JP5969375B2 - 紫外線硬化型接着剤組成物、それを用いた積層体 - Google Patents
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Description
上記の積層体においては、透明部材が、ガラス、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂、トリアセチルセルロース(TAC)樹脂、シクロオレフィンポリマー(COP)樹脂、及びポリノルボルネン系樹脂から選ばれる透明部材であることが好ましい。
本発明(第2発明)の接着剤組成物は、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)と、グリセロールモノ(メタ)アクリレート(B)と、(メタ)アクリレート(C)と、非ラジカル重合性柔軟性成分(D)と、光ラジカル重合開始剤(E)と、を含有する。
これらのオリゴマーは、ウレタンオリゴマーと反応性官能基を有する(メタ)アクリレートの反応により得ることができる。例えば、多価アルコールと多価イソシアネートを、多価イソシアネートを過剰に用いる条件下で反応させて得られる少なくとも両末端にイソシアネート基を有するウレタンオリゴマーを、水酸基を有する(メタ)アクリレートと反応させる方法、或いは、多価アルコールと多価イソシアネートを、多価アルコールを過剰に用いる条件下で反応させて得られる少なくとも両末端に水酸基を有するウレタンオリゴマーを、エポキシ基を有する(メタ)アクリレートと反応させる方法により得ることができる。
また、これら以外の多価アルコール化合物として、アジピン酸と多価アルコールとをエステル化反応させて得られるポリエステルポリオール;ε−カプロラクトンの開環重合体であるポリカプロラクトンポリオール;ジメチルカーボネートと多価アルコールの重合体であるポリカーボネートジオールなどを用いることもできる。
これらの多価アルコール化合物は、1種又は2種以上を併用して使用することができる。
これらの多価イソシアネートは、1種又は2種以上を併用して使用することができる。なかでも脂肪族系ジイソシアネートが好ましい。
1分子中に2個の水酸基を有する(メタ)アクリレートは、水酸基が適度に水分を吸収し、水分となじむ為に接着剤を透明に保ち、耐湿性、耐沸騰水性を向上させるのに有効と考えられる。1分子中に3個以上の水酸基を有する(メタ)アクリレートでは、効果は見られるものの接着剤と水分との界面で僅かな白化を生ずる傾向がある。一方、水酸基を全く含まない場合には、接着剤全体において白化を生じる傾向がある。
また、縮合系ポリエステルジオール類に用いられるジオールとしては、脂肪族系や脂環族系の芳香環を有さないジオールが好ましく、例えば、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,8−オクタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等が挙げられる。これらのジオールは単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(A)成分;1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー 5〜70質量部
(B)成分;水酸基を有する(メタ)アクリレート 1〜40質量部
(C)成分;(メタ)アクリレート 0〜60質量部
(D)成分;非ラジカル重合性柔軟性成分 5〜50質量部
(E)光ラジカル重合開始剤 0.1〜10質量部
を含有することが好ましい。
また、画像表示装置以外では、眼鏡レンズ、CDやDVDのピックアップ用レンズ、自動車ヘッドランプ用レンズ、プロジェクター用レンズ、光ファイバー、光導波路、光フィルター、光ディスク基板等の光学部材にも好適に使用される。
その他、フレキソ印刷版、家具・建具・什器・自動車内装材等に用いられる化粧シート、半導体素子等の接着剤として使用することもできる。
アートレジンUN7700(根上工業(株)製、2官能ウレタンアクリレート)を50部、シクロヘキシルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)を23部、ブレンマーGLM(グリセロールモノメタクリレート、日油(株)製)を5部、ポリエチレングリコール600(ポリエーテルジオール、純正化学(株)製)を20部、イルガキュア184(BASF社製)2部の配合で接着剤組成物を調製した。
1mm厚ガラス板を2枚用意し、一方のガラス板に調製した接着剤組成物を滴下した後、もう一方のガラス板を貼り合わせ、UV照射をして硬化させることで、2枚のガラス板を貼り合わせた試験片を得た。
(紫外線照射条件:Fusion製Dバルブ、積算光量:3,000mJcm2、最大照度:600mW/cm2)
実施例1と同様の方法で試験片を得た。接着剤は表1に示した各成分と量を配合し、各実施例及び比較例について試験片を作製した。
1)UN7700:アートレジンUN7700(1分子中に2個のアクリロイル基を有するウレタンアクリレート、根上工業(株)製)
2)M6200:アロニックスM6200(2官能ポリエステルアクリレート、東亞合成(株)製)
3)GLM:ブレンマーGLM(グリセロールモノメタクリレート、日油(株)製)
4)4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート(日本化成(株)製)
5)CHA:シクロヘキシルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)
6)PEG600:ポリエチレングリコール600(純正化学(株)製)・・・ポリエーテルジオール
7)T5650J:デュラノールT5650J(旭化成(株)製)・・・ポリカーボネートジオール
8)5018:ニッポラン5018(エチレンアジペート/ジエチレンアジペート(分子量2000)、日本ポリウレタン工業(株)製)・・・ポリエステルジオール
9)#184:イルガキュア#184(ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、BASF社製)
(1)透過率:
分光光度計(U−3000、日立ハイテクノロジーズ社製)で400〜800nmの範囲で、試験片の光線透過率を測定(ブランク:2mm厚ガラス板)。
(2)伸び率%:
300μm厚の接着剤組成物の硬化膜を作成し、引っ張り試験機(島津製作所EZ−S 500N)で5mm/minの速度で接着剤組成物を引っ張り、切断するまでの伸びを測定。
(3)弾性率:
500μm厚の接着剤組成物の硬化膜を作成し、引っ張りモード、周波数1Hzで粘弾性を測定(粘弾性測定装置:SIIナノテクノロジー製DMS6100)。
(4)硬化収縮率:
電子比重計(アルファーミラージュ(株)製SD−200Lを用いて液体比重、固体比重を測定し次式により算出。
硬化収縮率%=[(硬化後の比重―硬化前の比重)/硬化後の比重]×100
(5)接着強度:
試験片の2枚のガラスを上下に引っ張り試験機で引き剥がし接着強度を測定。
(6)耐湿性:
80℃90%RHの環境に試験片を500h放置し、取り出し後に外観を観察。
(7)耐沸騰水性:
沸騰水に試験片を3h浸漬し、取り出し後に外観を観察。以下の評価基準にて評価。
○:変化無し、合格
△:僅かに白化、合格
×:白化、不合格
××:剥離、不合格
Claims (7)
- 1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)と、
グリセロールモノ(メタ)アクリレート(B)と、
非ラジカル重合性柔軟性成分(D)と、
光ラジカル重合開始剤(E)と、を含有し、
硬化物の貯蔵弾性率(25℃)が1×10 5 〜1×10 7 Paの範囲であることを特徴とする接着剤組成物。 - さらに、(メタ)アクリレート(C)を含有することを特徴とする請求項1に記載の接着剤組成物。
- 非ラジカル重合性柔軟性成分(D)が、ポリエステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリカーボネートジオールから選ばれる少なくとも1種である、請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 硬化収縮率が5%以下で、硬化物の伸び率(25℃)が200%以上である、請求項1〜3いずれかに記載の接着剤組成物。
- 透明部材と、該透明部材と同一種類もしくは異なる種類の透明部材もしくは非透明部材が、請求項1〜4いずれかに記載の接着剤組成物を用いて貼り合わされた後、紫外線照射をして硬化されてなることを特徴とする積層体。
- 透明部材が、ガラス、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、トリアセチルセルロース樹脂、シクロオレフィンポリマー樹脂、及びポリノルボルネン系樹脂から選ばれる透明部材である、請求項5に記載の積層体。
- 請求項5又は6に記載の積層体からなる光学部材。
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