JP2017113224A - 歯科用ミルブランクの製造方法 - Google Patents
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重合前の硬化性組成物を積層し、少なくとも2層から構成される、重合前の積層体を得る工程〔I〕、及び
前記工程〔I〕で得られた積層体を重合する工程〔II〕を含み、
前記硬化性組成物が無機充填材と重合性単量体含有組成物とを含む、
歯科用ミルブランクの製造方法、を提供する。
工程〔I〕では、重合前の硬化性組成物を積層し、少なくとも2層から構成される、重合前の積層体を得る。工程〔I〕としては、少なくとも2層から構成される重合前(未重合)の積層体を得られ、積層する間に重合を行わない限り特に限定されないが、例えば、1つの容器内に少なくとも2層に積層して収容された前記重合前の硬化性組成物を押し出すことによって、未重合(重合前)の積層体を得る方法〔I−1〕;2以上の容器内に別々に収容された前記重合前の硬化性組成物を押し出したのち、積層して積層体を得る方法〔I−2〕等が挙げられる。
メチル(メタ)アタリレート、イソブチル(メタ)アタリレート、ベンジル(メタ)アタリレート、ラウリル(メタ)アタリレート、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アタリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アタリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アタリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アタリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アタリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アタリレート、グリセリンモノ(メタ)アタリレート、エリトリトールモノ(メタ)アタリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシデシルアンモニウムクロライド、10−メルカプトデシル(メタ)アタリレート等が挙げられる。
エチレングリコールジ(メタ)アタリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アタリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アタリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アタリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アタリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アタリレート、2,2−ビス[4−〔3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(3−メタアクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]プロパン(通称Bis−GMA))、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフエニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフエニル〕プロパン、1,2−ビス〔3−(メタ)アクリロイルオキシ2−ヒドロキシプロポキシ〕エタン、ペンタエリトリトールジ(メタ)アタリレート、[2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−力ルバモイルオキシエチル)]ジメタクリレート(通称UDMA)、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−1,5−ペンチルジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アタリレート等が挙げられる。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アタリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アタリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アタリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アタリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アタリレート、N,N’−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラ(メタ)アクリレート、1,7−ジアクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラアクリロイルオキシメチル−4−オキシヘプタン等が挙げられる。
以下、実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない。
2,2−ビス(メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エトキシ基の平均付加モル数が2.6のもの、通称D2.6E)70重量部及びトリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)30重量部に、熱重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド(BPO)1重量部、紫外線吸収剤のチヌビン326を0.3重量部、酸化チタン0.12重量部、ベンガラ黒0.00028重量部、ベンガラ黄0.013重量部、ベンガラ赤0.0021重量部を溶解させて、重合性単量体含有組成物(A−1)を調製した。
2,2−ビス(メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エトキシ基の平均付加モル数が2.6のもの、D2.6E)70重量部及びトリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)30重量部に、熱重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド(BPO)1重量部、紫外線吸収剤のチヌビン326を0.3重量部、酸化チタン0.10重量部、ベンガラ黒0.0014重量部、ベンガラ黄0.016重量部、ベンガラ赤0.0023重量部を溶解させて、重合性単量体含有組成物(A−2)を調製した。
2,2−ビス(メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エトキシ基の平均付加モル数が2.6のもの、D2.6E)70重量部及びトリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)30重量部に、熱重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド(BPO)1重量部、紫外線吸収剤のチヌビン326を0.3重量部、酸化チタン0.072重量部、ベンガラ黒0.0016重量部、ベンガラ黄0.024重量部、ベンガラ赤0.0035重量部を溶解させて、重合性単量体含有組成物(A−3)を調製した。
2,2−ビス(メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エトキシ基の平均付加モル数が2.6のもの、D2.6E)70重量部及びトリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)30重量部に、熱重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド(BPO)1重量部、紫外線吸収剤のチヌビン326を0.3重量部、酸化チタン0.0079重量部、ベンガラ黒0.0088重量部、ベンガラ黄0.052重量部、ベンガラ赤0.0051重量部を溶解させて、重合性単量体含有組成物(A−4)を調製した。
バリウムガラス「GM27884 UF0.4(平均粒子径0.4μm)」(ショット社製)100g、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン7.0g、及びトルエン200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で攪拌した。トルエンを減圧下で留去した後、40℃で16時間真空乾燥を行い、さらに90℃で3時間加熱し、表面処理層が設けられた平均粒子径0.4μmの無機粉末(B−1)を得た。
凝集シリカ「シリカマイクロビード P−500(超微粒子平均粒子径12nm、凝集体平均粒子径2μm)」(日揮触媒化成社製)100g、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン20g、及びトルエン200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で攪拌した。トルエンを減圧下で留去した後、40℃で16時間真空乾燥を行い、さらに90℃で3時間加熱し、平均粒子径1.6μmの無機粉末(B−2)を得た。
重合性単量体含有組成物(A−1)40重量部に無機粉末(B−1)57重量部及び無機粉末(B−2)3重量部を練りこみながら少しずつ加えていき、硬化性組成物(C−1)を製造した。
重合性単量体含有組成物(A−2)40重量部に無機粉末(B−1)58重量部及び無機粉末(B−2)2重量部を練りこみながら少しずつ加えていき、硬化性組成物(C−2)を製造した。
重合性単量体含有組成物(A−3)38重量部に無機粉末(B−1)59重量部及び無機粉末(B−2)3重量部を練りこみながら少しずつ加えていき、硬化性組成物(C−3)を製造した。
重合性単量体含有組成物(A−4)40重量部に無機粉末(B−1)57重量部及び無機粉末(B−2)3重量部を練りこみながら少しずつ加えていき、硬化性組成物(C−4)を製造した。
14.5mm×14.5mm×18mmのテフロン製の収納容器を用い、14.5mm×18mm面に対して、硬化性組成物(C−1)を5mmの厚みまで充填した。その上に、硬化性組成物(C−2)を2.25mmの厚みで充填した。さらにその上に、硬化性組成物(C−3)を2.25mm、さらに硬化性組成物(C−4)を5mmの厚みで充填し、容器に収容された、重合前の積層体を得た。得られた重合前の積層体を容器内で50℃24時間加熱重合させ、続いて110℃12時間加熱重合させた。重合工程終了後、容器から取り出して、目的とする積層構造を有するミルブランクを得た。
14.5mm×14.5mm×126mmのテフロン製の収納容器を用い、14.5mm×126mm面に対して、硬化性組成物(C−1)を5mmの厚みまで充填した。その上に、硬化性組成物(C−2)を2.25mmの厚みで充填した。さらにその上に、硬化性組成物(C−3)を2.25mm、さらに硬化性組成物(C−4)を5mmの厚みで充填し、容器に収容された、重合前の積層体を得た。得られた積層体を容器内で50℃24時間加熱重合させて、続いて110℃12時間加熱重合させた。重合工程終了後、容器から取り出して、棒状の積層構造を有するミルブランクを得た。これを長辺が18mmになるようにダイヤモンドカッターで切断し、目的とする積層構造を有するミルブランクを得た。
14.5mm×14.5mm×126mmのテフロン製の収納容器を用い、14.5mm×126mm面に対して、硬化性組成物(C−1)を5mmの厚みまで充填した。その上に、硬化性組成物(C−2)を2.25mmの厚みで充填した。さらにその上に、硬化性組成物(C−3)を2.25mm、さらに硬化性組成物(C−4)を5mmの厚みで充填した。得られた積層された重合前の硬化性組成物を、テフロン製の押し出し機にて18mm押し出し、押し出した部分をカッターで切断し、重合前の積層体を得た。その切断した直方体状の積層体を50℃24時間加熱重合させて、続いて110℃12時間加熱重合させて、積層構造を有するミルブランクを得た。
14.5mm×14.5mm×18mmのテフロン製の収納容器を用い、14.5mm×18mm面に対して、硬化性組成物(C−1)を5mmの厚みまで充填した。続いて、50℃24時間加熱重合させて、さらに110℃12時間加熱重合させた。その上に、硬化性組成物(C−2)を2.25mmの厚みで充填し、続いて50℃24時間加熱重合させて、さらに110℃12時間加熱重合させた。さらにその上に、硬化性組成物(C−3)2.25mmを充填し、続いて50℃24時間加熱重合させて、さらに110℃12時間加熱重合させた。さらに硬化性組成物(C−4)を5mmの厚みで充填し、続いて50℃24時間加熱重合させて、さらに110℃12時間加熱重合させた。重合工程終了後、容器から取り出して、積層構造を有するミルブランクを得た。
厚さ1mmの色度板像の色(白背景のL1*,a1*,b1*)を分光色差計(日本電色工業社製、SE6000、光源D65/2)を用いて測定した。また、同様にして、別の層の色度板(白背景のL2*,a2*,b2*)を測定した。両者の色の値から、下記式(1)を用いて、色差ΔE*を求めた。
ΔE*={(L1*−L2*)2+(a1*−a2*)2+(b1*−b2*)2}1/2 (1)
実施例及び比較例で得られた各ミルブランクから所定の寸法(2mm×2mm×15mm)の角柱状のサンプルをダイヤモンドカッターで切り出した。このとき、各実施例及び比較例について、各層間の境界部分が含まれるように、硬化性組成物(C−1)の硬化部分と硬化性組成物(C−2)の硬化部分とが各々0.98〜1.02mm含む試験片を5本ずつ作製し、37℃の蒸留水中に24時間保管した。インストロン万能試験機を用いて、スパン:10mm、クロスヘッドスピード:1mm/minの条件下で曲げ強さを測定し、各試験片の測定値の平均値を算出し、曲げ強さとした。
Claims (6)
- 重合前の硬化性組成物を積層し、少なくとも2層から構成される、重合前の積層体を得る工程〔I〕、及び
前記工程〔I〕で得られた積層体を重合する工程〔II〕を含み、
前記硬化性組成物が、無機充填材と重合性単量体含有組成物とを含み、
前記重合性単量体含有組成物が重合性単量体と重合開始剤を含む、
歯科用ミルブランクの製造方法。 - 工程〔I〕において、積層体が、1つの容器内に少なくとも2層に積層して収容された前記重合前の硬化性組成物を押し出すことによって得られる、請求項1に記載の歯科用ミルブランクの製造方法。
- 工程〔I〕において、積層体が、2以上の容器内に別々に収容された前記重合前の硬化性組成物を押し出したのち、積層して得られる、請求項1又は2に記載の歯科用ミルブランクの製造方法。
- 重合前の積層体が、少なくとも3層から構成される、請求項1〜3のいずれかに記載の歯科用ミルブランクの製造方法。
- 工程〔I〕の積層体の隣接する層に用いる重合前の硬化性組成物同士の色差が、2.0以上である、請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用ミルブランクの製造方法。
- 重合前の硬化性組成物が5〜100の稠度を有する、請求項1〜5のいずれかに記載の歯科用ミルブランクの製造方法。
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