JP6336136B2 - 感放射線性又は感活性光線性組成物、並びに、それを用いた膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Description
しかし、電子線は紫外線のような一括露光ができないため、処理時間短縮のため高感度なレジストが求められており、電子線リソグラフィに適したレジストとしては、酸分解性高分子化合物と光酸発生剤とを組合せたいわゆるポジ型レジスト組成物や、架橋性高分子化合物と架橋剤とを組合せたいわゆるネガ型レジスト組成物が有効に使用されている。
すなわち、本発明の目的は、特に極微細(例えば線幅50nm以下)のパターン形成において、感度、解像力、パターン形状、ラインエッジラフネス性能、PEB時間依存性、PED安定性、ドライエッチング耐性、及び線幅の面内均一性(CDU)のすべてにおいて極めて高次元のレベルで優れた感放射線性又は感活性光線性組成物、並びに、それを用いた膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び電子デバイスを提供することにある。
[1]
一般式(I)で表され、分子量が450以上2000以下である化合物と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、
を含有する感放射線性又は感活性光線性組成物。
式中、
Xは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
Aは、芳香族炭化水素基、芳香族ヘテロ環基、又は、脂環基を表す。
R 1 及びR 2 は、各々独立に、水素原子、又は無置換アルキル基を表す。但し、すべてのR 1 とすべてのR 2 とが同時に水素原子であることは無い。
mは、2以上の整数を表す。
nは、1以上の整数を表す。
複数のR 1 、複数のR 2 及び複数のXはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
複数のAは同じでも異なっていてもよい。
Yは、ヘテロ原子を有するm価の基を表す。
Aと、R 1 及びR 2 の少なくとも1つとは、結合して環を形成してもよい。
R 1 とR 2 とは互いに結合して、これらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
[2]
上記R 1 及びR 2 がメチル基を表す、[1]に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
[3]
更に、一般式(II)で表される構造単位を有する高分子化合物を含有する、[1]又は[2]に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
式中、
R 4 は水素原子、有機基、又はハロゲン原子を表す。
D 1 は単結合又は2価の連結基を表す。
Ar 2 は芳香環基を表す。
m 1 は1以上の整数を表す。
[4]
一般式(I)で表され、分子量が450以上2000以下である化合物と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、
一般式(II)で表される構造単位を有する高分子化合物と、
を含有する感放射線性又は感活性光線性組成物。
式中、
Xは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
Aは、芳香族炭化水素基、芳香族ヘテロ環基、又は、脂環基を表す。
R 1 及びR 2 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アリール基を表す。但し、すべてのR 1 とすべてのR 2 とが同時に水素原子であることは無い。
mは、2以上の整数を表す。
nは、1以上の整数を表す。
複数のR 1 、複数のR 2 及び複数のXはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
複数のAは同じでも異なっていてもよい。
Yは、ヘテロ原子を有するm価の基を表す。
Aと、R 1 及びR 2 の少なくとも1つとは、結合して環を形成してもよい。
R 1 とR 2 とは互いに結合して、これらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
式中、
R 4 は水素原子、有機基、又はハロゲン原子を表す。
D 1 は単結合又は2価の連結基を表す。
Ar 2 は芳香環基を表す。
m 1 は1以上の整数を表す。
[5]
上記Yは、ヘテロ原子及び環構造を有するm価の基である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
[6]
上記酸発生剤がスルホニウム塩である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
[7]
更に、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物を有する、[1]〜[6]のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
[8]
電子線又は極紫外線露光用化学増幅ネガ型レジスト組成物である[1]〜[7]のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
[9]
[1]〜[8]のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物を用いて形成された感放射線性又は感活性光線性膜。
[10]
[9]に記載の感放射線性又は感活性光線性膜を備えたマスクブランクス。
[11]
[1]〜[8]のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程、
上記膜を露光する工程、及び
露光した上記膜を現像してネガ型レジストパターンを形成する工程
を含むレジストパターン形成方法。
[12]
[9]に記載の感放射線性又は感活性光線性膜を有するマスクブランクスを露光する工程、及び、
上記露光されたマスクブランクスを現像する工程
を含む、レジストパターン形成方法。
[13]
上記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる[11]又は[12]に記載のレジストパターン形成方法。
[14]
[11]に記載のレジストパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
本発明は、上記[1]〜[14]に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
一般式(I)で表され、分子量が450以上2000以下である化合物と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、
を含有する感放射線性又は感活性光線性組成物。
Xは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
Aは、芳香族炭化水素基、芳香族ヘテロ環基、又は、脂環基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アリール基を表す。但し、すべてのR1とすべてのR2とが同時に水素原子であることは無い。
m及びnは、各々独立に1以上の整数を表す。
m及びnの少なくとも一方が2以上の整数を表す場合、複数のR1、複数のR2及び複数のXはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
mが2以上の整数を表す場合、複数のAは同じでも異なっていてもよい。
Yは、ヘテロ原子を有するm価の基を表す。
Aと、R1及びR2の少なくとも1つとは、結合して環を形成してもよい。
R1とR2とは互いに結合して、これらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
<2>
上記Yは、ヘテロ原子及び環構造を有するm価の基である、<1>に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
<3>
更に、一般式(II)で表される構造単位を有する高分子化合物を含有する、<1>又は<2>に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
R4は水素原子、有機基、又はハロゲン原子を表す。
D1は単結合又は2価の連結基を表す。
Ar2は芳香環基を表す。
m1は1以上の整数を表す。
<4>
上記酸発生剤がスルホニウム塩である、<1>〜<3>のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
<5>
更に、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物を有する、<1>〜<4>のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
<6>
電子線又は極紫外線露光用化学増幅ネガ型レジスト組成物である<1>〜<5>のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
<7>
<1>〜<6>のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物を用いて形成された感放射線性又は感活性光線性膜。
<8>
<7>に記載の感放射線性又は感活性光線性膜を備えたマスクブランクス。
<9>
<1>〜<6>のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程、
上記膜を露光する工程、及び
露光した上記膜を現像してネガ型レジストパターンを形成する工程
を含むレジストパターン形成方法。
<10>
<7>に記載の感放射線性又は感活性光線性膜を有するマスクブランクスを露光する工程、及び、
上記露光されたマスクブランクスを現像する工程
を含む、レジストパターン形成方法。
<11>
上記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる<9>又は<10>に記載のレジストパターン形成方法。
<12>
<9>に記載のレジストパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記において、置換又は無置換を記していない表記は、置換基を有していないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明において「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において「光」とは、活性光線又は放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光等による露光のみならず、電子線及びイオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において、高分子化合物の重量平均分子量は、GPC法により測定したポリスチレン換算値である。GPC(Gel Permeation Chromatography)は、HLC−8120(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSK gel Multipore HXL−M (東ソー(株)製、7.8mmID×30.0cm)を、溶離液としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を用いた方法に準ずる事ができる。
また、非ポリマー性の化合物の分子量は、構造を同定して分子量を算出する。「非ポリマー性」とは、単量体を重合して形成される繰り返し単位を有する高分子化合物とは異なることを表している。
本発明における化合物(A)は、極性基と反応して結合する基を有するものであって、特定の構造(−CR1R2OX)にしたこと、すなわちOXが結合する炭素原子を2級又は3級炭素としたことにより、反応効率が優れているため、高コントラストな画像形成をすることができ、高感度、高解像性に優れた感放射線性又は感活性光線性組成物を得ることができるものと考えられる。
また、化合物(A)は、一般的な架橋剤と比較して分子量が高いため、揮発、及びレジスト膜中の反応性基ユニットの拡散を抑制することができ、真空露光中(PED:Post Exposure time Delay)安定性、及び塗布膜の経時(PCD:Post Coating Delay)安定性をより向上させることができると共に、感度変動やパターンサイズの変動を防止することができるものと考えられる。
更に、化合物(A)はヘテロ原子を有するため、膜中のポリマーとの相互作用が高く、均一に分布、硬化が進み、パターンラフネスが優れ、高解像性なパターンを形成することができるものと考えられる。ここでPED安定性とは、放射線照射後に加熱操作(PEB)を行うまでの間、放置した場合の塗膜安定性であるものと考えられる。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物は、電子線又は極紫外線露光用であることが好ましく、電子線用であることがより好ましい。
以下、本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物の各成分について詳細に説明する。
Xは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
Aは、芳香族炭化水素基、芳香族ヘテロ環基、又は、脂環基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アリール基を表す。但し、すべてのR1とすべてのR2とが同時に水素原子であることは無い。
m及びnは、各々独立に1以上の整数を表す。
m及びnの少なくとも一方が2以上の整数を表す場合、複数のR1、複数のR2及び複数のXはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
mが2以上の整数を表す場合、複数のAは同じでも異なっていてもよい。
Yは、ヘテロ原子を有するm価の基を表す。
Aと、R1及びR2の少なくとも1つとは、結合して環を形成してもよい。
R1とR2とは互いに結合して、これらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンなどの芳香族炭化水素(好ましくは炭素数6〜18)を挙げることができ、ベンゼン、ナフタレンが解像性の観点で好ましく、ベンゼンが最も好ましい。
単環の脂環基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデニル基、シクロウンデニル基、シクロドデカニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基等のシクロアルキル基に対応する基が挙げられ、シクロヘキシル基又はシクロペンチル基に対応する基が好ましい。
多環の脂環基としては、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができ、例えば、ビシクロブチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロオクチル基、ビシクロウンデニル基、ビシクロオクテニル基、ビシクロトリデセニル基、アダマンチル基、イソボロニル基、ノルボルニル基、イソボロニル基、カンファニル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基、テトシクロドデシル基、又は、アンドロスタニル基に対応する基を挙げることができる。更に好ましくは、アダマンチル基、デカリン基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基、トリシクロデカニル基に対応する基が挙げられ、アダマンチル基に対応する基がドライエッチング耐性の観点で最も好ましい。
なお、単環又は多環の脂環基中の炭素原子の一部が、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよく、具体的には、チオフェン環、フラン環、ピロール環等が挙げられる。
Aの芳香族炭化水素基、芳香族ヘテロ環基、又は、脂環基は、置換基を有していてもよく、置換基としては例えば、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールカルボニル基が挙げられる。
R1及びR2は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表すことが好ましく、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数3〜10のシクロアルキル基を表すことがより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基を表すことが更に好ましい。
R1及びR2は、各々置換基を有していてもよく、置換基としては例えば、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールカルボニル基が挙げられる。
置換基を有する場合のR1及びR2としては、例えば、ベンジル基、シクロヘキシルメチル基などが挙げられる。
すべてのR1とすべてのR2とが同時に水素原子であることは無い。すべてのR1とすべてのR2とが同時に水素原子でないことで、反応効率が高くなり、感度が向上する。
Yのヘテロ原子を含むm価の基としては、ポリマーとの相互作用と解像性とエッチング耐性の観点から、ヘテロ原子及び環構造を有するm価の基がより好ましく、−O−、−CO−、−SO2−及びこれらの複数を組み合わせた基とアリール基を有するm価の基が最も好ましい。
一般式(I)で表され、分子量が450以上2000以下である化合物は、非ポリマー性の化合物であって、分子量450以上2000以下の範囲内に一定の分子量を有する化合物(実質的に分子量分布を有さない化合物)であることが好ましい。
Xは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アリール基を表す。但し、すべてのR1とすべてのR2とが同時に水素原子であることは無い。
Lyは、−S−、−O−、−CO−、−SO2−、−N(R0)−、−SO2−、アルキレン基、及びこれらの複数を組み合わせた2価の基を表す。
m及びnは、各々独立に1以上の整数を表す。
m及びnの少なくとも一方が2以上の整数を表す場合、複数のR1、複数のR2及び複数のXはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
mが2以上の整数を表す場合、複数のLyは同じでも異なっていてもよい。
R1とR2とは互いに結合して、これらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Byは、下記6種の構造より選ばれる1種の構造を有するm価の基を表す。
本発明の組成物は、上記化合物(A)の他に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(光酸発生剤ともいう)を含有する。
本発明の組成物は、酸発生剤を1種のみ含んでもよいし、2種以上を含んでもよい。
本発明に用い得る酸発生剤としては、低分子化合物に限らず、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する基を高分子化合物の主鎖又は側鎖に導入した化合物も用いることができる。
酸発生剤が、低分子化合物の形態である場合、分子量が3000以下であることが好ましく、2000以下であることがより好ましく、1000以下であることが更に好ましい。
本発明において、酸発生剤が、低分子化合物の形態であることが好ましい。
本発明の組成物が2種以上の酸発生剤を含む場合は、酸発生剤の総含有量が上記範囲内であることが好ましい。
本発明において、好ましいオニウム塩化合物として、下記一般式(7)で表されるスルホニウム化合物、若しくは一般式(8)で表されるヨードニウム化合物を挙げることができる。
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4及びRa5は、各々独立に、有機基を表す。
X−は、有機アニオンを表す。
以下、一般式(7)で表されるスルホニウム化合物及び一般式(8)で表されるヨードニウム化合物を更に詳述する。
一般式(7)及び(8)におけるX−の有機アニオンは、例えばスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンなどが挙げられ、好ましくは、下記一般式(9)、(10)又は(11)で表される有機アニオンであり、より好ましくは下記一般式(9)で表される有機アニオンである。
上記X−の有機アニオンが、電子線又は極紫外線などの活性光線又は放射線により発生する酸であるスルホン酸、イミド酸、メチド酸などに対応する。
上記Rc1、Rc2、Rc3及びRc4の有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基又はこれらの複数が連結された基を挙げることができる。これら有機基のうち、より好ましくは1位がフッ素原子又はフロロアルキル基で置換されたアルキル基、フッ素原子又はフロロアルキル基で置換されたフェニル基である。フッ素原子又はフロロアルキル基を有することにより、光照射によって発生した酸性度が上がり、感度が向上する。ただし、末端基は置換基としてフッ素原子を含有しないことが好ましい。
以下、高分子型酸発生剤について、説明する。
(1)高分子化合物が、繰り返し単位として、活性光線又は放射線の照射により側鎖に酸アニオンを生じるイオン性構造部位を有する繰り返し単位(a1)のみを有する(すなわち、酸アニオンのみが共有結合を介して高分子化合物の側鎖に導入された態様)
(2)高分子化合物が、繰り返し単位として、活性光線又は放射線の照射により側鎖にオニウムカチオンを生じるイオン性構造部位を有する繰り返し単位(a2)のみを有する(すなわち、オニウムカチオンのみが共有結合を介して高分子化合物の側鎖に導入された態様)
(3)高分子化合物が、繰り返し単位として、上記繰り返し単位(a1)及び(a2)の両方を有する(すなわち、酸アニオン及びオニウムカチオンのそれぞれが共有結合を介して高分子化合物の側鎖に導入された態様)
上記オニウムカチオンとしては、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、ピリジニウムカチオンが好ましく挙げられ、より好ましくはスルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオンであり、最も好ましくはスルホニウムカチオンである。
一般式(XXI)
A1は、2価の連結基を表す。
Dは、スルホン酸アニオン、スルホンイミド酸アニオン又はスルホンメチド酸アニオンを表す。
Mは、オニウムカチオンを表す。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物は、一態様において、フェノール性水酸基を有する化合物(以下、化合物(D)とも言う)を含有することが好ましい。化合物(D)としては、フェノール性水酸基を含む限り特に限定されず、分子レジストのような比較的低分子の化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよいが、反応性及び感度の観点から、高分子化合物であることが好ましい。なお分子レジストとしては、例えば特開2009−173623号公報及び特開2009−173625号公報に記載の低分子量環状ポリフェノール化合物等が使用できる。
本発明において、フェノール性水酸基とは、芳香環基の水素原子をヒドロキシ基で置換してなる基である。芳香環基の芳香環は単環又は多環の芳香環であり、ベンゼン環及びナフタレン環等が挙げられる。
また、上記で説明した高分子型酸発生剤が、フェノール性水酸基を有する化合物としての高分子化合物であってもよい。
R4は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
D1は単結合又は2価の連結基を表す。
Ar2は芳香環基を表す。
m1は1以上の整数を表す。
有機基は更に置換基を有していてもよい。その置換基としては、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。置換基としては、フッ素原子、水酸基が特に好ましい。
置換基を有する場合の有機基としては、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基等を挙げることができる。
R4は水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
D1は単結合又はカルボニルオキシ基が好ましく、単結合であることがより好ましい。
上記芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環などの置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環(好ましくは炭素数6〜18)、及び、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環等のヘテロ環を含む芳香族ヘテロ環を挙げることができる。中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が解像性の観点で好ましく、ベンゼン環が最も好ましい。
m1が1を表し、Ar2がベンゼン環を表す場合、−OHの置換位置はベンゼン環におけるポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、解像性の観点からパラ位が好ましい。
R4は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
D1は単結合又は2価の連結基を表す。
より具体的には、非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基は、酸及びアルカリに安定な基であることが好ましい。酸及びアルカリに安定な基とは、酸分解性及びアルカリ分解性を示さない基を意味する。ここで酸分解性とは、光酸発生剤が発生する酸の作用により分解反応を起こす性質を意味する。
多環脂環炭化水素構造を有する基とは、多環脂環炭化水素構造を有する一価の基である限り特に限定されないが、総炭素数が5〜40であることが好ましく、7〜30であることがより好ましい。多環脂環炭化水素構造は、環内に不飽和結合を有していてもよい。
多環脂環炭化水素構造を有する基としては、上記の多環脂環炭化水素構造の任意の一つの水素原子を結合手とした一価の基であることが好ましい。
R6はヒドロキシ基、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はアシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(−OCOR又は−COOR:Rは炭素数1〜6のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又はカルボキシル基を表す。
n3は0〜6の整数を表す。
R7はヒドロキシ基、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はアシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(−OCOR又は−COOR:Rは炭素数1〜6のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又はカルボキシル基を表す。
n4は0〜4の整数を表す。
X4はメチレン基、酸素原子又は硫黄原子である。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物は、上記成分の他に、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物を含むことが好ましく、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物(光分解性塩基性化合物)を含むことがより好ましい。光分解性塩基性化合物とは、当初は塩基性原子(例えば窒素原子)が塩基として作用して塩基性を示すが、活性光線又は放射線の照射により分解されて、塩基性原子と有機酸部位とを有する両性イオン化合物を発生し、これらが分子内で中和することによって、塩基性が減少又は消失する塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物をいう。光分解性塩基性化合物としては、例えば、特許第3577743号公報、特開2001−215689号公報、特開2001−166476号公報、特開2008−102383号、WO2014/109337A1公報に記載のオニウム塩などがある。これら塩基性化合物の中でも解像性向上の観点からWO2014/109337A1に記載の光分解性塩基性化合物が好ましい。
R21及びR22は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R21及びR22が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環構造を形成してもよい。
R23は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はハロゲン原子を表す。
R24は単結合、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表す。
一般式(14)中、
R25はアルキレン基を表し、アルキレン基の炭素−炭素間にカルボニル基(−CO−)、エーテル基(−O−)、エステル基(−COO−)、スルフィド(−S−)を1個あるいは複数個含んでいてもよい。
R26はアルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表す。
R21及びR22は、好ましくは、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数2〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、炭素数2〜10のアシルオキシアルキル基、又は炭素数1〜10のアルキルチオアルキル基のいずれかである。
R23は好ましくは水素原子、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数2〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、炭素数2〜10のアシルオキシアルキル基、炭素数1〜10のアルキルチオアルキル基、又はハロゲン原子である。
即ち、o−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、m−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸、p−ジプロピルアミノ安息香酸、p−ジブチルアミノ安息香酸、p−ジブチルアミノ安息香酸、p−ジペンチルアミノ安息香酸、p−ジヘキシルアミノ安息香酸、p−ジエタノールアミノ安息香酸、p−ジイソプロパノールアミノ安息香酸、p−ジメタノールアミノ安息香酸、2−メチル−4−ジエチルアミノ安息香酸、2−メトキシ−4−ジエチルアミノ安息香酸、3−ジメチルアミノ−2−ナフタレン酸、3−ジエチルアミノ−2−ナフタレン酸、2−ジメチルアミノ−5−ブロモ安息香酸、2−ジメチルアミノ−5−クロロ安息香酸、2−ジメチルアミノ−5−ヨード安息香酸、2−ジメチルアミノ−5−ヒドロキシ安息香酸、4−ジメチルアミノフェニル酢酸、4−ジメチルアミノフェニルプロピオン酸、4−ジメチルアミノフェニル酪酸、4−ジメチルアミノフェニルリンゴ酸、4−ジメチルアミノフェニルピルビン酸、4−ジメチルアミノフェニル乳酸、2−(4−ジメチルアミノフェニル)安息香酸、2−(4−(ジブチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸等が挙げられる。
即ち、1−ピペリジンプロピオン酸、1−ピペリジン酪酸、1−ピペリジンリンゴ酸、1−ピペリジンピルビン酸、1−ピペリジン乳酸等が挙げられる。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物は、更に、塗布性を向上させるため界面活性剤を含有していてもよい。界面活性剤の例としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤、メガファックF171(大日本インキ化学工業製)やフロラードFC430(住友スリーエム製)やサーフィノールE1004(旭硝子製)、OMNOVA社製のPF656及びPF6320、等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーが挙げられる。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物は界面活性剤を含有してもしなくても良いが、界面活性剤を含有する場合、その含有量は、組成物の全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0.0001〜2質量%であり、より好ましくは0.0005〜1質量%である。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物は、上記成分の他に、有機カルボン酸を含有することが好ましい。有機カルボン酸として、脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸、オキシカルボン酸、アルコキシカルボン酸、ケトカルボン酸、安息香酸誘導体、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、2−ナフトエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸などを挙げることができるが、電子線露光を真空下で行う際には、レジスト膜表面より揮発して描画チャンバー内を汚染してしまう恐れがあるので、好ましい化合物としては、芳香族有機カルボン酸、その中でも例えば安息香酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸が好適である。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物は有機カルボン酸を含有してもしなくても良いが、含有する場合は、有機カルボン酸の配合率としては、化合物(A)100質量部に対し、0.01〜10質量部の範囲内が好ましく、より好ましくは0.01〜5質量部であり、更に好ましくは0.01〜3質量部である。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物は、必要に応じて、更に、染料、可塑剤、酸増殖剤(国際公開第95/29968号公報、国際公開第98/24000号公報、特開平8−305262号公報、特開平9−34106号公報、特開平8−248561号公報、特表平8−503082号公報、米国特許第5,445,917号明細書、特表平8−503081号公報、米国特許第5,534,393号明細書、米国特許第5,395,736号明細書、米国特許第5,741,630号明細書、米国特許第5,334,489号明細書、米国特許第5,582,956号明細書、米国特許第5,578,424号明細書、米国特許第5,453,345号明細書、米国特許第5,445,917号明細書、欧州特許第665,960号明細書、欧州特許第757,628号明細書、欧州特許第665,961号明細書、米国特許第5,667,943号明細書、特開平10−1508号公報、特開平10−282642号公報、特開平9−512498号公報、特開2000−62337号公報、特開2005−17730号公報、特開2008−209889号公報等に記載)等を含有していてもよい。これらの化合物については、いずれも特開2008−268935号公報に記載のそれぞれの化合物を挙げることができる。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩が好ましい。更に、本発明においては、カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環又は多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。更に好ましくはこれらのアルキル基の一部又は全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物は、溶剤を含有することが好ましい。
感放射線性又は感活性光線性組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
これらの溶剤の具体例は、米国特許出願公開2008/0187860号明細書[0441]〜[0455]に記載のものを挙げることができる。
水酸基を含有する溶剤、水酸基を含有しない溶剤としては前述の例示化合物が適宜選択可能であるが、水酸基を含有する溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキル、酪酸アルキル等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1−メトキシ−2−プロパノール)、乳酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルがより好ましい。また、水酸基を含有しない溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、アルキルアルコキシプロピオネート、環を含有しても良いモノケトン化合物、環状ラクトン、酢酸アルキルなどが好ましく、これらの内でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが特に好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンが最も好ましい。
水酸基を含有する溶剤と水酸基を含有しない溶剤との混合比(質量)は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜60/40である。水酸基を含有しない溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含むことが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート単独溶媒、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する2種類以上の混合溶剤であることが好ましい。
本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物の固形分濃度は1〜40質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜30質量%であり、更に好ましくは3〜20質量%である。
本発明は、本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物により形成された感放射線性又は感活性光線性膜(好ましくはレジスト膜)にも関し、このような膜は、例えば、本発明の組成物が基板等の支持体上に塗布されることにより形成される。この膜の厚みは、0.02〜0.1μmが好ましい。基板上に塗布する方法としては、スピンコート、ロールコート、フローコート、ディップコート、スプレーコート、ドクターコート等の適当な塗布方法により基板上に塗布されるが、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。塗布膜は60〜150℃で1〜20分間、好ましくは80〜120℃で1〜10分間プリベークして薄膜を形成する。
被加工基板及びその最表層を構成する材料は、例えば、半導体用ウエハの場合、シリコンウエハを用いることができ、最表層となる材料の例としては、Si、SiO2、SiN、SiON、TiN、WSi、BPSG(Boron Phosphorus Silicon Glass)、SOG(spin on glass)、有機反射防止膜等が挙げられる。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
また、本発明は、感放射線性又は感活性光線性組成物により形成されたレジスト膜を備えたマスクブランクスにも関する。このようなレジスト膜を具備するマスクブランクスを得るために、フォトマスク作製用のフォトマスクブランクス上にパターンを形成する場合、使用される透明基板としては、石英、フッ化カルシウム等の透明基板を挙げることができる。一般には、上記基板上に、遮光膜、反射防止膜、更に位相シフト膜、追加的にはエッチングストッパー膜、エッチングマスク膜といった機能性膜の必要なものを積層する。機能性膜の材料としては、ケイ素、又はクロム、モリブデン、ジルコニウム、タンタル、タングステン、チタン、ニオブ等の遷移金属を含有する膜が積層される。また、最表層に用いられる材料としては、ケイ素又はケイ素に酸素及び/又は窒素を含有する材料を主構成材料とするもの、更にそれらに遷移金属を含有する材料を主構成材料とするケイ素化合物材料や、遷移金属、特にクロム、モリブデン、ジルコニウム、タンタル、タングステン、チタン、ニオブ等より選ばれる1種以上、又は更にそれらに酸素、窒素、炭素より選ばれる元素を1以上含む材料を主構成材料とする遷移金属化合物材料が例示される。
遮光膜は単層でもよいが、複数の材料を塗り重ねた複層構造であることがより好ましい。複層構造の場合、1層当たりの膜の厚みは、特に限定されないが、5〜100nmであることが好ましく、10〜80nmであることがより好ましい。遮光膜全体の厚みとしては、特に制限されるものではないが、5〜200nmであることが好ましく、10〜150nmであることがより好ましい。
このレジスト膜には活性光線又は放射線(電子線等)を照射し、好ましくはベーク(通常80〜150℃、より好ましくは90〜130℃)を行った後、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。そしてこのパターンをマスクとして用いて、適宜エッチング処理及びイオン注入などを行い、半導体微細回路及びインプリント用モールド構造体等を作成する。
なお、本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物を用いて、インプリント用モールドを作製する場合のプロセスについては、例えば、特許第4109085号公報、特開2008−162101号公報、及び、「ナノインプリントの基礎と技術開発・応用展開―ナノインプリントの基板技術と最新の技術展開―編集:平井義彦(フロンティア出版)」に記載されている。
本発明は、上記感放射線性又は感活性光線性組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程と、上記膜を露光する工程と、露光した上記膜を現像してネガ型レジストパターンを形成する工程と、を含むレジストパターン形成方法にも関する。また、本発明は、上記感放射線性又は感活性光線性膜を有するマスクブランクスを露光する工程と、上記露光されたマスクブランクスを現像する工程と、を含む、レジストパターン形成方法にも関する。本発明において、上記露光は電子線又は極紫外線を用いて行われることが好ましい。
更に、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
特に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%の水溶液が望ましい。
また、現像処理又はリンス処理の後に、パターン上に付着している現像液又はリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
特に、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤及びエーテル系溶剤から選択される少なくとも1種類の溶剤を含有する現像液であることが好ましい。
上記エステル系溶剤のヘテロ原子は、炭素原子及び水素原子以外の原子であって、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等が挙げられる。ヘテロ原子数は、2以下が好ましい。
炭素原子数が7以上かつヘテロ原子数が2以下のエステル系溶剤の好ましい例としては、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2−メチルブチル、酢酸1-メチルブチル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸ペンチル、プロピオン酸ヘキシル、プロピオン酸ヘプチル、ブタン酸ブチルなどが挙げられ、酢酸イソアミルを用いることが特に好ましい。
エステル系溶剤と炭化水素系溶剤とを組み合わせて用いる場合には、エステル系溶剤として酢酸イソアミルを用いることが好ましい。また、炭化水素系溶剤としては、レジスト膜の溶解性を調製するという観点から、飽和炭化水素溶剤(例えば、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、ウンデカン、ヘキサデカンなど)を用いることが好ましい。
ケトン系溶剤としては、例えば、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、イソホロン、プロピレンカーボネート等を挙げることができる。
エステル系溶剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ペンチル、酢酸イソアミル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、酪酸ブチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル等を挙げることができる。
アルコール系溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、4−メチル−2−ペンタノール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコールや、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤等を挙げることができる。
エーテル系溶剤としては、例えば、上記グリコールエーテル系溶剤の他、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
アミド系溶剤としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が使用できる。
炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、ウンデカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
上記の溶剤は、複数混合してもよいし、上記以外の溶剤や水と混合し使用してもよい。但し、本発明の効果を十二分に奏するためには、現像液全体としての含水率が10質量%未満であることが好ましく、実質的に水分を含有しないことがより好ましい。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
特に、有機系現像液は、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有する現像液であるのが好ましい。
5kPa以下の蒸気圧を有する具体的な例としては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソアミル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等のエステル系溶剤、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコール系溶剤、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミドのアミド系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
特に好ましい範囲である2kPa以下の蒸気圧を有する具体的な例としては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン等のケトン系溶剤、酢酸ブチル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等のエステル系溶剤、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコール系溶剤、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミドのアミド系溶剤、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、オクタン、デカン、ウンデカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、好ましくは0〜2質量%、更に好ましくは0.0001〜2質量%、特に好ましくは0.0005〜1質量%である。
上記各種の現像方法が、現像装置の現像ノズルから現像液をレジスト膜に向けて吐出する工程を含む場合、吐出される現像液の吐出圧(吐出される現像液の単位面積あたりの流速)は好ましくは2mL/sec/mm2以下、より好ましくは1.5mL/sec/mm2以下、更に好ましくは1mL/sec/mm2以下である。流速の下限は特に無いが、スループットを考慮すると0.2mL/sec/mm2以上が好ましい。
吐出される現像液の吐出圧を上記の範囲とすることにより、現像後のレジスト残渣に由来するパターンの欠陥を著しく低減することができる。
このメカニズムの詳細は定かではないが、恐らくは、吐出圧を上記範囲とすることで、現像液がレジスト膜に与える圧力が小さくなり、レジスト膜・レジストパターンが不用意に削られたり崩れたりすることが抑制されるためと考えられる。
なお、現像液の吐出圧(mL/sec/mm2)は、現像装置中の現像ノズル出口における値である。
炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤の具体例としては、有機溶剤を含む現像液において説明したものと同様のものを挙げることができる。
有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程の後に、より好ましくは、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、炭化水素系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有するリンス液を用いて洗浄する工程を行い、更に好ましくは、アルコール系溶剤又は炭化水素系溶剤を含有するリンス液を用いて洗浄する工程を行うことが好ましい。
なお、上記脂肪族炭化水素系溶剤の炭素原子数の上限値は特に限定されないが、例えば、16以下が挙げられ、14以下が好ましく、12以下がより好ましい。
上記脂肪側炭化水素系溶剤の中でも、特に好ましくは、デカン、ウンデカン、ドデカンであり、最も好ましくはウンデカンである。
このようにリンス液に含まれる有機溶剤として炭化水素系溶剤(特に脂肪族炭化水素系溶剤)を用いることで、現像後にわずかにレジスト膜に染み込んでいた現像液が洗い流されて、膨潤がより抑制され、パターン倒れが抑制されるという効果が一層発揮される。
本発明におけるフォトマスクは、ArFエキシマレーザー等で用いられる光透過型マスクであっても、EUV光を光源とする反射系リソグラフィーで用いられる光反射型マスクであっても良い。
本発明のレジストパターン形成方法は、DSA(Directed Self-Assembly)におけるガイドパターン形成(例えば、ACSNanoVol.4No.8Page4815-4823参照)にも用いることができる。
また、上記の方法によって形成されたレジストパターンは、例えば特開平3−270227号公報及び特開2013−164509号公報に開示されたスペーサープロセスの芯材(コア)として使用できる。
本発明の電子デバイス(好ましくは半導体デバイス)は、電気電子機器(家電、OA(Office Appliance)・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
本発明は、上記一般式(I)で表され、分子量が450以上2000以下である化合物にも関する。
化合物の詳細な説明については、本発明の感放射線性又は感活性光線性組成物に含有される化合物(A)と同様であり、本発明の化合物は、感放射線性又は感活性光線性組成物における架橋剤等として好適に用いることができる。
なお、試料8E、5F、及び5Cは参考例に読み替えるものとする。
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチシリコンウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。1インチは25.4mmである。
(ネガ型レジスト組成物N1の塗布液組成)
高分子化合物(P1) 4.21g
一般式(I)で表される化合物(A1) 0.89g
光酸発生剤(z42) 0.47g
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(B1) 0.04g
有機カルボン酸(D1) 0.11g
界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製)(W−1)
0.005g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(S1)(溶剤)
75.0g
プロピレングリコールモノメチルエーテル(S2)(溶剤)
18.8g
上記6インチシリコンウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布溶液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)エリオニクス社製;ELS−7500、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、120℃、90秒間ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)性能、ドライエッチング耐性、PEB時間依存性、PED安定性、及び線幅の面内均一性(CDU)について評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)をLS解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.2以上のものを「逆テーパー」とし、上記比率が1.05以上1.2未満のものを「やや逆テーパー」とし、上記比率が1.05未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、その長さ方向10μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差(σ)を求め、その3倍値である3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で全面照射を行うことにより形成したレジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて30秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
120℃で90秒間の露光後加熱(PEB)した際に50nmの1:1ラインアンドスペースを再現する露光量を最適露光量とし、次に最適露光量で露光を行った後に、後加熱時間に対して、+10秒及び−10秒(100秒、80秒)の2つの時間で後加熱を行い、各々得られたラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB時間依存性(PEBS)をPEB時間変化1秒あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
PEB時間依存性(nm/秒)=|L1−L2|/20
値が小さいほど時間変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が50nmとなる露光量において、露光後、速やかにPEB処理したライン線幅寸法(0h)と、5時間後にPEB処理したウェハー上のライン線幅寸法(5.0h)を測長し、線幅変化率を以下の式により算出した。
線幅変化率(%)=|ΔCD(5.0h−0h)|nm/50nm
値が小さいほど良好な性能であることを示し、PED安定性の指標とした。
1:1ラインアンドスペースパターンの線幅が50nmとなる露光量において、各ラインパターン中の100個の線幅を測定し、その測定結果から算出した平均値の標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を求めて線幅の面内均一性(CDU)(nm)を評価した。以上から求められる3σは、その値が小さいほど、レジスト膜に形成された各ラインCDの面内均一性(CDU)が高いことを意味する。
レジスト液処方で、下記表5及び表6に記載の成分を用いた以外は実施例1Eと同様にしてレジスト溶液(ネガ型レジスト組成物N2〜N21、ネガ型レジスト比較組成物NR1〜NR5)の調製、ネガ型パターン形成及びその評価を行った。
B1:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
B2:トリ(n−オクチル)アミン
B3:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
D1:2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸
D2:2−ナフトエ酸
D3:安息香酸
W−1:PF6320(OMNOVA(株)製)
W−2:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)
S3:2−ヘプタノン
S4:乳酸エチル
S5:シクロヘキサノン
S6:γ−ブチロラクトン
S7:プロピレンカーボネート
なお、上記実施例において、フェノール性水酸基を有する化合物、光酸発生剤、塩基性化合物を前述の好ましい範囲内で変更しても、同様の性能を示す。
下記表8に示したネガ型レジスト組成物を0.04μmの孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで精密ろ過して、レジスト塗布溶液を得た。
上記6インチシリコンウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布溶液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)、PED安定性、線幅の面内均一性(CDU)及びドライエッチング耐性について評価した。
得られたレジスト膜に、EUV露光装置(Exitech社製MicroExposureTool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像した。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペース(ライン:スペース=1:1)とが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、上記比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、上記比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差(σ)を求め、その3倍値である3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が50nmとなる露光量において、露光後、速やかにPEB処理したライン線幅寸法(0h)と、5時間後にPEB処理したウェハー上のライン線幅寸法(5.0h)を測長し、線幅変化率を以下の式により算出した。
線幅変化率(%)=|ΔCD(5.0h−0h)|nm/50nm
値が小さいほど良好な性能であることを示し、PED安定性の指標とした。
上記の感度を示す露光量(極紫外線露光量)で全面露光を行うことにより形成したレジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて30秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
1:1ラインアンドスペースパターンの線幅が50nmとなる露光量において、各ラインパターン中の100個の線幅を測定し、その測定結果から算出した平均値の標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を求めて線幅の面内均一性(CDU)(nm)を評価した。以上から求められる3σは、その値が小さいほど、レジスト膜に形成された各ラインCDの面内均一性(CDU)が高いことを意味する。
(1)レジスト組成物の調製及びレジスト膜の作製
後掲の表9に示した組成物を0.1μm孔径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト組成物を得た。
上記(1)で得られたレジスト膜が塗布されたウェハを、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。この際、1:1のラインアンドスペースが形成されるように描画を行った。電子線描画後、ホットプレート上で、110℃で60秒間加熱した後、表9に記載の有機系現像液をパドルして30秒間現像し、同表に記載のリンス液を用いてリンスをした後、4000rpmの回転数で30秒間ウェハを回転させた後、90℃で90秒間加熱を行うことにより、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンのレジストパターンを得た。
S8:酢酸ブチル
S9:酢酸ペンチル
S10:アニソール
S11:1−ヘキサノール
S12:デカン
本出願は、2015年1月27日出願の日本特許出願(特願2015−013351)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (14)
- 一般式(I)で表され、分子量が450以上2000以下である化合物と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、
を含有する感放射線性又は感活性光線性組成物。
式中、
Xは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
Aは、芳香族炭化水素基、芳香族ヘテロ環基、又は、脂環基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、又は無置換アルキル基を表す。但し、すべてのR1とすべてのR2とが同時に水素原子であることは無い。
mは、2以上の整数を表す。
nは、1以上の整数を表す。
複数のR1、複数のR2及び複数のXはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
複数のAは同じでも異なっていてもよい。
Yは、ヘテロ原子を有するm価の基を表す。
Aと、R1及びR2の少なくとも1つとは、結合して環を形成してもよい。
R1とR2とは互いに結合して、これらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。 - 前記R 1 及びR 2 がメチル基を表す、請求項1に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
- 一般式(I)で表され、分子量が450以上2000以下である化合物と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、
一般式(II)で表される構造単位を有する高分子化合物と、
を含有する感放射線性又は感活性光線性組成物。
式中、
Xは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
Aは、芳香族炭化水素基、芳香族ヘテロ環基、又は、脂環基を表す。
R 1 及びR 2 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アリール基を表す。但し、すべてのR 1 とすべてのR 2 とが同時に水素原子であることは無い。
mは、2以上の整数を表す。
nは、1以上の整数を表す。
複数のR 1 、複数のR 2 及び複数のXはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
複数のAは同じでも異なっていてもよい。
Yは、ヘテロ原子を有するm価の基を表す。
Aと、R 1 及びR 2 の少なくとも1つとは、結合して環を形成してもよい。
R 1 とR 2 とは互いに結合して、これらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
式中、
R 4 は水素原子、有機基、又はハロゲン原子を表す。
D 1 は単結合又は2価の連結基を表す。
Ar 2 は芳香環基を表す。
m 1 は1以上の整数を表す。 - 前記Yは、ヘテロ原子及び環構造を有するm価の基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
- 前記酸発生剤がスルホニウム塩である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
- 更に、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
- 電子線又は極紫外線露光用化学増幅ネガ型レジスト組成物である請求項1〜7のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物を用いて形成された感放射線性又は感活性光線性膜。
- 請求項9に記載の感放射線性又は感活性光線性膜を備えたマスクブランクス。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の感放射線性又は感活性光線性組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程、
前記膜を露光する工程、及び
露光した前記膜を現像してネガ型レジストパターンを形成する工程
を含むレジストパターン形成方法。 - 請求項9に記載の感放射線性又は感活性光線性膜を有するマスクブランクスを露光する工程、及び、
前記露光されたマスクブランクスを現像する工程
を含む、レジストパターン形成方法。 - 前記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる請求項11又は12に記載のレジストパターン形成方法。
- 請求項11に記載のレジストパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
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