミド化合物は、下に示されるような一般式（Ｉ）：

（式中、Ｒは、アルキレン、アルキレンアリール、シクロアルキレン、シクロアルキレンアリール、シクロアルキルアルキレン、ジアルキルシロキサン、ジアリールシロキサン、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される置換若しくは非置換連結基であり；Ｒ_１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、メチル、ビニル、アリル、イソプレン、１～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換イソプレン、アルキン、置換アルキン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される）
で表すことができる。いくつかの実施形態において、Ｒは、１～１００個の炭素原子、又は１０～１００個の炭素原子、又は２～５０個の炭素原子、又は５～２０個の炭素原子を有するアルキレン基であることができる。

一実施形態において、Ｒは、１０～１００個の炭素原子を有するアルキレン、アルキレンアリール、シクロアルキレン、シクロアルキレンアリール、シクロアルキルアルキレン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される置換若しくは非置換連結基である。

ビスマレイミド化合物の例としては、１，１’－（（４－ヘキシル－３－オクチルシクロヘキサン－１，２－ジイル）ビス（オクタン－８，１－ジイル））ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）（ＢＭＩ－６８９、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓから商業的に入手可能な）、１，６’－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン（ＴＭＨ－ＢＭＩ、大和化成工業株式会社、日本国から商業的に入手可能な）、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン（ＡＰＢ－ＢＭＩ、Ｈａｍｐｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、Ｉｎｃ．から商業的に入手可能な）、１，１’－［２，２’－ビス（トリフルオロメチル）［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル］ビス［１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン］（ＭＡ－ＴＦＭＢ）、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン（ＢＭＰ３ ＣＦ３）、及び１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン（１，３ Ｂｉｓ ４－ＰｈｏＢＭＩ）などの、Ｃ３６アルキレンジアミンイミド、１－（３－（５－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－イル）－ベンゾ［ｄ］オキサゾール－２－イル）フェニル）－１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン、１，１’－（スルホニルビス（４，１－フェニレン））ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）、１，１’－（スルホニルビス（３，１－フェニレン））ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）、１，１’－（（１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン－１，３－ジイル）ビス（プロパン－３，１－ジイル））ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）、１，１’－（メチレンビス（２－エチル－６－メチル－４，１－フェニレン））ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）（ＢＭＩ５１００、大和化成工業株式会社、日本国から商業的に入手可能な）、１，１’－（１，３－フェニレン）ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）（ＢＭＩ３０００Ｈ、大和化成工業株式会社、日本国から商業的に入手可能な）、１，１’－（デカン－１，１０－ジイル）ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）、１，１’－（１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）、１，１’－（（パーフルオロプロパン－２，２－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）、１，１’－（（９Ｈ－フルオレン－９，９－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）、並びに１，１’－（メチレンビス（４，１－フェニレン））ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）を挙げることができるが、それらに限定されない。

アリールシクロブテンモノマーは、下に示されるような、一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）：

（式中：
Ｋ_１は、アルキル、アリール、炭素環式アリール、多環式アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールアルキル、カルボニル、エステル、カルボキシル、エーテル、チオエステル、チオエーテル、第三級アミン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される二価基であり；
Ｌ_１は、共有結合又は多価連結基であり；
Ｍは、置換若しくは非置換二価芳香族若しくは多環芳香族ラジカル基、又は置換若しくは非置換二価複素環式芳香族ラジカル基であり；
Ｒ_２～Ｒ_５は、同一であるか若しくは異なり、それぞれ、非置換若しくは置換アルキル、非置換若しくは置換アルキルオキシ、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、置換アルキルアミノ、置換アリールアミノ、及びそれらの組み合わせからなる群から独立して選択され；
Ｒ_６～Ｒ_８は、同一であるか若しくは異なり、それぞれ、水素、重水素、シアノ、ハロ若しくはメチル、ビニル、アリル、イソプレン、１～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換イソプレン、及びそれらの組み合わせからなる群から独立して選択され；ｘ及びｙは、同じ若しくは異なるものであり、１～５の整数であり、ここで、Ｌ_１が共有結合である場合、ｙ＝１である）
を有する。

アリールシクロブテンモノマーの例としては、１－（４－ビニルフェノキシ）－ベンゾシクロブテン、１－（４－ビニルメトキシ）－ベンゾシクロブテン、１－（４－ビニルフェニル）－ベンゾシクロブテン、１－（４－ビニルヒドロキシナフチル）－ベンゾシクロブテン、４－ビニル－１－メチル－ベンゾシクロブテン、４－ビニル－１－メトキシ－ベンゾシクロブテン、及び４－－ビニル－１－フェノキシ－ベンゾシクロブテンを挙げることができるが、それらに限定されない。

アリールシクロブテンモノマーと１つ以上のジエノフィル部分を含むモノマーとを共重合させることから製造されたポリマーと、ビスマレイミド化合物とを含む化学組成物もまた提供される。

アリールシクロブテンモノマーは、上で記載されたものと同じものである。１つ以上のジエノフィル部分を含むモノマーは、下に示されるような一般式（ＩＶ）：

（式中：
Ｂは、水素、置換若しくは非置換アルキル、置換若しくは非置換芳香族部分、置換若しくは非置換複素環式芳香族部分、ヒドロキシ、又は置換若しくは非置換アルキルオキシであり；
Ｒ_９～Ｒ_１１は、同一であるか若しくは異なり、それぞれ独立して、水素、メチル、ビニル、アリル、イソプレン、１～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換イソプレン、１～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換アルキル基、ハロゲン、シアノ、６～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換アリール基、６～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換ヘテロアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される）
で表すことができる。

一実施形態において、ジエノフィルモノマーは、式（Ｖ）：

（式中：
Ｒ^１２～Ｒ^１４は、出現ごとに同じ若しくは異なるものであり、水素及びＣ_１～５アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１５は、出現ごとに同じ若しくは異なるものであり、水素及びＣ_１～５アルキルからなる群から選択され、ここで、隣接Ｒ^１５基は、結合して縮合６員芳香環を形成することができる）
を有する、芳香族ビニルモノマーであることができる。
芳香族ビニルモノマーの例としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、１－ビニルナフタレン、及び２－ビニルナフタレンを挙げることができるが、それらに限定されない。

一態様において、本開示の化学組成物は、アリールシクロブテンモノマーと、１つ以上のジエノフィル部分を含むモノマーと、少なくとも１種のジエンモノマーとを共重合させることから製造されたポリマーと；ビスマレイミド化合物とを含むことができる。アリールシクロブテンモノマー、１つ以上のジエノフィル部分を含むモノマー、及びビスマレイミド化合物は、上で記載されたものと同じものである。

ジエンモノマーは、下に示されるような、一般式（ＶＩ）：

（式中、Ｒ^９は、出現ごとに同じ若しくは異なるものであり、水素及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、出現ごとに同じ若しくは異なるものであり、水素、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～５アルコキシ、Ｃ_１～５チオアルキル、及びＣ_５～１２アルケニルからなる群から選択される）
を有することができる。
ジエンモノマーの例としては、ブタジエン、イソプレン、１，３－ペンタジエン、２，４－ヘキサジエン、シクロペンタジエン、β－ミルセン、オシメン、シクロオクタジエン、ファルネセン、及び重合性テルペンを挙げることができるが、それらに限定されない。

別の態様において、本開示の化学組成物は、アリールシクロブテンモノマーと、１つ以上のジエノフィル部分を含むモノマーと、少なくとも１種のジエンモノマーと少なくとも１種の複素環含有モノマーとを共重合させることから製造されたポリマーと；ビスマレイミド化合物とを含むことができる。アリールシクロブテンモノマー、１つ以上のジエノフィルを含むモノマー、ジエンモノマー、及びビスマレイミド化合物は、上で記載されたものと同じものである。

いくつかの実施形態において、複素環含有モノマーは、ビニル置換Ｃ_３～１２複素環、又はビニル－置換Ｃ_３～５複素環であることができる。一実施形態において、複素環は、１つ以上のＣ_１～６アルキル、Ｃ_６～１２炭素環式アリール、又はＣ_３～１２ヘテロアリールで更に置換されていることができる。

いくつかの実施形態において、複素環含有モノマーは、窒素複素環、硫黄複素環、窒素－硫黄複素環、及びそれらの置換誘導体からなる群から選択される。

一実施形態において、複素環含有モノマーは、窒素複素環含有モノマーであることができる。窒素複素環含有モノマーは、少なくとも１個の環窒素を含むことができる。窒素複素環含有モノマーの例としては、ピロール、ピリジン、ジアジン、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、及びキノリンを挙げることができるが、それらに限定されない。

窒素複素環含有モノマーは、下に示されるような、一般式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｚ^１及びＺ^２は、同じ若しくは異なるものであり、Ｎ又はＣＲ^１５ａであり；
Ｒ^１２～Ｒ^１４及びＲ^１５ａは、出現ごとに同じ若しくは異なるものであり、水素及びＣ_１～５アルキルからなる群から選択される）
を有することができる。
そのような窒素複素環含有モノマーの例としては、４－ビニルピリジン、４－ビニル－１，３－ジアジン、２－ビニル－１，３，５－トリアジン、及び４－メチル－５－ビニル－１，３－チアゾールを挙げることができるが、それらに限定されない。

別の実施形態において、複素環含有モノマーは、硫黄複素環含有モノマーであることができる。硫黄複素環含有モノマーは、少なくとも１個の環硫黄を含むことができる。硫黄複素環含有モノマーの例としては、チオフェン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェンを挙げることができるが、それらに限定されない。

その上別の実施形態において、複素環含有モノマーは、窒素－硫黄複素環含有モノマーであることができる。窒素－硫黄複素環含有モノマーは、少なくとも１個の環窒素及び１個の環硫黄を含むことができる。窒素－硫黄複素環含有モノマーの例としては、チアゾール、チアジアゾール、及びチアジアジンを挙げることができるが、それらに限定されない。

本開示のポリマーは、熱開始剤、光開始剤又は他の光活性化合物の作用により上記のモノマーを重合させる又は共重合させることによって形成することができる。一実施形態において、ポリマーは、極性溶媒中で化学組成物のモノマーとラジカル開始剤とを混合し、５～５０時間の期間にわたって５０～１００℃、又は５０～９０℃の温度に加熱することによって形成することができる。別の実施形態において、ポリマーは、化学組成物のモノマーを極性溶媒中で混合し、５０～１００℃、又は５０～９０℃の温度に加熱して加熱された混合物を形成し、ラジカル開始剤を加熱された混合物中へ５～５０時間の期間にわたって連続的に供給することによって形成することができる。所望の反応時間後に、結果として生じた最終反応混合物が、得られ、室温（２０～２５℃）に冷却され、必要に応じて処理される。

極性溶媒は、単一有機化合物又は化合物の混合物であることができる。溶媒は、それにモノマーが混和性であるか又は分散性であるものである。溶媒は、反応混合物の総重量を基準として１０～７０重量％、又は２０～５０重量％の量で存在することができる。一実施形態において、極性溶媒は、（シクロ）アルカノン、環状エステル、線状若しくは分岐状ケトン、又はＣ_１～８エステルなどの、非プロトン性有機溶媒であることができる。

ラジカル開始剤は、一般に、アゾ化合物又は有機過酸化物である。一実施形態において、ラジカル開始剤は、油溶性アゾ化合物である。そのような開始剤としては、例えば、ジメチル ２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）及び２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を挙げることができる。添加される全開始剤は、出発反応混合物の重量を基準として、１～５重量％の範囲にあることができる。

本開示は、また、ポリマー誘電体フィルムを指向する。ポリマーフィルムは、本開示の化学組成物と１種以上の有機溶媒とを含む液体組成物であって、化学組成物中の上記のポリマーが溶媒に溶解しているか又は分散している液体組成物から調製することができる。液体組成物は、任意の公知の技術を用いて基板上へ堆積させる又はコートし、加熱して溶媒を除去することができる。これに、フィルムを硬化させるための追加の加熱工程が続くことができる。

いくつかの実施形態において、本開示の液体組成物は、例えばスピンオンコーティング又は緩衝層においてなど、フォトソリソグラフィー、パッケージング、接着剤、シーリング及びバルク誘電体用途向けの誘電体フィルムを形成するために使用することができる。基板上に形成された誘電体フィルムは、電子デバイスにおける異なる基板上に直接使用することができるか又は剥離し、使用することができる。

好適な有機溶媒は、それにポリマーが可溶でるものである。例示的な有機溶媒としては、限定なしに：極性のプロトン性及び極性の非プロトン性溶媒、例えば：２－メチル－１－ブタノール、４－メチル－２－ペンタノール、及びメチルイソブチルカルビノールなどのアルコール；乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル及び３－メトキシ－１－ブチルアセテートなどのエステル；ガンマ－ブチロラクトンなどのラクトン；Ｎ－メチルピロリジノンなどのラクタム；プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジプロピレングリコールジメチルエーテル異性体などのエーテル、例えばＰＲＯＧＬＹＤＥ^ＴＭ ＤＭＭ（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｍｉｄｌａｎｄ，ＭＩ）など；２－ブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びメチルシクロヘキサノンなどのケトン；並びにそれらの混合物が挙げられる。

プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシプロピオネート、アニソール、メシチレン、２－ヘプタノン、シメン、２－ブタノン、乳酸エチル、酢酸アミル、酢酸ｎ－ブチル、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ブチル－２－ピロリドンなどの、他の有機溶媒をまた使用することができる。

好適な添加剤を本開示の液体組成物に添加することができる。添加剤の例としては、限定なしに、１種以上の硬化剤、界面活性剤、無機充填材、有機充填材、可塑剤、接着促進剤、金属保護材、泡立ち防止剤、及び前述のいずれかの組み合わせを挙げることができる。好適な界面活性剤は、当業者に周知である。一実施形態において、界面活性剤は、非イオン界面活性剤であることができる。そのような界面活性剤は、０～１０ｇ／Ｌ、又は０～５ｇ／Ｌの量で存在し得る。

任意の好適な無機充填材が、本開示の液体組成物に任意選択的に使用され得るし、当業者に周知である。例示的な無機充填材としては、シリカ、炭化ケイ素、窒化ケイ素、アルミナ、炭化アルミニウム、窒化アルミニウム、ジルコニア等、及びそれらの混合物を挙げることができるが、それらに限定されない。無機充填材は、粉末、ロッド、球形、又は任意の他の好適な形状の形態にあってもよい。そのような無機充填材は、任意の好適な寸法を有し得る。そのような無機充填材は、通常の量で、シラン又はチタネートなどの、カップリング剤を含み得る。無機充填材は、組成物の総重量基準で固形分として、０～８０重量％、又は４０～８０重量％の量で使用され得る。いくつかの実施形態において、無機充填材は全く存在しない。

一実施形態において、金属保護材は、銅保護剤である。好適な銅保護剤は、当技術分野において周知であり、イミダゾール、ベンゾトリアゾール、エチレンジアミン又はその塩若しくは酸アミド、及びイミノ酢酸又はその塩を含む。

様々な硬化剤がまた、本開示の液体組成物に使用され得る。例示的な硬化剤としては、熱発生開始剤及び光活性化合物（光発生開始剤）が挙げられるが、それらに限定されない。そのような硬化剤の選択は、当業者の能力内にある。好ましい熱発生開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル、ジベンゾイルペルオキシド、及びジクミルペルオキシドなどの、しかしそれらに限定されない、フリーラジカル開始剤である。好ましい光活性硬化剤は、ＩｒｇａｃｕｒｅブランドでＢＡＳＦから入手可能なフリーラジカル光開始剤、及びＤＮＱ化合物のスルホネートエステルなどのジアゾナフトキノン（ＤＮＱ）化合物である。好適なＤＮＱ化合物は、ＤＮＱスルホネートエステル部分などの、ＤＮＱ部分を有する、及び本開示の液体組成物において光活性化合物として機能する任意の化合物である、すなわち、それらは、適切な放射線への露光時に溶解抑制剤として機能する。光活性化合物の量は、ポリマー固形分の総重量を基準として、０から３０重量％まで変わる。存在する場合、光活性化合物は、典型的には、化学組成物固形分の総重量を基準として、５～３０重量％、又は５～２５重量％、又は１０～２５重量％の量で使用される。

任意の好適な接着促進剤が、本開示の液体組成物に使用され得るし、そのような接着促進剤の選択は、当業者の能力内で周知である。好ましい接着促進剤は、シラン含有材料若しくはテトラアルキルチタネート、又はトリアルコキシシラン含有物質である。例示的な接着促進剤としては、
ビス（トリメトキシシリルエチル）ベンゼンなどのビス（トリアルコキシシリルアルキル）ベンゼン；アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、及びフェニルアミノプロピルトリエトキシシランなどのアミノアルキルトリアルコキシシラン；並びに他のシランカップリング剤、並びに前述の混合物を挙げることができるが、それらに限定されない。特に好適な接着促進剤としては、ＡＰ ３０００、ＡＰ ８０００、及びＡＰ ９０００Ｃ（Ｄｏｗ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｍａｒｌｂｏｒｏｕｇｈ，ＭＡ）が挙げられる。本開示の液体組成物は、組成物の総重量を基準として、０～１５重量％、又は０．５～１０重量％、又は１～１０重量％、又は２～１０重量％の接着促進剤を含有し得る。

当技術分野において公知の任意の泡立ち防止剤又は消泡剤を本開示において使用することができる。例示的な泡立ち防止剤としては、ポリシロキサンなどのシリコーンオイル、ポリビニルアルコール、鉱油、オクタノール、エチレンビスステアルアミドなどのエチレンビスアミド、又はそれらの混合物が挙げられる。

一態様において、液体組成物は、任意の公知の技術を用いて基板上へコートし又は堆積し、加熱して溶媒を除去してフィルムを形成することができ、フィルムは、次いで追加の加熱工程によって硬化させることができる。本開示の液体組成物をコートする又は堆積させるための好適な方法としては、他の方法の中でも、スピンコーティング、カーテンコーティング、スプレーコーティング、ローラーコーティング、ディップコーティング、蒸着、及び減圧積層などの積層を挙げることができるが、それらに限定されない。

半導体製造業界において、スピンコーティングが、既存の設備及びプロセスをうまく利用するための好ましい方法である。スピンコーティングにおいて、液体組成物の固形分は、それが塗布される基板上の組成物の所望の厚さを達成するために、スピン速度と共に、調整され得る。プラズマ処理などの、当技術分野において公知の様々な蒸気処理が、基板表面への本開示のポリマーの接着性を高めるために用いられ得る。ある種の用途において、本開示の液体組成物で表面をコートする前に接着促進剤を使用して基板表面を処理することが好ましいかもしれない。

典型的には、本開示の液体組成物は、４００～４０００ｒｐｍのスピン速度でスピンコートされる。ウエハー又は基板上に施される液体組成物の量は、組成物中の全固形分、結果として生じる層の所望の厚さ、及び当業者に周知の他の因子に依存する。液体組成物のフィルム又は層がスピンコーティングによってキャストされる場合、溶媒の多量（又は全て）は、フィルムの堆積中蒸発する。好ましくは、表面上に配置された後、組成物は、あらゆる残留溶媒を除去するために加熱される（ソフトベークされる）。典型的なベーキング温度は、７０～１５０℃まで、又は９０～１２０℃まで変わることができるが、他の温度が好適に用いられ得る。残留溶媒を除去するためのそのようなベーキングは、典型的には、およそ１又は２分間行われるが、より長い又はより短い時間が好適に用いられ得る。次いで、コートされた組成物は、ある期間加熱することによって硬化させられる。好適な硬化温度は、１００～３００℃、又は１００～２５０℃、又は１２０～２５０℃、又は１４０～２００℃の範囲である。典型的には、硬化時間は、１～６００分、又は３０～２４０分、又は３０～１２０分の範囲である。

別の態様において、本開示の液体組成物の層はまた、自立乾燥フィルムとして形成され、次いで、積層によって基板の表面上に配置され得る。減圧積層技術などの、様々な好適な積層技術が、用いられ得るし、当業者に周知である。自立乾燥フィルムの形成において、本開示の液体組成物は、先ず、好適なフィルム支持シートの前面上へ、コートされるなど、配置される。支持シートは、スロット－ダイコーティング、グラビア印刷、又は別の適切な方法を用いる、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）シートなどのポリエステルシート、又はＫＡＰＴＯＮ^ＴＭポリイミド（ＤｕＰｏｎｔ，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥ）などのポリイミドシートであることができる。コートされた組成物は、次いで、あらゆる溶媒を除去するために、１～３０分などの、適切な時間、９０～１４０℃などの、好適な温度でソフトベークされる。

ポリエチレンなどのポリマーフィルムカバーシートが、次いで、貯蔵及びハンドリング中に組成物を保護するために乾燥組成物上へ室温（２０～２５℃）でロール積層される。乾燥組成物を基板上へ配置するために、カバーシートが先ず除去される。次いで、支持シート上の乾燥組成物が、ロール積層又は減圧積層を用いて基板表面上へ積層される。積層温度は、２０～１２０℃の範囲であることができる。支持シートが、次いで、除去され（剥離され）、その表面上に乾燥組成物を残す。

接着促進剤を含有しない本開示の液体組成物が使用される場合、液体組成物でコートされる基板の表面は、任意選択的に先ず、液体又は蒸気処理を用いて好適な接着促進剤と接触させられ得る。そのような処理は、基板表面への本開示液体組成物の接着性を向上させる。

当技術分野において公知のあらゆる基板を、本開示において使用することができる。基板の例としては、シリコン、銅、銀、酸化インジウムスズ、二酸化ケイ素、ガラス、窒化ケイ素、アルミニウム、金、ポリイミド及びエポキシモールド化合物を挙げることができるが、それらに限定されない。

本開示の誘電体フィルムは，高周波数での３．０未満、又は２．７未満、又は２．６未満、又は２．５未満、又は２．４未満のＤｋ値及び０．００６未満、又は０．００４未満、又は０．００３５未満、又は０．００３未満のＤｆ値を有することができる。高周波数は、２０ＧＨｚ、又は３０ＧＨｚ、又は４０ＧＨｚ、又は５０ＧＨｚ、又は６０ＧＨｚ、又は７０ＧＨｚ、又は８０ＧＨｚ、又は９０ＧＨｚ、又は１００ＧＨｚであることができる。更に、結果として生じる硬化した誘電体フィルムは、良好な引張強度、引張伸び、銅などの所望の基板への良好な接着性を有する。誘電体フィルムの伸びは、１０％超、又は１５％、又は２０％、又は３０％、又は４０％、又は５０％、又は６０％、又は７０％、又は８０％、又は９０％であることができる。フィルムの引張強度は、５０ＭＰａ超、又は５５ＭＰａ、又は６０ＭＰａ、又は７０ＭＰａ、又は８０ＭＰａ、又は９０ＭＰａ、又は９５ＭＰａであることができる。

本開示はまた、電子デバイス基板上に本開示の誘電体フィルムの少なくとも１つの層を含む多種多様な電子デバイスを指向する。電子デバイス基板は、任意の電子デバイスの製造に使用するための任意の基板であることができる。例示的な電子デバイス基板としては、限定なしに、半導体ウエハー、ガラス、サファイア、シリケート材料、窒化ケイ素材、炭化ケイ素材、ディスプレイデバイス基板、エポキシモールド化合物ウエハー、回路基板基材、及び熱的に安定なポリマーが挙げられる。本明細書で用いるところでは、用語「半導体ウエハー」は、シングルチップウエハー、マルチプルチップウエハー、様々なレベルのためのパッケージ、発光ダイオード（ＬＥＤ）用の基板、又ははんだ接続を必要とする他の組立体などの、半導体基板、半導体デバイス、及び様々なレベルの相互接続のための様々なパッケージを包含することを意図する。シリコンウエハー、ガリウムヒ素ウエハー、及びシリコン－ゲルマニウムウエハーなどの、半導体ウエハーは、パターン化されてもパターン化されなくてもよい。本明細書で用いるところでは、用語「半導体基板」にはまた、半導体デバイスの有効部分又は動作可能部分を含む１つ以上の半導体層又は構造物を有する任意の基板が含まれる。用語「半導体基板」は、半導体デバイスなどの、半導体材料を含むあらゆる構成を意味すると定義される。半導体デバイスは、少なくとも１つのマイクロ電子デバイスがその上に製造されているか又は製造されつつある半導体基板を言う。熱的に安定なポリマーとしては、限定なしに、ポリイミド、例えば、ＫＡＰＴＯＮ^ＴＭ ポリイミド（ＤｕＰｏｎｔ，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥ）、液晶ポリマー、例えばＶＥＣＳＴＡＲ^ＴＭ ＬＣＰフィルム（クラレ、東京、日本国）及びビスマレイミド－トリアジン（ＢＴ）樹脂（ＭＧＣ、東京、日本国）などの、アリールシクロブテン材料を硬化させるために用いられる温度に対して安定な任意のポリマーが挙げられる。

本明細書に記載される概念は、特許請求の範囲に記載される本開示の範囲を限定しない、以下の実施例において更に例示される。

原材料
ベータ－ミルセンは、Ｖｉｇｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ．Ｉｎｃ．から購入し、スチレンは、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから購入し、ビニルトルエン異性体混合物は、Ｄｅｌｔｅｃｈ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから受け取り、Ｖａｚｏ ６５開始剤は、Ｆｕｊｉｆｉｌｍ Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｕ．Ｓ．Ａ．Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから購入した。４－ビニルピリジンは、Ｖｅｒｔｅｌｌｕｓから入手し、受け取ったまま使用した。ＢＭＩ－６８９は、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．から受け取った。１，６’－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン（ＴＭＨ－ＢＭＩ）は、大和化成から受け取った。１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン（ＡＰＢ－ＢＭＩ）は、Ｈａｍｐｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｉｎｃから受け取った。２，２’－ビス（トリフルオロメチル）ベンジジン、ベンゼンアミン，４，４’－［１，３－フェニレンビス（オキシ）］ビス－、ベンゼンアミン，４，４’－［［２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス（４，１－フェニレンオキシ）］ビス－、無水酢酸及び無水マレイン酸は、ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａから購入した。１－（４－ビニルフェノキシベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）は、その全体内容が参照により本明細書に援用される、（特許文献１）に従って調製した。全ての他の溶媒及び化学薬品は、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから受け取り、追加の精製なしに受け取ったまま使用した。

分子量測定手順
ポリマーサンプルを、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の０．５重量％溶液として調製し、０．２ミクロンのテフロンフィルターを通して濾過した。移動相は、０．５％トリエチルアミン、５％メタノール及び９４．５％テトラヒドロフランであった。カラムは、Ｗａｔｅｒｓ Ｓｔｙｒａｇｅｌ ＨＲ５Ｅ ７．８×３００ｍｍ カラムロット番号００５１３７０９３１であった。注入量は１００マイクロリットルであり、ランタイムは２７分であった。分子量データは、ポリスチレン標準基準で報告した。

合成
実施例１－ポリマー１
以下のモノマー及び溶媒：１０４４．５９ｇの１－（４－ビニルフェノキシ）ベンゾシクロブテン、７７８．３４ｇのビニルトルエン、８０．１８ｇのビニルピリジン、４４７．６７ｇのベータ－ミルセン及び９９７．０４ｇのシクロヘキサノンを、オーバーヘッド撹拌を備えた５Ｌジャケット付き反応器に添加し、窒素雰囲気下で８０℃に加熱した。８８８．２１ｇのシクロヘキサノン中の７１．６７ｇのＶ６５の開始剤を、２０時間一定速度で反応器へ供給し、温度を、追加の２時間８０℃に保持し、その後２５℃に下げた。この溶液を以下の調合物実施例において直接使用した。ＧＰＣ Ｍｎ ９．０３ｋ、Ｍｗ ５１．１８ｋ．

実施例２－ＭＡ ＴＦＭＢ
３０ｇの２，２’－ビス（トリフルオロメチル）ベンジジンを２５０ｍｌ丸底フラスコに添加し、１０５ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた。磁気撹拌による溶解が完了したときに、７．９６ｇの無水マレイン酸を添加した。溶液を２３℃で２時間撹拌し、結果として生じた沈澱白色固体を濾過し、ＴＨＦで洗浄した。固体を、磁気撹拌付きの新２５０ｍｌ丸底フラスコへ添加し、４２ｍｌの無水酢酸及び１．３３ｇの酢酸ナトリウムを添加した。混合物を２時間８０℃に加熱し、次いで９８ｍｌの水を注いで黄褐色固体を得た（１８．２ｇ）。得られたＭＡ－ＴＦＭＢは、次の一般式を有する。

実施例３－１，３ Ｂｉｓ－４ＰｈｏＢＭＩ
１０ｇのベンゼンアミン，４，４’－［１，３－フェニレンビス（オキシ）］ビス－；６．７１ｇの無水マレイン酸；３３ｍｌのテトラヒドロフラン；７０ｍｌの無水酢酸；３．４ｇの酢酸ナトリウムを使用することを除いて、実施例２と同様の手順を用い、９９ｍｌの水中へ沈澱させたた。１２．７ｇの無色固体を得た。得られた１，３ Ｂｉｓ－４ＰｈｏＢＭＩは、次の一般式を有する。

実施例４－ＢＭＰ３ ＣＦ３
１０ｇのベンゼンアミン，４，４’－［［２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス（４，１－フェニレンオキシ）］ビス－；３．７８ｇの無水マレイン酸；２８ｍｌのテトラヒドロフラン；３９ｍｌの無水酢酸；１．９ｇの酢酸ナトリウムを使用することを除いて、実施例２と同様の手順を用い、９９ｍｌの水中へ沈澱させた。１１．１ｇの無色固体を得た。得られたＢＭＰ３ ＣＦ３は、次の一般式を有する。

ポリマー調合物
実施例５
２０ｍｌガラスバイアルに、１１．１２７ｇのポリマー１溶液（５５重量％の実施例１において調製されたポリマー１をシクロヘキサノンに溶解させた）と、１．５３ｇの実施例２において調製されたＭＡ ＴＦＭＡとを添加した。次いで、２．３４３ｇのシクロペンタノンをバイアルに添加した。バイアルを密封し、均質化するために一晩回転させ、次いで５ミクロンのＮｙｌｏｎ^ＴＭフィルターを通して濾過した。溶液を、コーティング前に周囲条件で３時間脱気させた。

実施例６
実施例５からの調製された９．５９７ｇのポリマー１溶液、２．３７２ｇのＡＰＢ－ＢＭＩ及び３．０３１ｇのシクロペンタノンを使用したことを除いて、実施例５と同じ方法でポリマー調合物を調製した。

実施例７
最終調合物が５１％固形分であり、２０重量％のＢＭＰ３ ＣＦ３を含有するように、実施例４において調製されたＢＭＰ３ ＣＦ３を使用したことを除いて、実施例５と同じ方法でポリマー調合物を調製した。

実施例８
最終調合物が５１％固形分であり、３１重量％のＢＭＩ １，３ Ｂｉｓ ４－ＰｈｏＢＭＩを含有するように、実施例５において調製された１，３ Ｂｉｓ ４－ＰｈｏＢＭＩを使用したことを除いて、実施例５と同じ方法でポリマー調合物を調製した。

実施例９
最終調合物が５１％固形分であり、４０重量％のＢＭＩ－６８９を含有するように、ＢＭＩ－６８９を使用したことを除いて、実施例５と同じ方法でポリマー調合物を調製した。

実施例１０
最終調合物が５１％固形分であり、８重量％のＴＭＨ－ＢＭＩを含有するように、ＴＭＨ－ＢＭＩを使用したことを除いて、実施例５と同じ方法でポリマー調合物を調製した。

フィルム調製
上記のように調製されたポリマー調合物を銅被覆ウエハー基板上へ直径２００ｍｍでスピンコーティングすることによってフィルムを調製した。スピンコーティング後に、コートされたウエハーを１８０秒間１２０℃でソフトベークした。結果として生じたフィルムを、次いで、フィルムを更に硬化させるために窒素雰囲気下に１時間２００℃でベークした。ウエハーを次いで所望のピースへさいの目に切り、５％硫酸アンモニウム水溶液を使用してフィルムをウエハーから層間剥離した。結果として生じたフィルムセクションを分析して、誘電特性及び機械的特性などの、材料特性を測定した。

誘電特性の分析
自立フィルムの誘電特性は、２０ＧＨｚで動作するスプリットシリンダ－共振器及びＫｅｙｓｉｇｈｔ Ｎ５２２４Ａ ＰＮＡネットワークアナライザーを用いることによって測定した。スプリットシリンダ－共振器用の適切なサイズの自立フィルムを、フィルムがキャビティの直径よりも大きいように共振器中に置いた。キャビティの周波数及びＱ値を、興味のあるフィルムあり及びなしの両方で記録した。周波数及びＱ値を用い、誘電特性、誘電率（Ｄｋ）及び損失正接（Ｄｆ）を、ＭＡＴＬＡＢに書き込まれているソフトウェアを用いて計算した。

機械的特性の測定
１ｃｍ×６ｃｍにカットしたフィルムサンプルを、Ｉｎｓｔｒｏｎ引張試験装置３３Ｒ４４６４を用いる引張試験方法によって分析した。フィルムサンプルを、しっかりとクランプで固定し、所望の速度で引っ張った。力対歪みを記録し、各サンプルの伸び及び引張強度を、適切な分析ソフトウェアを用いて測定した。表１は、試験結果を列挙する。

一般的な説明又は実施例において上記の作業の全てが必要であるわけではないこと、特定の作業の一部が必要でない場合があること、及び１つ以上の更なる作業が、記載されている作業に加えて行われ得ることに留意されたい。もっと更に、作業が列挙される順序は、必ずしも作業が行われる順序ではない。

前述の本明細書において、本概念は、特定の実施形態に関連して説明されてきた。しかしながら、当業者は、以下の特許請求の範囲において明記されるような本開示の範囲から逸脱することなく、様々な修正及び変更が行われる得ることを十分理解する。したがって、本明細書及び数値は、限定的な意味よりもむしろ例示的な意味で考えられるべきであり、全てのそのような修正は本開示の範囲内に包含されることを意図する。

利益、他の利点、及び問題の解決策が特定の実施形態に関して上で述べられてきた。しかしながら、利益、利点、問題の解決策、及び任意の利益、利点、若しくは解決策を生じさせ得るか又はより目立つようにならせ得る任意の特徴は、任意の又は全ての特許請求の範囲の決定的に重要な、必要とされる、又は本質的な特徴であると解釈されるべきではない。

特定の特徴は、明確にするために、別個の実施形態との関連で本明細書に記載されており、単一の実施形態において組み合わせてまた提供され得ることが十分理解されるべきである。反対に、簡潔にするために、単一の実施形態との関連で記載されている様々な特徴は、個別に又は任意の部分的な組み合わせでまた提供され得る。

Claims (10)

1. アリールシクロブテンモノマーを含むモノマーを重合させることから製造されたポリマーと；ビスマレイミド化合物とを含む化学組成物であって、前記ビスマレイミド化合物が一般式（Ｉ）：
   

   

   （式中、Ｒは、アルキレンアリール、シクロアルキレン、シクロアルキレンアリール、シクロアルキルアルキレン、ジアルキルシロキサン、ジアリールシロキサン、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される置換若しくは非置換連結基であり；Ｒ_１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、メチル、ビニル、アリル、イソプレン、１～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換イソプレン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される）
   で表され、
   前記アリールシクロブテンモノマーが、一般式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）、
   

   

   （式中：
   Ｋ _１ は、アルキル、アリール、炭素環式アリール、多環式アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールアルキル、カルボニル、エステル、カルボキシル、エーテル、チオエステル、チオエーテル、第三級アミン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される二価基であり；
   Ｌ _１ は、共有結合又は多価連結基であり；
   Ｍは、置換若しくは非置換二価芳香族若しくは多環芳香族ラジカル基、又は置換若しくは非置換二価複素環式芳香族ラジカル基であり；
   Ｒ _２ ～Ｒ _５ は、同一であるか若しくは異なり、それぞれ、非置換若しくは置換アルキル、非置換若しくは置換アルキルオキシ、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、置換アルキルアミノ、置換アリールアミノ、及びそれらの組み合わせからなる群から独立して選択され；
   Ｒ _６ ～Ｒ _８ は、同一であるか若しくは異なり、それぞれ、水素、重水素、シアノ、ハロ若しくはメチル、ビニル、アリル、イソプレン、１～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換イソプレンからなる群から独立して選択され；
   ｘ及びｙは、同じ若しくは異なるものであり、１～５の整数であり、ここで、Ｌ _１ が共有結合である場合、ｙ＝１である）
   で表される、化学組成物。
2. Ｒが、アルキレンアリール、シクロアルキレン、シクロアルキレンアリール、シクロアルキルアルキレン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される置換若しくは非置換連結基である、請求項１に記載の化学組成物。
3. アリールシクロブテンモノマーを含むモノマーを重合させることから製造されたポリマーと；ビスマレイミド化合物とを含む化学組成物であって、
   前記ビスマレイミド化合物が、１，１’－（（４－ヘキシル－３－オクチルシクロヘキサン－１，２－ジイル）ビス（オクタン－８，１－ジイル））ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）（ＢＭＩ－６８９）、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン（ＡＰＢ－ＢＭＩ）、１，１’－［２，２’－ビス（トリフルオロメチル）［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル］ビス［１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン］（ＭＡ－ＴＦＭＢ）、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン（ＢＭＰ３ ＣＦ３）、及び１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン（１，３ Ｂｉｓ ４－ＰｈｏＢＭＩ）からなる群から選択される、化学組成物。
4. アリールシクロブテンモノマーを含むモノマーを重合させることから製造されたポリマーと；ビスマレイミド化合物とを含む化学組成物であって、前記ビスマレイミド化合物が一般式（Ｉ）：
   

   

   （式中、Ｒは、アルキレンアリール、シクロアルキレン、シクロアルキレンアリール、シクロアルキルアルキレン、ジアルキルシロキサン、ジアリールシロキサン、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される置換若しくは非置換連結基であり；Ｒ _１ は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、メチル、ビニル、アリル、イソプレン、１～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換イソプレン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される）
   で表され、
   前記モノマーが、１つ以上のジエノフィル部分を有するモノマーであって、１つ以上のジエノフィル部分を有する前記モノマーが、一般式（ＩＶ）、
   

   

   （式中、Ｂは、水素、置換若しくは非置換アルキル、置換若しくは非置換芳香族部分又は置換若しくは非置換複素環式芳香族部分、ヒドロキシ又は置換若しくは非置換アルキルオキシであり；Ｒ_９～Ｒ_１１は、同一であるか若しくは異なり、それぞれ独立して、水素、メチル、ビニル、アリル、イソプレン、１～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換イソプレン、１～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換アルキル基、ハロゲン、シアノ、６～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換アリール基、６～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換ヘテロアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される）
   で表されるモノマーを更に含む、化学組成物。
5. 前記モノマーが、少なくとも１種のジエンモノマーであって、前記ジエンモノマーが、一般式（Ｖ）、
   

   

   （式中、Ｒ^９は、出現ごとに同じ若しくは異なるものであり、水素及びメチルから選択され；Ｒ^１０は、出現ごとに同じ若しくは異なるものであり、水素、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～５アルコキシ、Ｃ_１～５チオアルキル、及びＣ_５～１２アルケニルから選択される）
   で表されるジエンモノマーを更に含む、請求項４に記載の化学組成物。
6. 前記モノマーが、少なくとも１種の窒素複素環含有モノマーを更に含む、請求項５に記載の化学組成物。
7. 前記アリールシクロブテンモノマーが、一般式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）、
   

   

   （式中：
   Ｋ _１ は、アルキル、アリール、炭素環式アリール、多環式アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールアルキル、カルボニル、エステル、カルボキシル、エーテル、チオエステル、チオエーテル、第三級アミン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される二価基であり；
   Ｌ _１ は、共有結合又は多価連結基であり；
   Ｍは、置換若しくは非置換二価芳香族若しくは多環芳香族ラジカル基、又は置換若しくは非置換二価複素環式芳香族ラジカル基であり；
   Ｒ _２ ～Ｒ _５ は、同一であるか若しくは異なり、それぞれ、非置換若しくは置換アルキル、非置換若しくは置換アルキルオキシ、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、置換アルキルアミノ、置換アリールアミノ、及びそれらの組み合わせからなる群から独立して選択され；
   Ｒ _６ ～Ｒ _８ は、同一であるか若しくは異なり、それぞれ、水素、重水素、シアノ、ハロ若しくはメチル、ビニル、アリル、イソプレン、１～１００個の炭素原子を有する置換若しくは非置換イソプレンからなる群から独立して選択され；
   ｘ及びｙは、同じ若しくは異なるものであり、１～５の整数であり、ここで、Ｌ _１ が共有結合である場合、ｙ＝１である）
   で表される、請求項３～６のいずれか一項に記載の化学組成物。
8. 請求項１～７のいずれか一項に記載の化学組成物を少なくとも１種の有機溶媒中に含む液体組成物。
9. 前記有機溶媒が、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ガンマ－ブチロラクトン、３－メトキシプロピオネート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、３－メトキシブチルアセテート、アニソール、メシチレン、２－ヘプタノン、シメン、２－ブタノン、乳酸エチル、酢酸アミル、酢酸ｎ－ブチル、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ブチル－２－ピロリドンからなる群から選択される、請求項８に記載の液体組成物。
10. 請求項９に記載の液体組成物を基板上へ堆積させ、加熱することによって調製される誘電体フィルムであって、前記基板が、銅、銀、酸化インジウムスズ、ガラス、シリコン、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、アルミニウム、金、ポリイミド及びエポキシモールド化合物からなる群から選択される誘電体フィルム。