JP2019026852A - ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 - Google Patents
ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019026852A JP2019026852A JP2018186408A JP2018186408A JP2019026852A JP 2019026852 A JP2019026852 A JP 2019026852A JP 2018186408 A JP2018186408 A JP 2018186408A JP 2018186408 A JP2018186408 A JP 2018186408A JP 2019026852 A JP2019026852 A JP 2019026852A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamideimide resin
- coating film
- resin composition
- water
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 title claims abstract description 109
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 title claims abstract description 109
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 79
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 94
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 94
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 19
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 10
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 50
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 30
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 30
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 22
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 claims description 13
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 20
- -1 diisocyanate compound Chemical class 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 15
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 14
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 7
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- GVEDOIATHPCYGS-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenyl)benzene Chemical group CC1=CC=CC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 GVEDOIATHPCYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical class CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000467686 Eschscholzia lobbii Species 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYWXRBNOYGGPIZ-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound CC(=O)N1CCOCC1 KYWXRBNOYGGPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNIOWJUQPMKCIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylamino)ethanol Chemical compound OCCNCC1=CC=CC=C1 XNIOWJUQPMKCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNCCO MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical class CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical class CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- CJPIDIRJSIUWRJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C(C(Cl)=O)=C1 CJPIDIRJSIUWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical class CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N mofebutazone Chemical group O=C1C(CCCC)C(=O)NN1C1=CC=CC=C1 REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical class CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical class CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
- B32B27/281—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42 comprising polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1035—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31721—Of polyimide
Abstract
Description
特許文献1には、透明性の高いポリアミドイミド樹脂が記載されている。
しかし、従来の水溶性ポリアミドイミド樹脂から得られた塗膜は、家電又は厨房器具に求められる基材との密着性及び耐スチーム性に劣るという問題があり、特に炊飯器や圧力鍋等のスチーム耐性が必要な用途には適用されていない。
本発明の別の実施形態は、上記フッ素塗料により形成された塗膜を表面に有する、炊飯器の釜、圧力鍋、及びOA機器用ロールに関する。
本発明の別の実施形態は、上記ポリアミド樹脂組成物の、水蒸気に曝される表面を有する物品の、該表面への塗膜への応用に関する。
本発明の別の実施形態は、上記フッ素塗料の、物品の少なくとも一部の表面に形成される塗膜への応用に関する。
本発明の別の実施形態は、上記フッ素塗料の、水蒸気に曝される表面を有する物品の、該表面への塗膜への応用に関する。
本実施形態のポリアミドイミド樹脂組成物は、(A)ポリアミドイミド樹脂、(B)水、及び(C)有機溶剤を含む、水系ポリアミドイミド樹脂組成物である。
<(A)ポリアミドイミド樹脂>
(A)成分のポリアミドイミド樹脂は、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート及び/又は3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジアミン由来の構造単位を、全イソシアネート及び/又は全ジアミン由来の構造単位に対して、合計で30モル%以上含む。
すなわち、ポリアミドイミド樹脂は、ジイソシアネート化合物及び/又はジアミン化合物と、酸成分としての三塩基酸無水物(又は三塩基酸クロライド)とを反応させて得られる樹脂であるところ、本実施形態のポリアミドイミド樹脂は、該樹脂を構成するモノマーとして、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート及び/又は3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジアミンを、全ジイソシアネート及び/又は全ジアミン中に、30モル%以上含むものである。
3,3′−ジメチルビフェニル構造を有するジイソシアネート及び/又はジアミンとしては、作業環境を向上させる観点から、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネートを用いることが好ましい。
耐スチーム性と水への溶解性を確保する観点から、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート及び/又は3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジアミン由来の構造単位は、樹脂中に25モル%以上であることがより好ましく、30モル%以上であることがさらに好ましく、一方、50モル%以下であることが好ましく、40モル%以下であることが一層好ましい。
これらの併用可能なジイソシアネートは、いずれか一種類を用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。
ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、及びセバシン酸等が挙げられる。テトラカルボン酸二無水物としては、ピロメリット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、及びビフェニルテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。これらは、単独で用いられるほか、複数種を任意の組み合わせで使用してもよい。
三塩基酸以外のカルボン酸(ジカルボン酸とテトラカルボン酸)の総量は、ポリアミドイミド樹脂の特性を保つ観点から、全カルボン酸中に0〜30モル%の範囲で使用されるのが好ましい。
重合に使用される極性溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、N−ホルミルモルフォリン、N−アセチルモルフォリン、N,N′−ジメチルエチレンウレア、N,N−ジメチルアセトアミド又はN,N−ジメチルホルムアミド、及びγ―ブチロラクトン等を用いることができる。
溶解性の観点から、一般的にN−メチル−2−ピロリドンが用いられるが、作業環境や安全管理の容易性の観点から、N−ホルミルモルフォリンを用いることが好ましい。
ポリアミドイミド樹脂の合成条件は多様であり、特に特定はされないが、通常、80〜180℃の温度で行われ、空気中の水分の影響を低減するため、窒素等の雰囲気下で行うことが好ましい。
(1)酸成分、及びジイソシアネート成分及び/又はジアミン成分を一度に使用し、反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
(2)酸成分と、ジイソシアネート成分及び/又はジアミン成分の過剰量とを反応させて、末端にイソシアネート基又はアミノ基を有するアミドイミドオリゴマーを合成した後、酸成分を追加して末端のイソシアネート基及び/又はアミノ基と反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
(3)酸成分の過剰量と、ジイソシアネート成分及び/又はジアミン成分を反応させて、末端に酸又は酸無水物基を有するアミドイミドオリゴマーを合成した後、ジイソシアネート成分及び/又はジアミン成分を追加して末端の酸又は酸無水物基と反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
ポリアミドイミド樹脂組成物に含まれる(B)成分の水としては、イオン交換水が好ましく用いられる。(B)成分の配合量は、ポリアミドイミド樹脂の水への溶解性を向上させる観点から、上記(A)成分と(B)成分と(C)有機溶剤の合計量中に(B)成分が10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることがより好ましく、25質量%以上であることがより好ましい。
また、塗膜形成の際に系外に揮発する有機溶剤量を、相対的に低減することができる、との効果も奏される。
ポリアミドイミド樹脂組成物は、(C)成分の有機溶剤を含む。有機溶剤は、貯蔵安定性等の観点から、水と混和して半透明又は透明の溶液を形成するものが好ましく、例えば、上記のポリアミドイミド樹脂合成に用いられる極性溶媒から選ばれる1種または2種以上を使用することができる。
有機溶剤は、溶解性の観点から、(A)成分100質量部に対し、80〜200質量部であることが好ましく、100質量部〜150質量部であることがより好ましい。
合成溶剤以外の別の溶剤としては、アニソール、ジエチルエーテル、エチレングリコール等のエーテル化合物;アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン化合物;エタノール、2−プロパノール等のアルコール類が挙げられる。
本実施形態において、(A)ポリアミドイミド樹脂の(B)水への溶解性を高めるために、塩基性化合物を添加することが好ましい。塩基性化合物は、ポリアミドイミド樹脂に含まれるカルボキシル基と反応して塩を形成することで、樹脂の溶解性を高めることができる。
この塩基性化合物としては、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルフォリン、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N′,N″,N″−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N′,N′−トリメチルアミノエチルピペラジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン等のアルキルアミン類;
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、N−エチルエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、シクロヘキサノールアミン、N−メチルシクロヘキサノールアミン、N−ベンジルエタノールアミン等のアルカノールアミン類;
が適している。上記の塩基性化合物以外に、例えば水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物(苛性アルカリ)又はアンモニア水等を併用してもよい。
また、本実施形態のポリアミドイミド樹脂組成物は、耐スチーム性にも優れることから、水蒸気に曝される基材表面への塗膜形成に用いられることが好ましく、詳細は後述するが、家電又は厨房器具用のフッ素塗料に用いられることが特に好ましい。
また、本発明の別の一実施形態は、本実施形態のポリアミド樹脂組成物の、水蒸気に曝される表面を有する物品の、該表面への塗膜への応用に関する。
本実施形態の塗料は、上記ポリアミドイミド樹脂組成物にフッ素樹脂を配合してなるフッ素塗料であり、すなわち、(A)ポリアミドイミド樹脂、(B)水、(C)有機溶剤、及びフッ素樹脂を含有する。このフッ素塗料は、家電又は厨房器具用塗料として用いられることが好ましい。
以下に、塗料の好ましい一実施形態としてのフッ素塗料について説明するが、フッ素樹脂の配合の有無を除き、下記の技術事項はフッ素塗料以外の塗料にも適用できる。
フッ素樹脂の形態は、水分散液又は粉体のどちらでも使用可能であり、特に制約はない。
塗料中のフッ素樹脂の含有量に、特に制限はないが、高密着性及び非粘着性等のバランスの良い塗膜を得るためには、ポリアミドイミド樹脂100質量部に対して50〜800質量部とすることが好ましく、100〜500質量部とすることがより好ましい。
上記(A)成分のポリアミドイミド樹脂は、その機能を十分に発揮させるために、塗料中に10〜50質量%含まれることが好ましい。
充填材の種類は、その耐水性や耐薬品性等を考慮し、塗膜の用途に応じて選択することができ、水に溶解しないものであることが好ましい。具体的には、充填材としては、金属粉、金属酸化物(酸化アルミ、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化チタン等)、ガラスビーズ、ガラスフレーク、ガラス粒子、セラミックス、炭化珪素、酸化珪素、弗化カルシウム、カーボンブラック、グラフアイト、マイカ、及び硫酸バリウム等を挙げることができる。これらは、各々が単独で用いられるほか、複数種を組み合わせて使用してもよい。
そこで、本発明の一実施形態は、本実施形態のフッ素塗料の、物品の少なくとも一部の表面に形成される塗膜への応用に関する。
本発明の別の一実施形態は、本実施形態のフッ素塗料の、水蒸気に曝される表面を有する物品の、該表面への塗膜への応用に関する。
本実施形態の物品は、上記本実施形態のフッ素塗料により形成された塗膜を、その物品の少なくとも一部の表面に有するものである。
物品の、塗膜が形成される表面は、水蒸気に曝される表面及び/又は高温に曝される表面であることが好ましい。したがって、物品は好ましくは、調理家電、厨房器具、又はOA機器である。
OA機器は、コピー、及びプリンター等であり、より詳細には、上記塗膜を外表面に有するOA機器用ロール(ヒートロール、加圧ロール)が挙げられる。
希釈用の有機溶剤としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシド、N−メチル−2−ピロリドン、及びN―ホルミルモルフォリン等の極性溶媒の他に、助溶媒として、ポリオール類、これらの低級アルキルエーテル化物、又はアセチル化物等を用いてもよい。例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、イソプロピルアルコール、又はそれらのモノメチルエーテル化物、モノエチルエーテル、モノイソプロピルエーテル化物、モノブチルエーテル化物、ジメチルエーテル化物及びこれらのモノアセチル化物等が使用される。
焼成により、塗膜表面にフッ素樹脂が移動し、溶融して膜を形成する。
加えて、このポリアミドイミド樹脂組成物は、水系の樹脂組成物であるため、環境への負荷を減らし、VOC削減に貢献できる。
なお、ここまでフッ素塗料ないし塗料について詳述したが、本発明のポリアミドイミド樹脂組成物は、他の樹脂材料等と混合し、押出成型などの成型技術により成形品とすることもできる。
無水トリメリット酸785.5g、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート700.7g、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート317.1g、及びN−ホルミルモルフォリン1786.4gを、温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコに入れ、乾燥させた窒素気流中で攪拌しながら3時間かけて徐々に昇温して、140℃まで上げた。反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら140℃を保持し、このまま6時間加熱を続けた後、反応を停止させ、ポリアミドイミド樹脂溶液を得た。
なお、樹脂の数平均分子量は、次の条件で測定した。
GPC機種:日立 L6000
検出器:日立 L4000型UV
波長:270nm
データ処理機:ATT 8
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5×2
カラムサイズ:8mmφ×300mm
溶媒:DMF/THF=1/1(リットル)+リン酸0.06M+臭化リチウム0.06M
試料濃度:5mg/1ml
注入量:5μl
圧力:49kgf/cm2(4.8×106Pa)
流量:1.0ml/min
無水トリメリット酸480.3g、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート250.3g、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート396.4g、及びN−ホルミルモルフォリン1377.4gを、温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコに入れ、乾燥させた窒素気流中で攪拌しながら1時間かけて徐々に昇温して、120℃まで上げた。反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら徐々に昇温して140℃まで上げ、加熱開始から4時間加熱を続けた後、反応を停止させ、ポリアミドイミド樹脂溶液を得た。
無水トリメリット酸307.4g、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート160.2g、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート253.7g、及びN−メチル−2−ピロリドン781.4gを、温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコに入れ、乾燥させた窒素気流中で攪拌しながら2時間かけて徐々に昇温して、100℃まで上げた。反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら100℃を保持し、このまま6時間加熱を続けた後、反応を停止させ、ポリアミドイミド樹脂溶液を得た。
無水トリメリット酸1106.2g、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート1455.8g、及びN−メチル−2−ピロリドン2562.0gを、温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコに入れ、乾燥させた窒素気流中で攪拌しながら2時間かけて徐々に昇温して、130℃まで上げた。反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら130℃を保持し、このまま4時間加熱を続けた後、反応を停止させ、ポリアミドイミド樹脂溶液を得た。
無水トリメリット酸144.1g、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート159.5g、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート29.7g、及びN−メチル−2−ピロリドン333.4gを温度計、攪拌機、冷却管を備えたフラスコに入れ、乾燥させた窒素気流中で攪拌しながら2時間かけて徐々に昇温して、100℃まで上げた。反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら徐々に昇温して120℃まで上げ、加熱開始から5時間加熱を続けた後反応を停止させ、ポリアミドイミド樹脂溶液を得た。
上記実施例及び比較例で得られたポリアミドイミド樹脂組成物を、試験用塗料としてそれぞれアルミ基板(1×50×150mm、(株)パルテック製)の上に塗布して、下記密着性及び耐スチーム性試験を行った。各々の試験方法は、次のとおりである。
試験用塗料を塗布した上記基板を、80℃で10分間予備乾燥させた後、400℃で10分間焼成し、塗膜厚が、5ヶ所の平均値で10μmの塗膜を得た。この塗膜に切り込みを入れて、1mm四方のマスを10×10マス作製し、粘着テープ(ニチバン製)を用いて5回剥離を行い、残ったマス目の数を数えた。
試験用塗料を塗布した上記基板を、80℃で10分間予備乾燥させた後、400℃で10分間焼成し、塗膜厚が、5ヶ所の平均値で10μmの塗膜を得た。この塗膜付き基板を、オートクレーブ中に121℃−2atm下で100時間入れて、その後の密着性を前記と同様に評価した。
試験用塗料を塗布した上記基板を、80℃で10分間予備乾燥させた後、420℃で10分間焼成し、塗膜厚が、5ヶ所の平均値で10μmの塗膜を得た。この塗膜付き基板を、オートクレーブ中に、121℃−2atm下で100時間入れて、その後の密着性を前記と同様に評価した。
試験結果を表1に示す。表1中の「3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート成分量(%)」は、全イソシアネート成分中の含有量(モル%)を示し、原料使用量から計算した値である。
これらの結果より、本実施形態の水系ポリアミドイミド樹脂組成物を用いることで、従来の水系ポリアミドイミド樹脂組成物と比較して、密着性及び耐スチーム性に優れた塗膜が得られることがわかる。
また、実施例及び比較例のポリアミドイミド樹脂組成物を使用してフッ素塗料を作成したところ、上述した評価結果と同傾向の評価結果を確認することができた。
既に述べられたもの以外に、本発明の新規かつ有利な特徴から外れることなく、上記の実施形態に様々な修正や変更を加えてもよいことに注意すべきである。したがって、そのような全ての修正や変更は、添付の請求の範囲に含まれることが意図されている。
Claims (12)
- 3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート及び/又は3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジアミン由来の構造単位を、全イソシアネート及び/又は全ジアミン由来の構造単位に対して、合計で45モル%以上含む(A)ポリアミドイミド樹脂、(B)水、及び(C)有機溶剤を含有し、該(C)有機溶剤はN−ホルミルモルフォリンを含む、ポリアミドイミド樹脂組成物。
- (A)ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量が5,000〜50,000である、請求項1記載のポリアミドイミド樹脂組成物。
- (A)ポリアミドイミド樹脂のカルボキシル基と酸無水物基を開環させたカルボキシル基を合わせた酸価が10〜80mgKOH/gである、請求項1又は2記載のポリアミドイミド樹脂組成物。
- (B)水の含有量が、(A)ポリアミドイミド樹脂、(B)水、及び(C)有機溶剤の合計量に対し10質量%以上である、請求項1〜3のいずれか一項記載のポリアミドイミド樹脂組成物。
- 水蒸気に曝される表面を有する物品の、該表面への塗膜形成に用いられる、請求項1〜4のいずれか一項記載のポリアミドイミド樹脂組成物。
- 物品が、調理家電、厨房器具、又はOA機器である、請求項1〜5のいずれか一項記載のポリアミドイミド樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項記載のポリアミドイミド樹脂組成物、及びフッ素樹脂を含有するフッ素塗料。
- 請求項7記載のフッ素塗料により形成された塗膜を、少なくとも一部の表面に有する物品。
- 調理家電、厨房器具又はOA機器である、請求項8記載の物品。
- 請求項7記載のフッ素塗料により形成された塗膜を表面に有する炊飯器の釜。
- 請求項7記載のフッ素塗料により形成された塗膜を表面に有する圧力鍋。
- 請求項7記載のフッ素塗料により形成された塗膜を表面に有するOA機器用ロール。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015092844 | 2015-04-30 | ||
JP2015092844 | 2015-04-30 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017515501A Division JP6414325B2 (ja) | 2015-04-30 | 2016-04-20 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019026852A true JP2019026852A (ja) | 2019-02-21 |
Family
ID=57199741
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017515501A Active JP6414325B2 (ja) | 2015-04-30 | 2016-04-20 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
JP2018186408A Withdrawn JP2019026852A (ja) | 2015-04-30 | 2018-10-01 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
JP2018186410A Withdrawn JP2019026853A (ja) | 2015-04-30 | 2018-10-01 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017515501A Active JP6414325B2 (ja) | 2015-04-30 | 2016-04-20 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018186410A Withdrawn JP2019026853A (ja) | 2015-04-30 | 2018-10-01 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180112104A1 (ja) |
EP (1) | EP3290481A4 (ja) |
JP (3) | JP6414325B2 (ja) |
CN (1) | CN107429056B (ja) |
WO (1) | WO2016175099A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3290481A4 (en) * | 2015-04-30 | 2018-12-26 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Polyamideimide resin composition and coating material |
US11674039B2 (en) | 2017-02-20 | 2023-06-13 | Resonac Corporation | Polyamideimide resin composition and flourine-based coating material |
JP7251478B2 (ja) * | 2017-08-01 | 2023-04-04 | 株式会社レゾナック | ポリアミドイミド樹脂組成物及びフッ素塗料 |
CN108404173A (zh) * | 2018-03-27 | 2018-08-17 | 何江燕 | 一种用于医疗器械的多用消毒箱 |
JP6722721B2 (ja) * | 2018-06-20 | 2020-07-15 | 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 | 水性フッ素樹脂塗料組成物 |
CN109796867A (zh) * | 2019-01-29 | 2019-05-24 | 法尔泰氪(苏州)安全科技有限公司 | 一种耐高温型高分子涂料的制备方法 |
JP2021014486A (ja) * | 2019-07-10 | 2021-02-12 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 水系耐熱性樹脂組成物、塗料及び該塗料を用いた家電と厨房器具 |
JP7431524B2 (ja) | 2019-07-29 | 2024-02-15 | 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 | 水性フッ素樹脂塗料組成物 |
JP7382813B2 (ja) | 2019-12-06 | 2023-11-17 | 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 | 水性フッ素樹脂塗料組成物 |
CN112694831B (zh) * | 2020-12-22 | 2022-04-01 | 苏州太湖电工新材料股份有限公司 | 一种半无机硅钢片漆及其制备方法和应用 |
JP2024008429A (ja) | 2022-07-08 | 2024-01-19 | 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 | 水性フッ素樹脂塗料組成物 |
Citations (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59199774A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Daikin Ind Ltd | 下塗り剤組成物 |
JPH0289633A (ja) * | 1988-05-20 | 1990-03-29 | Sumitomo Electric Ind Ltd | フッ素樹脂被覆物 |
JPH06264000A (ja) * | 1994-02-04 | 1994-09-20 | Du Pont Kk | プライマー組成物および同組成物を用いる金属面へのフッ素樹脂の被覆方法 |
JPH07103238A (ja) * | 1993-10-07 | 1995-04-18 | Taiho Kogyo Co Ltd | 内燃機関の軸受装置 |
JPH09236270A (ja) * | 1996-02-27 | 1997-09-09 | Mitsubishi Electric Corp | 加熱調理装置の調理皿 |
JPH10244627A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Toyobo Co Ltd | 積層体 |
JPH11349887A (ja) * | 1998-06-05 | 1999-12-21 | Daikin Ind Ltd | フッ素樹脂被覆用水性プライマー組成物 |
JP2000167977A (ja) * | 1998-12-11 | 2000-06-20 | Nisshin Steel Co Ltd | 耐熱非粘着意匠鋼板及びその製造方法 |
JP2003306604A (ja) * | 2002-04-15 | 2003-10-31 | Toyobo Co Ltd | 摺動部材用ポリアミドイミド樹脂組成物及びこれを用いた摺動部材 |
JP2005257989A (ja) * | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Nitto Kogyo Co Ltd | 定着用回転体 |
JP2006045490A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-02-16 | Daikin Ind Ltd | 水性塗料用組成物 |
JP2006131742A (ja) * | 2004-11-05 | 2006-05-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物及び塗料 |
JP2008058371A (ja) * | 2006-08-29 | 2008-03-13 | Ntn Corp | 剥離シート |
JP2008133952A (ja) * | 2001-04-26 | 2008-06-12 | Daikin Ind Ltd | フッ素系重合体粉末被覆オフィスオートメーション機器用ロール |
JP2009242711A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Daikin Ind Ltd | 被覆用組成物 |
JP2011236385A (ja) * | 2010-05-13 | 2011-11-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物及び塗料 |
WO2013090933A1 (en) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. | Low toxicity solvent system for polyamideimide resins and solvent system manufacture |
JP2014181332A (ja) * | 2013-03-21 | 2014-09-29 | Toyobo Co Ltd | 保存安定性に優れたポリアミドイミド樹脂溶液 |
WO2015024824A1 (de) * | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyamidimiden unter verwendung von n-formylmorpholin |
JP6414325B2 (ja) * | 2015-04-30 | 2018-10-31 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006193610A (ja) * | 2005-01-13 | 2006-07-27 | Toyobo Co Ltd | 樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2009091511A (ja) * | 2007-10-11 | 2009-04-30 | Hitachi Chem Co Ltd | 水系耐熱性樹脂組成物及び塗料 |
JP5359495B2 (ja) * | 2008-10-08 | 2013-12-04 | 日立化成株式会社 | 水系耐熱性樹脂組成物、この水系耐熱性樹脂組成物を用いた塗料、この塗料を用いた家電製品及び厨房器具 |
US9029441B2 (en) * | 2011-12-15 | 2015-05-12 | Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. | Low toxicity solvent system for polyamideimide and polyamide amic acid resins and coating solutions thereof |
JP2013256625A (ja) * | 2012-06-14 | 2013-12-26 | Hitachi Chemical Co Ltd | 水系ポリアミドイミドワニス及び塗料 |
-
2016
- 2016-04-20 EP EP16786376.0A patent/EP3290481A4/en active Pending
- 2016-04-20 JP JP2017515501A patent/JP6414325B2/ja active Active
- 2016-04-20 CN CN201680012685.9A patent/CN107429056B/zh active Active
- 2016-04-20 WO PCT/JP2016/062503 patent/WO2016175099A1/ja active Application Filing
- 2016-04-20 US US15/569,649 patent/US20180112104A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-10-01 JP JP2018186408A patent/JP2019026852A/ja not_active Withdrawn
- 2018-10-01 JP JP2018186410A patent/JP2019026853A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59199774A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Daikin Ind Ltd | 下塗り剤組成物 |
JPH0289633A (ja) * | 1988-05-20 | 1990-03-29 | Sumitomo Electric Ind Ltd | フッ素樹脂被覆物 |
JPH07103238A (ja) * | 1993-10-07 | 1995-04-18 | Taiho Kogyo Co Ltd | 内燃機関の軸受装置 |
JPH06264000A (ja) * | 1994-02-04 | 1994-09-20 | Du Pont Kk | プライマー組成物および同組成物を用いる金属面へのフッ素樹脂の被覆方法 |
JPH09236270A (ja) * | 1996-02-27 | 1997-09-09 | Mitsubishi Electric Corp | 加熱調理装置の調理皿 |
JPH10244627A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Toyobo Co Ltd | 積層体 |
JPH11349887A (ja) * | 1998-06-05 | 1999-12-21 | Daikin Ind Ltd | フッ素樹脂被覆用水性プライマー組成物 |
JP2000167977A (ja) * | 1998-12-11 | 2000-06-20 | Nisshin Steel Co Ltd | 耐熱非粘着意匠鋼板及びその製造方法 |
JP2008133952A (ja) * | 2001-04-26 | 2008-06-12 | Daikin Ind Ltd | フッ素系重合体粉末被覆オフィスオートメーション機器用ロール |
JP2003306604A (ja) * | 2002-04-15 | 2003-10-31 | Toyobo Co Ltd | 摺動部材用ポリアミドイミド樹脂組成物及びこれを用いた摺動部材 |
JP2005257989A (ja) * | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Nitto Kogyo Co Ltd | 定着用回転体 |
JP2006045490A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-02-16 | Daikin Ind Ltd | 水性塗料用組成物 |
JP2006131742A (ja) * | 2004-11-05 | 2006-05-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物及び塗料 |
JP2008058371A (ja) * | 2006-08-29 | 2008-03-13 | Ntn Corp | 剥離シート |
JP2009242711A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Daikin Ind Ltd | 被覆用組成物 |
JP2011236385A (ja) * | 2010-05-13 | 2011-11-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物及び塗料 |
WO2013090933A1 (en) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. | Low toxicity solvent system for polyamideimide resins and solvent system manufacture |
JP2014181332A (ja) * | 2013-03-21 | 2014-09-29 | Toyobo Co Ltd | 保存安定性に優れたポリアミドイミド樹脂溶液 |
WO2015024824A1 (de) * | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyamidimiden unter verwendung von n-formylmorpholin |
JP6414325B2 (ja) * | 2015-04-30 | 2018-10-31 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107429056B (zh) | 2021-06-08 |
EP3290481A1 (en) | 2018-03-07 |
WO2016175099A1 (ja) | 2016-11-03 |
US20180112104A1 (en) | 2018-04-26 |
JP6414325B2 (ja) | 2018-10-31 |
CN107429056A (zh) | 2017-12-01 |
JPWO2016175099A1 (ja) | 2018-01-18 |
EP3290481A4 (en) | 2018-12-26 |
JP2019026853A (ja) | 2019-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6414325B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 | |
JP6476764B2 (ja) | 水系耐熱性樹脂組成物及び基材 | |
JP6953685B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 | |
JP6806230B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂組成物及びフッ素塗料 | |
JP6741020B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂組成物及びフッ素塗料 | |
CN114787295A (zh) | 水性氟树脂涂料组合物 | |
JP5359495B2 (ja) | 水系耐熱性樹脂組成物、この水系耐熱性樹脂組成物を用いた塗料、この塗料を用いた家電製品及び厨房器具 | |
JP2016017084A (ja) | 耐熱性樹脂組成物及び塗料 | |
JP6977379B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂組成物、フッ素塗料、及び導電性組成物 | |
JP7226507B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂組成物、フッ素塗料、及び導電性組成物 | |
US20230066239A1 (en) | Polyamideimide resin composition and fluorine-containing coating material | |
JP2009091511A (ja) | 水系耐熱性樹脂組成物及び塗料 | |
JP6915433B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂液及びその製造方法 | |
JP2016017083A (ja) | ポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物、塗膜、塗膜板及び耐熱性塗料 | |
JP2011236385A (ja) | 耐熱性樹脂組成物及び塗料 | |
JP2012172130A (ja) | 耐熱性樹脂組成物及び塗料 | |
JP2021014486A (ja) | 水系耐熱性樹脂組成物、塗料及び該塗料を用いた家電と厨房器具 | |
JP2016084431A (ja) | ポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物、塗膜、塗膜板及び耐熱性塗料 | |
JP2015086342A (ja) | ポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物、塗膜および塗膜板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181001 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190712 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190806 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190903 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190924 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191204 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20191204 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20191211 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20191218 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20191220 |
|
C211 | Notice of termination of reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C211 Effective date: 20200107 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20200923 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20201006 |
|
C13 | Notice of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C13 Effective date: 20201221 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20210215 |