JP2016529251A - Ａｌｘ受容体アゴニストとしてのベンゾイミダゾリル−メチル尿素誘導体 - Google Patents

Ａｌｘ受容体アゴニストとしてのベンゾイミダゾリル−メチル尿素誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）のベンゾイミダゾリル−メチル尿素誘導体（式中、ｎ、Ｄ、Ｅ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は明細書中に定義した通りである。）、それらの製造及び薬学的に活性な化合物としてのそれらの使用に関する。【化１】【選択図】 なし

Description

本発明は、式（Ｉ）のベンゾイミダゾリル−メチル 尿素誘導体及び医薬としてのこれらの使用に関する。本発明はまた上記化合物の製造方法、式（Ｉ）の化合物を１又は２以上含有する医薬組成物、及び特にＡＬＸ受容体アゴニストとしてのそれらの使用を含む関連した側面に関する。
ＡＬＸＲ（別名Ｌｉｐｏｘｉｎ Ａ４ 受容体、ＦＰＲＬ１、ＦＰＲ２；国際公開公報第２００３／０８２３１４号にヌクレオチド配列ＳＥＱ ＩＤ ＮＯ：１及びアミノ酸配列ＳＥＱ ＩＤ ＮＯ：２として開示）は、Ｇ−タンパク質結合受容体ファミリーの一員である。ＡＬＸＡは、高濃度のホルミル−メチオニン−ロイシル−フェニルアラニンペプチドに反応するカルシウム動員を介在することが見出された。さらに、ＡＬＸＲ導入細胞において、脂質代謝物であるｌｉｐｏｘｉｎ Ａ４（ＬＸＡ４）及びそのアナログが、ＡＬＸＲと高い親和性で結合し、アラキドン酸産生及びＧ−タンパク質の活性化を増大させることが見出された（Ｃｈｉａｎｇら、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｒｅｖ．、２００６、５８、４６３−４８７）。ＬＸＡ４の効果は、種々の病態動物モデルで評価され、そしてＬＸＡ４が、高い抗炎症及び消散促進活性を有することが示された。ＬＸＡ４、又は誘導体、又は安定なアナログがｉｎ ｖｉｖｏ活性を示した病態モデルは、例えば、皮膚炎、背部空気嚢、虚血／再灌流損傷、腹膜炎、大腸炎、メサンギウム増殖性腎炎、胸膜炎、喘息、嚢胞性線維症、敗血症、角膜損傷、血管新生、歯周炎、カラゲナン誘発痛覚過敏及び移植片対宿主病（ＧｖＨＤ）である（Ｓｃｈｗａｂ及びＳｅｒｈａｎ、Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｏｐｉｎｉｏｎ ｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、２００６、４１４−４２０）。Ｌｉｐｏｘｉｎ Ａ４は、ヒト線維芽細胞様滑膜細胞においてＩＬ−６の発現を阻害し（Ｓｏｄｉｎ−Ｓｅｍｒｌら、Ｉｎｔ Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ（２００４）１７：１５−２５）、安定なＦＰＲ２アゴニストであるＢＭＬ−１１１は、コラーゲン誘発関節炎の重篤度を軽減したが（Ｚｈａｎｇら、（２００８）Ｉｎｆｌａｍｍ Ｒｅｓ ５７：１５７−１６２）、これは、関節リウマチの治療におけるＦＰＲ２アゴニストの有用性を示すものである。急性肺障害（ＡＬＩ）マウスは、安定なｌｉｐｏｘｉｎ Ａ４で処置した場合、肺炎症の軽減を示した（Ｊｉｎら、（２００７）Ａｎｅｓｔｈ Ａｎａｌｇ １０４：３６９−３７７）。重篤な喘息においてｌｉｐｏｘｉｎ Ａ４レベルが下がっていること（Ｃｅｌｉｋら、（２００７）Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ａｌｌｅｒｇｙ ３７：１４９４−１５０１；Ｐｌａｎａｇｕｍａら、（２００８）Ａｍ Ｊ Ｒｅｓｐｉｒ Ｃｒｉｔ Ｃａｒｅ Ｍｅｄ １７８：５７４−５８２）及び安定なｌｉｐｏｘｉｎ
Ａ４アナログにより、動物モデルの喘息症状が改善されたこと（Ｌｅｖｙら、（２００２）Ｎａｔ Ｍｅｄ ８：１０１８−１０２３；Ｌｅｖｙら、（２００７）ＦＡＳＥＢ Ｊ ２１：３８７７−３８８４）が記述されている。嚢胞性線維症については、嚢胞性線維症患者及びこの疾患の動物モデルの双方で肺のｌｉｐｏｘｉｎ Ａ４レベルが低下すること（Ｋａｒｐら、（２００４）Ｎａｔ Ｉｍｍｕｎｏｌ ５：３８８−３９２）；安定なｌｉｐｏｘｉｎアナログによる処置により、同じ動物モデルにおいて、疾患を有する肺における炎症細胞の蓄積及び体重の減少が軽減されたことが示されている（Ｋａｒｐら、（２００４）Ｎａｔ Ｉｍｍｕｎｏｌ ５：３８８−３９２）。ｌｉｐｏｘｉｎ Ａ４で局所的に処理することにより、乾燥角膜表面の再上皮化が増大し、炎症が軽減されるが（Ｇｒｏｎｅｒｔ、（２００５）Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ Ｌｅｕｋｏｔ Ｅｓｓｅｎｔ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄｓ ７３：２２１−２２９；Ｇｒｏｎｅｒｔら、（２００５）Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ ２８０：１５２６７−１５２７８）、これは、角膜乾燥症の治療におけるＦＰＲ２アゴニストの有用性を示すものである。ｌｉｐｏｘｉｎ Ａ４アナログの経口投与により、炎症性腸疾患のマウスモデルにおいて大腸炎の重篤度が軽減され
た（Ｇｅｗｉｒｔｚら、（２００２）Ｅｉｃｏｓａｎｏｉｄｓ ａｎｄ ｏｔｈｅｒ Ｂｉｏａｃｔｉｖｅ Ｌｉｐｉｄｓ ｉｎ Ｃａｎｃｅｒ、Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ、ａｎｄ Ｒａｄｉａｔｉｏｎ Ｉｎｊｕｒｙ、Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ／Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、２２９−２３６）。
ＡＬＸＲはまた、プリオンタンパク質のフラグメント、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）−１ＬＡＩ株のｇｐ１２０由来ペプチド及びアミロイド−ベータ１−４２（Ａｂ４２）を含む種々のペプチドの機能性受容体としても同定され（概説については、Ｌｅら、Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｐｅｐｔ Ｌｅｔｔ．、２００７、１４、８４６−８５３）、アルツハイマー病の病因における重要な関与が示唆されている（Ｙａｚａｗａら、ＦＡＳＥＢ Ｊ．、２００１、１５、２４５４−２４６２）。マクロファージ及び小膠細胞上でのＡＬＸＲの活性化は、細胞の指向性移動、食作用及び伝達物質の遊離を増大させるＧ−タンパク質介在シグナル伝達カスケードを開始させる。これらは、Ａｂ４２が過剰生産され、蓄積するＡＤ脳の病変領域における老人班周辺に、単核細胞が濃縮される現象を説明するかもしれない。組織損傷部位における白血球の蓄積は、有害な物質の除去を目的とする本来の宿主応答と考えられるが、活性化した単核食細胞もまた、ニューロンに対して有毒な過酸化物アニオン等の種々の物質を放出する。従って、ＡＬＸＲは、ＡＤ脳中のＡｂ４２によって誘起された炎症促進反応を仲介し、病態の進行を促進するのかもしれない。さらに、ヒューマニン（ｈｕｍａｎｉｎ）はＦＰＲ２の高親和性リガンドであり、アルツハイマー病モデルにおいて神経を保護する（Ｍａｍｉｙａら、（２００１）Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １３４：１５９７−１５９９；Ｙｉｎｇら、（２００４）Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ １７２：７０７８−７０８５；Ｍｉａｏら、（２００８）Ｎｅｕｒｏｐｅｐｔｉｄｅｓ ４２：５５７−５６７）。
ＡＬＸＲアゴニストの生物学的特性は、単核球／マクロファージ／小膠細胞／樹状細胞の移動／活性化、好中球の移動／活性化、リンパ球の活性化、増殖及び分化の調節、炎症の調節、サイトカイン産生及び／又は放出の調節、炎症誘発性メディエーターの産生及び／又は放出の調節、免疫応答の調節を含むが、これらに限定されるものではない。
本発明は、ヒトＡＬＸ受容体の非ペプチド性アゴニストであるベンゾイミダゾリル−メチル 尿素誘導体を提供する。ヒトＡＬＸ受容体に対してアゴニスト活性を有する他の尿素誘導体が、ＷＯ２００５／０４７８９９、ＷＯ２０１３／０６２９４７、ＷＯ２０１３／０７０６００及びＷＯ２０１３／０７１２０３に開示されている。種々のベンゾイミダゾリル−メチル誘導体が、ＷＯ２００３／０７６４３２，ＷＯ２００４／００７４５９及びＷＯ２００５／０３５５５１に開示されており、これらはそれぞれＣＧＲＰレセプターアンタゴニスト、バニロイドＶＲ１受容体調節薬及びフォスファターゼ調節薬として用いられている。本発明の化合物は、炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、ＨＩＶによるレトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオンによる疾患及びアミロイドによる障害（特に、アルツハイマー病）等のＡＬＸ受容体の調節に反応する疾患の予防又は治療に有用である；加えて、本発明の化合物は、自己免疫疾患の予防又は治療並びに免疫応答（特に、予防接種によって誘起される免疫応答。）の調節に有用である。
本発明の種々の態様を以下に記述する：
１） 本発明は、式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する：
Figure 2016529251
式中、
ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
Ｄは、＝Ｎ−又は＝Ｃ（Ｒ５）−を表し；
Ｅは、＝Ｎ−又は＝Ｃ（Ｒ４Ａ）−を表し；
Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ又はハロゲンを表し；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素又はメチルを表すか；又はＲ２及びＲ３は、それらが結合する炭素原子と一緒に、単環式（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキル環を形成し；
Ｒ４及びＲ４Ａは、互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、シアノ、ニトロ又はハロゲンを表し；
Ｒ５は、水素又はハロゲンを表し；
Ｒ６は、水素又はメチルを表し；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表し；
Ｒ８は、
− 単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、−ＣＯＲ１０及び、未置換であるか又は１若しくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、ハロゲン若しくは−ＣＯＯＲ１１により置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
− 単環式又は二環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか；窒素原子において、１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−スルフォニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル又は−ＣＯＯＲ１１により置換されるか；炭素原子において、１又は２個のフルオロ又はオキソにより置換されるか；又は１、２、３、４又は５個のメチルにより置換された、上記単環式又は二環式ヘテロシクリル基；− 単環式（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルケニル基；
− 部分的に飽和した二環式アリール基又は部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基であって、独立に、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ及びヒドロキシからなる群より独立に選択される、上記部分的に飽和した二環式アリール基又は部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基；
− 未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル基；− 単環式ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基によ
り置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、未置換の単環式ヘテロアリール、ベンジル及びフェニルからなる群より独立に選択され、当該フェニルは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され（特に、未置換であるか又は１個の置換基により置換され）、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ及びハロゲンからなる群より独立に選択される、上記単環式ヘテロアリール基；
− （Ｃ４−Ｃ６）アルキル基；又は
− （Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であって、群Ｘより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個の単環式ヘテロシクリル基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換された、上記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
を表し；
Ｘは、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、−ＣＯＯＲ１１又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙは、
−− 未置換であるか又は１個のヒドロキシ若しくはフェニルにより置換された単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
−− 未置換であるか又は窒素原子において１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル若しくは−ＣＯＯＲ１１により置換された、単環式ヘテロシクリル基；
−− 部分的に飽和した二環式アリール基又は部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基；
−− アリール基であって、未置換であるか又は１、２若しくは３個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、−ＣＯＯＲ１１及びビス−［（Ｃ１−Ｃ２）アルキル］−アミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群より独立に選択される、上記アリール基；又はベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル基；又は
−− ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、単環式ヘテロシクリル、及び未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記ヘテロアリール基；
を表すか、
又は、Ｒ７及びＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒に、単環式又は二環式ヘテロシクリル基を形成し、当該基は、未置換であるか；又は窒素原子において１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル若しくは−ＣＯＯＲ１１により置換され；
Ｒ１０は、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又はアミノを表し；
Ｒ１１は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表す。
態様１）に従う式（Ｉ）の化合物は、１又は２以上の不斉炭素原子などの、１又は２以上のキラル又は不斉中心を含んでいてもよい。二重結合の置換基は、特に明記しない限り、（Ｚ）−又は（Ｅ）−配置で存在してもよい。従って、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体の混合物として、又は好ましくは純粋な立体異性体として存在してもよい。立体異性体の混合物は当業者に知られた方法で分離してもよい。
本特許出願においては、可変的に結合した結合（ｂｏｎｄｓ）が、置換基又は基に対して用いられるかもしれない。そのような場合は、可変的に結合した結合が書き込まれている環系のいずれかの炭素原子に置換基又は基が結合することを意味するが、ただし、当該炭素原子が未だ特に置換されていないことを条件とする。例えば、いかなる基Ｒ９も、式（Ｉ）のフェニル環の未だ置換されていないいずれの炭素原子に結合していてもよいと解される。したがって、ｎが１を表す場合には、式（Ｉ）は、下記の２つの式を包含する：
Figure 2016529251
ｎが２を表す場合には、２つ目のＲ９基は、式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）のうちいずれか１つの、フェニル環の未だ置換されていないいずれの炭素原子に結合していてもよく、２つのＲ９基は同一であっても異なっていてもよい。ｎが３又は４を表す場合も同様に解される。ｎが０を表す場合には、Ｒ９基は存在しない。
さらに、ベンゾイミダゾール誘導体が、異なる互変異性体形で存在しえることは、当該技術分野においてよく知られている。そのような互変異性体の例を下式（Ｉ−Ｔ１）及び（Ｉ−Ｔ２）に示す：
Figure 2016529251
このようないずれの場合においても、双方の互変異性体が、本発明の範囲に含まれると解されるものとする。たとえ１つの互変異性体しか記載されていなくとも、本発明は、その化合物の双方の互変異性体を包含する。特に、記載されたいかなる化学名も、その具体的に記載された化合物を表すのみではなく、その化合物の異なる互変異性体形をも表す。
溶液中では、互変異性体は、通常、異なる互変異性体形の混合物として存在する；固体状態においては、通常、１つの互変異性体形が優勢である。
いかなる疑義をも避けるために、特にいかなるキラル中心に関しても、式（Ｉ）の化合物は、下記の例と同様に命名される：
ｉ． 化合物が、存在する各キラル中心においてその配置が定義された純粋な立体異性体として存在する場合には、当該化合物は、（Ｒ）／（Ｓ）命名法に従って命名される；例えば、構造
Figure 2016529251
の純粋な立体異性体は、（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）尿素と命名される：
ｉｉ． 化合物が立体異性体の混合物として存在し、１又は２個以上の立体中心が（Ｒ）及び（Ｓ）配置体の混合体として存在している場合には、当該化合物は、それらの立体中心については、いずれも何らの標識をも付さずに命名される；例えば、構造
Figure 2016529251
の立体異性体の混合物は、１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素と命名される：
ｉｉｉ． ｉｉ）の特別な場合として、化合物が、２個の立体中心の相対的な配置が明らかな（だが、絶対的な配置は不明な）立体異性体の混合物として存在する場合には、当該化合物は、それら２つの立体中心について、（Ｒ）／（Ｓ）の命名と共にアステリスクを用いて命名される；例えば、構造
Figure 2016529251
のトランス−ジアステレオ異性体の混合物は、（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレートと命名される；
ｉｖ． 特別な場合として、化合物が、キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーにより混合物を分離して得られた純粋な立体異性体であるが、その１又は２個以上の立体中心の絶対配置が不明である場合には、当該化合物は、不明な立体中心に配置については、いずれも何らの標識も付さずに命名される；その代わり、最初に溶出した立体異性体については「（ｅｎｔ−１）」を末尾に付し、２番目に溶出した立体異性体には「（ｅｎｔ−２）」を末尾に付す；例えば、１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）尿素の混合物をキラルＨＰＬＣ分離して得られる、最初に溶出した立体異性体は、「１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）尿素 （ｅｎｔ−１）」と命名され、当該混合物からの２番目に溶出した立体異性体は、「１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）尿素 （ｅｎｔ−２）」と命名される；
いかなる疑義をも避けるために、明細書及び請求の範囲において、「純粋な立体異性体」（又は「純粋なエナンチオマー」）は、他の立体異性体を（又は、１種を超える他の立体異性体が考えられる場合には、他の立体異性体を合計で）１０％未満、好ましくは３％未満、最も好ましくは１％未満含有する。
ここに記載される定義は、態様１）〜８８）のいずれか１つに定義されるような式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−Ｔ１）、（Ｉ−Ｔ２）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）及び（Ｘ）の化合物に対して一律に適用されるものであり、特段の定義によってより広い又はより狭い定義が与えられない限り本明細書及び請求項を通じて適宜準用される。当然ながら、ある用語の定義又は好ましい定義が、ここに定義されるいずれか又は他のすべての用語のいずれか又は好ましい定義におけるそれぞれの用語を、独立して（及びそれらと共に）定義し置き換えるものであってよい。
「アルキル」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、１から６個の炭素原子を含む、直鎖又は分枝鎖アルキル基を意味する。「（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基は、１〜４個の炭素原子を含み；（Ｃ４−Ｃ６）アルキル基は、４〜６個の炭素原子を含む。
「Ｒ１」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチル、エチル及びｔｅｒｔ．−ブチルであり；最も好ましくは、エチルである。
「Ｒ４」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチルである。
「Ｒ４Ａ」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチルである。
「Ｒ７」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式シクロアルキル基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、フェニル基に対する置換基であって、当該フェニル基自身が、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式シクロアルキル基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式ヘテロシクリル基」の窒素原子に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチル及びイソ−プロピルであり；最も好ましくは、メチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、「Ｒ８」を表す「単環式ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチル、エチル及びｔｅｒｔ．−ブチルであり；最も好ましくは、メチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、フェニル基に対する置換基であって、当該フェニル基自身が「Ｒ８」を表す「単環式ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、
イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチル及びイソ−プロピルである。
「Ｒ８」が「（Ｃ４−Ｃ６）アルキル」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ４−Ｃ６）アルキル基を意味する。当該基の例は、ブタ−１−イル、ブタ−２−イル、２−メチル−プロパ−１−イル、２−メチル−プロパ−２−イル、ペンタ−１−イル、ペンタ−２−イル、ペンタ−３−イル、２−メチル−ブタ−１−イル、３−メチル−ブタ−１−イル、２−メチル−ブタ−２−イル、３−メチル−ブタ−２−イル、２，２−ジメチル−プロパ−１−イル、ヘキサ−１−イル、ヘキサ−２−イル、ヘキサ−３−イル、２−メチル−ペンタ−１−イル、３−メチル−ペンタ−１−イル、４−メチル−ペンタ−１−イル、２−メチル−ペンタ−２−イル、３−メチル−ペンタ−２−イル、４−メチル−ペンタ−２−イル、２−メチル−ペンタ−３−イル、３−メチル−ペンタ−３−イル、２，２−ジメチル−ブタ−１−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−イル、２，３−ジメチル−ブタ−２−イル及び３，３−ジメチル−ブタ−２−イルである。好ましくは、ペンタ−３−イルである。
「Ｒ８」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であって、群Ｘより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個の単環式ヘテロシクリル基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換された、上記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基」を表す場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。尿素の窒素原子は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基のいずれの炭素原子に結合していてもよく；（Ｃ１−Ｃ４）アルキルに対する置換基は、いずれも独立に、尿素の窒素原子と同じ炭素原子に結合してもよいし、異なる炭素原子に結合してもよい。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチル、エチル及びイソ−プロピルである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、「Ｙ」を表す「単環式ヘテロシクリル基」の窒素原子に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、「Ｙ」を表す「アリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、「Ｙ」を表す「ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチル及びエチルであり；最も好ましくは、メチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、「Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する窒素原子と一緒に」形成する「単環式又は二環式ヘテロシクリル基」の窒素原子に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチルである。
「Ｒ９」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチルである。
「Ｒ１１」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくは、メチル及びｔｅｒｔ．−ブチルであり；最も好ましくは、ｔｅｒｔ．−ブチルである。
「アルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、アルキル基が前記部分で定義したアルキル−Ｏ−基を意味する。「（Ｃｘ−Ｃｙ）アルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基は、１〜４個の炭素原子を含む。アルコキシ基の代表的な例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシが挙げられる。
「Ｒ１」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシ及びエトキシであり；最も好ましくは、メトキシである。
「Ｒ４」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシである。
「Ｒ４Ａ」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基が、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式シクロアルキル基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基が、「Ｒ８」を表す「部分的に飽和した二環式アリール基又は部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。
好ましくは、メトキシである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基が、「Ｒ８」を表す「フェニル基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基が、フェニル基に対する置換基であって、当該フェニル基自身が「Ｒ８」を表す「単環式ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシである。
「Ｘ」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基が、「Ｙ」を表す「アリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシ及びエトキシであり；最も好ましくは、メトキシである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基が、「Ｙ」を表す「ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基が、フェニル基に対する置換基であって、当該フェニル基自身が「Ｙ」を表す「ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシである。
「Ｒ１０」が「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基を意味する。当該基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくは、メトキシ及びエトキシであり；最も好ましくは、エトキシである。
「ヒドロキシ−（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含み、１個の水素原子がヒドロキシで置換された、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基は、１〜４個の炭素原子
を含み、１個の水素原子がヒドロキシで置換されている。当該基の例は、ヒドロキシ−メチル、ヒドロキシ−エチル、ヒドロキシ−プロピル及びヒドロキシ−ブチルである。
「Ｒ７」が「ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」を表す場合には、この用語は、上記部分で定義したヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、ヒドロキシ−メチル、１−ヒドロキシ−エチル、２−ヒドロキシ−エチル、１−ヒドロキシ−プロパ−１−イル、２−ヒドロキシ−プロパ−１−イル、３−ヒドロキシ−プロパ−１−イル、１−ヒドロキシ−プロパ−２−イル、２−ヒドロキシ−プロパ−２−イル、１−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、２−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、３−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、４−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、１−ヒドロキシ−ブタ−２−イル、２−ヒドロキシ−ブタ−２−イル、３−ヒドロキシ−ブタ−２−イル、４−ヒドロキシ−ブタ−２−イル、１−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−１−イル、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−１−イル、３−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−１−イル及び１−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−２−イルである。好ましくは、２−ヒドロキシ−エチルである。
ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式シクロアルキル基」に対する置換基である場合には、「ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義したヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の例は、ヒドロキシ−メチル、１−ヒドロキシ−エチル、２−ヒドロキシ−エチル、１−ヒドロキシ−プロパ−１−イル、２−ヒドロキシ−プロパ−１−イル、３−ヒドロキシ−プロパ−１−イル、１−ヒドロキシ−プロパ−２−イル、２−ヒドロキシ−プロパ−２−イル、１−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、２−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、３−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、４−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、１−ヒドロキシ−ブタ−２−イル、２−ヒドロキシ−ブタ−２−イル、３−ヒドロキシ−ブタ−２−イル、４−ヒドロキシ−ブタ−２−イル、１−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−１−イル、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−１−イル、３−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−１−イル及び１−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−２−イルである。好ましくは、ヒドロキシ−メチル及び２−ヒドロキシ−エチルである。
「（Ｃｘ−Ｃｙ）アルコキシ−（Ｃｘａ−Ｃｙａ）アルキル」（ｘ、ｘａ、ｙ及びｙａは、それぞれ整数である。）という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、１個の水素原子が、前記部分で定義した（Ｃｘ−Ｃｙ）アルコキシで置き換えられた、ｘａ〜ｙａ個の炭素原子を含む前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルは、１個の水素原子が、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシで置き換えられた、１又は２個の炭素原子を含む前記部分で定義したアルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、メトキシ−メチル、１−メトキシ−エチル、２−メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、１−エトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、プロパ−１−オキシ−メチル、１−（プロパ−１−オキシ）−エチル、２−（プロパ−１−オキシ）−エチル、プロパ−２−オキシ−メチル、１−（プロパ−２−オキシ）−エチル及び２−（プロパ−２−オキシ）−エチルである。好ましくは、エトキシ−メチル及びプロパ−２−オキシ−メチルであり；最も好ましくは、プロパ−２−オキシ−メチルである。
「（Ｃｘ−Ｃｙ）フルオロアルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフルオロで置き換えられた、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基は、１〜４個の炭素原子を含み、１〜９個の水素原子がフルオロで置き換えられている。
「Ｒ１」が「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル」を表す場合には、この用語は、上記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。好ましくは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び１，１−ジフルオロエチルであり；最も好ましくは、トリフルオロメチル及び１，１−ジフルオロエチルである。
「Ｒ４」が「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル」を表す場合には、この用語は、上記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。好ましくは、フルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルであり；最も好ましくは、トリフルオロメチルである。
「Ｒ４Ａ」が「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル」を表す場合には、この用語は、上記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。好ましくは、フルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルであり；最も好ましくは、トリフルオロメチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基が、フェニル基に対する置換基であって、当該フェニル基自身が「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式シクロアルキル基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。好ましくは、フルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルであり；最も好ましくは、トリフルオロメチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基が、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式ヘテロシクリル基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルであり；最も好ましくは、２，２−ジフルオロエチルである。
「Ｘ」が「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル」を表す場合には、この用語は、上記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。好ましくは、フルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルであり；最も好ましくは、トリフルオロメチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基が、「Ｙ」を表す「アリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。好ましくは、フルオロメチル、ジフル
オロメチル及びトリフルオロメチルであり；最も好ましくは、トリフルオロメチルである。
（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基が、「Ｙ」を表す「ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。別の代表的な例は、１，１−ジフルオロエチルである。好ましくは、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルであり；より好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルであり；最も好ましくは、２，２，２−トリフルオロエチルである。
「（Ｃｘ−Ｃｙ）フルオロアルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフルオロで置き換えられた、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ基は、１から４個の炭素原子を含み、１から９個の水素原子がフルオロで置換されている。
「Ｒ１」が「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ」を表す場合には、この用語は、上記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシである。好ましくは、トリフルオロメトキシである。
（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ基が、フェニル基に対する置換基であって、当該フェニル基自身が「Ｒ８」を表す「単環式ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシである。好ましくは、トリフルオロメトキシである。
（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ基が、「Ｙ」を表す「アリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシである。好ましくは、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシであり；最も好ましくは、２，２，２−トリフルオロエトキシである。
（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ基が、「Ｙ」を表す「ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ基を意味する。当該基の代表的な例は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシである。好ましくは、２，２，２−トリフルオロエトキシである。
「（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル」という用語は、１個の水素原子が、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシで置き換えられた
、１又は２個の炭素原子を含む前記部分で定義したアルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、トリフルオロメトキシ−メチル、２−フルオロエトキシ−メチル、２，２−ジフルオロエトキシ−メチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−メチル、３，３，３−トリフルオロプロポキシ−メチル、（１−トリフルオロメチル−エトキシ）−メチル、１−トリフルオロメトキシ−エチル、１−（２−フルオロエトキシ）−エチル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−エチル、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−エチル、１−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）−エチル、１−（１−トリフルオロメチル−エトキシ）−エチル、２−トリフルオロメトキシ−エチル、２−（２−フルオロエトキシ）−エチル、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−エチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）−エチル及び２−（１−トリフルオロメチル−エトキシ）−エチルである。好ましくは、（１−トリフルオロメチル−エトキシ）−メチルである。
「（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル−カルボニル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、分子の残りの部分にカルボニル基を介して結合した、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル基は、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を含み、これが分子の残りの部分にカルボニル基を介して結合している。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル基が、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式ヘテロシクリル基」の窒素原子に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル基を意味する。当該基の例は、メチル−カルボニル、エチル−カルボニル、ｎ−プロピル−カルボニル、イソ−プロピル−カルボニル、ｎ−ブチル−カルボニル、イソ−ブチル−カルボニル、ｓｅｃ．−ブチル−カルボニル及びｔｅｒｔ．−ブチル−カルボニルである。好ましくは、メチル−カルボニル（アセチル）である。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル基が、「Ｙ」を表す「単環式ヘテロシクリル基」の窒素原子に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル基を意味する。当該基の例は、メチル−カルボニル、エチル−カルボニル、ｎ−プロピル−カルボニル、イソ−プロピル−カルボニル、ｎ−ブチル−カルボニル、イソ−ブチル−カルボニル、ｓｅｃ．−ブチル−カルボニル及びｔｅｒｔ．−ブチル−カルボニルである。好ましくは、メチル−カルボニル（アセチル）である。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル基が、「Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する窒素原子と一緒に」形成する「単環式又は二環式ヘテロシクリル基」の窒素原子に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル基を意味する。当該基の例は、メチル−カルボニル、エチル−カルボニル、ｎ−プロピル−カルボニル、イソ−プロピル−カルボニル、ｎ−ブチル−カルボニル、イソ−ブチル−カルボニル、ｓｅｃ．−ブチル−カルボニル及びｔｅｒｔ．−ブチル−カルボニルである。好ましくは、メチル−カルボニル（アセチル）である。
「（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル−スルフォニル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、分子の残りの部分にスルフォニル（ＳＯ２）基の硫黄原子を介して結合した、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ4）アルキル−スルフォニル基は、１〜４個の炭素原子を含み、これがスルフォニル（ＳＯ２）基を介して分子の残りの部分に結合する。
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−スルフォニル基が、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式ヘテロシクリル基」の窒素原子に対する置換基である場合には、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−スルフォニル」という用語は、前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−スルフォニル基を意味する。当該基の例は、メチル−スルフォニル、エチル−スルフォニル、ｎ−プロピル−スルフォニル、イソ−プロピル−スルフォニル、ｎ−ブチル−スルフォニル、イソ−ブチル−スルフォニル、ｓｅｃ．−ブチル−スルフォニル及びｔｅｒｔ．−ブチル−スルフォニルである。好ましくは、メチル−スルフォニルである。
「ビス−［（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル］−アミノ−（Ｃｘａ−Ｃｙａ）アルキル」（ｘ、ｘａ、ｙ及びｙａは、それぞれ整数である。）という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、ｘａ〜ｙａ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルキル基であって、１個の水素原子が窒素原子で置換されており、当該窒素原子自身が、２個の前記部分で定義した（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル基で置換されており、当該２個の（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル基は、同一であっても異なっていてもよい、上記アルキル基を意味する。例えば、ビス−［（Ｃ１−Ｃ２）アルキル］−アミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基は、１又は２個の炭素原子を含む前記部分で定義したアルキル基であって、１個の水素原子が、窒素原子で置換されており、当該窒素原子自身が、２個の前記部分で定義した（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基で置換されており、当該２個の（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基は同一であっても異なっていてもよい、上記アルキル基を意味する。当該基の例は、ジメチルアミノ−メチル、（エチル−メチル−アミノ）−メチル、ジエチルアミノ−メチル、１−ジメチルアミノ−エチル、１−（エチル−メチル−アミノ）−エチル、１−ジエチルアミノ−エチル、２−ジメチルアミノ−エチル、２−（エチル−メチル−アミノ）−エチル及び２−ジエチルアミノ−エチルである。好ましくは、ジメチルアミノ−メチルである。
「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。
「Ｒ１」が「ハロゲン」を表す場合には、この用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。好ましくは、クロロ及びブロモであり；最も好ましくは、ブロモである。
「Ｒ４」が「ハロゲン」を表す場合には、この用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。好ましくは、フルオロ、クロロ及びブロモであり；最も好ましくは、フルオロである。
「Ｒ４Ａ」が「ハロゲン」を表す場合には、この用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。好ましくは、フルオロ、クロロ及びブロモであり；最も好ましくは、ブロモである。
「Ｒ５」が「ハロゲン」を表す場合には、この用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。好ましくは、フルオロである。
ハロゲンが、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式シクロアルキル基」に対する置換基である場合には、「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。好ましくは、フルオロである。
ハロゲンが、フェニル基に対する置換基であって、当該フェニル基自身が「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式シクロアルキル基」に対する置換基である場合には、「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。好ましくは、フルオロ、クロロ及びブロモである。
ハロゲンが、フェニル基に対する置換基であって、当該フェニル基自身が「Ｒ８」を表す「単環式ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。好ましくは、フルオロ及びクロロである。
ハロゲンが、「Ｙ」を表す「アリール基」に対する置換基である場合には、「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。好ましくは、フルオロ、クロロ及びブロモである。
ハロゲンが、「Ｙ」を表す「ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。好ましくは、フルオロ及びブロモである。
「Ｒ９」が「ハロゲン」を表す場合には、この用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。好ましくは、フルオロである。
「（Ｃｘ−Ｃｙ）シクロアルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む飽和シクロアルキル基であって、当該基は、具体的に定義するように単環式又は二環式である。シクロアルキル基は、未置換であるか、又は、具体的に定義するように置換される。好ましい単環式シクロアルキル基は、３〜６個の炭素原子を含む単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基であり、好ましい二環式シクロアルキル基は、５〜８個の炭素原子を含む二環式（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル基である。
「Ｒ２及びＲ３が、それらが結合する炭素原子と一緒に、単環式（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキル環を形成する」場合には、「単環式（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキル」という用語は、前記部分で定義した単環式（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキル基を意味する。当該基の例は、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルであり；好ましくは、シクロプロピルである。
「Ｒ８」が「単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル」を表す場合には、この用語は、上記部分で定義した（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基を意味する。好ましくは、「単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル」という用語は、「単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル又は二環式（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル」を意味する。単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．０］ヘキシル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［５．１．０］オクチル、ビシクロ［４．２．０］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［４．１．１］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル及びビシクロ［２．２．２］オクチルである。好ましい例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［２．２．２］オクチルであり；最も好ましくは、シクロヘキシル及びビシクロ［２．２．２］オクチルである。単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基は、未置換であるか、又は、具体的に定義するように置換される。未置換であるか又は置換された、単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、１−フェニル−シクロプロピル、１−（３−メチル−フェニル）−シクロプロピル、１−（４−メチル−フェニル）−シクロプロピル、１−（４−フルオロ−フェニル）−シクロプロピル、１−（３−ク
ロロ−フェニル）−シクロプロピル、１−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル、１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロピル、１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル、１−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−ヒドロキシ−シクロペンチル、３−ヒドロキシ−シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチル−シクロヘキシル、２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、２−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル、２−カルバモイル−シクロヘキシル、２−エトキシカルボニル−シクロヘキシル、３−メチル−シクロヘキシル、３−ヒドロキシ−シクロヘキシル、３−カルボキシ−シクロヘキシル、３−メトキシカルボニル−シクロヘキシル、４−メチル−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル、４−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル、４−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキシル、４−カルボキシ−シクロヘキシル、４−メトキシカルボニル−シクロヘキシル、４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル、４−メトキシ−シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及び４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクチルである。好ましくは、２−ヒドロキシ−シクロペンチル、３−ヒドロキシ−シクロペンチル、２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、２−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル、２−カルバモイル−シクロヘキシル、３−ヒドロキシ−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル、４−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル、４−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及び４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクチルであり；最も好ましくは、４−ヒドロキシ−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル及び４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクチルである。
「単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」が、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式ヘテロシクリル基」の窒素原子に対する置換基である場合には、「単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」という用語は、前記部分で定義した単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基を意味する。当該基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。好ましくは、シクロプロピル及びシクロヘキシルであり；最も好ましくは、シクロヘキシルである。
「単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」が、「Ｒ８」を表す「単環式ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」という用語は、前記部分で定義した単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基を意味する。当該基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。好ましくは、シクロプロピルである。
「Ｙ」が「単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」を表す場合には、この用語は、上記部分で定義した（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基を意味する。当該基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。好ましくは、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基は、未置換であるか、又は、具体的に定義するように置換される。未置換であるか又は置換された単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基の例は、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−フェニル−シクロヘキシル及び２−ヒドロキシ−シクロヘキシルである。
「単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」が、「Ｙ」を表す「ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」という用語は、前記部分で定義した単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基を意味する。当該基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。好ましくは、シクロプロピルである。
「単環式（Ｃｘ−Ｃｙ）シクロアルケニル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、ｘ〜ｙ個の炭素原子及び少なくとも１個のＣ−Ｃ二重結合を含むシクロアルケニル基を意味し、当該基は非芳香族性である。例えば、単環式（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルケニル基は、５又は６個の炭素原子及び１又は２個のＣ−Ｃ二重結合を含む。例は、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル及びシクロヘキサジエニルであり；好ましくは、シクロペンテニルである。
「部分的に飽和した二環式アリール基」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、フェニル環に縮合し、分子の他の部分に飽和炭素原子を介して結合する、前記部分で定義した単環式（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基を意味する。好ましくは、フェニル環に縮合した、前記部分で定義した単環式（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキル基である。好ましい例は、インダニル及びテトラヒドロナフタレニルである。部分的に飽和した二環式アリール基は、未置換であるか、又は、具体的に定義するように置換される。
「Ｒ８」が「部分的に飽和した二環式アリール基」を表す場合には、この用語は、上記部分で定義した部分的に飽和した二環式アリール基を意味する。好ましくは、フェニル環に縮合した、前記部分で定義した単環式（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキル基である。好ましい例は、インダニル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニルである。部分的に飽和した二環式アリール基は、未置換であるか、又は、具体的に定義するように置換される。未置換であるか又は置換された部分的に飽和した二環式アリール基の例は、インダニル（特に、インダン−１−イル及びインダン−２−イル）、５，６−ジメトキシ−インダニル（特に５，６−ジメトキシ−インダン−１−イル）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル（特に１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）、４−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル（特に４−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）、５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル（特に５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）及び８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル（特に８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）である。
「Ｙ」が「部分的に飽和した二環式アリール基」を表す場合には、この用語は、上記部分で定義した部分的に飽和した二環式アリール基を意味する。好ましくは、フェニル環に縮合した、前記部分で定義した単環式（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキル基である。好ましい例は、インダニル（特にインダン−１−イル）及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル（特に１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）である。
「アリール」という用語は、単独で使用する場合も、組み合わせて使用する場合も、フェニル又はナフチル基を意味する。好ましくは、フェニル基である。アリール基は、未置換であってもよく又は明示的に定義するように置換されていてもよい。
Ｙが「アリール」を表す場合には、この用語は、未置換であるか、又は、具体的に定義するように置換された上記の基（好ましくは、フェニル）を意味する。そのようなアリール基の例は、フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２，５−ジメチル−フェニル、３，４−ジメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、２−エトキシメチル−フェニル、２−イソ−プロポキシメチル−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、２−ジフルオロメトキシ−フェニル、４−ジフルオロメトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、
２，２，２，−トリフルオロエトキシ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、３，４−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、２，３−ジクロロ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、４−ブロモ−フェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−シアノ−フェニル、４−メトキシカルボニル−フェニル、２−（ジメチルアミノ−メチル）−フェニル、４−（ジメチルアミノ−メチル）−フェニル、２−（モルフォリン−４−イル−メチル）−フェニル及び２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−フェニルである。
「フェニル−（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含み、１個の水素原子がフェニルで置換された、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基は、アルキル部分が、１〜４個の炭素原子を含み、１個の水素原子がフェニルに置き換えられている。当該基の例は、ベンジル、フェニル−エチル、フェニル−プロピル及びフェニル−ブチルである。
フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基が、「Ｒ８」を表す「単環式又は二環式ヘテロシクリル基」に対する置換基である場合には、「フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、前記部分で定義したフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を意味する。当該基の代表的な例は、ベンジル、１−フェニル−エチル、２−フェニル−エチル、１−フェニル−プロパ−１−イル、２−フェニル−プロパ−１−イル、３−フェニル−プロパ−１−イル、１−フェニル−プロパ−２−イル、２−フェニル−プロパ−２−イル、１−フェニル−ブタ−１−イル、２−フェニル−ブタ−１−イル、３−フェニル−ブタ−１−イル、４−フェニル−ブタ−１−イル、１−フェニル−ブタ−２−イル、２−フェニル−ブタ−２−イル、３−フェニル−ブタ−２−イル、４−フェニル−ブタ−２−イル、１−フェニル−２−メチル−プロパ−１−イル、２−フェニル−２−メチル−プロパ−１−イル、３−フェニル−２−メチル−プロパ−１−イル及び１−フェニル−２−メチル−プロパ−２−イルである。好ましくは、ベンジル及び２−フェニル−エチルである。
「単環式又は二環式ヘテロシクリル」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、下記に定義する単環式ヘテロシクリル基又は二環式ヘテロシクリル基を意味し、当該基は、独立に、未置換であるか又は明示的に定義するように置換される。
「単環式ヘテロシクリル」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、硫黄、酸素及び窒素（特に、酸素及び窒素）から成る群より独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む、４〜７員の（特に４〜６員の）飽和単環を意味する。そのような単環式ヘテロシクリル基の例は、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、ジオキサニル及び１，４−ジアゼパニルである。好ましい例は、オキセタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル及びモルフォリニルである。単環式ヘテロシクリル基は未置換であっても、明示的に定義するように置換されていてもよい。
Ｒ８が「単環式ヘテロシクリル」を表す場合には、この用語は、上記の基を意味する。Ｒ８において使用される好ましい単環式ヘテロシクリル基は、オキセタニル、（特にオキセタン−３−イル）、ピロリジニル（特にピロリジン−３−イル）、ピペリジニル（特にピペリジン−３−イル及びピペリジン−４−イル）及びテトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル（特にテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）である。最も好ましくは、ピロリジン−３
−イル、ピペリジン−３−イル及びピペリジン−４−イルである。上記の単環式ヘテロシクリル基は、未置換であるか又は明示的に定義するように置換される。そのような未置換であるか又は置換された単環式ヘテロシクリル基の例は、３−メチル−オキセタン−３−イル、ピロリジン−３−イル、４−フルオロ−ピロリジン−３−イル、１−ベンジル−ピロリジン−３−イル、１−アセチル−ピロリジン−３−イル、１−メチルスルフォニル−ピロリジン−３−イル、１−メトキシカルボニル−ピロリジン−３−イル、１−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−ピロリジン−３−イル、ピペリジン−３−イル、１−メチル−ピペリジン−３−イル、１−（２−フルオロエチル）−ピペリジン−３−イル、１−（２，２−ジフルオロエチル）−ピペリジン−３−イル、１−アセチル−ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１−メチル−ピペリジン−４−イル、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル、１，２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジン−４−イル、１−イソ−プロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロヘキシル−ピペリジン−４−イル、１−（２−フルオロエチル）−ピペリジン−４−イル、１−（２，２−ジフルオロエチル）−ピペリジン−４−イル、１−アセチル−ピペリジン−４−イル、１−ベンジル−ピペリジン−４−イル、１−メチルスルフォニル−ピペリジン−４−イル、１−メトキシカルボニル−ピペリジン−４−イル、１−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イル、１−（２−フェニルエチル）−ピペリジン−４−イル、３−フルオロ−ピペリジン−４−イル、ピペリドン−４−イル及びテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである。好ましくは、ピペリジン−３−イル、１−（２，２−ジフルオロエチル）−ピペリジン−３−イル、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル、１−シクロヘキシル−ピペリジン−４−イル、１−（２−フェニルエチル）−ピペリジン−４−イル及び３−フルオロ−ピペリジン−４−イルである。
「Ｒ８は、１個の単環式ヘテロシクリル基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換される（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表す」において使用される「単環式ヘテロシクリル」という用語は、上記の基を意味する。好ましくは、モルフォリニル（特にモルフォリン−４−イル）である。
Ｙが「単環式ヘテロシクリル」を表す場合には、この用語は、上記の基を意味する。Ｙにおいて使用される好ましい単環式ヘテロシクリル基は、テトラヒドロフラニル（特にテトラヒドロフラン−２−イル）、ピロリジニル（特にピロリジン−１−イル及びピロリジン−２−イル）、ピペリジニル（特にピペリジン−４−イル）及びピペラジニル（特にピペラジン−１−イル）である。上記の単環式ヘテロシクリル基は、未置換であるか又は明示的に定義するように置換される。そのような未置換であるか又は置換された単環式ヘテロシクリル基の例は、テトラヒドロフラン−２−イル、ピロリジン−１−イル、１−メチル−ピロリジン−２−イル、ピペリジン−４−イル、１−メチル−ピペリジン−４−イル、１−アセチル−ピペリジン−４−イル、１−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、４−メチル−ピペラジン−１−イル、４−アセチル−ピペラジン−１−イル、及び４−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−ピペラジン−１−イルである。
単環式ヘテロシクリル基が、「Ｙ」を表す「ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「単環式ヘテロシクリル」という用語は、前記部分で定義した単環式ヘテロシクリル基を意味する。好ましい例はモルフォリニル（特にモルフォリン−４−イル）である。
「Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する窒素原子と一緒に、単環式ヘテロシクリル基を形成する」場合には、「単環式ヘテロシクリル」という用語は、前記部分で定義した単環式ヘテロシクリル基を意味する。この場合における好ましい単環式ヘテロシクリル基は、ピ
ロリジニル、ピペリジニル及びピペラジニルである。上記の単環式ヘテロシクリル基は、未置換であるか又は明示的に定義するように置換される。そのような未置換であるか又は置換された単環式ヘテロシクリル基の例は、ピロリジニル、ピペリジニル、４−メチル−ピペラジニル、４−アセチル−ピペラジニル、及び４−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−ピペラジニルである。
「二環式ヘテロシクリル」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、硫黄、酸素及び窒素（特に、窒素）から成る群より独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む、６〜９員の（特に７〜８員の）飽和二環式環を意味する。そのような二環式ヘテロシクリル基の代表的な例は、２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキシル、２−アザビシクロ［４．１．０］ヘプチル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプチル、２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、２−アザビシクロ［４．２．０］オクチル、３−アザビシクロ［４．２．０］オクチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロリル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、１−アザビシクロ［３．２．２］ノニル、２，６−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル及び６，８−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニルである。好ましい例は、オクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピロリル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル及び２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチルである。二環式ヘテロシクリル基は未置換であっても、明示的に定義するように置換されていてもよい。
Ｒ８が「二環式ヘテロシクリル」を表す場合には、この用語は、上記の基を意味する。Ｒ８において使用される好ましい二環式ヘテロシクリル基は、１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル及び１−アザビシクロ［３．２．２］ノニルである。最も好ましくは、１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル（特に１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル及び１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−４−イル）である。上記の二環式ヘテロシクリル基は、未置換であるか又は明示的に定義するように置換される。
「Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する窒素原子と一緒に、二環式ヘテロシクリル基を形成する」場合には、「二環式ヘテロシクリル」という用語は、前記部分で定義した二環式ヘテロシクリル基を意味する。この場合における好ましい二環式ヘテロシクリルは、オクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピロリル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル及び２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチルである。上記の二環式ヘテロシクリル基は、未置換であるか又は明示的に定義するように置換される。そのような未置換であるか又は置換された二環式ヘテロシクリル基の例は、オクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロリル、５−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−オクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピロリル、４−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−オクタヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピロリル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、５−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、５−メトキシ−カルボニル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル，及び５−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル
である。
「単環式ヘテロシクリル−（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含み、１個の水素原子が前記部分で定義した単環式ヘテロシクリルで置換された、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、単環式ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基は、アルキル部分が、１又は２個の炭素原子を含み、１個の水素原子が前記部分で定義した単環式ヘテロシクリルで置換されている。代表的な例は、ピロリジニル−メチル、１−ピロリジニル−エチル、２−ピロリジニル−エチル、テトラヒドロフラニル−メチル、１−テトラヒドロフラニル−エチル、２−テトラヒドロフラニル−エチル、ピペリジニル−メチル、１−ピペリジニル−エチル、２−ピペリジニル−エチル、ピペラジニル−メチル、１−ピペラジニル−エチル、２−ピペラジニル−エチル、モルフォリニル−メチル、１−モルフォリニル−エチル及び２−モルフォリニル−エチルである。好ましい例はモルフォリン−４−イル−メチルである。
「部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、酸素及び窒素から選択される１個のヘテロ原子を含む５又は６員の単環式ヘテロシクリル基であって、当該単環式ヘテロシクリル基が、フェニル又はピリジル環に縮合している、上記単環式ヘテロシクリル基を意味し、この部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基は、単環式ヘテロシクリル基の炭素又は窒素原子を介して分子の残り部分に結合する。好ましい例は、インドリニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソクロマニル及び２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジニルである。部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基は、未置換であるか、又は、具体的に定義するように置換される。
「Ｒ８」が「部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基を意味する。好ましい例はイソクロマニル（特にイソクロマン−４−イル）である。
「Ｙ」が「部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義した部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基を意味する。好ましい例は、インドリニル（特にインドリン−１−イル）、テトラヒドロイソキノリニル（特にテトラヒドロイソキノリン−２−イル）、及び２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジニル（特に２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）である。
「ヘテロアリール」という用語は、単独で使用する場合も、いかなる組み合わせで使用する場合も、酸素、窒素及び硫黄から独立に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む、５〜１０員の単環又は二環式芳香環を意味する。好ましくは、単環式ヘテロアリール基である。そのようなヘテロアリール基の例は、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾリル、ベンゾ［２，１，３］チアジアゾリル、ベンゾ［１，２，３］チアジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル及びフタラジニルである。ヘテロアリール基は未置換であっても、明示的に定義するように置換されていてもよい。
Ｙが「ヘテロアリール」を表す場合には、この用語は、上記の基を意味する。Ｙにおいて使用される好ましいヘテロアリール基は、イソキサゾリル（特にイソキサゾール−３−イル及びイソキサゾール−４−イル）、チアゾリル（特にチアゾール−４−イル）、ピラゾリル（特にピラゾール−３−イル及びピラゾール−５−イル）、ピリジル（特にピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル及びピリジン−４−イル）、ピリミジル（特にピリミジン−４−イル）、ピラジニル（特にピラジン−２−イル）、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル（特にイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）、インダゾリル（特にインダゾール−３−イル）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル（特にイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）及びベンゾチアゾリル（特にベンゾチアゾール−２−イル）である。別の好ましいヘテロアリール基は、オキサゾリル（特にオキサゾール−２−イル）である。最も好ましくは、ピラゾリル（特にピラゾール−５−イル）、ピリジル（特にピリジン−３−イル）及びピラジニル（特にピラジン−２−イル）である。上記のヘテロアリール基は未置換であっても、明示的に定義するように置換されていてもよい。そのような未置換であるか又は置換されたヘテロアリール基の好ましい例は、イソキサゾール−３−イル、５−イソ−プロピル−イソキサゾール−３−イル、５−シクロプロピル−イソキサゾール−３−イル、３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル、２−メチル−チアゾール−４−イル、１−エチル−ピラゾール−３−イル、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−３−イル、１−フェニル−ピラゾール−３−イル、１−（４−メトキシフェニル）ピラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、３−メチル−ピリジン−２−イル、５−メトキシ−ピリジン−２−イル、５−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル、２−［（１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ）−メチル］ピリジン−３−イル、２−モルフォリン−４−イル−ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−４−イル、ピラジン−２−イル、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、１−メチル−インダゾール−３−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル及びベンゾチアゾール−２−イルである。そのような未置換であるか又は置換されたヘテロアリール基の別の好ましい例は、４−（１，１−ジフルオロエチル）−オキサゾール−２−イルである。最も好ましくは、１−（４−メトキシフェニル）ピラゾール−５−イル、２−［（１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ）−メチル］ピリジン−３−イル及び３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イルである。
「単環式ヘテロアリール」という用語は、単独で使用する場合も、又はいかなる組み合わせで使用する場合も、酸素、窒素及び硫黄から成る群より独立に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む、５員又は６員の単環式芳香環を意味する。好ましくは、酸素及び窒素から成る群より独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む、５員又は６員の単環式芳香環を意味する。そのような単環式ヘテロアリール基の例は、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル及びピラジニルである。単環式ヘテロアリール基は未置換であっても、明示的に定義するように置換されていてもよい。
Ｒ８が「単環式ヘテロアリール」を表す場合には、この用語は、上記の基を意味する。Ｒ８において使用される好ましい単環式ヘテロアリール基は、イソキサゾリル（特にイソキサゾール−３−イル及びイソキサゾール−４−イル）、ピラゾリル（特にピラゾール−３−イル及びピラゾール−５−イル）及びピリジル（特にピリジン−３−イル）である。Ｒ８において使用されるさらなる好ましい単環式ヘテロアリール基は、チアゾリル（特にチアゾール−２−イル）である。最も好ましくは、ピラゾリル（特にピラゾール−５−イル）である。上記の単環式ヘテロアリール基は未置換であっても、明示的に定義するように置換されていてもよい。そのような未置換であるか又は置換された単環式ヘテロアリー
ル基の好ましい例は、イソキサゾール−３−イル、５−メチル−３−フェニル−イソキサゾール−４−イル、１，５−ジメチル−ピラゾール−３−イル、３−シクロプロピル−１−メチル−ピラゾール−５−イル、及びピリジン−３−イルである。そのような未置換であるか又は置換された単環式ヘテロアリール基のさらなる好ましい例は、５−メチル−イソキサゾール−３−イル、５−メチル−チアゾール−２−イル、１−メチル−ピラゾール−５−イル、１−エチル−ピラゾール−５−イル、１，３−ジメチル−ピラゾール−５−イル、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−ピラゾール−５−イル、１−フェニル−ピラゾール−５−イル、３−メチル−１−フェニル−ピラゾール−５−イル、３−シクロプロピル−１−フェニル−ピラゾール−５−イル、１−（４−メチル−フェニル）−ピラゾール−５−イル、１−（４−イソ−プロピル−フェニル）−ピラゾール−５−イル、１−（２−メトキシ−フェニル）−ピラゾール−５−イル、１−（３−メトキシ−フェニル）−ピラゾール−５−イル、１−（４−メトキシ−フェニル）−ピラゾール−５−イル、３−（４−メトキシ−フェニル）−ピラゾール−５−イル、１−（４−フルオロ−フェニル）−ピラゾール−５−イル、１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピラゾール−５−イル、１−メチル−３−（４−クロロ−フェニル）−ピラゾール−５−イル、１−ベンジル−ピラゾール−５−イル、１−（ピリジン−２−イル）−ピラゾール−５−イル及び１−（ピリジン−４−イル）−ピラゾール−５−イルである。より好ましい例は、３−メチル−１−フェニル−ピラゾール−５−イル及び３−シクロプロピル−１−メチル−ピラゾール−５−イルであり；最も好ましくは、３−シクロプロピル−１−メチル−ピラゾール−５−イルである。
単環式ヘテロアリール基が、「Ｒ８」を表す「単環式ヘテロアリール基」に対する置換基である場合には、「単環式ヘテロアリール」という用語は、上記の基を意味する。好ましい例はピリジル（特にピリジン−２−イル及びピリジン−４−イル）である。
Ｙが「単環式ヘテロアリール」を表す場合には、この用語は、上記の基を意味する。Ｙにおいて使用される好ましい単環式ヘテロアリール基は、イソキサゾリル（特にイソキサゾール−３−イル及びイソキサゾール−４−イル）、チアゾリル（特にチアゾール−４−イル）、ピラゾリル（特にピラゾール−３−イル及びピラゾール−５−イル）、ピリジル（特にピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル及びピリジン−４−イル）、ピリミジル（特にピリミジン−４−イル）及びピラジニル（特にピラジン−２−イル）である。最も好ましくは、ピラゾリル（特にピラゾール−５−イル）、ピリジル（特にピリジン−３−イル）及びピラジニル（特にピラジン−２−イル）である。上記の単環式ヘテロアリール基は未置換であっても、明示的に定義するように置換されていてもよい。そのような未置換であるか又は置換された単環式ヘテロアリール基の好ましい例は、イソキサゾール−３−イル、５−イソ−プロピル−イソキサゾール−３−イル、５−シクロプロピル−イソキサゾール−３−イル、３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル、２−メチル−チアゾール−４−イル、１−エチル−ピラゾール−３−イル、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−３−イル、１−フェニル−ピラゾール−３−イル、１−（４−メトキシフェニル）ピラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、３−メチル−ピリジン−２−イル、５−メトキシ−ピリジン−２−イル、５−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル、２−［（１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ）−メチル］ピリジン−３−イル、２−モルフォリン−４−イル−ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−４−イル、ピラジン−２−イル及び３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イルである。最も好ましくは、１−（４−メトキシフェニル）ピラゾール−５−イル、２−［（１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ）−メチル］ピリジン−３−イル及び３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イルである。
「単環式ヘテロアリール−（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含み、１個の水素原子が前記部分で定義した単環式ヘテロアリールで置換された、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、単環式ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基は、アルキル部分が、１又は２個の炭素原子を含み、１個の水素原子が前記部分で定義した単環式ヘテロアリールで置換されている。好ましい例は１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチルである。
１Ｐ） 本発明のさらなる態様は、式（ＩＰ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に、薬学的に許容される塩）に関する。
Figure 2016529251
式中、
ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ又はハロゲンを表し；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素又はメチルを表すか；又はＲ２及びＲ３は、それらが結合する炭素原子と一緒に、単環式（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキル環を形成し；
Ｒ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、シアノ、ニトロ又はハロゲンを表し；
Ｒ５は、水素又はハロゲンを表し；
Ｒ６は、水素又はメチルを表し；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表し；
Ｒ８は、
− 単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、−ＣＯＲ１０、及び未置換であるか又は１若しくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、ハロゲン若しくは−ＣＯＯＲ１１により置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
− 単環式又は二環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか；窒素原子において、１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−スルフォニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル又は−ＣＯＯＲ１１により置換されるか
；炭素原子において、１又は２個のフルオロ又はオキソにより置換されるか；又は１、２、３、４又は５個のメチルにより置換された、上記単環式又は二環式ヘテロシクリル基；− 単環式（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルケニル基；
− 部分的に飽和した二環式アリール基又は部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基であって、独立に、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ及びヒドロキシからなる群より独立に選択される、上記部分的に飽和した二環式アリール基又は部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基；
− 未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル基；− 単環式ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル及びフェニルからなる群より独立に選択される、上記単環式ヘテロアリール基；
− （Ｃ４−Ｃ６）アルキル基；又は
− （Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であって、群Ｘより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個の単環式ヘテロシクリル基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換された、上記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
を表し；
Ｘは、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、−ＣＯＯＲ１１又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙは、
−− 未置換であるか又は１個のヒドロキシ若しくはフェニルにより置換された単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
−− 単環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか又は窒素原子において１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル若しくは−ＣＯＯＲ１１により置換された、上記単環式ヘテロシクリル基；
−− 部分的に飽和した二環式アリール基又は部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基；
−− アリール基であって、未置換であるか又は１、２若しくは３個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、−ＣＯＯＲ１１及びビス−［（Ｃ１−Ｃ２）アルキル］−アミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群より独立に選択される、上記アリール基；又はベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル基；又は
−− ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、単環式ヘテロシクリル、及び未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記ヘテロアリール基；
を表すか、
又は、Ｒ７及びＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒に、単環式又は二環式ヘテロシクリル基を形成し、当該基は、未置換であるか；又は窒素原子において１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル若しくは−ＣＯＯＲ１１により置換され；
Ｒ１０は、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又はアミノを表し；
Ｒ１１は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表す。
２） 本発明のさらなる態様は、ｎが、０、１又は２を表す；態様１）又は１Ｐ）のい
ずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３） 本発明のさらなる態様は、
ｎが、０、１又は２を表し；
Ｒ９が、メチル又はフルオロを表す；
態様１）又は１Ｐ）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
４） 本発明のさらなる態様は、Ｒ９が、フルオロを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
５） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、エチル、メトキシ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、クロロ又はブロモを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
６） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキルを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
７） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、メトキシを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
８） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキルを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
９） 本発明のさらなる態様は、Ｒ２が、水素を表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
１０） 本発明のさらなる態様は、Ｒ２及びＲ３が、水素を表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
１１） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４が、水素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、フルオロ、クロロ又はブロモを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜１０）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
１２） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４が、水素又はハロゲンを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜１０）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
１３） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４が、フルオロを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜１０）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
１４） 本発明のさらなる態様は、Ｒ５が、水素を表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜１３）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
１５） 本発明のさらなる態様は、Ｒ６が、水素を表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜１４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
１６） 本発明のさらなる態様は、Ｒ７が、水素を表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜１５）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
１７） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、
− 単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、メチル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−メチル、２−ヒドロキシ−エチル及び−ＣＯＮＨ２からなる群より独立に選択され、当該単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基は、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される、上記単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
− 単環式又は二環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか；窒素原子において、１個の２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フェニル−エチル、シクロプロピル又はシクロヘキシルにより置換されるか；又は、炭素原子において、１又は２個のフルオロにより置換され；当該単環式又は二環式ヘテロシクリル基は、ピロリジニル、ピペリジニル及び１−アザビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される、上記単環式又は二環式ヘテロシクリル基；
− 部分的に飽和した二環式アリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個のメトキシにより置換され；当該部分的に飽和した二環式アリール基は、インダニル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニルから選択される、上記部分的に飽和した二環式アリール基；
− （Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であって、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換された、上記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
を表し；
Ｘは、メトキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙは、
−− 未置換であるか又は１個のメチル、メトキシ、エトキシ−メチル、イソ−プロポキシ−メチル、１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシにより置換されたフェニル基；又は
−− 単環式ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、メチル、エチル、イソ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ、（１−トリフルオロメチル−エトキシ）−メチル、及び未置換であるか又は１個のメトキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記単環式ヘテロアリール基；を表す；
態様１）、１Ｐ）又は２）〜１６）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
１８） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基を表し、当該基は、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フルオロ及び−ＣＯＮＨ２からなる群より独立に選択される；
態様１）、１Ｐ）又は２）〜１６）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
１９） 本発明のさらなる態様は、Ｒ８が、４−ヒドロキシ−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル、４−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル、４−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル又は４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクタ−１−イルを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜１６）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
２０） 本発明のさらなる態様は、Ｒ８が４−ヒドロキシ−シクロヘキシルを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜１６）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
２１） 本発明のさらなる態様は、Ｒ８が４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクタ−１−イルを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜１６）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
２２） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表し、当該基は、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換され；
Ｘが、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙが、
−− フェニル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及びビス−［（Ｃ１−Ｃ２）アルキル］−アミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群より独立に選択される、上記フェニル基；又は
−− ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、単環式ヘテロシクリル、及び未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記ヘテロアリール基；を表す；
態様１）、１Ｐ）又は２）〜１６）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
２３） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１０がアミノを表す；態様１）、１Ｐ）又は２）〜２２）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
２４） 本発明のさらなる態様は、式（ＩＩ）の化合物でもある、態様１）又は１Ｐ）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する：
Figure 2016529251
式中、
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ３は、水素又はメチルを表し；
Ｒ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、シアノ又はハロゲンを表し；
Ｒ８は、
− 単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フルオロ及び−ＣＯＲ１０からなる群より独立に選択され、当該単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基は、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される、上記単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
− 単環式又は二環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか；窒素原子において、１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルにより置換されるか；又は、炭素原子において、１又は２個のフルオロにより置換され；当該単環式又は二環式ヘテロシクリル基は、ピロリジニル、ピペリジニル及び１−アザビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される、上記単環式又は二環式ヘテロシクリル基；
− 未置換であるか又は１若しくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換された、部分的に飽和した二環式アリール基；
− 単環式ヘテロアリール基であって、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル及びフェニルからなる群より独立に選択され；当該単環式ヘテロアリール基は、イソキサゾリル及びピラゾリルから選択される、上記単環式ヘテロアリール基；又は
− （Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であって、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換された、上記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
を表し；
Ｘは、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙは、
−− フェニル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及びビス−［（Ｃ１−Ｃ２）アルキル］−アミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群より独立に選択される、上記フェニル基；又は
−− ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、単環式ヘテロシクリル、及び未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記ヘテロアリール基；
を表し；
Ｒ１０は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又はアミノを表す。
２５） 本発明のさらなる態様は、Ｒ９が、メチル又はフルオロを表す；態様２４）に従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
２６） 本発明のさらなる態様は、Ｒ９が、フルオロを表す；態様２４）に従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
２７） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、エチル、メトキシ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、クロロ又はブロモを表す；態様２４）〜２６）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
２８） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキルを表す；態様２４）〜２６）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
２９） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、メトキシを表す；態様２４）〜２６）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３０） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキルを表す；態様２４）〜２６）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３１） 本発明のさらなる態様は、Ｒ３が、水素を表す；態様２４）〜３０）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３２） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４が、水素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、フルオロ、クロロ又はブロモを表す；態様２４）〜３１）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３３） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４が、水素又はハロゲンを表す；態様２４）〜３１）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３４） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４が、フルオロを表す；態様２４）〜３１）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３５） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、
− 単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、メチル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−メチル、２−ヒドロキシ−エチル及び−ＣＯＮＨ２からなる群より独立に選択され、当該単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基は、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される、上記単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
− 単環式又は二環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか；窒素原子において、１個の２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フェニル−エチル、シクロプロピル又はシクロヘキシルにより置換されるか；又は、炭素原子において、１又は２個のフルオロにより置換され；当該単環式又は二環式ヘテロシクリル基は、ピロリジニル、ピペリジニル及び１−アザビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される、上記単環式又は二環式ヘテロシクリル基；
− 部分的に飽和した二環式アリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個のメトキシにより置換され；当該部分的に飽和した二環式アリール基は、インダニル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニルから選択される、上記部分的に飽和した二環式アリール基；
− （Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であって、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換された、上記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
を表し；
Ｘが、メトキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙが、
−− 未置換であるか又は１個のメチル、メトキシ、エトキシ−メチル、イソ−プロポキシ−メチル、１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシにより置換されたフェニル基；又は
−− 単環式ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、メチル、エチル、イソ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ、（１−トリフルオロメチル−エトキシ）−メチル、及び未置換であるか又は１個のメトキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記単環式ヘテロアリール基；を表す；
態様２４）〜３４）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３６） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基を表し、当該基は、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フルオロ及び−ＣＯＮＨ２か
らなる群より独立に選択される；
態様２４）〜３４）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３７） 本発明のさらなる態様は、Ｒ８が、４−ヒドロキシ−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル、４−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル、４−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル又は４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクタ−１−イルを表す；態様２４）〜３４）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３８） 本発明のさらなる態様は、Ｒ８が、４−ヒドロキシ−シクロヘキシルを表す；態様２４）〜３４）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
３９） 本発明のさらなる態様は、Ｒ８が、４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクタ−１−イルを表す；態様２４）〜３４）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
４０） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表し、当該基は、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換され；
Ｘが、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙが、
−− フェニル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及びビス−［（Ｃ１−Ｃ２）アルキル］−アミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群より独立に選択される、上記フェニル基；又は
−− ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、単環式ヘテロシクリル、及び未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記ヘテロアリール基；を表す；
態様２４）〜３４）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
４１） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１０が、アミノを表す；態様２４）〜４０）のいずれか１つに従う式（ＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
４２） 本発明のさらなる態様は、式（ＩＩＩ）の化合物でもある、態様１）又は１Ｐ）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する：
Figure 2016529251
式中、
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｒ９は、メチル又はフルオロを表し；
Ｒ１は、エチル、メトキシ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、クロロ又はブロモを表し；
Ｒ３は、水素又はメチルを表し；
Ｒ４は、水素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、フルオロ、クロロ又はブロモを表し；
Ｒ８は、
− 単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、メチル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−メチル、２−ヒドロキシ−エチル及び−ＣＯＮＨ２からなる群より独立に選択され、当該単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基は、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される、上記単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
− 単環式又は二環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか；窒素原子において、１個の２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フェニル−エチル、シクロプロピル又はシクロヘキシルにより置換されるか；又は、炭素原子において、１又は２個のフルオロにより置換され；当該単環式又は二環式ヘテロシクリル基は、ピロリジニル、ピペリジニル及び１−アザビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される、上記単環式又は二環式ヘテロシクリル基；
− 部分的に飽和した二環式アリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個のメトキシにより置換され；当該部分的に飽和した二環式アリール基は、インダニル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニルから選択される、上記部分的に飽和した二環式アリール基；
− （Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であって、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換された、上記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
を表し；
Ｘは、メトキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙは、
−− 未置換であるか又は１個のメチル、メトキシ、エトキシ−メチル、イソ−プロポキシ−メチル、１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシにより置換されたフェニル基；
又は
−− 単環式ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、メチル、エチル、イソ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ、（１−トリフルオロメチル−エトキシ）−メチル、及び未置換であるか又は１個のメトキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記単環式ヘテロアリール基；を表す。
４３） 本発明のさらなる態様は、Ｒ９が、フルオロを表す；態様４２）に従う式（ＩＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
４４） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、メトキシを表す；態様４２）〜４３）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
４５） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す；態様４２）〜４３）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
４６） 本発明のさらなる態様は、Ｒ３が、水素を表す；態様４２）〜４５）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
４７） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４が、水素又はフルオロを表す；態様４２）〜４６）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
４８） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４が、水素を表す；態様４２）〜４６）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
４９） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４が、フルオロを表す；態様４２）〜４６）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
５０） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基を表し、当該基は、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、メチル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−メチル、２−ヒドロキシ−エチル及び−ＣＯＮＨ２からなる群より独立に選択され、当該単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基は、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される；
態様４２）〜４９）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
５１） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表し、当該基は、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換され；
Ｘが、メトキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙが、
−− 未置換であるか又は１個のメチル、メトキシ、エトキシ−メチル、イソ−プロポキシ−メチル、１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシにより置換されたフェニル基；又は
−− 単環式ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、メチル、エチル、イソ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ、（１−トリフルオロメチル−エトキシ）−メチル、及び未置換であるか又は１個のメトキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記単環式ヘテロアリール基；を表す；
態様４２）〜４９）のいずれか１つに従う式（ＩＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
５２） 本発明のさらなる態様は、式（ＩＶ）の化合物でもある、態様１）又は１Ｐ）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する：
Figure 2016529251
式中、
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素又はメチルを表すか；又はＲ２及びＲ３は、それらが結合する炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成し；
Ｒ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、シアノ又はハロゲンを表し；
Ｒ８は、単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基を表し、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フルオロ及び−ＣＯＮＨ２；からなる群より独立に選択される。
５３） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基を表し、当該基は、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、メチル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−メチル、２−ヒドロキシ−エチル及び−ＣＯＮＨ２からなる群より独立に選択され、当該単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基は、シクロペンチル、
シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される；
態様５２）に従う式（ＩＶ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
５４） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、４−ヒドロキシ−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル、４−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル、４−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル又は４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクタ−１−イルを表す；
態様５２）に従う式（ＩＶ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
５５） 本発明のさらなる態様は、Ｒ８が、４−ヒドロキシ−シクロヘキシルを表す；態様５２）に従う式（ＩＶ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
５６） 本発明のさらなる態様は、Ｒ８が、４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクタ−１−イルを表す；態様５２）に従う式（ＩＶ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
５７） 本発明のさらなる態様は、式（Ｖ）の化合物でもある、態様１）又は１Ｐ）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する：
Figure 2016529251
式中、
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｒ９は、メチル又はフルオロを表し；
Ｒ１は、メチル、エチル、メトキシ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、クロロ又はブロモを表し；
Ｒ３は、水素又はメチルを表し；
Ｒ４は、水素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はブロモを表し；
Ｒ８は、４−ヒドロキシ−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル、４−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル、４−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル又は４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．
２．２］オクタ−１−イルを表す。
５８） 本発明のさらなる態様は、Ｒ９がフルオロを表す；態様５７）に従う式（Ｖ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
５９） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１がメトキシを表す；態様５７）〜５８）のいずれか１つに従う式（Ｖ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
６０） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す；態様５７）〜５８）のいずれか１つに従う式（Ｖ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
６１） 本発明のさらなる態様は、Ｒ３が水素を表す；態様５７）〜６０）のいずれか１つに従う式（Ｖ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
６２） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４が水素を表す；態様５７）〜６１）のいずれか１つに従う式（Ｖ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
６３） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４がフルオロを表す；態様５７）〜６１）のいずれか１つに従う式（Ｖ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
６４） 本発明のさらなる態様は、式（ＶＩ）の化合物でもある、態様１）又は１Ｐ）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する；
Figure 2016529251
式中、
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｒ９は、メチル又はフルオロを表し；
Ｒ１は、メトキシ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル又はブロモを表し；
Ｒ４は、水素、メチル、トリフルオロメチル、フルオロ、クロロ又はブロモを表し；
Ｒ８は、４−ヒドロキシ−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシ
ル又は４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクタ−１−イルを表す。
６５） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１がメトキシを表す；態様６４）に従う式（ＶＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
６６） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す；態様６４）に従う式（ＶＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
６７） 本発明のさらなる態様は、Ｒ４がフルオロを表す；態様６４）〜６６）のいずれか１つに従う式（ＶＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
６８） 本発明のさらなる態様は、式（ＶＩＩ）の化合物でもある、態様１）又は１Ｐ）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する；
Figure 2016529251
式中、
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシを表し；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表し、当該基は、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換され；
Ｘは、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙは、
−− フェニル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及びビス−［（Ｃ１−Ｃ２）アルキル］−アミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群より独立に選択される、上記フェニル基；又は
−− ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン
、単環式ヘテロシクリル、及び未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記ヘテロアリール基；を表す。
６９） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１がメトキシを表す；態様６８）に従う式（ＶＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
７０） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表し、当該基は、１個のヘテロアリール基により置換され、当該ヘテロアリール基は、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、及び未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される；態様６８）〜６９）のいずれか１つに従う式（ＶＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
７１） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表し、当該基は、群Ｘより選択される１個の置換基及び１個のフェニル基Ｙである２個の置換基により置換され；Ｘが、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表す；態様６８）〜６９）のいずれか１つに従う式（ＶＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
７２） 本発明のさらなる態様は、Ｒ８が、１個のモルフォリン−４−イル基及び１個のフェニル基である２個の置換基により置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表す；態様６８）〜６９）のいずれか１つに従う式（ＶＩＩ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
７３） 本発明のさらなる態様は、式（ＶＩＩＩ）の化合物でもある、態様１）又は１Ｐ）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する；
Figure 2016529251
式中、
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表し、当該基は、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選
択される１個の置換基である２個の置換基により置換され；
Ｘは、メトキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
Ｙは、
−− フェニル基であって、未置換であるか又は１個のメチル、メトキシ、エトキシ−メチル、イソ−プロポキシ−メチル、１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシにより置換された、上記フェニル基；又は
−− 単環式ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、メチル、エチル、イソ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ、（１−トリフルオロメチル−エトキシ）−メチル、及び未置換であるか又は１個のメトキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記単環式ヘテロアリール基；
を表す。
７４） 本発明のさらなる態様は、式（ＩＸ）の化合物でもある、態様１）又は１Ｐ）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する；
Figure 2016529251
式中、
Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシを表し；
Ｒ７及びＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒に、単環式又は二環式ヘテロシクリル基を形成し、当該基は、未置換であるか又は窒素原子において１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル若しくは−ＣＯＯＲ１１により置換され；
Ｒ１１は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表す。
７５） 本発明のさらなる態様は、
ベンゾイミダゾール部分の２位に結合する炭素原子が（Ｒ）配置である；
態様１）、１Ｐ）又は２）〜７４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
７６） 本発明のさらなる態様は、
ベンゾイミダゾール部分の２位に結合する炭素原子が（Ｓ）配置である；
態様１）、１Ｐ）又は２）〜７４）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
７７） 態様１）に定義する式（Ｉ）の好ましい化合物は、下記の化合物から成る群よ
り選択される：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロペンチル尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シクロペンタ−３−エン−１−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロヘキシル尿素；
（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキサミド；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）尿素；１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）尿素；
（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（２−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）ベンジル）−３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（イソプロポキシメチル）ベンジル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（モルフォリノメチル）ベンジル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素；１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロペンチル尿素；
１−（２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）尿素；
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）尿素；
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（（Ｒ）−１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（キヌクリジン−３−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−シクロヘキシルピペリジン−４−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シクロペンチルメチル）尿素；
ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−フェネチルピペリジン−４−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）シクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）尿素；（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−ピペリジン−３−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−ピペリジン−３−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（キヌクリジン−３−イル）尿素；
（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３Ｓ＊，４Ｒ＊）−３−フルオロピペリジン−４−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−３−フルオロピペリジン−４−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｒ＊，３Ｓ＊）−３−ヒドロキシシクロペンチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，３Ｓ＊）−３−ヒドロキシシクロペンチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（ｐ−トリル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−フェニルプロピル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素；
（Ｓ）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−３−フェニルプロパンアミド；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパン−２−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−モルフォリノ−１−フェニルエチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−モルフォリノ−２−フェニルエチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（２−（（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）オキシ）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イル）メチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（イソクロマン−４−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
トランス−メチル ４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート；
トランス−４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボン酸；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
メチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−
フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−フェニルプロピル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５
−イル）メチル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（２−メトキシフェニル）エチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）エチル）尿素；
（Ｓ）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−２−フェニルアセタミド；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）尿素；
１−（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（フルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（２−（４−エチルフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ
−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロピル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；及び
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
又はそのような化合物の塩（特に、薬学的に許容される塩）；
上記の化合物のいずれについても、具体的に帰属されていないキラル中心は、絶対（Ｒ）配置にあっても、又は絶対（Ｓ）配置にあってもよいと解される；例えば、１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素として記載される化合物は、１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素であっても、１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素であっても、又はそれらのいかなる混合物であってもよい。特に、キラル中心を１個より多く含む化合物は、具体的に帰属されていないそれぞれのキラル中心において、絶対（Ｒ）にあっても、又は絶対（Ｓ）配置にあってもよく；例えば、１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロピル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素として記載される化合物は、１−（（１Ｒ，２Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロピル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素であっても、１−（（１Ｒ，２Ｓ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロピル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素であっても、１−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロピル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素であっても、１−（（１Ｓ，２Ｓ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロピル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素であっても、又はそれらのいかなる混合物であってもよい。相対的な２個のキラル中心の帰属には、アステリスクが付される；そのようなキラル中心を含む化合物は、一方又は他方の可能な形態をとりうる；例えば、（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレートとして記載される化合物は、（１Ｒ，２Ｒ）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレートであっても、（１Ｓ，２Ｓ）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレートであっても、又はそれらのいかなる混合物であってもよい。
７８） 態様１）に定義する式（Ｉ）のさらなる好ましい化合物は、下記の化合物から成る群より選択される：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）シクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−
４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（（Ｒ）−２−（４−エチルフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；及び
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
又はそのような化合物の塩（特に、薬学的に許容される塩）。
７９） 本発明のさらなる態様は、式（Ｘ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する；
Figure 2016529251
式中、
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｄは、＝Ｎ−又は＝ＣＨ−を表し；
Ｅは、＝Ｎ−又は＝Ｃ（Ｒ４Ａ）−を表し；
Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロ
アルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ４及びＲ４Ａは、互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、シアノ又はハロゲンを表し；
Ｒ８は、
− 単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フルオロ及び−ＣＯＮＨ２からなる群より独立に選択される、上記単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
− 単環式又は二環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか；窒素原子において、１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルにより置換されるか；炭素原子において、１又は２個のフルオロ又はオキソにより置換されるか；又は１、２、３、４又は５個のメチルにより置換された、上記単環式又は二環式ヘテロシクリル基；
− 単環式ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、未置換の単環式ヘテロアリール、ベンジル及びフェニルからなる群より独立に選択され、当該フェニルは、未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ又はハロゲンにより置換される、上記単環式ヘテロアリール基；
を表す。
８０） 本発明のさらなる態様は、
Ｄが、＝Ｎ−又は＝ＣＨ−を表し；Ｅが、＝Ｎ−又は＝Ｃ（Ｒ４Ａ）−を表し；
ただし、Ｄ及びＥの少なくとも１つは＝Ｎ−を表す；
態様７９）に従う式（Ｘ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
８１） 本発明のさらなる態様は、
Ｄが＝ＣＨ−を表し；
Ｅが＝Ｃ（Ｒ４Ａ）−を表す；
態様７９）に従う式（Ｘ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
８２） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ９がフルオロを表す；
態様７９）〜８１）のいずれか１つに従う式（Ｘ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
８３） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ４Ａが、水素又はハロゲンを表す；
態様７９）〜８２）のいずれか１つに従う式（Ｘ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
８４） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基を表し、当該基は、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フルオロ及び−ＣＯＮＨ２、からなる群より独立に選択される；
態様７９）〜８３）のいずれか１つに従う式（Ｘ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
８５） 本発明のさらなる態様は、
Ｒ８が、ピペリジニル基を表し、当該基は、窒素原子において、１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルにより置換されるか；炭素原子において、１又は２個のフルオロにより置換されるか；又は４又は５個のメチルにより置換された；
態様７９）〜８３）のいずれか１つに従う式（Ｘ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
８６） 本発明のさらなる態様は、
ベンゾイミダゾール部分の２位に結合する炭素原子が（Ｒ）配置である；
態様７９）〜８５）のいずれか１つに従う式（Ｘ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
８７） 本発明のさらなる態様は、
ベンゾイミダゾール部分の２位に結合する炭素原子が（Ｓ）配置である；
態様７９）〜８５）のいずれか１つに従う式（Ｘ）の化合物及びそのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）に関する。
８８） 態様１）に定義する式（Ｉ）のさらなる好ましい化合物は、下記の化合物から成る群より選択される：
（Ｓ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）尿素；
１−（２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５−メチルチアゾール−２−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素
；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ｐ−トリル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
１−（２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−イル）−３−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（４−（１，１−ジフルオロエチル）オキサゾール−２−イル）メチル）尿素；
１−（１−（６−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（１−（５，６−ジブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（２−（４−メトキシフェニル）−１−（７Ｈ−プリン−８−イル）エチル）尿素；
１−（１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；及び
１−（１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
又はそのような化合物の塩（特に、薬学的に許容される塩）；
上記の化合物のいずれについても、具体的に帰属されていないキラル中心は、絶対（Ｒ）配置にあっても、又は絶対（Ｓ）配置にあってもよいと解される；例えば、１−（１−
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素として記載される化合物は、１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素であっても、１−（（Ｓ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素であっても、又はそれらのいかなる混合物であってもよい。
当然ながら、本発明は、態様１）に係る；又は態様１）に従属する態様の特徴により限定された態様１）に係る；又は一連の従属態様の特徴により限定された態様１）（例えば、「態様１）に従属する態様２）に従属する態様４）」の形式）に係る化合物に関する。ある態様が１つを超える他の態様に従属している場合は、それぞれの組み合わせが具体的に開示されているものと解される。また、ある態様が１つを超える他の態様に従属し、当該他の態様自身の１つ又はそれ以上が、１つ又はそれ以上のさらなる他の態様に従属している場合は、当該所与の従属関係及び多項従属関係において可能とされるものであれば、それぞれの組み合わせが具体的に開示されているものと解される。特に、互いに従属する３つを超える態様の連なりから得られる態様は、所与の従属関係及び多項従属関係に基づいて解釈されてよく、従って具体的に開示されるものであることが意図されている。以上に開示した態様１）から８８）の従属関係に基づき可能とされる態様の代表例、つまり意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される態様の代表例は：
１、１Ｐ＋１、２＋１Ｐ＋１、３＋１Ｐ＋１、４＋１Ｐ＋１、４＋２＋１Ｐ＋１、５＋１Ｐ＋１、５＋４＋１Ｐ＋１、５＋４＋２＋１Ｐ＋１、６＋１Ｐ＋１、６＋４＋１Ｐ＋１、６＋４＋２＋１Ｐ＋１、７＋１Ｐ＋１、７＋４＋１Ｐ＋１、７＋４＋２＋１Ｐ＋１、８＋１Ｐ＋１、８＋４＋１Ｐ＋１、８＋４＋２＋１Ｐ＋１、９＋１Ｐ＋１、９＋４＋１Ｐ＋１、９＋４＋２＋１Ｐ＋１、１０＋１Ｐ＋１、１０＋４＋１Ｐ＋１、１０＋４＋２＋１Ｐ＋１、１０＋６＋１Ｐ＋１、１０＋６＋４＋１Ｐ＋１、１０＋６＋４＋２＋１Ｐ＋１、１０＋７＋１Ｐ＋１、１０＋７＋４＋１Ｐ＋１、１０＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、１１＋１Ｐ＋１、１１＋４＋１Ｐ＋１、１１＋４＋２＋１Ｐ＋１、１１＋１０＋１Ｐ＋１、１１＋１０＋４＋１Ｐ＋１、１１＋１０＋４＋２＋１Ｐ＋１、１１＋１０＋６＋１Ｐ＋１、１１＋１０＋６＋４＋１Ｐ＋１、１１＋１０＋６＋４＋２＋１Ｐ＋１、１１＋１０＋７＋１Ｐ＋１、１１＋１０＋７＋４＋１Ｐ＋１、１１＋１０＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、１２＋１Ｐ＋１、１２＋４＋１Ｐ＋１、１２＋４＋２＋１Ｐ＋１、１２＋１０＋１Ｐ＋１、１２＋１０＋４＋１Ｐ＋１、１２＋１０＋４＋２＋１Ｐ＋１、１２＋１０＋６＋１Ｐ＋１、１２＋１０＋６＋４＋１Ｐ＋１、１２＋１０＋６＋４＋２＋１Ｐ＋１、１２＋１０＋７＋１Ｐ＋１、１２＋１０＋７＋４＋１Ｐ＋１、１２＋１０＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、１３＋１Ｐ＋１、１３＋４＋１Ｐ＋１、１３＋４＋２＋１Ｐ＋１、１３＋１０＋１Ｐ＋１、１３＋１０＋４＋１Ｐ＋１、１３＋１０＋４＋２＋１Ｐ＋１、１３＋１０＋６＋１Ｐ＋１、１３＋１０＋６＋４＋１Ｐ＋１、１３＋１０＋６＋４＋２＋１Ｐ＋１、１３＋１０＋７＋１Ｐ＋１、１３＋１０＋７＋４＋１Ｐ＋１、１３＋１０＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、
１４＋１Ｐ＋１、１４＋４＋１Ｐ＋１、１４＋４＋２＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋４＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋４＋２＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋１０＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋１０＋４＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋１０＋４＋２＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋１０＋６＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋１０＋６＋４＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋１０＋６＋４＋２＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋１０＋７＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋１０＋７＋４＋１Ｐ＋１、１４＋１２＋１０＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋４＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋４＋２＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋１０＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋１０＋４＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋１０＋４＋２＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋１０＋６＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋１０＋６＋４＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋１０＋６＋４＋２＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋１０＋７＋１Ｐ＋１、１４＋１３＋１０＋７＋４＋１Ｐ＋１、
１４＋１３＋１０＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、
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７５＋２３＋１Ｐ＋１、７５＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋２５＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋２７＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３０＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３２＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３２＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３２＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋
１、７５＋３２＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３２＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３３＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３３＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３３＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３３＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３３＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３４＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３４＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３４＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３４＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３４＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３４＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３５＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３５＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３５＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３５＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３５＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３３＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３３＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３３＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３３＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３３＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３４＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３４＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３４＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３４＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３４＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３６＋３４＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋３４＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋３４＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋３４＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋３４＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋３４＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３７＋３４＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、
７５＋３８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３８＋３３＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３８＋３３＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３８＋３３＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３８＋３３＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３８＋３３＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３９＋３３＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３９＋３３＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３９＋３３＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３９＋３３＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋３９＋３３＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋４０＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋４０＋３３＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋４０＋３３＋３１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋４０＋３３＋３１＋２８＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋４０＋３３＋３１＋２８＋２６＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋４０＋３３＋３１＋２９＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋４１＋２４＋１Ｐ＋１、７５＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋４４＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋４５＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋４６＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋４７＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋４７＋４４＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋４８＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋４８＋４４＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋４９＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋４９＋４４＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋５０＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋５０＋４４＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋５０＋４９＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋５０＋４９＋４４＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋５１＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋５１＋４４＋４３＋４２＋１Ｐ＋１、７５＋５２＋１Ｐ＋１、７５＋５３＋５２＋１Ｐ＋１、７５＋５４＋５２＋１Ｐ＋１、７５＋５５＋５２＋１Ｐ＋１、７５＋５６＋５２＋１Ｐ＋１、７５＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋５８＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋５９＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋５９＋５８＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６０＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６０＋５８＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６１＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６２＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６２＋５９＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６２＋５９＋５８＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６２＋６０＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６２＋６０＋５８＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６２＋６１＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６３＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６３＋５９＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６３＋５９＋５８＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６３＋６０＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６３＋６０＋５８＋５７＋１Ｐ＋１、７５＋６３＋６１＋５７＋１Ｐ＋１、
７５＋６４＋１Ｐ＋１、７５＋６５＋６４＋１Ｐ＋１、７５＋６６＋６４＋１Ｐ＋１、７５＋６７＋６４＋１Ｐ＋１、７５＋６７＋６５＋６４＋１Ｐ＋１、７５＋６７＋６６＋６４＋１Ｐ＋１、７５＋６８＋１Ｐ＋１、７５＋６９＋６８＋１Ｐ＋１、７５＋７０＋６８＋１Ｐ＋１、７５＋７０＋６９＋６８＋１Ｐ＋１、７５＋７１＋６８＋１Ｐ＋１、７５＋７１＋６９＋６８＋１Ｐ＋１、７５＋７２＋６８＋１Ｐ＋１、７５＋７２＋６９＋６８＋１Ｐ＋１、７５＋７３＋１Ｐ＋１、７５＋７４＋１Ｐ＋１、
７６＋１Ｐ＋１、７６＋６＋１Ｐ＋１、７６＋６＋４＋１Ｐ＋１、７６＋６＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋４＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋１０＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋１０＋４＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋１０＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋１０＋６＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋１０＋６＋４＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋１０＋６＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋１０＋７＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋１０＋７＋４＋１Ｐ＋１、７６＋１２＋１０＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋７＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋７＋４＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋１０＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋１０＋４＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋１０＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋１０＋６＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋１０＋６＋４＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋１０＋６＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋１０＋７＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋１０＋７＋４＋１Ｐ＋１、７６＋１８＋１０＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋７＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋７＋４＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋１０＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋１０＋４＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋１０＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋１０＋６＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋１０＋６＋４＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋１０＋６＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋１０＋７＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋１０＋７＋４＋１Ｐ＋１、７６＋２２＋１０＋７＋４＋２＋１Ｐ＋１、７６＋２４＋１Ｐ＋１、７６＋４２＋１Ｐ＋１、７６＋５２＋１Ｐ＋１、７６＋５４＋５２＋１Ｐ＋１、７６＋５７＋１Ｐ＋１、７６＋５９＋５７＋１Ｐ＋１、７６＋５９＋５８＋５７＋１Ｐ＋１、７６＋６０＋５７＋１Ｐ＋１、７６＋６０＋５８＋５７＋１Ｐ＋１、７６＋６４＋１Ｐ＋１、７６＋６８＋１Ｐ＋１、７６＋７３＋１Ｐ＋１、７６＋７４＋１Ｐ＋１、７７＋１Ｐ＋１、７８＋１Ｐ＋１、
７９＋１、８０＋７９＋１、８１＋７９＋１、８２＋７９＋１、８２＋８０＋７９＋１、８２＋８１＋７９＋１、８３＋７９＋１、８３＋８０＋７９＋１、８３＋８１＋７９＋１、８３＋８２＋７９＋１、８３＋８２＋８０＋７９＋１、８３＋８２＋８１＋７９＋１、８４＋７９＋１、８４＋８０＋７９＋１、８４＋８１＋７９＋１、８４＋８２＋７９＋１、８４＋８２＋８０＋７９＋１、８４＋８２＋８１＋７９＋１、８４＋８３＋７９＋１、８４＋８３＋８０＋７９＋１、８４＋８３＋８１＋７９＋１、８４＋８３＋８２＋７９＋１、８４＋８３＋８２＋８０＋７９＋１、８４＋８３＋８２＋８１＋７９＋１、８５＋７９＋１、８５＋８０＋７９＋１、８５＋８１＋７９＋１、８５＋８２＋７９＋１、８５＋８２＋８０＋７９＋１、８５＋８２＋８１＋７９＋１、８５＋８３＋７９＋１、８５＋８３＋８０＋７９＋１、８５＋８３＋８１＋７９＋１、８５＋８３＋８２＋７９＋１、８５＋８３＋８２＋８０＋７９＋１、８５＋８３＋８２＋８１＋７９＋１、８６＋７９＋１、８６＋８０＋７９＋１、８６＋８１＋７９＋１、８６＋８２＋７９＋１、８６＋８２＋８０＋７９＋１、８６＋８２＋８１＋７９＋１、８６＋８３＋７９＋１、８６＋８３＋８０＋７９＋１、８６＋８３＋８１＋７９＋１、８６＋８３＋８２＋７９＋１、８６＋８３＋８２＋８０＋７９＋１、８６＋８３＋８２＋８１＋７９＋１、８６＋８４＋７９＋１、８６＋８４＋８０＋７９＋１、８６＋８４＋８１＋７９＋１、８６＋８４＋８２＋７９＋１、８６＋８４＋８２＋８０＋７９＋１、８６＋８４＋８２＋８１＋７９＋１、８６＋８４＋８３＋７９＋１、８６＋８４＋８３＋８０＋７９＋１、８６＋８４＋８３＋８１＋７９＋１、８６＋８４＋８３＋８２＋７９＋１、８６＋８４＋８３＋８２＋８０＋７９＋１、８６＋８４＋８３＋８２＋８１＋７９＋１、８６＋８５＋７９＋１、８６＋８５＋８０＋７９＋１、８６＋８５＋８１＋７９＋１、８６＋８５＋８２＋７９＋１、８６＋８５＋８２＋８０＋７９＋１、８６＋８５＋８２＋８１＋７９＋１、８６＋８５＋８３＋７９＋１
、８６＋８５＋８３＋８０＋７９＋１、８６＋８５＋８３＋８１＋７９＋１、８６＋８５＋８３＋８２＋７９＋１、８６＋８５＋８３＋８２＋８０＋７９＋１、８６＋８５＋８３＋８２＋８１＋７９＋１、
８７＋７９＋１、８７＋８０＋７９＋１、８７＋８１＋７９＋１、８７＋８２＋７９＋１、８７＋８２＋８０＋７９＋１、８７＋８２＋８１＋７９＋１、８７＋８３＋７９＋１、８７＋８３＋８０＋７９＋１、８７＋８３＋８１＋７９＋１、８７＋８３＋８２＋７９＋１、８７＋８３＋８２＋８０＋７９＋１、８７＋８３＋８２＋８１＋７９＋１、８７＋８４＋７９＋１、８７＋８４＋８０＋７９＋１、８７＋８４＋８１＋７９＋１、８７＋８４＋８２＋７９＋１、８７＋８４＋８２＋８０＋７９＋１、８７＋８４＋８２＋８１＋７９＋１、８７＋８４＋８３＋７９＋１、８７＋８４＋８３＋８０＋７９＋１、８７＋８４＋８３＋８１＋７９＋１、８７＋８４＋８３＋８２＋７９＋１、８７＋８４＋８３＋８２＋８０＋７９＋１、８７＋８４＋８３＋８２＋８１＋７９＋１、８７＋８５＋７９＋１、８７＋８５＋８０＋７９＋１、８７＋８５＋８１＋７９＋１、８７＋８５＋８２＋７９＋１、８７＋８５＋８２＋８０＋７９＋１、８７＋８５＋８２＋８１＋７９＋１、８７＋８５＋８３＋７９＋１、８７＋８５＋８３＋８０＋７９＋１、８７＋８５＋８３＋８１＋７９＋１、８７＋８５＋８３＋８２＋７９＋１、８７＋８５＋８３＋８２＋８０＋７９＋１、８７＋８５＋８３＋８２＋８１＋７９＋１及び８８＋１；である。
ここで上記のリストは、以上に開示する態様１）から８８）の従属関係に基づき可能とされ、また意図されているさらなる態様についての限定とは解釈されない。上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様への従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「５＋４＋１Ｐ＋１」は、態様５）であって、態様４）に従属し、態様１Ｐ）に従属し、態様１）に従属することを意味し、すなわち、態様「５＋４＋１Ｐ＋１」は、態様１Ｐ）、４）及び５）の特徴によりさらに限定された態様１）に相当する。
本発明はまた、同位体標識された、特に２Ｈ（デューテリウム）標識された式（Ｉ）の化合物をも含み、当該同位体標識された化合物は、１又は２以上の原子が、同じ原子番号を有するが、自然において通常見出される原子量と異なる原子量を有する原子によってそれぞれ置き換えられていることを除いては、式（Ｉ）の化合物と同一である。同位体標識された、特に２Ｈ（デューテリウム）標識された式（Ｉ）の化合物、及びその塩は、本発明の範囲に含まれる。水素をより重い同位体２Ｈ（デューテリウム）に置換することにより代謝安定性が増大するため、例えば、ｉｎ−ｖｉｖｏでの半減期が長くなり、あるいは、必要用量を減らすことができ、又は、チトクロームＰ４５０酵素の阻害が軽減され得るため、例えば、安全性プロファイルが改善される。本発明の１つの態様においては、式（Ｉ）の化合物は同位体標識されていないか、又は、それらは１若しくは２以上のデューテリウム原子によってのみ標識されている。副態様においては、式Ｉの化合物は全く同位体標識されていない。同位体標識された式Ｉの化合物は、適切な試薬又は出発物質の適宜な同位体種を用いることを除いては、下記の方法と同様に製造してもよい。
「薬学的に許容される塩」という用語は、対象化合物の所望の生物活性を保持し、かつ最小の望ましくない毒性作用を示す塩を意味する。そのような塩としては、対象化合物中の塩基性基及び／又は酸性基の存在に応じた、無機又は有機の酸及び／又は塩基付加塩が挙げられる。参考としては、例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ．Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｕｓｅ．」、Ｐ．Ｈｅｉｎｒｉｃｈ Ｓｔａｈｌ、Ｃａｍｉｌｌｅ Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｅｄｓ．）、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、２００８；及び「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ ａｎｄ Ｃｏ−ｃｒｙｓｔａｌｓ」、Ｊｏｈａｎ Ｗｏｕｔｅｒｓ ａｎｄ Ｌｕｃ
Ｑｕｅｒｅ（Ｅｄｓ．）、ＲＳＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、２０１２を参照されたい。
化合物、塩、医薬組成物、疾病等について複数形が使用される場合は、単数の化合物、塩、医薬組成物、疾病等をも意味することが意図されている。
態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、医薬としての使用に好適である。特に、式（Ｉ）の化合物はＡＬＸ受容体を調節し、すなわち、ＡＬＸ受容体アゴニストとして作用し、炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、ＨＩＶによるレトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオンによる疾患、白血病及びアミロイドによる障害（特に、アルツハイマー病）等のＡＬＸ受容体の活性化に反応する疾患の予防又は治療に有用である；加えて、これらは、免疫応答（特に、予防接種によって惹起される免疫応答）の調節に有用である。
特に、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーから選択される疾患の予防又は治療に好適である。
炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーは、下記の群の疾患及び障害の１つ、幾つか又はすべてを含むが、これらに限定されるものではない：
１） 急性肺障害（ＡＬＩ）；成人／急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）；慢性気管支炎若しくはそれに関連する呼吸困難を含む、慢性閉塞性の肺（ｐｕｌｍｏｎａｒｙ）、気道又は肺（ｌｕｎｇ）疾患（ＣＯＰＤ，ＣＯＡＤ又はＣＯＬＤ）；肺気腫；及び他の薬物治療、特に他の吸入薬物治療に起因する気道過敏性の悪化。特に、炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーは、ＣＯＰＤ，ＣＯＡＤ及びＣＯＬＤを含む。
２） さらに、炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーは、いかなるタイプの、又はいかなる病因による気管支炎をも包含する。
３） さらに、炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーは、いかなるタイプの、又はいかなる病因による気管支拡張症及び塵肺症をも包含する。
４） さらに、炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーは、内因性（非アレルギー性）喘息及び外因性（アレルギー性）喘息、軽度の喘息、中等度の喘息、重症喘息、気管支炎性喘息、運動誘発喘息、職業性喘息並びに細菌感染に続いて誘発される喘息を含む、いかなるタイプの、又はいかなる病因による喘息をも包含する。
５） さらなる態様において、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、特に炎症性疾患の予防又は治療に好適である。炎症性疾患は、下記の群の疾患及び障害の１つ、幾つか又はすべてを含む：
５ａ） 特に、炎症性疾患は、好中球関連障害、特に、過剰−好中球増多症を含む、気道及び／又は肺に影響を与えるような気道の好中球関連障害を意味する。さらに、好中球関連障害はまた、歯肉炎、歯周炎、糸球体腎炎、嚢胞性線維症をも含む。
５ｂ） さらに、炎症性疾患は、乾癬、接触皮膚炎、アトピー性皮膚炎、ヘルペス状皮膚炎、硬皮症、過敏性血管炎、じんましん、紅斑性狼瘡、円盤状狼瘡及び表皮剥離等の皮膚疾患を含む。
５ｃ） さらに、炎症性疾患はまた、炎症相を有する疾患又は状態にも関連する。炎症相を有する疾患又は状態は、ぶどう膜炎（前部、中間部及び後部）、ベーチェット症候群に伴うぶどう膜炎、結膜炎、角膜乾燥症、シェーグレン症候群に伴う角膜乾燥症及び春季カタル等の眼に影響を与える疾患及び状態；鼻炎及びアレルギー性鼻炎を含む鼻に影響を与える疾患（特にアレルギー性鼻炎）；並びに全身性紅斑性狼瘡、強直性脊椎炎、ベーチ
ェット症候群、シェーグレン症候群、多発性軟骨炎、硬皮症、ウェゲナー肉芽腫症、巨細胞動脈炎、好中球性皮膚病、膠原病、慢性活動性肝炎、重症筋無力症、スティーブンス・ジョンソン症候群、突発性スプルー、自己免疫性炎症性腸疾患（例えば、潰瘍性大腸炎及びクローン病）、バセドウ病眼症、慢性過敏性肺炎、原発性胆汁性肝硬変、角膜乾燥症及び春季カタル、間質性肺線維症、乾癬性関節炎及び糸球体腎炎；等の自己免疫反応が関連し、又は自己免疫相若しくは自己免疫的な病因を有する炎症性疾患を含むが、これらに限定されるものではない。
５ｄ） さらに、自己免疫反応が関連し、又は自己免疫相若しくは自己免疫的な病因を有する炎症性疾患は、関節リウマチ、橋本病及びＩ又はＩＩ型糖尿病を含む。
さらに、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、臓器又は組織移植拒絶の予防又は治療、例えば、心臓、肺、心肺、肝臓、腎臓、膵臓、皮膚又は角膜の被移植者の治療並びに、特に、急性又は慢性の自家−及び異種移植拒絶の治療において又はインスリン産生細胞、例えば膵島細胞の移植において、骨髄移植に続いて時々起るような移植片対宿主病の予防に適している。
さらに、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、ＨＩＶによるレトロウイルス感染の予防又は治療に好適である。ＨＩＶによるレトロウイルス感染は、ＧＵＮ−４ｖ、ＧＵＮ−７ｗｔ、ＡＧ２０４、ＡＧ２０６、ＡＧ２０８、ＨＣＭ３０５、ＨＣＭ３０８、ＨＣＭ３４２、ｍＳＴＤ１０４及びＨＣＭ３０９等のＨＩＶ−１及びＨＩＶ−２株によって引き起こされる疾患及び障害の群の１つ、幾つか又はすべてを含むが、これらに限定されるものではない。
さらに、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、心血管障害の予防又は治療に好適である。心血管障害は、（心臓を含む）心血管系統の１又は２以上の病的状態及びそれに係る組織の疾患を意味する。心血管系統の病的状態及び依存性組織の疾患は、突発性心筋症、糖尿病性心筋症を含む代謝性心筋症、アルコール性心筋症、薬剤誘発性心筋症、虚血性心筋症及び高血圧性心筋症等の心筋の障害（心筋症又は心筋炎）；大動脈、冠動脈、頸動脈、脳動脈、腎動脈、腸骨動脈、大腿動脈、膝窩動脈等の主要血管のアテローム性疾患（大血管性疾患）；網膜細動脈、糸球体細動脈、神経栄養血管、心細動脈、及び目、腎臓、心臓及び中枢及び末梢神経系の関連する毛細血管等の細血管の中毒性、薬剤誘発性及び（高血圧性及び／又は糖尿病性を含む）代謝性障害（微小血管障害）；並びに大動脈、冠動脈、頸動脈、脳動脈、腎動脈、腸骨動脈、大腿動脈、膝窩動脈等の主要血管のアテローム病変のプラーク破裂を含むが、これらに限定されるものではない。
さらに、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、神経炎症の予防又は治療に好適である。神経炎症は、細胞情報伝達分子の産生、グリア若しくはグリアの活性化経路及び反応の活性化、炎症促進性サイトカイン若しくはケモカイン、アストロサイト若しくはアストロサイトの活性化経路及び反応の活性化、ミクログリア若しくはミクログリアの活性化経路及び反応の活性化、一酸化窒素合成酵素の産生及び一酸化窒素の蓄積、急性期タンパク質、シナプトフィジン及びシナプス後肥厚部タンパク９５（ＰＳＤ−９５）の喪失、補体カスケードの構成要素、シナプス機能の喪失若しくは減少、プロテインキナーゼ活性（例えば、細胞死関連プロテインキナーゼ活性）、行動障害、細胞損傷（例えば、神経細胞損傷）、細胞死（例えば、神経細胞死）及び／又はアミロイド班のアミロイドβ沈着等の酸化ストレス関連反応を意味する。
さらに、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、神経障害の予防又は治療に好適である。特に、神経障害は、てんかん、脳
卒中、脳虚血、脳性麻痺、再発型多発性硬化症、進行型多発性硬化症、視神経脊髄炎、臨床的に孤発した症候群（ｃｌｉｎｉｃａｌｌｙ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、アルパース病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、老年認知症、レビー小体型認知症、レット症候群、脊髄外傷、外傷性脳損傷、三叉神経痛、慢性炎症性脱髄性多発ニューロパチー、ギラン−バレー症候群、舌咽神経痛、ベル麻痺、重症筋無力症、筋ジストロフィー、進行型筋萎縮症、進行型延髄遺伝性筋萎縮症、ヘルニア性、破裂性若しくは脱出性椎間板症候群、頸椎症、神経叢疾患、胸郭出口破壊症候群、末梢神経障害、軽度の認知機能低下、認知機能低下、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン舞踏病を含むが、これらに限定されるものではない。
さらに、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、疼痛の予防又は治療に好適である。疼痛は、糖尿病性神経障害、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、有痛性糖尿病性多発神経障害、卒中後痛、切断後痛、骨髄障害性若しくは神経根性疼痛、非定形顔面痛及びカウザルギー様症候群等の状態を例とする神経因性疼痛を含むが、これらに限定されるものではない。
さらに、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、プリオンによる疾患の予防又は治療に好適である。プリオンによる疾患は、伝達性海綿状脳症（ＴＳＥ）としても知られており、クールー、ゲルストマン・ストロイスラー・シャインカー症候群（ＧＳＳ）、致死性家族性不眠症（ＦＦＩ）及びクロイツフェルト・ヤコブ病（ＣＪＤ）を含むが、これらに限定されるものではない。
さらに、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、アミロイドによる障害の治療に好適である。アミロイドによる障害は、アミロイド又はアミロイド様タンパク質により引き起こされ、又はこれらと関連する疾患又は障害と定義される。アミロイド又はアミロイド様タンパク質により引き起こされるか又はこれらと関連する疾患又は障害は、軽度の認知障害（ＭＣＩ）等の認知記憶能力の喪失により特徴づけられる疾患又は状態を含む、アルツハイマー病（ＡＤ）；レビー小体型認知症；ダウン症；アミロイドーシスを伴う脳内出血を含むが、これらに限定されるものではない。別の態様においては、アミロイド又はアミロイド様タンパク質により引き起こされるか又はこれらと関連する疾患又は障害は、進行性核上性麻痺、アミロイド軽鎖アミロイド症、家族性アミロイドニューロパチー、多発性硬化症、クロイツフェルト・ヤコブ病、パーキンソン病、血管性認知症、ＨＩＶ−関連痴呆、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、封入体筋炎（ＩＢＭ）、成人発症型糖尿病及び老人性心アミロイドーシス）を含む。
さらに、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、免疫応答の調節に好適である。免疫応答の調節は、少なくとも１つの抗原と少なくとも１つの態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩の組成物を対象に投与することに基づく方法を含むが、これらに限定されるものではない。いくつかの場合においては、抗原含有組成物を最初に投与し、次いで、少なくとも１つの態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩の組成物を投与する。他の場合においては、抗原含有組成物が最後に投与される。異なる組成物の投与は、同時に行ってもよく、連続的に行ってもよく、又は異なる時間に行ってもよい。これらの方法及び組成物は、治療的及び予防的免疫化（すなわち、獲得及び／又は自然免疫応答の意図的な誘発、増強（ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ）、強化（ｉｎｔｅｎｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ）又は調節）のために供されるものである。特記すべき利点として、以下の１又は２以上を含みうる：
１） 抗原を単独で投与した場合と比較した、態様１）〜８８）に従う少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩及び抗原の投与に続く免疫応答の促進；
２） 少量の抗原（例えば、毒素又は病原体）、又は通常強い免疫応答を惹起しない抗原に対する感受性の増強；及び
３） より効果的な抗腫瘍治療。
さらに、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、嚢胞性線維症、肺線維症、肺高血圧、創傷治癒、糖尿病性腎症、移植組織における炎症の軽減、病原微生物により引き起こされる炎症性疾患の予防又は治療に好適である。
特に、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、下記の群の疾患及び障害の１つ、幾つか又はすべてから選択される疾患の予防又は治療に好適である：
１） 急性肺障害（ＡＬＩ）；成人／急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）；慢性閉塞性肺疾患、慢性気管支炎及びそれに伴う呼吸困難を含む気道又は肺疾患（ＣＯＰＤ、ＣＯＡＤ又はＣＯＬＤ）、並びに内因性（非アレルギー性）喘息及び外因性（アレルギー性）喘息、軽度の喘息、中等度の喘息、重症喘息、気管支炎性喘息、運動誘発喘息、職業性喘息及び細菌感染に続いて誘発される喘息を含む、いかなるタイプの、又はいかなる病因によるかを問わない喘息等の炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギー；
２） 好中球関連障害、特に、過剰−好中球増多症を含む、気道及び／又は肺に影響を与えるような気道の好中球関連障害；歯周炎；糸球体腎炎；嚢胞性線維症；等の炎症性疾患及び乾癬、接触皮膚炎、アトピー性皮膚炎、ヘルペス状皮膚炎、硬皮症、過敏性血管炎、じんましん、紅斑性狼瘡及び表皮剥離；等の皮膚病；
３） 結膜炎、角膜乾燥症及び春季カタル等の眼に影響を与える疾患及び状態；自己免疫反応が関連し、又は自己免疫相若しくは自己免疫的な病因を有する炎症性疾患；並びに自己免疫性炎症性腸疾患（例えば、潰瘍性大腸炎及びクローン病）；等の炎症相を有する疾患；
４） ＧＵＮ−４ｖ、ＧＵＮ−７ｗｔ、ＡＧ２０４、ＡＧ２０６、ＡＧ２０８、ＨＣＭ３０５、ＨＣＭ３０８、ＨＣＭ３４２、ｍＳＴＤ１０４及びＨＣＭ３０９等のＨＩＶ−１及びＨＩＶ−２株によって引き起こされる疾患及び障害等のＨＩＶによるレトロウイルス感染；
５） 細胞情報伝達分子の産生、グリア又はグリアの活性化経路及び反応の活性化、炎症促進性サイトカイン又はケモカイン、アストロサイト又はアストロサイトの活性化経路及び反応の活性化、ミクログリア又はミクログリアの活性化経路及び反応の活性化、アミロイド班のアミロイドβ沈着等の酸化ストレス関連反応に関連する神経炎症；
６） 脳卒中、脳虚血、アルツハイマー病及びパーキンソン病等の神経障害；
７） 伝達性海綿状脳症（ＴＳＥ）としても知られている、クールー、ゲルストマン・ストロイスラー・シャインカー症候群（ＧＳＳ）、致死性家族性不眠症（ＦＦＩ）及びクロイツフェルト・ヤコブ病（ＣＪＤ）等のプリオンによる疾患；
８） アミロイドによる障害；
９） 嚢胞性線維症、創傷治癒及び病原微生物により引き起こされる炎症性疾患。
最も好ましくは、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩は、急性肺障害（ＡＬＩ）；喘息；嚢胞性線維症；角膜乾燥症；炎症性腸疾患；関節リウマチ；及びアルツハイマー病からなる群より選択される疾患の予防又は治療に好適である。
本発明はまた、上記の疾患の治療及び／又は予防のための医薬組成物の製造のための態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
本発明はまた、態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物の、薬学的に
許容される塩並びに医薬組成物及び製剤に関する。
本発明に従う医薬組成物は、活性成分としての態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種（又は、その薬学的に許容される塩）と、任意に、担体及び／又は希釈剤及び／又はアジュバントとを含む。
態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物及びそれらの薬学的に許容される塩は、医薬として、たとえば（特に経口等の）経腸又は（局所的適用又は吸入を含む）非経口投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。
医薬組成物の製造は、いずれの当業者によく知られた様式で（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ、Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ、２１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００５）、Ｐａｒｔ ５、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ」［Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ Ｗｉｌｌｉａｍｓ ＆ Ｗｉｌｋｉｎｓにより出版］参照。）、記載される式（Ｉ）の化合物又はこれらの薬学的に許容される塩を、任意にその他の治療的に有益な物質と組み合わせて、適切な無毒の不活性な治療上適合性のある固体又は液体の担体材料、及び必要に応じて、通常の薬学的アジュバントと共に、製剤投与形態とすることにより遂行することができる。
本発明はまた、薬学的に活性な量の態様１）〜８８）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩を患者に投与することを含む、本明細書に言及した疾患又は障害の予防又は治療方法に関する。
本明細書における、式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−Ｔ１）、（Ｉ−Ｔ２）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）又は（Ｘ）の化合物に対するいかなる言及も、適宜かつ文脈に応じて、そのような化合物の塩（特に、薬学的に許容される塩）にも言及しているものと解される。式（Ｉ）の化合物に対して示した好適性は、当然のことながら、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、式（Ｉ−Ｔ１）、式（Ｉ−Ｔ２）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）、式（ＶＩ）、式（ＶＩＩ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸ）及び式（Ｘ）の化合物並びに式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、式（Ｉ−Ｔ１）、式（Ｉ−Ｔ２）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）、式（ＶＩ）、式（ＶＩＩ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸ）及び式（Ｘ）の化合物の塩及び薬学的に許容される塩にも適宜準用される。同様のことが、医薬としてのこれらの化合物に、これらの化合物を活性成分として含む医薬組成物に、又は疾患の治療のための医薬の製造のためのこれらの化合物の使用に適用される。
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」（あるいは「およそ」）という用語は、本出願において、Ｘ−１０％ＸからＸ＋１０％Ｘの間、好ましくはＸ−５％ＸからＸ＋５％Ｘの間を表す。温度の特定の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」（あるいは「およそ」）という用語は、この出願において、Ｙ−１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ−５℃からＹ＋５℃の間を表す。さらに、ここで使用される「室温」（ｒｔ）という用語は、約２５℃の温度を意味する。
数値の範囲を記述するために「間」という単語が使用される場合は常に、示された範囲の末端の点は明示的にその範囲に含まれると解される。これは、例えば、温度範囲が４０℃から８０℃の間であると記述される場合、末端の点である４０℃と８０℃はその範囲に含まれることを意味し；あるいは、可変数が１から４の間の整数であると定義される場合、可変数は整数の１、２、３又は４であることを意味する。
式（Ｉ）の化合物は、以下の方法によって、実施例に示された方法によって、又は類似
の方法によって製造することができる。最適反応条件は、使用する具体的反応物又は溶媒によって変わるが、このような条件は、当業者により、ルーチンの最適化手順によって決定することができる。
別段の記載がない限り、包括的な基ｎ、Ｄ、Ｅ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、式（Ｉ）に定義した通りである。使用される他の略語は、実験の部に定義する。
Ａ． 最終化合物の合成
式（１）の化合物は、下記のシークエンスに従い、ＰＧがＢｏｃを表す構造１のアミノ酸から製造することができる。
Figure 2016529251
ａ． 約ｒｔの温度にて、ＡｃＣＮ等の適宜な溶媒中、ＥＤＣ／ＨＯＢｔ／ＤＭＡＰ又はＴＢＴＵ又はＨＡＴＵ又はＰｙＢＯＰ等の標準的なアミドカップリング条件を用いた、４−エチルモルフォリン、Ｅｔ３Ｎ又はＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下における、構造１のアミノ酸の適宜に置換されたｏ−フェニレンジアミン（又は、Ｄ及び／又はＥが＝Ｎ−を表す場合には、それぞれのヘテロ芳香族アナログ）とのカップリングと、それに続く、６０〜１００℃付近の温度での、酢酸中等の酸性条件下における、得られた生成物の環化。
ｂ． 例えば、Ｂｏｃ保護基に対しては、ジオキサン中のＨＣｌ等の酸性条件下における、又はベンジル若しくはベンジルカーバメート保護基に対しては、Ｐｄ／Ｃ−Ｈ２等の水素化条件下における保護基の脱保護。
ｃ． ＴＨＦ中で１，１’−カルボニルジイミダゾールを用い、最終的にＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下における、ｂ．において得られたアミノメチル−ベンゾイミダゾール誘導体の遊離塩基の処理による環化。
ｄ． ＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下、例えばＴＨＦ又はＡｃＣＮ等の溶媒中、ｒｔでの、適宜なアミンＲ７Ｒ８ＮＨを用いた処理を介した尿素形成。
アミンＲ７Ｒ８ＮＨが、ヒドロキシ−、アミノ−又はカルボキシ−基等のさらなる反応性官能基を含む場合には、そのような基は、好ましくは、尿素形成の間保護され、さらな
る工程において脱保護されてもよく、式（Ｉ）の化合物を与える。ヒドロキシ基は、好ましくは、ＴＢＤＭＳ等のシリル系保護基により保護され、例えば、ＴＨＦ中でのＴＢＡＦを用いた条件等の条件下にて解除される；アミノ基は、好ましくは、Ｂｏｃにより保護され；ジオキサン又はＣＨ２Ｃｌ２中のＨＣｌを用いた条件、又はＣＨ２Ｃｌ２中のｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートを用いた条件等の条件下にて解除される；カルボキシ基は、好ましくは、エステル（特にメチル−又はエチル−エステル）として保護され、ＴＨＦ−水溶媒混合物中でのＬｉＯＨを用いた条件等の塩基性条件下にて解除される。特にアミノ基は、ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、ＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下、クロロギ酸エステル誘導体との反応によるか、ＡｃＣＮ等の溶媒中、４−エチルモルフォリン等の塩基の存在下、例えばＴＢＴＵにより活性化されたカルボン酸との反応によるか、ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、ＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下、塩化スルホニル誘導体との反応によるか、ＴＨＦ等の溶媒中、Ｂｏｃ保護されたままのアミノ基のＬＡＨとの反応によるか、又は実験の部に記載の反応と同様にして、さらに置換してもよい。
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、下記の直接の尿素形成により、アミノ酸由来１級アミンから製造してもよい。
Figure 2016529251
ｅ． （上記のｂ．において得られる）アミノメチル−ベンゾイミダゾール誘導体のＴＨＦ溶液を、（任意で、ＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下）４０℃付近の温度にて、（１） ４−ニトロフェノール クロロギ酸エステル（４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍａｔｅ）をＴＨＦ又はＡｃＣＮ中に溶解したもの（任意で、ＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下）及び（２） 適宜なアミンＲ７Ｒ８ＮＨ（Ｒ７及び／又はＲ８について必要であれば、最終的に保護される）で処理することによる尿素形成。あるいは、尿素は、適宜なアミンＲ７Ｒ８ＮＨのＴＨＦ溶液を、４５℃付近の温度にて、適宜な時間、ＤＩＰＥＡ等の塩基、次いでＣＤＩで処理し、次いで、４０℃から７０℃の範囲の温度にて、（上記のｂ．において得られる）アミノメチル−ベンゾイミダゾール誘導体で処理することにより得られる。あるいは、尿素は、適宜なイソシアネートＲ８ＮＣＯのＴＨＦ溶液を、ＴＨＦ等の溶媒中、ＤＩＰＥＡ等の塩基で処理し、次いで、（上記のｂ．において得られる）アミノメチル−ベンゾイミダゾール誘導体で処理することにより得られる。さらなる反応性官能基が、アミンＲ７Ｒ８ＮＨ又はイソシアネートＲ８ＮＣＯ中に存在する場合には、そのような官能基は、尿素形成の間、保護されてもよい。脱保護及びさらなる誘導体化を上記の通りに行ってもよい。
Ｂ． 中間体の合成
Figure 2016529251
構造１の化合物は、市販されているか又は下記の手順に従って製造される：
構造１の化合物は、例えば、アミノ酸の水溶液を炭酸カリウム等の塩基で処理し、次いで、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルのＴＨＦ溶液を添加することにより、Ｂｏｃ等の適宜な保護基（ＰＧ）で保護することにより、対応するアミノ酸から得てもよい。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３及びＲ６が水素を表すアミノ酸は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００７、７２、６６０６−６６０９と同様に、下記のシークエンスに従って得てもよい：
Figure 2016529251
ａ． １２０℃付近の温度、４−メチルモルフォリンの存在下での、アセチレン誘導体のジエチル アセタミドマロネート及びインジウム（ＩＩＩ） トリフルオロメタンスルホネートとの反応。
ｂ． Ｐｄ／Ｃの存在下、例えば水素を用いた二重結合の還元。
ｃ． 得られた生成物の還流ジオキサン溶液の６Ｎ ＨＣｌ等の酸による処理。
あるいは、Ｒ３及びＲ６が水素を表す構造１の化合物は、下記のシークエンスに従って得てもよい：
Figure 2016529251
ａ． エチル ２−（（ジフェニルメチレン）アミノ）アセテートをＤＭＦ又はトルオール中に溶解したものの、０℃付近の温度での、ＮａＨ又はｔＢｕＯＫ等の塩基を用いた脱プロトン化、次いで、ＬｉＩ等の添加剤の存在下、Ｘが、例えばＣｌ、Ｂｒ又はＯＭを表す構造２の求電子試薬の溶液を用いたアルキル化。構造２の求電子試薬は、市販されているか、又はジクロロメタン等の溶媒中、ピリジン等の塩基の存在下、臭化チオニル又は塩化チオニルを用いた臭素化又は塩素化により、あるいは、ＴＨＦ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度にて、トリフェニルホスフィン−テトラブロモメタンの組み合わせを用いて、対応するアルコールから製造してもよい。対応するアルコールは、０℃からｒｔの範囲の温度にて、例えば、ＴＨＦ中のＬｉＡｌＨ４又はＭｅＯＨ中の水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を用いた還元により、（Ｒ２が水素を表す）酸、（Ｒ２が水素を表す）エステル又は（Ｒ２がメチルを表す）メチル−ケトンから製造してもよい。あるいは、対応するアルコールは、−１５℃からｒｔの範囲の温度にて、例えば、ＭｅＯＨ中のＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元により、（Ｒ２が水素を表す）アルデヒドから製造してもよい。
Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキルを表す構造２の化合物は、ＵＳ２００７／０３７７８９、ＷＯ２０１００８３２４６と同様に、又は実験の部に記載の方法と同様に製造してもよい。
あるいは、構造２の求電子試薬は、ＡｃＣＮ等の溶媒中、過酸化ベンゾイルの存在下、８０℃付近の温度にて、Ｎ−ブロモスクシンイミドを用いた対応する構造３のトリル誘導体の臭素化により製造してもよい。
ｂ． ＴＨＦ／水／ＡｃＯＨの溶液中、約ｒｔの温度における、工程ａ．において得られた生成物の脱保護。
ｃ． 炭酸カリウム等の塩基の存在下、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルのＴＨＦ溶液を用いた、工程ｂ．において得られた生成物の例えばＢｏｃ保護基による保護。
ｄ． ｒｔ付近の温度における、例えばＮａＯＨ水溶液を用いた、工程ｃ．において得られた生成物のＴＨＦ溶液のけん化。
Figure 2016529251
あるいは、構造１の化合物は、下記のシークエンスに従って得てもよい。
Figure 2016529251
ａ． ベンジルアミン、１−イソシアノシクロヘキサ−１−エン、ギ酸及び構造４のアルデヒドをＭｅＯＨ中に溶解した溶液からの、多成分Ｕｇｉ反応。構造４のアルデヒドは、ＭｎＯ２等の酸化剤を用いた対応するアルコールの酸化により得てもよく、上記対応するアルコールは、例えば、ＴＨＦ中のＬｉＡｌＨ４（任意でＬｉＩの存在下）又は０℃からｒｔの範囲の温度にて、ＭｅＯＨ中の水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を用いた対応する酸の還元により得てもよい。
ｂ． ｒｔから溶媒の還流温度の範囲の温度における、６Ｎ ＨＣｌ等の酸性媒体中における工程ａ．において得られた生成物の反応。
Figure 2016529251
あるいは、Ｒ６が水素を表す構造１の化合物は、下記のシークエンスに従って得てもよい：
Figure 2016529251
ａ． ＴＨＦ等の溶媒中、０℃付近の温度における、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基を用いた、２−イソシアノ酢酸エチルの脱プロトン化と、それに続く、Ｓｃｈｏｅｌｌｋｏｐｆら、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７７、１１７４−１１８２に従うケトンＲ２Ｒ３Ｃ＝Ｏの付加。
ｂ． トリエチルアミン等の塩基及び四塩化炭素の存在下、６０℃付近の温度における、Ｓｃｈｏｅｌｌｋｏｐｆら、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７７、１１７４−１１８２に従う、工程ａ．において得られた生成物のクロロホルム溶液のトリフェニルホスフィンによる処理。
ｃ． ０℃における、工程ｂ．において得られた生成物のジエチルエーテル溶液の、適宜に置換されたフェニルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液による処理。
ｂ． 工程ｃ．において得られた生成物の、６Ｎ ａｑ．ＨＣｌ等の酸性水溶液による処理と、それに続く、炭酸カリウム等の塩基の存在下、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルのＴＨＦ溶液を用いた、例えばＢｏｃ保護基による保護。
あるいは、Ｒ１が−ＣＨ２Ｆである構造１の化合物は、例えばＮＢＳを用いた臭素化と、それに続く、例えばＡｇＦを用いたフッ素による臭素の置換と、それに続く標準的な保護基の操作により、対応する構造５の化合物から得てもよい。
Figure 2016529251
アミンの製造：
アミンは、市販されているか、又は下記の実験の部に記載の方法と同様に、又は周知の文献的手順に従って得てもよい。例えば、構造６の二環式アミンはＵＳ２０１１／１３７０７０に従って製造してもよく、当該技術分野において周知の標準的な方法により、例えば下記のスキームに示すような誘導体へとさらに変換してもよい。
Figure 2016529251
実験の部（この項において、及び明細書の上記の部分において使用される）略語：
ＡｃＣＮ アセトニトリル
ＡｃＯＨ 酢酸
ａｑ． 水溶液
Ｂｏｃ ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＤＥＡ ジエチルアミン
ＤＩＰＥＡ ジイソプロピルエチルアミン
ＤｉＢＡＬ 水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＭＡＰ ４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＥＡ 酢酸エチル
ＥＤＣ Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド 塩酸塩
ＥＬＳＤ 蒸発光散乱検出器
ｅｑ． 当量
Ｅｔ３Ｎ トリエチルアミン
ＥｔＯＨ エタノール
ＦＡ ギ酸
ＦＣ シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー
ｈ 時間
ＨＡＴＵ ２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート
ｈｅｐｔ ヘプタン
ＨＯＢｔ ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＨＰＬＣ 高圧液体クロマトグラフィー
ＬＣ−ＭＳ 液体クロマトグラフィー−質量分析
ＭｅＯＨ メタノール
ｍＬ ミリリットル
ｍｉｎ 分
ＭＰＬＣ 中圧液体クロマトグラフィー
ＭＳ 質量分析
Ｍｓ メタンスルホニル
ＮＭＲ 核磁気共鳴
ｏｒｇ． 有機
ｐ パラ
ＰＧ 保護基
ＰｙＢＯＰ ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスフォニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート
ロッシェル塩 酒石酸カリウムナトリウム
ｒｆ 保持係数
ｒｔ 室温
ｓａｔ． 飽和した
ＳＣＸ 強カチオン交換体
ｓｏｌ． 溶液
ＴＢＡＦ テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド
ＴＢＤＭＳ ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シリル
ＴＢＴＵ Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート
ｔＢｕ ｔｅｒｔ−ブチル、３級ブチル
ＴＦＡ トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＴＬＣ 薄層クロマトグラフィー
ｔＲ 保持時間
ＵＶ 紫外線
Ｖｉｓ 可視
Ｉ−化学
全般。すべての温度は摂氏温度（℃）で示す。別段の記載が無い限り、反応はｒｔで行う。
ＳＣＸ物質として、ＳｉｌｉｃｙｃｌｅのＳｉｌｉａＢｏｎｄ（登録商標）ＳＣＸを用いた。
分析用薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）は、０．２ｍｍプレート：Ｍｅｒｃｋ、Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０ Ｆ２５４を用いて行った。分取用薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）は、０．２又は０．５ｍｍプレート：Ｍｅｒｃｋ、Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０ Ｆ２５４を用いて行った。検出は、ＵＶ、又はＫＭｎＯ４（３ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（２０ｇ）、ＮａＯＨ５％（３ｍＬ）及びＨ２Ｏ（３００ｍＬ）の溶液を用い、次いで加熱するこ
とにより行った。
フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＦＣ）及びろ過は、Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０ Ｍｅｒｃｋ（０．０６３−０．２００ｍｍ）又はＭａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ シリカゲル（０．０６３−０．２００ｍｍ）を用いて行った：溶出は、ＥＡ、ｈｅｐｔ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨＣｌ３、ＭｅＯＨ又はこれらの混合物を用いて行った。
ＭＰＬＣは、ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｓｏｒｂｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙの、ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＰＥ Ｆｌａｓｈ ＳＩ ＩＩカラム又はＴｅｌｅｄｙｎｅ ＩｓｃｏのＲｅｄｉＳｅｐ Ｒｆカラムを用いて行った。溶出は、ＥＡ、ｈｅｐｔ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＭｅＯＨ又はこれらの混合物を用いて行った。
ＬＣ−ＭＳ−条件０６、ＬＣ−ＭＳ−条件０７及びＬＣ−ＭＳ−条件１０（別段の記載が無い限り）：分析用。ポンプ：Ｄｉｏｎｅｘ ＨＰＧ−３２００ＲＳ、ＭＳ：Ｔｈｅｒｍｏ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ、ＤＡＤ：Ｄｉｏｎｅｘ ＤＡＤ−３０００ＲＳ、ＥＬＳＤ：Ｓｅｄｅｒｅ Ｓｅｄｅｘ ８５。カラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＴＣＣ−３２００コンパートメント内で温度制御された（４０℃）、Ａｇｉｌｅｎｔ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓのＺｏｒｂａｘ ＳＢ−Ａｑ ３．５μｍ、４．６ｘ５０ｍｍＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０４％ＴＦＡ；Ｂ：ＣＨ３ＣＮ。方法：勾配：１．００分に渡り５％Ｂから９５％Ｂへ。流速：４．５ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ、及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件００８（別段の記載が無い限り）：分析用。ポンプ：Ｄｉｏｎｅｘ ＨＰＧ−３０００、ＭＳ：Ｔｈｅｒｍｏ ＭＳＱ、ＤＡＤ：Ｄｉｏｎｅｘ Ｕｌｔｉｍａｔｅ ３０００、ＥＬＳＤ：ＰｏｌｙｍｅｒＬａｂ ＥＬＳ ２１００。カラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＴＣＣ−３０００カラムコンパートメント内で温度制御された（５０℃）、Ａｓｃｅｎｔｉｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ Ｃ１８ ２．７μＭ、２．１ｘ３０ｍｍ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０５％ＮＨ４ＯＨ＋２％ＡｃＣＮ；Ｂ：ＡｃＣＮ。方法：勾配：２．００ｍｉｎに渡り５％Ｂから９５％Ｂへ。流速：１．８ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件００８ｂ（別段の記載が無い限り）：分析用。ポンプ：Ｄｉｏｎｅｘ
ＨＰＧ−３０００、ＭＳ：Ｔｈｅｒｍｏ ＭＳＱ、ＤＡＤ：Ｄｉｏｎｅｘ Ｕｌｔｉｍａｔｅ ３０００、ＥＬＳＤ：ＰｏｌｙｍｅｒＬａｂ ＥＬＳ ２１００。カラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＴＣＣ−３０００カラムコンパートメント内で温度制御された（４０℃）、Ａｃｃｕｃｏｒｅ Ｃ１８ ２．６μＭ、２．１ｘ５０ｍｍ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０５％ＮＨ４ＯＨ＋２％ＡｃＣＮ；Ｂ：ＡｃＣＮ。方法：勾配：２．００ｍｉｎに渡り５％Ｂから９５％Ｂへ。流速：１．２ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件０９（別段の記載が無い限り）：分析用。ポンプ：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ１３１２Ａ、ＭＳ：Ｔｈｅｒｍｏ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ、ＤＡＤ：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ１３１５Ａ、ＥＬＳＤ：Ｓｅｄｅｒｅ Ｓｅｄｅｘ ８５。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ５μｍ、４．６ｘ５０ｍｍ、溶出液：Ａ：水／ＮＨ３［ｃ（ＮＨ３）＝１３ｍｍｏｌ／Ｌ］；Ｂ：ＣＨ３ＣＮ；溶出液の調製（Ｅｌｕｅｎｔ ＭａｋｅＵｐ）：緩衝液、ｃ（ＮＨ４ＨＣＯＯ）＝１０ｍｍｏｌ／Ｌ。方法：勾配：０．７５ｍｉｎに渡り５％Ｂから９５％Ｂへ。流速：４．５ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件１２（別段の記載が無い限り）：分析用。ポンプ：Ａｇｉｌｅｎｔ
Ｇ４２２０Ａ、ＭＳ：Ｔｈｅｒｍｏ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ、ＤＡＤ：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ４２１２Ａ、ＥＬＳＤ：Ｓｅｄｅｒｅ Ｓｅｄｅｘ ９０。カラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＴＣＣ−３２００コンパートメント内で温度制御された、Ａｇｉｌｅｎｔ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓのＺｏｒｂａｘ ＳＢ−ＡＱ ３．５μｍ、４．６ｘ５０ｍｍＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０４％ＴＦＡ；Ｂ：ＣＨ３ＣＮ。溶出液の調製（Ｅｌｕｅｎｔ ＭａｋｅＵｐ）：ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ ７：３を０．２５０ｍＬ／ｍｉｎで。方法：勾配：１．０７ｍｉｎに渡り５％Ｂから９５％Ｂへ。流速：４．５ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ（別段の記載が無い限り）：分析。ポンプ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ Ｂｉｎａｒｙ Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｍａｎａｇｅｒ、ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、ＤＡＤ：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、ＥＬＳＤ：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＥＬＳＤ。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ
Ｃｏｌｕｍｎ Ｍａｎａｇｅｒ内で６０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×５０ｍｍＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０５％ＦＡギ酸；Ｂ：ＡｃＣＮ＋０．０４５％ＦＡ。方法：勾配：２．００ｍｉｎに渡って２％Ｂから９８％Ｂへ。流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎで示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２（別段の記載が無い限り）：分析。ポンプ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ Ｂｉｎａｒｙ Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｍａｎａｇｅｒ、ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、ＤＡＤ：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、ＥＬＳＤ：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＥＬＳＤ。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ Ｃｏｌｕｍｎ Ｍａｎａｇｅｒ内で６０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＣＳＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１ｘ５０ｍｍＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０５％ＦＡ；Ｂ：ＡｃＣＮ＋０．０４５％ＦＡ。方法：勾配：２．００ｍｉｎに渡って２％Ｂから９８％Ｂへ。流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎで示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ（別段の記載が無い限り）：分析。ポンプ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ Ｂｉｎａｒｙ Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｍａｎａｇｅｒ、ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、ＤＡＤ：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、ＥＬＳＤ：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＥＬＳＤ。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ Ｃｏｌｕｍｎ Ｍａｎａｇｅｒ内で６０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１ｘ５０ｍｍＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０５％ＴＦＡ；Ｂ：ＡｃＣＮ＋０．０４５％ＴＦＡ。方法：勾配：２．００ｍｉｎに渡って２％Ｂから９８％Ｂへ。流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎで示す。
分取用ＨＰＬＣ０１：ＷａｔｅｒｓのＸ−Ｂｒｉｄｇｅ Ｃ１８ １０μｍ、３０ｘ７５ｍｍＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．５％ＮＨ４ＯＨ；Ｂ：ＡｃＣＮ；勾配：４ｍｉｎに渡って２０％Ｂから９５％Ｂへ。流速：７５ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ又は：
分取用ＨＰＬＣ０２：ＷａｔｅｒｓのＸ−Ｂｒｉｄｇｅ Ｃ１８ １０μｍ、３０ｘ７５ｍｍＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．１％ＨＣＯＯＨ；Ｂ：ＡｃＣＮ＋０．１％ＨＣＯＯＨ；流速：４０ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ。
ＮＭＲ：Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ４００（４００ＭＨｚ）；Ｖａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ３００（３００ＭＨｚ）；化学シフトは、使用する溶媒に対するｐｐｍで示す；多重度：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｐ＝五重項、ｈｅｘ＝
六重項、ｈｅｐｔ＝七重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広域、結合定数はＨｚで示す。
以下の実施例は本発明を説明するものであり、その範囲を限定するものではまったくない。
一般的手順
一般的手順Ａ：尿素の形成：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、適宜置換された２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン誘導体（１．０ｅｑ．）をＡｃＣＮ又はＴＨＦ中に懸濁した０．１Ｍ懸濁液を、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（１．２５〜４．０ｅｑ．）で、次いで、アミン（１．０〜１．５０ｅｑ．）で処理し、反応混合物を完結するまで７０℃にて撹拌した。水及びＥＡを、冷却した反応混合物に添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｂ：尿素の形成：
磁気攪拌棒を備えたバイアル内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、アミン（１．２ｅｑ．）をＴＨＦ中に溶解した０．２４Ｍ溶液を、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（１．２ｅｑ．）で、次いで４−ニトロフェノール クロロギ酸エステル（１．１ｅｑ．）をＴＨＦ中に溶解した０．２２Ｍ溶液で処理し、反応混合物を４０℃にて一晩撹拌した。得られた混合物を、ｒｔにて、アミノ酸誘導体（１．０ｅｑ．）をＴＨＦ中に溶解した０．２Ｍ溶液で処理し、反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。溶媒を減圧下で除き、残渣をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。反応混合物を、水（１ｇのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）当たり０．７５ｍＬ）で前処理した珪藻土（ＳｅｐａｒｔｉｓのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＨＭ−Ｎ、１ｍｍｏｌのアミノ酸誘導体当たり８ｇ）を含むシリンジに注いだ。生成物をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍｍｏｌのアミノ酸誘導体当たり１ｍＬ）で５ｘ溶出し、溶媒を減圧下で除いた。残渣のｃａｔｃｈ ａｎｄ ｒｅｌｅａｓｅによる精製：化合物をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）中に溶解し、ＭｅＯＨでプレコンディションしたＰＯＨ１ｄ（Ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ Ｓの機能化シリカ上のカチオン交換体、５００ｍｇ、１ｍｍｏｌ／ｇ）を収容したカートリッジに注いだ。シリカカチオン交換体を１ｍＬのＭｅＯＨで４ｘ洗浄し、化合物を１ｍＬの１Ｍ ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液で４ｘ放出させた。溶媒を減圧下で除いた。分取用ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｃ：尿素の形成：
磁気攪拌棒を備えたバイアル内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロフェノール クロロギ酸エステル（１．１ｅｑ．）をＡｃＣＮ中に溶解した０．２２Ｍ溶液を、ｒｔにて、アミン（１．２ｅｑ．）をＡｃＣＮ中に溶解した０．２４Ｍ溶液で処理し、反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。得られた混合物を、ｒｔにて、アミノ酸誘導体（１．０ｅｑ．）をＤＩＰＥＡ（３．２ｅｑ．）を含むＴＨＦ中に溶解した０．１Ｍ溶液で処理した。反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。溶媒を減圧下で除き、残渣をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。反応混合物を、水（１ｇのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）当たり０．７５ｍＬ）で前処理した珪藻土（ＳｅｐａｒｔｉｓのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＨＭ−Ｎ、１ｍｍｏｌのアミノ酸誘導体当たり８ｇ）を含むシリンジに注いだ。生成物をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍｍｏｌのアミノ酸誘導体当たり１ｍＬ）で５ｘ溶出し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃａｔｃｈ ａｎｄ ｒｅｌｅａｓｅ｛化合物をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）中に溶解し、ＭｅＯＨでプレコンディションしたＰＯＨ１ｄ（Ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ Ｓの機能化シリカ上のカチオン交換体、５００ｍｇ、１ｍｍｏｌ／ｇ）を収容したカートリッジに注いだ。｝により精製した。シリカカチオン交換体を１ｍＬのＭｅＯＨで４ｘ洗浄し、化合物を１ｍＬのＮＨ３の１Ｍ ＭｅＯＨ溶液で４ｘ放出させた。溶媒を減圧下で除き、分取
用ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｄ：尿素の形成：
磁気攪拌棒を備えたバイアル内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、アミン（１．０ｅｑ．）をＴＨＦ中に溶解した０．１Ｍ溶液を、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（１．２〜２．４ｅｑ．）で、次いで、ＣＤＩ（１．０５ｅｑ．）で処理し、得られた混合物を完結するまで４５℃にて撹拌した。得られた混合物を、４０℃から７０℃の範囲の温度にて、アミノ酸誘導体（１．０ｅｑ．）で処理し、反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。水を添加し、有機相を塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｅ：ラセミ体アミノ酸の合成：
工程１：磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＮａＨをＤＭＦ中に懸濁した０．３Ｍ撹拌懸濁液（６０％の油中、１．２ｅｑ．）を、０℃にて、エチル ２−（（ジフェニルメチレン）アミノ）アセテート（１．１ｅｑ．）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。反応混合物を、０℃にて、求電子試薬（１．０ｅｑ．）をＴＨＦ中に溶解した１．２５Ｍ溶液、次いで、ＬｉＩ（０．０５ｅｑ．）で滴下処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ、次いで、完結するまでｒｔにて撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＥＡで２回抽出した。有機性抽出物を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ、ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ又は分取用ＨＰＬＣにより精製し、所望の化合物を得た。
工程２：磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、工程１で得られた生成物をＴＨＦ／水／ＡｃＯＨ １：１：１中に混合した０．１６Ｍ撹拌混合物を、完結するまでｒｔにて撹拌した。溶媒を減圧下で除き、水性粗製混合物をＥｔ２Ｏで２回洗浄し、水相のｐＨを、ＮａＨＣＯ３で８〜９に調整し、ＣＨ２Ｃｌ２で数回抽出した。合わせた有機ＣＨ２Ｃｌ２抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、所望の化合物を得た。
工程３：磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、工程２で得られた生成物を水中に混合した０．２９Ｍ撹拌混合物を、ｒｔにて、炭酸カリウム（１．０５ｅｑ．）、次いで、０．２９Ｍ 二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルのＴＨＦ溶液（１．０ｅｑ．）で処理し、反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。水層をＥＡで抽出し、有機性抽出物を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ、ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ又は分取用ＨＰＬＣにより精製し、所望の化合物を得た。
工程４：磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、工程３で得られた生成物をＴＨＦ中に混合した０．１Ｍ撹拌混合物を、ｒｔにて、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５ｅｑ．）で処理し、反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。水層を１Ｎ ＨＣｌで注意深く酸性化し、生成物をＥＡで抽出した。有機性抽出物を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。必要に応じて、残渣をＦＣ、ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ又は分取用ＨＰＬＣにより精製し、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｆ：尿素の形成：
工程１：イソシアネートの形成：磁気攪拌棒を備えたバイアル内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ホスゲン（トルエン中２０％、１．１ｅｑ．）をＣＨ２Ｃｌ２中に溶解した０．１１Ｍ溶液を、０℃にて、アミン（１．０ｅｑ．）をＣＨ２Ｃｌ２中に溶解した０．１３Ｍ溶液を、室温にてＥｔ３Ｎ（２．２ｅｑ．）で前処理したもので処理した。反応混
合物をｒｔまで温まるようにし、次いで、ｒｔにて４５ｍｉｎ撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で除き、所望のイソシアネートを得た。
工程２：尿素の形成：磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、工程１で得られた生成物（２ｅｑ．）をＤＭＦ中に懸濁した０．４Ｍ懸濁液を、ｒｔにて、アミノ酸誘導体（１ｅｑ．）をＤＭＦ中に溶解した０．４Ｍ溶液、次いで、Ｅｔ３Ｎ（２−４ｅｑ．）で処理した。反応混合物を、まずｒｔにて、次いで８０℃にて、完結するまで撹拌した。ＤＭＳＯ及び水を添加し、溶液を分取用ＨＰＬＣに供し、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｇ：尿素の形成：
磁気攪拌棒を備えたバイアル内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、アミン（１．２ｅｑ．）をＤＭＦ中に溶解した０．５Ｍ溶液を、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（４ｅｑ．）、次いで、ＣＤＩ（１．４ｅｑ．）をＤＭＦ中に溶解した０．５Ｍ溶液で処理し、得られた混合物をｒｔにて２４ｈ撹拌した。得られた混合物を、４５℃にて、アミノ酸誘導体（１．０ｅｑ．）をＤＭＦ中に溶解した０．３Ｍ溶液で処理し、反応混合物をｒｔから４５℃の範囲の温度にて、完結するまで撹拌した。溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、所望の化合物を得た。
中間体の合成
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン酸（１．００ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６９４ｍｇ、５．０２ｍｍｏｌ）を水（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０４３ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中に溶解したもので処理した。反応混合物をｒｔにて７日間撹拌した。反応混合物をＥＡで洗浄し、水相を１０％クエン酸で酸性化し、そしてＥＡで繰り返し抽出した。有機性抽出物を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色のフォームとして得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０．４４。
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−イル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン酸（８５１ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（２７ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（１．４４ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（８８３ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）及びｏ−フェニレンジアミン（３０４ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて４日間撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（２７ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて一晩撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ２：１）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：１）＝０．４８。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８２．１０。
２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−アミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−イル）カーバメート（２８３ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（７ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１．８５ｍＬ、７．４２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を薄ピンク色の固体として得、これをＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）及び１Ｎ ＮａＯＨ（１０ｍＬ）の間で分画した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８２．１３。
３−（４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−アミン（１５７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（９５ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。次いで、ＤＩＰＥＡ（０．１０ｍＬ、０．５６ｍｍｏｌ）及びＡｃＣＮ（１ｍＬ）を添加し、反応混合物をｒｔにて５日間撹拌した。水を添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ３：７）により精製し、表題化合物を白色のフォームとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ３：７）＝０．４０。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８．１８。
（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（４−メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２．００ｇ、１０．０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＬｉＡｌＨ４（ＴＨＦ中の２．４Ｍ溶液を５．２ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて４ｈ撹拌した。水（１０ｍＬ）、次いで、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）を注意深く添加し、混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をＥＡで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ２：１）＝０．３５．。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ。
１−（４−メトキシフェニル）シクロプロパンカルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）メタノール（１．６８ｇ、９．４３ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（８０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＭｎＯ２（６．３７ｇ、６６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した後、セライトを通してろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ４：１）により精製し、表題化合物を薄黄色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ４：１）＝０．３５。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ。
２−（Ｎ−ベンジルホルムアミド）−Ｎ−（シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−２−（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）アセタミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（４−メトキシフェニル）シクロプロパンカルバルデヒド（５８０ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３．２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ベンジルアミン（０．４６ｍＬ、４．１１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１５ｍｉｎ撹拌した。次いで、１−シクロヘキセニルイソシアニド（３５３ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ）及びギ
酸（１８９ｍｇ、４．１１ｍｍｏｌ））を添加し、反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除いた。残渣をｈｅｐｔ−ＥＡ １０：１中で粉砕し、ろ過し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１９．２８。
２−（ベンジルアミノ）−２−（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）酢酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（Ｎ−ベンジルホルムアミド）−Ｎ−（シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−２−（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）アセタミド（１．０６ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を６Ｎ ＨＣｌ（６ｍＬ）中に溶解したものを、還流下にて２日間撹拌した。溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１２．４５。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−ベンジル−１−（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）メタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（ベンジルアミノ）−２−（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）酢酸（２１４ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７ｍＬ）及びＡｃＣＮ（２ｍＬ）の混合物中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．３６ｍＬ、２．７５ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（２２１ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）及びｏ−フェニレンジアミン（７４ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２日間撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（７ｍＬ）に溶解し、反応混合物を９０℃にて３ｈ攪拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：１）により精製し、表題化合物を薄オレンジ色のフォームとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：１）＝０．３２。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．３８。
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）メタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−ベンジル−１−（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）メタンアミン（５４ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１０％Ｐｄ／Ｃ（１４ｍｇ）で処理した。Ｎ２雰囲気をＨ２雰囲気（Ｈ２バルーン）に置換し、反応混合物をｒｔにて２４ｈ撹拌した後、セライトを通してろ過した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９４．０６。
３−（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）メタンアミン（４２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０３ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）及び１，１’−カルボニルジイミダゾール（２５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を４５℃にて５ｈ撹拌した。水を冷却した反応混合物に添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ
−条件０６：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０．０４。
エチル ２−ホルムアミド−３−メチルブタ−２−エノエート（Ｓｃｈｏｅｌｌｋｏｐｆら、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７７、１１７４−１１８２）：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＴＨＦ（１２０ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８．９７７ｍｇ、８０．０ｍｍｏｌ）を、０℃にて、エチル ２−イソシアノアセテート（９．０４９ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４０．０ｍＬ）中に溶解したもので滴下処理した。次いで、反応混合物を０℃にて５ｍｉｎ攪拌した後、温度を５℃未満に保ちながら、アセトン（５．９ｍＬ、８０．０ｍＬ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものを滴下した。次いで、反応をｒｔまで温まるようにし、溶媒を減圧下で除いた。残渣を水（４０ｍＬ）に溶解し、酢酸（４．８ｇ）を添加した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ４０ｍＬ）で抽出し、有機相を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７２．１４。
エチル ２−イソシアノ−３−メチルブタ−２−エノエート（Ｓｃｈｏｅｌｌｋｏｐｆら、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７７、１１７４−１１８２）：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、エチル ２−ホルムアミド−３−メチルブタ−２−エノエート（１０．６００ｇ、６１．９ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３（６１．９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、トリフェニルホスフィン（１９．４８９ｇ、７４．３ｍｍｏｌ）、ＣＣｌ４（６．０ｍＬ、６１．９ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（８．６ｍＬ、６１．９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を６０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除いた。石油エーテル（１８６ｍＬ）を攪拌下で添加し、次いで、混合物を０℃にて３０ｍｉｎ放置し、そしてろ過した。固形物を石油エーテル中で粉砕し、ろ過した（３回繰り返す）。有機相を合わせたものを体積が１００ｍＬとなるまで減らし、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を、溶出液として石油エーテルを用いて、中性のＡｌｏｘでろ過することにより精製し、減圧下で溶媒を除去した後に、表題化合物を緑色のオイルとして得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ。
エチル ２−イソシアノ−３−（４−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（Ｓｃｈｏｅｌｌｋｏｐｆら、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７７、１１７４−１１８２）：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、エチル ２−イソシアノ−３−メチルブタ−２−エノエート（１．２００ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）を０℃にてＥｔ２Ｏ（１０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、３０ｍｉｎに渡って、（４−メトキシフェニル）マグネシウム ブロミド（Ｅｔ２Ｏ中の２．２２Ｍ溶液を７．０ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて４５ｍｉｎ撹拌した。酢酸（０．８８ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）、次いで、水（１０ｍＬ）を添加した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ９：１から４：１へ）により精製し、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ４：１）＝０．３６。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）−３−メチルブタン酸（Ｓｃｈｏｅｌｌｋｏｐｆら、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７７、１１７４−１１８２）：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、エチル ２−イソシアノ−３−（４−メトキシフェニル）−３−メチルブタノエート（７
６７ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を６Ｎ ＨＣｌ水溶液（３ｍＬ）中に混合したものを、還流下にて４ｈ撹拌した。次いで、アンモニア水溶液を冷却した反応混合物に添加し、ｐＨ５に到達させた。溶媒を減圧下で除き、ベージュ色の固体を得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２４．３４。この残渣及び炭酸カリウム（４２６ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）を水（１０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（６４０ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解したもので処理した。反応混合物をｒｔにて３日間撹拌した。次いで、反応混合物を１０％クエン酸水溶液で酸性化し、ＥＡで繰り返し抽出した。有機性抽出物を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のオイルとして得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．４３．
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（２−アミノフェニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）−３−メチルブタン酸（７０９ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（１．１３ｍＬ、６．５８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８３４ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）及びｏ−フェニレンジアミン（２４２ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＭＰＬＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：０から６：４へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：１）＝０．４３。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１４．１０。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（２−アミノフェニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）カーバメート（２９５ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を氷酢酸（７ｍＬ）中に溶解したものを、６０℃にて３０ｍｉｎ、次いで、１００℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６．４０。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−アミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル）カーバメート（２５４ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１．６ｍＬ、６．４２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６．４０。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニ
ル）プロパン酸（４．０００ｍｇ、１３．５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１２５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（３．５３ｍＬ、２７．１０ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（４．３４９ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）及びｏ−フェニレンジアミン（１．４９５ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１２５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＭＰＬＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：０から２：１へ）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ６：４）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．１３。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（６７６ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を４．１ｍＬ、１６．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）及び１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）の間で分画した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６８．２１。
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン（１．６７６ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．０６７ｇ、６．５８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＭＰＬＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：０から３：７へ）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ４：６）＝０．２９。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９４．１７。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−３−（４−ブロモフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（２０．００ｇ、５８．１ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（４００ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（１５．１ｍＬ、１１６．２ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１８．６５７ｇ、５８．１ｍｍｏｌ）及びｏ−フェニレンジアミン（６．２８４ｇ、５８．１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（４００ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。
残渣を、ＥＡ中での粉砕又はＭＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．５０。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．８８。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）カーバメート（５．００ｇ、１２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１２０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を３０．０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５．９７。
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、トランス−４−アミノシクロヘキサノール（２９．６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（４３．８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を４５℃にて一晩撹拌した。（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エタンアミン 二塩酸塩（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を完結するまで４０℃にて撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ９３：７から９０：１０へ）により精製し、表題化合物をいくらかの出発物質を不純物として含む白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ９３：７）＝０．３３。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５７．４６。
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（トランス−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロヘキシル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（７３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．６ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、イミダゾール（２１．７ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、次いで、ＴＢＤＭＳＣｌ（４８．１ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。水を添加し、有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：１）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：２）＝０．４９。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７２．９９。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エタンアミン 二塩酸塩（１４．９５ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３８０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（３８０ｍＬの１．０Ｍ水溶液、１２０ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色の固体として得た：Ｌ
Ｃ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．１１。
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エタンアミン（９．３０ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２００ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５．００ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＭＰＬＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ
１：１）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：１）＝０．４１。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２．９１。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（４２９ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１４．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．３８ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（４６６ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）及び４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン（２１４ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１４．５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて１ｈ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ６：４）により精製し、表題化合物をオレンジ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ６：４）＝０．３２。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０１．７６。
（Ｒ）−１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（４７９ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１２ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を３．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を紫色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１．９９。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−エトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−エトキシフェニル）プロパン酸（５００ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．４２ｍＬ、３．２３ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（５１９ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）及びｏ−フェニレンジアミン（１７８ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷
酢酸（１６ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて２０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ２：１）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ２：１）＝０．２５。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８２．１２。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−エトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−エトキシフェニル）エチル）カーバメート（４４８ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１２ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．９ｍＬ、１１．７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を生成色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８２．１７。
３−（４−エトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−エトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０３ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）、次いで、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を４５℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８．４０。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−シアノフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−シアノフェニル）プロパン酸（５００ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１７ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．４５ｍＬ、３．４４ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（５５３ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）及びｏ−フェニレンジアミン（１９０ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ、次いで、ｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１７ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ４：６）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ４：６）＝０．３３。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６３．１０。
（Ｒ）−４−（２−アミノ−２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）ベンゾニトリル 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−シアノフェニル）エチル）カーバメート（５１５ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１４ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を３．６ｍＬ、１４．２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を薄ピンク色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６２．９１。
４−（（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−３−イル）メチル）ベンゾニトリル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−４−（２−アミノ−２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）ベンゾニトリル 二塩酸塩（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０３ｍＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、次いで、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を４５℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８９．３０。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）プロパン酸（５００ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．４１ｍＬ、３．１１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（４９９ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）及びｏ−フェニレンジアミン（１７２ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ２：１）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ２：１）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．１４。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）エチル）カーバメート（３９２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．５ｍＬ、９．９６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９４．１２。
３−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ｔｅｒｔ−
ブチル）フェニル）エタンアミン 二塩酸塩（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０３ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）、次いで、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２３ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を４５℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０．４６。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（４．５９ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１２５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を３１．２ｍＬ、１２５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物をピンク色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６８．１２。
３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩（１．００ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２９ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．６０ｍＬ、３．５３ｍｍｏｌ）、次いで、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５００ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を４５℃にて一晩撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：０から３：７へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：２）＝０．２９。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９４．３８。
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、トランス−４−アミノシクロヘキサノール（３．８０ｇ、３３ｍｍｏｌ）をジオキサン（６０ｍＬ）及び１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（２６ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７．２０ｇ、３３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３ｈ撹拌した。水を添加し、混合物をＥＡで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ９：１）＝０．５０。
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）カーバメート（２００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、粉末モレキュラー・シーヴ ３Å、１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタリン（４９８ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）及びトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート（２８９ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２日間撹拌した。反応混合物をろ過し、有機相を１Ｎ ＨＣｌ水溶液、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ７：３）により精製し、表題化合物を生成色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ７：３）＝０．２２
。
トランス−４−メトキシシクロヘキサンアミン 塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）カーバメート（１５３ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１．６７ｍＬ、６．６７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ、次いで、ｒｔにて４ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物をピンク色の固体として得た。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−３−（４−ブロモフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（５０２ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１４．５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．３８ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（４６８ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）及び４−クロロベンゼン−１，２−ジアミン（２１４ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１４．５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて２０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン ７：３）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン ７：３）＝０．３４。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝１．１８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０．２１。
（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（２８０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（６．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１．５ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物をピンク色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．２３。
３−（４−ブロモベンジル）−７−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（４−ブロモベンジル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０５ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）、次いで１，１’−カルボニルジイミダゾール（４０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を４５℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ２：８）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ２：８）＝０．３３。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７
８．１４。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（５００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１６．９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．４４ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（５４４ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）及び４−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１，２−ジアミン（２９８ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ、次いで、ｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１６．９ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４５ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン ７：３）により精製し、表題化合物を薄茶色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン ７：３）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．４９。
（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（３００ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（６．７ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１．７ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．４０。
３−（４−メトキシベンジル）−７−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（４−メトキシベンジル）−６−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．３ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０５ｍＬ、０．２９ｍｍｏｌ）、次いで、１，１’−カルボニルジイミダゾール（４２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を４５℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ２：７）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ２：７）＝０．３５。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６２．００。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（５００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１６．９ｍＬ）中
に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．４４ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（５４４ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）及び４−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（２１３ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１６．９ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて２０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．４７。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８３．３９。
（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（４３０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１１ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にてＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．７ｍＬ、１１．２７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物をピンク色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８２．４２。
（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩（４００ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（１０ｍＬの１．０Ｍ水溶液、１０ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８２．０７。
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−７−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（６−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（６１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をピンク色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８．４６。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシ
フェニル）プロパン酸（５００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１６．９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．８８ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（５４４ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）及び４−メトキシベンゼン−１，２−ジアミン（２３４ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１６．９ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて６０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．４８。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９８．４１。
（Ｒ）−１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（４２４ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０．４ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．６ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物をピンク色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９８．４３。
（Ｒ）−１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩（３６０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（３０ｍＬの１．０Ｍ水溶液、３０ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９８．０７。
（Ｒ）−７−メトキシ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−６−メトキシ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．０４。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、
市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（５００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１６．９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．４４ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（５４４ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（２２０ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１６．９ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて６０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．４６。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８６．１８。
（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（４５５ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１１．５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．９ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．３９。
（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩（４３０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（１０ｍＬの１．０Ｍ水溶液、１０ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．０５。
（Ｒ）−７−フルオロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン（Ｒ）−６−フルオロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（６０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１２．３８。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−クロロフェニル）プロパン酸（１０００ｍｇ、３．３４ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（３２．８ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．８７ｍＬ、６．６７ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１０７１ｍｇ、３．３４ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（３６８ｍｇ、３．３４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（３２．８ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．４８。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．３２。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）エチル）カーバメート（１０８０ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を７．３ｍＬ、２９．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７２．１５。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：（１００１ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２８．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（２８．５ｍＬの１．０Ｍ水溶液、２８．５ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７２．１５。
（Ｒ）−３−（４−クロロベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）エタンアミン（７３０ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１８．４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（４５７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．４１。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９８．１３。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、
市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（１０５３ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（３３．３ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．８８ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１０８７ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）及び３−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（４２７ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて４ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（３３．３ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．５４。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５．８９。
（Ｒ）−１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（１０２０ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２６．５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を６．６ｍＬ、２６．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．１０。
（Ｒ）−１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩（１０５３ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（１００ｍＬの１．０Ｍ水溶液、１００ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．１８。
（Ｒ）−５−フルオロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−８−フルオロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン（７６０ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１８．２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（４５４ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．４４。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１２．０３。
ｔｅｒｔ−ブチル ５−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イ
ル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９２．２７。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピペリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル
３−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９４．２５。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピペリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル
３−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９４．０１。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−３−（４−ブロモフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（１０．５３ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（２６２ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（７．６ｍＬ、５８．１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（９．３３ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（３．６６ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（２６２ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて８０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（３００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡからの結晶化により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．９１。
（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（９．８０ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２２６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を５６．４ｍＬ、２２５．６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物をピンク色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．０６。
（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミ
ダゾール−２−イル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩（１１．００ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２６５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（２６５ｍＬの１．０Ｍ水溶液、２６５ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．８９。
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン（６．４０ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１３１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３．２６ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．４７。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６１．９５。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を白色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）プロパン酸（１２４０ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（３５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．９３ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１１４０ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（３９２ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（３５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて１５ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ヘプタン ０：１００から３５：６５へ）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ４：６）＝０．３５。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．１７。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチル）カーバメート（８７７ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を５．２ｍＬ、２０．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物をピンク色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２．００。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（１．００ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（３４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．８８ｍＬ、６．７７ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１．０９ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）及び４−ニトロベンゼン−１，２−ジアミン（５２９ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（３４ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて１ｈ、次いで、８０℃にて１ｈ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ヘプタン ０：１００から４０：６０へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ６：４）＝０．４８。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１３．１５。
（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（６７６ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２１６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を４．１ｍＬ、１６．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除いた。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）を添加し、混合物を、ｒｔにて、ＮａＯＨ（１０ｍＬの１．０Ｍ水溶液、１０ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１３．０４。
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン（２９８ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１６２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて６０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ、（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から６：４へ）により精製し、表題化合物を黄色の
固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ６：４）＝０．３０。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９．１６。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（１．００ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（３３．３ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．８８ｍＬ、６．７７ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１．０９ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）及び３，４−ジアミノベンゾニトリル（５０１ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて５．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（３３．３ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて２ｈ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈにより精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ ３：７）＝０．１７。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．１３。
（Ｒ）−２−（１−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボニトリル 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（１．１７ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２９．８ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を７．５ｍＬ、２９．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を緑色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９３．２３。
（Ｒ）−２−（１−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボニトリル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（１−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボニトリル 二塩酸塩（１．０９ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（１０１ｍＬの１．０Ｍ水溶液、１０１ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９３．２１。
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−７−カルボニトリル及び（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−６−カルボニトリル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（１−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボニトリル（８００ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１８．７ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（４６６ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添
加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．３３。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１９．２６。
リチウム（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ：水の１０：１混合物（１．１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＬｉＯＨ（３．０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、表題化合物を白色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．２６。
（３Ｓ＊，４Ｒ＊）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−３−フルオロピペリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シス−ｔｅｒｔ−ブチル ４−アミノ−３−フルオロピペリジン−１−カルボキシレート（ＷＯ２００５／０９０３３０）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件１０：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１２．３３。
（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−３−フルオロピペリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−ｔｅｒｔ−ブチル ４−アミノ−３−フルオロピペリジン−１−カルボキシレート（ＷＯ２００５／０９０３３０）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件１０：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１２．３２。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸：
４−（ブロモメチル）−２−フルオロ−１−メトキシベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ］＋＝３５５．１３。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（１５６６ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（４９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（１．３０ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１６０５ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（５５２ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ攪拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下
で除いた。残渣を氷酢酸（４９ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ヘプタン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．５０。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５．８９。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（１２２０ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３１．６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を７．９ｍＬ、３１．６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物をピンク色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．１９。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩（１１３１ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０７ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（１０ｍＬの１．０Ｍ水溶液、１０ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．１９。
３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（７６７ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１８．４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（４５８ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−アセトン １：１）＝０．４０。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１２．００。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（１０．００ｇ、３３．８６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３００ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（８．７ｍＬ、５０．８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２．８７ｇ、３３．８６ｍｍｏｌ）及びｏ−フェニレンジアミン（３．７４ｇ、３３．８６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（３００ｍＬ）に溶解し、反応混合物を１００℃にて６０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し
、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ １９：１）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ １９：１）＝０．３５。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．２０。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（３．５０ｇ、９．５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１３３ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を６６．２ｍＬ、２６４．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）、次いで、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５０ｍＬ）。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、（７５ｍＬ、２回）、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．０９。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（２．００ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（３６．７ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（１．６８ｍＬ、１２．９ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（２．０７ｇ、６．４ｍｍｏｌ）及び４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミン（１．２０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（３７ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて１ｈ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡからの結晶化により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４６．０３。
（Ｒ）−１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（１．４５ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３２．５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を８．１ｍＬ、３２．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４７．８７。
（Ｒ）−１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩（１．４０ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）をＣＨ２
Ｃｌ２（３７．８ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（３７．８ｍＬの１．０Ｍ水溶液、３７．８ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６．０１。
（Ｒ）−６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−７−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン（１１５０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２２．８ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５６６ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡからの結晶化により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１．９４。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−３−イル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販のｔｅｒｔ−ブチル ピペリジン−３−イルカーバメート（３５０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、１−フルオロ−２−ヨードエタン（３１０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウム ブロミド（１１３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をアセトン（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、炭酸カリウム（１．２１ｇ、８．７４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除き、残渣を水及びＥＡの間で分画した。水層をＥＡで２回抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ４ＯＨ
１００：０：０．５から９８：２：０．５へ）により精製し、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ４ＯＨ ９６：４：０．５）＝０．６３。ＬＣ−ＭＳ−条件１０：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４７．２０。
１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−３−アミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−３−イル）カーバメート（３２７ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を３．９ｍＬ、１５．９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて６ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色の固体として得た。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販のｔｅｒｔ−ブチル ピペリジン−４−イルカーバメート（３５０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、１−フルオロ−２−ヨードエタン（３１０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウム ブロミド（１１３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をアセトン（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、炭酸カリウム（１．２１ｇ、８．７４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２日間撹拌した。溶媒を減圧下で除き、残渣を水及びＥ
Ａの間で分画した。水層をＥＡで２回抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ４ＯＨ １００：０：０．５から９６：４：０．５へ）、次いで分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ４ＯＨ ９６：４：０．５）＝０．４３。ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４７．４０。
１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−アミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル）カーバメート（１８０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．２ｍＬ、８．７７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物をベージュ色の粉末として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．４１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１４７．２９。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販のｔｅｒｔ−ブチル ピペリジン−４−イルカーバメート（３５０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（０．１６ｍＬ、１．７５ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウム ブロミド（１１３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をアセトン（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、炭酸カリウム（１．２１ｇ、８．７４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて６日間撹拌した。溶媒を減圧下で除き、残渣をＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解し、混合物を７８℃にて３日間攪拌した。残渣を水及びＥＡの間で分画した。水層をＥＡで２回抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ４ＯＨ １００：０：０．５から９８：２：０．５へ）、次いで分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ４ＯＨ ９９：１：０．５）＝０．３８。ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６５．３６。
１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−アミン 塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル）カーバメート（５００ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を５．７ｍＬ、２２．７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて４ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色の固体として得た。
トランス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アジド−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート：
磁気撹拌棒を備えた火炎乾燥した丸底フラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、トランス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アジド−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１０、５３、６７３０−６７４６）（２８８ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．１ｍＬ）中に溶解したものに、ＤＡＳＴ（０．３４５ｍＬ、２．６１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．１ｍＬ）中に溶解したものを−７８℃で滴下した。−６０℃で２ｈ撹拌した後、反応混合物を０℃に温め、１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液中に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を分離し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をＦＣ（Ｈｅｐｔ／ＥＡ、９．５：０．５から７：３
へ）で精製し、トランス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アジド−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートを黄色のオイルとして得た。ＴＬＣ：ｒｆ（Ｈｅｐｔ／ＥＡ、７：３）＝０．５３。
トランス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アミノ−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート：
磁気撹拌棒及び還流凝縮器を備えた丸底フラスコ内において、トランス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アジド−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート（４５ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）中に溶解したものに、ＰＰｈ３ポリスチレン（１．６ｍｍｏｌ／ｇ、１２０ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）及び水（０．１５ｍＬ）を加えた。反応混合物を６０℃にて２ｈ撹拌した。次いで混合物をろ過し、ろ液をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧下で除き、トランス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アミノ−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートを薄黄色のオイルとして得た。ＬＣ−ＭＳ−条件１０：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ−ＣＨ３＋Ｈ］＋＝１９０．３８。
（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アミノ−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７．８４。
シス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アジド−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート：
磁気撹拌棒及び還流凝縮器を備えた火炎乾燥した丸底フラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、トランス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アジド−４−（トシルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（４３８ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）をテトラ−ｎ−ブチル−アンモニウム フルオリドの１Ｍ ＴＨＦ溶液（７．００ｍＬ、７．００ｍｍｏｌ）中に溶解したものを、還流下、一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をＦＣ（Ｈｅｐｔ／ＥＡ、９：１から７：３へ）で精製し、シス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アジド−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートを無色のオイルとして得た。ＴＬＣ：ｒｆ（Ｈｅｐｔ／ＥＡ、７：３）＝０．３３。ＬＣ−ＭＳ−条件０８：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ−ＣＨ３＋Ｈ］＋＝２１６．１５。
シス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アミノ−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート：
磁気撹拌棒及び還流凝縮器を備えた丸底フラスコ内において、シス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アジド−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート（８６ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５．５ｍＬ）中に溶解したものに、ＰＰｈ３ポリスチレン（１．６ｍｍｏｌ／ｇ、２８０ｍｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）及び水（０．３３ｍＬ）を加えた。反応混合物を６０℃にて２ｈ撹拌した。次いで、混合物をろ過し、ろ液をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧下で除き、シス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アミノ−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートを無色のオイルとして得た。ＬＣ−ＭＳ−条件１０：ｔＲ＝０．４５ｍｉｎ；［Ｍ−ＣＨ３＋Ｈ］＋＝１９０．４１。
（３Ｒ＊，４Ｓ＊）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シス−ｔｅｒｔ−ブチル ３−アミノ−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件０９：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７．８９。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販のｔｅｒｔ−ブチル ピペリジン−３−イルカーバメート（３５０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，１−ジフルオロエタン（０．２７ｍＬ、２．９７ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウム ブロミド（１１３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をアセトン（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、炭酸カリウム（１．２１ｇ、８．７４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２日間撹拌した。溶媒を減圧下で除き、残渣をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解し、混合物を７８℃にて一晩撹拌した。残渣を水及びＥＡの間で分画した。水層をＥＡで２回抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ４ＯＨ １００：０：０．５から９８：２：０．５へ）、次いで分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ４ＯＨ
９９：１：０．５）＝０．４０。ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６５．３７。
１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−３−アミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）カーバメート（４００ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を４．６ｍＬ、１８．６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１．５ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のオイルとして得た。
１−ブロモ−４−（ブロモメチル）−２−フルオロベンゼン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の１−ブロモ−２−フルオロ−４−メチルベンゼン（１．３７ｍＬ、１０６ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（２５ｍＬ）中に溶解したものを、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．８３ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を８０℃に加熱した後、過酸化ベンゾイル（２．７３ｍｇ、８．４６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃にて１．５ｈ攪拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）及びＥＡ（２０ｍＬ）の間で分画した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＥＡ／ｈｅｐｔ １：１９から１：１０へ）により精製し、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ／ｈｅｐｔ １：１０）＝０．５８。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ。
３−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸：
１−ブロモ−４−（ブロモメチル）−２−フルオロベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を黄色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、
３−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（１６２２ｍｇ、４．４８ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（４５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（１．１７ｍＬ、８．９６ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１４３８ｍｇ、４．４８ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（４９４ｍｇ、４．４８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（４５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ヘプタン ０：１から４：６へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ヘプタン ４：６）＝０．２９。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．６９。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エタンアミン（３９０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（９．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．３ｍＬ、８．９８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し（７５ｍＬ、２回）、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．０１。
３−（４−ブロモ−３−フルオロベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（３００ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１５３ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ６：４）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５９．９２。
３−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸：
４−ブロモ−１−（ブロモメチル）−２−フルオロベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を黄色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（１６５７ｍｇ、４．５７ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（４５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（１．１９ｍＬ、９．１５ｍｍｏｌ）
、ＴＢＴＵ（１４６９ｍｇ、４．５７ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（５０５ｍｇ、４．５７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて４５ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（４５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．８２。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）カーバメート（１６７５ｍｇ、３．８６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４０．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を９．７ｍＬ、３８．６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．０２。
３−（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタンアミン（１２２４ｍｇ、３．６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３７．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（６２４ｍｇ、３．８５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ６：４）＝０．３９。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６１．９０。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（７２５ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（２１．４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．５７ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（６９８ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（２４０ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（２１ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．０１。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート（６９５ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１７．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を４．３ｍＬ、１７．１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて１ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０５．９９。
（Ｒ）−３−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン（５０５ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１１．３ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２８２ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ ：１）＝０．４６。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３２．０８。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（ｐ−トリル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（ｐ−トリル）プロパン酸（４５０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１５．９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．４２ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（５１７ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（１７８ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１５．９ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ ：１）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．１２。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（ｐ−トリル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（ｐ−トリル）エチル）カーバメート（４４５ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１２．６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を３．２ｍＬ、１２．７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒ
ｔにて１ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（３０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５２．１２。
（Ｒ）−３−（４−メチルベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（ｐ−トリル）エタンアミン（３００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８．２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２０３ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．４６。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７８．１０。
（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩（８．６２ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（２００ｍＬの１．０Ｍ水溶液、２００ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．２６。
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−７−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン（７１００ｍｇ、２０．２５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１３９ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３４４７ｍｇ、２１．３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ−ｈｅｐｔ ７：３からの結晶化、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から７：３へ）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ６：４）＝０．２４。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７７．９４。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−２−フルオロ−４−メトキシベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を黄色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（１６６０ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（５３ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（１．３８ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１７０１ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（５８５ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２日間撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から４：６へ）で精製し、得られた黄色の固体を氷酢酸（５３ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５．８２。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（１１５０ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を７．５ｍＬ、２９．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．１３。
３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（８５０ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５０７ｍｇ、３．１３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１２．１５。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−３−（４−ブロモフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（２．００ｇ、５．８ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（５８．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（１．５ｍＬ、１１．６９ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１．８７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）及び４−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（７１０ｍｇ、５．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．２５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減
圧下で除いた。残渣を氷酢酸（５８ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて２０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．２４。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１．９２。
（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（１．７０ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３８．４ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を９．６ｍＬ、３９．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．０５。
（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩（１．５９ｇ、３．９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（３５ｍＬの１．０Ｍ水溶液、３５ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．０５。
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−７−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン（１３０４ｍｇ、３．９５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２２．２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（６７３ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．３６。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５７．９１。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（Ｒ）−３−（４−ブロモフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（２．００ｇ、５．８ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（５８．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（１．５ｍＬ、１１．６９ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１．８７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）及び４−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１，２−ジアミン（１０２４ｍｇ、５．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて
１．２５ｈ、次いで、ｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（５８ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて２０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）により精製し、表題化合物を茶色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．５５。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８５．９３。
（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（１．９３ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３８．６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を９．７ｍＬ、３９．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５．７０。
（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン 二塩酸塩（１．８２ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（３５ｍＬの１．０Ｍ水溶液、３５ｍｍｏｌ）で処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８３．８０。
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−７−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−６−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン（１５１８ｍｇ、３．９５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２２．２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（６７３ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から３：７へ）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ ３：７）＝０．２７。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．８５。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンゼンを出発物質として、
一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を白色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（４１４ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１２．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．３３ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（４０１ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（１３８ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）で精製し、得られた白色のフォームを氷酢酸（１２．５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて２０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０３。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（４１３ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．５ｍＬ、１０．２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．０１。
３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（３３０ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１１．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１８５ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．１０。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸：
２−（ブロモメチル）−１，３−ジフルオロ−５−メトキシベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ］＋＝３７２．９９。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（６００ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１８．２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．４７ｍＬ、３．６２ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（５８２ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（２００ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（１８．０ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から３：７へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ ３：７）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．００。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（４５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１１．２ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．８ｍＬ、１１．２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１９。
３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（３３８ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６．３ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１９０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．１０。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸：
４−（ブロモメチル）−２−フルオロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（１０８３ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（３０．８ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．８０ｍＬ、６．１７ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（９９０ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（３３３ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（３１．０ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．５４。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２４．０３。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート（８４０ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１９．９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を５．０ｍＬ、１９．８４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．１１。
３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン（６３０ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３３２ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から４：６へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ ４：６）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０１。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（３２０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（９．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．２４ｍＬ、１．８２ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（２９３ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（９９ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（９．０ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．５３。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２４．０４。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート（１５０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３．４ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を０．８６ｍＬ、３．５４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．１２。
３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．７ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．３６。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９．９９。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸：
５−（ブロモメチル）−１，３−ジフルオロ−２−メトキシベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−メ
トキシフェニル）プロパン酸（４４０ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１３．２ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．３５ｍＬ、２．６６ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（４２６ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（１４４ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（１３．０ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．５４。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０２。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（３０５ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（７．６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１．９ｍＬ、７．５６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ、次いで、ｒｔにて１ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１３。
３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（２３０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４．３ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１２９ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．４２。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９．８５。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（３１２０ｍｇ、９．９６ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１００ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（２．６ｍＬ、１９．９ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（３１９７ｍｇ、９．９６ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（１２５６ｍｇ、９．９６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１００ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて８０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００
ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を茶色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．５４。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．００。
１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（２８００ｍｇ、６．９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（６９．５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１７．４ｍＬ、６９．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて１ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１２。
７−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び６−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（２１００ｍｇ、６．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３９ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１１７９ｍｇ、７．２７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．４９。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．０７。
（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の２，５−ジフルオロ−４−メトキシベンゾアルデヒド（１．００ｇ、５．７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１０．４ｍＬ）中に溶解したものを、温度を４℃未満に保ちながら、０℃にて、水素化ホウ素ナトリウム（２７１ｍｇ、６．８７ｍｍｏｌ）で少しずつ処理した。反応混合物をｒｔにて６０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）中に注ぎ、ＭｅＯＨを減圧下で除いた。ＥＡ（５０ｍＬ）を添加し、水相をＥＡ（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．４２。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ。
１−（ブロモメチル）−２，５−ジフルオロ−４−メトキシベンゼン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）メタノール（８４０ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（９．４ｍＬ）中に溶解したものを、ピリジン（０．３９ｍＬ、４．
８ｍｍｏｌ）及び臭化チオニル（０．３７ｍＬ、４．８２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を還流下にて完結するまで加熱した。次いで、水（１０ｍＬ）をｒｔにて添加し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−２，５−ジフルオロ−４−メトキシベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（５６７ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１７．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．４５ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（５４９ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（１８５ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて１ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（１７ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（７５ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．５４。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０１。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（４１０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０．２ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．５ｍＬ、１０．１６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて１ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１７。
３−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（３１０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５．８ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１７４ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加
し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．４７。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．０７。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（２．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（５９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（１．６ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１９２７ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（７８０ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（２１ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４５ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を茶色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）＝０．４９。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．９９。
（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート（１８００ｍｇ、４．２５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４２．５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１０．６ｍＬ、４２．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、完結するまでｒｔにて撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．０６。
（Ｒ）−６−フルオロ−３−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び６−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン（１３７９ｍｇ、４．２７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２９ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（７２６ｍｇ、４．４８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．４７。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０９。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（３８５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１０．５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、４−エチルモルフォリン（０．２７ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（３３７ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（１１３ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（１０．５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４０．１８。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（４６０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０．５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．６ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて１ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４０．１０。
３−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（３２５ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５．４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１６３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水及びＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．２７。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．１６。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（３−フルオロ−４−メトキ
シフェニル）プロパン酸：
４−（ブロモメチル）−２−フルオロ−１−メトキシベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（１７４０ｍｇ、５．５５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（５５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（１．４５ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１７８３ｍｇ、５．５５ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（７２２ｍｇ、５．５５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（５５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて２ｈ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から６：４へ）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）＝０．３４。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．３０。
１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（１０４７ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を６．５ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１３。
７−フルオロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び６−フルオロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（７８７ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２６ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（４４２ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて４０ｍｉｎ撹拌した。水、次いで、ＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．０８。
１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（５００ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）をＥｔ２Ｏ（１４．５ｍＬ）中に溶解したものを、−７８℃にて、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド（０．９３ｍＬ、３．１８ｍｍｏｌ）、次いで、エチルマグネシウム ブロミド（Ｅｔ２Ｏ中の３．０Ｍ溶液を２．１１ｍＬ、６．３６ｍｍｏｌ）で処理し、得られた懸濁液を−７８℃にて１０ｍｉｎ攪拌し、次いで、ｒｔまで温まるようにした。次いで、ボロントリフルオリドエーテルエテレート（ｂｏｒｏｎ ｔｒｉｆｌｕｏｒｉｄｅ ｅｔｈｅｒ ｅｔｈｅｒａｔｅ）（０．７１ｍＬ、５．７９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物をｒｔにて１ｈ攪拌した。１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）、次いで、Ｅｔ２Ｏを注意深く添加した。次いで、１０％ ＮａＯＨ水溶液（４５ｍＬ）を添加し、水層をＥｔ２Ｏ（３ｘ）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦｌａｓｈｍａｓｔｅｒ（ＥＡ−ｈｅｐｔ−ＮＨ３ ７：３：０．０５）により精製し、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ−ＮＨ３ ７：３：０．０５）＝０．２５。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ＋ＡｃＣＮ］＋＝２４３．１８。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（７０４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（２０．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．５２ｍＬ、４．０１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（６４３ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（２６１ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて４０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（２０ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて１．２５ｈ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４２．２１。
１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート（８３２ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を４．７ｍＬ、１８．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて４ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７
：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２．０２。
６−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び７−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン（６６２ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１９ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３３０ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１６ｈ撹拌した。水、次いで、ＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）＝０．２９。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．１６。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（１４０９ｍｇ、４．０１ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（４０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（１．０５ｍＬ、８．０２ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１２８８ｍｇ、４．０１ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（４４３ｍｇ、４．０１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて４５ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（４０ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて２０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２４．２７。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート（１５８２ｍｇ、３．７４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３７ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を９．５ｍＬ、３７．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて１６ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．１１。
３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリ
フルオロメチル）フェニル）エタンアミン（１１０５ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５８２ｍｇ、３．５９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。水、次いで、ＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から６：４へ）により精製し、表題化合物を黄色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）＝０．２４。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０２。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（ｐ−トリル）プロパノエート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（ｐ−トリル）プロパン酸（２．００ｇ、７．１６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（７１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ｔｅｒｔ−ブチル ２，２，２−トリクロロアセタミデート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ ２，２，２−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏａｃｅｔａｍｉｄａｔｅ）（６．１０ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１６ｈ撹拌した。水（５０ｍＬ）を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：９へ）により精製し、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：４）＝０．３９。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．２３。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（４−（ブロモメチル）フェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパノエート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（ｐ−トリル）プロパノエート（２．３５ｇ、７．０１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（７０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（１．１５ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）及び２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（１２７ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を５０℃にて２日間撹拌した。水を添加し、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から１：９へ）により精製し、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：４）＝０．３５。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１３．８８。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（フルオロメチル）フェニル）プロパノエート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（４−（ブロモメチル）フェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパノエート（７６９ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（２７ｍＬ）中に溶解したものを、フッ化銀（Ｉ）（９８７ｍｇ、７．７８ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を６５℃にて１ｈ撹拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ０：１から１：４へ）により精製し、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：４）＝０．３８。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．０８。
（Ｒ）−２−アミノ−３−（４−（フルオロメチル）フェニル）プロパン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（フルオロメチル）フェニル）プロパノエート（４２２ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＴＦＡ（１０ｍＬ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１．５ｈ撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮乾固し、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．３９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９８．２４。
（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（フルオロメチル）フェニル）プロパン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−アミノ−３−（４−（フルオロメチル）フェニル）プロパン酸（２３５ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１７３ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を水（４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２６０ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４ｍＬ）中に溶解したもので処理した。反応混合物をｒｔにて１６ｈ撹拌した。ＴＨＦを減圧下で除き、ＥＡを添加した。水相を１０％クエン酸水溶液で酸性化し、混合物をＥＡで繰り返し抽出した。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（フルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（フルオロメチル）フェニル）プロパン酸（２４３ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（８ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．２１ｍＬ、１．６３ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（２６２ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（９０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて４５ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（８ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて２０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６９．９９。
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（フルオロメチル）フェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（フルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート（２２４ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１．５ｍＬ、６．０６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７０．２８。
（Ｒ）−３−（４−（フルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（フルオロメ
チル）フェニル）エタンアミン（１０５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（６６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水、次いで、ＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を緑色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６．１９。
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（８３０ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（２５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．６５ｍＬ、５．０１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（８０４ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（３２６ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて９０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（２５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて５０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０８：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．２０。
２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（１０６８ｍｇ、２．５３ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を６．３ｍＬ、２５．３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて４．５ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２．１１。
３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン（６５６ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３４８ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１６ｈ撹拌した。水、次いで、ＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から１：１へ）により精製し、表題化合物をオレンジ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）＝０．３６。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．２７。
１−（ブロモメチル）−４−エチルベンゼン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（４−エチルフェニル）メタノール（１．９５ｍＬ、１４．７ｍｍｏｌ）及びテトラブロモメタン（５．８９ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）中に溶解したものを、トリフェニルホスフィン（４．７０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）で少しずつ処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、次いで、水（５０ｍＬ）を添加し、生成物をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ、２回）で抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１０）＝０．７２。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−エチルフェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−４−エチルベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−エチルフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−エチルフェニル）プロパン酸（６６０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（２２．４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．５９ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（７２２ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（２９３ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて６０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（２２ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて７５ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．３６。
２−（４−エチルフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−エチルフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（８６０ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２２．６ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を５．５９ｍＬ、２２．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて４ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８４．２２。
３−（４−エチルベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（４−エチルベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール
−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（４−エチルフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン（６３３ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２１．９ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３８０ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。水、次いで、ＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１）＝０．５０。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０．２５。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−４−（ジフルオロメチル）ベンゼン（ＵＳ２００７／００３７７８９Ａ１）を出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（３１０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（９．６１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．２６ｍＬ、１．９６ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（３１５ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（１０８ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて６０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（９．６ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（２０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．３０。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）エチル）カーバメート（３８１ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（９．９ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．４５ｍＬ、９．８４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８８．２０。
３−（４−（ジフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ジフルオロメチル）
フェニル）エタンアミン（２８３ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９．７ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１６８ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。水、次いで、ＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１４．２２。
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（４１４ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１２．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．３３ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（４０１ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（１６２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた物質を氷酢酸（１２．５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて６０ｍｉｎ、次いで、ｒｔにて１６ｈ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．２１
２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（４９９ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１２．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．９５ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ、次いで、ｒｔにて４ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３１．８８。
３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタンアミン（３９０ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１２．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２０７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ０：１から６：１へ）により精製し、表題化合物をオレンジ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ７：３）＝０．３５。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．２６。
（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、メチル ４−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゾエート（ＷＯ２０１００８３２４６Ａ１）（２００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９．７ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＤｉＢＡＬ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を４．４ｍＬ、４．４２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて６０ｍｉｎ、次いで、ｒｔにて６０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＲｏｃｈｅｌｌｅ塩の溶液（２５ｍＬ）中に注ぎ、ｒｔにて１．５ｈ撹拌した。水層をＥＡ（２５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ ３：７）により精製し、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ
３：７）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ。
１−（ブロモメチル）−４−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゼン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール（２２０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）及びテトラブロモメタン（５１３ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．６ｍＬ）中に溶解したものを、トリフェニルホスフィン（４０９ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）で少しずつ処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、次いで、水（２５ｍＬ）を添加し、生成物をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ、２回）で抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１９）により精製し、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ｈｅｐｔ １：１９）＝０．４１。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−４−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）プロパン酸（９０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（２．７ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．０７ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（８８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（３０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて６０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（２．７ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（２０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．０５。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エチル）カーバメート（９５ｍｇ、０．２４ｍｍ
ｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２．４ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を０．５９ｍＬ、２．３７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１．５ｈ、次いで、ｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０２．２１。
３−（４−（１，１−ジフルオロエチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エタンアミン（５９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．９ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水、次いで、ＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２８．２３。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）ブタン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）ブタン酸 塩酸塩（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７、７２、６６０６−６６０９）（９３２ｍｇ、３．７９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１５ｇ、８．３４ｍｍｏｌ）を水（２０ｍＬ）中に懸濁したものを、ｒｔにて、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（９１１ｍｇ、４．１７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中に溶解したもので処理し、反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。水層をＥＡで洗浄し、１０％ クエン酸水溶液で酸性化し、ＥＡで繰り返し抽出した。有機性抽出物を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、所望の化合物を茶色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロピル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）ブタン酸（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．６ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０８ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（６２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（１８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２日間撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（１．６ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて９０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）＝０．３４。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６９ ｍｉｎ及び０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８２．３３。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−１−アミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロピル）カーバメート（１８ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（０．５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を０．１２ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２．５ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ及び０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２８．２２。
３−（１−（４−メトキシフェニル）エチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−１−アミン（１１．８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（７．１ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２日間撹拌した。水、次いで、ＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８．２５。
１−（ブロモメチル）−４−メトキシ−２−メチルベンゼン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、市販の（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノール（１．００ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１３ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ピリジン（０．５３ｍＬ、６．５７ｍｍｏｌ）、次いで、臭化チオニル（０．５１ｍＬ、６．５７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を還流下にて１ｈ撹拌した。次いで、水（２０ｍＬ）をｒｔにて添加し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ６：４）＝０．８０。
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）プロパン酸：
１−（ブロモメチル）−４−メトキシ−２−メチルベンゼンを出発物質として、一般的手順Ｅに従って製造し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０８：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）プロパン酸（６１７ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．５２ｍＬ、３．９９ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（６４０ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）及びベンゼン−１，２−ジアミン（２１６ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて９０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。得られた残渣を氷酢酸（１２．５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水
溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８２．３５。
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）エタンアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）エチル）カーバメート（６８３ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１８ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を４．５ｍＬ、１７．９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３．５ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に取り、１Ｎ
ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８２．２１。
３−（４−メトキシ−２−メチルベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）エタンアミン（５０４ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１８ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３０５ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて４０ｍｉｎ撹拌した。水、次いで、ＥＡを添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８．２０。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（４４７０ｍｇ、１５．１ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１２５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（３．９５ｍＬ、３０．３ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（４．８６０ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）及びｏ−フェニレンジアミン（１．６７０ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１２５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて６０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＭＰＬＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ １：０から２：１へ）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０６。
（Ｓ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（４８５８ｍｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を
ＣＨ２Ｃｌ２（１２０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を３３ｍＬ、１３２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で除き、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）及び１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（１００ｍＬ）の間で分画した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６８．１９。
（Ｓ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｓ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン（１．５４４ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５８ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（９８３ｍｇ、６．０６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９４．１０。
ｔｅｒｔ−ブチル−（２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（５００ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１３．８ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．３６ｍＬ、２．７６ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（４４３ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（１７９ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて６０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（１３．８ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて４５ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（アセトン−ヘプタン ４：６）により精製し、表題化合物を茶色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（アセトン−ヘプタン ４：６）＝０．３９。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５２．０６。
２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタン−１−アミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル−（２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）カーバメート（２３５ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５．２ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１．３ｍＬ、５．１９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて４ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（３０ｍＬ）を添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．００。
３−（４−ブロモ−３−フルオロベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（４−ブロモ−３−フルオロベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エタン−１−アミン（２００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５．６ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（９６．７ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ４：６）により精製し、表題化合物を茶色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ ４：６）＝０．３０。ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７８．１１。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５，６−ジブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（５００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１６．９ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．４３ｍＬ、３．３９ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（５４４ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）及び４，５−ジブロモベンゼン−１，２−ジアミン（４５０ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を氷酢酸（２５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を６０℃にて１ｈ撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（２５ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＥＡ−ヘプタン ４：６）により精製し、表題化合物をベージュ色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ヘプタン ４：６）＝０．３５。ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５．６１。
１−（５，６−ジブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５，６−ジブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（２８２ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５．４ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１．３ｍＬ、５．３７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）を添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ９７：３）＝０．４６。ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２５．９４。
６，７−ジブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（５，６−ジブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン（１６３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（６２ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ９７：３）＝０．６。ＬＣ−ＭＳ−条件１０：ｔ
Ｒ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１．８０。
２−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸 塩酸塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（６００ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）をジオキサン（６ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．４０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６．２４。
２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸 塩酸塩（３６０ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）をジオキサン（５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＮａＯＨ（水中の２．０Ｍ溶液を１．８ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃に冷却し、ベンジル クロロギ酸エステル（０．２７ｍＬ、１．８４ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（３０ｍＬ）で処理し、混合物をＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ２０ｍＬ）で抽出し、有機相を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣで精製して、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．０９。
ベンジル（２−（４−メトキシフェニル）−１−（９Ｈ−プリン−８−イル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（３６８ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．７７ｍＬ、４．４７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４２５ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）及びピリミジン−４，５−ジアミン（１２３ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣで精製し、２７４ｍｇの物質を得、これを氷酢酸（２５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を完結するまで１００℃にて撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３．９７。
２−（４−メトキシフェニル）−１−（９Ｈ−プリン−８−イル）エタン−１−アミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ベンジル（２−（４−メトキシフェニル）−１−（９Ｈ−プリン−８−イル）エチル）カーバメート（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１１ｍｇ）で処理した。Ｎ２雰囲気をＨ２雰囲気（Ｈ２バルーン）に置換し、反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。溶媒を減圧下で除き、ＥＡ中に溶解した。水を添加し、生成物をＥＡ（２ｘ１０ｍＬ）で抽出し、有機相を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣで精製して、表題化合物を得た：ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋
Ｈ］＋＝２７０．１９。
８−（４−メトキシベンジル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］プリン−６−オン及び６−（４−メトキシベンジル）−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−イミダゾ［１，５−ｅ］プリン−８−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（４−メトキシフェニル）−１−（９Ｈ−プリン−８−イル）エタン−１−アミン（４９ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６．０６。
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．７ｍＬ、４．０６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３８６ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）及びピリジン−２，３−ジアミン（１１１ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣで精製した。５０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）の物質を氷酢酸（０．５ｍＬ）中に溶解し、反応混合物を完結するまで１００℃にて撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（２５ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（１％ＮＨ４ＯＨを含むＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ９：１）により精製し、表題化合物を得た：ＴＬＣ：ｒｆ（１％ＮＨ４ＯＨを含むＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ９：１）＝０．３２。ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６９．２５。
６−（４−メトキシベンジル）−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−イミダゾ［５’，１’：２，３］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−８−オン及び８−（４−メトキシベンジル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ［１’，５’：１，２］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン（１３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を得た：ＬＣ−ＭＳ−条件１２：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９５．１７。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（１０２８ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３４．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（２．３８ｍＬ、１３．９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３２４ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）及びピリジン−３，４−ジアミン（３８０ｍｇ、３．４
８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を完結するまでｒｔにて撹拌した。反応混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。アセトンを溶出液として用いて、残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈで精製し、４００ｍｇの物質を白色のフォームとして得、これを氷酢酸（９．７ｍＬ）に溶解し、反応混合物を完結するまで１００℃にて撹拌した。混合物をｒｔに冷却し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＥＡ（２５ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）の間で分画した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ、２回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６９．０８。
（Ｒ）−１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カーバメート（３６０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ溶液を２．４ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（３３ｍＬ）中に取り、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（３３ｍＬ）を添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．３８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６９．２０。
（Ｒ）−１−（４−メトキシベンジル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［５’，１’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３−オン（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１’，５’：１，２］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン（７９ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ撹拌した。水を添加し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件０７：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９５．２４。
実施例の製造：
実施例１：
１−（２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−イル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−（４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０３ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）、次いで、トランス−４−アミノシクロヘキサノール（２８．１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を７０℃にて一晩撹拌した。水及びＥＡを、冷却した反応混合物に添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．４。
実施例２：
１−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（１−（４−メトキシフェニル）
シクロプロピル）メチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン（４２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０３ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）、次いで、トランス−４−アミノシクロヘキサノール（１５．１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を７０℃にて一晩撹拌した。水及びＥＡを、冷却した反応混合物に添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５．３。
実施例３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、トランス−４−アミノシクロヘキサノール（１４．１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０３ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）、次いで、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２０．８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。次いで、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−アミン 二塩酸塩（４５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を４０℃にて７ｈ撹拌した。水及びＥＡを冷却した反応混合物に添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．４。
実施例４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１．０ｍＬ）中に懸濁したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０４ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）、次いで、トランス−４−アミノシクロヘキサノール（１９．６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を７０℃にて２．５ｈ撹拌した。水及びＥＡを冷却した反応混合物に添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ９：１）＝０．４４。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．４。
実施例５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メトキシベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、３−メトキシベンジルアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１．３。
実施例６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル）−３−（３−メトキシフェネチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、３−メトキシフェネチルアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）尿素：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．３。
実施例８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、２−（ピリジン−２−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１６．４。
実施例９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、２，２，２−トリフルオロエタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．３。
実施例１０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．３。
実施例１１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロブチル尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、シクロブタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６５．３。
実施例１２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロペンチル尿素：
３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シクロペンタンアミンを用い、一般
的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９．３。
実施例１３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シクロペンタ−３−エン−１−イル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、シクロペンタ−３−エンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７７．３。
実施例１４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、４，４−ジフルオロシクロヘキサンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件００８：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．０９。
実施例１５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．４。
実施例１６：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−フェニルシクロプロピル）尿素
塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−フェニルシクロプロパンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．４。
実施例１７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロヘキシル尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、シクロヘキサンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．４。
実施例１８：
（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキサミド：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェ
ニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−アミノシクロヘキサンカルボキサミドを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件００８：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．０９。
実施例１９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロプロピル尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、シクロプロパンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５１．３。
実施例２０：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、（Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．３。
実施例２１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）尿素：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｓ，２Ｒ）−２−アミノシクロペンタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．３。
実施例２２：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−メチルシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、４−メチルシクロヘキサンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．４。
実施例２３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メチルシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２−メチルシクロヘキサンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．４。
実施例２４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う。分取用ＨＰＬＣによる精製。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．３。
実施例２５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．４。
実施例２６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．４。
実施例２７：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．４。
実施例２８：
（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−エチル ２−アミノシクロヘキサンカルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う。分取用ＨＰＬＣによる精製：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５．４。
実施例２９：
トランス−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート（ｅｎｔ−１）：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−エチル ２−アミノシクロヘキサンカルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う。分取用キラルＨＰＬＣによるジアステレオマーの分離：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＤ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＤ００ＣＪ−ＰＥ００３。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むｔＢＭＥ：ＥｔＯＨ １：１。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝１３．１４ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍ
ｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５．４。
実施例３０：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩を出発物質として、８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．３。
実施例３１：
（Ｒ）−１−（２−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）ベンジル）−３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩を出発物質として、（２−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）フェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８２．３。
実施例３２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩を出発物質として、（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−アミノシクロヘキシル）メタノール 塩酸塩を用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．４。
実施例３３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メチルシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩を出発物質として、３−メチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．４。
実施例３４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩を出発物質として、（（シス）−２−アミノシクロヘキシル）メタノール 塩酸塩を用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．３。
実施例３５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（トランス−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロヘキシル）尿素（５０．０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を０．２ｍＬ、０．１８ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を０℃にて１ｈ、次いで、ｒｔにて２日間撹拌した。ＥＡ（１０ｍＬ）を添加し、有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）、そして塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ９７：３）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ９７：３）＝０．２２。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５７．３。
実施例３６：
１−（（Ｒ）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ｄに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．３。
実施例３７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、３−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．３。
実施例３８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルメチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルメタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８．３。
実施例３９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メトキシベンジル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、（３−メトキシフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１．３。
実施例４０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシフェネチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、２−（２−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４
５．３。
実施例４１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．３。
実施例４２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）エチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、２−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４．３。
実施例４３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−クロロベンジル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、（４−クロロフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５．３。
実施例４４：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−クロロベンジル）尿素：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素を出発物質として、（２−メトキシフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１．３。
実施例４５：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−クロロベンジル）尿素：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素を出発物質として、（２−クロロフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５．２。
実施例４６：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−クロロベンジル）尿素：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素を出発物質として、（３−クロロフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５．３。
実施例４７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メトキシフェネチル）尿素：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素を出発物質として、２−（３−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例４８：１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（２−メチルチアゾール−４−イル）メチル）尿素：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素を出発物質として、（２−メチルチアゾール−４−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．３。
実施例４９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−メチルピペリジン−４−イル）尿素：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素を出発物質として、１−メチルピペリジン−４−アミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．４。
実施例５０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（エトキシメチル）ベンジル）尿素：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素を出発物質として、（２−（エトキシメチル）フェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．４。
実施例５１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメチル）尿素：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素を出発物質として、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．３。
実施例５２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シクロペンチルメチル）尿素：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素を出発物質として、シクロペンチルメタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．３。
実施例５３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−メトキシフェネチル）尿素：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素を出発物質として、２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例５４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−メトキシフェネチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例５５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−フルオロフェネチル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２−（４−フルオロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．３。
実施例５６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−クロロフェネチル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２−（２−クロロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．３。
実施例５７：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．３。
実施例５８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（イソプロポキシメチル）ベンジル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、（２−（イソプロポキシメチル）フェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３．４。
実施例５９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル）−３−（２−メトキシエチル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２−メトキシエタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６９．３。
実施例６０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−エトキシベンジル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、（２−エトキシフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例６１：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−クロロフェネチル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．３。
実施例６２：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（モルフォリノメチル）ベンジル）尿素 二塩酸塩：（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、（２−（モルフォリノメチル）フェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５００．３。
実施例６３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メチルフェネチル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２−（ｏ−トリル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．４。
実施例６４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル）メチル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５００．３。
実施例６５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル）尿素
二塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．８。
実施例６６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−メチルフェネチル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２−（ｐ−トリル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．４。
実施例６７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−フェネチル尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−フェニルエタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１５．４。
実施例６８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−フルオロフェネチル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２−（２−フルオロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．３。
実施例６９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−シアノエチル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、３−アミノプロパンニトリルを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６４．１３。
実施例７０：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素：（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−アミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．４。
実施例７１：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェ
ニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、１−シクロプロピルピペリジン−４−アミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４．４。
実施例７２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．３。
実施例７３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−エトキシフェネチル）尿素：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 塩酸塩を出発物質として、２−（２−エトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｃに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．３。
実施例７４：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）尿素：
３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（４−アミノシクロヘキシル）メタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．４。
実施例７５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロペンチル尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シクロペンタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９．３。
実施例７６：
３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１−メチル尿素：
３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−（メチルアミノ）シクロヘキサノール（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ、１９８７、３０、３０３−３１８）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．４。
実施例７７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−エトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（４−エトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，
５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．４。
実施例７８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−シアノフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
４−（（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−３−イル）メチル）ベンゾニトリルを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．４。
実施例７９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５．４。
実施例８０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）尿素：
３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−メトキシシクロヘキサンアミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．４。
実施例８１：
１−（２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（４−ブロモベンジル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（４−ブロモベンジル）−７−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．２。
実施例８２：
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）尿素：
３−（４−メトキシベンジル）−７−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（４−メトキシベンジル）−６−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７．３。
実施例８３：
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−７−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．３。
実施例８４：
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（（Ｒ）−１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−７−メトキシ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−６−メトキシ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３９．３。
実施例８５：
１−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−７−フルオロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−６−フルオロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．３。
実施例８６：
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ピペリジン−１−カルボキサミド：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ピペリジンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９．３。
実施例８７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０．４。
実施例８８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−ベンジルピペリジン−４−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４．４。
実施例８９：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（キヌクリジン−３−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、キヌクリジン−３−アミン
二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．４。
実施例９０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−シクロヘキシルピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−シクロヘキシルピペリジン−４−アミン 二塩酸塩 水和物を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６．４。
実施例９１：
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ピロリジン−１−カルボキサミド：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ピロリジンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６５．３。
実施例９２：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シクロペンチルメチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シクロペンチルメタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．４。
実施例９３：
ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ３−アミノピロリジン−１−カルボキシレート 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８０．４。
実施例９４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル）−３−（２−ヒドロキシエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−アミノエタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５５．３。
実施例９５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−ヒドロキシプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、３−アミノプロパン−１−オールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６９．３。
実施例９６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシブチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノブタン−１−オールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８３．４。
実施例９７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ペンタン−３−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ペンタン−３−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８１．４。
実施例９８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シクロヘキシルメチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シクロヘキシルメタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．４。
実施例９９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロヘプチル尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シクロヘプタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．４。
実施例１００：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ピロリジン−３−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、
ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート（２５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５．２ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．４９ｍＬ、２．０９ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて４０ｍｉｎ撹拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．３。
実施例１０１：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−イソプロピルピペリジン−４−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．４。
実施例１０２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−ベンジルピロリジン−３−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０．４。
実施例１０３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−（アミノメチル）シクロヘキサノール 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．４。
実施例１０４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−メトキシフェニル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−メトキシアニリンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．３。
実施例１０５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−フェネチルピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−アミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８．４。
実施例１０６：
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９４．４。
実施例１０７：１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）シクロヘキシル）尿素：
３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（４−アミノシクロヘキシル）エタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．４。
実施例１０８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ピペリジン−４−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（２２５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．４３ｍＬ、１．８２ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物を０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．４。
実施例１０９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メチルオキセタン−３−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、３−メチルオキセタン−３−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８１．３。
実施例１１０：
（Ｒ）−３−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）プロパンアミド：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、３−アミノプロパンアミド
塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８２．３。
実施例１１１：
（Ｒ）−３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−１−シクロヘキシル−１−（２−ヒドロキシエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（シクロヘキシルアミ
ノ）エタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．４。
実施例１１２：
ｔｅｒｔ−ブチル ５−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０６．４。
実施例１１３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）尿素：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノシクロペンタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．４。
実施例１１４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）尿素：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｒ，２Ｓ）−２−アミノシクロペンタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．３。
実施例１１５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）尿素：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｓ，２Ｓ）−２−アミノシクロペンタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．４。
実施例１１６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６４．４。
実施例１１７：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−メチルピペリジン−３−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−メチルピペリジン−３
−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．４。
実施例１１８：
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル
３−アミノピロリジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８０．４。
実施例１１９：
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル
３−アミノピロリジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８０．４。
実施例１２０：
ｔｅｒｔ−ブチル １−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０６．４。
実施例１２１：
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）ヘキサヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ヘキサヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０６．４。
実施例１２２：
Ｎ−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−カルボキサミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−カルボキシレート（４８ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル ト
リフルオロメタンスルホネート（０．０９ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物を０℃にて２ｈ撹拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．４。
実施例１２３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（（Ｒ）−３−（４−クロロベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１３．３。
実施例１２４：
１−（（Ｒ）−１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−８−フルオロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−５−フルオロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．３。
実施例１２５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．０６ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて一晩撹拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．３。
実施例１２６：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−ピロリジン−３−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．０８ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて一晩撹拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．３。
実施例１２７：
Ｎ−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル）ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボキサミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル １−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−カルボキシレート（４８ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．０９ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて一晩撹拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．４。
実施例１２８：
Ｎ−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ヘキサヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボキサミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）ヘキサヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボキシレート（４５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．０８ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて一晩撹拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．３。
実施例１２９：
Ｎ−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボキサミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボキシレート（４１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
トリフルオロメタンスルホネート（０．０８ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて一晩撹拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．３。
実施例１３０：
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）ピペラジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ピペラジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８０．４。
実施例１３１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−ピペリジン−３−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピペリジン−１−カルボキシレート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．０８ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて１ｈ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．３。
実施例１３２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−ピペリジン−３−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピペリジン−１−カルボキシレート（３１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．０６ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて１ｈ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．４。
実施例１３３：
１−（（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５．３。
実施例１３４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール（ＷＯ２０１１１５４７３８Ａ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５７．３。
実施例１３５：
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−４−アセチルピペラジン−１−カルボキサミド：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（ピペラジン−１−イル）エタノンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５９ｍ
ｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２２．３。
実施例１３６：
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−メチルピペラジンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．３。
実施例１３７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２−メトキシフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１．３。
実施例１３８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−アセチルピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（４−アミノピペリジン−１−イル）エタノンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．４。
実施例１３９：
（Ｒ）−メチル ４−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピペリジン−１−カルボキシレート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ピペリジン−４−イル）尿素（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（０．７ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０２ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ）及びメチル クロロギ酸エステル（０．０１ｍＬ、０．０８ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて１．５ｈ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５２．３。
実施例１４０：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−アセチルピペリジン−３−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−ピペリジン−３−イル）尿素（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（０．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．０２ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１６．３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．００３ｍＬ、０．０５ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて１ｈ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．４。
実施例１４１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチル）−３−（キヌクリジン−３−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エタンアミン 二塩酸塩を出発物質として、キヌクリジン−３−アミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ｄに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７４．３。
実施例１４２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イル）尿素（１９ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（０．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．０２ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１６．３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．００３ｍＬ、０．０５ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて１ｈ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．３。
実施例１４３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（メチルスルフォニル）ピペリジン−４−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ピペリジン−４−イル）尿素（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（０．７ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０４ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）及びメタンスルフォニル クロリド（０．００７ｍＬ、０．０８ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２．３。
実施例１４４：
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−アミノエチル）ピペラジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２３．４。
実施例１４５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−
アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．４。
実施例１４６：
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０８．４。
実施例１４７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１−メチルピペリジン−４−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．４。
実施例１４８：
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５４．３。
実施例１４９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ピペリジン−４−イルメチル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（７５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．１４ｍＬ、０．５９ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて１．５ｈ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．４。
実施例１５０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）エチル）ピペラジン−
１−カルボキシレート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（０．７ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．０７ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．４。
実施例１５１：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）尿素：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．４。
実施例１５２：
１−（（Ｒ）−１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−７−カルボニトリル及び（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−６−カルボニトリルの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４．３。
実施例１５３：
（Ｒ）−１−（１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−７−カルボニトリル及び（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−６−カルボニトリルの混合物を出発物質として、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５．４。
実施例１５４：
１−（（Ｒ）−１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（キヌクリジン−３−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−７−カルボニトリル及び（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−６−カルボニトリルの混合物を出発物質として、キヌクリジン−３−アミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例１５５：
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）エチル）ピペリジン−
１−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−アミノエチル）ピペリジン−１−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２２．４。
実施例１５６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ピペリジン−４−イル）エチル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）エチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（４３ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．０８ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を無色のオイルとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．４。
実施例１５７：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（メチルスルフォニル）ピロリジン−３−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ピロリジン−３−イル）尿素（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０４ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）及びメタン塩化スルホニル（０．００９ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８．３。
実施例１５８：
メチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ピロリジン−３−イル）尿素（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０３ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）及びメチル クロロギ酸エステル（０．０１ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて１．５ｈ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８．３。
実施例１５９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）エチル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル）−３−（２−（ピペリジン−４−イル）エチル）尿素（１５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（０．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．０１ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１１．４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．００２ｍＬ、０．０４ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６４．４。
実施例１６０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）尿素：磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＬｉＡｌＨ４（ＴＨＦ中の２．４Ｍ溶液を０．０５ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．５ｍＬ）中に溶解したものを、６８℃にて、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）エチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を６８℃にて１５ｍｉｎ攪拌した。反応を、０℃にて、水、次いで、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液及び水で処理し、そして得られた懸濁液をろ過し、ＥＡで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．４。
実施例１６１：
（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−−エチル ２−アミノシクロヘキサンカルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５．４。
実施例１６２：
メチル ５−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−カルボキシレート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、Ｎ−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−カルボキサミド（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０２ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ）及びメチル クロロギ酸エステル（０．０１ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて１．５ｈ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６４．４。
実施例１６３：
（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキサミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、
リチウム（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート（２９ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＴＥＡ（０．０２ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）及びイソブチルクロロギ酸エステル クロロギ酸エステル（０．０２ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物を０℃にて３０ｍｉｎ攪拌した後、水酸化アンモニウム（０．１２ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて４５ｍｉｎ攪拌した。水（５ｍＬ）、次いで、ＥＡ（５ｍＬ）を添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．３。
実施例１６４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３Ｓ＊，４Ｒ＊）−３−フルオロピペリジン−４−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（３Ｓ＊，４Ｒ＊）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−３−フルオロピペリジン−１−カルボキシレート（８６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．１６ｍＬ、０．６７ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物を０℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。次いで、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液を添加し、得られた混合物をＥＡで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ４ＯＨ ９５：５：０５）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ
７：３）＝０．１９。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２．４９。
実施例１６５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−３−フルオロピペリジン−４−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−ｔｅｒｔ−ブチル ４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−３−フルオロピペリジン−１−カルボキシレート（１０２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
トリフルオロメタンスルホネート（０．１９ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物を０℃にて３０ｍｉｎ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ４ＯＨ ９５：５：０５）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ ７：３）＝０．１９。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２．３。
実施例１６６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏ
ｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５．４。
実施例１６７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．３。
実施例１６８：
Ｎ−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−カルボキサミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＬｉＡｌＨ４（ＴＨＦ中の２．４Ｍ溶液を０．１２ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、６８℃にて、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を６８℃にて一晩撹拌した。反応を、０℃にて、水、次いで、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液及び水で処理し、そして得られた懸濁液をろ過し、ＥＡで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．４。
実施例１６９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−フェニル尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０６ｍＬ、０．０３４ｍｍｏｌ）及びフェニルイソシアネート（０．０２ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物をｒｔにて１．５ｈ撹拌した。反応を水で処理し、ＥＡで希釈した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８７．３。
実施例１７０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（キヌクリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、キヌクリジン−４−アミン
二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．４。
実施例１７１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｒ＊，３Ｓ＊）−３−ヒドロキシシクロペンチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シス−３−アミノシクロペンタノール 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．３。
実施例１７２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，３Ｓ＊）−３−ヒドロキシシクロペンチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｓ＊，３Ｓ＊）−３−アミノシクロペンタノール 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．３。
実施例１７３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．３。
実施例１７４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−オキソピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノピペリジン−２−オンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．３。
実施例１７５：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロペンチル尿素：
３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シクロペンタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９７．３。
実施例１７６：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）尿素：
３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６８．４。
実施例１７７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル）−３−（３−メトキシフェニル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０６ｍＬ、０．０３４ｍｍｏｌ）及び１−イソシアネート−３−メトキシベンゼン（０．０３ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。反応を水で処理し、ＥＡで希釈した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＥＡ−ｈｅｐｔ
６：４）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）＝０．２９。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．３。
実施例１７８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−メトキシフェニル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、ＤＩＰＥＡ（０．０６ｍＬ、０．０３４ｍｍｏｌ）及び１−イソシアネート−２−メトキシベンゼン（０．０３ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。反応を水で処理し、ＥＡで希釈した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ＥＡ−ｈｅｐｔ
６：４）により精製し、表題化合物を白色の固体として得た：ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−ｈｅｐｔ １：１）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．３。
実施例１７９：
１−（（Ｒ）−１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−７−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７．２。
実施例１８０：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−３−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−３−アミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４０．４。
実施例１８１：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−アミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４０．４。
実施例１８２：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−アミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８．４。
実施例１８３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シス−４−アミノシクロヘキサノール ２，２，２−トリフルオロアセテート（ＷＯ２００４１０８６７７）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．４。
実施例１８４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−フルオロピロリジン−３−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４Ｍ溶液を０．１２ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて一晩撹拌した後、濃縮乾固した。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の粉末として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９８．３。
実施例１８５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３Ｒ＊，４Ｓ＊）−４−フルオロピロリジン−３−イル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（３Ｓ＊，４Ｒ＊）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＨＣｌ（ジオキサン中の４Ｍ溶液を０．１２ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて一晩撹拌した後、濃縮乾固した。残渣を分取用ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色の粉末として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９８．３。
実施例１８６：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−３−アミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８．４。
実施例１８７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（４−ブロモ−３−フルオロベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５．２。
実施例１８８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５．２。
実施例１８９：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．４。
実施例１９０：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７．４。
実施例１９１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（ｐ−トリル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メチルベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．３。
実施例１９２：
（Ｒ）−１−（１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−７−クロロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−６−クロロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６９．３。
実施例１９３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．４。
実施例１９４：
（Ｒ）−１−（２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−７−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１７．３。
実施例１９５：
（Ｒ）−１−（２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１．２。
実施例１９６：
（Ｒ）−１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−７−フルオロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−６−フルオロ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．４。
実施例１９７：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−フェニルプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−フェニルプロパン−１−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．３。
実施例１９８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２−（ジフルオロメトキシ）フェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．３。
実施例１９９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）ベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（２−（アミノメチル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン ジヒドロブロミドを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８．４。
実施例２００：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−フェニルエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−２−メトキシ−１−フェニルエタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例２０１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−２−メトキシ−１−フェニルエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−２−メトキシ−１−フェニルエタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例２０２：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル）−３−（２−メチルベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｏ−トリルメタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件０６：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１５．３。
実施例２０３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）尿素
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１．３。
実施例２０４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−アミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．３。
実施例２０５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパン−１−オールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例２０６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（２−モルフォリノピリジン−３−イル）メチル）尿素：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２−モルフォリノピリジン−３−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７．４。
実施例２０７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−クロロベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２−クロロフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５．３。
実施例２０８：
（Ｓ）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２
−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−３−フェニルプロパンアミド：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミドを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８．３。
実施例２０９：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパン−２−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１Ｓ，２Ｒ）−２−アミノ−１−フェニルプロパン−１−オールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例２１０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．４。
実施例２１１：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−シアノベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（アミノメチル）ベンゾニトリルを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６．３。
実施例２１２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパン−１−オールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例２１３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５−メチル−３−フェニルイソキサゾール−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、５−メチル−３−フェニルイソキサゾール−４−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６８．３。
実施例２１４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−モルフォリノ−１−フェニルエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び２−モルフォリノ−１−フェニルエタンアミンを出発物質として、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５００．５。
実施例２１５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−モルフォリノ−２−フェニルエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−モルフォリノ−２−フェニルエタンアミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５００．４。
実施例２１６：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（２−（（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）オキシ）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２−（（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）オキシ）メチル）ピリジン−３−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２８．３。
実施例２１７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イル）メタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１．３。
実施例２１８：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（イソクロマン−４−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、イソクロマン−４−アミン
塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．３。
実施例２１９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）メタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件００８、但しカラムはＡｓｃｅｎｔｉｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ Ｃ１８ ２．７
μＭ、２．１ｘ５０ｍｍ：ｔＲ＝１．１９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９９．０。
実施例２２０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３．２。
実施例２２１：
１−（（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−７−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．３。
実施例２２２：
１−（（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−７−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−３−（４−ブロモベンジル）−６−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５．２。
実施例２２３：
シス−メチル ４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シス−メチル ４−アミノシクロヘキサンカルボキシレート（ＢｉｏＭｅｄＣｈｅｍ、２００６、ｖｏｌ．１４、ｉｓｓｕｅ１０、ｐ．３３０７−３３１９）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１．４。
実施例２２４：
トランス−メチル ４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−メチル ４−ア
ミノシクロヘキサンカルボキシレート（ＢｉｏＭｅｄＣｈｅｍ、２００６、ｖｏｌ１４、ｉｓｓｕｅ１０、ｐ．３３０７−３３１９）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１．４。
実施例２２５：
トランス−４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボン酸、リチウム塩：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、トランス−メチル ４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート（２９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ：Ｈ２Ｏ １０：１（１．１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、水酸化リチウム一水和物（３．０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて２日間撹拌した後、濃縮乾固し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．３。
実施例２２６：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．３。
実施例２２７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、シス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．４。
実施例２２８：
メチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、メチル ３−アミノシクロヘキサンカルボキシレート（ＵＳ４４０７７４６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１．４。
実施例２２９：
リチウム ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、メチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２
−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート（３５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ：Ｈ２Ｏ １０：１（１．１ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、水酸化リチウム一水和物（３．６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた混合物をｒｔにて一晩撹拌した後、濃縮乾固し、表題化合物を白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．２。
実施例２３０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
３−（４−ブロモ−３−フルオロベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１．２。
実施例２３１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８９．２。
実施例２３２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例２３３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．４。
実施例２３４：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］
イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．３。
実施例２３５：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例２３６：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．３。
実施例２３７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５．３。
実施例２３８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．３。
実施例２３９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トラ
ンス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７９．３。
実施例２４０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５．３。
実施例２４１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例２４２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．３。
実施例２４３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．４。
実施例２４４：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
７−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び６−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−
アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例２４５：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
７−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び６−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．３。
実施例２４６：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
７−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び６−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．３。
実施例２４７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例２４８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．４。
実施例２４９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
３−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．４。
実施例２５０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
３−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．３。
実施例２５１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．４。
実施例２５２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．４。
実施例２５３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８９．３。
実施例２５４：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１．２。
実施例２５５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３．３。
実施例２５６：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール 塩酸塩（ＵＳ６３３１５４８Ｂ１）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．３。
実施例２５７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例１９３の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＮＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、５０％Ａ、５０％Ｂ：ｒｔ＝４．７３ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．３。
実施例２５８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２３０の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＮＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、５０％Ａ、５０％Ｂ：ｒｔ＝４．９３ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１．２。
実施例２５９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オク
タン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２４８の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＮＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、３５％Ａ、６５％Ｂ：ｒｔ＝３．３３ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．３。
実施例２６０：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２４４の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＮＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、５０％Ａ、５０％Ｂ：ｒｔ＝６．０６ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例２６１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２３３の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＮＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、２５％Ａ、７５％Ｂ：ｒｔ＝３．５１ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．４。
実施例２６２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−２）：
実施例１８７の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：Ｒｅｇｉｓ（Ｒ，Ｒ）Ｗｈｅｌｋ−０１、２１．１ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバー４２４９９。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、９０％Ａ、１０％Ｂ：ｒｔ＝１６．９３ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５．２。
実施例２６３：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２４５の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＰＡ００４。溶出液：Ａ：ＡｃＣＮ；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、２０％Ａ、８０％Ｂ：ｒｔ＝３．３５ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．３。
実施例２６４：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシ
ル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２５３の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＤ−Ｈ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＡＤＨ０ＣＪ−ＯＬ００４。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２４ｍＬ／ｍｉｎ、５０％Ａ、５０％Ｂ：ｒｔ＝４．１７ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８９．３。
実施例２６５：
１−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−６−フルオロ−３−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−７−フルオロ−３−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５．３。
実施例２６６：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２５１の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＰＡ００４。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、５０％Ａ、５０％Ｂ：ｒｔ＝３．９４ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．３。
実施例２６７：
（Ｒ）−１−（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−６−フルオロ−３−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び（Ｒ）−７−フルオロ−３−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．３。
実施例２６８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ピリジン−２−イルメチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ピリジン−２−イルメタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．３。
実施例２６９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェネチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ピリジン−２−イルメタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３．３。
実施例２７０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ｐ−トリル）プロパン−２−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（ｐ−トリル）プロパン−２−アミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．３。
実施例２７１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８１．３。
実施例２７２：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）ベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（４−（アミノメチル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８．４。
実施例２７３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０３．３。
実施例２７４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３．３。
実施例２７５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３，４−ジメチルフェネチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（３，４−ジメチルフェニル）エタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．４。
実施例２７６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メチルベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｍ−トリルメタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１５．３。
実施例２７７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ｐ−トリル）シクロプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（ｐ−トリル）シクロプロパンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．４。
実施例２７８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１−フェニルシクロヘキシル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１−フェニルシクロヘキシル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３．４。
実施例２７９：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−フェニルプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−フェニルプロパン−１−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．４。
実施例２８０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（ピリジン−３−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１６．３。
実施例２８１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−２−アミノ−１−フェニルエタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１．３。
実施例２８２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４４．４。
実施例２８３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（３−クロロフェニル）シクロプロパンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．３。
実施例２８４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．４。
実施例２８５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ピラジン−２−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（ピラジン−２−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．３。
実施例２８６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（インドリン−１−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（インドリン−１−イル）エタンアミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５６．４。
実施例２８７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３−メチルピリジン−２−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（３−メチルピリジン−２−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１６．３。
実施例２８８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ピリジン−４−イルメチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ピリジン−４−イルメタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．３。
実施例２８９：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．４。
実施例２９０：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−２−アミノ−１−フェニルエタノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１．３。
実施例２９１：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（５−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（５−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）メタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８．２。
実施例２９２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（ピリジン−２−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２，２，２−トリフルオロ−１−（ピリジン−２−イル）エタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０．３。
実施例２９３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル）−３−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３．３。
実施例２９４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７．３。
実施例２９５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（ピリジン−４−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１６．３。
実施例２９６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（５−メトキシピリジン−２−イル）エチル）尿素：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（５−メトキシピリジン−２−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４６．３。
実施例２９７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０．４。
実施例２９８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５．３。
実施例２９９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．３。
実施例３００：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３，４−ジフルオロフェネチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１．３。
実施例３０１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（ｐ−トリル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−（ｐ−トリル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．４。
実施例３０２：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−クロロフェネチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（４−クロロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．３。
実施例３０３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，５−ジクロロベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２，５−ジクロロフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６９．３。
実施例３０４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，６−ジクロロベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２，６−ジクロロフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６９．２。
実施例３０５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５．４。
実施例３０６：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，５−ジメチルフェネチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（２，５−ジメチルフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．３。
実施例３０７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，３−ジクロロベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（２，３−ジクロロフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６９．３。
実施例３０８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２２６の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＰＡ００４。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝５．２５ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．４。
実施例３０９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例１６７の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ
２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＰＡ００４。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝５．４５ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．３。
実施例３１０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−２）：
実施例２１０の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：Ｒｅｇｉｓ（Ｒ，Ｒ）Ｗｈｅｌｋ−０１、２１．１ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバー４２４９９。溶出液：
Ａ：ヘプタン；０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、９０％Ａ、１０％Ｂ：ｒｔ＝２１．１０ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．３。
実施例３１１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２３４の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＰＡ００４。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝６．０６ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．３。
実施例３１２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
３−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＤ−Ｈ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＡＤＨ０ＣＪ−ＰＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２３ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝３．４６ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８１．３。
実施例３１３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例１８８の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＤ−Ｈ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＡＤＨ０ＣＪ−ＰＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２３ｍＬ／ｍｉｎ、８０％Ａ、２０％Ｂ：ｒｔ＝１２．９２ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５．２。
実施例３１４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを出発物質として、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ｆに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１．３。
実施例３１５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ピリジン−３−イル）尿素：
ピリジン−３−アミンを出発物質として、（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ｆに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．３。
実施例３１６：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２３５の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＰＡ００４。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２３ｍＬ／ｍｉｎ、８０％Ａ、２０％Ｂ：ｒｔ＝６．２３ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例３１７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−２）：
実施例２３１の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＥ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＥ００ＣＪ−ＱＣ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、９０％Ａ、１０％Ｂ：ｒｔ＝１３．３５ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８９．２。
実施例３１８：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
７−フルオロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び６−フルオロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ００ＣＪ−ＱＪ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝４．７１ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例３１９：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
７−フルオロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び６−フルオロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ０ＣＪ−ＱＪ００２。溶出液：Ａ：ヘプタ
ン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、５０％Ａ、５０％Ｂ：ｒｔ＝３．４８ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．３。
実施例３２０：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．４。
実施例３２１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．３。
実施例３２２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９３．３。
実施例３２３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例３２４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．３。
実施例３２５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（３−クロロフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝
０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．３。
実施例３２６：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（２−メトキシフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−（２−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例３２７：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（２−メトキシフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−（２−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例３２８：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．３。
実施例３２９：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．３。
実施例３３０：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−メトキシフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例３３１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９３．２。
実施例３３２：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例３３３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（ｐ−トリル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−（ｐ−トリル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．４。
実施例３３４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．４。
実施例３３５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−フェニルブチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−フェニルブタン−１−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．４。
実施例３３６：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（４−メトキシフェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例３３７：
メチル ４−（（Ｓ）−１−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）エチル）ベンゾエート：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−メチル ４−（１−アミノエチル）ベンゾエートを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３．４。
実施例３３８：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）エタンアミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．３。
実施例３３９：
（Ｓ）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−２−フェニルアセタミド：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセタミドを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４４．３。
実施例３４０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−ブロモフェニル）シクロプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（４−ブロモフェニル）シクロプロパンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０５．２。
実施例３４１：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（４−フルオロフェニル）シクロプロパンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例３４２：
（Ｒ）−メチル ４−（１−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロプロピル）ベンゾエート：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、メチル ４−（１−アミノシクロプロピル）ベンゾエート 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８５．３。
実施例３４３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、３−アミノ−３−フェニルプロパン−１−オールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例３４４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−フェニルプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−フェニルプロパン−１−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．３。
実施例３４５：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−フェニルプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−フェニルプロパン−１−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．４。
実施例３４６：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．４。
実施例３４７：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｓ）−１−シクロヘキシルエタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．４。
実施例３４８：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７．３。
実施例３４９：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−フェニルエタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１５．３。
実施例３５０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル）−３−（２−フェニルプロパン−２−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−フェニルプロパン−２−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．４。
実施例３５１：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−フェニルシクロプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−フェニルシクロプロパンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．３。
実施例３５２：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル）尿素：（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．３。
実施例３５３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ｍ−トリル）プロパン−２−イル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２−（ｍ−トリル）プロパン−２−アミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件００８ｂ：ｔＲ＝１．４４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．０７。
実施例３５４：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ｍ−トリル）シクロプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（ｍ−トリル）シクロプロパンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４１．３。
実施例３５５：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．３。
実施例３５６：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２４７の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＡＺ−Ｈ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＡＺＨ０ＣＪ−ＰＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１８ｍＬ／ｍｉｎ、６０％Ａ、４０％Ｂ：ｒｔ＝４．６９ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．３。
実施例３５７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２４９の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＡＺ−Ｈ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＡＺＨ０ＣＪ−ＰＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：５０ｍＬ／ｍｉｎ、５０％Ａ、５０％Ｂ：ｒｔ＝３．４１ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．４。
実施例３５８：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、一般的手順Ａに従い、１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパンアミン、次いで、分取用ＨＰＬＣ精製を用いる。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５．３。
実施例３５９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−２）：
実施例２４０の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＥ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＥ００ＣＪ−ＱＣ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、８５％Ａ、１５％Ｂ：ｒｔ＝１０．２３ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５．３。
実施例３６０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（３−クロロフェニル）エチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、（Ｓ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．３。
実施例３６１：
１−（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
６−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び７−
フルオロ−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＺ−Ｈ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＡＺＨ０ＣＪ−ＰＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝３．５６ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０９．３。
実施例３６２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、一般的手順Ａに従い、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＡＺ−Ｈ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＡＺＨ０ＣＪ−ＰＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、５０％Ａ、５０％Ｂ：ｒｔ＝３．４１ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．３。
実施例３６３：
１−（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
６−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び７−フルオロ−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＺ−Ｈ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＡＺＨ０ＣＪ−ＰＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１８ｍＬ／ｍｉｎ、９０％Ａ、１０％Ｂ：ｒｔ＝１０．０８ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３．３。
実施例３６４：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（フルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−（フルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１．３。
実施例３６５：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ
−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２３２の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＰＡ００４。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：ＥｔＯＨ。流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、８０％Ａ、２０％Ｂ：ｒｔ＝７．８４ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例３６６：
１−（２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＺ−Ｈ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＡＺＨ０ＣＪ−ＰＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２３ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝３．７９ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．４。
実施例３６７：
１−（２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ
ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ００ＣＪ−ＱＪ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２３ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝３．３３ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８９．５。
実施例３６８：
１−（２−（４−エチルフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
３−（４−エチルベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（４−エチルベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ００ＣＪ−ＱＪ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２３ｍＬ／ｍｉｎ、
９０％Ａ、１０％Ｂ：ｒｔ＝７．２９ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２５．５。
実施例３６９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−２）：
３−（４−（ジフルオロメチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：（Ｒ，Ｒ）Ｗｈｅｌｋ−０１、２１．１ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバー３１６０９０１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、８５％Ａ、１５％Ｂ：ｒｔ＝１６．８１ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．４。
実施例３７０：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−２）：
実施例２４４の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＮＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、５０％Ａ、５０％Ｂ：ｒｔ＝１０．７７ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例３７１：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−２）：
７−フルオロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び６−フルオロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ００ＣＪ−ＱＪ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝５．２９ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例３７２：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−２）：
７−フルオロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び６−フルオロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＦ、２０
ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ０ＣＪ−ＱＪ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、５０％Ａ、５０％Ｂ：ｒｔ＝３．９４ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．５。
実施例３７３：
１−（２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−２）：
３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オール 塩酸塩（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、ｖｏｌ．６２、１９７９、２８０２−２８１６）を用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ
ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ００ＣＪ−ＱＪ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２３ｍＬ／ｍｉｎ、７０％Ａ、３０％Ｂ：ｒｔ＝３．８８ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８９．５。
実施例３７４：
１−（２−（４−エチルフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−２）：
３−（４−エチルベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（４−エチルベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ００ＣＪ−ＱＪ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２３ｍＬ／ｍｉｎ、９０％Ａ、１０％Ｂ：ｒｔ＝８．８５ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２５．５。
実施例３７５：
１−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ００ＣＪ−ＱＪ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２３ｍＬ／ｍｉｎ、９０％Ａ、１０％Ｂ：ｒｔ＝１２．０７ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．４。
実施例３７６：
１−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−２）：
３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ００ＣＪ−ＱＪ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：２３ｍＬ／ｍｉｎ、９０％Ａ、１０％Ｂ：ｒｔ＝１４．２３ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．４。
実施例３７７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（５−イソプロピルイソキサゾール−３−イル）メチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、（５−イソプロピルイソキサゾール−３−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４．５。
実施例３７８：
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−３−フェニルプロパノエート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル
３−アミノ−３−フェニルプロパノエートを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５．５。
実施例３７９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（イソキサゾール−３−イル）尿素 塩酸塩：
（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミン 二塩酸塩を出発物質として、イソキサゾール−３−アミンを用い、一般的手順Ｃに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７８．４。
実施例３８０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（５−シクロプロピルイソキサゾール−３−イル）メチル）尿素：１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、（５−シクロプロピルイソキサゾール−３−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３２．４。
実施例３８１：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９９．４。
実施例３８２：
ｔｅｒｔ−ブチル ５−（（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボキシレート：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、ｔｅｒｔ−ブチル ２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボキシレートを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９２．６。
実施例３８３：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（Ｒ）−１−シクロヘキシルエタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．５。
実施例３８４：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（イソキサゾール−３−イルメチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、イソキサゾール−３−イルメタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．４。
実施例３８５：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、（２−メトキシピリジン−３−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３２．５。
実施例３８６：
１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ピリミジン−４−イル）エチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（ピリミジン−４−イル）エタンアミン 二塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．４。
実施例３８７：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−メトキシベンジル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（４−メトキシフェニル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１．５。
実施例３８８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンを用い、一般的手順Ｂに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６．５。
実施例３８９：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（２−クロロフェニル）シクロプロピル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、１−（２−クロロフェニル）シクロプロパンアミン 塩酸塩を用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．４。
実施例３９０：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）エチル）尿素：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ内において、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）尿素（１５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をＡｃＣＮ（０．５ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて、４−エチルモルフォリン（０．０１ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１１．４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．００２ｍＬ、０．０４ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した後、濃縮乾固した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を白色のフォームとして得た：ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５．５。
実施例３９１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタンアミンを出発物質として、２−（ピロリジン−１−イル）エタンアミンを用い、一般的手順Ｂに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．５。
実施例３９２：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−ベンジル尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、フェニルメタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０１．４。
実施例３９３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（４−（１，１−ジフルオロエチル）ベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．５。
実施例３９４：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例３９３の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＺ−Ｈ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＡＺＨ０ＣＪ−ＰＡ００１。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、８５％Ａ、１５％Ｂ：ｒｔ＝１０．９０ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．５。
実施例３９５：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロピル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（１−（４−メトキシフェニル）エチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．５。
実施例３９６：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
３−（４−メトキシ−２−メチルベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＴＦＡ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．５。
実施例３９７：
（Ｓ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）尿素：
（Ｓ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−アミンを用い、一般的手順Ａに従う。ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．４３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０．４。
実施例３９８：
１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−２）：
実施例２４５の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＡ００ＣＪ−ＰＤ００３。溶出液：Ａ
：ＡｃＣＮ；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１９ｍＬ／ｍｉｎ、２０％Ａ、８０％Ｂ：ｒｔ＝５．３ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．４。
実施例３９９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
実施例２４０の分取用キラルＨＰＬＣによる分離により得た：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＥ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＥ００ＣＪ−ＱＣ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、８５％Ａ、１５％Ｂ：ｒｔ＝８．７ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５．３。
実施例４００：
１−（２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素（ｅｎｔ−１）：
３−（４−ブロモ−３−フルオロベンジル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び３−（４−ブロモ−３−フルオロベンジル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、一般的手順Ａに従い、４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−オールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ００ＣＪ−ＱＩ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、９０％Ａ、１０％Ｂ：ｒｔ＝９．４ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１９．３。
実施例４０１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、５−メチルイソキサゾール−３−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．３。
実施例４０２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５−メチルチアゾール−２−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、５−メチルチアゾール−２−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．３。
実施例４０３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１．３。
実施例４０４：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３．４。
実施例４０５：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、３−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９３．４。
実施例４０６：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３．４。
実施例４０７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−（４−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５．４。
実施例４０８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．４。
実施例４０９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素
：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５４．３。
実施例４１０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．３。
実施例４１１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５４．３。
実施例４１２：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．３。
実施例４１３：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３７．３。
実施例４１４：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．４。
実施例４１５：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．４。
実施例４１６：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．３。
実施例４１７：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．３。
実施例４１８：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１．３。
実施例４１９：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３．４。
実施例４２０：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ｐ−トリル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−（ｐ−トリル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．４。
実施例４２１：
１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル）−３−（１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンを出発物質として、１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｇに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３．４。
実施例４２２：
１−（２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−イル）−３−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素：
２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−アミンを出発物質として、３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、一般的手順Ｆに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．４。
実施例４２３：
（Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（４−（１，１−ジフルオロエチル）オキサゾール−２−イル）メチル）尿素：
（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、（４−（１，１−ジフルオロエチル）オキサゾール−２−イル）メタンアミンを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５６．３。
実施例４２４：
１−（１−（６−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オン及び７−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７．３。
実施例４２５：
１−（１−（５，６−ジブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素（ｅｎｔ−１）：
６，７−ジブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−１−オンを出発物質として、一般的手順Ａに従い、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、次いで、分取用キラルＨＰＬＣにより分離する：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＦ、２０ｘ２５０ｍｍ、５μｍ、シリアルナンバーＩＦ００ＣＪ−ＱＩ００２。溶出液：Ａ：ヘプタン；Ｂ：０．１％のＤＥＡを含むＥｔＯＨ。流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ、６５％Ａ、３５％Ｂ：ｒｔ＝５．６ｍｉｎ。ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５．２。
実施例４２６：
１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（２−（４−メトキシフェニル）−１−（７Ｈ−プリン−８−イル）エチル）尿素：
８−（４−メトキシベンジル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］プリン−６−オン及び６−（４−メトキシベンジル）−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−イミダゾ［１，５−ｅ］プリン−８−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１．３。
実施例４２７：
１−（１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
６−（４−メトキシベンジル）−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−イミダゾ［５’，１’：２，３］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−８−オン及び８−（４−メトキシベンジル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ［１’，５’：１，２］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０．４。
実施例４２８：
１−（１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素：
１−（４−メトキシベンジル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［５’，１’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３−オン及び３−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１’，５’：１，２］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−オンの混合物を出発物質として、トランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、一般的手順Ａに従う：ＬＣ−ＭＳ−条件ＦＡ２：ｔＲ＝０．４４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０．３。
ＩＩ． 生物学的アッセイ
Ｉｎ ｖｉｔｒｏ アッセイ
式（Ｉ）の化合物のＡＬＸ受容体アゴニスト活性を、下記の実験法に従って測定する。
実験方法：
細胞内カルシウムの測定：
リコンビナントヒトＡＬＸ受容体及びＧ−タンパク質Ｇα１６（ＨＥＫ２９３−ｈＡＬＸＲ−Ｇα１６）発現細胞を、Ｇｒｏｗｉｎｇ Ｍｅｄｉｕｍ（ＧＭ）中で、８０％の培養密度になるまで培養した。細胞解離バッファー（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ、１３１５１−０１４）を用いて、細胞を培養皿からはがし、ｒｔにて５ｍｉｎ、アッセイバッファー（ＡＢ）（同量のハンクス平衡塩溶液（Ｈａｎｋ’ｓ ＢＳＳ）（Ｇｉｂｃｏ、１４０６５−０４９）と、Ｐｈｅｍｏｌ Ｒｅｄを含まないＤＭＥＭ（Ｇｉｂｃｏ、１１８８０−０２８））中にて１’０００ｒｐｍで遠心して集めた。５％のＣＯ２下、１μＭのＦｌｕｏ−４（ＡＭ）（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ、Ｆ１４２０２）及び２０ｍＭのＨＥＰＥＳ（Ｇｉｂｃｏ、１５６３０−０５６）を添加したＡＢ中で、３７℃にて６０ｍｉｎインキュベートした後、細胞を洗浄し、ＡＢに再懸濁した。次に、それらを、３８４−ウェルのＦＬＩＰＲアッセイプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ、７８１０９１）上に、１ウェル当たり７０μｌ、５０’０００個播種し、１’０００ｒｐｍで１ｍｉｎ遠心して沈殿させた。被検化合物の保存溶液はＤＭＳＯ中に１０ｍＭの濃度で調製し、ＡＢで段階希釈することにより活性用量反応曲線に必要な濃度とした。対照アゴニストとしては、ＷＫＹＭＶｍ（Ｐｈｏｅｎｉｘ Ｐｅｐｔｉｄｅｓ）を用いた。ＦＬＩＰＲ Ｔｅｔｒａ装置（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）は製造元の標準使用説明書に従って操作し、ＤＭＳＯ中に１０ｍＭの濃度で溶解し、所望の最終濃度となるように実験に先立ってアッセイバッファーで希釈した被検化合物を４μｌ添加した。被検化合物添加の前後における蛍光の変化を、ｌｅｘ＝４
８８ｎｍ、ｌｅｍ＝５４０ｎｍにてモニターした。化合物添加後の、ベースレベルを超える発光強度のピーク値を、ベースラインを差し引いた後に出力した。値は、ベースラインの値（ＡＢの添加）を差し引いた後、ハイレベルコントロール（ＷＫＹＭＶｍ化合物、１０ｎＭの最終濃度）に基づいて調整した。
例示化合物のＡＬＸ受容体に対するアゴニスト活性（ＥＣ５０値）を表１に示す。
Figure 2016529251
Figure 2016529251
Figure 2016529251
Figure 2016529251
Figure 2016529251

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物の塩：
    Figure 2016529251
     式中、
    ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
    Ｄは、＝Ｎ−又は＝Ｃ（Ｒ５）−を表し；
    Ｅは、＝Ｎ−又は＝Ｃ（Ｒ４Ａ）−を表し；
    Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はハロゲンを表し；
    Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ又はハロゲンを表し；
    Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素又はメチルを表すか；又はＲ２及びＲ３は、それらが結合する炭素原子と一緒に、単環式（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキル環を形成し；
    Ｒ４及びＲ４Ａは、互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、シアノ、ニトロ又はハロゲンを表し；
    Ｒ５は、水素又はハロゲンを表し；
    Ｒ６は、水素又はメチルを表し；
    Ｒ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表し；
    Ｒ８は、
    − 単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、−ＣＯＲ１０、及び未置換であるか又は１若しくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、ハロゲン若しくは−ＣＯＯＲ１１により置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
    − 単環式又は二環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか；窒素原子において、１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−スルフォニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル又は−ＣＯＯＲ１１により置換されるか；炭素原子において、１又は２個のフルオロ又はオキソにより置換されるか；又は１、２、３、４又は５個のメチルにより置換された、上記単環式又は二環式ヘテロシクリル基；− 単環式（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルケニル基；
    − 部分的に飽和した二環式アリール基又は部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基であって、独立に、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ及びヒドロキシからなる群より独立に選択される、上記部分的に飽和した二環式アリール基又は部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基；
    − 未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル基；− 単環式ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、未置換の単環式ヘテロアリール、ベンジル及びフェニルからなる群より独立に選択され、当該フェニルは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ及びハロゲンからなる群より独立に選択される、上記単環式ヘテロアリール基；
    − （Ｃ４−Ｃ６）アルキル基；又は
    − （Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であって、群Ｘより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個の単環式ヘテロシクリル基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換された、上記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
    を表し；
    Ｘは、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、−ＣＯＯＲ１１又は−ＣＯＮＨ２を表し；
    Ｙは、
    −− 未置換であるか又は１個のヒドロキシ若しくはフェニルにより置換された単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
    −− 単環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか又は窒素原子において１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル若しくは−ＣＯＯＲ１１により置換された、上記単環式ヘテロシクリル基；
    −− 部分的に飽和した二環式アリール基又は部分的に飽和した二環式ヘテロアリール基；
    −− アリール基であって、未置換であるか又は１、２若しくは３個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、−ＣＯＯＲ１１及びビス−［（Ｃ１−Ｃ２）アルキル］−アミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群より独立に選択される、上記アリール基；又はベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル基；又は
    −− ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、単環式ヘテロシクリル、及び未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記ヘテロアリール基；
    を表すか、
    又は、Ｒ７及びＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒に、単環式又は二環式ヘテロシクリル基を形成し、当該基は、未置換であるか；又は窒素原子において１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル若しくは−ＣＯＯＲ１１により置換され；
    Ｒ１０は、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又はアミノを表し；
    Ｒ１１は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表す。
  2. Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキルを表す；
    請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物の塩。
  3. Ｒ２が水素を表す；
    請求項１又は２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物の塩。
  4. Ｒ８が、単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基を表し、当該基は、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フルオロ及び−ＣＯＮＨ２からなる群より独立に選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物の塩。
  5. 式（ＩＩ）の化合物でもある、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物の塩：
    Figure 2016529251
     式中、
    ｎは、０、１又は２を表し；
    Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はハロゲンを表し；
    Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル又はハロゲンを表し；
    Ｒ３は、水素又はメチルを表し；
    Ｒ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、シアノ又はハロゲンを表し；
    Ｒ８は、
    − 単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フルオロ及び−ＣＯＲ１０からなる群より独立に選択され、当該単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基は、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される、上記単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
    − 単環式又は二環式ヘテロシクリル基であって、未置換であるか；窒素原子において、１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルにより置換されるか；又は、炭素原子において、１又は２個のフルオロにより置換され；当該単環式又は二環式ヘテロシクリル基は、ピロリジニル、ピペリジニル及び１−アザビシクロ［２．２．２］オクチルから選択される、上記単環式又は二環式ヘテロシクリル基；
    − 未置換であるか又は１若しくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換された、部分的に飽和した二環式アリール基；
    − 単環式ヘテロアリール基であって、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル及びフェニルからなる群より独立に選択され；当該単環式ヘテロアリール基は、イソキサゾリル及びピラゾリ
    ルから選択される、上記単環式ヘテロアリール基；又は
    − （Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であって、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換された、上記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
    を表し；
    Ｘは、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
    Ｙは、
    −− フェニル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及びビス−［（Ｃ１−Ｃ２）アルキル］−アミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群より独立に選択される、上記フェニル基；又は
    −− ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、単環式ヘテロシクリル、及び未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記ヘテロアリール基；
    を表し；
    Ｒ１０は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又はアミノを表す。
  6. Ｒ４が、水素又はハロゲンを表す；請求項５に記載の式（ＩＩ）の化合物又はそのような化合物の塩。
  7. Ｒ８が、単環式又は二環式（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基を表し、当該基は、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フルオロ及び−ＣＯＮＨ２；からなる群より独立に選択される、請求項５又は６のいずれか１項に記載の式（ＩＩ）の化合物又はそのような化合物の塩。
  8. Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表し、当該基は、群Ｙより選択される１個の置換基により置換されるか；群Ｘより選択される１個の置換基及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換されるか；又は１個のモルフォリニル及び群Ｙより選択される１個の置換基である２個の置換基により置換され；
    Ｘが、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ又は−ＣＯＮＨ２を表し；
    Ｙが、
    −− フェニル基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、単環式ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及びビス−［（Ｃ１−Ｃ２）アルキル］−アミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群より独立に選択される、上記フェニル基；又は
    −− ヘテロアリール基であって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、単環式（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン
    、単環式ヘテロシクリル、及び未置換であるか又は１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシにより置換されたフェニル、からなる群より独立に選択される、上記ヘテロアリール基；を表す；
    請求項５又は６のいずれか１項に記載の式（ＩＩ）の化合物又はそのような化合物の塩。
  9. 式（Ｖ）の化合物でもある、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物の塩：
    Figure 2016529251
     式中、
    ｎは、０、１又は２を表し；
    Ｒ９は、メチル又はフルオロを表し；
    Ｒ１は、メチル、エチル、メトキシ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、クロロ又はブロモを表し；
    Ｒ３は、水素又はメチルを表し；
    Ｒ４は、水素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はブロモを表し；
    Ｒ８は、４−ヒドロキシ−シクロヘキシル、４−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル、４−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル、４−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル又は４−ヒドロキシ−ビシクロ［２．２．２］オクタ−１−イルを表す。
  10. 以下からなる群より選択される請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロペンチル尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シクロペンタ−３−エン−１−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロヘキシル尿素；
    （１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキサミド；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）尿素；１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキ
    シフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）尿素；
    （１Ｒ＊，２Ｓ＊）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（２−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）ベンジル）−３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（イソプロポキシメチル）ベンジル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（モルフォリノメチル）ベンジル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素；１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−シクロペンチル尿素；
    １−（２−（４−ブロモフェニル）−１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）尿素；
    １−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）尿素；
    １−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（（Ｒ）−１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（キヌクリジン−３−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−シクロヘキシルピペリジン−４−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シクロペンチルメチル）尿素；
    ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−フェネチルピペリジン−４−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）シクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）尿素；（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）ピロリジン−１−カルボキシレート；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−ピペリジン−３−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−ピペリジン−３−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（（Ｒ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（６−シアノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（キヌクリジン−３−イル）尿素；
    （１Ｒ＊，２Ｒ＊）−エチル ２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３Ｓ＊，４Ｒ＊）−３−フルオロピペリジン−４−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−３−フルオロピペリジン−４−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｒ＊，３Ｓ＊）−３−ヒドロキシシクロペンチル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ＊，３Ｓ＊）−３−ヒドロキシシクロペンチル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（ｐ−トリル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−フェニルプロピル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素；
    （Ｓ）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−３−フェニルプロパンアミド；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパン−２−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；１−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−モルフォリノ−１−フェニルエチル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−モルフォリノ−２−フェニルエチル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（２−（（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）オキシ）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イル）メチル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（イソクロマン−４−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−１−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    トランス−メチル ４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート；
    トランス−４−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボン酸；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    メチル ３−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）シクロヘキサンカルボキシレート；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−フェニルプロピル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｓ）−１−（２−メトキシフェニル）エチル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）エチル）尿素；
    （Ｓ）−２−（３−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）ウレイド）−２−フェニルアセタミド；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）尿素；
    １−（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（（Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（フルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（２−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（２−（４−エチルフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロピル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；及び
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    又はそのような化合物の塩。
  11. 以下からなる群より選択される請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
    （Ｓ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）尿素；
    １−（２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）エチル）−３−（４−ヒドロキシビシクロ［２．２．２
    ］オクタン−１−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（５−メチルチアゾール−２−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニ
    ル）エチル）−３−（１−（ｐ−トリル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    １−（２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−イル）−３−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素；
    （Ｒ）−１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（４−（１，１−ジフルオロエチル）オキサゾール−２−イル）メチル）尿素；
    １−（１−（６−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（１−（５，６−ジブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    １−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（２−（４−メトキシフェニル）−１−（７Ｈ−プリン−８−イル）エチル）尿素；
    １−（１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；及び
    １−（１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）尿素；
    又はそのような化合物の塩。
  12. 医薬として使用するための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  13. 活性成分としての請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩と、少なくとも１種の治療上不活性な賦型剤とを含む医薬組成物。
  14. 炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、ＨＩＶによるレトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオンによる疾患及びアミロイドによる障害から選択される疾患の予防又は治療のための医薬の製造のための；及び免疫応答の調節のための医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。
  15. 炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、ＨＩＶによるレトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオンによる疾患及びアミロイドによる障害から選択される疾患の予防又は治療における使用のための；及び免疫応答の調節のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩。
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