JP2018158892A - スルホニウム塩、レジスト組成物、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ただし、下記一般式(1’)で示されるカチオンを有するスルホニウム塩を除く。
(A)上記のスルホニウム塩、
(B)ベース樹脂、及び
(C)有機溶剤、
を含有するものであるレジスト組成物を提供する。
(D)前記(A)成分以外の光酸発生剤、
(E)クエンチャー、及び
(F)界面活性剤、
から選ばれる1種以上を含有するものであることが好ましい。
ただし、下記一般式(1’)で示されるカチオンを有するスルホニウム塩を除く。
本発明のスルホニウム塩は、カチオンに上記一般式(1)で示される部分構造を有する。ただし、上記一般式(1’)で示されるカチオンを有するスルホニウム塩を除く。
また、本発明では、下記の(A)〜(C)成分を含有するレジスト組成物を提供する。
(A)本発明のスルホニウム塩
(B)ベース樹脂
(C)有機溶剤
(D)(A)成分以外の光酸発生剤
(E)クエンチャー
(F)界面活性剤
(G)その他の成分
本発明のレジスト組成物に使用される(A)成分のスルホニウム塩は、上述の本発明のスルホニウム塩であり、光酸発生剤として添加される。(A)成分のスルホニウム塩の配合量は、(B)ベース樹脂100質量部に対して0.1〜40質量部が好ましく、0.5〜20質量部がより好ましい。配合量が下限以上であれば、光酸発生剤として十分に機能し、かつ拡散抑制作用を示し、上限以下であれば、溶解性不足で異物が発生する等の性能劣化が起こる恐れがない。
本発明のレジスト組成物に使用される(B)成分のベース樹脂は、下記一般式(6)で示される繰り返し単位と下記一般式(7)で示される繰り返し単位とを含有する高分子化合物であることが好ましい。
(I)上記一般式(6)で示される構成単位の1種又は2種以上を1〜80モル%、好ましくは5〜70モル%、より好ましくは10〜60モル%含有し、
(II)上記一般式(7)で示される構成単位の1種又は2種以上を20〜99モル%、好ましくは30〜95モル%、より好ましくは40〜90モル%含有し、必要に応じ、
(III)上記一般式(d1)〜(d4)のいずれか1つの構成単位の1種又は2種以上を0〜30モル%、好ましくは0〜20モル%、より好ましくは0〜15モル%含有し、必要に応じ、
(IV)その他の単量体に基づく構成単位の1種又は2種以上を0〜80モル%、好ましくは0〜70モル%、より好ましくは0〜60モル%含有するものとすることができる。
本発明のレジスト組成物に使用される(C)成分の有機溶剤としては、上述の(A)、(B)成分が溶解可能であり、好ましくは後述の(D)〜(G)成分が溶解可能な有機溶剤であればいずれでもよい。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載のシクロヘキサノン、メチル−2−n−アミルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類及びその混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明のレジスト組成物は、(D)成分として、上述の(A)成分以外の光酸発生剤(即ち、式(1)で示される部分構造を有するスルホニウム塩以外の光酸発生剤)を含んでいてもよい。使用される光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であればいずれでも構わない。好適な光酸発生剤としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N−スルホニルオキシジカルボキシイミド、O−アリ−ルスルホニルオキシム、O−アルキルスルホニルオキシム等の光酸発生剤などが挙げられ、これらを単独あるいは2種以上を混合して用いることができる。具体的には、例えば、特開2007−145797号公報の段落[0102]〜[0113]に記載の化合物、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載の化合物、特開2014−001259号公報の段落[0081]〜[0092]に記載の化合物、特開2012−041320号公報に記載の化合物、特開2012−153644号公報に記載の化合物、特開2012−106986号公報に記載の化合物、特開2016−018007号公報に記載の化合物等が挙げられる。上記公報に記載の部分フッ素化スルホン酸発生型の光酸発生剤は、特にArFリソグラフィーにおいて、発生酸の強度や拡散長が適度であり好ましく使用されうる。また、ヨードニウム塩を組み合わせる場合、そのカチオンとしてはジフェニルヨードニウムカチオン又はジ−tert−ブチルフェニルヨードニウムカチオンが好ましい。
本発明のレジスト組成物には、必要に応じて、(E)成分のクエンチャーを添加することもできる。本明細書においてクエンチャーとは、光酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物を意味する。
本発明のレジスト組成物は、上記成分以外に、(F)成分として、塗布性を向上させるために慣用されている界面活性剤を含んでいてもよい。なお、任意成分の添加量は、通常量とすることができる。具体的には、特開2010−215608号公報や特開2011−016746号公報に記載の(S)成分を参照することができる。
本発明のレジスト組成物は、上述の種々の添加剤の他に、(G)その他成分として、酸により分解して酸を発生する化合物(酸増殖化合物)、有機酸誘導体、フッ素置換アルコール、架橋剤、酸の作用により現像液への溶解性が変化する重量平均分子量3,000以下の化合物(溶解阻止剤)、アセチレンアルコール類等を含んでいてもよい。具体的には、酸増殖化合物に関しては、特開2009−269953号公報、特開2010−215608号公報に詳しく、配合量は(B)成分のベース樹脂100質量部に対して0〜5質量部が好ましく、0〜3質量部がより好ましい。3質量部以下であれば、拡散制御が容易であり、解像性の劣化やパターン形状の劣化を招く恐れがない。その他の添加剤に関しては、特開2008−122932号公報の段落[0155]〜[0182]、特開2009−269953号公報、特開2010−215608号公報に詳しい。
本発明では、更に、上述した本発明のレジスト組成物を用いたパターン形成方法を提供する。本発明のレジスト組成物を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができる。より具体的には、本発明のパターン形成方法は、本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程と、露光前の加熱処理をした後、フォトマスクを介して波長140〜250nmの高エネルギー線、電子線、及びEUVのいずれかで露光する工程と、露光後の加熱処理をした後、現像液を用いて現像する工程とを含む。なお、本発明は上記に限定されず、必要に応じて更に幾つかの工程を追加してもよい。
2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸ブテニル、酢酸イソアミル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、蟻酸イソブチル、蟻酸アミル、蟻酸イソアミル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸アミル、乳酸イソアミル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチル、及びこれらの溶剤を2種以上組み合わせた混合液が挙げられる。
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド(1−1)57.3g、テトラヒドロフラン(以下、THFと表記)250g、及び純水60gの混合溶液に、25%水酸化ナトリウム水溶液120gを室温で滴下した。15分間攪拌した後、そこに、トシラート(1−2)及びTHF250gの混合溶液を35℃の温度を維持しつつ滴下した。室温にて18時間攪拌した後、反応液を冷却し、5%塩酸水溶液365gを加え、反応を停止した。ヘキサン600g、トルエン600gを加えて攪拌し有機層を分取した。得られた有機層を純水600gで3回、0.25%水酸化ナトリウム水溶液500gで6回、2.5%塩酸500gで1回、純水500gで3回洗浄した。その後、減圧濃縮することで油状物質として目的のスルフィド(1−3)を109.2g合成した。
上記で合成したスルフィド(1−3)109.2g及び酢酸(AcOH)765.5gの混合溶液に対し、氷冷下35%過酸化水素水(H2O2)を滴下した。滴下後氷浴を外し、室温で13.5時間、40℃で5.5時間攪拌した。室温に放冷後、10%チオ硫酸ナトリウム五水和物水溶液44.4gを加えて一時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し酢酸を留去した後、酢酸エチル1,000g、トルエン500g、純水500gを加えて攪拌し、更に25%水酸化ナトリウム水溶液を水層のpHが5程度になるまで加えて攪拌し有機層を分取した。得られた有機層を0.5%水酸化ナトリウム水溶液500gで2回、0.25%水酸化ナトリウム水溶液で1回、2.5%塩酸500gで1回、純水500gで3回洗浄した後、減圧濃縮し溶剤を留去することで固体を析出させた。ヘキサン600gを加えて固体を分散させ攪拌した後、濾別しヘキサンで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥することで目的のスルホキシド(1−4)104.7gを合成した(2工程収率70%)。
スルホキシド(1−4)50g及びTHF260gの混合溶液に対し、735.8g/molのフェニルマグネシウムクロリドTHF溶液340.5gを氷冷下滴下した。氷冷したまま10分間攪拌した後、トリメチルシリルクロリド(TMSCl)50.3gを滴下し、更に氷冷下にて3時間、室温にて18時間攪拌した。3.2%塩酸385.1gを加え反応を停止させた後、40℃にて10時間攪拌した。この混合液を塩化メチレン200gで3回抽出し、得られた有機層を5%メタノール水溶液200gで3回洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮した後、ジイソプロピルエーテル300gを用いてデカンテーションを行った。その後、残渣を減圧濃縮することで、アモルファス状の固体として目的のスルホニウム塩(1−5)44.4gを合成した(収率76%)。
スルホニウム塩(1−5)4.2g、3,248g/molのフルオロスルホン酸ナトリウム塩(1−6)29.2g、メチルイソブチルケトン40g、及び純水20gの混合溶液を10分間攪拌した後、有機層を分取した。得られた有機層を純水20gで3回洗浄した後、減圧濃縮により溶剤を留去し、ジイソプロピルエーテル15g及びヘキサン15gの混合溶液を用いてデカンテーションを行った。その後、残渣を減圧濃縮することで、アモルファス状の固体として目的の光酸発生剤(PAG−1)3.0gを合成した(収率45%)。
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=1.60−1.70(6H、m)、1.83(6H、d)、1.94−1.97(3H、m)、4.55(4H、s)、5.93(1H、m)、7.40(4H、m)、7.72−7.84(9H、m)、8.54(2H、s)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−119.5(1F、m)、−113.5(1F、m)、−76.1(12F、s)、−72.5(3F、m)ppm
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+655(C26H19F12O4S+相当)
NEGATIVE M−391(C14H16F5O5S−相当)
スルホキシド(1−4)13.0g、ジイソプロピルエチルアミン7.9g、及びアセトニトリル60gの混合液中にクロロメチルメチルエーテル4.2gを氷冷下滴下した。室温に昇温後、19時間攪拌した。更にジイソプロピルエチルアミン2.3g及びクロロメチルメチルエーテル1.1gを加え、室温にて40時間攪拌した後、純水100gを加えて反応を停止した。トルエン100gを加えて攪拌した後、有機層を分取し、純水60g、1%アンモニア水60g、純水60gで2回、1%塩酸60g、純水60gで4回洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することで、油状物質として目的のスルホキシド(2−1)14.4gを合成した。
スルホキシド(2−1)14.4g及びTHF57.4gの混合溶液に対し、683.5g/molのフェニルマグネシウムクロリドTHF溶液41.8gを氷冷下滴下した。氷冷したまま10分間攪拌した後、トリメチルシリルクロリド(TMSCl)6.7gを滴下し、更に氷冷下にて3時間、室温にて17.5時間攪拌した。塩化アンモニウム3.27g及び純水50gを加え反応を停止させた後、メチルイソブチルケトン100g及び純水50gを加え攪拌し、有機層を分取した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液50gで4回、純水50gで3回洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮した後、ヘキサン150gを用いてデカンテーションを2回行った。更に残渣にヘキサン150gを加え攪拌した後、析出した固体を濾別し減圧乾燥することで、固体として目的のスルホニウム塩(2−2)11.0gを合成した(収率68%)。
使用する原料をスルホニウム塩(1−5)からスルホニウム塩(2−2)に変えた以外は光酸発生剤(PAG−1)の合成と同様の操作を行うことで、目的の光酸発生剤(PAG−2)3.5gを合成した(収率46%)。
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=1.60−1.70(6H、m)、1.83(6H、d)、1.94−1.97(3H、m)、3.36(6H、s)、4.90(4H、s)、5.11(4H、s)、5.93(1H、m)、7.46(4H、m)、7.73−7.86(9H、m)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−119.5(1F、m)、−113.5(1F、m)、−74.1(12F、s)、−72.5(3F、m)ppm
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+743(C30H27F12O6S+相当)
NEGATIVE M−391(C14H16F5O5S−相当)
IR(D−ATR):ν=3453,3064,1591,1496,1477,1447,1310,1286,1260,1218,1162,1122,1101,1059,1034,1011,835,818,750,729,682,644,656cm−1
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=2.27(3H、s)、4.56(2H、s)、7.09(2H、d)、7.41(2H、m)、7.47(2H、m)、7.74−7.86(12H、m)、8.57(1H、s)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−76.1(6F、s)ppm
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+459(C22H17F6O2S+相当)
NEGATIVE M−171(C7H7O3S−相当)
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=2.27(3H、s)、3.36(3H、s)、4.91(2H、s)、5.11(2H、s)、7.09(2H、m)、7.45−7.48(4H、m)、7.74−7.81(8H、m)、7.82−7.88(4H、m)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−74.2(6F、m)ppm
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+503(C24H21F6O3S+相当)
NEGATIVE M−171(C7H7O3S−相当)
IR(D−ATR):ν=3065,1691,1591,1497,1478,1448,1417,1312,1287,1254,1213,1145,1106,1080,998,978,836,789,749,739,684,647cm−1
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=3.36(3H、s)、4.91(2H、s)、5.11(2H、s)、6.38(1H、s)、7.47(2H、m)、7.74−7.88(12H、m)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−74.6(6F、s)、−74.2(6F、s)ppm
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+503(C24H21F6O3S+相当)
NEGATIVE M−211(C4HF6O3 −相当)
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=1.64(6H、m)、1.83(6H、d)、1.95(3H、s)、3.36(3H、s)、3.54(2H、s)、4.90(2H、s)、5.11(2H、s)、7.46(2H、m)、7.74−7.80(8H、m)、7.82−7.88(4H、m)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−74.2(6F、s)、−72.3(6F、s)ppm
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+503(C24H21F6O3S+相当)
NEGATIVE M−423(C15H17F6O5S−相当)
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=1.08(12H、d)、1.15(6H、d)、2.78(1H、m)、3.36(3H、s)、4.57(2H、m)、4.90(2H、s)、5.11(2H、s)、6.93(2H、s)、7.45(2H、m)、7.74−7.80(8H、m)、7.82−7.88(4H、m)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−74.2(6F、s)ppm
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=1.59−1.70(6H、m)、1.83(6H、d)、1.95(3H、s)、3.36(3H、s)、4.91(2H、s)、5.11(2H、s)、5.94(1H、m)、7.47(2H、m)、7.74−7.88(12H、m)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−119.5(1F、m)、−113.5(1F、m)、−74.2(6F、s)、−72.5(3F、m)ppm
IR(D−ATR):ν=3066,2962,1688,1592,1467,1477,1448,1415,1311,1257,1212,1162,1149,1103,1060,980,834,791,748,683,646cm−1
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=4.56(2H、s)、6.38(1H、s)、7.41(2H、m)、7.74−7.79(8H、m)、7.82−7.86(4H、m)、8.60(1H、br)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−76.1(6F、m)、−74.5(6F、m)ppm
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+459(C22H17F6O2S+相当)
NEGATIVE M−211(C4HF6O3 −相当)
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=1.64(6H、m)、1.83(6H、d)、1.95(3H、s)、3.54(2H、s)、4.55(2H、s)、7.41(2H、m)、7.74−7.79(8H、m)、7.81−7.86(4H、m)、8.56(1H、s)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−76.1(6F、s)、−72.3(6F、s)ppm
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+459(C22H17F6O2S+相当)
NEGATIVE M−423(C15H17F6O5S−相当)
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=1.59−1.70(6H、m)、1.83(6H、d)、1.95(3H、s)、4.56(2H、s)、5.94(1H、m)、7.41(2H、m)、7.74−7.79(8H、m)、7.82−7.86(4H、m)、8.60(1H、br)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−119.5(1F、m)、−113.5(1F、m)、−76.1(6F、s)、−72.5(3F、m)ppm
更に、上述の合成例を参考に、下記に示すPAG−12〜PAG−16を合成した。なお、PAG−12〜PAG−16は、いずれも本発明のスルホニウム塩である。
本発明のレジスト組成物にベース樹脂として用いる高分子化合物を、以下に示す方法で合成した。
窒素雰囲気下、メタクリル酸=1−tert−ブチルシクロペンチル22gとメタクリル酸=2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル17g、V−601(和光純薬工業(株)製)0.48g、2−メルカプトエタノール0.41g、及びメチルエチルケトン50gをとり、単量体−重合開始剤溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコにメチルエチルケトン23gをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体−重合開始剤溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、激しく撹拌したメタノール640g中に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をメタノール240gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して36gの白色粉末状の共重合体を得た(収率90%)。GPCにて分析したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は8,200、分散度は1.63であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同様の手順により、下記高分子化合物を製造した。
製造した高分子化合物(P−2〜P−6)の組成を下記表1に示す。なお、表1において、導入比はモル比を示す。また表1中の各単位の構造を下記表2及び表3に示す。
上記合成例で示した光酸発生剤と高分子化合物、更に必要に応じて上記合成例で示したスルホニウム塩以外のスルホニウム塩(PAG−A〜F)、クエンチャー(Q−1)及びアルカリ可溶型界面活性剤(SF−1)を、界面活性剤A(SF−A)(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶剤中に溶解させてレジスト組成物を調合し、更にレジスト組成物を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト組成物溶液をそれぞれ調製した。調製された各レジスト組成物溶液の組成を下記表4及び表5に示す。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
GBL:γ−ブチロラクトン
PAG−A:特開2007−145797号公報に記載の化合物
SF−1:ポリ(メタクリル酸=2,2,3,3,4,4,4−へプタフルオロ−1−イソブチル−1−ブチル・メタクリル酸=9−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロエチルオキシカルボニル)−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン−2−イル(下記式に記載の化合物)
分子量(Mw)=7,700
分散度(Mw/Mn)=1.82
NTD;ArF露光パターニング評価(1)ホールパターン評価
信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−101を200nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940(珪素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上に、上記表4及び表5に示す組成で調製した本発明のレジスト組成物(R−1〜12)及び比較例用のレジスト組成物(R−13〜20)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークすることで、厚さ100nmのレジスト膜を形成した。
得られたレジストパターンを電子顕微鏡にて観察し、80nmピッチにおいてホール径40nmとなる露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)とした。
上記のマスクを用いた評価において、マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、上記の感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
b:定数
得られたホールパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(CG−4000)で観察し、ホール直径について、125箇所を測定した。その結果から算出した標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を求め、ホール寸法バラツキとした。このようにして求められる3σは、その値が小さいほど、複数のホールの寸法バラツキが小さいことを意味する。
露光裕度評価として、得られたホールパターンにおける40nmのホール径の±10%(36nm〜44nm)の範囲内で形成される露光量から、次式により露光裕度(単位:%)を求めた。
露光裕度(%)=(|E1−E2|/Eop)×100
E1:ホール径36nm、ピッチ80nmのホールパターンを与える最適な露光量
E2:ホール径44nm、ピッチ80nmのホールパターンを与える最適な露光量
Eop:ホール径40nm、ピッチ80nmのホールパターンを与える最適な露光量
NTD;ArF露光パターニング評価(2)ラインアンドスペース評価
信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−101を200nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940(珪素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上に、上記表4及び表5に示す組成で調製した本発明のレジスト組成物(R−1〜12)及び比較例用のレジスト組成物(R−13〜20)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークすることで、厚さ100nmのレジスト膜を形成した。
得られたLSパターンを電子顕微鏡にて観察し、スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られる最適な露光量Eop(mJ/cm2)を求めた。
露光裕度評価として、得られたLSパターンにおける50nmのスペース幅の±10%(45nm〜55nm)の範囲内で形成される露光量から、次式により露光裕度(単位:%)を求めた。
露光裕度(%)=(|E1−E2|/Eop)×100
E1:スペース幅45nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
E2:スペース幅55nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
Eop:スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、上記の感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
b:定数
最適露光量で照射して得たLSパターンを、(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(S−9380)でスペース幅の長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なスペース幅のパターンが得られる。
現像後に形成されたパターン中の欠陥数を欠陥検査装置KLA2800(KLA−Tencor(株)製)により検査し、次式に従って欠陥密度を求めた。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
形成したパターン:50nmの1:1ラインアンドスペースの繰り返しパターン
欠陥検査条件:光源UV、検査ピクセルサイズ0.28μm、セルツーセルモード
本評価においては、良好:0.05個/cm2未満、不良:0.05個/cm2以上とした。
PTD;ArF露光パターニング評価(3)ラインアンドスペース評価
信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−101を200nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940(珪素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上に、上記表4及び表5に示す組成で調製した本発明のレジスト組成物(R−1〜12)及び比較例用のレジスト組成物(R−13〜20)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークすることで、厚さ100nmのレジスト膜を形成した。
得られたLSパターンを電子顕微鏡にて観察し、スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られる最適な露光量Eop(mJ/cm2)を求めた。
露光裕度評価として、得られたLSパターンにおける50nmのスペース幅の±10%(45nm〜55nm)の範囲内で形成される露光量から、次式により露光裕度(単位:%)を求めた。
露光裕度(%)=(|E1−E2|/Eop)×100
E1:スペース幅45nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
E2:スペース幅55nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
Eop:スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、上記の感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
b:定数
最適露光量で照射して得たLSパターンを、(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(S−9380)でスペース幅の長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なスペース幅のパターンが得られる。
現像後に形成されたパターン中の欠陥数を欠陥検査装置KLA2800(KLA−Tencor(株)製)により検査し、次式に従って欠陥密度を求めた。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
形成したパターン:50nmの1:1ラインアンドスペースの繰り返しパターン
欠陥検査条件:光源UV、検査ピクセルサイズ0.28μm、セルツーセルモード
本評価においては、良好:0.05個/cm2未満、不良:0.05個/cm2以上とした。
50…光。
Claims (23)
- アニオン及びカチオンを含むスルホニウム塩であって、
前記カチオンが、下記一般式(1)で示される部分構造を有するものであることを特徴とするスルホニウム塩。
ただし、下記一般式(1’)で示されるカチオンを有するスルホニウム塩を除く。
- 前記スルホニウム塩が、下記一般式(2)で示されるものであることを特徴とする請求項1に記載のスルホニウム塩。
- 前記一般式(1)中のRXaが、酸不安定基であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のスルホニウム塩。
- 前記一般式(1)中のRfa及びRfbが、トリフルオロメチル基であり、Ra及びRbが、水素原子であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のスルホニウム塩。
- 前記一般式(1)中のL1aが、単結合であることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載のスルホニウム塩。
- 前記一般式(1)中のA1aが、エーテル結合であることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のスルホニウム塩。
- レジスト組成物であって、
(A)請求項1から請求項8のいずれか一項に記載のスルホニウム塩、
(B)ベース樹脂、及び
(C)有機溶剤、
を含有するものであることを特徴とするレジスト組成物。 - 前記レジスト組成物が、更に
(D)前記(A)成分以外の光酸発生剤、
(E)クエンチャー、及び
(F)界面活性剤、
から選ばれる1種以上を含有するものであることを特徴とする請求項9に記載のレジスト組成物。 - 前記(B)成分が、下記一般式(6)で示される繰り返し単位と下記一般式(7)で示される繰り返し単位とを含む高分子化合物であることを特徴とする請求項9又は請求項10に記載のレジスト組成物。
- 前記一般式(6)中のZAが、単結合であることを特徴とする請求項11又は請求項12に記載のレジスト組成物。
- 前記(D)成分が、下記一般式(8)又は下記一般式(9)で示されるものであることを特徴とする請求項10から請求項13のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- 前記(E)成分が、アミン化合物、あるいは下記一般式(10)又は下記一般式(11)で示される化合物を含有するものであることを特徴とする請求項10から請求項14のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- 前記(F)成分が、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤であるか、水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤であることを特徴とする請求項10から請求項15のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- 前記レジスト組成物が、化学増幅型レジスト組成物であることを特徴とする請求項9から請求項16のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- パターン形成方法であって、
請求項9から請求項17のいずれか一項に記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程と、露光前の加熱処理をした後、フォトマスクを介して波長140〜250nmの高エネルギー線、電子線、及びEUVのいずれかで露光する工程と、露光後の加熱処理をした後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 前記現像液として、アルカリ水溶液を用いることにより、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得ることを特徴とする請求項18に記載のパターン形成方法。
- 前記現像液として、有機溶剤を用いることにより、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得ることを特徴とする請求項18に記載のパターン形成方法。
- 前記現像液として、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸ブテニル、酢酸イソアミル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、蟻酸イソブチル、蟻酸アミル、蟻酸イソアミル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸アミル、乳酸イソアミル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上の有機溶剤を用いることを特徴とする請求項20に記載のパターン形成方法。
- 前記露光する工程において、レジスト塗布膜と投影レンズとの間に屈折率1.0以上の液体を介在させて液浸露光を行うことを特徴とする請求項18から請求項21のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を形成し、該保護膜と前記投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行うことを特徴とする請求項22に記載のパターン形成方法。
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