JP2014516074A5 - - Google Patents
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Claims (20)
- 式Ｉの化合物
または薬学的に許容できるその塩［式中、
「−Ｑ１−Ｒ５」は、Ｑ１ａＲ５、Ｑ１ｂＲ５、またはＱ１ｃＲ５：
であり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ４）アルキニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、または（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルであり、
Ｒ２は、−ＮＨＲ３または−Ｎ（Ｒ３）２であり、
各Ｒ３は、独立して選択された１、２、３、４または５個のＲ９でそれぞれが置換されていてもよい、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、および（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
またはＲ２が−Ｎ（Ｒ３）２であるとき、前記Ｒ３の両方は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個または２個のオキソ基（Ｏ＝）を含んでいてもよく、またフルオロ、クロロ、ブロモ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環、および（Ｃ１〜Ｃ１３）ヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、４〜６員ヘテロ環を形成していてもよく、前記（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環はそれぞれ、１個の二重または三重結合を含んでいてもよく、また１個〜２個のオキソ（Ｏ＝）基を含んでいてもよく、前記（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環、および（Ｃ１〜Ｃ１３）ヘテロアリールはそれぞれ、フルオロ、クロロ、ブロモ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨ２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、および（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルからそれぞれ独立して選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
各Ｒ４は、水素、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、および（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
Ｒ４ａは、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ４）アルキニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、または（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルであり、
Ｒ５は、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、またはＲ５ｇ：
であり、
ここでｎは、０、１、２、３または４であり、
Ｒ６は、水素、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＦ５、−ＣＮ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＣＮ、−ＮＯ２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−ＯＲ８、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、ＮＨ２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］２、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、および（Ｃ１〜Ｃ１３）ヘテロアリールからなる群から選択され、前記（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環はそれぞれ、１個の二重または三重結合を含んでいてもよく、また１個〜２個のオキソ（Ｏ＝）基を含んでいてもよく、
各Ｒ７は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、および（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
またはＲ６および近接するＲ７が、これらが結合している２個の炭素原子と一緒になって、フルオロ、クロロ、ブロモ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される１個〜３個の置換基でそれぞれが置換されていてもよい、５員もしくは６員ヘテロアリールまたは５員もしくは６員ヘテロ環を形成しており、
または２つの近接するＲ７が、これらが結合している２個の炭素原子と一緒になって、フルオロ、クロロ、ブロモ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される１個〜３個の置換基でそれぞれが置換されていてもよい、５員もしくは６員ヘテロアリールまたは５員もしくは６員ヘテロ環を形成しており、
各Ｒ８は、存在する場合は常に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、および−ＣＨＦ２からなる群から独立して選択され、
各Ｒ９は、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＣＮ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＣＮ、−ＮＯ２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−ＯＲ８、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、ＮＨ２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］２、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、および（Ｃ１〜Ｃ１３）ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、前記（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環はそれぞれ、１個の二重または三重結合および１個〜２個のオキソ（Ｏ＝）基を含んでいてもよく、前記（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、および（Ｃ１〜Ｃ１３）ヘテロアリール部分はそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、ハロ、および−ＣＦ３から独立して選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい］。 - 化合物が式Ｉａの化合物
である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - 化合物が式ＩｂまたはＩcの化合物
である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - Ｒ１が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
- Ｒ１がメチルである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
- Ｒ２が−Ｎ（Ｒ３）２であり、
各Ｒ３が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから独立して選択され、
または前記Ｒ３の両方が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個または２個のオキソ基（Ｏ＝）を含んでいてもよく、またフルオロ、クロロ、ブロモ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環、および（Ｃ１〜Ｃ１３）ヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、４員〜６員ヘテロ環を形成していてもよく、前記（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環はそれぞれ、１個の二重または三重結合を含んでいてもよく、また１個〜２個のオキソ（Ｏ＝）基を含んでいてもよく、前記（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環、および（Ｃ１〜Ｃ１３）ヘテロアリールはそれぞれ、フルオロ、クロロ、ブロモ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨ２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、および（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルからそれぞれ独立して選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - Ｒ ２ が−Ｎ（Ｒ ３ ） ２ であり、
前記Ｒ ３ の両方が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、またフルオロ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキル、−Ｎ［（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキル］ ２ 、（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ Ｒ ８ 、−Ｓ（Ｏ） ２ Ｎ（Ｒ ８ ） ２ 、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ ８ 、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ ８ 、−Ｎ［（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ ８ 、（Ｃ １ 〜Ｃ １４ ）ヘテロ環、および（Ｃ １ 〜Ｃ １３ ）ヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、アゼチジニル、ピロリジニル、またはピペリジニル環を形成していてもよく、前記（Ｃ １ 〜Ｃ １４ ）ヘテロ環、および（Ｃ １ 〜Ｃ １３ ）ヘテロアリールはそれぞれ、（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキルからそれぞれ独立して選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
各Ｒ ８ は、存在する場合は常に、（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキルおよび−（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキル−（Ｃ ３ 〜Ｃ １５ ）シクロアルキルからなる群から独立して選択される、
請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - それぞれＲ 4 が水素であり、Ｒ 4a が（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキルである、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
- Ｒ５がＲ５ａ：
である、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - Ｒ６が、水素、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＦ５、−ＣＮ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＣＮ、−ＮＯ２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−ＯＲ８、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、ＮＨ２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］２、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、および（Ｃ１〜Ｃ１３）ヘテロアリールからなる群から選択され、前記（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環はそれぞれ、１個の二重または三重結合を含んでいてもよく、また１個〜２個のオキソ（Ｏ＝）基を含んでいてもよく、
各Ｒ７が、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、および（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - Ｒ ６ が、ハロ、（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキル、−ＣＦ ３ 、−ＣＨＦ ２ 、−ＯＲ ８ 、または（Ｃ ３ 〜Ｃ １５ ）シクロアルキルである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
- 各Ｒ７が、ハロおよび（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる群から独立して選択され、ｎは０、１、または２であり、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
- 「−Ｑ１−Ｒ５」が、Ｑ１ａＲ５：
であり、
Ｒ１が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
各Ｒ３が、独立して選択された１、２、または３個のＲ９でそれぞれが置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、および（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
またはＲ２が−Ｎ（Ｒ３）２であるとき、前記Ｒ３の両方が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個または２個のオキソ基（Ｏ＝）を含んでいてもよい４員〜６員ヘテロ環を形成していてもよく、フルオロ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］（Ｃ＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ８）２、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環、および（Ｃ１〜Ｃ１３）ヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、前記（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環はそれぞれ、１個の二重または三重結合を含んでいてもよく、また１個〜２個のオキソ（Ｏ＝）基を含んでいてもよく、前記（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ１〜Ｃ１４）ヘテロ環、および（Ｃ１〜Ｃ１３）ヘテロアリールはそれぞれ、フルオロ、クロロ、ブロモ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨ２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、および（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルからそれぞれ独立して選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４が水素であり、
Ｒ４ａが（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
Ｒ５が、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、またはＲ５ｄ：
であり、ここでｎは、０、１、２、３または４である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - Ｒ１が、メチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、または−ＣＨ２Ｆであり、
Ｒ２が−Ｎ（Ｒ３）２であり、前記Ｒ３の両方は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、
部分である、置換されていてもよい４員〜６員ヘテロ環を形成しており、
である「Ｑ１ａＲ５」部分が、
Ｒ２０ａおよびＲ２０ｂはそれぞれ、独立して（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルであり、
またはＲ２０ａおよびＲ２０ｂは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５員または６員ヘテロ環を形成しており、
Ｒ６が、メチル、エチル、またはＣｌである、請求項２に記載の式Ｉａの化合物または薬学的に許容できるその塩。 - 式Ｉａの化合物または薬学的に許容できるその塩が、
Ｒ６がメチルまたはエチルである、式Ｉｄの化合物
または薬学的に許容できるその塩である、請求項２に記載の式Ｉａの化合物または薬学的に許容できるその塩。 - ４−（アゼチジン−１−イル）−１−メチル−３−［１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
３−［５−（４−シクロプロピルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（アゼチジン−１−イル）−１−メチル−３−｛１−メチル−５−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（アゼチジン−１−イル）−３−｛５−［４−（ジフルオロメチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
３−［５−（４−エチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（アゼチジン−１−イル）−３−［５−（４−エチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
メチル（１−｛３−［５−（４−シクロプロピルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アゼチジン−３−イル）カルバメート；
４−（アゼチジン−１−イル）−３−［５−（４−シクロプロピルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（アゼチジン−１−イル）−３−［５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（アゼチジン−１−イル）−１−メチル−３−｛１−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１−メチル−３−｛１−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−メチル−３−｛１−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（アゼチジン−１−イル）−３−［５−（４−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−３−［５−（４−エチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
３−［５−（４−シクロプロピルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；または
３−｛５−［４−（ジフルオロメチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン
である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - １−メチル−３−［１−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−４−［（３Ｓ）−３−（ピペリジン−１−イル）ピロリジン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンである、請求項１５に記載の式Ｉｄの化合物または薬学的に許容できるその塩。
- 請求項１から１７のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物または薬学的に許容できるその塩を含む医薬組成物。
- 請求項１から１７のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物または薬学的に許容できるその塩を含む、統合失調症と関連する認知機能障害、精神病、統合失調症、不安、うつ病、神経因性疼痛、炎症性疼痛、敗血症、および内毒素中毒症と関連する認知機能障害を治療するための医薬組成物。
- ＣＹＰ３Ａ４を、請求項１５に記載の式Ｉｄの化合物もしくは請求項１７の化合物または薬学的に許容できるその塩と接触させることを含む、ＣＹＰ３Ａ４の活性を阻害する方法。
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