JP2017523209A5 - - Google Patents
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Claims (25)
- 式Iの化合物:
R1は、−(CH2)m−(C3〜C8)シクロアルキル、−(CH2)m−(4〜10員)ヘテロシクロアルキル、−(CH2)m−(C6〜C10)アリールおよび−(CH2)m−(5〜14員)ヘテロアリールからなる群から選択され、化学的に容認できる場合、前記(C3〜C8)シクロアルキル、(4〜10員)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C10)アリールおよび(5〜14員)ヘテロアリール部分は、1から5個のR2で置換されていてもよく、
存在する場合、各R2は、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、−SF5、ニトロ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルケニル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルキニル、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルチオ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシ、−N(R4)(R5)、−N(R4)(C=(O)R5)、−C(=O)N(R4)(R5)、−C(=O)−O−N(R4)(R5)、−C(=O)−R4、−C(=O)−OR4および置換されていてもよい(C3〜C8)シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
存在する場合、各R3は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−SF5、ニトロ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルケニル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルキニル、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルチオ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシ、−N(R4)(R5)、−N(R4)(C=(O)R5)、−C(=O)N(R4)(R5)、−C(=O)−O−N(R4)(R5)、−C(=O)−R4および−C(=O)−OR4からなる群から独立して選択され、
R4およびR5は、水素および置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R6およびR7は、水素、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル、−(CH2)n−(C3〜C8)シクロアルキル、−(CH2)n−(4〜10員)ヘテロシクロアルキル、−(CH2)n−(C6〜C10)アリールおよび−(CH2)n−(5〜10員)ヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択され、化学的に容認できる場合、前記(C3〜C8)シクロアルキル、(4〜10員)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C10)アリールおよび(5〜10員)ヘテロアリールは、1から5個のR8で置換されていてもよいか、または
R6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、(4〜10員)ヘテロシクロアルキルを形成し、化学的に容認できる場合、前記(4〜10員)−ヘテロシクロアルキルは、1から5個のR9で置換されていてもよく、
存在する場合、各R8は、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、−SF5、ニトロ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルケニル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルキニル、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルチオ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシ、−N(R4)(R5)、−N(R4)(C=(O)R5)、−C(=O)N(R4)(R5)、−C(=O)−O−N(R4)(R5)、−C(=O)−R4および−C(=O)−OR4からなる群から独立して選択され、
存在する場合、各R9は、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、−SF5、ニトロ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルケニル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルキニル、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルチオ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシ、−N(R4)(R5)、−N(R4)(C=(O)R5)、−C(=O)N(R4)(R5)、−C(=O)−O−N(R4)(R5)、−C(=O)−R4および−C(=O)−OR4からなる群から独立して選択され、
bは、0、1、2または3から選択される整数によって表され、
mは、0、1または2から選択される整数によって表され、
nは、0、1、2、3または4から選択される整数によって表される]。 - mが0であり、R1が、1から3個のR2で置換されていてもよい(4〜10員)ヘテロシクロアルキルであり、ここで、前記置換されていてもよいヘテロシクロアルキルは、アゼチジニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロトリアジニル、テトラヒドロピラゾリル、テトラヒドロオキサジニル、テトラヒドロピリミジニル、オクタヒドロベンゾフラニル、オクタヒドロベンゾイミダゾリル、オクタオヒドロベンゾチアゾリル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチアジニル、テトラヒドロチアジアジニル、テトラヒドロオキサゾリル、モルホリニル、オキセタニル、テトラヒドロジアジニル、オキサジニル、オキサチアジニル、キヌクリジニル、クロマニル、イソクロマニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾオキサジニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリル、イソクロミル、ジヒドロ−1H−イソインドリル、2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタノニル、3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサニル、および3−アザビシクロ[4.1.0]ヘプタニルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- mが0であり、R1が、1から3個のR2で置換されていてもよい(C6〜C10)アリールであり、ここで、前記置換されていてもよい(C6〜C10)アリールは、フェニルまたはナフチルである、請求項1に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- 前記置換されていてもよい(C6〜C10)アリールがフェニルである、請求項3に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- mが0であり、R1が、1から3個のR2で置換されていてもよい(5〜14員)ヘテロアリールであり、ここで、前記置換されていてもよい(5〜14員)ヘテロアリールは、トリアゾリル、イミダゾリル、フラニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−、1,2,4、1,2,5−、または1,3,4−オキサジアゾリル、オキサゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソベンゾチオフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、フラノピリジニル、プリニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピリミジニル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピリミジニル、チエノピリジニル、トリアゾロピリミジニル、トリアゾロピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、オキソクロメニル、および1,4−ベンゾオキサジニルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- 前記ヘテロアリールが、トリアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピリミジニルまたはキノキサリニルからなる群から選択される(5〜10員)窒素含有ヘテロアリールである、請求項5に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- 前記ヘテロアリールが、
i)(5員)窒素含有ヘテロアリール、または
ii)(6員)窒素含有ヘテロアリール
から選択される、請求項6に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。 - 各R2が、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルおよび置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシからなる群から独立して選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- R2が、
i)フルオロまたはクロロから選択されるハロゲン、
ii)1個または3個のフルオロ原子で置換されていてもよいメチル、エチルまたはプロピルから選択される置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル、および
iii)1個または3個のフルオロ原子で置換されていてもよいメトキシ、エトキシまたはプロポキシから選択される置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシ
から選択される、請求項8に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。 - R6およびR7が、水素、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル、−(CH2)n−(C3〜C8)シクロアルキル、−(CH2)n−(C6〜C10)アリールおよび−(CH2)n−(5〜6員)ヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択され、化学的に容認できる場合、前記(C3〜C8)シクロアルキル、(C6〜C10)アリールおよび(5〜6員)ヘテロアリールは、1から3個のR8で置換されていてもよいか、または
R6およびR7が、それらが結合した窒素と一緒になって、(4〜6員)ヘテロシクロアルキルを形成し、化学的に容認できる場合、前記(4〜6員)−ヘテロシクロアルキルは、1から3個のR9で置換されていてもよく、
存在する場合、各R8が、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、−SF5、ニトロ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルケニル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルキニル、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルチオ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシ、−N(R4)(R5)、−N(R4)(C=(O)R5)、−C(=O)N(R4)(R5)、−C(=O)−O−N(R4)(R5)、−C(=O)−R4および−C(=O)−OR4からなる群から独立して選択され、
存在する場合、各R9が、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、−SF5、ニトロ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルケニル、置換されていてもよい(C2〜C6)アルキニル、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルチオ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシ、−N(R4)(R5)、−N(R4)(C=(O)R5)、−C(=O)N(R4)(R5)、−C(=O)−O−N(R4)(R5)、−C(=O)−R4および−C(=O)−OR4からなる群から独立して選択される、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。 - R6およびR7の一方が水素であり、他方が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルであり、前記メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチルおよびヘキシルは、1個または複数のフッ素原子で置換されていてもよい、請求項10に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- R6およびR7の一方が水素であり、他方が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルまたはビシクロ[1.1.1]ペンチルから選択される、−(CH2)n−(C3〜C8)シクロアルキルであり、ここで、前記シクロアルキルは、1から3個のR8で置換されていてもよい、請求項10に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- R6およびR7の一方が水素であり、他方が、−(CH2)n−(C6〜C10)アリールであり、ここで、前記アリールは、1から3個のR8で置換されていてもよい、請求項10に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- R6およびR7の一方が水素であり、他方が、トリアゾリル、イミダゾリル、フラニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−、1,2,4、1,2,5−もしくは1,3,4−オキサジアゾリル、オキサゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニルまたはピリダジニルから選択される、−(CH2)n−(5〜6員)ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、1から3個のR8で置換されていてもよい、請求項10に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- 各R8が、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルおよび置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシからなる群から独立して選択される、請求項10から14のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- R6およびR7が、それらが結合した窒素と一緒になって、1から3個のR9で置換されていてもよい、(4〜6員)ヘテロシクロアルキルを形成し、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、アゼチジニル、テトラヒドロピラゾリル、テオトラヒドロオキサジニル、テトラヒドロピリミジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニルまたはピロリジニルから選択される、請求項10に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- 前記ヘテロシクロアルキルが、アゼチジニルである、請求項16に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- 各R9が、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルおよび置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシからなる群から独立して選択される、請求項16から17のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- bが、0、1または2から選択される整数であり、存在する場合、各R3が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−SF5、ニトロ、置換されていてもよい(C1〜C6)アルキルおよび置換されていてもよい(C1〜C6)アルコキシからなる群から独立して選択される、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
- アゼチジン−1−イル[3−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−イル]メタノン、または薬学的に許容できるその塩。
- 3−(6−シアノピリジン−3−イル)−N−シクロプロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボキサミド、または薬学的に許容できるその塩。
- N−シクロプロピル−3−([1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボキサミド、または薬学的に許容できるその塩。
- 3−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−N−シクロプロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボキサミド、または薬学的に許容できるその塩。
- 請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる添加剤とを含む、医薬組成物。
- 統合失調症、うつ病、不安神経症、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、慢性閉塞性肺疾患、炎症、脳卒中、喘息、脳血管疾患およびアレルギー性結膜炎から選択される疾患または状態の治療に用いられる、請求項24に記載の医薬組成物。
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