JP2017039908A - カルシウムカーボネートを含有するアルコキシシラン含有ポリウレタン接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ガラスを構造に結合させるために使用できるポリウレタン組成物に関し、ここでこの組成物は、アルコキシシラン部分を含有するイソシアネート官能性プレポリマーおよびカルシウムカーボネートを含む。本発明はさらに、基材、例えばウィンドウを共に構造に結合させるためのこうした組成物の使用に関する。
フィラー、特にカルシウムカーボネートの存在は、接着剤組成物の安定性に負の影響を与え得ると考えられる。
好ましい活性水素含有化合物としては、ポリオール、ポリアミン、ポリメルカプタンおよびポリ酸が挙げられる。好適なイミノ官能性化合物は、例えばその全体が参考として本明細書に組み込まれる米国特許第4,910,279号明細書に記載されるような、一分子あたりの少なくとも1つの末端イミノ基を有するものである。好ましくは、イソシアネート反応性化合物は、ポリオールであり、より好ましくはポリエーテルポリオールである。
以下の例は、例示を目的とするに過ぎず、本発明の範囲を限定することを意図しない。特に断らない限り、すべての部およびパーセンテージは重量による。
2000の数平均分子量を有するポリオキシプロピレンジオール。
4500の数平均分子量を有するポリオキシプロピレントリオール。
メチレンジフェニルジイソシアネート。
ジエチルマロネート。
METACURE(商標)T−9第一スズオクトエート触媒。
SILQUEST(商標)Y−9492N,N−ビス((3−トリメトキシシリル)プロピル)アミン。
Air Productsから入手可能なFORMREZ(商標)UL28ジメチルスズジカルボキシレート。
ジイソノニルフタレートは可塑剤である。
N−メチルピロリドン。
JEFFCAT(商標)DMDEE触媒は、Huntsman Chemicalから入手可能なジモルホリノジエチルエーテル。
Cabotから入手可能なELFTEX(商標)S7100標準カーボンブラック。
DRIKALITE(商標)Imerys Pigments and Additives Groupから入手可能な約7ミクロンの平均粒径を有する未処理のカルシウムカーボネート。
J.M.Huberから入手可能な約13の平均粒径のHUBERCARB Q325カルシウムカーボネート。
Dover Chemical Corporationから入手可能なDOVERPHOS(商標)4トリスノニルフェノールホスファイト。
Bayerから入手可能なDESMODUR(商標)N3300ヘキサメチレンジイソシアネートトリマー。
BETASEAL(商標)43518プライマーは、The Dow Chemical Companyから入手可能なクリアなガラスプライマーを含有するオルガノシランである。
BETASEAL(商標)43520Aプライマーは、The Dow Chemical Companyから入手可能なカーボンブラックをさらに含有するイソシアネート含有するガラスプライマーである。
BETASEAL(商標)16100プライマーは、The Dow Chemical Companyから入手可能なシラン含有ガラスプライマーである。
761.92グラムの分子量2000ポリプロピレンオキシドジオール、1104.17グラムの分子量4500ポリプロピレンオキシドトリオールおよび33.52グラムのジイソノニルフタレートを、撹拌器および加熱ジャケットを備えた4リットルケトルに窒素保護下で充填する。反応体を混合し、混合物が50〜52℃に到達するまで窒素下で加熱する。混合物が50〜52℃に到達したら、45℃で貯蔵された336.55グラムのメチレンジフェニルジイソシアネートを添加し、例えば約2分間混合する。次いで0.17gの第一スズオクトエートを徐々に滴下する。反応が発熱し、反応温度がピークに達した後、反応を70℃〜85℃にて20分間保持する。次いで、加熱ユニットの温度設定点を50〜52℃に設定する。その後、1083.55グラムのジイソノニルフタレートおよび32.18グラムのジエチルマロネートを添加する。混合物を52〜54℃にて45分間撹拌する。47.94グラムのN,N−ビス((3−トリメトキシシリル)プロピル)アミンは、10分間にわたって滴下される。混合物は、52〜54℃にて2時間混合しながら反応させる。その後、得られたプレポリマーは、気密容器にパッキングされる。プレポリマーは、14720センチポイズ(25℃)の粘度を有し、プレポリマー中のイソシアネートパーセンテージは、1.274重量%である。
363.68グラムの分子量2000のポリプロピレンオキシドジオール、527.04グラムの分子量4500のポリプロピレンオキシドトリオールおよび32グラムのジイソノニルフタレートを、撹拌器および加熱ジャケットを備えた4リットルケトルに窒素保護下で充填する。反応体を混合し、混合物が54℃に到達するまで窒素下で加熱する。混合物が54℃に到達したら、45℃で貯蔵した160.64グラムのメチレンジフェニルジイソシアネートを添加し、混合する。次いで、0.08gの第一スズオクトエートを徐々に滴下する。反応が発熱し、反応温度がピークに達した後、反応を80℃〜85℃に30分間保持する。次いで、加熱ユニットの温度設定点を60℃に設定する。その後、501.20グラムのジイソノニルフタレートおよび15.36グラムのジエチルマロネートを添加する。混合物を60分間撹拌する。その後、得られたプレポリマーは、気密容器にパッキングする。プレポリマーは、11160センチポイズ(25℃)の粘度を有し、プレポリマー中のイソシアネートパーセンテージは、1.49重量%である。
接着剤組成物は、記述量のプレポリマー1、プレポリマー2、イソノニルフタレートおよびDesmodur N−3300ヘキサメチレンジイソシアネートトリマーを2ガロンのミキサに添加することによって調製する。混合物を、真空下で脱気し、10分間混合する。真空を取り除き、n−メチルピロリドン、ジモルホリニル−ジエチルエーテルおよびFORMREZ(商標)UL28ジメチルスズジカルボキシレートを添加する。混合物を真空下で5分間混合しながら脱気する。次いで、真空を窒素で取り除く。カーボンブラックおよびCaCO3を添加し、予めオーブン乾燥し、室温まで冷却する。真空を徐々に適用する。真空の半分が到達されるときに、混合を開始して、フィルタを2分間ウェットアウトさせる。次いで真空バルブを完全に開き、混合を完全な真空下で15分間継続する。その後、混合物を平らにし、使用するならばDOVERPHOS(商標)4トリスノニルフェノールホスフェートを添加し、完全な真空を追加の混合の前に再び適用する。混合物を真空下でさらに5分間混合する。次いで真空を窒素で取り除き、接着剤組成物をシールされた管にパッキングし、アルミニウムバッグに貯蔵する。表1には、本発明において調製および試験される接着剤成分を列挙する。表1において、1は入手可能なDRIKALITE(商標)未処理のカルシウムカーボネートであり、2は、HUBERCARB Q325カルシウムカーボネートである。
本明細書に記載されるようなプレポリマーの粘度は、参考として本明細書に組み込まれるBhatの米国特許第5,922,809号明細書第12欄38〜49行に開示される手順に従って決定される。本明細書に記載されるような接着剤の粘度は、プレスフローを用いて決定される。プレスフローは、20グラムの接着剤が、0.157インチ(4.0mm)のオリフィスを80psi(552kPa)圧力にて通過するのにかかる時間である。接着剤の3日間−65℃の熱経年成長は、接着剤について3日間−65℃での熱処理後のプレスフロー粘度(秒)を接着剤の初期プレスフロー粘度で除し、100を乗じたものとして定義される。
(1)(A)アルコキシシラン部分を有する1つまたはそれ以上のイソシアネート官能性プレポリマー、(B)イソシアネート部分と活性水素原子を含有する部分との反応を触媒する触媒量の1つまたはそれ以上の化合物、(C)カーボンブラック、および(D)組成物の総重量に基づいて約1〜約30重量%の量の未処理のカルシウムカーボネートを含む組成物。
(2)前記カルシウムカーボネートが、約3〜20重量%未満の量で存在する、上記(1)に記載の組成物。
(3)前記カルシウムカーボネートが、約5〜約15重量%の量で存在する、上記(1)または(2)に記載の組成物。
(4)前記触媒が、1つまたはそれ以上の三級アミン、1つまたはそれ以上の有機金属化合物またはこれらの混合物である、上記(1)から(3)のいずれか一項に記載の組成物。
(5)50重量%以上の存在する前記イソシアネート官能性プレポリマーが、アルコキシシラン部分を含有する、上記(1)から(4)のいずれか一項に記載の組成物。
(6)存在するイソシアネート官能性プレポリマーの85重量%超がアルコキシシラン部分を含有する、上記(1)から(4)のいずれか一項に記載の組成物。
(7)存在する実質的にすべての前記イソシアネート官能性プレポリマーが、アルコキシシラン部分を含有する、上記(1)から(4)のいずれかの一項に記載の組成物。
(8)前記カルシウムカーボネートが、約15ミクロン以下の平均粒径を有する、上記(1)から(7)のいずれか一項に記載の組成物。
(9)前記カルシウムカーボネートが、約10ミクロン以下の平均粒径を有する、上記(1)から(7)のいずれか一項に記載の組成物。
(10)前記カルシウムカーボネートが、約7ミクロン以下の平均粒径を有する、上記(1)から(7)のいずれか一項に記載の組成物。
(11)オルガノホスファイトが、前記組成物には実質的に含まれない、上記(1)から(10)のいずれか一項に記載の組成物。
(12)安定剤が、前記組成物には実質的に含まれない、上記(1)から(10)のいずれか一項に記載の組成物。
(13)23℃±2℃で7日間硬化後の前記組成物が、5MPa以上の引張強度、および100%凝集破壊である90℃の沸騰水中で6日後のクイックナイフ接着破壊モードを示す、上記(1)から(11)のいずれか一項に記載の組成物。
(14)(A)前記組成物の重量に基づいて約30重量部〜約60重量部以下の1つまたはそれ以上のポリウレタンプレポリマー、(B)約0.15重量部〜約2.0重量部の1つまたはそれ以上の三級アミン触媒、(C)約10〜約35重量部のカーボンブラック、および(D)約5〜20重量部未満のカルシウムカーボネートを含み、前記重量部が組成物の100部に基づく、上記(1)から(13)のいずれか一項に記載の組成物。
(15)前記組成物がさらに、1つまたはそれ以上の可塑剤を含む、上記(1)から(14)のいずれか一項に記載の組成物。
(16)上記(1)から(15)のいずれか一項に記載の組成物を、ガラスまたはコーティングされたプラスチック表面または基材表面に適用する工程;前記ガラスまたはコーティングされたプラスチックおよび基材を接触させて、前記組成物が、前記ガラスまたはコーティングされたプラスチックと前記基材との間に配置されるようにする工程;前記組成物を硬化させて、前記ガラスまたはコーティングされたプラスチックと前記基材とを結合させる工程を含む、基材にガラスまたは摩耗耐性コーティングされたプラスチックを結合させる方法。
(17)前記接着剤が結合した前記ガラスが、表面にセラミックフリットコーティングされており、前記基材表面がその上にコーティングを有する、上記(16)に記載の方法。
(18)前記ガラスがプライム処理され、前記コーティングされた基材表面が、プライム処理されているか、またはされていないかのいずれかである、上記(16)または(17)に記載の方法。
(19)前記基材が、自動車であり、前記ガラスまたはコーティングされたプラスチックが、ウィンドウとしての使用に適合される、上記(16)から(18)のいずれか一項に記載の方法。
Claims (19)
- (A)アルコキシシラン部分を有する1つまたはそれ以上のイソシアネート官能性プレポリマー、
(B)イソシアネート部分と活性水素原子を含有する部分との反応を触媒する触媒量の1つまたはそれ以上の化合物、
(C)カーボンブラック、および
(D)組成物の総重量に基づいて約1〜約30重量%の量の未処理のカルシウムカーボネート
を含む組成物。 - 前記カルシウムカーボネートが、約3〜20重量%未満の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記カルシウムカーボネートが、約5〜約15重量%の量で存在する、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記触媒が、1つまたはそれ以上の三級アミン、1つまたはそれ以上の有機金属化合物またはこれらの混合物である、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 50重量%以上の存在する前記イソシアネート官能性プレポリマーが、アルコキシシラン部分を含有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 存在するイソシアネート官能性プレポリマーの85重量%超がアルコキシシラン部分を含有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 存在する実質的にすべての前記イソシアネート官能性プレポリマーが、アルコキシシラン部分を含有する、請求項1から4のいずれかの一項に記載の組成物。
- 前記カルシウムカーボネートが、約15ミクロン以下の平均粒径を有する、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記カルシウムカーボネートが、約10ミクロン以下の平均粒径を有する、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記カルシウムカーボネートが、約7ミクロン以下の平均粒径を有する、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- オルガノホスファイトが、前記組成物には実質的に含まれない、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 安定剤が、前記組成物には実質的に含まれない、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 23℃±2℃で7日間硬化後の前記組成物が、5MPa以上の引張強度、および100%凝集破壊である90℃の沸騰水中で6日後のクイックナイフ接着破壊モードを示す、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物。
- (A)前記組成物の重量に基づいて約30重量部〜約60重量部以下の1つまたはそれ以上のポリウレタンプレポリマー、
(B)約0.15重量部〜約2.0重量部の1つまたはそれ以上の三級アミン触媒、
(C)約10〜約35重量部のカーボンブラック、および
(D)約5〜20重量部未満のカルシウムカーボネート
を含み、前記重量部が組成物の100部に基づく、請求項1から13のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記組成物がさらに、1つまたはそれ以上の可塑剤を含む、請求項1から14のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物を、ガラスまたはコーティングされたプラスチック表面または基材表面に適用する工程;前記ガラスまたはコーティングされたプラスチックおよび基材を接触させて、前記組成物が、前記ガラスまたはコーティングされたプラスチックと前記基材との間に配置されるようにする工程;前記組成物を硬化させて、前記ガラスまたはコーティングされたプラスチックと前記基材とを結合させる工程を含む、基材にガラスまたは摩耗耐性コーティングされたプラスチックを結合させる方法。
- 前記接着剤が結合した前記ガラスが、表面にセラミックフリットコーティングされており、前記基材表面がその上にコーティングを有する、請求項16に記載の方法。
- 前記ガラスがプライム処理され、前記コーティングされた基材表面が、プライム処理されているか、またはされていないかのいずれかである、請求項16または17に記載の方法。
- 前記基材が、自動車であり、前記ガラスまたはコーティングされたプラスチックが、ウィンドウとしての使用に適合される、請求項16から18のいずれか一項に記載の方法。
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KR102491449B1 (ko) * | 2015-12-31 | 2023-01-20 | 엘지디스플레이 주식회사 | 낮은 모듈러스를 가지는 접착필름 및 이를 포함하는 표시장치 |
KR20170003647U (ko) * | 2016-04-12 | 2017-10-23 | 김재문 | 신규한 점착 패드 및 이를 이용한 거치대 |
EP3688061A1 (en) * | 2017-09-29 | 2020-08-05 | DDP Specialty Electronic Materials US, Inc. | Isocyanate functional adhesive wihich bonds primerless to silanated acrylic polyol based coating |
JP7364575B2 (ja) * | 2018-02-12 | 2023-10-18 | ディディピー スペシャルティ エレクトロニック マテリアルズ ユーエス,エルエルシー | ポリウレタン接着剤組成物 |
KR102063441B1 (ko) * | 2018-04-19 | 2020-01-08 | 주식회사 미래화학 | 라이닝용 단열방진 도료 조성물 제조방법 |
EP4229106A1 (en) * | 2020-10-14 | 2023-08-23 | DDP Specialty Electronic Materials US, LLC | One-component polyurethane adhesive |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011504192A (ja) * | 2007-11-07 | 2011-02-03 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 充填剤レベルの高いポリウレタン接着剤組成物 |
Family Cites Families (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3391101A (en) | 1964-08-10 | 1968-07-02 | Jefferson Chem Co Inc | Pipe sealant compositions |
US3707521A (en) | 1970-03-05 | 1972-12-26 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system isocyanate-reactive surface primer composition for polyurethane sealants |
US3779794A (en) | 1970-03-05 | 1973-12-18 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system |
BE790976A (fr) | 1971-11-06 | 1973-05-07 | Bayer Ag | Derives silyles de l'uree et leur preparation |
US3933725A (en) | 1974-09-26 | 1976-01-20 | General Motors Corporation | Preparation of isocyanate terminated prepolymer |
US4345053A (en) | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
US4374237A (en) | 1981-12-21 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Silane-containing isocyanate-terminated polyurethane polymers |
JPS6055022A (ja) | 1983-09-07 | 1985-03-29 | Sunstar Giken Kk | ポリウレタン樹脂組成物 |
DE3401129A1 (de) | 1984-01-14 | 1985-07-18 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung gemischter polyurethan-prepolymerer |
US4525511A (en) | 1984-04-06 | 1985-06-25 | Essex Specialty Products, Inc. | Method and compositions for improving bonding to painted surfaces |
US4687533A (en) * | 1985-08-26 | 1987-08-18 | Essex Specialty Products, Inc. | Bonding method employing moisture curable polyurethane polymers |
US4625012A (en) | 1985-08-26 | 1986-11-25 | Essex Specialty Products, Inc. | Moisture curable polyurethane polymers |
DE3629237A1 (de) | 1986-08-28 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen |
GB8705801D0 (en) | 1987-03-11 | 1987-04-15 | Ici Plc | Injection moulding compositions |
JP2609256B2 (ja) | 1987-07-21 | 1997-05-14 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
DE69106134T2 (de) | 1990-03-30 | 1995-05-11 | Fuller H B Licensing Financ | Wasserhärtbarer polyurethanheissschmelzklebstoff. |
US5370905A (en) | 1992-03-23 | 1994-12-06 | Nordson Corporation | Method of applying priming coating materials onto glass elements of vehicles |
DE4210277C5 (de) | 1992-03-28 | 2009-02-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kleb- und Dichtstoff und dessen Verwendung |
US5741383A (en) | 1992-08-18 | 1998-04-21 | Essex Specialty Products, Inc. | Process for bonding a vehicle window |
BR9307293A (pt) | 1992-10-13 | 1999-06-01 | Essex Specialty Prod | Composição selante e processo para ligar um substrato de vidro a um substrato metálico |
SK22797A3 (en) | 1994-08-22 | 1997-09-10 | Henkel Kgaa | Polyurethane compositions having a low content of monomer diisocyanates, their use and a process for its producing |
US5922809A (en) | 1996-01-11 | 1999-07-13 | The Dow Chemical Company | One-part moisture curable polyurethane adhesive |
CA2214311A1 (en) | 1996-09-06 | 1998-03-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hot melt adhesives comprising low free monomer, low oligomer isocyanate prepolymers |
DE19700014A1 (de) | 1997-01-02 | 1998-07-09 | Henkel Kgaa | Monomerenarmes PU-Prepolymer |
US5852137A (en) | 1997-01-29 | 1998-12-22 | Essex Specialty Products | Polyurethane sealant compositions |
JPH10114813A (ja) * | 1997-09-01 | 1998-05-06 | Mitsui Chem Inc | 一液型ウレタン樹脂組成物 |
CA2314924C (en) | 1997-12-18 | 2008-01-22 | Essex Specialty Products, Inc. | Method to achieve improved adhesion of urethane adhesive to a painted surface |
JP3897428B2 (ja) | 1997-12-19 | 2007-03-22 | 横浜ゴム株式会社 | 一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物 |
US5817860A (en) | 1998-03-20 | 1998-10-06 | Essex Specialty Products, Inc. | Polyurethane prepolymer compositions, foams made therefrom and methods of making each thereof |
US6319311B1 (en) | 1998-04-24 | 2001-11-20 | Osi Specialties, Inc. | Powder coatings employing silyl carbamates |
AU3666699A (en) * | 1998-04-27 | 1999-11-16 | Dow Chemical Company, The | Cure on demand adhesives and window module with cure on demand adhesive thereon |
US6255433B1 (en) | 1998-06-19 | 2001-07-03 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | One-package thixotropic polyurethane resin composition |
US6809171B2 (en) | 1998-07-20 | 2004-10-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Monomer-poor polyurethane bonding agent having an improved lubricant adhesion |
US6096823A (en) * | 1998-10-14 | 2000-08-01 | Bayer Corporation | Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups |
JP4063981B2 (ja) * | 1998-11-26 | 2008-03-19 | 横浜ゴム株式会社 | 1液湿気硬化性ウレタン樹脂組成物 |
JP4663881B2 (ja) | 1999-02-05 | 2011-04-06 | エセックス スペシャリティ プロダクツ,リミティド ライアビリティ カンパニー | ポリウレタンシーラント組成物 |
US6410640B1 (en) | 1999-03-29 | 2002-06-25 | Kaneka Corporation | One-pack type curable resin composition |
JP2000351894A (ja) * | 1999-06-11 | 2000-12-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液湿気硬化型ウレタン組成物 |
WO2001053423A1 (fr) | 2000-01-19 | 2001-07-26 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | Preparation adhesive a l'urethane, sechant a l'humidite et en un seul emballage |
JP2001279221A (ja) | 2000-03-29 | 2001-10-10 | Sekisui Chem Co Ltd | 湿気硬化型ウレタン系接着剤又はシーリング剤及びその製造方法 |
US6362300B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-03-26 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Moisture-curable polyurethane compositions |
JP4432227B2 (ja) | 2000-07-19 | 2010-03-17 | 横浜ゴム株式会社 | 一液湿気硬化性ウレタン組成物 |
JP2002036414A (ja) | 2000-07-27 | 2002-02-05 | Oji Paper Co Ltd | 積層板用不織布 |
US6884904B2 (en) | 2001-04-12 | 2005-04-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | MDI-based polyurethane prepolymer with low monomeric MDI content |
US6866743B2 (en) | 2001-04-12 | 2005-03-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | Controlled structure polyurethane prepolymers for polyurethane structural adhesives |
EP1256595A1 (de) | 2001-05-10 | 2002-11-13 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Klebstoff, gefüllt mit oberflächenbehandelter Kreide und Russ |
JPWO2003006566A1 (ja) | 2001-06-18 | 2004-11-04 | ダイキン工業株式会社 | 粉体塗料 |
JP4053415B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2008-02-27 | 横浜ゴム株式会社 | ポリウレタン組成物 |
KR20030057384A (ko) | 2001-12-27 | 2003-07-04 | 요코하마 고무 가부시키가이샤 | 폴리우레탄 조성물 |
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US7060750B2 (en) * | 2004-04-28 | 2006-06-13 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions |
JP4823491B2 (ja) | 2004-07-16 | 2011-11-24 | セメダイン株式会社 | 湿気硬化型ウレタン接着剤組成物 |
US20060079661A1 (en) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Zhu Huide D | Low volatile isocyanate monomer containing polyurethane prepolymer and adhesive system |
JP4475090B2 (ja) * | 2004-10-18 | 2010-06-09 | 横浜ゴム株式会社 | 2液硬化型ポリウレタン樹脂組成物 |
JP2006131741A (ja) * | 2004-11-05 | 2006-05-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2006249162A (ja) | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Aica Kogyo Co Ltd | 一液湿気硬化型弾性接着剤組成物 |
WO2006130592A1 (en) | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Dow Global Technologies, Inc. | Polyurethane sealant compositions having primerless to paint and glass properties |
US7345130B2 (en) | 2005-10-25 | 2008-03-18 | Dow Global Technologies Inc. | Silane functional prepolymer and isocyanate functional prepolymer blend based adhesive composition |
US8012302B2 (en) * | 2006-01-26 | 2011-09-06 | Sika Technology Ag | Moisture-curing compositions containing silane-functional polymers and aminosilane adducts with good adhesive properties |
EP1834971A1 (de) * | 2006-03-13 | 2007-09-19 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung mit gutem Tieftemperaturverhalten |
JP5087881B2 (ja) * | 2006-08-07 | 2012-12-05 | 横浜ゴム株式会社 | 一液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物 |
JP5061531B2 (ja) | 2006-08-22 | 2012-10-31 | 横浜ゴム株式会社 | 緩衝材用接着剤、通気緩衝複合防水工法および通気緩衝複合防水工法を用いて製造される構造体 |
JP5669735B2 (ja) * | 2008-08-22 | 2015-02-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 大質量部品を構造体に接着するのに適応した接着剤組成物 |
KR101604468B1 (ko) * | 2010-08-24 | 2016-03-18 | 네이버 주식회사 | 차량 유지를 위한 인터넷 텔레매틱스 서비스 제공 시스템 및 방법 |
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JP2011504192A (ja) * | 2007-11-07 | 2011-02-03 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 充填剤レベルの高いポリウレタン接着剤組成物 |
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