JP2017179376A - 変性ポリマー及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
ゴム成分に低発熱性を付与するための添加剤であって、
下記一般式(1):
で表されるテトラジン化合物又はその塩を含む、添加剤。
項2.
X1及びX2が、複素環基である項1に記載の添加剤。
項3.
複素環基がピリジル基又はフラニル基である項2に記載の添加剤。
項4.
複素環基が、2−ピリジル基又は3−ピリジル基である項2に記載の添加剤。
項5.
ゴム成分が、ジエン系ゴムである項1〜4のいずれか一項に記載の添加剤。
項6.
ゴム成分、及び項1〜5のいずれか一項に記載の添加剤を含むゴム混合物を用いて作製された変性ポリマー。
項7.
ゴム成分が、ジエン系ゴムである項6に記載の変性ポリマー。
項8.
ジエン系ゴムに、項1〜5のいずれか一項に記載の添加剤を用いて処理された変性ポリマー。
項9.
ジエン系ゴムに、項1〜5のいずれか一項に記載の添加剤を処理して得られる変性ポリマー。
項10.
ジエン系ゴムが、天然ゴム及び/又は合成ジエン系ゴムである項7〜9のいずれか一項に記載の変性ポリマー。
項11.
合成ジエン系ゴムが、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ニトリルゴム、クロロプレンゴム、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体ゴム、スチレン−イソプレン−スチレン三元ブロック共重合体ゴム、及びスチレン−ブタジエン−スチレン三元ブロック共重合体ゴムからなる群より選ばれる少なくとも一つである項10に記載の変性ポリマー。
項12.
ジエン系ゴムが、天然ゴム、イソプレンゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、及びブタジエンゴムからなる群より選ばれる少なくとも一つである項10に記載の変性ポリマー。
項13.
ゴム成分100質量部中、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム及びブタジエンゴムからなる群より選ばれる少なくとも一つを50〜100質量部含有する項11又は12に記載の変性ポリマー。
項14.
ゴム成分100質量部中、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム及びブタジエンゴムからなる群より選ばれる少なくとも一つを75〜100質量部含有する項11〜13のいずれか一項に記載の変性ポリマー。
項15.
下記式(2)〜(12)で表される化合物構造から選ばれる少なくとも1つを有する変性ポリマー。
項16.
ゴム成分、項1〜5のいずれか一項に記載の添加剤、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含むゴム組成物。
項17.
項6〜15のいずれか一項に記載の変性ポリマー、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含むゴム組成物。
項18.
ゴム成分100質量部に対して、項1〜5のいずれか一項に記載の添加剤を0.1〜10質量部含有する項16又は17に記載のゴム組成物。
項19.
無機充填材がシリカを含む、項16〜18のいずれか一項に記載のゴム組成物。
項20.
ゴム成分100質量部に対して、シリカを20〜120質量部含有する項19に記載のゴム組成物。
項21.
ゴム成分100質量部に対して、シリカを40〜120質量部含有する項19に記載のゴム組成物。
項22.
ゴム成分が、ジエン系ゴムである項16〜21のいずれか一項に記載のゴム組成物。
項23.
ジエン系ゴムが、天然ゴム及び/又は合成ジエン系ゴムである項22に記載のゴム組成物。
項24.
合成ジエン系ゴムが、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ニトリルゴム、クロロプレンゴム、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体ゴム、スチレン−イソプレン−スチレン三元ブロック共重合体ゴム、及びスチレン−ブタジエン−スチレン三元ブロック共重合体ゴムからなる群より選ばれる少なくとも一つである項23に記載のゴム組成物。
項25.
ジエン系ゴムが、天然ゴム、イソプレンゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、及びブタジエンゴムからなる群より選ばれる少なくとも一つである項23に記載のゴム組成物。
項26.
ゴム成分100質量部中、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム及びブタジエンゴムからなる群より選ばれる少なくとも一つを50〜100質量部含有する項24又は25に記載のゴム組成物。
項27.
ゴム成分100質量部中、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム及びブタジエンゴムからなる群より選ばれる少なくとも一つを75〜100質量部含有する項24又25に記載のゴム組成物。
項28.
ゴム成分100質量部中、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム及び/又はブタジエンゴムが50〜100質量部、シリカ20〜120質量部、及び項1〜5のいずれか一項に記載の添加剤0.1〜10質量部を含有するゴム組成物。
項29.
ゴム成分100質量部中、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム及び/又はブタジエンゴムが75〜100質量部、シリカ20〜120質量部、及び項1〜5のいずれか一項に記載の添加剤0.1〜10質量部を含有するゴム組成物。
項30.
トレッド部、サイドウォール部、ビードエリア部、ベルト部、カーカス部及びショルダー部から選ばれる少なくとも一つの部材に用いられる、項16〜29のいずれか一項に記載のゴム組成物。
項31.
トレッド部及びサイドウォール部からなる群から選ばれる少なくとも一つの部材に用いられる、項16〜29のいずれか一項に記載のゴム組成物。
項32.
トレッド部の部材に用いられる、項16〜29のいずれか一項に記載のゴム組成物。
項33.
項16〜29のいずれか一項に記載のゴム組成物を用いて作製されたタイヤ。
項34.
ゴム成分、項1〜5のいずれか一項に記載の添加剤、及び無機充填材及び/又はカーボンブラックを含む原料成分を混合する工程(A)、並びに
工程(A)で得られる混合物、及び加硫剤を混合する工程(B)を含む、ゴム組成物の製造方法。
項35.
工程(A)が、ゴム成分、及び項1〜5のいずれか一項に記載の添加剤を混合する工程(A−1)、並びに
工程(A−1)で得られた混合物、及び無機充填材及び/又はカーボンブラックを混合する工程(A−2)である、項34に記載の製造方法。
項36.
一般式(1):
で表されるテトラジン化合物又はその塩を含む、分散剤。
項37.
一般式(1):
で表されるテトラジン化合物又はその塩を含む、低発熱化剤。
項38.
一般式(1):
で表されるテトラジン化合物又はその塩を含む、発熱防止剤。
項39.
一般式(1):
で表されるテトラジン化合物又はその塩を含む、発熱抑制剤。
本発明のゴム成分に低発熱性を付与するための添加剤(以下、「本発明の添加剤」ということもある)は、下記一般式(1)で表される化合物又はその塩(以下、「テトラジン化合物(1)」ということもある。)を含む。
1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(3−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(4−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ジフェニル−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ジベンジル−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−フラニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3−メチル−6−(3−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(3,5−ジメチル−1−ピラゾリル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−チエニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3−メチル−6−(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(3−ヒドロキシフェニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−ピリミジニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−ピラジル)−1,2,4,5−テトラジン等が挙げられる。
本明細書において、ゴム成分としては、特に制限はなく、例えば、天然ゴム(NR)、合成ジエン系ゴム、及び天然ゴムと合成ジエン系ゴムとの混合物、並びにこれら以外の非ジエン系ゴムが挙げられる。
本発明の変性ポリマーは、ジエン系ゴム、及び上記本発明の添加剤を含むゴム混合物を用いて作製される。
テトラジン化合物(1)と、ゴム成分中の二重結合との間で逆電子要請型Aza−Diels−Alder反応が進行する。
反応式−1
反応式−1においては、式(A−1)で表されるジエン系ゴムの二重結合部位とテトラジン化合物(1)との逆電子要請型Aza−Diels−Alder反応によって、式(B−1)で表されるビシクロ環構造を形成する。このビシクロ環構造中の−N=N−部は、脱窒素化が容易に進行し、式(C−1)、(C−2)又は(C−3)で表される六員環構造を形成するが、更に空気中の酸素によって酸化され、式(2)で表される六員環構造を有する、変性ポリマーが製造される。
反応式−2
反応式−2においては、反応式−1と同様に、式(A−2)で表されるジエン系ゴムの二重結合部位とテトラジン化合物(1)とから、式(B−2)又は(B−2’)で表されるビシクロ環構造、次いで式(C−4)乃至(C−9)で表される六員環構造を形成した後、式(3)又は(4)で表される六員環構造を有する、変性ポリマーが製造される。
反応式−3
反応式−3においては、式(A−3)で表されるジエン系ゴムの二重結合部位とテトラジン化合物(1)との逆電子要請型Aza−Diels−Alder反応により、式(B−3)又は(B−3’)で表されるビシクロ環構造を形成した後、脱窒素化により式(5)乃至(8)で表される六員環構造を有する、変性ポリマーが製造される。なお、式(A−3)で表されるジエン系ゴムの二重結合部位上Rがハロゲン原子である場合は、そのハロゲン原子の脱離が生じることがあり、その場合は、酸化反応により式(2)で表される六員環構造を有する、変性ポリマーが製造される。
反応式−4
反応式−4においては、反応式−3の反応と同様に、式(A−4)で表されるジエン系ゴムの二重結合部位とテトラジン化合物(1)との反応により、式(B−4)又は、(B−4’)で表されるビシクロ環構造を形成した後、式(9)乃至(12)で表される六員環構造を有する、変性ポリマーが製造される。
本発明の添加剤を構成するテトラジン化合物(1)の窒素原子がシリカと高い親和性を示し、また、ゴム成分とテトラジン化合物(1)とが反応して生成した変性ポリマーは、そのテトラジン化合物由来の窒素原子の存在により、さらにシリカとの親和性が改善されると推測される。特に、テトラジン化合物(1)の3位(X1基)及び6位(X2基)に、ヘテロ原子を有する置換基又は極性基を導入することで、シリカとの親和性が増強されることが推測される。よって、本発明の添加剤によって、ゴム成分中にシリカが分散されると考えられる。
本発明の変性ポリマーの製造方法としては、特に制限はない。本発明の変性ポリマーは、例えば、天然ゴム及び合成ジエン系ゴムからなる群より選ばれる少なくとも1種のゴム成分、及びテトラジン化合物(1)を含むゴム混合物を用いて作製される。
ゴム成分が液状(液体)である場合は、該ゴム成分の溶液又は乳液(懸濁液)と、テトラジン化合物(1)とを加熱条件下で混合する方法(液状混合方法)等が挙げられる。
本発明のゴム組成物は、ゴム成分、上記本発明の添加剤、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含んでいる。
無機充填材としては、ゴム工業界において、通常使用される無機化合物であれば、特に制限はない。使用できる無機化合物としては、例えば、シリカ;γ−アルミナ、α−アルミナ等のアルミナ(Al2O3);ベーマイト、ダイアスポア等のアルミナ一水和物(Al2O3・H2O);ギブサイト、バイヤライト等の水酸化アルミニウム[Al(OH)3];炭酸アルミニウム[Al2(CO3)2]、水酸化マグネシウム[Mg(OH)2]、酸化マグネシウム(MgO)、炭酸マグネシウム(MgCO3)、タルク(3MgO・4SiO2・H2O)、アタパルジャイト(5MgO・8SiO2・9H2O)、チタン白(TiO2)、チタン黒(TiO2n−1)、酸化カルシウム(CaO)、水酸化カルシウム[Ca(OH)2]、酸化アルミニウムマグネシウム(MgO・Al2O3)、クレー(Al2O3・2SiO2)、カオリン(Al2O3・2SiO2・2H2O)、パイロフィライト(Al2O3・4SiO2・H2O)、ベントナイト(Al2O3・4SiO2・2H2O)、ケイ酸アルミニウム(Al2SiO5、Al4・3SiO4・5H2O等)、ケイ酸マグネシウム(Mg2SiO4、MgSiO3等)、ケイ酸カルシウム(Ca2・SiO4等)、ケイ酸アルミニウムカルシウム(Al2O3・CaO・2SiO2等)、ケイ酸マグネシウムカルシウム(CaMgSiO4)、炭酸カルシウム(CaCO3)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、水酸化ジルコニウム[ZrO(OH)2・nH2O]、炭酸ジルコニウム[Zr(CO3)2]、アクリル酸亜鉛、メタクリル酸亜鉛、各種ゼオライトのように電荷を補正する水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む結晶性アルミノケイ酸塩等が挙げられる。これらの無機充填材は、ゴム成分との親和性を向上させるために、該無機充填材の表面が有機処理されていてもよい。
カーボンブラックとしては、特に制限はなく、例えば、市販品のカーボンブラック、Carbon-Silica Dual phase filler等が挙げられる。ゴム成分にカーボンブラックを含有することにより、ゴムの電気抵抗を下げて、帯電を抑止する効果、さらにゴムの強度を向上させる効果を享受できる。
本発明のゴム組成物には、上記テトラジン化合物(1)並びに無機充填材及び/又はカーボンブラック以外にも、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、オゾン防止剤、軟化剤、加工助剤、ワックス、樹脂、発泡剤、オイル、ステアリン酸、亜鉛華(ZnO)、加硫促進剤、加硫遅延剤、加硫剤(硫黄)等を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。
オレフィン系のシランカップリング剤としては、例えば、ジメトキシメチルビニルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ジメチルエトキシビニルシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−(メトキシジメトキシジメチルシリル)プロピルアクリレート、3−(トリメトキシシリル)プロピルアクリレート、3−[ジメトキシ(メチル)シリル]プロピルメタクリレート、3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート、3−[ジメトキシ(メチル)シリル]プロピルメタクリレート、3−(トリエトキシシリル)プロピルメタクリレート、3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルメタクリレート等を挙げることができる。
本発明のゴム組成物の用途としては、特に制限はなく、例えば、タイヤ、防振ゴム、コンベアベルト、これらのゴム部分等が挙げられる。中でも、好ましい用途は、タイヤである。
本発明のゴム組成物の製造方法としては、特に制限されない。本発明のゴム組成物の製造方法は、例えば、ゴム成分、本発明の添加剤、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含む原料成分を混練する工程(A)、並びに工程(A)で得られる混合物、及び加硫剤を混練する工程(B)を含んでいる。
工程(A)は、ゴム成分、本発明の添加剤、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含む原料成分を混練する工程であり、加硫剤を配合する前の工程であることを意味している。
工程(B)は、工程(A)で得られる混合物、及び加硫剤を混合する工程(B)であり、混練の最終段階を意味している。
本発明のタイヤは、上記本発明の添加剤、ゴム組成物又は変性ポリマーを用いて作製されたタイヤである。
200mL四つ口フラスコに、3−シアノピリジン24g(0.23モル)、水加ヒドラジン15g(1.3当量)、及びメタノール48mLを加え、室温で撹拌した。次いで、この混合物に、硫黄3.6g(15重量%)を加え、還流管を装着して外温70℃にて一晩加熱撹拌した。この反応液を氷冷し、結晶を濾過して少量の冷メタノールで洗浄した。粗結晶を減圧下乾燥し、橙色のジヒドロテトラジン粗結晶19gを得た。
融点:200℃、
1H−NMR(300MHz,CDCl3,δppm):
7.59(ddd,J =0.9,5.1,7.8 Hz,2H),8.89−8.96(m,4H),9.88(dd,J =0.9,2.4Hz,2H)
500mL四つ口フラスコに、ベンゾニトリル120g(1.16モル)、水加ヒドラジン76g(1.3当量)、及びメタノール348mLを加え、室温で撹拌した。次いで、この混合物に、硫黄10g(8.6重量%)を加え、還流管を装着して外温70℃にて一晩加熱撹拌した。得られた反応液を氷冷し、結晶を濾過し、少量の冷メタノールで洗浄した。得られた粗結晶を2.5Lの温メタノールに溶解し、不溶物を濾過した後、濾液の溶媒を留去した。得られた粗結晶を減圧下乾燥し、黄色のジヒドロテトラジン粗結晶48gを得た。
融点:166℃、
1H−NMR(300MHz,CDCl3,δppm):
7.58−7.68(m,6H),8.64−8.69(m,4H)
300mL四つ口フラスコに、フェニルアセトニトリル58.5g(0.5モル)、水加ヒドラジン100g(4.0当量)を加え、室温で撹拌した。次いで、この混合物に、硫黄9.0g(15重量%)を加え、還流管を装着して外温90℃にて一晩加熱撹拌した。この反応液を氷冷し、蒸留水100mLを加えて内容物を薬匙で粉砕した後、結晶を濾過して蒸留水で洗浄した。粗結晶を減圧下乾燥し、白色のジヒドロテトラジンを含む粗結晶61gを得た。
融点:68℃、
1H−NMR(300MHz,CDCl3,δppm):
4.60(s,4H),7.22−7.35(m,6H),7.39−7.43(m,4H)
50mL3つ口フラスコに、2−フロニトリル3g(0.032モル)、水加ヒドラジン3.3g(2.0当量)、及びエタノール15mLを加え、氷冷下で撹拌した。次いで、この混合物に、硫黄0.3グラム(10重量%)を加え、還流管を装着して外温80℃にて2時間加熱撹拌した。得られた反応液を氷冷し、結晶を濾過した後、減圧下乾燥することで黄色のジヒドロテトラジン粗結晶2.48gを得た。
融点:198−199℃、
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):
7.81(dd,J = 0.4,1.7Hz,2H),7.67(dd,J = 0.4,3.6Hz,2H),6.72(dd,J = 1.7,3.6Hz,2H)
2L四つ口フラスコに氷冷下で、3−シアノピリジン124.8g(1.2モル)、アセトアミジン塩酸塩567.6g(5.0当量)、水加ヒドラジン564g(10.0当量)を加え、室温で一晩撹拌した。この反応液を氷冷し、結晶を濾過した後、減圧下乾燥することで粗結晶431.2gを得た。
融点:102℃、
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):
9.80(m,J = 1.6Hz,1H),8.84−8.87(m,2H),7.55(ddd,J = 0.7,4.9,8.0Hz,1H),3.14(s,3H)
2000mL四つ口フラスコに、アミノグアニジン塩酸塩250g(2.26モル)、水加ヒドラジン249g(2.2当量)、及びメタノール400mLを加え、24時間加熱還流した。室温に冷却した後、固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、白色のトリアミノグアニジン塩酸塩286g(収率90%)を得た。
融点:220℃、
1H−NMR(300MHz,CDCl3,δppm):
2.40(s,6H),2.72(s,6H),6.20(s,2H)
300mL四つ口フラスコに氷冷下で、2−シアノチオフェン21.48g(0.197モル)、硫黄4.3g(20重量%)、エタノール92mL及び水加ヒドラジン20.1g(2.1当量)を加え、65℃で4時間撹拌した。この反応液を氷冷し、結晶を濾過し、蒸留水で洗浄した後、減圧下乾燥することで20.56gの粗結晶を得た。
融点:198℃、
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):
8.28(dd,J = 0.9,3.8Hz,2H),7.69(dd,0.9,5.0Hz,2H),7.28(m,2H)
100mL四つ口フラスコに氷冷下で、2−シアノピリジン5g(0.048モル)、アセトアミジン塩酸塩22.7g(5.0当量)、及び水加ヒドラジン24g(10.0当量)を加え、室温で一晩撹拌した。この反応液を氷冷し、結晶を濾過した。粗結晶を減圧下乾燥することで14.15gの粗結晶を得た。
融点:63℃、
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):
8.96(m,1H),8.65(m,1H),7.99(ddd,J = 1.5,7.8,8.3Hz,1H),7.57(ddd,J = 0.7,4.7,7.8Hz,1H),3.17(s,3H)
300mL3つ口フラスコに、4−ヒドロキシベンゾニトリル50.0g(0.42モル)、及び水加ヒドラジン63.0g(3.0当量)を加え、氷冷下で撹拌した後、70℃で20時間加熱撹拌した。得られた反応液を氷冷し、結晶を濾過した後、減圧下乾燥することで黄色のジヒドロテトラジン粗結晶49.8gを得た。
融点:320℃(分解)、
1H−NMR(300MHz,CDCl3,δppm):
8.36(m,4H),7.03(m,4H)
300mL四つ口フラスコに、3−シアノフェノール50g(0.42モル)、水加ヒドラジン42g(2当量)、及び硫黄5g(10重量%)を加え、室温で撹拌した後、還流管を装着し外温50℃にて一晩加熱撹拌した。得られた反応液を氷冷し、結晶を濾過し、少量の冷エタノールで洗浄した。これを減圧下乾燥し、ジヒドロテトラジン粗結晶21.5gを得た。
融点:304−305.5℃、
1H−NMR(500MHz,d6−DMSO,δppm):
10.01(s,2H),7.98(dd,J = 1.6,7.8Hz,2H),7.94(dd,J = 1.6,1.8Hz,2H),7.49(dd,J = 7.8,8.0Hz,2H),7.09(dd,J = 1.8,8.0Hz,2H)
200mL四つ口フラスコに、2−シアノピリミジン25g(0.238モル)、水加ヒドラジン23.8g(2当量)、酢酸28.6g(2当量)、及びジメチルスルホキシド(8.3mL)を加え、室温で撹拌した。この混合液を外温50℃にて一晩加熱撹拌した。この反応液を氷冷し、結晶を濾過、減圧下乾燥し、ジヒドロテトラジン粗結晶30.1gを得た。
融点:264−267℃、
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):
9.18(d,J =4.9 Hz,4H),7.63(t,J =4.9 Hz,2H)
2L四つ口フラスコに、シアノピラジン25g(0.238モル)、水加ヒドラジン23.8g(2当量)、酢酸28.6g(2当量)及びメタノール720mLを加え、室温で撹拌した。この混合液を外温50℃にて一晩加熱撹拌した。この反応液を氷冷し、結晶を濾過し、メタノールで洗浄し、減圧下乾燥し、ジヒドロテトラジン粗結晶26.6gを得た。
融点:208−210℃、
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):
9.97(s,2H),8.98(s,2H),8.92(d,J =2.1Hz,2H)
表1〜3に記載の各ゴム成分及びテトラジン化合物をその割合(質量部)で、バンバリーミキサーを用いて混練した。混合物の温度が130〜150℃に達した時点から、その温度を維持するように調整しながら約2分間混練し、その後ロールミルで冷却して変性ポリマーを製造した。
実施例(表中)において使用する原料を以下に示す。
*1: 溶液重合SBR(S−SBR)、PetroChina Dushanzi Petrochemical Company製、商品名「RC2557S」
*2: 溶液重合SBR(S−SBR)、旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名「Tafdene3835」
*3: 溶液重合SBR(S−SBR)、LANXESS社製、商品名「Buna VSL 5025−2」
*4: 溶液重合SBR(S−SBR)、LANXESS社製、商品名「Buna VSL 4526−2」
*5: 溶液重合SBR(S−SBR)、LANXESS社製、商品名「Buna VSL 2538−2」
*6: 末端変性溶液重合SBR(末端変性S−SBR)、日本ゼオン株式会社製、商品名「Nipol NS116R」
*7: 末端変性溶液重合SBR(末端変性S−SBR)、日本ゼオン株式会社製、商品名「Nipol NS616」
*8: 末端変性溶液重合SBR(末端変性S−SBR)、旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名「F3420」
*9: 末端変性溶液重合SBR(末端変性S−SBR)、旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名「アサプレンY031」
*10: エマルション重合SBR(E−SBR)、Shenhua Chemical Industrial Co., Ltd.製、商品名「SBR1739」
*11: エマルション重合SBR(E−SBR)、日本ゼオン株式会社製、商品名「Nipol 1502」
*12: ブタジエンゴム(BR)、Sinopec Qilu Petrochemical Co., Ltd.製、商品名「BR9000」
*13: 天然ゴム(NR)、GUANGKEN RUBBER社製、商品名「TSR20」
*14: 天然ゴム(NR)、中化国際社製、商品名「RSS3」
*15: イソプレンゴム(IR)、Sterlitamak社製、商品名「IR−1」
*16: イソプレンゴム(IR)、Sterlitamak社製、商品名「IR−2」
*17: イソプレンゴム(IR)、Sterlitamak社製、商品名「SKI−3」
*18: ニトリルゴム(NBR)、日本ゼオン株式会社製、商品名「NBR3350」
*19: クロロプレンゴム(CR)、三井プラスチック貿易有限公司製、商品名「DCR40A」
*20: カーボンブラック、Cabot社製、商品名「N234」
*21: カーボンブラック、Cabot社製、商品名「N330」
*22: カーボンブラック、Cabot社製、商品名「N375」
*23: カーボンブラック、Cabot社製、商品名「N550」
*24: Quechen Silicon Chemical Co., Ltd.製、商品名「HD60MP」
*25: Quechen Silicon Chemical Co., Ltd.製、商品名「HD90MP」
*26: Quechen Silicon Chemical Co., Ltd.製、商品名「HD115MP」
*27: Quechen Silicon Chemical Co., Ltd.製、商品名「HD165MP」
*28: Quechen Silicon Chemical Co., Ltd.製、商品名「HD200MP」
*29: Quechen Silicon Chemical Co., Ltd.製、商品名「HD250MP」
*30: Evonik Industries AG社製、商品名「Si69」
*31: 張家港市国泰華栄化工新材料有限公司製、商品名「SCA−1113」
*32: 張家港市国泰華栄化工新材料有限公司製、商品名「SCA−113」
*33: 張家港市国泰華栄化工新材料有限公司製、商品名「SCA−403」
*34: Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「6−PPD」
*35: Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「DPG」
*36: Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「CBS」
*37: Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「TMQ」
*38: Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「DM」
*39: AkzoNobel社製、商品名「DCP」
*40: Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「TMTD」
*41: Rhein Chemie Rheinau GmbH社製、商品名「Antilux 111」
*42: ステアリン酸、Sichuan Tianyu Grease Chemical Co., Ltd.製
*43: 酸化亜鉛、Dalian Zinc Oxide Co., Ltd.製
*45: 硫黄、Shanghai Jinghai Chemical Co.,Ltd.製
*46: Hansen & Rosenthal社製、商品名「Vivatec 500」
*47: Hansen & Rosenthal社製、商品名「Vivatec 700」
*48: 江蘇宏信化工有限公司製、商品名「DOP」
*49: 浙江黄岩浙東ゴム助剤有限公司製、商品名「MB」
*50: 締展国際貿易有限公司製、商品名「OCTAMINE」
*51: テトラジン化合物(1a):3,6−ビス(3−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例1で製造した化合物)
*52: テトラジン化合物(1b):3,6−ビス(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、東京化成工業株式会社製
*53: テトラジン化合物(1c):3,6−ビス(4−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、東京化成工業株式会社製
*54: テトラジン化合物(1d):3,6−ジフェニル−1,2,4,5−テトラジン(製造例2で製造した化合物)
*55: テトラジン化合物(1e):3,6−ジベンジル−1,2,4,5−テトラジン(製造例3で製造した化合物)
*56: テトラジン化合物(1f):3,6−ビス(2−フラニル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例4で製造した化合物)
*57: テトラジン化合物(1g):3−メチル−6−(3−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例5で製造した化合物)
*58: テトラジン化合物(1h):3,6−ビス(3,5−ジメチル−1−ピラゾリル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例6で製造した化合物)
*59: テトラジン化合物(1i):3,6−ビス(2−チエニル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例7で製造した化合物)
*60: テトラジン化合物(1j):3−メチル−6−(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例8で製造した化合物)
*61: テトラジン化合物(1k):3,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例9で製造した化合物)
*62: テトラジン化合物(1l):3,6−ビス(3−ヒドロキシフェニル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例10で製造した化合物)
*63: テトラジン化合物(1m):3,6−ビス(2−ピリミジニル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例11で製造した化合物)
*64: テトラジン化合物(1n):3,6−ビス(2−ピラジニル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例12で製造した化合物)
*65: 製造例13で製造した変性S−SBR
*66: 製造例14で製造した変性S−SBR
*67: 製造例15で製造した変性S−SBR
*68: 製造例16で製造した変性S−SBR
*69: 製造例17で製造した変性S−SBR
*70: 製造例18で製造した変性S−SBR
*71: 製造例19で製造した変性BR
*72: 製造例20で製造した変性S−SBR・BR
*73: 製造例21で製造した変性S−SBR・BR
*74: 製造例22で製造した変性S−SBR・BR
*75: 製造例23で製造した変性S−SBR・BR
*76: 製造例24で製造した変性S−SBR・BR
*77: 製造例25で製造した変性E−SBR
*78: 製造例26で製造した変性E−SBR
*79: 製造例27で製造した変性S−SBR・E−SBR
*80: 製造例28で製造した変性NR
*81: 製造例29で製造した変性NR
*82: 製造例30で製造した変性NR・BR
*83: 製造例31で製造した変性NR・BR
*84: 製造例32で製造した変性IR
*85: 製造例33で製造した変性NBR
*86: 製造例34で製造した変性S−SBR・BR
*87: 製造例35で製造した変性S−SBR・BR
*88: 製造例36で製造した変性S−SBR・BR
*89: 製造例37で製造した変性S−SBR・BR
*90: 製造例38で製造した変性S−SBR・BR
*91: 製造例39で製造した変性CR
*92: 製造例40で製造した変性S−SBR・BR
*93: 製造例41で製造した変性S−SBR・BR
*94: 製造例42で製造した変性S−SBR・BR
*95: 製造例43で製造した変性S−SBR・BR
*96: 製造例44で製造した変性S−SBR・BR
(1)S−SBR*2(100質量部)及びテトラジン化合物(1b)(5質量部)をバンバリーミキサーで混練した。混合物の温度が130〜150℃に達した時点から、その温度を維持するよう調整しながら約2分間混練し、その後ロールミルで冷却して変性ポリマー(変性S−SBR)を製造した。
下記表4〜13の工程(A)に記載の各成分をその割合(質量部)で混合し、バンバリーミキサーで混合物の最高温度が160℃になるように回転数を調整しながら5分間混練した。混合物の温度が80℃以下になるまで養生させた後、表4〜11の工程(B)に記載の各成分をその割合(質量部)で投入し、混合物の最高温度が110℃以下になるよう調整しながら混練して、ゴム組成物を製造した。
下記表14の工程(A−1)に記載の各成分をその割合(質量部)で混合し、バンバリーミキサーで混合物の温度が表14に記載の温度(混合物温度)を保つように回転数を調整しながら、表14に記載する時間(混練時間)混練した後、工程(A−2)に記載の各成分をその割合で投入し、混合物の温度が160℃になるよう調整しながら4分間混練した。混合物の温度が80℃以下になるまで養生させた後、表14の工程(B)に記載の各成分をその割合で加えて、バンバリーミキサーで最高温度が110℃以下になるように回転数を調整しながら1分間混練して、ゴム組成物を製造した。
下記実施例1〜133のゴム組成物について、粘弾性測定装置(Metravib社製)を使用し、温度40℃、動歪5%、周波数15Hzでtanδを測定した。比較するために、テトラジン化合物を添加しない以外は、各実施例と同じ配合内容及び同じ製法でゴム組成物(リファレンス)をそれぞれ作製し、そのtanδの逆数をそれぞれ100とした。下記式に基づいて、低発熱性指数を算出した。なお、低発熱性指数の値が大きい程、低発熱性であり、ヒステリシスロスが小さいことを示す。また、それぞれのリファレンスの加硫ゴム組成物の低発熱性は100とする。
式:低発熱性指数={(テトラジン化合物(1)を添加していないゴム組成物のtanδ)/(本発明のゴム組成物のtanδ)}×100
Claims (6)
- X1及びX2が、複素環基である請求項1に記載の変性ポリマー。
- 請求項1又は2に記載の変性ポリマー、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含むゴム組成物。
- 無機充填材がシリカを含む、請求項3に記載のゴム組成物。
- トレッド部、サイドウォール部、ビードエリア部、ベルト部、カーカス部及びショルダー部から選ばれる少なくとも一つの部材に用いられる、請求項3又は4に記載のゴム組成物。
- 請求項3又は4に記載のゴム組成物を用いて作製されたタイヤ。
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