HRP20192323T1 - Novi derivati dihidrokinolin-2-ona - Google Patents

Novi derivati dihidrokinolin-2-ona Download PDF

Info

Publication number
HRP20192323T1
HRP20192323T1 HRP20192323TT HRP20192323T HRP20192323T1 HR P20192323 T1 HRP20192323 T1 HR P20192323T1 HR P20192323T T HRP20192323T T HR P20192323TT HR P20192323 T HRP20192323 T HR P20192323T HR P20192323 T1 HRP20192323 T1 HR P20192323T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
methyl
pyridin
quinolin
oxo
tetrahydro
Prior art date
Application number
HRP20192323TT
Other languages
English (en)
Inventor
Johannes Aebi
Kurt Amrein
Benoît HORNSPERGER
Henner Knust
Bernd Kuhn
Yonfu LIU
Hans P. Maerki
Alexander V. Mayweg
Peter Mohr
Xuefei Tan
Mingwei Zhou
Original Assignee
F. Hoffmann - La Roche Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by F. Hoffmann - La Roche Ag filed Critical F. Hoffmann - La Roche Ag
Publication of HRP20192323T1 publication Critical patent/HRP20192323T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/42—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of mineralocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (13)

1. Spojevi, naznačeni time, da su predstavljeni formulom (I) u kojoj R1 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R2 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R3 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R4 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; ili R3 i R4 zajedno s ugljikovim atomima s kojima su spojeni, tvore dvostruku vezu; R5 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R6 je R8; R7 je H, halogen, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; ili R1 i R7 zajedno s dušikovim i ugljikovim atomima s kojima su spojeni, tvore heterocikloalkil supstituiran s jednim do tri supstituenta, neovisno odabrana od H, alkila, haloalkila, cikloalkila ili halocikloalkila; R8 je −Om-(CR9R10)n-(CR11R12)p-(CR13R14)q-NR15R16, −NmR17-(CR9R10)n-(CR11R12)p-(CR13R14)q-NR15R16 ili −Sm(O)r-(CR9R10)n-(CR11R12)p-(CR13R14)q-NR15R16; R9 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R10 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R11 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; ili R10 i R11 zajedno s ugljikovim atomima s kojima su spojeni, tvore dvostruku vezu; R12 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; ili R11 i R12 zajedno s atomom ugljika s kojim su spojeni, tvore cikloalkil ili heterocikloalkil; R13 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R14 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; ili R10 i R14 zajedno tvore −(CH2)t−; R15 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil, halocikloalkil, alkoksialkil, haloalkoksialkil ili hidroksialkil; R16 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil, halocikloalkil, hidroksialkil, alkoksialkil, haloalkoksialkil, fenilalkil, supstituirani fenilalkil, aril, supstituirani aril, heterocikloalkil, supstituirani heterocikloalkil, heteroaril, supstituirani heteroaril,−S(O)2R18, −S(O)R18, −S(O)2OR18, −S(O)2NR18R19, −C(O)R18, −C(O)OR18 ili -C(O)NR18R19, pri čemu su supstituirani fenilalkil, supstituirani aril, supstituirani heterocikloalkil i supstituirani heteroaril, supstituirani s jednim do tri supstituenta neovisno odabrana iz skupinekoju sačinjavaju alkil, hidroksialkil, haloalkil, cikloalkil, alkilcikloalkil, halogencikloalkil, alkilcikloalkilalkil, halocikloalkilalkil, cikloalkilalkil, cikloalkilalkoksi, cikloalkoksi, cikloalkoksialkil, cikloalkilalkoksialkil, alkoksi, alkoksialkil, haloalkoksi, haloalkoksialkil, alkoksialkoksi, alkoksialkoksialkil, alkoksikarbonil, halogen, hidroksi, okso, cijano, triazolilalkil, tetrazolilalkil, amino, supstituirani amino, aminoalkil, supstituirani aminoalkil, aminokarbonil, supstituirani aminokarbonil, alkilkarbonilamino, cikloalkilkarbonilamino, alkilkarbonilaminoalkil i cikloalkilkarbonilaminoalkil, pri čemu su supstituirani amino, supstituirani aminoalkil i supstituirani aminokarbonil, supstituirani na atomu dušika s jednim do dva supstituenta koji su neovisno odabrani između alkila, cikloalkila, alkilcikloalkila, cikloalkilalkila, alkilcikloalkilalkila, hidroksialkila i alkoksialkila, dok u slučaju da R15 predstavlja H ili alkil a R16 je H ili alkil, tada je zbroj n, p i q najmanje 1; ili R15 i R16 zajedno s dušikovim atomom s kojim su spojeni, tvore supstituirani heterocikloalkil ili supstituirani heteroaril, pri čemu su supstituirani heterocikloalkil i supstituirani heteroaril, supstituirani s R23, R24 i R25; ili R13 i R15 zajedno s dušikovim i ugljikovim atomima s kojima su spojeni, tvore supstituirani heterocikloalkil, pri čemu je supstituirani heterocikloalkil supstituiran s R23, R24 i R25; ili R11 i R15 zajedno s dušikovim i ugljikovim atomima s kojima su spojeni, tvore supstituirani heterocikloalkil, pri čemu je supstituirani heterocikloalkil supstituiran s R23, R24 i R25; ili R9 i R15 zajedno s dušikovim i ugljikovim atomima s kojima su spojeni, tvore supstituirani heterocikloalkil, pri čemu je supstituirani heterocikloalkil supstituiran s R23, R24 i R25; R17 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R18 je alkil, cikloalkil, haloalkil, halocikloalkil, hidroksialkil, halohidroksialkil, alkoksialkil, haloalkoksialkil, alkilkarboniloksialkil, aril, supstituirani aril, heterocikloalkil, supstituirani heterocikloalkil, heteroaril, supstituirani heteroaril, pri čemu su supstituirani aril, supstituirani heterocikloalkil i supstituirani heteroaril, supstituirani s jednim do tri supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju sačinjavaju alkil, hidroksialkil, haloalkil, cikloalkil, alkilcikloalkil, halogencikloalkil, alkilcikloakilalkil, halocikloalkilalkil, cikloalkilalkil, cikloalkilalkoksi, cikloalkoksi, cikloalkoksialkil, cikloalkilalkoksialkil, alkoksi, alkoksialkil, haloalkoksi, haloalkoksialkil, alkoksialkoksi, alkoksialkoksialkil, alkoksikarbonil, halogen, hidroksi, okso, cijano, triazolilalkil, tetrazolilalkil, amino, supstituirani amino, aminoalkil, supstituirani aminoalkil, aminokarbonil, supstituirani aminokarbonil, alkilkarbonilamino, cikloalkilkarbonilamino, alkilkarbonilaminoalkil i cikloalkilkarbonilaminoalkil, pri čemu su supstituirani amino, supstituirani aminoalkil i supstituirani aminokarbonil, supstituirani na atomu dušika s jednim do dva supstituenta, neovisno odabrana između alkila, cikloalkila, alkilcikloalkila, cikloalkilalkila, alkilcikloalkilalkila, hidroksialkila i alkoksialkila; R19 je H, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; A1 je CR20; A2 je CR21; A3 je CR22; R20 je H, halogen, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R21 je H, halogen, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R22 je H, halogen, alkil, haloalkil, cikloalkil ili halocikloalkil; R23, R24 i R25 su svaki neovisno odabrani iz skupine koju sačinjavaju H, alkil, hidroksialkil, haloalkil, cikloalkil, alkilcikloalkil, halocikloalkil, alkilcikloalkilalkil, halocikloalkilalkil, cikloalkilalkil, cikloalkilalkoksi, cikloalkoksi, cikloalkoksialkil, cikloalkilalkoksialkil, alkoksi, alkoksialkil, haloalkoksi, haloalkoksialkil, alkoksialkoksi, alkoksialkoksialkil, alkoksikarbonil, −S(O)2R18, −C(O)R18, halogen, hidroksi, okso, cijano, triazolilalkil, tetrazolilalkil, amino, supstituirani amino, aminoalkil, supstituirani aminoalkil, aminokarbonil, supstituirani aminokarbonil, alkilkarbonilamino, cikloalkilkarbonilamino, alkilkarbonilaminoalkil i cikloalkilkarbonilaminoalkil, pri čemu su supstituirani amino, supstituirani aminoalkil i supstituirani aminokarbonil, supstituirani na atomu dušika s jednim do dva supstituenta, neovisno odabrana iz skupine koju sačinjavaju alkil, cikloalkil, alkilcikloalkil, cikloalkilalkil, alkilcikloalkilalkil, hidroksialkil i alkoksialkil; dok u slučaju da je m jednak nuli i R9 i R15, ili R11 i R15, ili R13 i R15, ili R15 i R16, zajedno s dušikovim i ugljikovim atomima s kojima su spojeni, tvore supstituirani heterocikloalkil ili supstituirani heteroaril, tada je najmanje jedan od R23, R24, R25 i R16 različit od sljedeće skupine koju sačinjavaju: H, alkil, haloalkil, alkoksi, haloalkoksi, halogen, hidroksi, cijano, amino, supstituirani amino, aminokarbonil, supstituirani aminokarbonil, pri čemu su supstituirani amino i supstituirani aminokarbonil, supstituirani na atomu dušika s jednim do dva alkila i −C(O)R18, −S(O)2R18, gdje je R18 alkil, haloalkil, hidroksialkil, halohidroksialkil, alkoksialkil ili haloalkoksialkil; m je nula ili 1, dok u slučaju da je m jednak 1, tada zbroj n i p iznosi 2, 3 ili 4; n je nula, 1 ili 2; p je nula,1 ili 2; q je nula, 1 ili 2; r je nula, 1 ili 2, dok u slučaju da je m jednak nuli, r je nula; t je nula, 1 ili 2; ili farmaceutski prihvatljive soli ili esteri.
2. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da je R1 alkil.
3. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 2, naznačen time, da R8 je −Om-(CR9R10)n-(CR11R12)p-(CR13R14)q-NR15R16.
4. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 3, naznačen time, da R16 je −C(O)R18,
5. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, naznačen time, da je R15 alkil.
6. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 5, naznačen time, da je R18 heteroaril supstituiran s jednim do tri supstituenta neovisno odabrana između alkila i halogena.
7. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 6, naznačen time, da je odabran iz skupine koju čine [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-amid etansulfonske kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilkarbamoil]-metil ester octene kiseline; 2-hidroksi-N-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-acetamid; 6-[5-(2-hidroksi-etilamino)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-2-hidroksimetil-pirolidin-1-il)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((R)-2-hidroksimetil-pirolidin-1-il)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-2-hidroksimetil-pirolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-2-hidroksimetil-5-okso-pirolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-2-etilaminometil-pirolidin-1-il)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-2-metoksimetil-pirolidin-1-il)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 1-metil-6-[5-((S)-2-[1,2,4]triazol-1-ilmetil-pirolidin-1-il)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-(5-benzilamino-piridin-3-il)-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-2-hidroksimetil-5-okso-pirolidin-1-il)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 1-metil-6-[5-(2-okso-pirolidin-1-il)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [5-(1,4,4-trimetil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; 1-metil-6-[5-(2-okso-pirolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 1-metil-6-[5-(2-okso-piperidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-(1,1-diokso-1λ6-tiomorfolin-4-ilmetil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-2-metoksimetil-pirolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; metil ester (S)-1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-pirolidin-2-karboksilne kiseline; 1-metil-6-{5-[(S)-2-(2,2,2-trifluoro-etoksimetil)-pirolidin-1-ilmetil]piridin-3-il}-3,4-dihidro-1H- kinolin-2-on; 6-[6-(2-hidroksi-etilamino)-pirazin-2-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-(6-benzilamino-pirazin-2-il)-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 7-fluoro-6-[6-(2-hidroksi-etilamino)-pirazin-2-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-(6-benzilamino-pirazin-2-il)-7-fluoro-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; terc-butil ester 6-[6-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-pirazin-2-il]-2,6-diaza-spiro [3.3]heptan-2-karboksilne kiseline; terc-butil ester 6-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-2,6-diaza-spiro[3.3]heptan-2-karboksilne kiseline; 6-[5-((R)-1-hidroksimetil-2-metil-propilamino)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[6-((R)-1-hidroksimetil-2-metil-propilamino)-pirazin-2-i]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-(5-aminometil-piridin-3-il)-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; N-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-propionamid; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid propan-2-sulfonske kiseline; terc-butil ester {2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-karbaminske kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-metoksi-izoksazol-5-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid ciklopropan-karboksilne kiseline; 6-[5-(2-amino-etoksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; N-{2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-propionamid; 6-[5-(1,1-diokso-1λ6-[1,2]tiazinan-2-ilmetil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; i njihove farmaceutski prihvatljive soli.
8. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 6, naznačen time, da je odabran iz skupine koju čine terc-butil ester (S)-2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksimetil]-azetidin-1-karboksilne kiseline; terc-butil (R)-3-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)piridin-3-iloksi]-pirolidin-1-karboksilne kiseline; terc-butil ester 3-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-azetidin-1-karboksilne kiseline; terc-butil ester (S)-3-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-pirolidin-1-karboksilne kiseline; terc-butil ester (S)-3-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-piperidin-1-karboksilne kiseline; terc-butil ester 4-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-piperidin-1-karboksilne kiseline; terc-butil ester (S)-2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksimetil]-pirolidin-1-karboksilne kiseline; terc-butil (S)-3-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)piridin-3-iloksi]-pirolidin-1-karboksilne kiseline; terc-butil ester (R)-3-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-pirolidin-1-karboksilne kiseline; {3-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-oksetan-3-il}-amid (R)-2-metil-propan-2-sulfinske kiseline; [5-(2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; {(S ili R)-1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid (R)-2-metil-propan-2-sulfinske kiseline; {(R ili S)-1-[5-(1-metil2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid (R)-2-metil-propan-2-sulfinske kiseline; terc-butil ester {(trans)-4-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-cikloheksil}-karbaminske kiseline; 6-[5-(1-amino-ciklopropil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 1-metil-6-[5-((S)-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 1-metil-6-[5-((S)-piperidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 1-metil-6-[5-(piperidin-4-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 6-[5-((S)-1-azetidin-2-ilmetoksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S ili R)-1-amino-etil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 6-[5-((R ili S)-1-amino-etil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 1-metil-6-[5-((S)-1-pirolidin-2-ilmetoksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 7-fluoro-1-metil-6-[5-((R)-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 1-metil-6-[5-((R)-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 6-[5-(3-amino-oksetan-3-il)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 6-[5-(azetidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 6-[5-((trans)-4-amino-cikloheksiloksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 6-[5-(1-amino-1-metil-etil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-(5-aminometil-piridin-3-il)-7-fluoro-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; 6-[5-((S)-1-ciklopropankarbonil-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 3-metil-N-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-butiramid; 3,3,3-trifluoro-N-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-propionamid; 2-hidroksi-2-metil-N-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)piridin-3-ilmetil]-propionamid; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-metil-[1,3,4]oksadiazol-2-karboksilne kiseline; 1-metil-6-[5-((S)-1-propionil-piperidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 2-metoksi-pirimidin-5-karboksilne kiseline, [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 1-metil-1H-imidazol-2-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-trifluorometil-furan-3-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid piridazin-3-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid pirimidin-5-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 1-metil-1H-pirazol-4-karboksilne kiseline; 1-metil-6-[5-(1-propionil-piperidin-4-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid piridazin-4-karboksilne kiseline; 1-metil-6-[5-((S)-1-propionil-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-1-ciklopropankarbonil-azetidin-2-ilmetoksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-metil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; 4-fluoro-2,6-dimetil-N-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-benzamid; 1-metil-6-[5-((S)-1-propionil-azetidin-2-ilmetoksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,6-dikloro-piridazin-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-ciklopropil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 1,3-dimetil-1H-pirazol-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid pirimidin-2-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 6-metoksi-piridazin-3-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-metil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; {2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; {2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-amid 1-metil-1H-pirazol-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 6-kloro-piridazin-3-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-6-metil-piridazin-4-karboksilne kiseline; 1-metil-6-[5-((S)-1-propionil-pirolidin-2-ilmetoksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-ciklopropil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 2-metil-5-trifluorometil-oksazol-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 2-metil-oksazol-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-ciklopropil-oksazol-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 2,5-dimetil-oksazol-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-metil-oksazol-4-karboksilne kiseline; {1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-ciklopropil}-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-2-ilmetil]-amid 6-kloro-piridin-3-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-2-ilmetil]-amid 3-metil-piridin-3-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,6-dikloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 6-metil-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-2-ilmetil]-amid 3-fluoro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-kloro-3-metil-piridin-2-karboksilne kiseline; 1-metil-6-[5-((R)-1-propionil-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 7-fluoro-1-metil-6-[5-((S)-1-propionil-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-trifluorometil-pirimidin-2-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-metil-pirazin-2-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-kloro-pirazin-2-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-trifuorometil-pirazin-2-karboksilne kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; 1-metil-6-[5-((R)-1-propionil-pirolidin-2-ilmetoksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 1-metil-6-[5-(1-propionil-azetidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; N-{3-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-oksetan-3-il}-propionamid; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,6-dikloro-piridazin-4-karboksilne kiseline; 7-fluoro-1-metil-6-[5-((R)-1-propionil-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-kloro-3-metoksi-pirazin-2-karboksilne kiseline; {(R ili S)-1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-metil-5-trifluorometil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; {1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-ciklopropil}-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; {1-metil-1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; {1-metil-1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; [5-(2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; {1-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-ciklopropil}-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; {1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-ciklopropil}-amid 3-metil-piridin-2-karboksilne kiseline; N-{(trans)-4-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-cikloheksil}-propionamid; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 5-trifluorometil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; 7-fluoro-1-metil-6-[5-((S)-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; terc-butil ester (R)-2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksimetil]-pirolidin-1-karboksilne kiseline; 1-metil-6-[5-((R)-1-pirolidin-2-ilmetoksi)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 6-(5-aminometil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-(1-amino-ciklopropil)-piridin-3-il]-7-fluoro-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; {2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-amid etansulfonske kiseline; 3-kloro-N-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-benzensulfonamid; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 6-metoksi-piridin-3-sulfonske kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-sulfonske kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid ciklopropansulfonske kiseline; 3,4-dikloro-N-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-benzensulfonamid; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 1-metil-1H-imidazol-4-sulfonske kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 6-kloro-piridin-3-sulfonske kiseline; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 1-metil-1H-pirazol-4-sulfonske kiseline; 6-[5-((S)-1-etansulfonil-piperidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-(1-etansulfonil-piperidin-4-iloksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 2,2,2-trifluoro-etansulfonske kiseline; C,C,C-trifluoro-N-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-metansulfonamid; 6-[5-((S)-1-etansulfonil-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-1-etansulfonil-azetidin-2-ilmetoksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; {1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-ciklopropil}-amid etansulfonske kiseline; 6-[5-((S)-1-etansulfonil-pirolidin-2-ilmetoksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((R)-1-etansulfonil-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-7-fluoro-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((R)-1-etansulfonil-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-(1-etansulfonil-azetidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; {1-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-ciklopropil}-amid etansulfonske kiseline; {(trans)-4-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-cikloheksil}-amid etansulfonske kiseline; {(R ili S)-1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid etansulfonske kiseline; {(S ili R)-1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid etansulfonske kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 1-metil-1H-pirazol-4-karboksilne kiseline; {2-metil-1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-propil}-amid (rac)-etansulfonske kiseline; {ciklopropil-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-metil}-amid (rac)-etansulfonske kiseline; {1-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid (rac)-etansulfonske kiseline; 6-[5-(1,1-diokso-1λ6-izotiazolidin-2-ilmetil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; {1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-propil}-amid (rac)-etansulfonske kiseline; etil-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; metil-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; {1-metil-1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid etansulfonske kiseline; izopropil-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; (2-etoksi-etil)-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; metil-{1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid (rac)-etansulfonske kiseline; etil-{1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid (rac)-etansulfonske kiseline; metil-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; 6-{5-[2-(1,1-diokso-1λ6-izotiazolidin-2-il)-etoksi]-piridin-3-il}-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; {(R ili S)-1-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid etansulfonske kiseline; {(S ili R)-1-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid etansulfonske kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-4-metil-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [4-kloro-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [4-metil-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; metil-{2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-amid etansulfonske kiseline; metil-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; N-metil-N-{2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-propionamid; metil-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 1-metil-1H-pirazol-4-karboksilne kiseline; metil-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-metil-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-metil-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; metil-{1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-ciklopropil}-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-metil-amid 1-metil-1H-pirazol-4-karboksilne kiseline; [5-(8-kloro-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [5-(8-kloro-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(8-kloro-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; 6-{5-[(3-etil-oksetan-3-ilamino)-metil]-piridin-3-il}-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(7-kloro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [5-(8-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [5-(8-kloro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [5-(5-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-metil-amid etansulfonske kiseline; N-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)piridin-3-ilmetil]-propionamid; (rac)-N-{1-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-propionamid; terc-butil ester (S)-3-[5-(2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-pirolidin-1-karboksilne kiseline; metil-[5-(2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(8-kloro-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-metil-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [4-kloro-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid (R)-2-metil-propan-2-sulfinske kiseline; 6-(5-aminometil-4-kloro-piridin-3-il)-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; [4-kloro-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; [4-kloro-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-2-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [4-metil-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid (R)-2-metil-propan-2-sulfinske kiseline; 6-(5-aminometil-4-metil-piridin-3-il)-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; [4-metil-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; [4-metil-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-2-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-4-metil-piridin-3-ilmetil]-amid (R)-2-metil-propan-2-sulfinske kiseline; 6-(5-aminometil-4-metil-piridin-3-il)-7-fluoro-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-4-metil-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [4-kloro-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-metil-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; metil-[4-metil-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; {(R ili S)-1-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; terc-butil ester 5'-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-5,6-dihidro-4H-[3,3'] bipiridinil-1-karboksilne kiseline; terc-butil ester {2-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-karbaminske kiseline; {2-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(4-okso-1,2,5,6-tetrahidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-8-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [5-(3-okso-2,3,6,7-tetrahidro-1H,5H-pirido[3,2,1-ij]kinolin-9-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [5-(4-okso-1,2,5,6-tetrahidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-8-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; metil-[5-(4-okso-1,2,5,6-tetrahidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-8-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; 6-[5-(2-amino-etoksi)-piridin-3-il]-7-fluoro-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; {(R ili S)-1-[4-metil-5-(1-metil2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid (R)-2-metil-propan-2-sulfinske kiseline; 6-[5-((R ili S)-1-amino-etil)-4-metil-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; {(R ili S)-1-[4-metil-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; {(R ili S)-1-[4-metil-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; {2-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-amid etansulfonske kiseline; {2-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; N-{(trans)-4-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-cikloheksil}-metansulfonamid; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-4-metil-piridin-3-ilmetil]-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; terc-butil ester 5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-3',6'-dihidro-2'H-[3,4']bipiridinil-1’-karboksilne kiseline; {2-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-metil-amid etansulfonske kiseline; {(R ili S)-1-[4-kloro-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid (R)-2-metil-propan-2-sulfinske kiseline; 6-[5-((R ili S)-1-amino-etil)-4-kloro-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; {(R ili S)-1-[4-kloro-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; {(R ili S)-1-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-4-metil-piridin-3-il]-etil}-amid (R)-2-metil-propan-2-sulfinske kiseline; 6-[5-((R ili S)-1-amino-etil)-4-metil-piridin-3-il]-7-fluoro-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on-hidroklorid; 6-[5-((S)-1-acetil-pirolidin-3-iloksi)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 1-metil-6-{5-[(S)-1-(1-metil-1H-pirazol-4-karbonil)-pirolidin-3-iloksi]-piridin-3-il}-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; etil ester (S)-3-[5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-pirolidin-1-karboksilne kiseline; {(R ili S)-1-[4-kloro-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; {(R ili S)-1-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-4-metil-piridin-3-il]-etil}-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-4-metil-piridin-3-ilmetil]-amid 5-metil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; terc-butil ester 5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-3',4',5',6'-tetrahidro-2'H-[3,4']bipiridinil-1'-karboksilne kiseline; N-{(R ili S)-1-[4-kloro-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-propionamid; 6-[5-(1-amino-ciklopropil)-piridin-3-il]-1-metil-1H-kinolin-2-on; [5-(8-fluoro-1-metil-2-okso-1,2-dihidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; N-{(R ili S)-1-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-4-metil-piridin- 3-il]-etil}-propionamid; N-[4-kloro-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-propionamid; N-{(R ili S)-1-[4-metil-5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-il]-etil}-propionamid; {2-[5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-iloksi]-etil}-amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; i njihove farmaceutski prihvatljive soli.
9. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačen time, da je odabran iz skupine koju čine 6-[5-(2-hidroksi-etilamino)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-2-hidroksimetil-pirolidin-1-il)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-2-hidroksimetil-pirolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((S)-2-hidroksimetil-5-okso-pirolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-l-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; [5-(7-fluoro-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid etansulfonske kiseline; 1-metil-6-[5-(2-okso-pirolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; 6-[5-((R)-1-hidroksimetil-2-metil-propilamino)-piridin-3-il]-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on; i njihove farmaceutski prihvatljive soli.
10. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 7 i 9, naznačen time, da je to spoj [5-(1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-piridin-3-ilmetil]-amid 3-kloro-piridin-2-karboksilne kiseline.
11. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 10, naznačen time, da se koristi kao terapeutski aktivna tvar.
12. Farmaceutski pripravak, naznačen time, da sadrži spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 10 i terapeutski inertni nosač.
13. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 10, naznačen time, da se koristi za liječenje ili profilaksu kronične bubrežne bolesti, kongestivnog zatajenja srca, visokog krvnog tlaka, primarnog aldosteronizma i Cushingovog sindroma.
HRP20192323TT 2011-09-15 2019-12-23 Novi derivati dihidrokinolin-2-ona HRP20192323T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011079673 2011-09-15
PCT/EP2012/067744 WO2013037779A1 (en) 2011-09-15 2012-09-12 New dihydroquinoline-2-one derivatives
EP12756741.0A EP2755963B1 (en) 2011-09-15 2012-09-12 New dihydroquinoline-2-one derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20192323T1 true HRP20192323T1 (hr) 2020-03-20

Family

ID=46829775

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20192323TT HRP20192323T1 (hr) 2011-09-15 2019-12-23 Novi derivati dihidrokinolin-2-ona

Country Status (32)

Country Link
US (1) US9260408B2 (hr)
EP (2) EP2755963B1 (hr)
JP (1) JP6012735B2 (hr)
KR (1) KR101785143B1 (hr)
CN (1) CN103814021B (hr)
AR (1) AR087901A1 (hr)
AU (1) AU2012307509B2 (hr)
BR (1) BR112014006283B1 (hr)
CA (1) CA2846785C (hr)
CL (1) CL2014000604A1 (hr)
CO (1) CO6890099A2 (hr)
CR (1) CR20140091A (hr)
DK (1) DK2755963T3 (hr)
EA (1) EA035757B1 (hr)
EC (1) ECSP14013245A (hr)
ES (1) ES2763332T3 (hr)
HR (1) HRP20192323T1 (hr)
HU (1) HUE047771T2 (hr)
IL (1) IL231229A0 (hr)
LT (1) LT2755963T (hr)
MX (1) MX358376B (hr)
MY (1) MY169043A (hr)
PE (1) PE20141372A1 (hr)
PL (1) PL2755963T3 (hr)
PT (1) PT2755963T (hr)
RS (1) RS59737B1 (hr)
SG (1) SG11201400679WA (hr)
SI (1) SI2755963T1 (hr)
TW (1) TWI462914B (hr)
UA (1) UA111626C2 (hr)
WO (1) WO2013037779A1 (hr)
ZA (1) ZA201401884B (hr)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2015010611A (es) * 2013-03-08 2015-12-16 Hoffmann La Roche Nuevos derivados de dihidroquinolin-2-ona como inhibidores de la aldosterona-sintasa (citocromo p450, familia 11, subfamilia b, polipeptido 2 (cyp11b2) o citocromo p450, familia 11, subfamilia b, polipeptido 1 (cyp11b1)).
CN105073732B (zh) * 2013-03-14 2017-07-21 豪夫迈·罗氏有限公司 用作醛固酮合酶抑制剂的二氢喹啉‑2‑酮衍生物
KR20150119207A (ko) * 2013-03-14 2015-10-23 에프. 호프만-라 로슈 아게 알도스테론 신타제 억제제로서 사용하기 위한 다이하이드로퀴놀린-2-온 유도체
JP6542192B2 (ja) 2013-03-14 2019-07-10 ザ ブリガム アンド ウィメンズ ホスピタル インコーポレイテッドＴｈｅ Ｂｒｉｇｈａｍ ａｎｄ Ｗｏｍｅｎ’ｓ Ｈｏｓｐｉｔａｌ， Ｉｎｃ． Ｂｍｐ阻害剤およびその使用方法
EP2991985B1 (en) 2013-04-30 2018-06-13 Boehringer Ingelheim International GmbH Aldosterone synthase inhibitors
MX366678B (es) * 2013-05-27 2019-07-19 Hoffmann La Roche Nuevos compuestos de 3,4-dihidro-2h-isoquinolin-1-ona y 2,3-dihidro-isoindol-1-ona.
RS59663B1 (sr) * 2013-05-27 2020-01-31 Hoffmann La Roche Nova jedinjenja 3,4-dihidro-2h-izokinolin-1-on i 2,3-dihidro-izoindol-1-on
TWI651317B (zh) * 2013-05-27 2019-02-21 赫孚孟拉羅股份公司 新穎３，４－二氫－２ｈ－異喹啉－１－酮及２，３－二氫異吲哚－１－酮化合物
WO2015125858A1 (ja) * 2014-02-24 2015-08-27 日本曹達株式会社 ヘテロアリール化合物およびその用途
EP3122355A4 (en) * 2014-03-26 2017-08-09 The Brigham and Women's Hospital, Inc. Compositions and methods for inhibiting bmp
MY176401A (en) 2014-04-24 2020-08-05 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Novel disubstituted 1,2,4-triazine compound
US10513521B2 (en) 2014-07-15 2019-12-24 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Compositions and methods for inhibiting BMP
JP6622300B2 (ja) * 2014-10-31 2019-12-18 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 新規なジヒドロキノリンピラゾリル化合物
CN106660998B (zh) * 2014-10-31 2019-10-25 豪夫迈·罗氏有限公司 吡唑基-3,4-二氢喹啉-2-酮醛固酮合酶抑制剂
CN106604917B (zh) * 2014-10-31 2020-10-09 豪夫迈·罗氏有限公司 作为醛固酮合酶抑制剂的新型二氢喹啉吡唑基化合物
RU2723480C2 (ru) 2015-08-31 2020-06-11 Тон-А Сосио Холдингз Ко., Лтд. Гетероарильные соединения и их применение в качестве терапевтических лекарственных средств
JP6314196B2 (ja) * 2015-10-22 2018-04-18 田辺三菱製薬株式会社 医薬組成物
WO2017069226A1 (ja) * 2015-10-23 2017-04-27 田辺三菱製薬株式会社 新規含窒素芳香族複素環化合物
EP3523292B1 (en) * 2016-10-10 2021-12-15 Dong-A Socio Holdings Co., Ltd. Heteroaryl compounds and their use as mer inhibitors
PT3551627T (pt) * 2016-12-08 2022-04-06 H Hoffnabb La Roche Ag Novos derivados de éter isoxazolílico enquanto moduladores alostéricos positivos de gaba a α5
US11958818B2 (en) 2019-05-01 2024-04-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh (R)-(2-methyloxiran-2-yl)methyl 4-bromobenzenesulfonate
WO2023063851A1 (en) * 2021-10-13 2023-04-20 «Target Medicals» Limited Liability Company Inhibitors of human aldosterone synthase (cyp11b2)
WO2024102026A1 (en) * 2022-11-10 2024-05-16 «Target Medicals» Limited Liability Company Inhibitors of human aldosterone synthase (cyp11b2)
WO2024109885A1 (zh) * 2022-11-23 2024-05-30 上海翰森生物医药科技有限公司 吡啶多环类化合物抑制剂、及其制备方法和应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8334282D0 (en) * 1983-12-22 1984-02-01 Pfizer Ltd Quinolone inotropic agents
US4710507A (en) * 1983-12-22 1987-12-01 Pfizer Inc. Quinolone inotropic agents
CN85100796A (zh) * 1985-04-01 1986-10-01 辉瑞公司 喹啉酮衍生物的制备方法
FR2580646A1 (fr) * 1985-04-19 1986-10-24 Synthelabo Derives de 2(1h)-quinolinone, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2006113432A2 (en) 2005-04-14 2006-10-26 Smithkline Beecham Corporation Compounds, compositions and methods
DE102008022221A1 (de) * 2008-05-06 2009-11-12 Universität des Saarlandes Inhibitoren der humanen Aldosteronsynthase CYP11B2
CN102459247B (zh) 2009-05-15 2014-09-17 诺华股份有限公司 作为醛固酮合酶抑制剂的苯并噁唑酮衍生物
JP5659224B2 (ja) 2009-05-15 2015-01-28 ノバルティス アーゲー アルドステロンシンターゼ阻害剤としてのアリールピリジン
US8541404B2 (en) * 2009-11-09 2013-09-24 Elexopharm Gmbh Inhibitors of the human aldosterone synthase CYP11B2

Also Published As

Publication number Publication date
TW201315724A (zh) 2013-04-16
EP3653618A1 (en) 2020-05-20
TWI462914B (zh) 2014-12-01
CN103814021A (zh) 2014-05-21
AU2012307509A1 (en) 2014-03-13
CL2014000604A1 (es) 2014-10-17
PE20141372A1 (es) 2014-10-13
NZ621599A (en) 2016-07-29
ZA201401884B (en) 2019-11-27
SG11201400679WA (en) 2014-04-28
JP6012735B2 (ja) 2016-10-25
IL231229A0 (en) 2014-04-30
WO2013037779A1 (en) 2013-03-21
DK2755963T3 (da) 2020-01-13
US20130072679A1 (en) 2013-03-21
LT2755963T (lt) 2020-01-27
PL2755963T3 (pl) 2020-07-27
CA2846785A1 (en) 2013-03-21
CN103814021B (zh) 2016-12-21
KR20140067121A (ko) 2014-06-03
BR112014006283B1 (pt) 2021-11-03
RS59737B1 (sr) 2020-02-28
HUE047771T2 (hu) 2020-05-28
BR112014006283A2 (pt) 2017-04-11
SI2755963T1 (sl) 2020-01-31
EA201490596A1 (ru) 2014-07-30
AU2012307509B2 (en) 2017-06-29
PT2755963T (pt) 2020-01-10
EP2755963B1 (en) 2019-10-30
ECSP14013245A (es) 2014-07-31
EA035757B1 (ru) 2020-08-05
MX2014002770A (es) 2014-06-05
CR20140091A (es) 2014-06-03
JP2014527077A (ja) 2014-10-09
AR087901A1 (es) 2014-04-23
MX358376B (es) 2018-08-16
US9260408B2 (en) 2016-02-16
CA2846785C (en) 2020-09-22
KR101785143B1 (ko) 2017-10-12
UA111626C2 (uk) 2016-05-25
ES2763332T3 (es) 2020-05-28
EP2755963A1 (en) 2014-07-23
MY169043A (en) 2019-02-07
CO6890099A2 (es) 2014-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20192323T1 (hr) Novi derivati dihidrokinolin-2-ona
AU2019249849C1 (en) BRM targeting compounds and associated methods of use
AU2016342309B2 (en) Ferroportin inhibitors
US9708336B2 (en) Metallo-beta-lactamase inhibitors
CN101094847B (zh) 芳氧基取代的苯并咪唑衍生物
EP3710443A1 (en) Compounds and methods for the targeted degradation of interleukin-1 receptor-associated kinase 4 polypeptides
KR20160106627A (ko) 치료적 억제 화합물
CN111386118A (zh) 作为rsv抑制剂的组合药物剂
KR20130038420A (ko) 브루톤 티로신 키나아제의 억제제
EA028626B1 (ru) БЕНЗИМИДАЗОЛЫ, МОДУЛИРУЮЩИЕ TNF-α
WO2006015159A2 (en) Potassium channel inhibitors
JP2006509715A5 (hr)
JP2014516074A5 (hr)
EA013249B1 (ru) Производные тиазола
HUE025416T2 (en) Substituted n- (1H-indazol-4-yl) imidazo [1,2-a] pyridine-3-carboxamide compounds as Type III receptor tyrosine kinase inhibitors
AU2008329909A1 (en) Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-alpha]imidazole-3- carboxylic acid amides
JP2023544476A (ja) Ｌｐａ受容体アンタゴニストとしてのトリアゾール－ピリジニル置換アザシクロヘキシル酢酸化合物
US9839642B2 (en) Beta-tetrazolyl-propionic acids as metallo-beta-lactamase inhibitors
SA05260027B1 (ar) مركبات بيريدين
AU2014234908A1 (en) N-(2-cyano heterocyclyl)pyrazolo pyridones as Janus kinase inhibitors
KR20230173234A (ko) 인다졸계 화합물 및 관련된 사용 방법
WO2022140769A1 (en) Lactam (hetero)arylfusedpyrimidine derivatives as inhibitors of erbb2
TW201429959A (zh) 雜環核荷爾蒙受體調節劑
JP2013535449A5 (hr)
CN116917279A (zh) Btk抑制剂