JP2018521101A - モノエチレングリコールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
のシュウ酸ジアルキルエステルと、水素(H2)との金属触媒反応によるモノエチレングリコール(MEG)の製造方法であって、シュウ酸ジアルキルエステル(I)を溶融物として、または溶剤中に溶解させて使用し、シュウ酸ジアルキルエステル(I)とH2とを、H2のシュウ酸ジアルキルエステル(I)に対するモル比4.0〜30の範囲で使用し、且つ、前記反応を反応器内で連続的に、≧10m/sの断面積負荷(Querschnittsbelastung)、150〜270℃の範囲の温度、150〜390barの範囲の圧力で、且つ、クロム不含の銅含有不均一系触媒の存在下で実施することを特徴とする、前記方法が見出された。
(i) 酸化銅、酸化アルミニウムおよび酸化ランタンを含む酸化物材料を準備し、
(ii) 前記酸化物材料に、粉末状の金属銅および/または銅フレーク、および任意にグラファイトを添加し、
(iii) 前記iiから得られた混合物を成形して成形体にする、
方法によって製造可能であり、その際、前記酸化物材料は、酸化銅成分、酸化アルミニウム成分および酸化ランタン成分の同時または順次に行われる沈殿、および引き続く乾燥および焼成によって得られ、
且つ、段階iiiの触媒成形後に、触媒成形体を再度焼成する。
(a) 50≦x≦80重量%、有利には55≦x≦75重量%の範囲の割合の酸化銅(各々、CuOとして計算)、
(b) 15≦y≦35重量%、有利には20≦y≦30重量%の範囲の割合の酸化アルミニウム、
(c) 2≦z≦20重量%、好ましくは3≦z≦15重量%、さらに好ましくは3.5≦z≦10重量%の範囲の割合の酸化ランタン、
を含むことを特徴とし、その際、80≦x+y+z≦100、殊に95≦x+y+z≦100が該当する。
A) 銅塩溶液、アルミニウム塩溶液、およびランタン塩溶液、または銅塩とアルミニウム塩とランタン塩とを含有する溶液を、同時または順次に、炭酸ナトリウム溶液で沈殿させる。
B) 既製の酸化アルミニウム担体上に、銅塩溶液の沈殿、および別途、ランタン塩溶液または銅塩とランタン塩とを含有する溶液を沈殿させる。前記酸化アルミニウム担体は、特に好ましい実施態様においては、水性懸濁液中の粉末として存在する。しかし、前記担体材料は、例えば球、ストランド、破片またはタブレットとして存在してもよい。
前記B)についての特定の実施態様(B1)において、銅塩溶液およびランタン塩溶液、または銅塩とランタン塩とを含有する溶液を、好ましくは炭酸ナトリウム溶液で沈殿させる。基材として、担体材料である酸化アルミニウムの水性懸濁液を使用する。
(a) 50≦x≦80重量%、有利には55≦x≦75重量%の範囲の割合の酸化銅(各々、CuOとして計算)、
(b) 15≦y≦35重量%、有利には20≦y≦30重量%の範囲の割合の酸化アルミニウム
(c) 2≦z≦20重量%、好ましくは3≦z≦15重量%、さらに好ましくは3.5≦z≦10重量%の範囲の割合の酸化ランタン
を含むことを特徴とし、その際、80≦x+y+z≦100、殊に95≦x+y+z≦100が該当する。
使用された装置は、貯蔵容器およびポンプを備えた供給部; 1.4cmの内径を有し、且つ外付けの二重ジャケットのオイル加熱器もしくは冷却器を備え、ダウンフロー方式で稼働された77cmの長さの管型反応器; 6℃に冷却された分離器; 並びに新しいガスおよび排ガスの装置から構成された。新しい水素とDMOとのモル比は16:1であり、過剰なガスは排ガスとして排出された。前記反応器は直線的な経路で稼働された。前記反応器を、バリウムをドープされた亜クロム酸銅(3mmのタブレット)10mlで満たした。前記触媒100gの触媒かさ容積は81mlであった。前記触媒は、商品名「Cu 1155 T」を有するBASF SEの製品である(酸化クロム(III) ≦69重量%、酸化銅 ≦21重量%、酸化バリウム ≦10重量%)。触媒の上方および下方に、不活性充填物としてステアタイト球を充填した。窒素での不活性化後、前記触媒を、窒素と水素との混合物を用いて標準圧力で活性化させた。前記触媒の活性化後、反応器供給物として、DMO 9重量%、メタノール(MeOH) 45重量%、およびMEG 46重量%の組成を有する溶液を使用した。触媒1リットルあたり毎時0.23kgのDMOの触媒負荷で、78%のDMOが反応した(触媒のリットル=触媒のかさ容積)。最高10%の選択率の際、主生成物としてのMEGの他に、さらなる成分として2−メトキシエタノール、ジメチルエーテル、メチルホルメートおよびメチルグリコレートが見出された。排ガス測定により、反応したDMOの大部分(反応したDMOに対して少なくとも85%)が、COおよびCO2の形態で排ガス中に存在したことが判明した。
使用された装置は、貯蔵容器およびポンプを備えた供給部; 3.4cmの内径を有し、且つ外付けの二重ジャケットのオイル加熱器もしくは冷却器を備え、ダウンフロー方式で稼働された1.80mの長さの管型反応器; 水で冷却された第1の分離器; 6℃に冷却された第2の分離器; 循環ポンプ; 並びに新しいガスおよび排ガスの装置から構成された。新しい水素とDMOとのモル比は13:1であり、過剰なガスは排ガスとして排出された。循環物と供給物との重量比は、約11〜22対1であった。前記反応器を、50mlのCuO(67重量%)/La2O3(5重量%)/Al2O3触媒(3mmのタブレット)で満たした。前記触媒100gの触媒かさ容積は62mlであった。前記触媒は、国際公開第2007/006719号A1(WO2007/006719 A1)(BASF AG)の13〜14ページ、実施例1に類似して製造された。反応器の入口で、触媒上に、不活性充填物としてガラス球15mlを充填した。窒素での不活性化後、前記触媒を、窒素と水素との混合物を用いて標準圧力で活性化させた。前記触媒の活性化後、エチレングリコールのメタノール中での溶液(10重量%)を用いて循環を始動させ、且つ反応器内の目標圧力並びに目標温度に設定した。供給物として、MeOH中で25重量%のDMOを供給した。分離器内で生じる液体の反応産出物を収集して精製し、そして分析した。
使用された装置は、貯蔵容器およびポンプを備えた供給部; 0.4cmの内径を有し、等温でダウンフロー方式で稼働された4mの長さの曲がった管型反応器; 分離器; 循環ポンプ; 並びに新しいガスおよび排ガスの装置から構成された。新しい水素とDMOとのモル比は10:1であり、過剰なガスは排ガスとして排出された。循環物対供給物の質量比は約10:1であった。反応器を75gのCuO(67重量%)/La2O3(5重量%)/Al2O3触媒(3mmのタブレット)、例2と同じ触媒、および不活性材料(3mmのガラス球)で、例2と同様に充填した。窒素での不活性化後、前記触媒を、窒素と水素との混合物を用いて標準圧力で活性化させた。前記触媒の活性化後、エチレングリコールのメタノール中での溶液(10重量%)を用いて循環を始動させ、且つ反応器内の目標圧力並びに目標温度に設定した。供給物として、MeOH中で15重量%のDMOを供給した。分離器内で生じる液体の反応産出物を収集して精製し、そして分析した。排ガスを、そのCO含有率およびCO2含有率についてオンライン分析を用いて分光学的に調査した。
Claims (17)
- 式I:
のシュウ酸ジアルキルエステルと、水素(H2)との金属触媒反応によるモノエチレングリコール(MEG)の製造方法であって、シュウ酸ジアルキルエステル(I)を溶融物として、または溶剤中に溶解させて使用し、シュウ酸ジアルキルエステル(I)とH2とを、H2のシュウ酸ジアルキルエステル(I)に対するモル比4.0〜30の範囲で使用し、且つ、前記反応を反応器内で連続的に、≧10m/sの断面積負荷、150〜270℃の範囲の温度、150〜390barの範囲の圧力で、且つ、クロム不含の銅含有不均一系触媒の存在下で実施する、前記方法。 - 前記反応を、触媒1リットルあたり毎時0.01〜5.0kgの範囲のシュウ酸ジアルキルエステル(I)の触媒負荷で連続的に実施する、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒負荷を、シュウ酸ジアルキルエステル(I)の変換率が≧90%となるように調節する、請求項2に記載の方法。
- 前記反応を、≧10〜1000m/sの範囲の断面積負荷で、反応器内で連続的に実施する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応を、>10〜500m/sの範囲の断面積負荷で、反応器内で連続的に実施する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- シュウ酸ジアルキルエステル(I)とH2とを、H2のシュウ酸ジアルキルエステル(I)に対するモル比4.2〜20の範囲で使用する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- シュウ酸ジアルキルエステル(I)とH2とを、H2のシュウ酸ジアルキルエステル(I)に対するモル比4.3〜15の範囲で使用する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応を、170〜260℃の範囲の温度で実施する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応を、160〜290barの範囲の圧力で実施する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応を、反応器中で連続的に実施し、且つ、反応器産出物の一部を、反応器の出口から反応器の入口に返送することによって、循環させて反応器を稼働させる、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- シュウ酸ジアルキルエステル(I)が、シュウ酸ジメチルエステルである、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記銅含有不均一系触媒が、酸化アルミニウムを含有する、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記不均一系触媒が、酸化ランタンを含有する、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記不均一系触媒が、銅を10〜80重量%、酸化ランタンを0.5〜20重量%、および酸化アルミニウムを19.5〜89.5重量%含有する、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶剤が、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノールおよび/またはエチレングリコールである、請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応器が、管束型反応器またはシャフト型反応器である、請求項1から15までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒が、反応器内で固定床として配置されている、請求項1から16までのいずれか1項に記載の方法。
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Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
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KR102480185B1 (ko) | 2016-09-14 | 2022-12-21 | 바스프 에스이 | 무색 아민의 존재 하에서의 혼합물의 수소화 방법 |
GB202004665D0 (en) * | 2020-03-31 | 2020-05-13 | Fairbrics Sas | Process for the synthesis of ethylene glycol |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5323911A (en) * | 1976-08-18 | 1978-03-06 | Atlantic Richfield Co | Method of producing ethylene glycol |
JPS57123127A (en) * | 1981-01-26 | 1982-07-31 | Ube Ind Ltd | Preparation of ethylene glycol |
JPS6127A (ja) * | 1984-06-11 | 1986-01-06 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 二塩化エタンの製造法 |
JPH04282329A (ja) * | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Ube Ind Ltd | アルコールの製造方法 |
JPH0930992A (ja) * | 1995-07-20 | 1997-02-04 | Basf Ag | アルケンの製造方法 |
JP2007505073A (ja) * | 2003-09-10 | 2007-03-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 液体フタロニトリルの連続的水素化による、キシリレンジアミンの製造方法 |
CN101475433A (zh) * | 2009-01-22 | 2009-07-08 | 河北德隆泰化工有限公司 | 一种蒽基衍生物及其制备方法 |
US20100179356A1 (en) * | 2008-12-18 | 2010-07-15 | Juntao Liu | Processes for producing ethylene glycol from oxalate(s) |
JP2014516344A (ja) * | 2011-03-22 | 2014-07-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ニトリルの水素化法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2060880A (en) | 1933-09-23 | 1936-11-17 | Du Pont | Process of producing ethylene glycol |
IN154274B (ja) | 1980-09-02 | 1984-10-13 | Ube Industries | |
JPS6045938B2 (ja) * | 1981-04-30 | 1985-10-12 | 宇部興産株式会社 | シュウ酸ジエステルの水素添加触媒の製造法 |
DE3843956A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von aliphatischen und cycloaliphatischen diolen durch katalytische hydrierung von dicarbonsaeureestern |
DE19809418A1 (de) | 1998-03-05 | 1999-09-09 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
US20080207953A1 (en) | 2005-07-13 | 2008-08-28 | Basf Aktiengesellschaft | Catalyst and Method for Hyrogenating Carbonyl Compounds |
DE102005032726A1 (de) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
CN101475443B (zh) * | 2008-12-18 | 2011-12-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 乙二醇的生产方法 |
CN101475441B (zh) * | 2008-12-18 | 2012-05-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 草酸酯生产乙二醇的方法 |
CN101590407B (zh) * | 2009-07-13 | 2011-06-01 | 西南化工研究设计院 | 一种二元羧酸酯加氢制二元醇的催化剂及其制备方法和应用 |
CN101993348B (zh) * | 2009-08-31 | 2013-01-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 通过草酸酯生产乙二醇的方法 |
CN101993349B (zh) * | 2009-08-31 | 2013-01-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 用草酸酯生产乙二醇的方法 |
CN101993341B (zh) * | 2009-08-31 | 2013-05-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 草酸酯加氢生产乙二醇的方法 |
CN101993347B (zh) * | 2009-08-31 | 2013-08-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 采用草酸酯加氢生产乙二醇的方法 |
CN102219639B (zh) * | 2010-04-15 | 2013-08-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 草酸酯加氢制乙二醇的方法 |
CN102125843B (zh) * | 2010-12-07 | 2013-04-10 | 浙江大学 | 一种用于草酸二甲酯加氢反应催化剂的制备方法及产品 |
CN102649705B (zh) * | 2011-02-25 | 2015-02-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 乙二醇的生产方法 |
MY184173A (en) * | 2011-02-25 | 2021-03-24 | China Petroleum & Chem Corp | Method for producing ethylene glycol from oxalate through the fluidized bed catalytic reaction |
CA2972303C (en) | 2015-01-09 | 2023-06-20 | Basf Se | Process for preparing tetrahydrofuran, butane-1,4-diol or gamma-butyrolactone |
WO2016110520A1 (de) | 2015-01-09 | 2016-07-14 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von bernsteinsäureanhydrid und hochreiner bernsteinsäure oder ihren estern oder amiden |
-
2016
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5323911A (en) * | 1976-08-18 | 1978-03-06 | Atlantic Richfield Co | Method of producing ethylene glycol |
JPS57123127A (en) * | 1981-01-26 | 1982-07-31 | Ube Ind Ltd | Preparation of ethylene glycol |
JPS6127A (ja) * | 1984-06-11 | 1986-01-06 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 二塩化エタンの製造法 |
JPH04282329A (ja) * | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Ube Ind Ltd | アルコールの製造方法 |
JPH0930992A (ja) * | 1995-07-20 | 1997-02-04 | Basf Ag | アルケンの製造方法 |
JP2007505073A (ja) * | 2003-09-10 | 2007-03-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 液体フタロニトリルの連続的水素化による、キシリレンジアミンの製造方法 |
US20100179356A1 (en) * | 2008-12-18 | 2010-07-15 | Juntao Liu | Processes for producing ethylene glycol from oxalate(s) |
CN101475433A (zh) * | 2009-01-22 | 2009-07-08 | 河北德隆泰化工有限公司 | 一种蒽基衍生物及其制备方法 |
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