TWI840635B - 用於低損耗電介質之雙馬來醯亞胺交聯劑 - Google Patents
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Abstract
本揭露涉及一種從從聚合芳基環丁烯單體而產生的聚合物和作為交聯劑的雙馬來醯亞胺化合物的化學組成物;及其用途、尤其是在電子裝置中之用途。
Description
本揭露涉及一種化學組成物,其包含從聚合芳基環丁烯單體而產生的聚合物和作為交聯劑的雙馬來醯亞胺化合物;及其用途、尤其是在電子裝置中之用途。
聚合物樹脂被用於旋塗電介質包裝、電路板、層壓板和其他電子應用中。該樹脂需要提供具有良好機械特性和良好黏附特性以及低介電特性的膜/塗層。特別地,希望具有高的拉伸強度、高的拉伸伸長率、與銅的良好黏附性、以及在高頻率下低的相對電容率(Dk)和損耗正切(Df)。另外,希望能夠在較低的溫度下固化樹脂而不需要過多的固化時間。
持續需要具有改進特性的介電樹脂組成物。
如本說明書通篇所使用的,除非上下文另有明確指示,否則以下縮寫應具有以下含義:°C = 攝氏度;g = 克;nm = 奈米,µm = 微米;mm = 毫米;MPa = 兆帕斯卡;sec. = 秒;並且min. = 分鐘。除非另外指出,否則所有量係重量百分比(「wt.%」)並且所有比率係莫耳比。所有數值範圍皆為包含端值的,並且可以按任何順序組合,除了顯然此數值範圍被限制為加起來最高達100%的情況之外。除非另外指出,否則所有聚合物和低聚物的分子量均為以g/mol或道耳頓為單位的重量平均分子量(「Mw」),並且是使用凝膠滲透層析法與聚苯乙烯標準品進行比較而確定的。
除非上下文另有明確指示,否則冠詞「一」、「一個/種」和「該(the)」係指單數和複數。如本文使用的,術語「和/或」包括相關項中的一個或多個的任何和全部組合。術語「可固化的」係指在使用條件下變得更硬且在溶劑中更難溶解的材料。
在本說明書中,術語「膜」和「層」可互換使用。術語「單體」係指可以經受聚合或共聚從而為大分子(聚合物)的主要結構貢獻結構單元的分子。術語「聚合物」係指由重複的單體單元構成的分子。本文使用的術語「聚合物」係指由一種單體單元構成的均聚物、和/或由兩種或更多種不同單體作為聚合單元構成的共聚物。本揭露中的聚合物可以含有有機和/或無機添加劑。
術語「相鄰」在其涉及取代基時係指鍵合到用單鍵或多鍵連接在一起的碳上的基團。以下示出示例性相鄰R基團:
術語「烷氧基」係指基團RO-,其中R係烷基。術語「烷基」係指衍生自脂肪族烴的基團並且包括直鏈、支鏈、或環狀基團。「衍生自」化合物的基團指示藉由除去一個或多個氫或氘形成的基團。在一些實施方式中,烷基具有1-20個碳原子。
術語「芳族化合物」係指包含至少一個具有4n+2非定域π電子的不飽和環狀基團的有機化合物。術語「芳基」係指衍生自具有一個或多個附接點的芳族化合物的基團。該術語包括具有單環的基團以及具有可以藉由單鍵連接或稠合在一起的多個環的基團。碳環芳基在環結構中僅具有碳。雜芳基在環結構中具有至少一個雜原子。術語「烷基芳基」係指具有一個或多個烷基取代基的芳基。術語「芳氧基」係指基團RO-,其中R係芳基。
術語「液體組成物」係指材料溶解在其中以形成溶液的液體介質、材料分散在其中以形成分散體的液體介質、或材料懸浮在其中以形成懸浮液或乳液的液體介質。術語「溶劑」係指在室溫(20°C-25°C)下為液體的有機化合物。該術語旨在涵蓋單一有機化合物或者兩種或更多種有機化合物的混合物。
除非另有定義,否則本文使用的所有技術和科學術語均具有與本揭露所屬領域普通技術人員所通常理解的相同含義。儘管與本文描述的那些方法和材料的類似者或等同者均可用於本揭露實施方式之實踐或檢驗,但以下描述了合適的方法和材料。此外,材料、方法和實例僅為說明性的並且不旨在係限制性的。
在本說明書中,除非由使用上下文另外明確指明或相反指示,否則其中在本發明主題的實施方式被陳述或描述為包含(comprising)、包括(including)、含有(containing)、具有某些特徵或要素、由某些特徵或要素組成或由某些特徵或要素構成時,除了明確陳述或描述的那些之外的一個或多個特徵或要素也可存在於該實施方式中。所揭露的本發明主題的替代實施方式被描述為基本上由某些特徵或要素組成,其中將實質性改變操作原理或實施方式的區別特徵的實施方式特徵或要素在此不存在。所描述的本發明主題的另一個替代實施方式被描述為由某些特徵或要素組成,在該實施方式中或在其非本質變型中,僅存在所具體陳述或描述的特徵或要素。
至於本文未描述的範圍,有關特定材料、加工行為和電路的許多細節均是常規的並且可以在光致抗蝕劑、有機發光二極體顯示器、光電檢測器、光伏電池、和半導體構件領域的教科書和其他來源中找到。
提供了一種化學組成物,其包含從聚合芳基環丁烯單體而產生的聚合物和雙馬來醯亞胺(BMI)化合物。
該化學組成物可以含有基於該組成物總量5至50 wt.%、或5至40 wt.%、或10至30 wt.%、或15至25 wt.%的雙馬來醯亞胺化合物。該雙馬來醯亞胺化合物可以由如下所示的通式 (I) 表示:(I)
其中R係選自由以下組成之群組的取代或未取代的連接基團:伸烷基、伸烷基芳基、伸環烷基、伸環烷基芳基、環烷基伸烷基、二烷基矽氧烷、二芳基矽氧烷、芳基、雜芳基、芳氧基、芳基胺基、芳硫基、及其組合;並且R1
選自由以下組成之群組:氫、氘、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、烯丙基、異戊二烯、具有1-100個碳原子的取代或未取代的異戊二烯、炔基、取代的炔基、及其組合。在一些實施方式中,R可以是具有1至100個碳原子、或10至100個碳原子、或2至50個碳原子、或5至20個碳原子的伸烷基。
在一個實施方式中,R係選自由以下組成之群組的取代或未取代的連接基團:具有10至100個碳原子的伸烷基、伸烷基芳基、伸環烷基、伸環烷基芳基、環烷基伸烷基、及其組合。
雙馬來醯亞胺化合物的實例可以包括但不限於C36伸烷基二胺醯亞胺,諸如1,1'-((4-己基-3-辛基環己烷-1,2-二基)雙(辛烷-8,1-二基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)(BMI-689,可商購自設計者分子公司(Designer Molecules))、1,6'-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷(TMH-BMI,可商購自日本大和化成工業株式會社(Daiwa Kasei Industry Co., Ltd., Japan))、1,3-雙(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯(APB-BMI,可商購自漢普福德研究公司(Hampford Research, Inc.))、1,1'-[2,2'-雙(三氟甲基)[1,1'-聯苯基]-4,4'-二基]雙[1H-吡咯-2,5-二酮](MA-TFMB)、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷(BMP3 CF3)、和1,3-雙(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯(1,3雙4-PhoBMI)、1-(3-(5-(2,5-二側氧基-2,5-二氫-1H-吡咯-1-基)苯并[d]㗁唑-2-基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮、1,1'-(磺醯基雙(4,1-伸苯基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)、1,1'-(磺醯基雙(3,1-伸苯基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)、1,1'-((1,1,3,3-四甲基二矽氧烷-1,3-二基)雙(丙烷-3,1-二基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)、1,1'-(亞甲基雙(2-乙基-6-甲基-4,1-伸苯基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)(BMI5100,可商購自日本大和化成工業株式會社)、1,1'-(1,3-伸苯基)雙(1H-吡咯-2,5-二酮)(BMI3000H,可商購自日本大和化成工業株式會社)、1,1'-(癸烷-1,10-二基)雙(1H-吡咯-2,5-二酮)、1,1'-(1,3,5-三𠯤-2,4-二基)雙(1H-吡咯-2,5-二酮)、1,1'-((全氟丙烷-2,2-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)、1,1'-((9H-茀-9,9-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)、以及1,1'-(亞甲基雙(4,1-伸苯基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)。
芳基環丁烯單體具有如下所示的通式 (II) 或 (III):(II)(III)
其中:
K1
係選自由以下組成之群組的二價基團:烷基、芳基、碳環芳基、多環芳基、雜芳基、芳氧基、芳基烷基、羰基、酯、羧基、醚、硫酯、硫醚、三級胺、及其組合;
L1
係共價鍵或多價連接基團;
M係取代或未取代的二價芳族或多芳族基團、或取代或未取代的二價雜芳族基團;
R2
-R5
相同或不同並且各自獨立地選自由以下組成之群組:未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、烷硫基、芳硫基、取代的烷基胺基、取代的芳基胺基、及其組合;
R6
-R8
相同或不同並且各自獨立地選自由以下組成之群組:氫、氘、氰基、鹵基或甲基、乙烯基、烯丙基、異戊二烯、具有1-100個碳原子的取代或未取代的異戊二烯、及其組合;並且x和y相同或不同並且是1-5的整數,其中當L1
係共價鍵時,y = 1。
芳基環丁烯單體的實例可以包括但不限於1-(4-乙烯基苯氧基)-苯并環丁烯、1-(4-乙烯基甲氧基)-苯并環丁烯、1-(4-乙烯基苯基)-苯并環丁烯、1-(4-乙烯基羥基萘基)-苯并環丁烯、4-乙烯基-1-甲基-苯并環丁烯、4-乙烯基-1-甲氧基-苯并環丁烯、以及4-乙烯基-1-苯氧基-苯并環丁烯。
還提供了一種化學組成物,其包含從共聚芳基環丁烯單體和包含一個或多個親二烯體部分的單體而產生的聚合物以及雙馬來醯亞胺化合物。
該芳基環丁烯單體與以上所描述相同。包含一個或多個親二烯體部分的單體可以以如下所示的通式 (IV) 表示:(IV)
其中:
其中B係氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳族部分、取代或未取代的雜芳族部分、羥基、或取代或未取代的烷氧基;並且
R9
-R11
相同或不同並且各自獨立地選自由以下組成之群組:氫、甲基、乙烯基、烯丙基、異戊二烯、具有1-100個碳原子的取代或未取代的異戊二烯、具有1至100個碳原子的取代或未取代的烷基、鹵素、氰基、具有6至100個碳原子的取代或未取代的芳基、具有6至100個碳原子的取代或未取代的雜芳基、及其組合。
在一個實施方式中,親二烯體單體可以是具有式 (V) 的芳族乙烯基單體:(V)
其中:
R12
-R14
在每次出現時相同或不同並且選自由氫和C1-5
烷基組成的組;並且
R15
在每次出現時相同或不同並且選自由氫和C1-5
烷基組成的組,其中相鄰的R15
基團可以連接以形成稠合的6員芳族環。
芳族乙烯基單體的實例可以包括但不限於苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、1-乙烯基萘、以及2-乙烯基萘。
一方面,本揭露的化學組成物可以包含從共聚芳基環丁烯單體、包含一個或多個親二烯體部分的單體、和至少一種二烯單體產生的聚合物;以及雙馬來醯亞胺化合物。芳基環丁烯單體、包含一個或多個親二烯體部分的單體、以及雙馬來醯亞胺化合物與以上所描述的那些相同。
二烯單體可以具有如下所示的通式 (VI):(VI)
其中R9
在每次出現時相同或不同並且選自由氫和甲基組成的組;並且
R10
在每次出現時相同或不同並且選自由以下組成之群組:氫、C1-5
烷基、C1-5
烷氧基、C1-5
硫代烷基、以及C5-12
烯基。
二烯單體的實例可以包括但不限於丁二烯、異戊二烯、1,3-戊二烯、2,4-己二烯、環戊二烯、β-月桂烯、羅勒烯、環辛二烯、法呢烯、以及可聚合的萜烯。
另一方面,本揭露的化學組成物可以包含從共聚芳基環丁烯單體、包含一個或多個親二烯體部分的單體、至少一種二烯單體和至少一種含雜環的單體而產生的聚合物;以及雙馬來醯亞胺化合物。芳基環丁烯單體、包含一個或多個親二烯體部分的單體、二烯單體、以及雙馬來醯亞胺化合物與以上所描述的那些相同。
在一些實施方式中,含雜環的單體可以是乙烯基取代的C3-12
雜環、或乙烯基取代的C3-5
雜環。在一個實施方式中,雜環可以進一步被一個或多個C1-6
烷基、C6-12
碳環芳基、或C3-12
雜芳基所取代。
在一些實施方式中,含雜環的單體選自由以下組成之群組:氮雜環、硫雜環、氮-硫雜環、以及其取代的衍生物。
在一個實施方式中,含雜環的單體可以是含氮雜環的單體。含氮雜環的單體可以包含至少一個環氮。含氮雜環的單體的實例可以包括但不限於吡咯、吡啶、二𠯤、三𠯤、咪唑、苯并咪唑、以及喹啉酮。
含氮雜環的單體可以具有如下所示的通式 (VII):(VII)
其中Z1
和Z2
相同或不同並且是N或CR15a
;
R12
-R14
和R15a
在每次出現時相同或不同並且選自由氫和C1-5
烷基組成的組。
此種含氮雜環的單體的實例可以包括但不限於4-乙烯基吡啶、4-乙烯基-1,3-二𠯤、2-乙烯基-1,3,5-三𠯤、以及4-甲基-5-乙烯基-1,3-噻唑。
在另一個實施方式中,含雜環的單體可以是含硫雜環的單體。含硫雜環的單體可以包含至少一個環硫。含硫雜環的單體的實例可以包括但不限於噻吩、苯并噻吩、以及二苯并噻吩。
在又另一個實施方式中,含雜環的單體可以是含氮-硫雜環的單體。含氮-硫雜環的單體可以包含至少一個環氮和一個環硫。含氮-硫雜環的單體的實例可以包括但不限於噻唑、噻二唑、以及噻二𠯤。
本揭露的聚合物可以藉由在熱引發劑、光引發劑或其他光活性化合物的作用下使以上描述的一種或多種單體聚合或共聚來形成。在一個實施方式中,聚合物可以藉由以下方式形成:使化學組成物的一種或多種單體和自由基引發劑在極性溶劑中混合,並且在5-50小時的時間段內加熱至50°C至100°C、或50°C至90°C的溫度。在另一個實施方式中,聚合物可以藉由以下方式形成:使化學組成物的一種或多種單體在極性溶劑中混合,加熱至50°C-100°C、或50°C至90°C的溫度以形成加熱的混合物,並且在5-50小時的時間段內向加熱的混合物中連續進料自由基引發劑。在所希望的反應時間後,獲得所得的最終反應混合物,冷卻至室溫(20°C-25°C),並且根據需要進行處理。
極性溶劑可以是單一的有機化合物或化合物的混合物。溶劑係其中單體可混溶或可分散的溶劑。溶劑可以以基於反應混合物的總重量10-70 wt.%、或20-50 wt.%的量存在。在一個實施方式中,極性溶劑可以是非質子有機溶劑,諸如(環)烷酮、環酯、直鏈或支鏈酮、或C1-8
酯。
自由基引發劑通常是偶氮化合物或有機過氧化物。在一個實施方式中,自由基引發劑係油溶性偶氮化合物。此類引發劑可以包括例如二甲基2,2'-偶氮雙(2-丙酸甲酯)和2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)。添加的總的引發劑可以是基於起始反應混合物的重量1-5 wt.%。
本揭露還涉及一種聚合物介電膜。聚合物膜可以由包含本揭露的化學組成物和一種或多種有機溶劑的液體組成物製備,其中在化學組成物中的以上描述的聚合物溶解或分散在溶劑中。可以使用任何已知的技術將液體組成物沈積或塗覆在基底上並且加熱以除去溶劑。在此之後,可以進行額外的加熱步驟以固化膜。
在一些實施方式中,本揭露的液體組成物可以用於形成用於光刻、包裝、黏附、密封和塊電介質(bulk dielectric)應用的介電膜,諸如在旋塗塗層或緩衝層中。在基底上形成的介電膜可以直接使用或可以剝離下來並且在電子裝置中的不同基底上使用。
合適的有機溶劑係聚合物在其中可溶的那些。示例性的有機溶劑包括但不限於:極性質子溶劑和極性非質子溶劑,例如:醇,諸如2-甲基-1-丁醇、4-甲基-2-戊醇、以及甲基異丁基甲醇;酯,諸如乳酸乙酯、丙二醇甲醚乙酸酯、2-羥基異丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、乙酸正丁酯以及乙酸3-甲氧基-1-丁酯;內酯,諸如γ-丁內酯;內醯胺,諸如N-甲基吡咯啶酮;醚,諸如丙二醇單甲醚和二丙二醇二甲醚異構物,諸如PROGLYDETM
DMM(密西根州米德蘭陶氏化學公司(Dow Chemical Company, Midland, MI));酮,諸如2-丁酮、環戊酮、環己酮以及甲基環己酮;及其混合物。
也可以使用其他有機溶劑,包括丙二醇單甲醚乙酸酯、3-甲氧基丙酸酯、苯甲醚、均三甲苯、2-庚酮、傘花烴、2-丁酮、乳酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸正丁酯、N -甲基-2-吡咯啶酮、N-丁基-2-吡咯啶酮。
合適的添加劑可以添加到本揭露的液體組成物中。添加劑的實例可以包括但不限於一種或多種固化劑、表面活性劑、無機填料、有機填料、增塑劑、黏合促進劑、金屬鈍化材料、消泡劑、以及前述的任何組合。合適的表面活性劑對於熟悉該項技術者係熟知的。在一個實施方式中,表面活性劑可以是非離子表面活性劑。此類表面活性劑可以以0至10 g/L、或0至5 g/L的量存在。
任何合適的無機填料可以視需要用於本揭露的液體組成物,並且對於熟悉該項技術者係熟知的。示例性的無機填料可以包括但不限於矽、碳化矽、氮化矽、氧化鋁、碳化鋁、氮化鋁、氧化鋯等、及其混合物。無機填料可以呈粉末、棒、球形、或任何其他合適的形狀的形式。此類無機填料可以具有任何合適的尺寸。此類無機填料可以包含偶合劑,諸如以常規量的矽烷或鈦酸鹽。無機填料可以以基於組成物的總重量0至80 wt.%、或40至80 wt.%的量作為固體使用。在一些實施方式中,不存在無機填料。
在一個實施方式中,金屬鈍化材料係銅鈍化劑。合適的銅鈍化劑在本領域中是熟知的並且包括咪唑、苯并三唑、乙二胺或其鹽或酸醯胺、以及亞胺基二乙酸或其鹽。
各種固化劑也可以用於本揭露的液體組成物中。示例性的固化劑包括但不限於熱生成引發劑和光活性化合物(光生成引發劑)。此類固化劑的選擇在熟悉該項技術者的能力之內。較佳的熱生成引發劑係自由基引發劑,諸如但不限於偶氮二異丁腈、過氧化二苯甲醯、以及過氧化二異丙苯。較佳的光活性固化劑係從巴斯夫公司以Irgacure商標可獲得的自由基光引發劑、以及二偶氮萘醌(DNQ)化合物,包括DNQ化合物的磺酸酯。合適的DNQ化合物係具有DNQ部分(諸如DNQ磺酸酯部分)並且在本揭露的液體組成物中充當光活性化合物(即,在暴露於適當輻射時它們充當溶解抑制劑)的任何化合物。光活性化合物的量基於聚合物固體的總重量從0至30 wt.%變化。當存在時,光活性化合物典型地以基於化學組成物固體的總重量5至30 wt.%、或5至25 wt.%、或10至25 wt.%的量使用。
任何合適的黏合促進劑可以用於本揭露的液體組成物並且此種黏合促進劑的選擇在熟悉該項技術者的能力之內係熟知的。較佳的黏合促進劑係含矽烷的材料或四烷基鈦酸酯、或含三烷氧基矽烷的材料。示例性的黏合促進劑可以包括但不限於雙(三烷氧基矽基烷基)苯,諸如雙(三甲氧基矽基乙基)苯;胺基烷基三烷氧基矽烷,諸如胺基丙基三甲氧基矽烷、胺基丙基三乙氧基矽烷、以及苯基胺基丙基三乙氧基矽烷;和其他矽烷偶合劑,以及前述的混合物。特別合適的黏合促進劑包括AP 3000、AP 8000、和AP 9000C(麻塞諸塞州瑪律堡陶氏電子材料公司(Dow Electronic Materials, Marlborough, MA))。本揭露的液體組成物可以含有基於組成物的總重量0至15 wt.%、或0.5至10 wt.%、或1至10 wt.%、或2至10 wt.%的黏合促進劑。
任何本領域中已知的消泡劑或脫泡劑可以用於本揭露中。示例性的消泡劑包括矽油(諸如聚矽氧烷)、聚乙烯醇、礦物油、辛醇、伸乙基雙醯胺(諸如伸乙基雙硬脂醯胺)、或其混合物。
一方面,可以使用任何已知的技術將液體組成物塗覆或沈積在基底上並且加熱除去溶劑以形成膜,並且然後可以藉由額外的加熱步驟固化該膜。用於塗覆或佈置本揭露的液體組成物的合適的方法可以包括但不限於尤其是,旋塗、幕塗、噴塗、輥塗、浸塗、氣相沈積、以及層壓(諸如真空層壓)。
在半導體製造工業中,旋塗係利用現有設備和製程的較佳的方法。在旋塗時,可隨著旋轉速度調節液體組成物的固體含量,以在其被施用的表面上達到所希望的厚度的組成物。可以使用本領域中已知的各種氣相處理來增加本揭露的聚合物與基底表面的黏附性,諸如電漿處理。在某些應用中,可能較佳的是在用本揭露的液體組成物塗覆表面之前使用黏合促進劑處理基底表面。
典型地,將本揭露的液體組成物以400至4000 rpm的旋轉速度旋塗。分配在晶圓或基底上的液體組成物的量取決於組成物中的總固體含量、所得層的希望厚度、以及熟悉該項技術者熟知的其他因素。當藉由旋塗將液體組成物的膜或層流延時,許多(或全部)溶劑在膜沈積期間蒸發。較佳的是,在被佈置在表面上之後,將組成物加熱(軟烘烤)以除去任何剩餘的溶劑。典型的烘烤溫度可以從70°C至150°C、或從90°C至120°C變化,儘管可以適當使用其他溫度。除去殘餘溶劑的這種烘烤典型地進行大約一至兩分鐘,儘管可以適當使用更長或更短的時間。然後,藉由加熱一定時間段使所塗覆的組成物固化。合適的固化溫度範圍係100°C至300°C、或100°C至250°C、或120°C至250°C、或140°C至200°C。典型地,固化時間範圍係1至600分鐘、或30至240分鐘、或30至120分鐘。
另一方面,本揭露的液體組成物的層還可以形成為獨立的乾燥膜並且然後藉由層壓佈置在基底的表面上。各種合適的層壓技術(包括真空層壓技術)可以使用並且對於熟悉該項技術者係熟知的。在形成獨立的乾燥膜時,首先將本揭露的液體組成物佈置(諸如塗覆)在合適的膜載體片材的前表面上。載體片材可以是聚酯片材,諸如聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)片材;或聚醯亞胺片材,諸如KAPTON™聚醯亞胺(德拉瓦州威明頓杜邦公司(DuPont, Wilmington, DE)),使用狹縫式模具塗覆、凹版印刷或另一種適當方法。然後將所塗覆的組成物在適當的溫度(諸如90°C至140°C)下軟烘烤適當的時間(諸如1至30分鐘),以除去任何溶劑。
然後在室溫(20°C-25°C)下將聚合物膜覆蓋片材(諸如聚乙烯)經輥層壓到乾燥的組成物上以在儲存和處理期間保護組成物。為了將乾燥的組成物佈置在基底上,首先將覆蓋片材移除。然後使用經輥層壓或真空層壓將載體片材上的乾燥組成物層壓到基底表面上。層壓溫度的範圍可以是20°C至120°C。然後移除(剝離)載體片材,將乾燥組成物留在該表面上。
當使用不含有黏合促進劑的本揭露的液體組成物時,可以使用液體或氣相處理使待被液體組成物塗覆的基底的表面視需要首先與合適的黏合促進劑接觸。此類處理改進了本揭露的液體組成物與基底表面的黏附性。
本領域中已知的任何基底可以用於本揭露。基底的實例可以包括但不限於矽、銅、銀、銦錫氧化物、二氧化矽、玻璃、氮化矽、鋁、金、聚醯亞胺以及環氧模製化合物。
本揭露的介電膜在高頻率下可以具有小於3.0、或小於2.7、或小於2.6、或小於2.5、或小於2.4的Dk值和小於0.006、或小於0.004、或小於0.0035、或小於0.003的Df值。高頻率可以是20 GHz、或30 GHz、或40 GHz、或50 GHz、或60 GHz、或70 GHz、或80 GHz、或90 GHz、或100 GHz。另外,所得固化的介電膜具有良好的拉伸強度、拉伸伸長率、與所希望的基底(諸如銅)良好的黏附性。介電膜的伸長率可以大於10%、或15%、或20%、或30%、或40%、或50%、或60%、或70%、或80%、或90%。膜的拉伸強度可以大於50 MPa、或55 MPa、或60 MPa、或70 MPa、或80 MPa、或90 MPa、或95 MPa。
本揭露還涉及許多種電子裝置,該電子裝置包括在電子裝置基底上的至少一個本揭露的介電膜的層。電子裝置基底可以是用於製造任何電子裝置的任何基底。示例性的電子裝置基底包括但不限於半導體晶圓、玻璃、藍寶石、矽酸鹽材料、氮化矽材料、碳化矽材料、顯示裝置基底、環氧模製化合物晶圓、電路板基底、以及熱穩定的聚合物。如本文使用的,術語「半導體晶圓」旨在涵蓋半導體基底、半導體裝置以及用於各種互連水平的各種封裝物,包括單晶圓晶圓、多晶圓晶圓、用於各種水平的封裝物、用於發光二極體(LED)的基底、或其他需要焊接連接的組件。半導體晶圓,諸如矽晶圓、砷化鎵晶圓、以及矽鍺晶圓,可以是圖案化或未圖案化的。如本文使用的,術語「半導體基底」包括具有一個或多個半導體層或結構的任何基底,該半導體層或結構包括半導體裝置的活性或可操作部分。術語「半導體基底」被定義為意指包含半導體材料的任何構造,諸如半導體裝置。半導體裝置係指半導體基底,在其上已經製造或正在製造至少一種微電子裝置。熱穩定的聚合物包括但不限於對於用於固化芳基環丁烯材料的溫度穩定的任何聚合物,諸如聚醯亞胺,例如KAPTON™聚醯亞胺(德拉瓦州威明頓杜邦公司);液晶聚合物,例如VECSTAR™ LCP膜(日本東京可樂麗公司(Kuraray, Tokyo, Japan))以及雙馬來醯亞胺-三𠯤(BT)樹脂(日本東京MGC公司(MGC, Tokyo, Japan))。
實例
本文描述的概念將在以下實例中進一步說明,該實例不限制請求項中描述的本揭露的範圍。
材料
β-月桂烯購買自Vigon國際公司(Vigon International. Inc.),苯乙烯購買自西格瑪奧德里奇公司(Sigma Aldrich),乙烯基甲苯異構混合物接收自玳爾特克公司(Deltech Corporation),並且Vazo 65引發劑購買自富士和光純藥株式會社美國公司(Fujifilm Wako Chemicals U.S.A. Corporation)。4-乙烯基吡啶從凡特魯斯公司(Vertellus)獲得並且按原樣使用。BMI-689接收自設計者分子公司。1,6'-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷(TMH-BMI)接收自大和化成公司(Daiwa Kasei)。1,3-雙(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯(APB-BMI)接收自漢普福德研究公司。2,2'-雙(三氟甲基)聯苯胺、4,4'-[1,3-伸苯基雙(氧基)]雙-苯胺、4,4'-[[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)伸乙基]雙(4,1-伸苯基氧基)]雙-苯胺、乙酸酐以及馬來酸酐購買自美國TCI公司。根據美國專利申請號20190169327 A1(將其全部內容藉由援引併入本文)製備1-(4-乙烯基苯氧基)苯并環丁烯(BCB)。所有其他溶劑和化學品接收自陶氏化學公司(Dow Chemical Company)並且按原樣使用而不需要額外的純化。
分子量確定程序
將聚合物樣品製備為在四氫呋喃(THF)中的0.5 wt.%溶液並且通過0.2微米Teflon過濾器過濾。流動相係0.5%三乙胺、5%甲醇和94.5%四氫呋喃。柱係Waters Styragel HR5E 7.8 x 300 mm,柱批號0051370931。注射體積係100微升並且執行時間係27分鐘。相對於聚苯乙烯標準物報告分子量數據。
合成
實例1 - 聚合物1
將以下單體和溶劑添加到具有頂置攪拌的5 L夾套反應器中並且在氮氣層下加熱至80°C:1044.59 g 1-(4-乙烯基苯氧基)苯并環丁烯、778.34 g乙烯基甲苯、80.18 g乙烯基吡啶、447.67 g β-月桂烯以及997.04 g環己酮。將在888.21 g環己酮中的71.67 g V65的引發劑以恒定速率在20小時內進料到反應器中,並且將溫度保持在80°C持續另外2小時,然後降低至25°C。該溶液在以下配製物實例中直接使用。GPC Mn 9.03k,Mw 51.18k。
實例2 - MA TFMB
將30 g 2,2'-雙(三氟甲基)聯苯胺添加到250 ml圓底燒瓶中並且溶解在105 ml四氫呋喃(THF)中。當藉由磁力攪拌完成溶解時,添加7.96 g馬來酸酐。將溶液在23°C下攪拌2小時,並且將所得沈澱的白色固體過濾並且用THF洗滌。將固體添加到具有磁力攪拌的新的250 ml圓底燒瓶中,並且添加42 ml乙酸酐和1.33 g乙酸鈉。將混合物加熱至80°C持續2小時,然後倒入98 ml水以獲得黃褐色固體(18.2 g)。所獲得的MA-TFMB具有以下通式。
實例3 - 1,3雙-4 PhoBMI
使用與實例2相似的程序,除了使用10 g 4,4'-[1,3-伸苯基雙(氧基)]雙-苯胺;6.71 g馬來酸酐;33 ml四氫呋喃;70 ml乙酸酐;3.4 g乙酸鈉,並且沈澱到99 ml水中。獲得12.7 g無色固體。所獲得的1,3雙-4 PhoBMI具有以下通式。
實例4 - BMP3 CF3
使用與實例2相似的程序,除了使用10 g 4,4'-[[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)伸乙基]雙(4,1-伸苯基氧基)]雙-苯胺;3.78 g馬來酸酐;28 ml四氫呋喃;39 ml乙酸酐;1.9 g乙酸鈉,並且沈澱到99 ml水中。獲得11.1 g無色固體。所獲得的BMP3 CF3具有以下通式。
聚合物配製物
實例5
向20 ml玻璃小瓶中添加11.127 g聚合物1溶液(將55 wt.%在實例1中製備的聚合物1溶解在環己酮中)和1.53 g在實例2中製備的MA TFMA。然後,將2.343 g環戊酮添加到小瓶中。將小瓶密封並且過夜轉動以均勻化,然後通過5微米Nylon™過濾器過濾。在塗覆之前允許將溶液在環境條件下脫氣3小時。
實例6
以與實例5中相同的方式製備聚合物配製物,除了使用9.597 g由實例5製備的聚合物1溶液、2.372 g APB-BMI和3.031 g環戊酮。
實例7
以與實例5中相同的方式製備聚合物配製物,除了使用在實例4中製備的BMP3 CF3以使得最終配製物為51%固體並且含有20 wt. % BMP3 CF3。
實例8
以與實例5中相同的方式製備聚合物配製物,除了使用在實例5中製備的1,3雙4-PhoBMI以使得最終配製物為51%固體並且含有31 wt. % BMI 1,3雙4-PhoBMI。
實例9
以與實例5中相同的方式製備聚合物配製物,除了使用BMI-689以使得最終配製物為51%固體並且含有40 wt. % BMI-689。
實例10
以與實例5中相同的方式製備聚合物配製物,除了使用TMH-BMI以使得最終配製物為51%固體並且含有8 wt. % TMH-BMI。
膜製備
藉由將如上製備的聚合物配製物旋塗在具有200 mm直徑的銅塗覆的晶圓基底上來製備膜。在旋塗之後,將經塗覆的晶圓在120°C下軟烘烤180秒。然後將所得的膜在200°C下在氮氣氣氛下烘烤一(1)小時以進一步固化膜。然後將晶圓切成所希望的薄片,並且使用5%硫酸銨水溶液將膜從晶圓上剝落。分析所得的膜部分以測量材料特性,諸如介電特性和機械特性。
介電特性的分析
藉由使用在20 GHz下操作的分體式氣缸共振器和Keysight N5224A PNA網路分析儀來確定獨立的膜的介電特性。將用於分體式氣缸共振器的適當尺寸的獨立的膜置於共振器中使得膜大於腔體直徑。在具有和不具有感興趣的膜的兩種情況下記錄腔體的頻率和Q因子。使用頻率和Q因子,使用寫入MATLAB中的軟體計算介電特性、介電常數(Dk)和損耗正切(Df)。
機械特性的分析
將膜樣品切為1 cm x 6 cm並且使用Instron拉引測試機33R4464經由拉引測試法進行分析。將膜樣品牢固地夾緊並且在所希望的速率下拉引。記錄力相對於應變的關係,並且使用適當的分析軟體確定每個樣品的伸長率和拉伸強度。表1列出了測試結果。
[表 1
]
實例 | BMI的Wt.% | Dk 20 GHz | Df 20 GHz | 伸長率 % | 拉伸強度 MPa |
5 | 20 | 2.24 | 0.0035 | 21 | 84 |
6 | 10 | 2.37 | 0.0027 | 14 | 96 |
7 | 20 | 2.45 | 0.0041 | 22 | 84 |
8 | 31 | 2.69 | 0.0054 | 22 | 88 |
9 | 40 | 2.48 | 0.0017 | 85 | 55 |
10 | 8 | 2.35 | 0.0032 | 8 | 69 |
注意,並不是以上在一般性描述或實例中描述的所有活動皆為必需的,一部分具體活動可能不是必需的,並且除了所描述的那些以外,還可進行一個或多個其他活動。此外,所列舉的活動的順序不必是它們實施的順序。
在前述說明書中,已參考具體實施方式描述了概念。然而,熟悉該項技術者理解,在不脫離如以下請求項中所規定的本揭露範圍之情況下可作出各種修改和改變。因此,應該在說明性的而非限制性的意義上看待本說明書及附圖,並且所有此類修改均旨在包括在本揭露之範圍內。
上面已經關於具體實施方式描述了益處、其他優點和問題之解決方案。然而,益處、優點、問題之解決方案、以及可能引起任何益處、優點、或解決方案出現或使其變得更明顯的一個或多個任何特徵不會被解釋為任何或所有請求項之關鍵的、必要的或基本的特徵。
要理解的是,為清楚起見,本文在單獨實施方式的上下文中所述之某些特徵還可以以組合形式在單個實施方式中提供。相反地,為了簡潔起見,在單個實施方式的背景下所述之各個特徵也可以單獨地或以任何子組合提供。
無
無
Claims (9)
- 一種化學組成物,其包含:聚合物,其中該聚合物係從共聚合單體而產生,該單體包含芳基環丁烯單體、具有一個或多個親二烯體部分的單體和至少一種二烯單體;以及雙馬來醯亞胺化合物,其中該雙馬來醯亞胺化合物由通式(I)表示:
- 如請求項1所述之化學組成物,其中,R係選自由以下組成之群組的取代或未取代的連接基團:具有10至100個碳原子的伸烷基、伸烷基芳基、伸環烷基、伸環烷基芳基、環烷基伸烷基、及其組合。
- 如請求項1所述之化學組成物,其中,該雙馬來醯亞胺化合物選自由以下組成之群組:1,6'-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷(TMH-BMI)、1,3-雙(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯(APB-BMI)、1,1'-[2,2'-雙(三氟甲基)[1,1'-聯苯基]-4,4'-二基]雙[1H-吡咯-2,5-二酮](MA-TFMB)、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷(BMP3 CF3)、以及1,3-雙(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯(1,3雙4-PhoBMI)。
- 如請求項5所述之化學組成物,其中,該聚合物係從共聚合該單體而產生,該單體包含該芳基環丁烯單體、該具有一個或多個親二烯體部分的單體、該至少一種二烯單體和至少一種含氮雜環的單體。
- 一種液體組成物,其包含在至少一種有機溶劑中的如請求項1至6中任一項所述之化學組成物。
- 如請求項7所述之液體組成物,其中,該有機溶劑選自由以下組成之群組:環戊酮、環己酮、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、 3-甲氧基丙酸酯、二丙二醇二甲醚、乙酸3-甲氧基丁酯、苯甲醚、均三甲苯、2-庚酮、傘花烴、2-丁酮、乳酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸正丁酯、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-丁基-2-吡咯啶酮。
- 一種介電膜,其藉由將如請求項8所述之液體組成物沈積到基底上並且加熱而製備,其中,該基底選自由以下組成之群組:銅、銀、銦錫氧化物、玻璃、矽、二氧化矽、氮化矽、鋁、金、聚醯亞胺以及環氧模製化合物。
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---|---|---|---|
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