JP2017210578A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】分子量5,000以上の(メタ)アクリルオリゴマー(成分A)、(メタ)アクリルモノマー(成分B)、及び、光ラジカル重合開始剤又は熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤(成分C)を含有し、粘度が150mPa・s以下である硬化性樹脂組成物。成分(B)が10mPa・s以下の(メタ)アクリレート、であり、前記(メタ)アクリレートが脂環式(メタ)アクリート、水酸基含有(メタ)アクリレート、及びC6−30のアルキル(メタ)アクリレートを含むものである硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
[1]分子量5,000以上の(メタ)アクリルオリゴマー(成分A)、(メタ)アクリルモノマー(成分B)、並びに、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤からなる群より選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤(成分C)を含有し、粘度が150mPa・s以下である、硬化性樹脂組成物。
[2]成分Bが、10mPa・s以下の(メタ)アクリルモノマーを含む、[1]の硬化性樹脂組成物。
[3]成分Bが、脂環式(メタ)アクリルモノマー、水酸基含有(メタ)アクリルモノマー及びC6〜C30のアルキル(メタ)アクリルモノマーを含む、[1]又は[2]の硬化性樹脂組成物。
[4]成分A及び成分Bの合計100重量部に対して、成分Aが30重量部以下である、[1]〜[3]のいずれかの硬化性樹脂組成物。
[5]接着剤である、[1]〜[4]のいずれかの硬化性樹脂組成物。
「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方の意味を有する。
「(メタ)アクリロイル基」は、アクリロイル基及びメタクリロイル基の少なくとも一方の意味を有する。
「(メタ)アクリル」は、アクリル及びメタクリルの少なくとも一方の意味を有する。
硬化性樹脂組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)は、分子量5,000以上の(メタ)アクリルオリゴマー(成分A)、(メタ)アクリルモノマー(成分B)、並びに、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤からなる群より選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤(成分C)を含有し、粘度が150mPa・s以下である。
分子量5,000以上の(メタ)アクリルオリゴマー(成分A)は、分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する。(メタ)アクリレートオリゴマーの分子量は、5,000〜100,000であるのが好ましく、10,000〜70,000であるのがより好ましく、20,000〜50,000であるのが特に好ましい。本明細書において、分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて換算した重量平均分子量である。
ポリウレタンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマーは、脂肪族系(但し、後述のゴム系及び水添ゴム系を除く)、ポリブタジエン及びポリイソプレンからなる群より選択される1種以上等であるゴム系、水添ポリブタジエン及び水添ポリイソプレンからなる群より選択される1種以上等である水添ゴム系、ポリエーテル系、ポリカーボネート系、ポリエステル系又はこれらの組合せのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーが挙げられる。ポリウレタンを骨格にもつ(成分A)の市販品としては、UV-3700B(日本合成製:分子量38,000)、UA10000B(ケーエスエム社製:分子量25,000)、UN7700(根上工業株式会社製:分子量20,000)、UN−9200A(根上工業株式会社製:分子量15,000)、UN−9000H(根上工業株式会社製:分子量5,000)、EB230(ダイセルサイテック株式会社製:分子量5,000)等が挙げられる。
有機ジイソシアネートとしては、2個以上のイソシアナト基を有する化合物であれば、特に限定されることはなく、芳香族、脂肪族、又は脂環式ポリイソシアネート、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイソシアネート、変性ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、フェニレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等のポリイソシアネート、あるいはこれらのポリイソシアネートとポリオールを反応させてなる末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー等が挙げられる。
水酸基含有(メタ)アクリレート化合物としては、分子中に1個以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物であれば、特に限定されることはない。このような水酸基含有(メタ)アクリレート化合物の具体例は、成分Bにおいて後述するものに加えて、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリロイルホスフェート等のリン原子を含有し、分子中に1個以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物;及び、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の分子中に2個以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。
ポリイソプレンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマー及びポリブタジエンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマーは、水素添加物であってもよい。ポリブタジエンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマー及びポリイソプレンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマーは、市販品を用いることができる。例えば、ポリイソプレンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマーの市販品としては、UC−1(クラレ社製:分子量25,000)、UC−203(クラレ社製:分子量35,000)等が挙げられる。本明細書において、ポリイソプレンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマー及びポリブタジエンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマーは、ウレタン結合を有さないものとする。
(メタ)アクリルモノマー(成分B)は、分子中に1以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー樹脂であれば特に限定されないが、単官能(メタ)アクリレートモノマーからなる群より選択される1種以上が好ましい。成分Bの粘度は特に限定されないが、10mPa・s以下が好ましく、8mPa・s以下がより好ましい。このような成分Bの粘度であれば、組成物の粘度を効率的に下げられる傾向がある。
単官能(メタ)アクリレートモノマーは、分子中に1個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物であれば、特に限定されず、脂環式(メタ)アクリレート、水酸基含有(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリレート及び芳香族(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上が挙げられる。
組成物は、硬化を促進するため、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤からなる群より選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤を含む。ラジカル重合開始剤は、1種でも、又は2種以上を併用してもよい。組成物が光ラジカル重合開始剤を含む場合、組成物はエネルギー線で硬化する光硬化性樹脂組成物である。組成物が熱ラジカル重合開始剤を含む場合、組成物は熱で硬化する熱硬化性樹脂組成物である。組成物が光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤を含むことで、組成物はエネルギー線及び/又は熱で硬化する、光及び/又は熱硬化性樹脂組成物である。
光ラジカル重合開始剤は、光の照射によりラジカルを発生する化合物であれば特に限定されない。光ラジカル重合開始剤は、ベンゾフェノン、ジアセチル、ベンジル、ベンゾイン、ω−ブロモアセトフェノン、クロロアセトン、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、メチルベンゾイルホルメート、2,2−ジエトキシアセトフェノン及び4−N,N’−ジメチルアセトフェノン類等のカルボニル基系光重合開始剤;ジフェニルジスルフィド及びジベンジルジスルフィド等のスルフィド系光重合開始剤;ベンゾキノン及びアントラキノン等のキノン系光重合開始剤;アゾビスイソブチロニトリル及び2,2’−アゾビスプロパン等のアゾ系光重合開始剤などの紫外光開始剤、並びに、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイドなどの可視光開始剤が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤は、1種でも、又は2種以上を併用してもよい。
熱ラジカル重合開始剤としては、加熱によりラジカルを発生する化合物であれば特に限定されず、有機過酸化物及びアゾ化合物等が挙げられ、有機過酸化物が好ましい。
熱ラジカル重合開始剤は、1種でも、又は2種以上を併用してもよい。
組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、更なる成分を含むことができる。更なる成分として、可塑剤、カップリング剤、重合禁止剤、接着付与剤、酸化防止剤、消泡剤、顔料、充填剤、連鎖移動剤、光安定剤、表面張力調整剤、レベリング剤、紫外線吸収剤及び抑泡剤からなる群より選択される1種以上が挙げられる。これらは、インクジェット塗布用組成物の分野において当業者に公知の成分を用いることができる。
組成物の粘度は、150mPa・s以下である。このような低粘度の組成物であるため、基材上に薄い膜厚で塗布することが可能である。組成物の粘度は、100mPa・s以下であるのが好ましく、80mPa・s以下であるのが特に好ましい。組成物の粘度の下限は、インクジェット塗布が可能である値であれば特に限定されず、粘度計で測定可能な粘度以下であってもよい。組成物の粘度の下限を限定することを意図するものではないが、組成物の粘度は、例えば、1mPa・s以上であってもよい。粘度は、大気圧下、25℃で、コーンプレート型粘度計を用いて測定した値である。
組成物において、成分Aの含有量は、成分A及び成分Bの合計100重量部に対して、30重量部以下であるのが好ましく、20重量部以下がより好ましく、10重量部以下が特に好ましい。成分Aの含有量が前記範囲である場合、組成物の粘度を効率的に下げられ、且つ接着力がより優れる傾向がある。
組成物の製造方法は、成分A、成分B、成分C及び場合により更なる成分を混合する工程を含む製造方法により得ることができる。混合の方法は、特に限定されず、各種金属、プラスチック容器、攪拌羽、攪拌機等を用いることができる。
組成物が光ラジカル重合開始剤を含む場合、組成物をエネルギー線で硬化させることができる。組成物が熱ラジカル重合開始剤を含む場合、組成物を加熱で硬化させることができる。組成物が光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤を含む場合、組成物をエネルギー線及び/又は加熱で硬化させることができる。
エネルギー線は、特に限定されず、可視光線、紫外線、X線、電子線等の活性エネルギー線を使用することができる。エネルギー線は、紫外線であるのが好ましい。紫外線の光源としては、紫外線(UV)が発せられる光源を使用することができる。紫外線の光源としては、例えば、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ、ハロゲンランプ、パルスキセノンランプ、LED等が挙げられる。
加熱温度及び加熱時間は、組成物が熱硬化し、基材同士が接着する温度及び時間であれば特に限定されない。加熱温度は、好ましくは70〜120℃であり、より好ましくは80〜110℃である。加熱時間は、好ましくは10分〜2時間、より好ましくは20分〜100分である。
組成物は、基材の上に硬化物を形成するための組成物、及び、基材同士を貼り合せるための接着剤として用いることができ、好ましくは接着剤として用いることができる。また、組成物は、低粘度であり、かつ、基材上に薄い膜厚で塗布することが可能であるため、インクジェット塗布用の組成物として用いることができる。よって、組成物は、インクジェット塗布による基材同士を貼り合せるための接着剤として用いることが好ましい。以下に、組成物を用いた、基材同士を貼り合せることにより得られる積層体の製造方法を以下に説明する。
積層体の製造方法は、下記の工程(A)、(B)及び(C)を含む。
(A)基材1に、硬化性樹脂組成物を適用して、硬化性樹脂組成物層を形成する工程、
(B)硬化樹脂層の上に基材2を貼り合わせて、貼り合わせ体を得る工程、及び
(C)貼り合わせ体を加熱する及び/又はエネルギー線を照射して、積層体を得る工程。
積層体は、基材1及び基材2が、硬化性樹脂組成物の硬化物を介して接着されている。
基材1及び基材2は、無機基材、有機基材、及び無機と有機の混合物からなる基材が挙げられる。無機基材は、ガラス、金属及びセラミックからなる群より選択される1種以上が挙げられる。有機基材は、プラスチックが挙げられる。基材1及び基材2は、同じ基材であっても、異なる基材であってもよい。積層体は、基材1及び基材2に加えて、さらなる基材を含んでいてもよく、その基材の接着方法は、特に限定されない。
(1)基材1又は基材2の一方を液晶表示パネルとし、他方を光透過性部材とすることにより、液晶表示装置を製造することができる。
(2)基材1又は基材2の一方を有機EL表示パネルとし、他方を光透過性部材とすることにより、いわゆるトップエミッション型の有機EL表示装置を製造することができる。
(3)基材1又は基材2の一方を有機EL表示パネルとし、他方を光を透過しない部材とすることにより、いわゆるボトムエミッション型の有機EL表示装置を製造することができる。
(4)基材1又は基材2の一方を保護パネルとし、他方を画像表示装置や種々の基板等とすることにより、保護パネル付きの画像表示装置や保護パネル付の基板を製造することができる。さらに、基材1又は基材2の一方を保護パネルとし、他方を光透過性部材とすることもできる。
(5)基材1又は基材2の一方を透明電極が形成された光透過性基板とし、他方を光透過性部材とすることにより、タッチパネルを製造することができる。さらに、基材1又は基材2の一方をタッチパネルとし、他方を光透過性部材とすることもできる。
工程(A)は、基材1に、光及び熱硬化性樹脂組成物を適用して、硬化性樹脂組成物層を形成する工程である。
組成物を基材1に適用する方法は、特に限定されず、スピンコーター、ダイコーター、ディスペンサー、インクジェット印刷、スクリーン印刷及びグラビア印刷からなる群より選択される1種以上の方法が挙げられるが、インクジェット印刷が好ましい。組成物を適用して形成される硬化性樹脂組成物層の厚みは、特に限定されず、例えば10〜500μmとすることができ、30〜350μmが好ましい。
工程(B)は、硬化性樹脂組成物層の上に基材2を貼り合わせて、貼り合わせ体を得る工程である。硬化性樹脂組成物層を形成した基板1の上に、硬化性樹脂組成物層に接するように基板2を載置し、基板1と基板2とを貼り合わせることができる。
<工程(C)>
工程(C)は、貼り合わせ体を加熱する及び/又はエネルギー線を照射して、積層体を得る工程である。工程(C)により、基材1及び基材2の間の硬化性樹脂組成物層が硬化し、基材同士が接着する。
表に記載の配合比に従い、成分A、成分B及び成分Cのうち、熱ラジカル重合開始剤以外の各成分を容器(材質SUS)に秤量し、60〜80℃、大気圧下にてスリーワンモーター(新東科学社製)を使用して200回転/分で30分〜1時間攪拌した。その後、組成物の温度が25℃に戻ったことを確認してから、熱ラジカル重合開始剤を秤量して、大気圧下、25℃で、スリーワンモーターを用いて均一に混合し、実施例1〜12及び比較例1〜4の光又は熱硬化性樹脂組成物を調製した。
硬化性樹脂組成物を用いて、以下のようにして、特性を測定した。
(粘度)
粘度計(RE105U:東機産業(株)製)を用い、大気圧下、25℃で、適切なコーンプレートと回転速度を選定して、液状の光硬化性樹脂組成物の粘度を測定した。
無機基材としてスライドガラスを用い、有機材料としてPI(ポリイミド)フィルムを用いた。表1〜表3に記載された硬化性樹脂組成物0.2gをスライドガラス(松浪ガラス社製S1127)上に滴下して、3×10cmに切ったPIフィルム(東レ社製カプトン、厚さ50μm)と貼り合せ、ゴムローラー(SN−版画 ゴムローラー 1号)で約1kgの力をかけながらフィルム上を5往復させて液を基材に伸ばした。その後、光ラジカル重合開始剤が添加されている実施例1〜3、7、9及び11、並びに、比較例1及び2の硬化性樹脂組成物は、メタルハライドランプ(アイグラフィックス製ECS−301)にて3000mJ/cm2の光を照射して硬化させた。熱ラジカル重合開始剤が添加されている実施例4〜6、8、10及び12、並びに、比較例3及び4の硬化性樹脂組成物は、オーブン(ESPEC社製 LC113)にて100℃30分加熱して硬化させた。これらの試験片を用い、引っ張り試験機(ミネベア製 TG−2kN)にて引っ張り速度60mm/分での180°ピール試験を行なった。約40mm引き剥がして平均値を算出した。
(a−1):UA10000B:ポリエーテル系ウレタンアクリレートオリゴマー(分子量25,000、ケーエスエム株式会社製)
(a−2):UN7700:ポリエステル系ウレタンアクリレートオリゴマー(分子量20,000、根上工業株式会社製)
(a−3):EB230:脂肪族系ウレタンアクリレートオリゴマー(分子量5,000、ダイセルサイテック株式会社製)
(a−4):UV6300B:ウレタンアクリレートオリゴマー(分子量3,000、日本合成化学株式会社製)
(a−5):TE2000:ポリブタジエン系ウレタンアクリレートオリゴマー(分子量3,000、日本曹達株式会社製)
(B)(メタ)アクリルモノマー
(b−1):IBOA:イソボルニルアクリレート(粘度7.7mPa・s、大阪有機化学工業株式会社)
(b−2):4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート(粘度5.5mPa・s、大阪有機化学工業株式会社)
(b−3):L−A:ラウリルアクリレート(粘度4.0mPa・s、大阪有機化学工業株式会社)
(b−4):IOAA:イソオクチルアクリレート(粘度2mPa・s、大阪有機化学工業株式会社)
(C)ラジカル重合開始剤
(c−1)I−184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(光ラジカル重合開始剤、BASF社製)
(c−2)パーオクタO:t−ブチルペルオキシ2−エチルヘキサノエート(熱ラジカル重合開始剤、日本油脂株式会社製)
特に、実施例1〜3の比較、及び、実施例4〜6の比較によると、オリゴマーの分子量がより高くなると、ピール強度がより高くなった。
実施例1と4の比較、実施例2と5の比較、及び、実施例3と6の比較によると、熱硬化させることにより、ピール強度がより高くなった。実施例2と7、実施例5と8、実施例3と9、及び、実施例6と10の比較によると、成分Aの含有量が少なくなると、ピール強度がより高くなった。
実施例3と11、及び、実施例6と12の比較によると、成分Bが「アルキル鎖が短くかつ分岐している」(メタ)アクリルモノマーを含有する組成物は、「アルキル鎖が長くかつ直鎖である」(メタ)アクリルモノマーを含有する組成物に比べて、ピール強度がより高くなった。
比較例1〜4は、分子量が3,000のオリゴマーを用いているため、ピール強度が低く、無機基材と有機基材の接着力が劣っていた。
Claims (5)
- 分子量5,000以上の(メタ)アクリルオリゴマー(成分A)、(メタ)アクリルモノマー(成分B)、及び、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤からなる群より選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤(成分C)を含有し、粘度が150mPa・s以下であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 成分Bが、10mPa・s以下の(メタ)アクリレートを含む、請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 成分Bが、脂環式(メタ)アクリレート、水酸基含有(メタ)アクリレート及びC6〜C30のアルキル(メタ)アクリレートを含む、請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物。
- 成分A及び成分Bの合計100重量部に対して、成分Aが30重量部以下である、請求項1〜3のいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物。
- 接着剤である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
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