WO2015194330A1 - 感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物、並びに、それを用いたレジスト膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、電子線は紫外線のような一括露光ができないため、処理時間短縮のため高感度なレジストが求められており、電子線リソグラフィーに適したレジストとしては、酸分解性高分子化合物と光酸発生剤とを組合せたいわゆるポジ型レジスト組成物や、架橋性高分子化合物と架橋剤とを組合せたいわゆるネガ型レジスト組成物が有効に使用されている。
また、特許文献2には、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位、フェノール性水酸基を有する繰り返し単位、及び酸架橋性基を有する繰り返し単位を有する高分子化合物を含有する化学増幅型レジスト組成物が記載されている。
すなわち、本発明の目的は、特に極微細(例えば線幅50nm以下)のパターン形成において、感度、解像力、パターン形状、ラインエッジラフネス性能、スカム低減性、PEB時間依存性、PED安定性、線幅の面内均一性(CDU)及びドライエッチング耐性のすべてにおいて極めて高次元のレベルで優れた感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物、並びに、それを用いたレジスト膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び電子デバイスを提供することにある。
活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)、及び下記一般式(I)で表される繰り返し単位(b)を有する高分子化合物(A)を含有する感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
R3は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
A1は芳香環基又は脂環基を表す。
R1及びR2は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
A1、R1及びR2のうち少なくとも2つは互いに結合して環を形成してもよい。
B1及びL1は各々独立に単結合又は2価の連結基を表す。
Xは水素原子又は有機基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数を表す場合、複数のL1、複数のR1、複数のR2及び複数のXはそれぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。
〔2〕
上記活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)が、下記一般式(PZI)で表されるスルホニウム塩構造又は下記一般式(PZII)で表されるヨードニウム塩構造を有する、〔1〕に記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
R201~R203は、各々独立に、有機基を表し、R201~R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、又はカルボニル基を含んでいてもよい。Z-は、活性光線又は放射線の照射により分解して発生する酸アニオンを表す。
一般式(PZII)中、R204、R205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、R204、R205のアリール基は、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子等を有する複素環構造を有するアリール基であってもよい。Z-は、活性光線又は放射線の照射により分解して発生する酸アニオンを表す。
〔3〕
活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)が、 一般式(PZI)で表されるスルホニウム塩構造を有する、〔1〕又は〔2〕に記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
〔4〕
高分子化合物(A)は、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)を有する繰り返し単位(A1)を有する、〔1〕~〔3〕のいずれか一つに記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
〔5〕
活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)を有する繰り返し単位(A1)が、下記一般式(4)で表される繰り返し単位である、〔4〕に記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
〔6〕
上記高分子化合物(A)が、更に下記一般式(II)で表される繰り返し単位(c)を含有する〔1〕~〔5〕のいずれか一つに記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
R4は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
D1は単結合又は2価の連結基を表す。
Ar2は芳香環基を表す。
m1は1以上の整数を表す。
〔7〕
上記一般式(I)が、下記一般式(I-2)である、〔1〕~〔6〕のいずれか一つに記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
R1及びR2は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
B2は単結合又は2価の連結基を表す。
Xは水素原子又は有機基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数を表す場合、複数のR1、複数のR2及び複数のXは、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。
〔8〕
化学増幅型のネガ型レジスト組成物である、〔1〕~〔7〕のいずれか一つに記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
〔9〕
電子線又は極紫外線露光用である〔1〕~〔8〕のいずれか一つに記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
〔10〕
〔1〕~〔9〕のいずれか一つに記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
〔11〕
〔10〕に記載のレジスト膜を有するマスクブランクス。
〔12〕
〔10〕に記載のレジスト膜を露光すること、及び、上記露光されたレジスト膜を現像することを含む、レジストパターン形成方法。
〔13〕
〔10〕に記載のレジスト膜を有するマスクブランクスを露光すること、及び、上記露光されたマスクブランクスを現像することを含む、レジストパターン形成方法。
〔14〕
上記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる〔12〕又は〔13〕に記載のレジストパターン形成方法。
〔15〕
〔12〕~〔14〕のいずれか一つに記載のレジストパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
〔16〕
〔15〕に記載の電子デバイスの製造方法によって製造された電子デバイス。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記において、置換又は無置換を記していない表記は、置換基を有していないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明において「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において「光」とは、活性光線又は放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光等による露光のみならず、電子線及びイオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において、高分子化合物の重量平均分子量は、GPC法により測定したポリスチレン換算値である。GPCは、HLC-8120(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSK gel Multipore HXL-M (東ソー(株)製、7.8mmID×30.0cm)を、溶離液としてN-メチル-2-ピロリドン(NMP)を用いた方法に準ずる事ができる。
また、本発明の高分子化合物(A)は架橋性基を有する繰り返し単位も同時に有していることで、低分子の架橋剤を用いた場合よりも反応のコントラストが高くなり、解像性、LER性能の良化に有効となる。
また、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)と架橋性基を有する繰り返し単位が1つのポリマーに組み込まれることで、レジスト組成物中にポリマーが均一に分布し、LER性能、パターン形状に優れる。
更に本発明によれば、特に線幅50nm以下のような微細なパターンを形成する際には、低分子の酸発生剤や低分子の架橋剤を使用する場合と比較して、レジスト膜中の酸の拡散性や架橋性基ユニットの拡散が抑制されており、架橋反応が制御されているため、PED(Post Exposure time Delay)安定性や、パターン形状の悪化、PEB時間依存性をより向上できるものと考えられる。ここでPED安定性とは、放射線照射後に加熱操作(PEB)を行うまでの間、放置した場合の塗膜安定性である。
また、架橋性基の構造を特定の構造(-CR1R2OX)にしたこと、すなわちOXが結合する炭素原子を3級炭素とすることで反応のコントラストが向上し、線幅の面内均一性(CDU)が向上するものと考えられる。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、電子線又は極紫外線露光用であることが好ましく、電子線用であることがより好ましい。
以下、本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物の各成分について詳細に説明する。
ここで、「側鎖に酸アニオンを発生する」とは、側鎖に酸を発生し、発生した酸構造のプロトンを除いたアニオン部分が共有結合を介して高分子化合物と連結していることを表す。
R3は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
A1は芳香環基又は脂環基を表す。
R1及びR2は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
A1、R1及びR2のうち少なくとも2つは互いに結合して環を形成してもよい。
B1及びL1は各々独立に単結合又は2価の連結基を表す。
Xは水素原子又は有機基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数を表す場合、複数のL1、複数のR1、複数のR2及び複数のXはそれぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。
<活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)>
本発明において、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)(以下、「酸発生構造(a)」とも言う)とは、活性光線又は放射線の照射により分解して酸アニオンを発生させる構造部位を表す。酸発生構造(a)は、活性光線又は放射線の照射により分解して酸アニオンを生じる構造部位であることが好ましく、より好ましくは光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、又はマイクロレジスト等に使用されている公知の光により酸アニオンを発生する化合物が有する構造部位が挙げられ、上記構造部位はイオン性構造部位であることが更に好ましい。
R201~R203は、各々独立に、有機基を表す。
R201~R203としての有機基の炭素数は、一般的に1~30、好ましくは1~20である。
R201、R202及びR203におけるアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
L42の2価の連結基は、アリーレン基であることが好ましく、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基などの炭素数6~18(より好ましくは炭素数6~10)のアリーレン基、あるいは、例えば、チオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾピロール、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、チアゾール等のヘテロ環を含む2価の芳香環基を好ましい例として挙げることができる。
高分子化合物(A)は、下記一般式(I)で表される繰り返し単位(b)を含有する。
R3は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
A1は芳香環基又は脂環基を表す。
R1及びR2は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
A1、R1及びR2のうち少なくとも2つは互いに結合して環を形成してもよい。
B1及びL1は各々独立に単結合又は2価の連結基を表す。
Xは水素原子又は有機基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数を表す場合、複数のL1、複数のR1、複数のR2及び複数のXはそれぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。
有機基は更に置換基を有していてもよい。その置換基としては、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。置換基としては、フッ素原子、水酸基が特に好ましい。
置換基を有する場合の有機基としては、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基等を挙げることができる。
R3は水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
上記芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環などの芳香族炭化水素環(好ましくは炭素数6~18)、及び、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環等のヘテロ環を含む芳香族ヘテロ環を挙げることができる。中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が解像性の観点で好ましく、ベンゼン環が最も好ましい。
単環の脂環基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデニル基、シクロウンデニル基、シクロドデカニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基等のシクロアルキル基またはシクロアルケニル基に対応する基が挙げられ、シクロヘキシル基又はシクロペンチル基に対応する基が好ましい。
多環の脂環基としては、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができ、たとえば、ビシクロブチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロウンデニル基、ビシクロオクテニル基、ビシクロトリデセニル基、アダマンチル基、イソボロニル基、ノルボルニル基、カンファニル基、α-ピネル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、あるいはアンドロスタニル基に対応する基を挙げることができる。更に好ましくは、アダマンチル基、デカリン基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基、トリシクロデカニル基に対応する基が挙げられ、アダマンチル基に対応する基がドライエッチング耐性の観点で最も好ましい。
なお、単環又は多環の脂環基中の炭素原子の一部が、酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
R1及びR2は各々独立に炭素数1~10のアルキル基、又は炭素数3~10のシクロアルキル基を表すことが好ましく、炭素数1~5のアルキル基を表すことがより好ましい。
R1及びR2は、それぞれ置換基を有していてもよく、置換基としては例えば、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールカルボニル基が挙げられる。
置換基を有する場合のR1及びR2としては例えば、ベンジル基、シクロヘキシルメチル基などが挙げられる。
Xは、水素原子、アルキル基又はアシル基であることが好ましく、水素原子、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数2~5のアシル基であることがより好ましい。
B1が2価の連結基を表す場合、2価の連結基として好ましい基は、カルボニル基、アルキレン基、アリーレン基、スルホニル基、-O-、-NH-又はこれらを組合せた基(例えば、エステル結合など)である。
B12は単結合又は2価の連結基を表す。
*は主鎖に結合する結合手を表す。
**はA1に結合する結合手を表す。
B2は単結合又は2価の連結基を表す。
*は主鎖に結合する結合手を表す。
**はA1に結合する結合手を表す。
R1及びR2は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R3は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
B12は単結合又は2価の連結基を表す。
Xは水素原子又は有機基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数を表す場合、複数のR1、複数のR2及び複数のXは、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
R1及びR2は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
B2は単結合又は2価の連結基を表す。
Xは水素原子又は有機基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数を表す場合、複数のR1、複数のR2及び複数のXは、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明における高分子化合物(A)は、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)及び一般式(I)で表される繰り返し単位(b)に加えて、更に下記一般式(II)で表される繰り返し単位(c)を含有することが好ましい。
R4は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
D1は単結合又は2価の連結基を表す。
Ar2は芳香環基を表す。
m1は1以上の整数を表す。
有機基は更に置換基を有していてもよい。その置換基としては、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。置換基としては、フッ素原子、水酸基が特に好ましい。
置換基を有する場合の有機基としては、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基等を挙げることができる。
R4は水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
D1は単結合又はカルボニルオキシ基が好ましく、単結合であることがより好ましい。
上記芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環などの置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環(好ましくは炭素数6~18)、及び、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環等のヘテロ環を含む芳香族ヘテロ環を挙げることができる。中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が解像性の観点で好ましく、ベンゼン環が最も好ましい。
m1が1を表し、Ar2がベンゼン環を表す場合、-OHの置換位置はベンゼン環におけるポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、アルカリ現像性の観点からパラ位が好ましい。
R4は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
D1は単結合又は2価の連結基を表す。
本発明における高分子化合物(A)は、その他の繰り返し単位を含有してもよい。以下、その他の繰り返し単位について説明する。
高分子化合物(A)が含有してもよい、その他の繰り返し単位としては、下記一般式(III)で表される繰り返し単位が挙げられる。
R5は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
D2は単結合又は-COR30-を表す。
R30は、-O-又は-NH-を表す。
L2は単結合、又は、アルキレン基、アリーレン基、アミノ基、若しくはこれらの2種以上が組み合わされてなる基を表す。
m2は1以上の整数を表す。
一般式(III)中、D2は単結合又は-COO-を表すことが好ましい(R30は-O-を表すことが好ましい)。D2は単結合を表すことがより好ましい。
一般式(III)中、L2は単結合又は炭素数1~5のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
R6は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
m3は0~6の整数を表す。
n3は0~6の整数を表す。
ただし、m3+n3≦6である。
R7は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
m4は0~4の整数を表す。
n4は0~4の整数を表す。
ただし、m4+n4≦4である。
有機基は更に置換基を有していてもよい。その置換基としては、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の高分子化合物(A)は、一般式(V)で表される繰り返し単位を含有してもしなくても良い。高分子化合物(A)が一般式(V)で表される繰り返し単位を含有する場合、一般式(V)で表される繰り返し単位の含有量は、高分子化合物(A)の全繰り返し単位に対して、1~30モル%であることが好ましく、2~20モル%であることがより好ましく、3~10モル%であることが更に好ましい。
R8は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
L3は直鎖状又は分岐状アルキレン基を表す。
一般式(VI)中、L3は直鎖状の炭素数1~5のアルキレン基を表すことが好ましい。
より具体的には、非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基は、酸及びアルカリに安定な基であることが好ましい。酸及びアルカリに安定な基とは、酸分解性及びアルカリ分解性を示さない基を意味する。
多環脂環炭化水素構造を有する基における多環脂環炭化水素構造は、単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造、若しくは、多環型の脂環炭化水素構造を意味し、有橋式であってもよい。単環型の脂環炭化水素基としては、炭素数3~8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造はこれらの基を複数有する。単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造は、単環型の脂環炭化水素基を2~4個有することが好ましく、2個有することが特に好ましい。
多環型の脂環炭化水素構造としては、炭素数5以上のビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を挙げることができ、炭素数6~30の多環シクロ構造が好ましく、例えば、アダマンタン構造、デカリン構造、ノルボルナン構造、ノルボルネン構造、セドロール構造、イソボルナン構造、ボルナン構造、ジシクロペンタン構造、α-ピネン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造、あるいはアンドロスタン構造を挙げることができる。なお、単環若しくは多環のシクロアルキル基中の炭素原子の一部が、酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
これらの多環脂環炭化水素構造(単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造については、上記単環型の脂環炭化水素基に対応する単環型の脂環炭化水素構造(具体的には以下の式(47)~(50)の構造))の化学式を以下に表示する。
多環脂環炭化水素構造を有する基としては、上記の多環脂環炭化水素構造の任意の一つの水素原子を結合手とした一価の基であることが好ましい。
芳香環構造を有する基としては、上記の芳香環構造の任意の一つの水素原子を結合手とした一価の基であることが好ましい。
一般式(1)のArの芳香族環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環などの炭素数6~18の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、又は、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環等のヘテロ環を含む芳香環ヘテロ環を挙げることができる。中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が解像性の観点で好ましく、ベンゼン環が最も好ましい。
Arの芳香族環は、上記-OXで表される基以外にも置換基を有していてもよく、置換基としては例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1~6)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3~10)、アリール基(好ましくは炭素数6~15)、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~6)、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2~7)が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基が好ましく、アルコキシ基がより好ましい。
mは1~5の整数であることが好ましく、1が最も好ましい。mが1でArがベンゼン環の時、-OXの置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位又はメタ位が好ましく、パラ位がより好ましい。
一般式(2)において、Yは2価の連結基であることが好ましい。Yの2価連結基として好ましい基は、カルボニル基、チオカルボニル基、アルキレン基(好ましくは炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~5)、スルホニル基、-COCH2-、-NH-又はこれらを組合せた2価の連結基(好ましくは総炭素数1~20、より好ましくは総炭素数1~10)であり、より好ましくはカルボニル基、-COCH2-、スルホニル基、-CONH-、-CSNH-、アルキレン基であり、更に好ましくはカルボニル基、-COCH2-、アルキレン基であり、特に好ましくはカルボニル基、アルキレン基である。
多環脂環炭化水素基の総炭素数は5~40であることが好ましく、7~30であることがより好ましい。多環脂環炭化水素基は、環内に不飽和結合を有していてもよい。
このような多環脂環炭化水素基は、単環型の脂環炭化水素基を複数有する基、若しくは、多環型の脂環炭化水素基であり、有橋式であってもよい。単環型の脂環炭化水素基としては、炭素数3~8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、これらの基を複数有する。単環型の脂環炭化水素基を複数有する基は、単環型の脂環炭化水素基を2~4個有することが好ましく、2個有することが特に好ましい。
多環型の脂環炭化水素基としては、炭素数5以上のビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができ、炭素数6~30の多環シクロ構造を有する基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、ノルボルネニル基、イソボロニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α-ピネル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、あるいはアンドロスタニル基を挙げることができる。なお、単環若しくは多環のシクロアルキル基中の炭素原子の一部が、酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
更に上記脂環炭化水素基は置換基を有してもよい。
一般式(1)中の芳香環構造を有する基としては、上記の芳香環構造の任意の一つの水素原子を取り除いた一価の基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
一般式(2’)におけるアダマンチルエステル基の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
上記一般式(I)で表される繰り返し単位、上記一般式(II)で表される繰り返し単位、及び上記一般式(4)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物、又は
上記一般式(I-2)で表される繰り返し単位、上記一般式(II-1)で表される繰り返し単位、及び上記一般式(4)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
上記一般式(I-3)で表される繰り返し単位、上記一般式(II-1)で表される繰り返し単位、及び上記一般式(4)で表される繰り返し単位を含むことがより好ましい。
高分子化合物(A)の分散度(分子量分布)(Mw/Mn)は、好ましくは1.7以下であり、感度及び解像性の向上の観点でより好ましくは1.0~1.35であり、1.0~1.20が最も好ましい。リビングアニオン重合等のリビング重合を用いることが、得られる高分子化合物(A)の分散度(分子量分布)が均一となるので、好ましい。高分子化合物(A)の重量平均分子量及び分散度は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。
高分子化合物(A)の本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物中の含有量は、感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物の全固形分に対して、好ましくは30~99.9質量%であり、より好ましくは40~99.9質量%であり、特に好ましくは50~99.9質量%である。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、更に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する低分子化合物(B)(以下、適宜、これらの化合物を「酸発生剤(B)」と略称する)を含有してもよい。
ここで、低分子化合物(B)とは、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する部位が、樹脂の主鎖又は側鎖に導入された化合物以外の化合物を意味し、典型的には、上記部位が単分子の化合物に導入された化合物である。低分子化合物(B)の分子量は一般的に4000以下であり、好ましくは2000以下であり、より好ましくは1000以下である。また低分子化合物(B)の分子量は一般的に100以上であり、好ましくは200以上である。
また、酸発生剤(B)の別の好ましい形態として、活性光線又は放射線の照射により、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する化合物を挙げることができる。その形態における酸発生剤(B)は、例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩、オキシムスルホネート、イミドスルホネートなどを挙げることができる。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、本発明の高分子化合物(A)とは異なるフェノール性水酸基を有する化合物を、1種又は複数種含有してもよい。分子レジストのような比較的低分子の化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。なお分子レジストとしては、例えば特開2009-173623号公報及び特開2009-173625号公報に記載の低分子量環状ポリフェノール化合物等が使用できる。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、更に架橋剤を含有していてもよい。ここで、架橋剤は本発明における高分子化合物(A)とは異なる。架橋剤としては、ヒドロキシメチル基及びアルコキシメチル基からなる群より選ばれる基を分子内に少なくとも1個以上有する化合物であることが好ましく、2個以上有する化合物であることがより好ましい。以下に本発明に用いることができる架橋剤の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、更に、酸の作用により分解して酸を発生する化合物を1種又は2種以上含んでいてもよい。酸の作用により分解して酸を発生する化合物が発生する酸は、スルホン酸、メチド酸又はイミド酸であることが好ましい。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、上記成分の他に、塩基性化合物を酸捕捉剤として含有することが好ましい。塩基性化合物を用いることにより、露光から後加熱までの経時による性能変化を小さくすることができる。このような塩基性化合物としては、有機塩基性化合物であることが好ましく、より具体的には、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシル基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体、等が挙げられる。アミンオキサイド化合物(特開2008-102383号公報に記載)、アンモニウム塩(好ましくはヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドがLERの観点で好ましい。)も適宜用いられる。
これら塩基性化合物の中でも解像性向上の観点からアンモニウム塩が好ましい。
R21及びR22は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R21及びR22が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環構造を形成してもよい。
R23は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はハロゲン原子を表す。
R24は単結合、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表す。
一般式(14)中、
R25はアルキレン基を表し、アルキレン基の炭素-炭素間にカルボニル基(-CO-)、エーテル基(-O-)、エステル基(-COO-)、スルフィド(-S-)を1個あるいは複数個含んでいてもよい。
R26はアルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表す。
R21及びR22は、好ましくは、炭素数1~20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数2~10のヒドロキシアルキル基、炭素数2~10のアルコキシアルキル基、炭素数2~10のアシルオキシアルキル基、又は炭素数1~10のアルキルチオアルキル基のいずれかである。
R23は好ましくは水素原子、炭素数1~20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数2~10のヒドロキシアルキル基、炭素数2~10のアルコキシアルキル基、炭素数2~10のアシルオキシアルキル基、炭素数1~10のアルキルチオアルキル基、又はハロゲン原子である。
即ち、o-ジメチルアミノ安息香酸、p-ジメチルアミノ安息香酸、m-ジメチルアミノ安息香酸、p-ジエチルアミノ安息香酸、p-ジプロピルアミノ安息香酸、p-ジブチルアミノ安息香酸、p-ジペンチルアミノ安息香酸、p-ジヘキシルアミノ安息香酸、p-ジエタノールアミノ安息香酸、p-ジイソプロパノールアミノ安息香酸、p-ジメタノールアミノ安息香酸、2-メチル-4-ジエチルアミノ安息香酸、2-メトキシ-4-ジエチルアミノ安息香酸、3-ジメチルアミノ-2-ナフタレン酸、3-ジエチルアミノ-2-ナフタレン酸、2-ジメチルアミノ-5-ブロモ安息香酸、2-ジメチルアミノ-5-クロロ安息香酸、2-ジメチルアミノ-5-ヨード安息香酸、2-ジメチルアミノ-5-ヒドロキシ安息香酸、4-ジメチルアミノフェニル酢酸、4-ジメチルアミノフェニルプロピオン酸、4-ジメチルアミノフェニル酪酸、4-ジメチルアミノフェニルリンゴ酸、4-ジメチルアミノフェニルピルビン酸、4-ジメチルアミノフェニル乳酸、2-(4-ジメチルアミノフェニル)安息香酸、2-(4-(ジブチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸等が挙げられる。
即ち、1-ピペリジンプロピオン酸、1-ピペリジン酪酸、1-ピペリジンリンゴ酸、1-ピペリジンピルビン酸、1-ピペリジン乳酸等が挙げられる。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、更に、塗布性を向上させるため界面活性剤を含有していてもよい。界面活性剤の例としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤、メガファックF171(大日本インキ化学工業製)やフロラードFC430(住友スリーエム製)やサーフィノールE1004(旭硝子製)、OMNOVA社製のPF656及びPF6320、等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーが挙げられる。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は界面活性剤を含有してもしなくても良いが、界面活性剤を含有する場合、その含有量は、組成物の全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0.0001~2質量%であり、より好ましくは0.0005~1質量%である。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、上記成分の他に、有機カルボン酸を含有することが好ましい。このような有機カルボン酸化合物として、脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸、オキシカルボン酸、アルコキシカルボン酸、ケトカルボン酸、安息香酸誘導体、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、2-ナフトエ酸、1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸、2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸などを挙げることができる。電子線露光を真空下で行う際には、レジスト膜表面より揮発して描画チャンバー内を汚染してしまう恐れがあるので、芳香族有機カルボン酸が好ましい。その中でも例えば安息香酸、1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸、2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸が好適である。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は有機カルボン酸を含有してもしなくても良いが、含有する場合は、有機カルボン酸の含有量としては、高分子化合物(A)100質量部に対し、0.01~10質量部の範囲内が好ましく、より好ましくは0.01~5質量部であり、更に好ましくは0.01~3質量部である。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、必要に応じて、更に、染料、可塑剤、酸増殖剤(国際公開第95/29968号公報、国際公開第98/24000号公報、特開平8-305262号公報、特開平9-34106号公報、特開平8-248561号公報、特表平8-503082号公報、米国特許第5,445,917号明細書、特表平8-503081号公報、米国特許第5,534,393号明細書、米国特許第5,395,736号明細書、米国特許第5,741,630号明細書、米国特許第5,334,489号明細書、米国特許第5,582,956号明細書、米国特許第5,578,424号明細書、米国特許第5,453,345号明細書、米国特許第5,445,917号明細書、欧州特許第665,960号明細書、欧州特許第757,628号明細書、欧州特許第665,961号明細書、米国特許第5,667,943号明細書、特開平10-1508号公報、特開平10-282642号公報、特開平9-512498号公報、特開2000-62337号公報、特開2005-17730号公報、特開2008-209889号公報等に記載)等を含有していてもよい。これらの化合物については、いずれも特開2008-268935号公報に記載のそれぞれの化合物を挙げることができる。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩が好ましい。更に、本発明においては、カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素-炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1~30の直鎖、分岐、単環又は多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部又は全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、通常、溶剤を含有する。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4~10)、環を有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4~10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
これらの溶剤の具体例は、米国特許出願公開2008/0187860号明細書<0441>~<0455>に記載のものを挙げることができる。
水酸基を含有する溶剤、及び水酸基を含有しない溶剤としては前述の例示化合物が適宜選択可能であるが、水酸基を含有する溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキル等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1-メトキシ-2-プロパノール)、乳酸エチルがより好ましい。また、水酸基を含有しない溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、アルキルアルコキシプロピオネート、環を含有しても良いモノケトン化合物、環状ラクトン、酢酸アルキルなどが好ましく、これらの内でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1-メトキシ-2-アセトキシプロパン)、エチルエトキシプロピオネート、2-ヘプタノン、γ-ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが特に好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2-ヘプタノンが最も好ましい。
水酸基を含有する溶剤と水酸基を含有しない溶剤との混合比(質量)は、1/99~99/1、好ましくは10/90~90/10、更に好ましくは20/80~60/40である。水酸基を含有しない溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含むことが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート単独溶媒、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する2種類以上の混合溶剤であることが好ましい。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物の固形分濃度は、1~40質量%であることが好ましい。より好ましくは1~30質量%、更に好ましくは3~20質量%である。
被加工基板及びその最表層を構成する材料は、例えば、半導体用ウエハの場合、シリコンウエハを用いることができ、最表層となる材料の例としては、Si、SiO2、SiN、SiON、TiN、WSi、BPSG、SOG、有機反射防止膜等が挙げられる。
また、本発明は、上記のようにして得られるレジスト膜を塗布したマスクブランクスにも関する。このようなレジスト膜を具備するマスクブランクスを得るために、フォトマスク作製用のフォトマスクブランクス上にパターンを形成する場合、使用される透明基板としては、石英、フッ化カルシウム等の透明基板を挙げることができる。一般には、上記基板上に、遮光膜、反射防止膜、更に位相シフト膜、追加的にはエッチングストッパー膜、エッチングマスク膜といった機能性膜の必要なものを積層する。機能性膜の材料としては、ケイ素、又はクロム、モリブデン、ジルコニウム、タンタル、タングステン、チタン、ニオブ等の遷移金属を含有する膜が積層される。また、最表層に用いられる材料としては、ケイ素又はケイ素に酸素及び/又は窒素を含有する材料を主構成材料とするもの、更にそれらに遷移金属を含有する材料を主構成材料とするケイ素化合物材料や、遷移金属、特にクロム、モリブデン、ジルコニウム、タンタル、タングステン、チタン、ニオブ等より選ばれる1種以上、又は更にそれらに酸素、窒素、炭素より選ばれる元素を1以上含む材料を主構成材料とする遷移金属化合物材料が例示される。
遮光膜は単層でもよいが、複数の材料を塗り重ねた複層構造であることがより好ましい。複層構造の場合、1層当たりの膜の厚みは、特に限定されないが、5~100nmであることが好ましく、10~80nmであることがより好ましい。遮光膜全体の厚みとしては、特に制限されるものではないが、5~200nmであることが好ましく、10~150nmであることがより好ましい。
このレジスト膜には活性光線又は放射線(電子線等)を照射し、好ましくはベーク(通常80~150℃、より好ましくは90~130℃)を行った後、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。そしてこのパターンをマスクとして用いて、適宜エッチング処理及びイオン注入などを行い、半導体微細回路及びインプリント用モールド構造体等を作成する。
なお、本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物を用いて、インプリント用モールドを作製する場合のプロセスについては、例えば、特許第4109085号公報、特開2008-162101号公報、及び、「ナノインプリントの基礎と技術開発・応用展開―ナノインプリントの基板技術と最新の技術展開―編集:平井義彦(フロンティア出版)」に記載されている。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n-プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ-n-ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、エチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ブチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリアミルアンモニウムヒドロキシド、ジブチルジペンチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類等のアルカリ性水溶液を使用することができる。更に、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1~20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常10.0~15.0である。アルカリ現像液のアルカリ濃度及びpHは、適宜調整して用いることができる。アルカリ現像液は、界面活性剤や有機溶剤を添加して用いてもよい。
本発明におけるフォトマスクは、ArFエキシマレーザー等で用いられる光透過型マスクであっても、EUV光を光源とする反射系リソグラフィーで用いられる光反射型マスクであっても良い。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
プロピレングリコールモノメチルエーテル12.9質量部を窒素気流下、85℃に加熱した。この液を攪拌しながら、p-ヒドロキシスチレン12.6質量部、下記構造のモノマー(X3)4.87質量部、下記構造のモノマー(X4)10.15質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル51.6質量部、2,2’-アゾビスイソ酪酸ジメチル〔V-601、和光純薬工業(株)製〕2.42質量部の混合溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、85℃で更に4時間攪拌した。反応液を放冷後、多量のヘプタン/酢酸エチル(=90/10(体積比))で再沈殿を実施し、得られた固体を再度アセトンに溶解させ、多量の水/メタノール(=90/10(体積比))で再沈殿・真空乾燥を行うことで、本発明の高分子化合物(A1)を35.5質量部得た。
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチシリコンウエハ(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
(ネガ型レジスト組成物N1の塗布液組成)
高分子化合物(A1) 6.04g
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(塩基性化合物) 0.04g
2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸(有機カルボン酸) 0.11g
界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製) 0.005g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤) 75.0g
プロピレングリコールモノメチルエーテル(溶剤) 18.8g
上記6インチシリコンウエハ上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)エリオニクス社製;ELS-7500、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、120℃、90秒間ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、パタ-ン形状、ラインエッジラフネス(LER)性能、スカム低減性、PEB時間依存性、PED安定性、線幅の面内均一性(CDU)及びドライエッチング耐性について評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-4300)を用いて観察した。線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)をLS解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.2以上のものを「逆テーパー」とし、上記比率が1.05以上1.2未満のものを「やや逆テーパー」とし、上記比率が1.05未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、その長さ方向10μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からエッジまでの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で全面照射を行うことにより形成したレジスト膜を、HITACHI U-621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて30秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
上記〔パターン形状〕の評価におけるラインパターンの形成と同様の方法でラインパターンを形成した。その後、走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社(株)製S-4800)により断面SEMを取得し、スペース部分の残渣を観察し以下のように評価した。
A スカムは見られない。
B スカムが見られるがパターン間はつながっていない。
C スカムが見られ、且つ、パターン間が一部つながっている。
120℃で90秒間の露光後加熱(PEB)した際に、50nmの1:1ラインアンドスペースを再現する露光量を最適露光量とした。最適露光量で露光を行った後の露光後加熱を、+10秒及び-10秒(100秒間、80秒間)それぞれ行った場合に得られるラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB時間依存性(PEBS)をPEB時間変化1秒あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
PEB時間依存性(nm/秒)=|L1-L2|/20
値が小さいほど時間変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が50nmとなる露光量において、露光後、速やかにPEB処理したウエハ上のライン線幅寸法(0h)と、露光5時間後にPEB処理したウエハ上のライン線幅寸法(5.0h)を測長し、線幅変化率を以下の式により算出した。
線幅変化率(%)=|ΔCD(5.0h-0h)|nm/50nm
値が小さいほど良好な性能であることを示し、PED安定性の指標とした。
ラインアンドスペース1:1パターンの線幅が50nmとなる露光量において、各ラインパターン中の100個の線幅を測定し、その測定結果から算出した平均値の標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を求めて線幅の面内均一性(CDU)(nm)を評価した。以上から求められる3σは、その値が小さいほど、レジスト膜に形成された各ラインCDの面内均一性(CDU)が高いことを意味する。
実施例1Eの調製において、レジスト塗布液の処方を、下記表4及び表5に記載の処方に変更した以外は実施例1Eの調製と同様にしてレジスト塗布液(ネガ型レジスト組成物N2~N17、ネガ型レジスト比較組成物NR1~NR4)を調製し、実施例1Eと同様にしてネガ型レジストパターンを作製し、得られたパターンを評価した(実施例2E~17E、比較例1E~4E)。
B1:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
B2:トリ(n-オクチル)アミン
B3:2,4,5-トリフェニルイミダゾール
W-1:PF6320(OMNOVA(株)製)
W-2:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系)
W-3:ポリシロキサンポリマーKP-341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1-メトキシ-2-アセトキシプロパン)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(1-メトキシ-2-プロパノール)
S3:2-ヘプタノン
S4:乳酸エチル
S5:シクロヘキサノン
S6:γ-ブチロラクトン
S7:プロピレンカーボネート
後掲の表7に示したネガ型レジスト組成物を0.04μmの孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで精密ろ過して、レジスト塗布液を得た。
上記6インチシリコンウエハ上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ-ン形状、ラインエッジラフネス(LER)性能、スカム低減性、PED安定性、線幅の面内均一性(CDU)及びドライエッチング耐性について評価した。
得られたレジスト膜に、EUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0~20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像した。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量(極紫外線露光量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペース(ライン:スペース=1:1)とが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、上記比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、上記比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記〔パターン形状〕の評価におけるラインパターンの形成と同様の方法でラインパターンを形成した。その後、走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社(株)製S-4800)により断面SEMを取得し、スペース部分の残渣を観察し以下のように評価した。
A スカムは見られない。
B スカムが見られるがパターン間はつながっていない。
C スカムが見られ、且つ、パターン間が一部つながっている。
ラインアンドスペース1:1パターンの線幅寸法が50nmとなる露光量において、露光後、速やかにPEB処理したウエハ上のライン線幅寸法(0h)と、露光5時間後にPEB処理したウエハ上のライン線幅寸法(5.0h)を測長し、線幅変化率を以下の式により算出した。
線幅変化率(%)=|ΔCD(5.0h-0h)|nm/50nm
値が小さいほど良好な性能であることを示し、PED安定性の指標とした。
上記の感度を示す露光量(極紫外線露光量)で全面露光を行うことにより形成したレジスト膜を、HITACHI U-621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて30秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
ラインアンドスペース1:1パターンの線幅が50nmとなる露光量において、各ラインパターン中の100個の線幅を測定し、その測定結果から算出した平均値の標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を求めて線幅の面内均一性(CDU)(nm)を評価した。以上から求められる3σは、その値が小さいほど、レジスト膜に形成された各ラインCDの面内均一性(CDU)が高いことを意味する。
(1)レジスト組成物の調製及びレジスト膜の作製
後掲の表8に示した組成物を0.1μm孔径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト組成物を得た。
上記(1)で得られたレジスト膜が形成されたウエハに、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。この際、1:1のラインアンドスペースが形成されるように描画を行った。描画後のウエハを、ホットプレート上で、110℃で60秒間加熱した後、表8に記載の有機系現像液をパドルして30秒間現像し、同表に記載のリンス液を用いてリンスした。次いで、4000rpmの回転数で30秒間ウエハを回転させた後、90℃で90秒間加熱を行うことにより、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンのレジストパターンを得た。
S8:酢酸ブチル
S9:酢酸ペンチル
S10:アニソール
S11:1-ヘキサノール
S12:デカン
Claims (16)
- 活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)、及び下記一般式(I)で表される繰り返し単位(b)を有する高分子化合物(A)を含有する感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
R3は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
A1は芳香環基又は脂環基を表す。
R1及びR2は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
A1、R1及びR2のうち少なくとも2つは互いに結合して環を形成してもよい。
B1及びL1は各々独立に単結合又は2価の連結基を表す。
Xは水素原子又は有機基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数を表す場合、複数のL1、複数のR1、複数のR2及び複数のXはそれぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。 - 前記活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)が、下記一般式(PZI)で表されるスルホニウム塩構造又は下記一般式(PZII)で表されるヨードニウム塩構造を有する、請求項1に記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
R201~R203は、各々独立に、有機基を表し、R201~R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、又はカルボニル基を含んでいてもよい。Z-は、活性光線又は放射線の照射により分解して発生する酸アニオンを表す。
一般式(PZII)中、R204、R205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、R204、R205のアリール基は、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子等を有する複素環構造を有するアリール基であってもよい。Z-は、活性光線又は放射線の照射により分解して発生する酸アニオンを表す。 - 前記活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)が、前記一般式(PZI)で表されるスルホニウム塩構造を有する、請求項1又は2に記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
- 前記高分子化合物(A)は、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸アニオンを発生する構造部位(a)を有する繰り返し単位(A1)を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
- 化学増幅型のネガ型レジスト組成物である、請求項1~7のいずれか一項に記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
- 電子線又は極紫外線露光用である請求項1~8のいずれか一項に記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
- 請求項10に記載のレジスト膜を有するマスクブランクス。
- 請求項10に記載のレジスト膜を露光すること、及び、前記露光されたレジスト膜を現像することを含む、レジストパターン形成方法。
- 請求項10に記載のレジスト膜を有するマスクブランクスを露光すること、及び、前記露光されたマスクブランクスを現像することを含む、レジストパターン形成方法。
- 前記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる請求項12又は13に記載のレジストパターン形成方法。
- 請求項12~14のいずれか一項に記載のレジストパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
- 請求項15に記載の電子デバイスの製造方法によって製造された電子デバイス。
Priority Applications (3)
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