JP2017101090A - イミダゾピラジンSyk阻害剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
式Iの化合物:
から選択される少なくとも1種の化学的実体および薬学的に許容されるその塩[式中、
R1は、
ハロ、
ヒドロキシ、
カルボキシ、
シアノ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキルオキシ、
アシル、ハロ、場合により置換されているアミノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、低級アルコキシで置換されている低級アルキル、1、2もしくは3個のハロ基で置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、ハロ、場合により置換されているアミノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、低級アルコキシで置換されている低級アルキル、1、2もしくは3個のハロ基で置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキルオキシ、
ヘテロアリール、
低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
−C(O)NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成する}、
−S(O)2NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成し、但し、R6およびR7の少なくとも一方は水素ではない}、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、場合により置換されているアミノカルボニル、場合により置換されているアミノ、カルボキシ、アミノカルボニル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ならびにヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、および低級アルキルで場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいはR1は
{式中、Aは、アリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基から選択され、該基のそれぞれは、6員の芳香族環と共有されている原子を含む5から7個までの環原子を有し、該基のそれぞれは場合により置換されている}であり、
R2は、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
R3は、水素、低級アルキルおよびハロから選択され、
R4は、水素および低級アルキルから選択され、かつ
R5は水素であり、
但し、
R3およびR4が水素であり、かつR1が、3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル、4−(モルホリン−4−イル)フェニル、3,4−ジエトキシフェニル、3−フルオロ−4−メトキシフェニル、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル、4−(3−オキソピペラジン−1−イル)フェニル、4−(モルホリン−4−イル)フェニル、3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル、3−メトキシ−4−メチルフェニル、4−メトキシ−3−メチルフェニル、2−(ジメチルアミノ)エトキシ−3−メトキシフェニル、3−エトキシ−4−メトキシフェニルまたは4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、−(CO)NHR6{式中、R6は場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が3,4−ジメトキシフェニルである場合、R2は、
−(CO)NR8R9{式中、R8およびR9は、一緒になって、場合により置換されているヘテロシクロアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールを形成するか、または、R8は、水素、メチルもしくはエチルであり、かつR9は、水素、場合により置換されているアリール、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、場合により置換されているアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールであり、ここで、該フェニルは、メチル、メトキシおよびハロから選択される基でさらに場合により置換されている}または
−(SO2)NHR10{式中、R10は場合により置換されているフェニルである}
で置換されているフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−(モルホリン−4−イル)フェニルである場合、R2は、ピリジニル、2−フルオロフェニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2−メトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3−アセトアミドフェニル、3−カルボキシフェニル、2−(ヒドロキシメチル)フェニル、フラニルまたは3−(ヒドロキシエチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1がクロロフェニルである場合、R2は、ピペリジン−1−イル−カルボニルまたはNH(CO)NHR12{式中、R12は、トリフルオロメチルまたは1個もしくは複数のハロゲンで置換されているフェニルである}で置換されているフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が場合により置換されているピペラジニルで置換されているフェニルである場合、R2は3−アミノフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−クロロフェニルである場合、R2は、4−カルボキシフェニル、3−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルまたは4−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−(2−ヒドロキシ−エチル)フェニルまたは4−(ヒドロキシエチル)フェニルである場合、R2は、2−メトキシフェニルまたは2−フルオロフェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−[(4−エチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニルまたは4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルである場合、R2は、−(CO)NR8R9{式中、R8は水素であり、かつR9は、水素、メチルまたは場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、ここで、該フェニルは、メチルから選択される基で場合によりさらに置換されており、
R3およびR4が水素であり、かつR2が4−カルバモイルフェニルである場合、R1は、4−(ヒドロキシメチル)フェニル、3−(1−ヒドロキシエチル)フェニル、4−(1H−イミダゾール−2−イル)−3−メチルフェニル、3−メトキシ−4−(ピペリジン−4−イルオキシ)フェニル、3−メトキシ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル、4−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]−3−メトキシフェニル、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メトキシフェニル、3−メトキシ−4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル、3−メトキシ−4−プロポキシフェニル、4−(プロピルカルバモイル)フェニル、4−エトキシ−3−メトキシフェニル、4−(1H−イミダゾール−2−イル)フェニル、3−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR2がカルバモイルで置換されているピリジン−3−イルである場合、R1は3,4−ジメトキシフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、メチルで置換され、−(CO)NR8R9{式中、R8は水素であり、かつR9は4−(メチルカルバモイル)フェニルである}でさらに置換されているフェニルではなく、
但し、さらにR2は、−NHC(O)R11{式中、R11は、場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではない]。
(項目2)
R3が、水素、メチル、エチルおよびクロロから選択される、項目1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目3)
R3が水素である、項目2に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目4)
R4が水素およびメチルから選択される、項目1から3のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目5)
R4が水素である、項目4に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目6)
R1が、
ハロ、
ヒドロキシ、
カルボキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヘテロアリール、
低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
−C(O)NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成する}、
−S(O)2NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成し、但し、R6およびR7の少なくとも一方は水素ではない}、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、場合により置換されているアミノ、カルボキシ、アミノカルボニル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、および低級アルキルで場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいは
R1が
{式中、Aは、アリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基から選択され、該基のそれぞれは、6員の芳香族環と共有されている原子を含む5から7個までの環原子を有し、該基のそれぞれは場合により置換されている}であり、
R2が、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
R3が水素であり、
R4が水素であり、かつ
R5が水素であり、
但し、
R1が、3−メトキシ−4−メチルフェニル、4−メトキシ−3−メチルフェニル、2−(ジメチルアミノ)エトキシ−3−メトキシフェニル、3−エトキシ−4−メトキシフェニルまたは4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、−(CO)NHR6{式中、R6は場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、
R1が3,4−ジメトキシフェニルである場合、R2は、
−(CO)NR8R9{式中、R8およびR9は、一緒になって、場合により置換されているヘテロシクロアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールを形成するか、または、R8は、水素であり、かつR9は、場合により置換されているアリール、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、場合により置換されているアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールである}または
−(SO2)NHR10{式中、R10は場合により置換されているフェニルである}
で置換されているフェニルではなく、
R1が4−(モルホリン−4−イル)フェニルである場合、R2は、ピリジニル、2−フルオロフェニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2−メトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3−アセトアミドフェニル、3−カルボキシフェニル、2−(ヒドロキシメチル)フェニル、フラニルまたは3−(ヒドロキシエチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1がクロロフェニルである場合、R2は、ピペリジン−1−イル−カルボニルまたはNH(CO)NR12{式中、R12は、トリフルオロメチルまたは1個もしくは複数のハロゲンで置換されているフェニルである}で置換されているフェニルではなく、
R1が場合により置換されているピペラジニルである場合、R2は3−アミノフェニルではなく、
R1が4−クロロフェニルである場合、R2は、4−カルボキシフェニル、3−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルまたは4−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1が4−(2−ヒドロキシ−エチル)フェニルまたは4−(ヒドロキシエチル)フェニルである場合、R2は、2−メトキシフェニルまたは2−フルオロフェニルのいずれでもなく、
但し、さらにR2は、−NHC(O)R11{式中、R11は、場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではない、
項目1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目7)
R1が、
ハロ、
ヒドロキシ、
カルボキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヘテロアリール、
低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
−C(O)NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成する}、−S(O)2NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成し、但し、R6およびR7の少なくとも一方は水素ではない}、ヒドロキシ、低級アルコキシ、場合により置換されているアミノ、カルボキシ、アミノカルボニル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ならびにヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、および低級アルキルで場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で置換されているフェニルである、項目1から6のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。(項目8)
R1が、
ハロ、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル、
−C(O)NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成する}
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである、項目7に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目9)
R1が、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヒドロキシおよび低級アルコキシから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである、項目8に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目10)
R1が、
ハロ、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいは
R1が
R2が、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
R3が水素であり、
R4が水素であり、かつ
R5が水素であり、
但し、
R1が、3−メトキシ−4−メチルフェニル、4−メトキシ−3−メチルフェニル、2−(ジメチルアミノ)エトキシ−3−メトキシフェニル、3−エトキシ−4−メトキシフェニルまたは4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、−(CO)NHR6{式中、R6は場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、
R1が3,4−ジメトキシフェニルである場合、R2は、
−(CO)NR8R9{式中、R8およびR9は、一緒になって、場合により置換されているヘテロシクロアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールを形成するか、または、R8は、水素であり、かつR9は、場合により置換されているアリール、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、場合により置換されているアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールである}または
−(SO2)NHR10{式中、R10は場合により置換されているフェニルである}
で置換されているフェニルではなく、
R1が4−(モルホリン−4−イル)フェニルである場合、R2は、ピリジニル、2−フルオロフェニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2−メトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3−アセトアミドフェニル、3−カルボキシフェニル、2−(ヒドロキシメチル)フェニル、フラニルまたは3−(ヒドロキシエチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、R1がクロロフェニルである場合、R2は、ピペリジン−1−イル−カルボニルまたはNH(CO)NR12{式中、R12は、トリフルオロメチルまたは1個もしくは複数のハロゲンで置換されているフェニルである}で置換されているフェニルではなく、
R1が場合により置換されているピペラジニルである場合、R2は3−アミノフェニルではなく、
R1が4−クロロフェニルである場合、R2は、4−カルボキシフェニル、3−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルまたは4−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1が4−(2−ヒドロキシ−エチル)フェニルまたは4−(ヒドロキシエチル)フェニルである場合、R2は、2−メトキシフェニルまたは2−フルオロフェニルのいずれでもなく、
但し、さらにR2は、−NHC(O)R11{式中、R11は、場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではない、
項目1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目11)
R1が、
ハロ、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
場合により置換されているアミノで場合により置換されている低級アルコキシ、ならびにヒドロキシ、低級アルコキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいは
R1が
{式中、Aは、アリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基から選択され、該基のそれぞれは、6員の芳香族環と共有されている原子を含む5から7個までの環原子を有し、該基のそれぞれは場合により置換されている}である、項目10に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目12)
R1が、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ
ヒドロキシおよび場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである、項目11に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目13)
R1が、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルコキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである、項目12に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目14)
R1が、(1−ヒドロキシシクロブチル)フェニル、(1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル、(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)フェニル、(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル、(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−3−メトキシフェニル、(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)−3−メトキシフェニル、(2−メトキシエチル)(メチル)アミノ)−3−メトキシフェニル、(1−ヒドロキシエチル)フェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−エトキシ−3−メトキシフェニル、4−ヒドロキシメチル−3−メトキシフェニル、3−ヒドロキシメチル−4−メトキシフェニル、2−フルオロ−4−メトキシフェニル、4−(ジメチルアミノ)プロポキシ−3−メトキシフェニル、4−ヒドロキシプロポキシ−3−メトキシフェニル、4−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)フェニル、4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)フェニル、4−メトキシ−3−(ピロリジン−1−イル)フェニル、3−メトキシ−4−(ピロリジン−1−イル)フェニル、3−メトキシ−4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル、3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル、4−(ピロリジン−1−イル)フェニル、4−(3−ヒドロキシピロリジニル)フェニル、4−(4−ヒドロキシピペリジニル)−3−メトキシフェニル、4−(3−ヒドロキシアゼチジニル)−3−メトキシフェニル、4−(3−ヒドロキシピロリジニル)−3−メトキシフェニル、4−(2−メトキシプロパン−2−イル)フェニル、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−メトキシフェニル、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル、4−(3−ヒドロキシ−3−メチルピペリジニル)フェニル、および3−ヒドロキシメチルフェニルから選択される、項目13に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目15)
R1が、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
場合により置換されているアミノで場合により置換されている低級アルコキシ、ならびにヒドロキシ、低級アルコキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである、項目1から6または10のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目16)
R1が、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルコキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で置換されているフェニルである、項目15に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目17)
R1が、
ヒドロキシ、
ヒドロキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルコキシ、ならびに
ヒドロキシおよび低級アルコキシから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである、項目16に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目18)
R1が、(1−ヒドロキシエチル)フェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−エトキシ−3−メトキシフェニル、4−ヒドロキシメチル−3−メトキシフェニル、3−ヒドロキシメチル−4−メトキシフェニル、2−フルオロ−4−メトキシフェニル、4−(ジメチルアミノ)プロポキシ−3−メトキシフェニル、4−ヒドロキシプロポキシ−3−メトキシフェニル、4−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)フェニル、4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)フェニル、4−メトキシ−3−(ピロリジン−1−イル)フェニル、3−メトキシ−4−(ピロリジン−1−イル)フェニル、3−メトキシ−4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル、3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル、4−(ピロリジン−1−イル)フェニル、4−(3−ヒドロキシピロリジニル)フェニル、4−(4−ヒドロキシピペリジニル)−3−メトキシフェニル、4−(3−ヒドロキシアゼチジニル)−3−メトキシフェニル、4−(3−ヒドロキシピロリジニル)−3−メトキシフェニル、4−(2−メトキシプロパン−2−イル)フェニル、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−メトキシフェニル、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル、4−(3−ヒドロキシ−3−メチルピペリジニル)フェニル、および3−ヒドロキシメチルフェニルから選択される、項目15に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目19)
R1が
である、項目1から6または10のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。(項目20)
Aが、OおよびNから選択される1個または複数のヘテロ原子を含む場合により置換されているヘテロシクロアルキル基である、項目19に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目21)
前記ヘテロシクロアルキル基が、低級アルキルおよびオキソから選択される1個または複数の基で置換されている、項目20に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目22)
前記ヘテロ原子Nが低級アルキルによって置換されている、項目20に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目23)
R1が、3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル、2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−7−イル、5−メチル−2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b][1,4]オキサゼピン−7−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン−6−イルおよび2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン−5−イルから選択される、項目19に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目24)
R2が、
場合により置換されているヘテロアリール、
低級アルキル、ハロおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニル、
低級アルキルおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロキノキサリニル、
オキソで場合により置換されているジヒドロベンゾジアゾリル、
低級アルキルおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロインドリル、ならびに
場合により置換されているアルキル、シアノ、ニトロ、低級アルコキシ、ハロ、スルホニル、場合により置換されているアミノ、および場合により置換されているヘテロアリールから選択される1個または複数の基で置換されているフェニル
から選択される、項目1から23のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。(項目25)
R2が、
場合により置換されているピリジニル、
ピリミジニル、
チオフェニル、
アミノで場合により置換されているキノリニル、
カルバモイル、ハロ、低級アルキルおよびアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されているインダゾリル、
低級アルキル、カルバモイルから選択される1または2個の基で場合により置換されているインドリル、
メチルまたはアミノで場合により置換されているベンゾイミダゾリル、
低級アルキルで場合により置換されているベンゾチオゾリル、
ベンゾオキサゾリル、
ベンゾトリアゾリル、
アミノで場合により置換されているキノキサリニル、
アミノで場合により置換されているキナゾリニル、メチル、ハロおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニル、
1H−ピロロ[3,2−b]ピリジニル、
低級アルキル、ハロおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニル、
低級アルキルおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロインドリル、ならびに場合により置換されているアルキル、シアノ、クロロ、フルオロ、ニトロ、メトキシ、スルホニル、ヘテロアリール、アミノ、およびNHC(O)R12{式中、R12は低級アルキルである}から選択される1個または複数の基で置換されているフェニル
から選択される、項目24に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目26)
R2が、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、2H−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル、2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル、1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン−6−イル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル−エタン−1−オン−6−イル、2−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル、2−アミノキナゾリン−6−イル、2−ヒドロキシエチル−2H−インダゾール−6−イル、1−ヒドロキシエチル−2H−インダゾール−6−イル1H−インダゾール−7−イル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル、3−(ジエチルアミノ)メチル−1H−インダゾール−6−イル、1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン−6−イル、1,2−ジヒドロキノリン−2−オン−6−イル、1H−ピラゾール−4−イル、1,3−チアゾール−5−イル、2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1’2’−ジヒドロスピロ[シクロプロパン−1,3’−インドール]−2’−オン−6−イル、3,3−ジメチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル、3−(1,3−チアゾール−4−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン−6−イル、1−メチル−1H−インダゾール−6−イル、(N,N−ジメチルアミノカルボニル)インドール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2−オン−6−イル、2,2−ジフルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン−6−イル、3−エチル−1H−インダゾール−6−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル、1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−6−イル、2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン−6−イル、1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル、1H−インドール−6−イル、1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル、1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル、1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル、1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル、2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル、2−オキソインドリン−6−イル、3,3−ジメチル−2−オキソインドリン−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル、3−アミノ−1H−インダゾール−5−イル、3−アミノ−1H−インダゾール−6−イル、3−カルバモイル−1H−インダゾール−6−イル、3−メチル−1H−インダゾール−6−イル、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル、4−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)フェニル、5−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル、およびインドリン−6−イルから選択される、項目25に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目27)
R2が、場合により置換されているヘテロアリール、低級アルキルおよびオキソで場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニル、ならびに場合により置換されているアルキル、シアノ、ニトロ、低級アルコキシ、ハロ、スルホニル、場合により置換されているアミノ、および場合により置換されているヘテロアリールから選択される1個または複数の基で置換されているフェニルから選択される、項目1から23のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目28)
R2が、場合により置換されているピリジニル、ピリミジニル、チオフェニル、アミノで場合により置換されているキノリニル、ハロ、カルバモイル、メチルまたはアミノで場合により置換されているインダゾリル、インドリル、低級アルキルおよびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているインドリニル、メチルまたはアミノで場合により置換されているベンゾイミダゾリル、ベンゾチオゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾトリアゾリル、アミノで場合により置換されているキノキサリニル、アミノで場合により置換されているキナゾリニル、メチルおよびオキソで場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニル、1H−ピロロ[3,2−b]ピリジニル、ならびに場合により置換されているアルキル、シアノ、クロロ、フルオロ、ニトロ、メトキシ、スルホニル、ヘテロアリール、アミノ、およびNHC(O)R12{式中、R12は低級アルキルである}から選択される1個または複数の基で置換されているフェニルから選択される、項目27に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目29)
R2が、1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル、1H−インドール−6−イル、1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル、1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル、1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル、1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル、2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル、2−オキソインドリン−6−イル、3,3−ジメチル−2−オキソインドリン−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル、3−アミノ−1H−インダゾール−5−イル、3−アミノ−1H−インダゾール−6−イル、3−カルバモイル−1H−インダゾール−6−イル、3−メチル−1H−インダゾール−6−イル、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル、4−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)フェニル、5−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル、およびインドリン−6−イルから選択される、項目28に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目30)
R2が、場合により置換されているピリジニル、ピリミジニル、チオフェニル、アミノで場合により置換されているキノリニル、メチルまたはアミノで場合により置換されているインダゾリル、インドリル、メチルまたはアミノで場合により置換されているベンゾイミダゾリル、ベンゾチオゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾトリアゾリル、アミノで場合により置換されているキノキサリニル、アミノで場合により置換されているキナゾリニル、メチルおよびオキソで場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニル、ならびに場合により置換されているアルキル、シアノ、クロロ、フルオロ、ニトロ、メトキシ、スルホニル、ヘテロアリール、アミノ、およびNHC(O)R12{式中、R12は低級アルキルである}から選択される1個または複数の基で置換されているフェニルから選択される、項目1から23のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目31)
R2が、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、3−ニトロフェニル、3−[(エチルアミノ)メチル]フェニル、4−[(エチルアミノ)メチル]フェニル、3−(トリフルオロメチル)フェニル、3−メトキシフェニル、4−ピリジニル、3−ピリジニル、4−シアノフェニル、3−シアノフェニル、4−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、3−クロロ−4−メチルフェニル、4−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロ−3−メチルフェニル、3−フルオロ−4−メチルフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、4−スルホンアミドフェニル、3−スルホンアミドフェニル、4−メタンスルホニルフェニル、3−メタンスルホニルフェニル、2−フルオロピリジン−4−イル、5−メチルピリジン−3−イル、5−クロロピリジン−3−イル、ピリミジン−5−イル、(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチルフェニル、(3−アセチルピペラジン−1−イル)メチルフェニル、(3−ピペラジン−1−イルメチル)フェニル、(4−ピペラジン−1−イルメチル)フェニル、3−アセトアミドフェニル、4−アセトアミドフェニル、4−アミノフェニル、3−アミノフェニル、チオフェン−3−イル、チオフェン−2−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、3−アミノ−1H−インダゾール−5−イル、1−メチル−1H−インダゾール−5−イル、1−メチル−1H−インダゾール−6−イル、3−メチル−1H−インダゾール−5−イル、2,3−ジメチル−2H−インダゾール−5−イル、3−アミノ−1H−インダゾール−6−イル、3−アミノ−1H−インダゾール−5−イル、4−(1H−イミダゾール−2−イル)フェニル、4−(1H−イミダゾール−5−イル)フェニル、3−(1H−イミダゾール−5−イル)フェニル、キノリン−6−イル、2−アミノキノリン−6−イル、3−アミノキノリン−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、2−アミノキナゾリン−6−イル、3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル、4−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル、3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル、1,2−ジヒドロピリジン−2−オン−5−イル、4−(1,3−オキサゾール−2−イル)フェニル、3−(1,3−オキサゾール−2−イル)フェニル、2−アミノピリジン−5−イル、1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−6−イル、1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−5−イル、1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル、2−アミノ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル、1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル、2H,3H,4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン−6−イル、1H,2H,3H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン−7−イル、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン−6−イル、2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン−6−イル、2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン−6−イル、2−ヒドロキシキノリン−6−イル、1−メチル−1,2−ジヒドロピリジン−2−オン−5−イル、およびキノキサリン−2−オール−7−イルから選択される、項目30に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目32)
項目1から31のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体を、担体、アジュバントおよび賦形剤から選択される少なくとも1種の薬学的に許容されるビヒクルと一緒に含む医薬組成物。
(項目33)
Syk活性の阻害に応答する疾患を有する患者を治療するための方法であって、前記患者に、有効量の項目1から31のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体を投与するステップを含む方法。
(項目34)
前記患者がヒトである、項目33に記載の方法。
(項目35)
有効量の前記少なくとも1種の化学的実体が、静脈内、筋肉内および非経口から選択される方法によって投与される、項目33に記載の方法。
(項目36)
有効量の前記少なくとも1種の化学的実体が、経口投与される、項目33に記載の方法。
(項目37)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患ががんである、項目33に記載の方法。
(項目38)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患がB細胞リンパ腫および白血病である、項目37に記載の方法。
(項目39)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が関節リウマチである、項目33に記載の方法。(項目40)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患がアレルギー性鼻炎である、項目33に記載の方法。
(項目41)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が慢性閉塞性肺疾患(COPD)である、項目33に記載の方法。
(項目42)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が成人呼吸窮迫症候群(ARDS)である、項目33に記載の方法。
(項目43)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患がアレルギーにより誘発される炎症性疾患である、項目33に記載の方法。
(項目44)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が多発性硬化症である、項目33に記載の方法。(項目45)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が自己免疫疾患である、項目33に記載の方法。(項目46)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が炎症性疾患である、項目33に記載の方法。
(項目47)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が急性炎症反応である、項目33に記載の方法。(項目48)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患がアレルギー性障害である、項目33に記載の方法。
(項目49)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が多発性嚢胞腎である、項目33に記載の方法。(項目50)
試料中におけるSykの存在を決定するための方法であって、該試料を、項目1から31のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体と、Syk活性の検出を可能にする条件下で接触させるステップと、該試料中におけるSyk活性のレベルを検出するステップと、そこから該試料中におけるSykの有無を決定するステップとを含む方法。
(項目51)
B細胞活性を阻害するための方法であって、Sykを発現している細胞を、B細胞活性をインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、項目1から31のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
(項目52)
ATP加水分解を阻害するための方法であって、Sykを発現している細胞を、ATP加水分解のレベルをインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、項目1からの31のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
ハロ、
ヒドロキシ、
カルボキシ、
シアノ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキルオキシ、
アシル、ハロ、場合により置換されているアミノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、低級アルコキシで置換されている低級アルキル、1、2もしくは3個のハロ基で置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ハロ、場合により置換されているアミノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、低級アルコキシで置換されている低級アルキル、1、2もしくは3個のハロ基で置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキルオキシ、
ヘテロアリール、
低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
−C(O)NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成する}、
−S(O)2NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成し、但し、R6およびR7の少なくとも一方は水素ではない}、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、場合により置換されているアミノカルボニル、場合により置換されているアミノ、カルボキシ、アミノカルボニル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、
ヘテロアリールオキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、および低級アルキルで場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいは
R1は
R2は、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
R3は、水素、低級アルキルおよびハロから選択され、
R4は、水素および低級アルキルから選択され、かつ
R5は水素であり、
但し、
R3およびR4が水素であり、かつR1が、3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル、4−(モルホリン−4−イル)フェニル、3,4−ジエトキシフェニル、3−フルオロ−4−メトキシフェニル、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル、4−(3−オキソピペラジン−1−イル)フェニル、4−(モルホリン−4−イル)フェニル、3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル、3−メトキシ−4−メチルフェニル、4−メトキシ−3−メチルフェニル、2−(ジメチルアミノ)エトキシ−3−メトキシフェニル、3−エトキシ−4−メトキシフェニルまたは4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、−(CO)NHR6{式中、R6は場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が3,4−ジメトキシフェニルである場合、R2は、
−(CO)NR8R9{式中、R8およびR9は、一緒になって、場合により置換されているヘテロシクロアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールを形成するか、または、R8は、水素、メチルもしくはエチルであり、かつR9は、水素、場合により置換されているアリール、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、場合により置換されているアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールであり、ここで、該フェニルは、メチル、メトキシおよびハロから選択される基でさらに場合により置換されている}または
−(SO2)NHR10{式中、R10は場合により置換されているフェニルである}
で置換されているフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−(モルホリン−4−イル)フェニルである場合、R2は、ピリジニル、2−フルオロフェニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2−メトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3−アセトアミドフェニル、3−カルボキシフェニル、2−(ヒドロキシメチル)フェニル、フラニルまたは3−(ヒドロキシエチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1がクロロフェニルである場合、R2は、ピペリジン−1−イル−カルボニルまたはNH(CO)NHR12{式中、R12は、トリフルオロメチルまたは1個もしくは複数のハロゲンで置換されているフェニルである}で置換されているフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が場合により置換されているピペラジニルで置換されているフェニルである場合、R2は3−アミノフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−クロロフェニルである場合、R2は、4−カルボキシフェニル、3−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルまたは4−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−(2−ヒドロキシ−エチル)フェニルまたは4−(ヒドロキシエチル)フェニルである場合、R2は、2−メトキシフェニルまたは2−フルオロフェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−[(4−エチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニルまたは4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルである場合、R2は、−(CO)NR8R9{式中、R8は水素であり、かつR9は、水素、メチルまたは場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、ここで、該フェニルは、メチルから選択される基で場合によりさらに置換されており、
R3およびR4が水素であり、かつR2が4−カルバモイルフェニルである場合、R1は、4−(ヒドロキシメチル)フェニル、3−(1−ヒドロキシエチル)フェニル、4−(1H−イミダゾール−2−イル)−3−メチルフェニル、3−メトキシ−4−(ピペリジン−4−イルオキシ)フェニル、3−メトキシ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル、4−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]−3−メトキシフェニル、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メトキシフェニル、3−メトキシ−4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル、3−メトキシ−4−プロポキシフェニル、4−(プロピルカルバモイル)フェニル、4−エトキシ−3−メトキシフェニル、4−(1H−イミダゾール−2−イル)フェニル、3−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR2がカルバモイルで置換されているピリジン−3−イルである場合、R1は3,4−ジメトキシフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、メチルで置換され、−(CO)NR8R9{式中、R8は水素であり、かつR9は4−(メチルカルバモイル)フェニルである}でさらに置換されているフェニルではなく、
但し、さらにR2は、−NHC(O)R11{式中、R11は、場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではない]が提供される。
R1は、
ハロ、
ヒドロキシ、
カルボキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヘテロアリール、低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
−C(O)NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成する}、
−S(O)2NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成し、但し、R6およびR7の少なくとも一方は水素ではない}、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、場合により置換されているアミノ、カルボキシ、アミノカルボニル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、
ヘテロアリールオキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、および低級アルキルで場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいは
R1は
R2は、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
R3は水素であり、
R4は水素であり、かつ
R5は水素であり、
但し、
R1が、3−メトキシ−4−メチルフェニル、4−メトキシ−3−メチルフェニル、2−(ジメチルアミノ)エトキシ−3−メトキシフェニル、3−エトキシ−4−メトキシフェニルまたは4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、−(CO)NHR6{式中、R6は場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、
R1が3,4−ジメトキシフェニルである場合、R2は、
−(CO)NR8R9{式中、R8およびR9は、一緒になって、場合により置換されているヘテロシクロアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールを形成するか、または、R8は水素であり、かつR9は、場合により置換されているアリール、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、場合により置換されているアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールである}または
−(SO2)NHR10{式中、R10は場合により置換されているフェニルである}
で置換されているフェニルではなく、
R1が4−(モルホリン−4−イル)フェニルである場合、R2は、ピリジニル、2−フルオロフェニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2−メトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3−アセトアミドフェニル、3−カルボキシフェニル、2−(ヒドロキシメチル)フェニル、フラニルまたは3−(ヒドロキシエチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1がクロロフェニルである場合、R2は、ピペリジン−1−イル−カルボニルまたはNH(CO)NR12{式中、R12は、トリフルオロメチルまたは1個もしくは複数のハロゲンで置換されているフェニルである}で置換されているフェニルではなく、
R1が場合により置換されているピペラジニルである場合、R2は3−アミノフェニルではなく、
R1が4−クロロフェニルである場合、R2は、4−カルボキシフェニル、3−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルまたは4−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1が4−(2−ヒドロキシ−エチル)フェニルまたは4−(ヒドロキシエチル)フェニルである場合、R2は、2−メトキシフェニルまたは2−フルオロフェニルのいずれでもなく、
但し、さらにR2は、−NHC(O)R11{式中、R11は、場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではない]も提供される。
R1は、
ハロ、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、ならびにヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいは
R1は
R2は、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
R3は水素であり、
R4は水素であり、かつ
R5は水素であり、
但し、
R1が、3−メトキシ−4−メチルフェニル、4−メトキシ−3−メチルフェニル、2−(ジメチルアミノ)エトキシ−3−メトキシフェニル、3−エトキシ−4−メトキシフェニルまたは4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、−(CO)NHR6{式中、R6は場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、
R1が3,4−ジメトキシフェニルである場合、R2は、
−(CO)NR8R9{式中、R8およびR9は、一緒になって、場合により置換されているヘテロシクロアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールを形成するか、または、R8は、水素であり、かつR9は、場合により置換されているアリール、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、場合により置換されているアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールである}または
−(SO2)NHR10{式中、R10は場合により置換されているフェニルである}
で置換されているフェニルではなく、
R1が4−(モルホリン−4−イル)フェニルである場合、R2は、ピリジニル、2−フルオロフェニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2−メトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3−アセトアミドフェニル、3−カルボキシフェニル、2−(ヒドロキシメチル)フェニル、フラニルまたは3−(ヒドロキシエチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1がクロロフェニルである場合、R2は、ピペリジン−1−イル−カルボニルまたはNH(CO)NR12{式中、R12は、トリフルオロメチルまたは1個もしくは複数のハロゲンで置換されているフェニルである}で置換されているフェニルではなく、
R1が場合により置換されているピペラジニルである場合、R2は3−アミノフェニルではなく、
R1が4−クロロフェニルである場合、R2は、4−カルボキシフェニル、3−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルまたは4−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1が4−(2−ヒドロキシ−エチル)フェニルまたは4−(ヒドロキシエチル)フェニルである場合、R2は、2−メトキシフェニルまたは2−フルオロフェニルのいずれでもなく、但し、さらにR2は、−NHC(O)R11{式中、R11は、場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではない]も提供される。
5および6員の炭素環式芳香族環、例えば、ベンゼン;
少なくとも1個の環が炭素環式および芳香族である二環式環系、例えば、ナフタレン、インダンおよびテトラリン;ならびに
少なくとも1個の環が炭素環式および芳香族である三環式環系、例えば、フルオレン
を包含する。
N、OおよびSから選択される、1個または複数の、例えば、1から4個まで、またはいくつかの実施形態において、1から3個までのヘテロ原子を含有し、残りの環原子は炭素である、5から7員の芳香族単環式環;ならびにN、OおよびSから選択される、1個または複数の、例えば、1から4個まで、またはいくつかの実施形態において、1から3個までのヘテロ原子を含有し、残りの環原子は炭素であり、少なくとも1個のヘテロ原子が芳香族環中に存在する、二環式ヘテロシクロアルキル環を包含する。
から独立に選択される置換基によって置き換えられている、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール(ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロキノキサリニル、ジヒドロベンゾジアゾリル、ジヒドロインドリル、ピリミジニル、キノリニル、インダゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチオゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノキサリニル、キナゾリニル、モルホリニル、アゼチジニル、ピロリジニル、オキサニル、ピリジニル、オキサゾリル、ピペラジニルおよびピラダジニル基を含むがこれらに限定されない)を指し、
ここで、Raは、場合により置換されているC1〜C6アルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているアリール、場合により置換されているヘテロシクロアルキルおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
Rbは、H、場合により置換されているC1〜C6アルキル、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、かつ
Rcは、水素および場合により置換されているC1〜C4アルキルから選択される;または
RbおよびRcならびにそれらが結合した窒素は、場合により置換されているヘテロシクロアルキル基を形成し、かつ
ここで、場合により置換されている基はそれぞれ、非置換であるか、またはC1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−C1−C4アルキル−、ヘテロアリール−C1−C4アルキル−、C1−C4ハロアルキル−、−OC1−C4アルキル、−OC1−C4アルキルフェニル、−C1−C4アルキル−OH、−C1−C4アルキル−O−C1−C4アルキル、−OC1−C4ハロアルキル、ハロ、−OH、−NH2、−C1−C4アルキル−NH2、−N(C1−C4アルキル)(C1−C4アルキル)、−NH(C1−C4アルキル)、−N(C1−C4アルキル)(C1−C4アルキルフェニル)、−NH(C1−C4アルキルフェニル)、シアノ、ニトロ、オキソ(ヘテロアリールの置換基として)、−CO2H、−C(O)OC1−C4アルキル、−CON(C1−C4アルキル)(C1−C4アルキル)、−CONH(C1−C4アルキル)、−CONH2、−NHC(O)(C1−C4アルキル)、−NHC(O)(フェニル)、−N(C1−C4アルキル)C(O)(C1−C4アルキル)、−N(C1−C4アルキル)C(O)(フェニル)、−C(O)C1−C4アルキル、−C(O)C1−C4フェニル、−C(O)C1−C4ハロアルキル、−OC(O)C1−C4アルキル、−SO2(C1−C4アルキル)、−SO2(フェニル)、−SO2(C1−C4ハロアルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C4アルキル)、−SO2NH(フェニル)、−NHSO2(C1−C4アルキル)、−NHSO2(フェニル)、および−NHSO2(C1−C4ハロアルキル)から独立に選択される、1、2もしくは3個等、1個もしくは複数の置換基で独立に置換されている。
−Ra、−ORb、−O(C1〜C2アルキル)O−(例えば、メチレンジオキシ−)、−SRb、グアニジン、グアニジンの水素の1個または複数が低級アルキル基で置き換えられているグアニジン、−NRbRc、ハロ、シアノ、ニトロ、−CORb、−CO2Rb、−CONRbRc、−OCORb、−OCO2Ra、−OCONRbRc、−NRcCORb、−NRcCO2Ra、−NRcCONRbRc、−SORa、−SO2Ra、−SO2NRbRcおよび−NRcSO2Ra
から独立に選択される置換基によって置き換えられている、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールを指し、
ここで、Raは、場合により置換されているC1〜C6アルキル、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
Rbは、H、場合により置換されているC1〜C6アルキル、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、かつ
Rcは、水素および場合により置換されているC1〜C4アルキルから選択される;または
RbおよびRcならびにそれらが結合した窒素は、場合により置換されているヘテロシクロアルキル基を形成し、かつ
ここで、場合により置換されている基はそれぞれ、非置換であるか、またはC1−C4アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−C1−C4アルキル−、ヘテロアリール−C1−C4アルキル−、C1−C4ハロアルキル−、−OC1−C4アルキル、−OC1−C4アルキルフェニル、−C1−C4アルキル−OH、−OC1−C4ハロアルキル、ハロ、−OH、−NH2、−C1−C4アルキル−NH2、−N(C1−C4アルキル)(C1−C4アルキル)、−NH(C1−C4アルキル)、−N(C1−C4アルキル)(C1−C4アルキルフェニル)、−NH(C1−C4アルキルフェニル)、シアノ、ニトロ、オキソ(ヘテロアリールの置換基として)、−CO2H、−C(O)OC1−C4アルキル、−CON(C1−C4アルキル)(C1−C4アルキル)、−CONH(C1−C4アルキル)、−CONH2、−NHC(O)(C1−C4アルキル)、−NHC(O)(フェニル)、−N(C1−C4アルキル)C(O)(C1−C4アルキル)、−N(C1−C4アルキル)C(O)(フェニル)、−C(O)C1−C4アルキル、−C(O)C1−C4フェニル、−C(O)C1−C4ハロアルキル、−OC(O)C1−C4アルキル、−SO2(C1−C4アルキル)、−SO2(フェニル)、−SO2(C1−C4ハロアルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C4アルキル)、−SO2NH(フェニル)、−NHSO2(C1−C4アルキル)、−NHSO2(フェニル)、および−NHSO2(C1−C4ハロアルキル)から独立に選択される、1、2もしくは3個等、1個もしくは複数の置換基で独立に置換されており、
かつ
ここで、場合により置換されているアシル、アミノカルボニル、アルコキシカルボニル、スルフィニルおよびスルホニルは、本明細書において定義されている通りである。
a)疾患を予防すること、すなわち、疾患の臨床症状を発生させないこと、
b)疾患を阻害すること、
c)臨床症状の発生を緩徐化もしくは阻止すること、および/または
d)疾患を緩和すること、すなわち、臨床症状の退行を引き起こすこと
を含む、患者における疾患の任意の治療を意味する。
R1は、
ハロ、
ヒドロキシ、
カルボキシ、
シアノ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキルオキシ、
アシル、ハロ、場合により置換されているアミノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、低級アルコキシで置換されている低級アルキル、1、2もしくは3個のハロ基で置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ハロ、場合により置換されているアミノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、低級アルコキシで置換されている低級アルキル、1、2もしくは3個のハロ基で置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキルオキシ、
ヘテロアリール、
低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
−C(O)NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成する}、
−S(O)2NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成し、但し、R6およびR7の少なくとも一方は水素ではない}、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、場合により置換されているアミノカルボニル、場合により置換されているアミノ、カルボキシ、アミノカルボニル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、
ヘテロアリールオキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、および低級アルキルで場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいは
R1は
R2は、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
R3は、水素、低級アルキルおよびハロから選択され、
R4は、水素および低級アルキルから選択され、かつ
R5は水素であり、
但し、
R3およびR4が水素であり、かつR1が、3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル、4−(モルホリン−4−イル)フェニル、3,4−ジエトキシフェニル、3−フルオロ−4−メトキシフェニル、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル、4−(3−オキソピペラジン−1−イル)フェニル、4−(モルホリン−4−イル)フェニル、3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル、3−メトキシ−4−メチルフェニル、4−メトキシ−3−メチルフェニル、2−(ジメチルアミノ)エトキシ−3−メトキシフェニル、3−エトキシ−4−メトキシフェニルまたは4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、−(CO)NHR6{式中、R6は場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が3,4−ジメトキシフェニルである場合、R2は、
−(CO)NR8R9{式中、R8およびR9は、一緒になって、場合により置換されているヘテロシクロアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールを形成するか、または、R8は、水素、メチルもしくはエチルであり、かつR9は、水素、場合により置換されているアリール、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、場合により置換されているアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールであり、ここで、該フェニルは、メチル、メトキシおよびハロから選択される基でさらに場合により置換されている}または
−(SO2)NHR10{式中、R10は場合により置換されているフェニルである}
で置換されているフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−(モルホリン−4−イル)フェニルである場合、R2は、ピリジニル、2−フルオロフェニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2−メトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3−アセトアミドフェニル、3−カルボキシフェニル、2−(ヒドロキシメチル)フェニル、フラニルまたは3−(ヒドロキシエチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1がクロロフェニルである場合、R2は、ピペリジン−1−イル−カルボニルまたはNH(CO)NHR12{式中、R12は、トリフルオロメチルまたは1個もしくは複数のハロゲンで置換されているフェニルである}で置換されているフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が場合により置換されているピペラジニルで置換されているフェニルである場合、R2は3−アミノフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−クロロフェニルである場合、R2は、4−カルボキシフェニル、3−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルまたは4−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−(2−ヒドロキシ−エチル)フェニルまたは4−(ヒドロキシエチル)フェニルである場合、R2は、2−メトキシフェニルまたは2−フルオロフェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−[(4−エチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニルまたは4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニルである場合、R2は、−(CO)NR8R9{式中、R8は水素であり、かつR9は、水素、メチルまたは場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、ここで、該フェニルは、メチルから選択される基で場合によりさらに置換されており、
R3およびR4が水素であり、かつR2が4−カルバモイルフェニルである場合、R1は、4−(ヒドロキシメチル)フェニル、3−(1−ヒドロキシエチル)フェニル、4−(1H−イミダゾール−2−イル)−3−メチルフェニル、3−メトキシ−4−(ピペリジン−4−イルオキシ)フェニル、3−メトキシ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル、4−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]−3−メトキシフェニル、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メトキシフェニル、3−メトキシ−4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル、3−メトキシ−4−プロポキシフェニル、4−(プロピルカルバモイル)フェニル、4−エトキシ−3−メトキシフェニル、4−(1H−イミダゾール−2−イル)フェニル、3−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニルのいずれでもなく、
R3およびR4が水素であり、かつR2がカルバモイルで置換されているピリジン−3−イルである場合、R1は3,4−ジメトキシフェニルではなく、
R3およびR4が水素であり、かつR1が4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、メチルで置換され、−(CO)NR8R9{式中、R8は水素であり、かつR9は4−(メチルカルバモイル)フェニルである}でさらに置換されているフェニルではなく、
但し、さらにR2は、−NHC(O)R11{式中、R11は、場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではない]が提供される。
R1は、
ハロ、
ヒドロキシ、
カルボキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヘテロアリール、
低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
−C(O)NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成する}、
−S(O)2NR6R7{式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成し、但し、R6およびR7の少なくとも一方は水素ではない}、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、場合により置換されているアミノ、カルボキシ、アミノカルボニル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、
ヘテロアリールオキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、および低級アルキルで場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいは
R1は
R2は、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
R3は、水素であり、
R4は、水素であり、かつ
R5は水素であり、
但し、
R1が、3−メトキシ−4−メチルフェニル、4−メトキシ−3−メチルフェニル、2−(ジメチルアミノ)エトキシ−3−メトキシフェニル、3−エトキシ−4−メトキシフェニルまたは4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、−(CO)NHR6{式中、R6は場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、
R1が3,4−ジメトキシフェニルである場合、R2は、
−(CO)NR8R9{式中、R8およびR9は、一緒になって、場合により置換されているヘテロシクロアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールを形成するか、または、R8は水素であり、かつR9は、場合により置換されているアリール、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、場合により置換されているアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールである}または
−(SO2)NHR10{式中、R10は場合により置換されているフェニルである}
で置換されているフェニルではなく、
R1が4−(モルホリン−4−イル)フェニルである場合、R2は、ピリジニル、2−フルオロフェニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2−メトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3−アセトアミドフェニル、3−カルボキシフェニル、2−(ヒドロキシメチル)フェニル、フラニルまたは3−(ヒドロキシエチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1がクロロフェニルである場合、R2は、ピペリジン−1−イル−カルボニルまたはNH(CO)NR12{式中、R12は、トリフルオロメチルまたは1個もしくは複数のハロゲンで置換されているフェニルである}で置換されているフェニルではなく、
R1が場合により置換されているピペラジニルである場合、R2は3−アミノフェニルではなく、
R1が4−クロロフェニルである場合、R2は、4−カルボキシフェニル、3−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルまたは4−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1が4−(2−ヒドロキシ−エチル)フェニルまたは4−(ヒドロキシエチル)フェニルである場合、R2は、2−メトキシフェニルまたは2−フルオロフェニルのいずれでもなく、
但し、さらにR2は、−NHC(O)R11{式中、R11は、場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではない]も提供される。
ハロ、
ヒドロキシ、
カルボキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノ、およびオキソから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヘテロアリール、
低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
−C(O)NR6R7[式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成する]、−S(O)2NR6R7[式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成し、但し、R6およびR7の少なくとも一方は水素ではない]、ヒドロキシ、低級アルコキシ、場合により置換されているアミノ、カルボキシ、アミノカルボニル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、
ヘテロアリールオキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、および低級アルキルで場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである。
ハロ、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル、ならびに
−C(O)NR6R7[式中、R6およびR7は、水素、低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、場合により置換されているアミノで置換されている低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか、またはR6およびR7は、それらが結合した窒素と一緒になって、ヒドロキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1もしくは2個の基で場合により置換されている3から7員のヘテロシクロアルキル環を形成する]
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである。
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、およびヒドロキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヒドロキシ、および低級アルコキシから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、
ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、場合により置換されているアミノ、およびヘテロシクロアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で置換されているフェニルである。
R1は、
ハロ、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているシクロアルキル、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルキル、ハロで置換されている低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、
ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいは
R1は
R2は、場合により置換されているアリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
R3は水素であり、
R4は水素であり、かつ
R5は水素であり、
但し、
R1が、3−メトキシ−4−メチルフェニル、4−メトキシ−3−メチルフェニル、2−(ジメチルアミノ)エトキシ−3−メトキシフェニル、3−エトキシ−4−メトキシフェニルまたは4−エトキシ−3−メトキシフェニルである場合、R2は、−(CO)NHR6{式中、R6は場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではなく、
R1が3,4−ジメトキシフェニルである場合、R2は、
−(CO)NR8R9{式中、R8およびR9は、一緒になって、場合により置換されているヘテロシクロアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールを形成するか、または、R8は水素であり、かつR9は、場合により置換されているアリール、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロシクロアルキル、場合により置換されているアルキルもしくは場合により置換されているヘテロアリールである}または
−(SO2)NHR10{式中、R10は場合により置換されているフェニルである}
で置換されているフェニルではなく、
R1が4−(モルホリン−4−イル)フェニルである場合、R2は、ピリジニル、2−フルオロフェニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2−メトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3−アセトアミドフェニル、3−カルボキシフェニル、2−(ヒドロキシメチル)フェニル、フラニルまたは3−(ヒドロキシ(hyroxy)エチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1がクロロフェニルである場合、R2は、ピペリジン−1−イル−カルボニルまたはNH(CO)NR12{式中、R12は、トリフルオロメチルまたは1個もしくは複数のハロゲンで置換されているフェニルである}で置換されているフェニルではなく、
R1が場合により置換されているピペラジニルである場合、R2は3−アミノフェニルではなく、
R1が4−クロロフェニルである場合、R2は、4−カルボキシフェニル、3−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルまたは4−(2−(ジメチルアミノ)エチルカルバモイル)フェニルのいずれでもなく、
R1が4−(2−ヒドロキシ−エチル)フェニルまたは4−(ヒドロキシエチル)フェニルである場合、R2は、2−メトキシフェニルまたは2−フルオロフェニルのいずれでもなく、
但し、さらにR2は、−NHC(O)R11{式中、R11は、場合により置換されているアリールである}で置換されているフェニルではない]も提供される。
ハロ、
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
場合により置換されているアミノで場合により置換されている低級アルコキシ、ならびにヒドロキシ、低級アルコキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルであるか、あるいは
R1は
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルキル、ヒドロキシで置換されている低級アルキル、および低級アルコキシで置換されている低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているアミノ、
ヒドロキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルコキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである。
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルコキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである。
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
場合により置換されているアミノで場合により置換されている低級アルコキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである。
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルコキシ、ならびに
ヒドロキシ、低級アルコキシ、および場合により置換されているアミノから選択される1または2個の基で置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである。
ヒドロキシ、
ヒドロキシ、および低級アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
低級アルコキシ、ならびに
ヒドロキシ、および低級アルコキシから選択される1または2個の基で置換されている低級アルキル
から選択される1または2個の基で置換されているフェニルである。
場合により置換されているヘテロアリール;
低級アルキル、ハロおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニル、
低級アルキルおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロキノキサリニル;
オキソで場合により置換されているジヒドロベンゾジアゾリル;
低級アルキルおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロインドリル、ならびに
場合により置換されているアルキル、シアノ、ニトロ、低級アルコキシ、ハロ、スルホニル、場合により置換されているアミノ、および場合により置換されているヘテロアリールから選択される1個または複数の基で置換されているフェニル
から選択される。
場合により置換されているピリジニル、
ピリミジニル、
チオフェニル、
アミノで場合により置換されているキノリニル、カルバモイル、ハロ、低級アルキルおよびアミノから選択される1または2個の基で場合により置換されているインダゾリル、
低級アルキル、カルバモイルから選択される1または2個の基で場合により置換されているインドリル、
メチルまたはアミノで場合により置換されているベンゾイミダゾリル、
低級アルキルで場合により置換されているベンゾチオゾリル、
ベンゾオキサゾリル、
ベンゾトリアゾリル、
アミノで場合により置換されているキノキサリニル、
アミノで場合により置換されているキナゾリニル、メチル、ハロおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニル、
1H−ピロロ[3,2−b]ピリジニル、
低級アルキル、ハロおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニル、
低級アルキルおよびオキソから選択される1個または複数の基で場合により置換されているジヒドロインドリル、ならびに
場合により置換されているアルキル、シアノ、クロロ、フルオロ、ニトロ、メトキシ、スルホニル、ヘテロアリール、アミノ、およびNHC(O)R12{式中、R12は低級アルキルである}から選択される1個または複数の基で置換されているフェニル
から選択される。
から選択される。
から選択される。
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(3−ニトロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−{3−[(エチルアミノ)メチル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−フェニルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
3−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンゾニトリル;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
4−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンゼン−1−スルホンアミド;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−{4−[(エチルアミノ)メチル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(4−クロロフェニル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(3−クロロフェニル)−N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(4−メタンスルホニルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
4−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンゾニトリル;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(3−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(3−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(4−クロロ−3−メチルフェニル)−N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
3−{8−[(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンゼン−1−スルホンアミド;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(3−メタンスルホニルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(2−フルオロピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(5−メチルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(5−クロロピリジン−3−イル)−N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(ピリミジン−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−{4−[(4−{8−[(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}フェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}エタン−1−オン;
1−{4−[(3−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}フェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}エタン−1−オン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−[3−(ピペラジン−1−イルメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−[4−(ピペラジン−1−イルメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}フェニル)アセトアミド;
6−(3−アミノフェニル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}フェニル)アセトアミド;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(チオフェン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−[4−(1H−イミダゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(キノリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}キナゾリン−2−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(チオフェン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
3−アミノ−5−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−1−メチル−1,2−ジヒドロピリジン−2−オン;
6−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}キノリン−2−アミン;
6−(4−アミノフェニル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−[3−(1H−イミダゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
7−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−[4−(1H−イミダゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−[3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
5−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−1,2−ジヒドロピリジン−2−オン;
6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)−N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−[4−(1,3−オキサゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
(3−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)メタノール;
5−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−2−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−[3−(1,3−オキサゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−アミン;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)エタン−1−オール;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−[4−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
(5−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)メタノール;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−6−イル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−{1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}キノリン−3−アミン;
2−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
5−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−1H−インダゾール−3−アミン;
6−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−アミン;
6−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−2H,3H,4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
6−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
6−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
7−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}キノリン−2−オール;
2−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−1−オール;
6−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−1H−インダゾール−3−アミン;
(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)メタノール;
6−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[6−(3−アミノ−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−アミン;N−{4−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−3−メトキシフェニル}−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
3−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェノキシ)プロパン−1−オール;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−メトキシ−3−(ピロリジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
5−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
7−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}キノキサリン−2−オール;
7−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2−オン;
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−アミン;N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾオキサゼピン−7−アミン;
1−(4−{[6−(3−アミノ−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)エタン−1−オール;
6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−アミン;6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−アミン;
6−{8−[(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−1H−インダゾール−3−アミン;
N−[6−(2−アミノキナゾリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−アミン;
2−メチル−2−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−1−オール;
6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−N−(4−エトキシ−3メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[6−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−アミン;
(2−メトキシ−5−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)メタノール;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{4−[2−メチル−1−(モルホリン−4−イル)プロパン−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−アミン;
7−{8−[(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}キノキサリン−2−オール;
1−(4−{[6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)エタン−1−オール;
6−(1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
5−(8−{[3−メトキシ−4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
2−(4−{[6−(2−アミノキナゾリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
2−(4−{[6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
6−(8−{[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−(4−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
2−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
2−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)ピペリジン−4−オール;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−オール;
2−(4−{[6−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
2−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
2−(4−{[6−(1,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)アゼチジン−3−オール;
2−(4−{[6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール
2−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
2−(4−{[6−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
2−(4−{[6−(2,3−ジメチル−2H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
2−(4−{[6−(3−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)キナゾリン−2−アミン;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)アゼチジン−3−オール;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)ピロリジン−3−オール;
6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(2−メトキシプロパン−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−メトキシフェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルピペリジン−3−オール;および
N−[4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン
から選択される少なくとも1種の化学的実体および薬学的に許容されるその塩も提供される。
5−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
6−(8−{[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−4−オール;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェノキシ)−2−メチルプロパン−2−オール;1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール;2−[(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)(メチル)アミノ]エタン−1−オール;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール;
4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノール;
2−(4−{[6−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルピロリジン−3−オール;
N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(2−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
(3R)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−オール;
(3R)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)ピロリジン−3−オール;
(3S)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)ピロリジン−3−オール;
[4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)モルホリン−2−イル]メタノール;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(5−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
2−[1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−4−イル]プロパン−2−オール;
(3S)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−オール;
N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(3−メチル−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)−3−メチルピロリジン−3−オール;6−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)−N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
N−(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
4−N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−2−メトキシ−1−N−(2−メトキシエチル)−1−N−メチルベンゼン−1,4−ジアミン;
4−メチル−1−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−4−オール;
6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(8−{[4−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
1−(4−{[6−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−2−オール;
N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
2−(4−{[6−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オール;
2−メチル−2−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−1−オール;
2−メチル−2−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}プロパン−1−オール;2,2,2−トリフルオロ−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)エタン−1−オール;
2−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−1−オール;
6−(8−{[4−(4−ヒドロキシ−4−メチルピペリジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
4−メチル−1−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピペリジン−4−オール;
1−(4−{[6−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(1−メトキシ−2−メチルプロパン−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
4−メチル−1−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−4−オール;
6−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1,1,1−トリフルオロ−2−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−2−オール;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−2−オール;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)シクロブタン−1−オール;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)−3−メチルピペリジン−3−オール;4−N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−1−N−(2−メトキシエチル)−1−N−メチルベンゼン−1,4−ジアミン;
6−{8−[(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
2−[(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)(メチル)アミノ]エタン−1−オール;
1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−3−オール;
6−(1H−インドール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
2−(4−{[6−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−1−オール;
6−(8−{[4−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
2−(4−{[6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−1−オール;
6−{8−[(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
2−(4−{[6−(3−アミノ−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−1−オール;
5−{8−[(4−エトキシ−3−メトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−1H−インダゾール−3−アミン;および
2−(4−{[6−(3−アミノ−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−1−オール
から選択される少なくとも1種の化学的実体および薬学的に許容されるその塩も提供される。
(3R)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)−3−メチルピロリジン−3−オール;
7−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン;
N,N−ジメチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
5−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン;
1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−2−オール;
N−メチル−2−(4−{[6−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)アセトアミド;
N−[3−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
N−[4−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
[(2S)−4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)モルホリン−2−イル]メタノール;
[(2R)−4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)モルホリン−2−イル]メタノール;
6−(8−{[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール;
N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;
6’−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1’,2’−ジヒドロスピロ[シクロプロパン−1,3’−インドール]−2’−オン;
3−メチル−1−(4−{[6−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)アゼチジン−3−オール;
4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェノール;
N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(6−メトキシピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N,N−ジメチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(5−メトキシピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
7−[8−({4−[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2−オン;
4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−N−メチル−N−(オキサン−4−イル)ベンズアミド;
6−(3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−N−{4−[2−メチル−1−(モルホリン−4−イル)プロパン−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
2,2−ジフルオロ−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;
6−(1H−インドール−2−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
(3S)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)ピロリジン−3−オール;
1−(4−{[6−(4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
7−(8−{[4−(3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2−オン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(2−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;4−{[6−(3,3−ジメチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−N−プロピルベンズアミド;
6−(8−{[3−エトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−(1H−インドール−3−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)−N−{4−[2−メチル−1−(モルホリン−4−イル)プロパン−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
(3E)−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3−(1,3−チアゾール−4−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−N−(オキサン−4−イル)ベンズアミド;
6−(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)−N−{4−[2−メチル−1−(モルホリン−4−イル)プロパン−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(2−メトキシエトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)キナゾリン−2−アミン;
6−(8−{[4−(4−ヒドロキシ−4−メチルピペリジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{4−[(2S)−オキソラン−2−イルメトキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(2H−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(2−エトキシ−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール;6−[8−({4−[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−(8−{[4−(3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−(2H−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−インドール−6−イル)−N−{4−[2−メチル−1−(モルホリン−4−イル)プロパン−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(ピリジン−4−イルオキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
(3E)−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3−(ピリジン−4−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−N−(オキセタン−3−イル)ベンズアミド;
6−{3−[(ジエチルアミノ)メチル]−1H−インダゾール−6−イル}−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;1−[(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)カルボニル]−3−メチルアゼチジン−3−オール;[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−イル]メタノール;
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−{1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1,3−チアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
{4−[(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)カルボニル]モルホリン−2−イル}メタノール;1−[(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)カルボニル]ピペリジン−4−オール;
N−エチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}ベンズアミド;
2−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェノキシ)−N−メチルアセトアミド;
7−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1,2−ジヒドロキノリン−2−オン;
6−(2−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;1−[(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)カルボニル]−4−メチルピペリジン−4−オール;4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシ安息香酸;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;1−[(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)カルボニル]アゼチジン−3−オール;
3,3−ジメチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
2−(4−{[6−(4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−1−オール;
2−[エチル(4−{[6−(4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)アミノ]エタン−1−オール;6−(1H−インダゾール−7−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−[8−({4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
N−{4−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]フェニル}−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−N−{4−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;
2−[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2H−インダゾール−2−イル]エタン−1−オール;3−(2−エトキシ−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)−2,2−ジメチルプロパン−1−オール;
3−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)−2,2−ジメチルプロパン−1−オール;
2−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェノキシ)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)酢酸;
N−(2−ヒドロキシエチル)−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド;
6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)−N−[3−エトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{3−メトキシ−4−[(2R)−オキソラン−2−イルメトキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{4−[(2R)−オキソラン−2−イルメトキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(8−{[4−(3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−(2−ヒドロキシエチル)−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−N−メチルベンズアミド;
2−[(2−エトキシ−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)(メチル)アミノ]エタン−1−オール;
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−N−メチルベンズアミド;
1−(2−フルオロ−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;(3S)−1−(4−{[6−(4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−オール;
2−[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−1−イル]エタン−1−オール;6−(8−{[4−(3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−アミン;
N−[3−エトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(2−エトキシ−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)−2−メチルプロパン−2−オール;(3R)−3−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−1,4−ジメチルピペラジン−2−オン;N−(2−ヒドロキシエチル)−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}ベンズアミド;
6−(8−{[3−エトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−N−[3−エトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−N,N−ジメチルピペリジン−4−アミン;
1−(4−{[6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)−2−メチルプロパン−2−オール;
(3R)−1−(2−エトキシ−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−オール;
2−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)エタン−1−オール;
1−(2−エトキシ−4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}安息香酸;
N−[3−エトキシ−4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−N−プロピルベンズアミド;
1−(4−{[6−(4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール;3−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェノキシ)−2,2−ジメチルプロパン−1−オール;
6−(4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(1,4−オキサゼパン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(8−{[3−エトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)−2−メチルプロパン−2−オール;
2−メチル−1−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)プロパン−2−オール;
6−(8−{[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
N−[3−フルオロ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(4−{[6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−アミン;
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−アミン;
1−[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル]エタン−1−オン;
1−[7−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル]エタン−1−オン;
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−{1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−7−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−{2H,3H,4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−7−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2−オン;
(3S)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルピペリジン−3−オール;5−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
1−メチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−(8−{[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
2−[4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オール;
6−(1H−インダゾール−4−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[3−エトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(ピペラジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
7−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2−オン;
6−{1−メチル−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−[8−({4−[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
(3R)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルピペリジン−3−オール;
6−[8−({4−[(3S)−3−ヒドロキシ−3−メチルピペリジン−1−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
6−[8−({4−[(3R)−3−ヒドロキシ−3−メチルピペリジン−1−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
6−[8−({4−[(3S)−3−ヒドロキシ−3−メチルピペリジン−1−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−[8−({4−[(3R)−3−ヒドロキシ−3−メチルピペリジン−1−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
(3R)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルピペリジン−3−オール;
(3S)−3−メチル−1−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−3−オール;
(3R)−3−メチル−1−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−3−オール;
(3R)−3−メチル−1−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−3−オール;
6−(8−{[4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
6−(1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−インダゾール−5−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
(3S)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルピペリジン−3−オール;
(3S)−3−メチル−1−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−3−オール;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;
N−{4−[(4−エチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}−6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
2−[エチル(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)アミノ]エタン−1−オール;
1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)アゼチジン−3−オール;
7−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2H,3H,4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
6−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)−2−メチルプロパン−2−オール;
6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペラジン−2−オン;
6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)アゼチジン−3−オール;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(1,4−オキサゼパン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
(3S)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルピペリジン−3−オール;
(3R)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルピペリジン−3−オール;
(3S)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルピロリジン−3−オール;
(3R)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルピロリジン−3−オール;
6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
6−(8−{[4−(3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−(8−{[4−(3−ヒドロキシ−3−メチルピロリジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール;
1−(4−{[6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール;
1−(4−{[6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)アゼチジン−3−オール;
1−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)アゼチジン−3−オール;
1−(4−{[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)アゼチジン−3−オール;
6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−(8−{[4−(3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
5−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−オン;4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−N,N−ジメチルベンゼン−1−スルホンアミド;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{4−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン;
2−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−2−メチルプロパン−1−オール;
4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)チオモルホリン−1,1−ジオン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(2−メチルモルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン
から選択される少なくとも1種の化学的実体および薬学的に許容されるその塩も提供される。
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール、
N,6−ビス[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
2−[1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−4−イル]エタン−1−オール、
6−[3−(モルホリン−4−イル)フェニル]−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
2−[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル]エタン−1−オール、
[1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−4−イル]メタノール、
1−[4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オン、
6−(5−クロロ−8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
5−クロロ−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N−メチル−5−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)ピリジン−3−アミン、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−(4−{7−オキサ−2−アザスピロ[3.5]ノナン−2−イル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(2−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
5−(8−{[4−(3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
N−{4−[(2R,6S)−2,6−ジメチルモルホリン−4−イル]フェニル}−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−アミン、
[(2R)−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−2−イル]メタノール、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−(メトキシメチル)−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
7−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−2−オン、
5−クロロ−6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルアゼチジン−3−アミン、
[(2S)−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−2−イル]メタノール、
7−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−オン、5−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−(モルホリン−4−イル)ベンゾニトリル、6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−3−メチル−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−3−メチル−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
5−メチル−6−(2−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
5−エチル−6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
1−メチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
6−(3−メチル−8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
1,3−ジメチル−5−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
2−[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−イル]プロパン−2−オール、
6−(4−フルオロ−1H−インドール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
5−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−(モルホリン−4−イル)ベンズアミド、
5−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
5−(5−メチル−8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
[2−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)フェニル]メタノール、
1−メチル−5−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
2−[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル]エタン−1−オール、
(3R)−2,2−ジメチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−3−オール、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{3−メトキシ−4−[4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
2−(4−{2−メトキシ−4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピペラジン−1−イル)エタン−1−オール、1−[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−イル]エタン−1−オール、2−[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−イル]エタン−1−オール、2−{[5−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}エタン−1−オール、
N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−5−メチル−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
(3S)−2,2−ジメチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−3−オール、
N−{4−[4−(3−フルオロプロピル)ピペラジン−1−イル]フェニル}−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(オキサン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N−[4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−(2−メトキシエトキシ)−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N−[4−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
2,2−ジメチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−3−オン6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(メトキシメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)−2−メチルプロパン−2−オール、
[(2S)−4−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)モルホリン−2−イル]メタノール、
N−[4−(4,4−ジフルオロピペリジン−1−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{3−メトキシ−4−[(2−メトキシエトキシ)メチル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
2−[2−(モルホリン−4−イル)−5−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェノキシ]エタン−1−オール、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(3−メトキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
5−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)ピリジン−3−アミン、
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1,5−ナフチリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、3−エチル−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)アゼチジン−3−オール、N−[4−(3−フルオロ−3−メチルアゼチジン−1−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N−[4−(3,3−ジフルオロピペリジン−1−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
[(2R)−4−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)モルホリン−2−イル]メタノール、
N−[4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
(3S)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)ピロリジン−3−オール、
(3R)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)ピロリジン−3−オール、
N−[4−(3−フルオロアゼチジン−1−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N,N−ジエチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−アミン、
(3S)−3−ヒドロキシ−3−メチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(キノキサリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
(3R)−3−ヒドロキシ−3−メチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{3−メトキシ−4−[(2S)−オキソラン−2−イルメトキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
6−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン、
(3S)−1−{4−[(6−{1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−7−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピロリジン−3−オール、
(3R)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−オール、
6−[8−({4−[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]−3−メトキシフェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
N−[4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−[8−({4−[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
6−[8−({4−[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール、
(3S)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−3−オール、
(3R)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−3−オール、
2−[3−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)フェニル]プロパン−2−オール、
6−(5−メチル−8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン、
N−エチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−アミン、
2−[4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オール、
6−[8−({4−[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]−3−メトキシフェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
2−(5−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−(モルホリン−4−イル)フェノキシ)エタン−1−オール、
(3S)−1−(4−{[6−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−オール、
6−(5−メチル−8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
2−メチル−1−[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2H−インダゾール−2−イル]プロパン−2−オール、
2−メチル−1−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}プロパン−2−オール、(3S)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−オール、
2−[4−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)フェニル]プロパン−2−オール、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−3−メチル−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
5−クロロ−6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)アセトアミド、
1−(4−{[6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール、
1−(4−{[6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−3−メチルアゼチジン−3−オール、
2−メチル−1−[6−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−1−イル]プロパン−2−オール、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(オキサン−4−イルオキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−5−メチル−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
2−メチル−2−(4−{[6−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)プロパン−1−オール、
1−(3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル)−2−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)エタン−1−オン、
1−[6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−3−メチル尿素、
1−[6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−3−エチル尿素、
1−{2−エトキシ−4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}−3−メチルアゼチジン−3−オール、
1−{2−メトキシ−4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}−3−メチルアゼチジン−3−オール、
6−(1H−インドール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(オキサン−4−イルオキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
2−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)−N,N−ジメチルアセトアミド、
3−メチル−1−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}アゼチジン−3−オール、
1−メチル−5−(5−メチル−8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
1−エチル−5−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン,6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−5−エチル−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(5−エチル−8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
(3S)−1−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピペリジン−3−オール、(3S)−1−{2−メトキシ−4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピペリジン−3−オール、
2−(1−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピペリジン−4−イル)エタン−1−オール、
2−[6−(5−メチル−8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−イル]エタン−1−オール、
1−[4−({6−[3−(2−ヒドロキシエチル)−1H−インダゾール−6−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル}アミノ)フェニル]−3−メチルアゼチジン−3−オール、
6−[8−({4−[(2R)−2−(ヒドロキシメチル)モルホリン−4−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
6−[8−({4−[(2S)−2−(ヒドロキシメチル)モルホリン−4−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
5−(5−エチル−8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
5−エチル−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
(3R)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)ピペリジン−3−オール、
N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(1,2,3,5−テトラヒドロ−4,1−ベンゾオキサゼピン−8−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
[(3R)−4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)モルホリン−3−イル]メタノール、
[(3S)−4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)モルホリン−3−イル]メタノール、
(3S)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)ピペリジン−3−オール、
(1−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピペリジン−4−イル)メタノール、[(2R)−4−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)モルホリン−2−イル]メタノール、[(2S)−4−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)モルホリン−2−イル]メタノール、
4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェノキシ)シクロヘキサン−1−オール、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−(4−{2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、2−[6−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−イル]エタン−1−オール、
[(2S)−4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)モルホリン−2−イル]メタノール、
[(2R)−4−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}−2−メトキシフェニル)モルホリン−2−イル]メタノール、
2−[1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−4−イル]エタン−1−オール、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−(4−{8−オキサ−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
[(3R)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−イル]メタノール、
[(3S)−1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−イル]メタノール、
5−クロロ−6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
2−[6−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル]エタン−1−オール、
(3R)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−3−オール、
[1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−4−イル]メタノール、
(3S)−1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピペリジン−3−オール、
[(2S)−4−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}モルホリン−2−イル]メタノール、
[(2R)−4−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}モルホリン−2−イル]メタノール、2−[1−(4−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)ピロリジン−3−イル]エタン−1−オール、
6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[4−(オキサン−4−イルメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
N−[5−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)ピリジン−3−イル]アセトアミド、
6−(8−{[3−メトキシ−4−(オキサン−4−イルオキシ)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、
6−(1H−インドール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
6−(1H−インドール−6−イル)−5−メチル−N−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
1−(4−{[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル]アミノ}フェニル)−4−メチルピペリジン−4−オール、
N−[3−メトキシ−4−(オキサン−4−イルオキシ)フェニル]−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−(4−{2−オキサ−7−アザスピロ[3.5]ノナン−7−イル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、および6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−[3−メトキシ−4−(オキサン−4−イルメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン、
1−(4−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピペラジン−1−イル)エタン−1−オン、
5−(8−{[3−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
[(3S)−1−{2−メトキシ−4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピロリジン−3−イル]メタノール、
5−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−N−メチルピリジン−3−アミン、
5−(8−{[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
5−[8−({4−[(3R)−3−ヒドロキシピペリジン−1−イル]フェニル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン、
(3R)−1−{2−メトキシ−4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピペリジン−3−オール、
4−メチル−7−(8−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−2−オン、
[(2R)−4−{2−メトキシ−4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}モルホリン−2−イル]メタノール、および
(3R)−1−{4−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−イル)アミノ]フェニル}ピペリジン−3−オールから選択される少なくとも1種の化学的実体および薬学的に許容されるその塩も提供される。
DME=ジメチルエーテル
DMEM=ダルベッコ変法イーグル培地
DMF=N,N−ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
Et2O=ジエチルエーテル
g=グラム
h=時間
mg=ミリグラム
min=分
mL=ミリリットル
mmol=ミリモル
mM=ミリモル濃度
ng=ナノグラム
nm=ナノメートル
nM=ナノモル濃度
PBS=リン酸緩衝生理食塩水
μL=マイクロリットル
μM=マイクロモル濃度
(実施例1)
6−(ベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−N−(3,4−ジメトキシ−フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン(4)の調製
温度プローブ、メカニカルスターラーおよび還流冷却器を備えた1Lの四つ口丸底フラスコに、2−ブロモ−1,1−ジエトキシエタン(68.1g、346mmol)および48%臭化水素水溶液(11.3ml、99.2mmol)を投入し、反応混合物を2時間撹拌還流した。得られた混合物を40℃に冷却させ、固体重炭酸ナトリウム(8.50g、101mmol)をガス発生の停止が観察されるまで小分けにして添加した。注意:温溶液への重炭酸ナトリウムの初期添加は、激しいガス発生(発泡)をもたらした。得られた懸濁液を1Lの四つ口丸底フラスコ中に濾過し、濾過ケーキをエタノール(200mL)で洗浄した。フラスコは、温度プローブ、メカニカルスターラーおよび還流冷却器を備えていた。3,5−ジブロモピラジン−2−アミン(50.0g、198mmol)を添加し、反応混合物を激しく撹拌しながら16時間加熱還流した。この時間の後、懸濁液を0℃に冷却し、濾過した。濾過ケーキを冷エタノール(50mL)で洗浄し、真空下で乾燥させ、メカニカルスターラーを備えた1Lの三つ口丸底フラスコに添加した。水(200mL)を添加し、激しく撹拌した懸濁液を固体炭酸カリウム(27.4g、198mmol)で少量ずつ処理した。注意:炭酸カリウムの添加時にガス発生が観察された。30分間撹拌後、得られた沈殿物を濾過によって単離し、濾過ケーキを水(100mL)、続いてエタノール(50mL)で洗浄した。濾過ケーキを真空下50℃で一定重量に乾燥させて、6,8−ジブロモイミダゾ[1,2−a]ピラジン(1)(52.0g、94%)を淡黄色固体として得た。1H NMR(300MHz,DMSO−d6) δ 9.02(s,1H),8.23(s,1H),7.90(s,1H)。
DMF(500mL)中の、3,4−ジメトキシアニリン(18.0g、118mmol)、6,8−ジブロモイミダゾ[1,2−a]ピラジン(25.0g、90.4mmol)およびN,N−ジイソプロピルエチルアミン(11.7g、90.4mmol)の混合物を、120℃で終夜撹拌した。この時間の後、反応物を室温に冷却し、減圧下で約100mLに濃縮した。暗褐色の反応混合物を氷冷水(300mL)に注ぎ入れ、10分間撹拌した。得られた褐色沈殿物を濾過し、濾過ケーキを水(100mL)で洗浄した。濾過ケーキを真空下で乾燥させ、メタノール(約800mL)から再結晶させて、6−ブロモ−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン(2)(23.3g、74%)を淡褐色の針状固体として得た。1H NMR(300MHz,DMSO−d6) 9.81(s,1H),8.22(s,1H),7.93(s,1H),7.75(d,J=2.4Hz,1H),7.62(s,1H),7.53(dd,J=8.7,2.4,1H),6.94(d,J=8.7Hz,1H),3.77(s,3H),3.75(s,3H);ESI MS m/z 349.2[M+H]+;HPLC,6.92分,>99%(AUC)。
ジメチルスルホキシド(7mL)中の、5−ブロモベンゾ[d]チアゾール(428mg、2.00mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(558mg、2.20mmol)および酢酸カリウム(588mg、6.00mmol)の混合物を、5分間撹拌しながら窒素でスパージした。次いで、ジクロロ1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロロメタン(293mg、0.40mmol)を添加し、反応物を85℃で3時間撹拌した。この時間の後、混合物をセライトのパッドに通して濾過し、濾過ケーキを、酢酸エチル(75mL)、次いで水(20mL)で洗浄した。濾液を酢酸エチル(100mL)で希釈し、水(2×75mL)、次いでブライン(75mL)で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をクロマトグラフィー(シリカ、勾配 塩化メチレン中0%から50%酢酸エチル)によって精製して、5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ベンゾ[d]チアゾール(3)(200mg、38%)を淡褐色固体として得た。1H NMR(300MHz,DMSO−d6) δ 9.41(s,1H),8.32(s,1H),8.18(d,1H,J=8.0Hz),7.72(d,1H,J=8.0Hz),1.33(s,12H);ESI MS m/z 262.1[M+H]+。
1Mの炭酸ナトリウム水溶液(0.76mL)および1,4−ジオキサン(2.4mL)中の6−ブロモ−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン(2)(209mg、0.601mmol)および5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ベンゾ[d]チアゾール(3)(180mg、0.689mmol)の混合物を、5分間撹拌しながら窒素でスパージした。次いで、テトラキス(トリフェニル−ホスフィン)パラジウム(0)(69mg、0.06mmol)を添加し、得られた混合物をマイクロ波照射下135℃で30分間反応させた。この時間の後、反応物を周囲温度に冷却し、1:9 メタノール/酢酸エチル(75mL)で希釈し、水(50mL)、次いでブライン(50mL)で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をクロマトグラフィー(シリカ、勾配 塩化メチレン中0%から10%メタノール)によって精製して、6−(ベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−N−(3,4−ジメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−8−アミン(4)(169mg、70%)をオフホワイトの固体として得た。融点179〜181℃;1H NMR(300MHz,DMSO−d6) δ 9.56(s,1H),9.45(s,1H),8.78(s,1H),8.76(d,1H,J=1.2Hz),8.26(d,1H,J=8.7Hz),8.14(m,2H),8.00(s,1H),7.66(s,1H),7.58(dd,1H,J=8.7,2.4Hz),6.99(d,1H,J=8.7Hz),3.87(s,3H),3.76(s,3H);MS m/z 404.6[M+H]+;HPLC,6.475分,98.6%(AUC)。
(実施例2)
下記の化合物は、上述したものと同様の手順を使用して調製した。有機合成分野の当業者であれば、所望の化合物を取得するためには出発材料または反応条件をいつ変動させるべきかを認識するであろう。
MS条件:エレクトロスプレーMSは、正確な質量測定のためにロックスプレー源を備えたマイクロマスLCTで実施する。スペクトルは、100〜1000Daの陽イオンモードにて、0.1秒のスキャン間遅延を伴う1スペクトル/0.9秒の獲得速度で獲得する。機器を分解能5000(FWHM)に合わせる。5回に1回のスキャンは、ロックスプレー源の基準位置から取る。ロイシンエンケファリン(556.2771[M+H]+)を標準物質、またはロックマス(lockmass)として使用する。
(実施例4)
ラモス細胞pBLNK(Y96)アッセイ
本出願において開示されている化合物を試験するために使用され得る標準的な細胞Sykキナーゼアッセイの別の汎用手順は、下記の通りである。
(実施例5)
B細胞増殖アッセイ
本出願において開示されている化合物を試験するために使用され得る標準的な細胞B細胞増殖アッセイの汎用手順は、下記の通りである。
(実施例6)
T細胞増殖アッセイ
本出願において開示されている化合物を試験するために使用され得る標準的なT細胞増殖アッセイの汎用手順は、下記の通りである。
(実施例7)
CD69阻害アッセイ
本出願において開示されている化合物を試験するために使用され得るB細胞活性の阻害についての標準的なアッセイの汎用手順は、下記の通りである。
115−006−020)の添加によって刺激し、37℃、5%CO2で16時間インキュベートする。16時間のインキュベートに続いて、細胞を円錐底透明96ウェルプレートに移し、1200×gでの遠心分離×5分によってペレット化する。細胞をCD16/CD32(BD Pharmingen 品番553142)によってプレブロックし、続いて、CD19−FITC(BD Pharmingen 品番553785)、CD69−PE(BD Pharmingen 品番553237)および7AAD(BD
Pharmingen 品番51−68981E)で三重染色する。細胞をBDファックスキャリバーで分類し、CD19+/7AAD−個体群にゲートをかける。ゲートをかけた個体群におけるCD69表面発現のレベルを試験化合物濃度と対比して測定する。
(実施例8)
BMMC脱顆粒
本出願において開示されている化合物を試験するために使用され得る骨髄由来マウスマスト細胞(BMMC)脱顆粒についての標準的なアッセイの汎用手順は、下記の通りである。
(実施例9)
受身皮膚アナフィラキシー(PCA)
下記は、マスト細胞脱顆粒の誘因となるインビボIgE抗DNP Ab感作およびDNP−BSA抗原、ならびにマウスの耳の炎症部位へのエバンスブルー染色によってモニターされる急性血管透過性を引き起こす免疫調節因子の放出を測定するために使用される標準的なPCAモデルの手順である。
皮内耳感作を使用する一般的なPCAプロトコール
1)0日目に、イソフルオリンで麻酔をかけた動物を、29ゲージインスリンシリンジを使用するIgE抗DNPの皮内注射によって受動感作させる。慣例により、右耳に10μlの抗−DNP IgEの皮内注射を受けさせ、その一方で、左耳にPBSを受けさせる。2)感作の20時間後、生理食塩水中1%エバンスブルー色素溶液200μl中のDNP−BSAの尾静脈注射によって抗原チャレンジを投与する。より良い成果にするために、静脈注射前に尾を温水に浸漬する。3)この抗原チャレンジの30分から2時間前に、薬物を10%EtOH/20%クレモフォール(cremaphor)/70%生理食塩水中、皮下または経口で送達する。4)抗原チャレンジの30〜60分後、CO2吸入によって動物を屠殺し、耳を除去して、500μlのホルムアミド中、65℃で終夜エバンスブルー色素を抽出する。5)最後の頸椎脱臼の直前に血液を心穿刺によって取得し、血漿を処理して、PK分析を提供する。6)抽出された溶液200μlの吸光度をマイクロタイタープレート中620nmで読み取ることにより、エバンスブルー色素を定量化する。
各動物は、一方の抗DNP IgE感作耳(慣例により右耳)および一方のPBS対照耳(慣例により左耳)を有する。群1〜8は、ビヒクルおよび化合物試験治療群を表し;群9は、非抗原陰性対照を表し;群10は、非感作チャレンジ陰性対照を表し;群11は、非抗原チャレンジの非感作陰性対照群を表す(群9〜11は、バックグラウンドレベルのみの陰性対照を表し、1群当たり最小数の動物しか必要としない。)。
Claims (1)
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