JP2014181332A - 保存安定性に優れたポリアミドイミド樹脂溶液 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリアミドイミド樹脂と水とを含有するポリアミドイミド樹脂溶液であって、ポリアミドイミド樹脂が、樹脂中のアミド結合、イミド結合、及びウレア結合の合計を100モル%としたときに、ウレア結合を1モル%以上7モル%以下含有すること、及び水が樹脂溶液に210mg/kg以上750mg/kg以下の割合で存在することを特徴とするポリアミドイミド樹脂溶液。
【選択図】なし
Description
(1)ポリアミドイミド樹脂と水とを含有するポリアミドイミド樹脂溶液であって、
ポリアミドイミド樹脂が、樹脂中のアミド結合、イミド結合、及びウレア結合の合計を100モル%としたときに、ウレア結合を1モル%以上7モル%以下含有すること、及び
水が樹脂溶液に210mg/kg以上750mg/kg以下の割合で存在すること
を特徴とするポリアミドイミド樹脂溶液。
(2)ポリアミドイミド樹脂が一般式[I]の繰り返し単位を有することを特徴とする(1)に記載のポリアミドイミド樹脂溶液。
式中、Y1は一般式[II]、[III]、または[IV]のいずれかを示す。
式中、R1およびR2は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示す。
式中、R3およびR4は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示す。
式中、R5およびR6は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示し、Xはアルキレン基、カルボニル基、エーテル基又はスルホニル基を示す。
(3)ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量が8500以上100000以下であることを特徴とする(1)または(2)に記載のポリアミドイミド樹脂溶液。
(4)有機溶剤をさらに含有することを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載のポリアミドイミド樹脂溶液。
(5)有機溶剤が非プロトン性極性溶剤であることを特徴とする(4)に記載のポリアミドイミド樹脂溶液。
本発明のポリアミドイミド樹脂溶液は、ポリアミドイミド樹脂が溶媒に溶解された状態のものであり、特にポリアミドイミド樹脂と水、さらに任意選択的に有機溶剤を含有するものである。本発明のポリアミドイミド樹脂溶液は、ポリアミドイミド樹脂が樹脂中のアミド結合、イミド結合、及びウレア結合の合計を100モル%としたときに、ウレア結合を1モル%以上7モル%以下含有すること、さらに、樹脂溶液中に210mg/kg以上750mg/kg以下の水が含有されていることを特徴とする。
上記式において、溶液粘度Aは、製造直後の保存開始前の溶液粘度(mPa・s)を表わし、溶液粘度Bは、保存を開始してから10日目ごとに測定した溶液粘度(mPa・s)を表わす。
(i)ポリアミドイミド樹脂溶液の極性が変化し、溶解性が向上する、
(ii)残存している未反応のジイソシアネートと反応して、ウレア結合が生成される、
(iii)残存している未反応のジイソシアネートが封鎖され、60℃保管時のイソシアネート類の反応による増粘が抑制される。
式中、R1およびR2は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示す。
式中、R3およびR4は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示す。
式中、R5およびR6は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示し、Xはアルキレン基、カルボニル基、エーテル基又はスルホニル基を示す。
式中、Y1は一般式[II]、[III]、または[IV]のいずれかを示す。
式中、R1およびR2は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示す。
式中、R3およびR4は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示す。
式中、R5およびR6は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示し、Xはアルキレン基、カルボニル基、エーテル基又はスルホニル基を示す。
(i)溶剤中に含まれる水とイソシアネートとを反応させることにより発生するアミンとイソシアネートを反応させる方法、
(ii)アミンとイソシアネートを反応させる方法、
(iii)重合前〜重合工程後〜冷却工程〜冷却工程終了後のいずれかの工程でポリアミドイミド溶液中に水を添加することにより、ウレア結合を形成させる方法、
(iv)ウレア結合を持つ化合物をポリアミドイミド樹脂に共重合する方法、
(v)無触媒で重合することで副反応物としてウレア結合を形成する方法。
上述の(iii)のウレア結合の骨格中への導入方法を採用する場合、イソシアネートを含む溶液への水の添加は、例えば、以下の(a)〜(c)の方法の1つ以上で行なうことができる。
(a)重合前〜重合工程
ポリアミドイミド樹脂の原料となるモノマー等を反応容器に仕込む準備段階から、昇温することにより重合反応が開始され重合反応が進行中である工程で、水を添加する方法、
(b)重合工程終了〜冷却工程
重合反応を終了後、降温を開始してから常温(20℃±15℃)まで冷却するまでの工程で、水を添加する方法、
(c)冷却工程終了後
常温まで冷却後、重合されたポリアミドイミド樹脂を含む溶液に、水を添加し、残存する未反応のイソシアネートと反応させる方法。
ポリアミドイミド樹脂に、試料濃度が0.05重量%となるように溶離液(DMAc/LiBr30mM)を加え、孔径が0.2μmのメンブランフィルターでろ過したものを測定試料とした。上記試料を昭和電工(株)製のShodex GPC−101を用い、TOSOH製のTSKgel GMHXL ×2+TSKgel G2000HXLをカラムとして用い、40℃、流量0.7ml/minで測定した。検出器としては、屈折率計を用いた。また、分子量は標準PEGを用いて換算した。
製造直後のポリアミドイミド樹脂溶液を60℃(±5℃)で維持して保存し、保存を開始した日を0日目とし、10日経過ごとにその溶液粘度を測定した。保存は、熱風乾燥機(ヤマト化学製DH42)を用いて、ポリアミドイミド樹脂溶液を密封状態で維持して行い、測定は、東京計器(株)製BL型のB型粘度計を用いて25℃で行った。以下の数式に基づいて、各測定日における溶液粘度の変化率を計算し、溶液粘度の変化率が10%未満である場合は、保存安定性があるとし、10%以上である場合は、保存安定性がないと判断した。そして、溶液粘度の変化率が10%未満を維持した最長の測定日を表の結果に記載した。なお、10日目にすでに溶液粘度の変化率が10%以上であった場合は、60℃での保存安定性を「10日未満」と表示した。
上記式において、溶液粘度Aは、製造直後の保存開始前の溶液粘度(mPa・s)を表わし、溶液粘度Bは、保存を開始してから10日目ごとに測定した溶液粘度(mPa・s)を表わす。
ポリアミドイミド樹脂中に含まれるアミド結合、イミド結合およびウレア結合の比率の測定は、次の方法で行った。ポリアミドイミド樹脂100mgをDMSO−d 0.6mlに溶解し、試料を調製した。調製した試料を1H−NMRにて測定した。また、ポリアミドイミド樹脂とDMSO−dを体積比が1:1となるように混合して試料を調製し、13C−NMRにて測定した。
三菱化学(株)社製水分率測定装置モイスチャーメーターCA−200を使用し、カールフィッシャー法にて測定した。
ポリマー溶液を充分に乾燥させたものを試料として、下記条件で熱天秤測定(TGA)を行い、試料の重量が5%減少する温度を5%重量減少温度とした。
装置名:MACサイエンス社製 TG−DTA2000S
パン:アルミパン(非気密型)
試料重量:20mg
昇温開始温度:30℃
昇温速度:20℃/min
雰囲気:窒素
窒素導入管と冷却装置の付いた反応容器に無水トリメリット酸2モル、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート1.87モル、触媒としてフッ化カリウム0.02モル、溶剤として初期水分率が100mg/kgであるN−メチル−2−ピロリドンを仕込み、固形分濃度が45重量%となるようにし、100℃で2時間、次いで120℃で4時間反応させた。固形分濃度が39重量%となるように、N−メチル−2−ピロリドンで希釈し、更に固形分濃度31重量%となるようにキシレンで希釈して、ポリアミドイミド樹脂溶液Aを得た。
ポリアミドイミド樹脂溶液Aを80℃まで冷却した後、固形分濃度が30重量%となるように水(ポリアミドイミド樹脂溶液に対して0.3重量%)及びN−メチル−2−ピロリドンの混合溶剤を加えて1時間攪拌し、常温まで冷却して、ポリアミドイミド樹脂溶液1を得た。
実施例1で得られたポリアミドイミド樹脂溶液1に、水をポリアミドイミド樹脂溶液に対して0.2重量%添加した。1時間攪拌、混合して、ポリアミドイミド樹脂溶液2を得た。
実施例1で得られたポリアミドイミド樹脂溶液1に、水をポリアミドイミド樹脂溶液に対して0.4重量%添加した。1時間攪拌、混合して、ポリアミドイミド樹脂溶液3を得た。
実施例1と同様にして、但し、表1に示すようにポリアミドイミド樹脂溶液Aに添加する水の添加量のみを変更し、ポリアミドイミド樹脂溶液4〜6を得た。
窒素導入管と冷却装置の付いた反応容器に、無水トリメリット酸2モル、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート1.84モル、溶剤として初期水分率が100mg/kgであるN−メチル−2−ピロリドンを仕込み、固形分濃度45%となるようにし、無触媒で100℃1時間、120℃1時間、150℃6時間反応させた。固形分濃度が39重量%となるようにN−メチル−2−ピロリドンの混合溶剤で希釈し、更に固形分濃度31重量%となるようにキシレンで希釈して、ポリアミドイミド樹脂溶液Bを得た。
ポリアミドイミド樹脂溶液Bを80℃まで冷却した後、固形分濃度が30重量%となるように水(ポリアミドイミド樹脂溶液に対して0.3重量%)及びN−メチル−2−ピロリドンの混合溶剤を加えて1時間攪拌し、常温まで冷却して、ポリアミドイミド樹脂溶液7を得た。
実施例7と同様にして、但し、表1に示すようにポリアミドイミド樹脂Bに添加する水の添加量のみを変更し、ポリアミドイミド樹脂溶液8を得た。
窒素導入管と冷却装置の付いた反応容器に、無水トリメリット酸2モル、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート2モル、溶剤として初期水分率が100mg/kgであるN−メチル−2−ピロリドンを仕込み、固形分濃度45%となるようにした後、水を2.2g添加した。その後無触媒で100℃1時間、120℃1時間、150℃6時間反応させた。固形分濃度が39重量%となるようにN−メチル−2−ピロリドンの混合溶剤で希釈し、更に固形分濃度31重量%となるようにキシレンで希釈して、ポリアミドイミド樹脂溶液Cを得た。
ポリアミドイミド樹脂溶液Cを80℃まで冷却した後、固形分濃度が30重量%となるように水(ポリアミドイミド樹脂溶液に対して0.4重量%)及びN−メチル−2−ピロリドンの混合溶剤を加えて1時間攪拌し、常温まで冷却して、ポリアミドイミド樹脂溶液9を得た。
窒素導入管と冷却装置の付いた反応容器に、無水トリメリット酸2モル、o−トリジンジイソシアネート1.6モル、トリレンジイソシアネート0.4モル、溶剤として初期水分率が100mg/kgであるN−メチル−2−ピロリドンを仕込み、固形分濃度20重量%となるようにし、90℃5時間反応させ、ポリアミドイミド樹脂溶液Dを得た。
ポリアミドイミド樹脂溶液Dを80℃まで冷却した後、固形分濃度が14重量%となるように水(ポリアミドイミド樹脂溶液に対して0.3重量%)及びN−メチル−2−ピロリドンの混合溶剤を加えて1時間攪拌し、常温まで冷却して、ポリアミドイミド樹脂溶液10を得た。
窒素導入管と冷却装置の付いた反応容器に、無水トリメリット酸2モル、o−トリジンジイソシアネート1.6モル、トリレンジイソシアネート0.4モル、溶剤として初期水分率が100mg/kgであるN−メチル−2−ピロリドンを仕込み、固形分濃度20重量%となるようにし、90℃5時間反応させ、ポリアミドイミド樹脂溶液Eを得た。
ポリアミドイミド樹脂溶液Eを80℃まで冷却した後、固形分濃度が14重量%となるようにN−メチル−2−ピロリドンの混合溶剤を加えて1時間攪拌し、常温まで冷却して、ポリアミドイミド樹脂溶液Fを得た。
得られたポリアミドイミド樹脂溶液Fに、水をポリアミドイミド樹脂溶液に対して0.5重量%添加した。1時間攪拌、混合して、ポリアミドイミド樹脂溶液11を得た。
窒素導入管と冷却装置の付いた反応容器に、無水トリメリット酸2モル、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート1.87モル、触媒としてフッ化カリウム0.04モル、溶剤として初期水分率が100mg/kgであるN−メチル−2−ピロリドンを仕込み、固形分濃度37.5重量%となるようにし、100℃2時間、120℃4時間反応させた。反応後、固形分濃度が30重量%となるようキシレンで希釈し、常温まで冷却して、ポリアミドイミド樹脂溶液12を得た。
窒素導入管と冷却装置の付いた反応容器に、無水トリメリット酸2モル、o−トリジンジイソシアネート1.6モル、トリレンジイソシアネート0.4モル、触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン0.04モル、溶剤として初期水分率が100mg/kgであるN−メチル−2−ピロリドンを仕込み、固形分濃度20重量%となるようにし、90℃5時間反応させた。反応後、固形分濃度が14重量%となるようにN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、常温まで冷却して、ポリアミドイミド樹脂溶液13を得た。
窒素導入管と冷却装置の付いた反応容器に、無水トリメリット酸2モル、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート2.02モル、溶剤として初期水分率が100mg/kgであるN−メチル−2−ピロリドンを仕込み、固形分濃度が45重量%となるようにした後、水を3.3g添加した。その後、100℃で2時間、次いで150℃で4時間反応させた。その後、固形分濃度が30重量%となるようにキシレンを加えて1時間攪拌し、常温まで冷却して、ポリアミドイミド樹脂溶液Gを得た。
得られたポリアミドイミド樹脂溶液Gに、水をポリアミドイミド樹脂溶液に対して1.5重量%添加し、1時間攪拌、混合して、ポリアミドイミド樹脂溶液14を得た。
窒素導入管と冷却装置の付いた反応容器に、無水トリメリット酸2モル、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート1.87モル、触媒としてフッ化カリウム0.04モル、溶剤として初期水分率が100mg/kgであるN−メチル−2−ピロリドンを仕込み、固形分濃度37.5重量%となるようにし、100℃2時間、120℃4時間反応させ、ポリアミドイミド樹脂溶液Hを得た。ポリアミドイミド樹脂溶液Hを80℃まで冷却した後、固形分濃度が30重量%となるように水(ポリアミドイミド樹脂溶液に対して1.5重量%)及びN−メチル−2−ピロリドンの混合溶剤を加えて1時間攪拌し、常温まで冷却して、ポリアミドイミド樹脂溶液15を得た。
窒素導入管と冷却装置の付いた反応容器に、無水トリメリット酸2モル、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート1.8モル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル0.2モル、溶剤として初期水分率が100mg/kgであるN−メチル−2−ピロリドンを仕込み、固形分濃度40重量%となるようにし、100℃2時間、130℃4時間反応させた後、固形分濃度が30重量%となるようにN−メチル−2−ピロリドンを加えて1時間攪拌し、常温まで冷却して、ポリアミドイミド樹脂溶液16を得た。
TMA :無水トリメリット酸
MDI :4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート
TDI :2,4−トリレンジイソシアネート
ToDI:o−トリジンジイソシアネート
DBU :1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン
KF :フッ化カリウム
Claims (5)
- ポリアミドイミド樹脂と水とを含有するポリアミドイミド樹脂溶液であって、
ポリアミドイミド樹脂が、樹脂中のアミド結合、イミド結合、及びウレア結合の合計を100モル%としたときに、ウレア結合を1モル%以上7モル%以下含有すること、及び
水が樹脂溶液に210mg/kg以上750mg/kg以下の割合で存在すること
を特徴とするポリアミドイミド樹脂溶液。 - ポリアミドイミド樹脂が一般式[I]の繰り返し単位を有することを特徴とする請求項1に記載のポリアミドイミド樹脂溶液。
式中、Y1は一般式[II]、[III]、または[IV]のいずれかを示す。
式中、R1およびR2は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示す。
式中、R3およびR4は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示す。
式中、R5およびR6は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはメチル基を示し、Xはアルキレン基、カルボニル基、エーテル基又はスルホニル基を示す。 - ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量が8500以上100000以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のポリアミドイミド樹脂溶液。
- 有機溶剤をさらに含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリアミドイミド樹脂溶液。
- 有機溶剤が非プロトン性極性溶剤であることを特徴とする請求項4に記載のポリアミドイミド樹脂溶液。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017099172A1 (ja) * | 2015-12-09 | 2017-06-15 | 東レ株式会社 | 樹脂、スラリーおよびそれらを用いた積層体とその製造方法 |
CN107429056A (zh) * | 2015-04-30 | 2017-12-01 | 日立化成株式会社 | 聚酰胺酰亚胺树脂组合物及涂料 |
WO2018150566A1 (ja) * | 2017-02-20 | 2018-08-23 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物及びフッ素塗料 |
JP2020094082A (ja) * | 2018-12-10 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | アミドイミド樹脂、アミドイミド樹脂の製造方法、硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂組成物の製造方法、硬化物及び硬化物の製造方法 |
JP2022010104A (ja) * | 2017-08-01 | 2022-01-14 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物、フッ素塗料、及び導電性組成物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57131248A (en) * | 1981-02-05 | 1982-08-14 | Ube Ind Ltd | Polyamic acid solution composition and preparation thereof |
WO2010018681A1 (ja) * | 2008-08-11 | 2010-02-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物 |
JP2012153821A (ja) * | 2011-01-27 | 2012-08-16 | Hitachi Chemical Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂組成物及びこれを用い硬化させた硬化物、塗料、摺動用部品 |
JP2013144731A (ja) * | 2012-01-13 | 2013-07-25 | Auto Kagaku Kogyo Kk | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 |
-
2013
- 2013-03-21 JP JP2013058649A patent/JP6179795B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57131248A (en) * | 1981-02-05 | 1982-08-14 | Ube Ind Ltd | Polyamic acid solution composition and preparation thereof |
WO2010018681A1 (ja) * | 2008-08-11 | 2010-02-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物 |
JP2012153821A (ja) * | 2011-01-27 | 2012-08-16 | Hitachi Chemical Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂組成物及びこれを用い硬化させた硬化物、塗料、摺動用部品 |
JP2013144731A (ja) * | 2012-01-13 | 2013-07-25 | Auto Kagaku Kogyo Kk | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107429056A (zh) * | 2015-04-30 | 2017-12-01 | 日立化成株式会社 | 聚酰胺酰亚胺树脂组合物及涂料 |
EP3290481A4 (en) * | 2015-04-30 | 2018-12-26 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Polyamideimide resin composition and coating material |
JP2019026852A (ja) * | 2015-04-30 | 2019-02-21 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
JP7135272B2 (ja) | 2015-12-09 | 2022-09-13 | 東レ株式会社 | 樹脂、スラリーおよびそれらを用いた積層体とその製造方法 |
CN108368263A (zh) * | 2015-12-09 | 2018-08-03 | 东丽株式会社 | 树脂、浆料、以及使用其得到的层叠体和其制造方法 |
WO2017099172A1 (ja) * | 2015-12-09 | 2017-06-15 | 東レ株式会社 | 樹脂、スラリーおよびそれらを用いた積層体とその製造方法 |
JPWO2017099172A1 (ja) * | 2015-12-09 | 2018-11-01 | 東レ株式会社 | 樹脂、スラリーおよびそれらを用いた積層体とその製造方法 |
WO2018150566A1 (ja) * | 2017-02-20 | 2018-08-23 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物及びフッ素塗料 |
JPWO2018150566A1 (ja) * | 2017-02-20 | 2019-12-12 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物及びフッ素塗料 |
CN110300779B (zh) * | 2017-02-20 | 2022-03-29 | 昭和电工材料株式会社 | 聚酰胺酰亚胺树脂组合物及含氟涂料 |
CN110300779A (zh) * | 2017-02-20 | 2019-10-01 | 日立化成株式会社 | 聚酰胺酰亚胺树脂组合物及含氟涂料 |
US11674039B2 (en) | 2017-02-20 | 2023-06-13 | Resonac Corporation | Polyamideimide resin composition and flourine-based coating material |
JP2022010104A (ja) * | 2017-08-01 | 2022-01-14 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物、フッ素塗料、及び導電性組成物 |
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JP2020094082A (ja) * | 2018-12-10 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | アミドイミド樹脂、アミドイミド樹脂の製造方法、硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂組成物の製造方法、硬化物及び硬化物の製造方法 |
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