JP2017533452A - ネガティブ・トーン・レジスト組成物およびその中の多官能基ポリマーならびにそれらを用いた半導体デバイス製造プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
(a)フェノール、フルオロアルコール、およびスルホンアミドより選択される水性塩基溶解性官能基を含み、ポリマーに水性塩基溶解性を提供する第1の繰り返し単位、
(b)酸の存在下で極性基から非極性基に転換する極性切り換え官能基を含む第2の繰り返し単位、
(c)放射線への露出の際にポリマー結合酸を生成する光酸発生基に共有結合された第3の繰り返し単位。
(a)ポリマーに水性塩基溶解性を提供する第1の繰り返し単位であって、式(I)の構造を有するフェノール単位を含み、
(b)極性切り換え単位の働きをする第2の繰り返し単位であって、式(II)の構造を有し、
n、p、およびqは0および1より独立に選択され、
R3はC1〜C15アルキルであり、かつR4はHもしくはC1〜C15アルキルであるか、またはR3およびR4はともに環状基を形成し、
R5はH、フルオロ、C1〜C3アルキル、およびフッ化C1〜C3アルキルより選択され、
XおよびYはC1〜C10アルキレンおよびヘテロ原子含有C1〜C10アルキレンより独立に選択され、
Arはアリーレン部分である、第2の繰り返し単位、ならびに
(c)放射線への露出の際に酸を生成する光酸発生基に共有結合された、第3の繰り返し単位。
別様に示されない限り、本発明は特定の組成物、構成要素、またはプロセス・ステップに限定されない。加えて、単数形「a」、「an」および「the」は、状況が別様を明らかに示さない限り複数の指示対象を包含することが意図されることが留意されるべきである。本明細書において使用される用語は、特定の実施形態を説明する目的のためだけのものであり、限定することは意図されない。
本発明のネガティブ・トーン・レジスト組成物は、少なくとも次の3タイプの繰り返し単位で構成される多官能基ポリマーを含有する。すなわち、(a)ポリマーに水性塩基における溶解性を提供する第1の繰り返し単位、(b)酸の存在下で極性基から非極性基に転換する極性切り換え官能基を有する第2の繰り返し単位、および(c)放射線への露出の際に酸を生成する光酸発生基を含む第3の繰り返し単位である。加えて、レジストは遊離光酸発生剤、すなわち前述のポリマーに共有結合していない光酸発生剤を含有してもよい。一般的に、多官能基ポリマーは約50モル%から約80モル%の繰り返し単位(a)と、約10モル%から約40モル%の繰り返し単位(b)と、約1モル%から約10モル%の繰り返し単位(c)とを含む。組成物は、架橋剤を実質的に含まない。「架橋剤を実質的に含まない」とは、組成物が約5wt.%未満、好ましくは約1wt.%未満、さらにより好ましくは約0.1wt.%未満、最適には約0.01wt.%未満の架橋剤しか含有しないことを意味する。
R1はH、mは0である(この単位は4−ヒドロキシスチレンから得られる);
R1はH、mは1、R2はo−メチルである;
R1はH、mは1、R2はm−メチルである;
R1はH、mは2、R2は3,5−ジメチルである;
R1はH、mは2、R2は3,5−ジ(トリフルオロメチル)である;
R1はF、mは0である;
R1はF、mは1、R2はo−メチルである;
R1はF、mは1、R2はm−メチルである;
R1はF、mは2、R2は3,5−ジメチルである;
R1はF、mは2、R2は3,5−ジ(トリフルオロメチル)である;
R1はCH3、mは0である;
R1はCH3、mは1、R2はo−メチルである;
R1はCH3、mは1、R2はm−メチルである;
R1はCH3、mは2、R2は3,5−ジメチルである;
R1はCH3、mは2、R2は3,5−ジ(トリフルオロメチル)である;
R1はCF3、mは0である;
R1はCF3、mは1、R2はo−メチルである;
R1はCF3、mは1、R2はm−メチルである;
R1はCF3、mは2、R2は3,5−ジメチルである;および
R1はCF3、mは2、R2は3,5−ジ(トリフルオロメチル)である。
n、pおよびqの値は0および1から独立に選択され、これはカルボニルオキシ、X、およびYの部分が任意であることを意味する。
R12はH、フルオロ、ヒドロキシル、C1〜C3アルキル、およびフッ化C1〜C3アルキルより選択され、好ましくはH、フルオロ、メチル、またはトリフルオロメチルである。
R13はR12に対して定義されるとおりであり、
R14、R15、およびR16はR9、R10、およびR11に対して定義されるとおりであり、
WはC1〜C10アルキレンおよびC6〜C18アリーレンより選択され、そのいずれもがヘテロ原子含有もしくは置換またはその両方であってもよく、たとえばエーテル結合を含有してもよい。
本発明のレジスト組成物を用いたパターン形成は、周知のリソグラフィ・プロセスによって行われてもよい。このプロセスは一般的に、コーティング、任意の塗布後ベーク、放射線(典型的にはEBまたはEUV)への露出、露光後ベーク、およびアルカリ現像液による現像を含む。最初にレジスト組成物は、集積回路製作のための清浄基板上に適用される。好適な基板は一般的に、ケイ素(Si)、ケイ素(SiO2)、一窒化ケイ素(SiN)、酸窒化ケイ素(SiON)、窒化チタン(TiN)、二ケイ化タングステン(WSi2)、ホウリンケイ酸(BPSG)、スピンオン・ガラス(SOG:spin−on glass)、または有機反射防止コーティングなどの表面層を有するシリコン・ウェハである。コーティングは、たとえばスピン・コーティング、噴霧コーティング、またはドクター・ブレーディングなどの、任意の当該技術分野において公知の技術によって基板に適用される。好ましくは、フィルムが放射線に露出される前に、フィルムは高温プレート上で約60℃から約150℃の範囲の温度で約1分から15分間、好ましくは約80℃から約140℃で約1分から10分間の塗布後ベーク・ステップを受けて、約15nmから約2000nmの範囲、好ましくは約50nmから約1000nmの範囲の厚さを有するレジスト・フィルムを形成する。
以下の実施例は、本明細書において開示および請求される組成物をどのように調製および使用するかの完全な開示および説明を通常の当業者に提供することが意図されるものである。数字(例、量、温度など)に関する正確さを確実にするための努力がなされているが、誤りおよび偏差の可能性が許容されるべきである。別様に示されない限り、部とは重量部であり、温度は℃であり、圧力は大気圧またはその近傍である。これに関して注記すべき例外は、各ポリマーの組成の比率がモルに基づいて、すなわちモル・パーセントで示されていることである。
EL:乳酸エチル(Ethyl lactate)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(Propylene glycol monomethyl ether acetate)
PF−636:PolyFox(R)PF−636、フッ化非イオン性ポリオキシエチレンジオール界面活性剤(オムノバ・ソリューションズ(Omnova Solutions)、フェアローン(Fairlawn)OH)
表2および表3のレジスト組成物の解像度およびイメージング品質をテストするために、レジスト組成物を予め定められた厚さである40nm、70nmまたは125nmまでシリコン・ウェハにスピン・コートした。接着の目的のためにBARC下層を用いた。次いで、ウェハを高温プレート上でN2層流とともに110℃にて10分間、塗布後ベークした。100KeVライカ(Leica)VB6によって、可変線量でEビーム露出を行った。次いで、ウェハを120℃にて10分間、露光後ベークした。どちらのベークもコンタクト・モードで行われた。パドルへの穏やかな噴霧を用いて60秒間のレジストの現像が行われ、続いて水洗浄および遠心脱水が行われた。LEOカール・ツァイス(Carl Zeiss)SEMツールを用いて、上面および断面画像を検査した。断面サンプルは、サンプル帯電を避けるために薄いPdAuでコートした。
フォトマスク・ブランク上の70nmのコーティング厚さを用いた、表2のエントリ10〜14および(比較の目的のための)表3の組成物に対する50keV Eビーム・ツール(NuFlare EBM−5000+)におけるレジスト性能を、表4にまとめている。処理条件は、実施例10に記載されるものと類似のものであった。表中の略語は次のとおりである。LS−ライン/空間(line/space)(1:1);IL−分離ライン(isolated line);IS−分離空間(isolated space)、およびLER−ライン・エッジ・ラフネス。
レジスト・コートされたマスク・ブランクに対して、レジスト調合物のマスク欠陥調査を行った。大きい露出領域と、露出されていない2つのクロム領域とを含むテスト・パターンを設計した。次いで、50keV Eビーム・ツール(NuFlare EBM−5000+)においてマスクを露出し、実施例11に記載されるとおりに現像した。次いで、マスク欠陥検査ツール(レーザーテック(Lasertec)M2351レチクル・インスペクション(Reticle Inspection)ツール)において、未露出領域を検査した。
Claims (20)
- 水性塩基で現像可能なネガティブ・トーン・レジスト組成物であって、
架橋剤を実質的に含まず、かつ、
水性塩基現像液における溶解性を与える第1の繰り返し単位と、極性切り換え部分を含有する第2の繰り返し単位と、共有結合で付着された光酸発生基を含有する第3の繰り返し単位とで構成された多官能基ポリマーを含む、レジスト組成物。 - 遊離光酸発生剤をさらに含む、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 光酸発生部分に共有結合されていない付加的な多官能基ポリマーをさらに含む、請求項2に記載のレジスト組成物。
- 前記第1の繰り返し単位は、フェノール、フルオロアルコール、およびスルホンアミドより選択される水性塩基溶解性官能基を含む、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記極性切り換え官能基は、酸の存在下で極性基から非極性基に転換する、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記第1の繰り返し単位は、式(I)の構造を有し、
前記第2の繰り返し単位は、式(II)の構造を有し、
n、p、およびqは0および1より独立に選択され、
R3はC1〜C15アルキルであり、かつR4はHもしくはC1〜C15アルキルであるか、またはR3およびR4はともに環状基を形成し、
R5はH、フルオロ、C1〜C3アルキル、およびフッ化C1〜C3アルキルより選択され、
XおよびYはC1〜C10アルキレンおよびヘテロ原子含有C1〜C10アルキレンより独立に選択され、
Arはアリーレン部分であり、
前記第3の繰り返し単位は、放射線への露出の際に酸を生成する、共有結合で付加された光酸発生基を含有する、請求項1に記載のレジスト組成物。 - 前記第1の繰り返し単位は前記多官能基ポリマーの約50モル%乃至約80モル%であり、前記第2の繰り返し単位は前記多官能基ポリマーの約10モル%乃至約40モル%であり、前記第3の繰り返し単位は前記多官能基ポリマーの約1モル%乃至約10モル%である、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記多官能基ポリマーは、第4のタイプの繰り返し単位をさらに含む、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記第4のタイプの繰り返し単位は、芳香環を有する環状オレフィンモノマーに由来する、請求項8に記載のレジスト組成物。
- 前記第4のタイプの繰り返し単位は、前記多官能基ポリマーの約1モル%乃至約15モル%である、請求項8に記載のレジスト組成物。
- 前記遊離光酸発生剤は、前記組成物の約1wt.%乃至約12.5wt.%である、請求項3に記載のレジスト組成物。
- 前記第1の繰り返し単位は4−ヒドロキシスチレンに由来し、前記第2の繰り返し単位は4−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)スチレンに由来する、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記多官能基ポリマーは、アセナフチレンに由来する第4の繰り返し単位をさらに含む、請求項1に記載のレジスト組成物。
- (a)フェノール、フルオロアルコール、およびスルホンアミドより選択される水性塩基溶解性官能基を含み、ポリマーに水性塩基溶解性を提供する第1の繰り返し単位と、
(b)酸の存在下で極性基から非極性基に転換する極性切り換え官能基を含む第2の繰り返し単位と、
(c)放射線への露出の際にポリマー結合酸を生成する光酸発生基に共有結合された第3の繰り返し単位と、
(d)任意には、芳香環を有する環状オレフィンモノマーに由来する第4の繰り返し単位と
を含む、ポリマー。 - (a)ポリマーに水性塩基溶解性を提供する第1の繰り返し単位であって、式(I)の構造を有するフェノール単位を含み、
(b)式(II)の構造を有する第2の繰り返し単位であって、
n、p、およびqは0および1より独立に選択され、
R3はC1〜C15アルキルであり、かつR4はHもしくはC1〜C15アルキルであるか、またはR3およびR4はともに環状基を形成し、
R5はH、フルオロ、C1〜C3アルキル、およびフッ化C1〜C3アルキルより選択され、
XおよびYはC1〜C10アルキレンおよびヘテロ原子含有C1〜C10アルキレンより独立に選択され、
Arはアリーレン部分である、第2の繰り返し単位と、
(c)放射線への露出の際に酸を生成する光酸発生基に共有結合された、第3の繰り返し単位と
を含む、ポリマー。 - 基板上にレジスト画像を生成するためのプロセスであって、
請求項1に記載のレジスト組成物のフィルムによって基板をコートするステップと、
前記フィルムを予め定められたパターンの放射線に選択的に露出させて、前記フィルムにパターン形成された潜像を形成するステップと、
前記フィルムに露光後ベークを施すステップと、
水性塩基現像液によって前記潜像を現像するステップと
を含む、プロセス。 - 前記フィルムを放射線に露出させるステップの前に、前記コートされた基板に塗布後ベークを施すステップをさらに含む、請求項18に記載のプロセス。
- 前記基板はフォトマスク・ブランクである、請求項18に記載のプロセス。
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