JP5848145B2 - ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ - Google Patents
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Description
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び/又は合成ジエン系ゴムからなるゴム成分(A)100質量部に対して、ダイポーラー窒素を含む部分、及び酸素又は硫黄を含む4〜6員環の窒素含有複素環部分を有し、且つ、前記ダイポーラー窒素を含む部分が共役構造を含む化合物(B)0.1〜30質量部を配合してなり、前記化合物(B)が、上記一般式(4)で表わされるエテニルニトロン化合物であることを特徴とし、目的に応じて、更に他の配合剤を含有することができる。
炭素数1〜4のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基としては、前記炭素数1〜4のアルキル基で例示した基に加えて、例えばn−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコシル基等の炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
炭素数6〜20のアリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
炭素数1〜4のアシル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基等の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルキルカルボニル基が挙げられる。
炭素数1〜4のアルコキシル基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
カルボニルアルキル基としては、炭素数1〜21のカルボニルアルキル基が挙げられ、例えば、カルボニルメチル、カルボニルエチル、カルボニルプロピル、カルボニルブチル、カルボニルペンチル、カルボニルヘキシル、カルボニルヘプチル、カルボニルオクチル、カルボニルノニル、カルボニルデシル、カルボニルウンデシル、カルボニルドデシル、カルボニルトリデシル、カルボニルテトラデシル、カルボニルペンタデシル、カルボニルヘキサデシル、カルボニルヘプタデシル、カルボニルオクタデシル、カルボニルノナデシル、カルボニルイコシル、カルボニルヘニコシル等が挙げられる。
炭素数2〜20の複素環基としては、例えばフリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソキサゾリニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、イソチアゾリニル基、ピラゾリル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、オキサジアゾリル基、オキサジアゾリニル基、チアジアゾリニル基、トリアゾリル基、トリアゾリニル基、トリアゾリジニル基、テトラゾリル基、テトラゾリニル基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、テトラヒドロピリジル基、ピペリジル基、オキサジニル基、ジヒドロオキサジニル基、モルホリノ基、チアジニル基、ジヒドロチアジニル基、チアモルホリノ基、ピリダジニル基、ジヒドロピリダジニル基、テトラヒドロピリダジニル基、ヘキサヒドロピリダジニル基、オキサジアジニル基、ジヒドロオキサジアジニル基、テトラヒドロオキサジアジニル基、チアジアゾリル基、チアジアジニル基、ジヒドロチアジアジニル基、テトラヒドロチアジアジニル基、ピリミジニル基、ジヒドロピリミジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ヘキサヒドロピリミジニル基、ピラジニル基、ジヒドロピラジニル基、テトラヒドロピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、ジヒドロトリアジニル基、テトラヒドロトリアジニル基、ヘキサヒドロトリアジニル基、テトラジニル基、ジヒドロテトラジニル基、インドリル基、インドリニル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キナゾリニル基、ジヒドロキナゾリル基、テトラヒドロキナゾリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾオキサゾリニル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリニル基、キノリニル基、ジヒドロキノリニル基、テトラヒドロキノリニル基、イソキノリニル基、ジヒドロイソキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ピリドインドリル基、ジヒドロベンゾオキサジニル基、シンノリニル基、ジヒドロシンノリニル基、テトラヒドロシンノリル基、フタラジニル基、ジヒドロフタラジニル基、テトラヒドロフタラジニル基、キノキサリニル基、ジヒドロキノキサリニル基、テトラヒドロキノキサリニル基、プリニル基、ジヒドロベンゾトリアジニル基、ジヒドロベンゾテトラジニル基、フェノチアジニルフラニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基等が挙げられる。これら複素環基は置換可能な任意の位置にオキソ体又はチオケトン体となっているものも含むことができ、また、これら複素環基は置換可能な任意の位置に適当な置換基が置換されてもよい。
また、上記一般式(4)で表されるエテニルニトロン化合物の中でも、R9が水素原子である化合物が好ましい。
また、上記一般式(4)で表されるエテニルニトロン化合物の中でも、R10又はR11が炭素数6〜20のアリール基又は炭素数2〜20の複素環基である化合物が好ましく、フェニル基、フリル基、チエニル基又はピロリル基である化合物が特に好ましい。
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本発明の空気入りタイヤは、上述のように低発熱性に優れたゴム組成物を使用したことを特徴とするため、重荷重用空気入りタイヤとして好適である。また、該タイヤは、悪路走行用のオフロードタイヤとして特に好適である。ここで、上記ゴム組成物を適用するタイヤ部材としては、トレッドゴム、サイドゴム、カーカスやベルトのコーティングゴム等が挙げられ、これらの中でも、トレッドゴムが好ましい。なお、本発明の空気入りタイヤに充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
2−(4−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール11.7g、塩化アンモニウム1.4g、メタノール60ml、水12mlの混合物を加温し、60℃とした。混合物に亜鉛末12.0gを少量ずつ加えた。亜鉛末を加え終わった後、60℃にて2時間反応を行った。得られた反応液を濾過器で固液分離した。得られた濾液に濃塩酸を加えpH4.0とし、2−(4−ヒドロキシルアミノフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール塩酸塩を析出させた。脱液し、2−(4−ヒドロキシルアミノフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール塩酸塩を得た。得られた2−(4−ヒドロキシルアミノフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール塩酸塩にメタノール50ml、フリルアクロレイン6.3g、炭酸ナトリウム2.5gを加え、35℃にて14時間反応させた。5℃に冷却した後、反応液の脱液を行った。得られた固体を水60gで分散洗浄を行った。脱液し、水20g続いてメタノール10gでケーキ洗浄を行った。その後、減圧下、40℃で乾燥を行い、下記化学式:
1H−NMR(300MHz,CDCl3,δ ppm):4.1(t,2H),4.5(t,2H),6.5(m,1H),6.6(d,1H),7.2(d,1H ),7.5(m,2H),7.8(m,3H),8.0(d,2H)
2−(4−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール11.7g、塩化アンモニウム1.4g、メタノール60ml、水12mlの混合物を加温し、60℃とした。混合物に亜鉛末12.0gを少量ずつ加えた。亜鉛末を加え終わった後、60℃にて2時間反応を行った。得られた反応液を濾過器で固液分離した。得られた濾液に濃塩酸を加えpH4.0とし、2−(4−ヒドロキシルアミノフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール塩酸塩を析出させた。脱液し、2−(4−ヒドロキシルアミノフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール塩酸塩を得た。得られた2−(4−ヒドロキシルアミノフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール塩酸塩にメタノール50ml、trans−シンナムアルデヒド6.8g、炭酸ナトリウム2.5gを加え35℃にて14時間反応させた。5℃に冷却した後、反応液の脱液を行った。得られた固体を水60gで分散洗浄を行った。脱液し、水20g続いてメタノール10gでケーキ洗浄を行った。その後、減圧下、40℃で乾燥を行い、下記化学式:
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):4.1(t,2H),4.5(t,2H),7.2(d,1H),7.4(m,3H),7.6(m,2H),7.7(m,1H),7.8(d,2H),7.9(d,1H),8.1(d,2H)
2−(4−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール11.7g、塩化アンモニウム1.4g、メタノール60ml、水12mlの混合物を加温し、60℃とした。混合物に亜鉛末12.0gを少量ずつ加えた。亜鉛末を加え終わった後、60℃にて2時間反応を行った。得られた反応液を濾過器で固液分離した。得られた濾液に濃塩酸を加えpH4.0とし、2−(4−ヒドロキシルアミノフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール塩酸塩を析出させた。脱液し、2−(4−ヒドロキシルアミノフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール塩酸塩を得た。得られた2−(4−ヒドロキシルアミノフェニル)−4,5−ジヒドロキシオキサゾール塩酸塩にメタノール50ml、2−チオフェンアルデヒド7.9g、炭酸ナトリウム2.5gを加え35℃にて14時間反応させた。5℃に冷却した後、反応液の脱液を行った。得られた固体を水60gで分散洗浄を行った。脱液し、水20g続いてメタノール10gでケーキ洗浄を行った。その後、減圧下、40℃で乾燥を行い、下記化学式:
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):4.1(t,2H),4.5(t,2H),7.1(d,1H),7.4(d,1H),7.4(m,3H),7.8(m,3H),8.1(d,2H)
クロロホルム300mlに15.0gの4−(N−ヒドロキシルアミノ)−ベンゾイルクロライド(1当量)を攪拌混合した溶液に、クロロホルム200mlに10.9gの2−アミノエタノール(2当量)を加えた溶液を−10℃下で滴下して加えた。この溶液を25℃に2時間おいた後、白色沈殿物を濾過により除いた。濾液をロータリーエバポレータにより乾燥させ、4−(N−ヒドロキシルアミノ)−N’−(2−ヒドロキシエチル)−ベンズアミド(黄色液)17.4gを得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):4.1(t,2H),4.5(t,2H),7.5(m,3H),7.9(d,2H),8.0(s,1H),8.1(d,2H),8.4(m,2H)
表1に示す配合内容のゴム組成物をバンバリーミキサーにて混練して得た。得られたゴム組成物に対して、下記の方法で、低発熱性及び未加硫粘度を評価した。結果を表1に示す。
上島製作所製スペクトロメーター(動的粘弾性測定試験機)を用い、周波数52Hz、初期歪10%、測定温度60℃、動歪1%で、加硫ゴムのtanδを測定し、比較例1のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、低発熱性に優れることを示す。
JIS K6300に準拠して、130℃にてムーニー粘度ML1+4(130℃)を測定し、比較例1の値を100として指数表示した。指数値が小さい程、ムーニー粘度、即ち、未加硫粘度が低く、作業性が良好であることを示す。
*2 旭カーボン製、#80
*3 大内新興化学工業製、ノクラック6C
*4 大内新興化学工業製、ノクラック224
*5 三新化学工業製、サンセラーNS
Claims (8)
- 天然ゴム及び/又は合成ジエン系ゴムからなるゴム成分(A)100質量部に対して、ダイポーラー窒素を含む部分、及び酸素又は硫黄を含む4〜6員環の窒素含有複素環部分を有し、且つ、前記ダイポーラー窒素を含む部分が共役構造を含む化合物(B)0.1〜30質量部を配合してなり、
前記化合物(B)が、下記一般式(4)で表わされるエテニルニトロン化合物である、ゴム組成物。
- 前記化合物(B)が、1−(4−(2−オキサゾリル)−フェニル)−エテニル−N−メチル−ニトロン、1−(4−(2−チアゾリル)−フェニル)−エテニル−N−メチル−ニトロン、2−(4−(2−オキサゾリル)−フェニル)−エテニル−N−メチル−ニトロン、2−(4−(2−チアゾリル)−フェニル)−エテニル−N−メチル−ニトロン、
1−(4−(2−オキサゾリル)−フェニル)−エテニル−N−フェニル−ニトロン、1−(4−(2−チアゾリル)−フェニル)−エテニル−N−フェニル−ニトロン、2−(4−(2−オキサゾリル)−フェニル)−エテニル−N−フェニル−ニトロン、2−(4−(2−チアゾリル)−フェニル)−エテニル−N−フェニル−ニトロン、
1−(フェニル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、1−(フェニル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(フェニル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(フェニル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、
1−(2−フリル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、1−(2−フリル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(2−フリル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(2−フリル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、
1−(3−フリル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、1−(3−フリル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(3−フリル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(3−フリル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、
1−(2−チエニル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、1−(2−チエニル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(2−チエニル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(2−チエニル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、
1−(3−チエニル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、1−(3−チエニル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(3−チエニル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(3−チエニル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、
1−(2−ピロリル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、1−(2−ピロリル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(2−ピロリル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(2−ピロリル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、
1−(3−ピロリル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、1−(3−ピロリル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(3−ピロリル)−エテニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、2−(3−ピロリル)−エテニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロンからなる群から選択される、請求項1に記載のゴム組成物。 - 更に、充填剤(C)を前記ゴム成分(A)100質量部に対して、10〜100質量部含むことを特徴とする請求項1又は2に記載のゴム組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のゴム組成物を使用した空気入りタイヤ。
- 前記空気入りタイヤが重荷重用空気入りタイヤである、請求項4に記載の空気入りタイヤ。
- 前記空気入りタイヤがオフロードタイヤである、請求項4に記載の空気入りタイヤ。
- 下記一般式(4)で表わされるエテニルニトロン化合物。
- 前記エテニルニトロン化合物が、一般式(4)においてR8が式(6)で表わされる置換基を示す化合物である請求項7に記載のエテニルニトロン化合物。
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