CN113121879A - 用于低损耗电介质的双马来酰亚胺交联剂 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及一种包含从聚合芳基环丁烯单体而产生的聚合物和作为交联剂的双马来酰亚胺化合物的化学组合物；及其用途、尤其是在电子装置中的用途。

Description

用于低损耗电介质的双马来酰亚胺交联剂
技术领域
本公开涉及一种化学组合物，其包含从聚合芳基环丁烯单体而产生的聚合物和作为交联剂的双马来酰亚胺化合物；及其用途、尤其是在电子装置中的用途。
背景技术
聚合物树脂被用于旋涂电介质包装、电路板、层压板和其他电子应用中。所述树脂需要提供具有良好机械特性和良好粘附特性以及低介电特性的膜/涂层。特别地，希望具有高的拉伸强度、高的拉伸伸长率、与铜的良好粘附性、以及在高频率下低的相对电容率(Dk)和损耗正切(Df)。另外，希望能够在较低的温度下固化树脂而不需要过多的固化时间。
持续需要具有改进特性的介电树脂组合物。
具体实施方式
如本说明书通篇所使用的，除非上下文另有明确指示，否则以下缩写应具有以下含义：℃＝摄氏度；g＝克；nm＝纳米，μm＝微米；mm＝毫米；MPa＝兆帕斯卡；sec.＝秒；并且min.＝分钟。除非另外指出，否则所有量是重量百分比(“wt.％”)并且所有比率是摩尔比。所有数值范围都是包含端值的，并且可以按任何顺序组合，除了显然此数值范围被限制为加起来最高达100％的情况之外。除非另外指出，否则所有聚合物和低聚物的分子量均为以g/mol或道尔顿为单位的重均分子量(“Mw”)，并且是使用凝胶渗透色谱法与聚苯乙烯标准品进行比较而确定的。
除非上下文另有明确指示，否则冠词“一”、“一个/种”和“所述(the)”是指单数和复数。如本文使用的，术语“和/或”包括相关项中的一个或多个的任何和全部组合。术语“可固化的”是指在使用条件下变得更硬且在溶剂中更难溶解的材料。
在本说明书中，术语“膜”和“层”可互换使用。术语“单体”是指可以经受聚合或共聚从而为大分子(聚合物)的主要结构贡献结构单元的分子。术语“聚合物”是指由重复的单体单元构成的分子。本文使用的术语“聚合物”是指由一种单体单元构成的均聚物、和/或由两种或更多种不同单体作为聚合单元构成的共聚物。本公开中的聚合物可以含有有机和/或无机添加剂。
术语“相邻”在其涉及取代基时是指键合到用单键或多键连接在一起的碳上的基团。以下示出示例性相邻R基团：
Figure BDA0002813154900000021
术语“烷氧基”是指基团RO-，其中R是烷基。术语“烷基”是指衍生自脂肪族烃的基团并且包括直链、支链、或环状基团。“衍生自”化合物的基团指示通过除去一个或多个氢或氚形成的基团。在一些实施例中，烷基具有1-20个碳原子。
术语“芳族化合物”是指包含至少一个具有4n+2离域π电子的不饱和环状基团的有机化合物。术语“芳基”是指衍生自具有一个或多个附接点的芳族化合物的基团。所述术语包括具有单环的基团以及具有可以通过单键连接或稠合在一起的多个环的基团。碳环芳基在环结构中仅具有碳。杂芳基在环结构中具有至少一个杂原子。术语“烷基芳基”是指具有一个或多个烷基取代基的芳基。术语“芳氧基”是指基团RO-，其中R是芳基。
术语“液体组合物”是指材料溶解在其中以形成溶液的液体介质、材料分散在其中以形成分散体的液体介质、或材料悬浮在其中以形成悬浮液或乳液的液体介质。术语“溶剂”是指在室温(20℃-25℃)下为液体的有机化合物。所述术语旨在涵盖单一有机化合物或者两种或更多种有机化合物的混合物。
除非另有定义，否则本文使用的所有技术和科学术语均具有与本公开所属领域普通技术人员所通常理解的相同含义。尽管与本文描述的那些方法和材料的类似者或等同者均可用于本公开实施例的实践或检验，但以下描述了合适的方法和材料。此外，材料、方法和实例仅为说明性的并且不旨在是限制性的。
在本说明书中，除非由使用上下文另外明确指明或相反指示，否则其中在本发明主题的实施例被陈述或描述为包含(comprising)、包括(including)、含有(containing)、具有某些特征或要素、由某些特征或要素组成或由某些特征或要素构成时，除了明确陈述或描述的那些之外的一个或多个特征或要素也可存在于所述实施例中。所公开的本发明主题的替代实施例被描述为基本上由某些特征或要素组成，其中将实质性改变操作原理或实施例的区别特征的实施例特征或要素在此不存在。所描述的本发明主题的另一个替代实施例被描述为由某些特征或要素组成，在所述实施例中或在其非本质变型中，仅存在所具体陈述或描述的特征或要素。
至于本文未描述的范围，有关特定材料、加工行为和电路的许多细节均是常规的并且可以在光致抗蚀剂、有机发光二极管显示器、光电检测器、光伏电池、和半导体构件领域的教科书和其他来源中找到。
提供了一种化学组合物，其包含从聚合芳基环丁烯单体而产生的聚合物和双马来酰亚胺(BMI)化合物。
所述化学组合物可以含有基于所述组合物总量5至50wt.％、或5至40wt.％、或10至30wt.％、或15至25wt.％的双马来酰亚胺化合物。所述双马来酰亚胺化合物可以由如下所示的通式(I)表示：
Figure BDA0002813154900000031
其中R是选自由以下组成的组的取代或未取代的连接基团：亚烷基、亚烷基芳基、亚环烷基、亚环烷基芳基、环烷基亚烷基、二烷基硅氧烷、二芳基硅氧烷、芳基、杂芳基、芳氧基、芳基氨基、芳硫基、及其组合；并且R1选自由以下组成的组：氢、氚、卤素、氰基、甲基、乙烯基、烯丙基、异戊二烯、具有1-100个碳原子的取代或未取代的异戊二烯、炔基、取代的炔基、及其组合。在一些实施例中，R可以是具有1至100个碳原子、或10至100个碳原子、或2至50个碳原子、或5至20个碳原子的亚烷基。
在一个实施例中，R是选自由以下组成的组的取代或未取代的连接基团：具有10至100个碳原子的亚烷基、亚烷基芳基、亚环烷基、亚环烷基芳基、环烷基亚烷基、及其组合。
双马来酰亚胺化合物的实例可以包括但不限于C36亚烷基二胺酰亚胺，诸如1，1′-((4-己基-3-辛基环己烷-1，2-二基)双(辛烷-8，1-二基))双(1H-吡咯-2，5-二酮)(BMI-689，可商购自设计者分子公司(Designer Molecules))、1，6′-双马来酰亚胺-(2，2，4-三甲基)己烷(TMH-BMI，可商购自日本大和化成工业株式会社(Daiwa KaseiIndustry Co.，Ltd.，Japan))、1，3-双(3-马来酰亚胺苯氧基)苯(APB-BMI，可商购自汉普福德研究公司(Hampford Research，Inc.))、1，1′-[2，2′-双(三氟甲基)[1，1′-联苯基]-4，4′-二基]双[1H-吡咯-2，5-二酮](MA-TFMB)、2，2-双[4-(4-马来酰亚胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷(BMP3CF3)、和1，3-双(4-马来酰亚胺基苯氧基)苯(1，3双4-PhoBMI)、1-(3-(5-(2，5-二氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯并[d]噁唑-2-基)苯基)-1H-吡咯-2，5-二酮、1，1′-(磺酰基双(4，1-亚苯基))双(1H-吡咯-2，5-二酮)、1，1′-(磺酰基双(3，1-亚苯基))双(1H-吡咯-2，5-二酮)、1，1′-((1，1，3，3-四甲基二硅氧烷-1，3-二基)双(丙烷-3，1-二基))双(1H-吡咯-2，5-二酮)、1，1′-(亚甲基双(2-乙基-6-甲基-4，1-亚苯基))双(1H-吡咯-2，5-二酮)(BMI5100，可商购自日本大和化成工业株式会社)、1，1′-(1，3-亚苯基)双(1H-吡咯-2，5-二酮)(BMI3000H，可商购自日本大和化成工业株式会社)、1，1′-(癸烷-1，10-二基)双(1H-吡咯-2，5-二酮)、1，1′-(1，3，5-三嗪-2，4-二基)双(1H-吡咯-2，5-二酮)、1，1′-((全氟丙烷-2，2-二基)双(4，1-亚苯基))双(1H-吡咯-2，5-二酮)、1，1′-((9H-芴-9，9-二基)双(4，1-亚苯基))双(1H-吡咯-2，5-二酮)、以及1，1′-(亚甲基双(4，1-亚苯基))双(1H-吡咯-2，5-二酮)。
芳基环丁烯单体具有如下所示的通式(II)或(III)：
Figure BDA0002813154900000041
其中：
K1是选自由以下组成的组的二价基团：烷基、芳基、碳环芳基、多环芳基、杂芳基、芳氧基、芳基烷基、羰基、酯、羧基、醚、硫酯、硫醚、叔胺、及其组合；
L1是共价键或多价连接基团；
M是取代或未取代的二价芳族或多芳族基团、或取代或未取代的二价杂芳族基团；
R2-R5相同或不同并且各自独立地选自由以下组成的组：未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、烷硫基、芳硫基、取代的烷基氨基、取代的芳基氨基、及其组合；
R6-R8相同或不同并且各自独立地选自由以下组成的组：氢、氚、氰基、卤基或甲基、乙烯基、烯丙基、异戊二烯、具有1-100个碳原子的取代或未取代的异戊二烯、及其组合；并且x和y相同或不同并且是1-5的整数，其中当L1是共价键时，y＝1。
芳基环丁烯单体的实例可以包括但不限于1-(4-乙烯基苯氧基)-苯并环丁烯、1-(4-乙烯基甲氧基)-苯并环丁烯、1-(4-乙烯基苯基)-苯并环丁烯、1-(4-乙烯基羟基萘基)-苯并环丁烯、4-乙烯基-1-甲基-苯并环丁烯、4-乙烯基-1-甲氧基-苯并环丁烯、以及4-乙烯基-1-苯氧基-苯并环丁烯。
还提供了一种化学组合物，其包含从共聚芳基环丁烯单体和包含一个或多个亲二烯体部分的单体而产生的聚合物以及双马来酰亚胺化合物。
所述芳基环丁烯单体与以上所描述相同。包含一个或多个亲二烯体部分的单体可以以如下所示的通式(IV)表示：
Figure BDA0002813154900000051
其中：
其中B是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳族部分、取代或未取代的杂芳族部分、羟基、或取代或未取代的烷氧基；并且
R9-R11相同或不同并且各自独立地选自由以下组成的组：氢、甲基、乙烯基、烯丙基、异戊二烯、具有1-100个碳原子的取代或未取代的异戊二烯、具有1至100个碳原子的取代或未取代的烷基、卤素、氰基、具有6至100个碳原子的取代或未取代的芳基、具有6至100个碳原子的取代或未取代的杂芳基、及其组合。
在一个实施例中，亲二烯体单体可以是具有式(V)的芳族乙烯基单体：
Figure BDA0002813154900000061
其中：
R12-R14在每次出现时相同或不同并且选自由氢和C1-5烷基组成的组；并且
R15在每次出现时相同或不同并且选自由氢和C1-5烷基组成的组，其中相邻的R15基团可以连接以形成稠合的6元芳族环。
芳族乙烯基单体的实例可以包括但不限于苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、1-乙烯基萘、以及2-乙烯基萘。
一方面，本公开的化学组合物可以包含从共聚芳基环丁烯单体、包含一个或多个亲二烯体部分的单体、和至少一种二烯单体产生的聚合物；以及双马来酰亚胺化合物。芳基环丁烯单体、包含一个或多个亲二烯体部分的单体、以及双马来酰亚胺化合物与以上所描述的那些相同。
二烯单体可以具有如下所示的通式(VI)：
Figure BDA0002813154900000062
其中R9在每次出现时相同或不同并且选自由氢和甲基组成的组；并且
R10在每次出现时相同或不同并且选自由以下组成的组：氢、C1-5烷基、C1-5烷氧基、C1-5硫代烷基、以及C5-12烯基。
二烯单体的实例可以包括但不限于丁二烯、异戊二烯、1，3-戊二烯、2，4-己二烯、环戊二烯、β-月桂烯、罗勒烯、环辛二烯、法呢烯、以及可聚合的萜烯。
另一方面，本公开的化学组合物可以包含从共聚芳基环丁烯单体、包含一个或多个亲二烯体部分的单体、至少一种二烯单体和至少一种含杂环的单体而产生的聚合物；以及双马来酰亚胺化合物。芳基环丁烯单体、包含一个或多个亲二烯体部分的单体、二烯单体、以及双马来酰亚胺化合物与以上所描述的那些相同。
在一些实施例中，含杂环的单体可以是乙烯基取代的C3-12杂环、或乙烯基取代的C3-5杂环。在一个实施例中，杂环可以进一步被一个或多个C1-6烷基、C6-12碳环芳基、或C3-12杂芳基所取代。
在一些实施例中，含杂环的单体选自由以下组成的组：氮杂环、硫杂环、氮-硫杂环、以及其取代的衍生物。
在一个实施例中，含杂环的单体可以是含氮杂环的单体。含氮杂环的单体可以包含至少一个环氮。含氮杂环的单体的实例可以包括但不限于吡咯、吡啶、二嗪、三嗪、咪唑、苯并咪唑、以及喹诺酮。
含氮杂环的单体可以具有如下所示的通式(VII)：
Figure BDA0002813154900000071
其中Z1和Z2相同或不同并且是N或CR15a；
R12-R14和R15a在每次出现时相同或不同并且选自由氢和C1-5烷基组成的组。
此种含氮杂环的单体的实例可以包括但不限于4-乙烯基吡啶、4-乙烯基-1，3-二嗪、2-乙烯基-1，3，5-三嗪、以及4-甲基-5-乙烯基-1，3-噻唑。
在另一个实施例中，含杂环的单体可以是含硫杂环的单体。含硫杂环的单体可以包含至少一个环硫。含硫杂环的单体的实例可以包括但不限于噻吩、苯并噻吩、以及二苯并噻吩。
在又另一个实施例中，含杂环的单体可以是含氮-硫杂环的单体。含氮-硫杂环的单体可以包含至少一个环氮和一个环硫。含氮-硫杂环的单体的实例可以包括但不限于噻唑、噻二唑、以及噻二嗪。
本公开的聚合物可以通过在热引发剂、光引发剂或其他光活性化合物的作用下使以上描述的一种或多种单体聚合或共聚来形成。在一个实施例中，聚合物可以通过以下方式形成：使化学组合物的一种或多种单体和自由基引发剂在极性溶剂中混合，并且在5-50小时的时间段内加热至50℃至100℃、或50℃至90℃的温度。在另一个实施例中，聚合物可以通过以下方式形成：使化学组合物的一种或多种单体在极性溶剂中混合，加热至50℃-100℃、或50℃至90℃的温度以形成加热的混合物，并且在5-50小时的时间段内向加热的混合物中连续进料自由基引发剂。在所希望的反应时间后，获得所得的最终反应混合物，冷却至室温(20℃-25℃)，并且根据需要进行处理。
极性溶剂可以是单一的有机化合物或化合物的混合物。溶剂是其中单体可混溶或可分散的溶剂。溶剂可以以基于反应混合物的总重量10-70wt.％、或20-50wt.％的量存在。在一个实施例中，极性溶剂可以是非质子有机溶剂，诸如(环)烷酮、环酯、直链或支链酮、或C1-8酯。
自由基引发剂通常是偶氮化合物或有机过氧化物。在一个实施例中，自由基引发剂是油溶性偶氮化合物。此类引发剂可以包括例如二甲基2，2′-偶氮双(2-丙酸甲酯)和2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)。添加的总的引发剂可以是基于起始反应混合物的重量1-5wt.％。
本公开还涉及一种聚合物介电膜。聚合物膜可以由包含本公开的化学组合物和一种或多种有机溶剂的液体组合物制备，其中在化学组合物中的以上描述的聚合物溶解或分散在溶剂中。可以使用任何已知的技术将液体组合物沉积或涂覆在基底上并且加热以除去溶剂。在此之后，可以进行额外的加热步骤以固化膜。
在一些实施例中，本公开的液体组合物可以用于形成用于光刻、包装、粘附、密封和块电介质(bulk dielectric)应用的介电膜，诸如在旋涂涂层或缓冲层中。在基底上形成的介电膜可以直接使用或可以剥离下来并且在电子装置中的不同基底上使用。
合适的有机溶剂是聚合物在其中可溶的那些。示例性的有机溶剂包括但不限于：极性质子溶剂和极性非质子溶剂，例如：醇，诸如2-甲基-1-丁醇、4-甲基-2-戊醇、以及甲基异丁基甲醇；酯，诸如乳酸乙酯、丙二醇甲醚乙酸酯、2-羟基异丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、乙酸正丁酯以及乙酸3-甲氧基-1-丁酯；内酯，诸如γ-丁内酯；内酰胺，诸如N-甲基吡咯烷酮；醚，诸如丙二醇单甲醚和二丙二醇二甲醚异构体，诸如PROGLYDETM DMM(密歇根州米德兰陶氏化学公司(Dow Chemical Company，Midland，MI))；酮，诸如2-丁酮、环戊酮、环己酮以及甲基环己酮；及其混合物。
也可以使用其他有机溶剂，包括丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基丙酸酯、苯甲醚、均三甲苯、2-庚酮、伞花烃、2-丁酮、乳酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸正丁酯、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-丁基-2-吡咯烷酮。
合适的添加剂可以添加到本公开的液体组合物中。添加剂的实例可以包括但不限于一种或多种固化剂、表面活性剂、无机填料、有机填料、增塑剂、粘合促进剂、金属钝化材料、消泡剂、以及前述的任何组合。合适的表面活性剂对于本领域技术人员是熟知的。在一个实施例中，表面活性剂可以是非离子表面活性剂。此类表面活性剂可以以0至10g/L、或0至5g/L的量存在。
任何合适的无机填料可以任选地用于本公开的液体组合物，并且对于本领域技术人员是熟知的。示例性的无机填料可以包括但不限于硅、碳化硅、氮化硅、氧化铝、碳化铝、氮化铝、氧化锆等、及其混合物。无机填料可以呈粉末、棒、球形、或任何其他合适的形状的形式。此类无机填料可以具有任何合适的尺寸。此类无机填料可以包含偶联剂，诸如以常规量的硅烷或钛酸盐。无机填料可以以基于组合物的总重量0至80wt.％、或40至80wt.％的量作为固体使用。在一些实施例中，不存在无机填料。
在一个实施例中，金属钝化材料是铜钝化剂。合适的铜钝化剂在本领域中是熟知的并且包括咪唑、苯并三唑、乙二胺或其盐或酸酰胺、以及亚氨基二乙酸或其盐。
各种固化剂也可以用于本公开的液体组合物中。示例性的固化剂包括但不限于热生成引发剂和光活性化合物(光生成引发剂)。此类固化剂的选择在本领域技术人员的能力之内。优选的热生成引发剂是自由基引发剂，诸如但不限于偶氮二异丁腈、过氧化二苯甲酰、以及过氧化二异丙苯。优选的光活性固化剂是从巴斯夫公司以Irgacure商标可获得的自由基光引发剂、以及二偶氮萘醌(DNQ)化合物，包括DNQ化合物的磺酸酯。合适的DNQ化合物是具有DNQ部分(诸如DNQ磺酸酯部分)并且在本公开的液体组合物中充当光活性化合物(即，在暴露于适当辐射时它们充当溶解抑制剂)的任何化合物。光活性化合物的量基于聚合物固体的总重量从0至30wt.％变化。当存在时，光活性化合物典型地以基于化学组合物固体的总重量5至30wt.％、或5至25wt.％、或10至25wt.％的量使用。
任何合适的粘合促进剂可以用于本公开的液体组合物并且此种粘合促进剂的选择在本领域技术人员的能力之内是熟知的。优选的粘合促进剂是含硅烷的材料或四烷基钛酸酯、或含三烷氧基硅烷的材料。示例性的粘合促进剂可以包括但不限于双(三烷氧基甲硅烷基烷基)苯，诸如双(三甲氧基甲硅烷基乙基)苯；氨基烷基三烷氧基硅烷，诸如氨基丙基三甲氧基硅烷、氨基丙基三乙氧基硅烷、以及苯基氨基丙基三乙氧基硅烷；和其他硅烷偶联剂，以及前述的混合物。特别合适的粘合促进剂包括AP 3000、AP 8000、和AP 9000C(马萨诸塞州马尔堡陶氏电子材料公司(Dow Electronic Materials，Marlborough，MA))。本公开的液体组合物可以含有基于组合物的总重量0至15wt.％、或0.5至10wt.％、或1至10wt.％、或2至10wt.％的粘合促进剂。
任何本领域中已知的消泡剂或脱泡剂可以用于本公开中。示例性的消泡剂包括硅油(诸如聚硅氧烷)、聚乙烯醇、矿物油、辛醇、亚乙基双酰胺(诸如亚乙基双硬脂酰胺)、或其混合物。
一方面，可以使用任何已知的技术将液体组合物涂覆或沉积在基底上并且加热除去溶剂以形成膜，并且然后可以通过额外的加热步骤固化所述膜。用于涂覆或布置本公开的液体组合物的合适的方法可以包括但不限于尤其是，旋涂、幕涂、喷涂、辊涂、浸涂、气相沉积、以及层压(诸如真空层压)。
在半导体制造工业中，旋涂是利用现有设备和工艺的优选方法。在旋涂时，可随着旋转速度调节液体组合物的固体含量，以在其被施用的表面上达到所希望的厚度的组合物。可以使用本领域中已知的各种气相处理来增加本公开的聚合物与基底表面的粘附性，诸如等离子体处理。在某些应用中，可能优选的是在用本公开的液体组合物涂覆表面之前使用粘合促进剂处理基底表面。
典型地，将本公开的液体组合物以400至4000rpm的旋转速度旋涂。分配在晶片或基底上的液体组合物的量取决于组合物中的总固体含量、所得层的希望厚度、以及本领域技术人员熟知的其他因素。当通过旋涂将液体组合物的膜或层流延时，许多(或全部)溶剂在膜沉积期间蒸发。优选地，在被布置在表面上之后，将组合物加热(软烘烤)以除去任何剩余的溶剂。典型的烘烤温度可以从70℃至150℃、或从90℃至120℃变化，尽管可以适当使用其他温度。除去残余溶剂的这种烘烤典型地进行大约一至两分钟，尽管可以适当使用更长或更短的时间。然后，通过加热一定时间段使所涂覆的组合物固化。合适的固化温度范围是100℃至300℃、或100℃至250℃、或120℃至250℃、或140℃至200℃。典型地，固化时间范围是1至600分钟、或30至240分钟、或30至120分钟。
另一方面，本公开的液体组合物的层还可以形成为独立的干燥膜并且然后通过层压布置在基底的表面上。各种合适的层压技术(包括真空层压技术)可以使用并且对于本领域技术人员是熟知的。在形成独立的干燥膜时，首先将本公开的液体组合物布置(诸如涂覆)在合适的膜载体片材的前表面上。载体片材可以是聚酯片材，诸如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)片材；或聚酰亚胺片材，诸如KAPTONTM聚酰亚胺(特拉华州威明顿杜邦公司(DuPont，Wilmington，DE))，使用狭缝式模具涂覆、凹版印刷或另一种适当方法。然后将所涂覆的组合物在适当的温度(诸如90℃至140℃)下软烘烤适当的时间(诸如1至30分钟)，以除去任何溶剂。
然后在室温(20℃-25℃)下将聚合物膜覆盖片材(诸如聚乙烯)经辊层压到干燥的组合物上以在储存和处理期间保护组合物。为了将干燥的组合物布置在基底上，首先将覆盖片材移除。然后使用经辊层压或真空层压将载体片材上的干燥组合物层压到基底表面上。层压温度的范围可以是20℃至120℃。然后移除(剥离)载体片材，将干燥组合物留在所述表面上。
当使用不含有粘合促进剂的本公开的液体组合物时，可以使用液体或气相处理使待被液体组合物涂覆的基底的表面任选地首先与合适的粘合促进剂接触。此类处理改进了本公开的液体组合物与基底表面的粘附性。
本领域中已知的任何基底可以用于本公开。基底的实例可以包括但不限于硅、铜、银、铟锡氧化物、二氧化硅、玻璃、氮化硅、铝、金、聚酰亚胺以及环氧模制化合物。
本公开的介电膜在高频率下可以具有小于3.0、或小于2.7、或小于2.6、或小于2.5、或小于2.4的Dk值和小于0.006、或小于0.004、或小于0.0035、或小于0.003的Df值。高频率可以是20GHz、或30GHz、或40GHz、或50GHz、或60GHz、或70GHz、或80GHz、或90GHz、或100GHz。另外，所得固化的介电膜具有良好的拉伸强度、拉伸伸长率、与所希望的基底(诸如铜)良好的粘附性。介电膜的伸长率可以大于10％、或15％、或20％、或30％、或40％、或50％、或60％、或70％、或80％、或90％。膜的拉伸强度可以大于50MPa、或55MPa、或60MPa、或70MPa、或80MPa、或90MPa、或95MPa。
本公开还涉及许多种电子装置，所述电子装置包括在电子装置基底上的至少一个本公开的介电膜的层。电子装置基底可以是用于制造任何电子装置的任何基底。示例性的电子装置基底包括但不限于半导体晶片、玻璃、蓝宝石、硅酸盐材料、氮化硅材料、碳化硅材料、显示装置基底、环氧模制化合物晶片、电路板基底、以及热稳定的聚合物。如本文使用的，术语“半导体晶片”旨在涵盖半导体基底、半导体装置以及用于各种互连水平的各种封装物，包括单芯片晶片、多芯片晶片、用于各种水平的封装物、用于发光二极管(LED)的基底、或其他需要焊接连接的组件。半导体晶片，诸如硅晶片、砷化镓晶片、以及硅锗晶片，可以是图案化或未图案化的。如本文使用的，术语“半导体基底”包括具有一个或多个半导体层或结构的任何基底，所述半导体层或结构包括半导体装置的活性或可操作部分。术语“半导体基底”被定义为意指包含半导体材料的任何构造，诸如半导体装置。半导体装置是指半导体基底，在其上已经制造或正在制造至少一种微电子装置。热稳定的聚合物包括但不限于对于用于固化芳基环丁烯材料的温度稳定的任何聚合物，诸如聚酰亚胺，例如KAPTONTM聚酰亚胺(特拉华州威明顿杜邦公司)；液晶聚合物，例如VECSTARTM LCP膜(日本东京可乐丽公司(Kuraray，Tokyo，Japan))以及双马来酰亚胺-三嗪(BT)树脂(日本东京MGC公司(MGC，Tokyo，Japan))。
实例
本文描述的概念将在以下实例中进一步说明，所述实例不限制权利要求中描述的本公开的范围。
材料
β-月桂烯购买自Vigon国际公司(Vigon International.Inc.)，苯乙烯购买自西格玛奥德里奇公司(Sigma Aldrich)，乙烯基甲苯异构混合物接收自玳尔特克公司(Deltech Corporation)，并且Vazo 65引发剂购买自富士和光纯药株式会社美国公司(Fujifilm Wako Chemicals U.S.A.Corporation)。4-乙烯基吡啶从凡特鲁斯公司(Vertellus)获得并且按原样使用。BMI-689接收自设计者分子公司。1，6′-双马来酰亚胺-(2，2，4-三甲基)己烷(TMH-BMI)接收自大和化成公司(Daiwa Kasei)。1，3-双(3-马来酰亚胺苯氧基)苯(APB-BMI)接收自汉普福德研究公司。2，2′-双(三氟甲基)联苯胺、4，4′-[1，3-亚苯基双(氧基)]双-苯胺、4，4′-[[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双(4，1-亚苯基氧基)]双-苯胺、乙酸酐以及马来酸酐购买自美国TCI公司。根据美国专利申请号20190169327A1(将其全部内容通过援引并入本文)制备1-(4-乙烯基苯氧基)苯并环丁烯(BCB)。所有其他溶剂和化学品接收自陶氏化学公司(Dow Chemical Company)并且按原样使用而不需要额外的纯化。
分子量确定程序
将聚合物样品制备为在四氢呋喃(THF)中的0.5wt.％溶液并且通过0.2微米Teflon过滤器过滤。流动相是0.5％三乙胺、5％甲醇和94.5％四氢呋喃。柱是WatersStyragel HR5E 7.8x 300mm，柱批号0051370931。注射体积是100微升并且运行时间是27分钟。相对于聚苯乙烯标准物报告分子量数据。
合成
实例1-聚合物1
将以下单体和溶剂添加到具有顶置搅拌的5L夹套反应器中并且在氮气层下加热至80℃：1044.59g 1-(4-乙烯基苯氧基)苯并环丁烯、778.34g乙烯基甲苯、80.18g乙烯基吡啶、447.67gβ-月桂烯以及997.04g环己酮。将在888.21g环己酮中的71.67g V65的引发剂以恒定速率在20小时内进料到反应器中，并且将温度保持在80℃持续另外2小时，然后降低至25℃。所述溶液在以下配制品实例中直接使用。GPC Mn 9.03k，Mw 51.18k。
实例2-MA TFMB
将30g 2，2′-双(三氟甲基)联苯胺添加到250ml圆底烧瓶中并且溶解在105ml四氢呋喃(THF)中。当通过磁力搅拌完成溶解时，添加7.96g马来酸酐。将溶液在23℃下搅拌2小时，并且将所得沉淀的白色固体过滤并且用THF洗涤。将固体添加到具有磁力搅拌的新的250ml圆底烧瓶中，并且添加42ml乙酸酐和1.33g乙酸钠。将混合物加热至80℃持续2小时，然后倒入98ml水以获得黄褐色固体(18.2g)。所获得的MA-TFMB具有以下通式。
Figure BDA0002813154900000141
实例3-1，3双-4PhoBMI
使用与实例2相似的程序，除了使用10g 4，4′-[1，3-亚苯基双(氧基)]双-苯胺；6.71g马来酸酐；33ml四氢呋喃；70ml乙酸酐；3.4g乙酸钠，并且沉淀到99ml水中。获得12.7g无色固体。所获得的1，3双-4PhoBMI具有以下通式。
Figure BDA0002813154900000142
实例4-BMP3 CF3
使用与实例2相似的程序，除了使用10g 4，4′-[[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双(4，1-亚苯基氧基)]双-苯胺；3.78g马来酸酐；28ml四氢呋喃；39ml乙酸酐；1.9g乙酸钠，并且沉淀到99ml水中。获得11.1g无色固体。所获得的BMP3 CF3具有以下通式。
Figure BDA0002813154900000143
聚合物配制品
实例5
向20ml玻璃小瓶中添加11.127g聚合物1溶液(将55wt.％在实例1中制备的聚合物1溶解在环己酮中)和1.53g在实例2中制备的MA TFMA。然后，将2.343g环戊酮添加到小瓶中。将小瓶密封并且过夜转动以均匀化，然后通过5微米NylonTM过滤器过滤。在涂覆之前允许将溶液在环境条件下脱气3小时。
实例6
以与实例5中相同的方式制备聚合物配制品，除了使用9.597g由实例5制备的聚合物1溶液、2.372g APB-BMI和3.031g环戊酮。
实例7
以与实例5中相同的方式制备聚合物配制品，除了使用在实例4中制备的BMP3 CF3以使得最终配制品为51％固体并且含有20wt.％BMP3 CF3。
实例8
以与实例5中相同的方式制备聚合物配制品，除了使用在实例5中制备的1，3双4-PhoBMI以使得最终配制品为51％固体并且含有31wt.％BMI 1，3双4-PhoBMI。
实例9
以与实例5中相同的方式制备聚合物配制品，除了使用BMI-689以使得最终配制品为51％固体并且含有40wt.％BMI-689。
实例10
以与实例5中相同的方式制备聚合物配制品，除了使用TMH-BMI以使得最终配制品为51％固体并且含有8wt.％TMH-BMI。
膜制备
通过将如上制备的聚合物配制品旋涂在具有200mm直径的铜涂覆的晶片基底上来制备膜。在旋涂之后，将经涂覆的晶片在120℃下软烘烤180秒。然后将所得的膜在200℃下在氮气气氛下烘烤一(1)小时以进一步固化膜。然后将晶片切成所希望的薄片，并且使用5％硫酸铵水溶液将膜从晶片上剥落。分析所得的膜部分以测量材料特性，诸如介电特性和机械特性。
介电特性的分析
通过使用在20GHz下操作的分体式气缸共振器和Keysight N5224A PNA网络分析仪来确定独立的膜的介电特性。将用于分体式气缸共振器的适当尺寸的独立的膜置于共振器中使得膜大于腔体直径。在具有和不具有感兴趣的膜的两种情况下记录腔体的频率和Q因子。使用频率和Q因子，使用写入MATLAB中的软件计算介电特性、介电常数(Dk)和损耗正切(Df)。
机械特性的分析
将膜样品切为1cm x6cm并且使用Instron拉引测试机33R4464经由拉引测试法进行分析。将膜样品牢固地夹紧并且在所希望的速率下拉引。记录力相对于应变的关系，并且使用适当的分析软件确定每个样品的伸长率和拉伸强度。表1列出了测试结果。
表1
Figure BDA0002813154900000161
注意，并不是以上在一般性描述或实例中描述的所有活动都是必需的，一部分具体活动可能不是必需的，并且除了所描述的那些以外，还可进行一个或多个其他活动。此外，所列举的活动的顺序不必是它们实施的顺序。
在前述说明书中，已参考具体实施例描述了概念。然而，本领域的普通技术人员理解，在不脱离如以下权利要求中所规定的本公开范围的情况下可作出各种修改和改变。因此，应该在说明性的而非限制性的意义上看待本说明书和附图，并且所有此类修改均旨在包括在本公开的范围内。
上面已经关于具体实施例描述了益处、其他优点和问题的解决方案。然而，益处、优点、问题的解决方案、以及可能引起任何益处、优点、或解决方案出现或使其变得更明显的一个或多个任何特征不会被解释为任何或所有权利要求的关键的、必要的或基本的特征。
要理解的是，为清楚起见，本文在单独实施例的上下文中所述的某些特征还可以以组合形式在单个实施例中提供。相反地，为了简洁起见，在单个实施例的背景下所述的各个特征也可以单独地或以任何子组合提供。

Claims (10)

1.一种化学组合物，其包含从聚合包含芳基环丁烯单体的单体产生的聚合物；以及双马来酰亚胺化合物，其中所述双马来酰亚胺化合物由通式(I)表示：
Figure FDA0002813154890000011
其中R是选自由以下组成的组的取代或未取代的连接基团：亚烷基、亚烷基芳基、亚环烷基、亚环烷基芳基、环烷基亚烷基、二烷基硅氧烷、二芳基硅氧烷、芳基、杂芳基、芳氧基、芳基氨基、芳硫基、及其组合；并且R1选自由以下组成的组：氢、氚、卤素、氰基、甲基、乙烯基、烯丙基、异戊二烯、具有1-100个碳原子的取代或未取代的异戊二烯、及其组合。
2.如权利要求1所述的化学组合物，其中，R是选自由以下组成的组的取代或未取代的连接基团：具有10至100个碳原子的亚烷基、亚烷基芳基、亚环烷基、亚环烷基芳基、环烷基亚烷基、及其组合。
3.如权利要求1所述的化学组合物，其中，所述双马来酰亚胺化合物选自由以下组成的组：C36亚烷基二胺酰亚胺、1，6′-双马来酰亚胺-(2，2，4-三甲基)己烷(TMH-BMI)、1，3-双(3-马来酰亚胺苯氧基)苯(APB-BMI)、1，1′-[2，2′-双(三氟甲基)[1，1′-联苯基]-4，4′-二基]双[1H-吡咯-2，5-二酮](MA-TFMB)、2，2-双[4-(4-马来酰亚胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷(BMP3CF3)、以及1，3-双(4-马来酰亚胺基苯氧基)苯(1，3双4-PhoBMI)。
4.如权利要求1所述的化学组合物，其中，所述芳基环丁烯单体由通式(II)或(III)表示：
Figure FDA0002813154890000012
Figure FDA0002813154890000021
其中：
K1是选自由以下组成的组的二价基团：烷基、芳基、碳环芳基、多环芳基、杂芳基、芳氧基、芳基烷基、羰基、酯、羧基、醚、硫酯、硫醚、叔胺、及其组合；
L1是共价键或多价连接基团；
M是取代或未取代的二价芳族或多芳族基团、或取代或未取代的二价杂芳族基团；
R2-R5是相同或不同的并且各自独立地选自由以下组成的组：未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、烷硫基、芳硫基、取代的烷基氨基、取代的芳基氨基、及其组合；
R6-R8是相同或不同的并且各自独立地选自由以下组成的组：氢、氚、氰基、卤基或甲基、乙烯基、烯丙基、异戊二烯、具有1-100个碳原子的取代或未取代的异戊二烯；并且
x和y是相同或不同的并且是1至5的整数，其中当L1是共价键时，y＝1。
5.如权利要求1所述的化学组合物，其中，所述单体进一步包含具有一个或多个亲二烯体部分的单体，其中所述具有一个或多个亲二烯体部分的单体由通式(IV)表示：
Figure FDA0002813154890000022
其中B是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳族部分或取代或未取代的杂芳族部分、羟基或取代或未取代的烷氧基；并且R9-R11是相同或不同的并且各自独立地选自由以下组成的组：氢、甲基、乙烯基、烯丙基、异戊二烯、具有1-100个碳原子的取代或未取代的异戊二烯、具有1至100个碳原子的取代或未取代的烷基、卤素、氰基、具有6至100个碳原子的取代或未取代的芳基、具有6至100个碳原子的取代或未取代的杂芳基、及其组合。
6.如权利要求5所述的化学组合物，其中，所述单体进一步包含至少一种二烯单体，其中所述二烯单体由通式(V)表示：
Figure FDA0002813154890000031
其中R9在每次出现时是相同或不同的并且选自氢和甲基；并且R10在每次出现时是相同或不同的并且选自氢、C1-5烷基、C1-5烷氧基、C1-5硫代烷基、以及C5-12烯基。
7.如权利要求6所述的化学组合物，其中，所述单体进一步包含至少一种含氮杂环的单体。
8.一种液体组合物，其包含在至少一种有机溶剂中的如权利要求1至7中任一项所述的化学组合物。
9.如权利要求8所述的液体组合物，其中，所述有机溶剂选自由以下组成的组：环戊酮、环己酮、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、γ-丁内酯、3-甲氧基丙酸酯、二丙二醇二甲醚、乙酸3-甲氧基丁酯、苯甲醚、均三甲苯、2-庚酮、伞花烃、2-丁酮、乳酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸正丁酯、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-丁基-2-吡咯烷酮。
10.一种介电膜，其通过将如权利要求9所述的液体组合物沉积到基底上并且加热而制备，其中，所述基底选自由以下组成的组：铜、银、铟锡氧化物、玻璃、硅、二氧化硅、氮化硅、铝、金、聚酰亚胺以及环氧模制化合物。
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