JP2016513015A5 - - Google Patents

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水を精製する方法も開示され、この方法は：ａ）開示された膜、または開示された方法にしたがって修飾された膜であって、第１面と第２面とを有する膜を提供し；ｂ）第１圧力で第１塩濃度を有する第１体積の第１溶液と膜の第１面とを接触させ；そしてｃ）第２圧力で第２塩濃度を有する第２体積の第２溶液と膜の第２面とを接触させることを含み；ここで、第１溶液は膜を通して第２溶液と流体連通し、第１塩濃度は第２塩濃度よりも高く、それによって膜を越えて浸透圧を形成し、そして第１圧力は第２圧力よりも充分高く浸透圧を超え、それによって、第２体積を増加させ、第１体積を減少させる。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
表面を含むポリマー薄フィルム膜を含む耐汚染ろ過膜であって、前記表面が、式：

によって表される構造を有する化合物の少なくとも１つの残基で修飾され、
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−および−（ＳＯ ２ ）−から選択される；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ − 、−Ｎ ＋ Ｒ ３ ＨＱおよび−ＮＲ ３ Ｑから選択される；
ここで、Ｑは、水素、親水性ポリマー、および式：

によって表される構造から選択され、
式中、Ｚは、−ＣＲ ６ａ Ｒ ６ｂ −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ ７ −から選択される；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数である；
Ｒ １ａ およびＲ １ｂ の各々は水素およびハロゲンから独立して選択される；
Ｒ ２ａ およびＲ ２ｂ の各々はハロゲンである；
Ｒ ３ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ４ａ およびＲ ４ｂ の各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ ８ａ Ｒ ８ｂ 、−ＮＲ ８ａ Ｒ ８ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＯ ３ Ｒ ９ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ ９ から独立して選択される；
Ｒ ５ａ 、Ｒ ５ｂ 、およびＲ ５ｃ の各々は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ １０ａ Ｒ １０ｂ 、−ＮＲ １０ａ Ｒ １０ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＯ ３ Ｒ １１ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ １１ から独立して選択される；
Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ の各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ １２ａ Ｒ １２ｂ 、−ＮＲ １２ａ Ｒ １２ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＯ ３ Ｒ １３ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ １３ から独立して選択される；
Ｒ ７ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ８ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ９ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １０ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １１ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １２ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される、
前記耐汚染ろ過膜。
（項目２）
前記膜が逆浸透膜である、項目１に記載の膜。
（項目３）
前記膜が少なくとも１つのポリアミドを含む、項目１または２に記載の膜。
（項目４）
前記ポリアミドが芳香族である、項目３に記載の膜。
（項目５）
Ｌが−Ｏ − である、項目１〜４のいずれか１項に記載の膜。
（項目６）
Ｌが−ＯＱおよび−ＮＲ ３ Ｑから選択される、項目１〜４のいずれか１項に記載の膜。
（項目７）
Ｑが水素である、項目１〜６のいずれか１項に記載の膜。
（項目８）
Ｑが親水性ポリマーである、項目１〜６のいずれか１項に記載の膜。
（項目９）
前記親水性ポリマーが、ポリ（エチレングリコール）、ポリ（エチレンイミン）およびポリアニリン、またはそれらの混合物から選択される少なくとも１つの部分を含む、項目１〜６または８のいずれか１項に記載の膜。
（項目１０）
Ｑが、式：

によって表される構造を有する、項目１〜６のいずれか１項に記載の膜。
（項目１１）
Ｑが：

から選択される構造を有する、項目１〜６または１０のいずれか１項に記載の膜。
（項目１２）
Ｚが、−ＣＨ ２ および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ−から選択される、項目１〜１１のいずれか１項に記載の膜。
（項目１３）
ｍが０である、項目１〜１２のいずれか１項に記載の膜。
（項目１４）
Ｒ １ａ およびＲ １ｂ の各々が水素である、項目１〜１３のいずれか１項に記載の膜。
（項目１５）
Ｒ １ａ およびＲ １ｂ の各々がハロゲンである、項目１〜１３のいずれか１項に記載の膜。
（項目１６）
Ｒ １ａ がハロゲンであり、Ｒ １ｂ が水素である、項目１〜１３のいずれか１項に記載の膜。
（項目１７）
前記ハロゲンが−Ｆおよび−Ｃｌから選択される、項目１〜１３、１５、または１６のいずれか１項に記載の膜。
（項目１８）
前記ハロゲンが−Ｆである、項目１〜１３または１５〜１７のいずれか１項に記載の方法。
（項目１９）
Ｒ ５ａ が−ＣＯ ２ − であり、Ｒ ５ｂ が−ＮＨ ３ ＋ であり、そしてＲ ５ｃ が水素である、項目１〜１８のいずれか１項に記載の膜。
（項目２０）
Ｒ ５ ａが−ＣＯ ２ − であり、そしてＲ ５ｂ およびＲ ５ｃ の各々が水素である、項目１〜１８のいずれか１項に記載の膜。
（項目２１）
Ｒ ５ａ が−ＮＨ ３ ＋ であり、そしてＲ ５ｂ およびＲ ５ｃ の各々が水素である、項目１〜１８のいずれか１項に記載の膜。
（項目２２）
前記膜が少なくとも約９０％の脱塩を少なくとも約４時間示す、項目１〜２１に記載の膜。
（項目２３）
化合物の前記残基が抗菌剤を含む、項目１〜２２に記載の膜。
（項目２４）
前記膜が、汚染耐性、親水性、表面電荷、および粗度から選択される少なくとも１つの特性で改善を示す、項目１〜２３に記載の膜。
（項目２５）
表面を含む薄フィルム膜を修飾する方法であって、前記表面を、式：

によって表される構造を有する化合物の少なくとも１つの残基と結合させるステップを含み、
式中、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）−および−（ＳＯ ２ ）−から選択される；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ − 、−Ｎ ＋ Ｒ ３ ＨＱおよび−ＮＲ ３ Ｑから選択される；
Ｑは、水素、親水性ポリマー、および式：

によって表される構造から選択され、
式中、Ｚは、−ＣＲ ６ａ Ｒ ６ｂ −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ ７ −から選択される；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数である；
Ｒ １ａ およびＲ １ｂ の各々は水素およびハロゲンから独立して選択される；
Ｒ ２ａ およびＲ ２ｂ の各々はハロゲンである；
Ｒ ３ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される：
Ｒ ４ａ およびＲ ４ｂ の各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ ８ａ Ｒ ８ｂ 、−ＮＲ ８ａ Ｒ ８ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＱ ３ Ｒ ９ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ ９ から独立して選択される；
Ｒ ５ａ 、Ｒ ５ｂ 、およびＲ ３Ｃ の各々は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ １０ａ Ｒ １０ｂ 、−ＮＲ １０ａ Ｒ １０ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＯ ３ Ｒ １１ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ １１ から独立して選択される；
Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ の各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ １２ａ Ｒ １２ｂ 、−ＮＲ １２ａ Ｒ １２ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＯ ３ Ｒ １３ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ １３ から独立して選択される；
Ｒ ７ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ８ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ９ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １０ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １１ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １２ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；そして
Ｒ １３ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される、前記方法。
（項目２６）
前記膜が逆浸透膜である、項目２５に記載の方法。
（項目２７）
前記膜が少なくとも１つのポリアミドを含む、項目２５または２６に記載の方法。
（項目２８）
前記ポリアミドが芳香族である、項目２７に記載の方法。
（項目２９）
前記膜が、汚染耐性、親水性、電荷、および粗度から選択される少なくとも１つの特性において改善を示す、項目２５〜２８のいずれか１項に記載の方法。
（項目３０）
表面を含む薄フィルム膜を修飾する方法であって、前記表面を、一重項ニトレンを含む化合物の少なくとも１つの残基と結合させ、それによって汚染耐性、表面電荷、親水性、脱塩、および粗度から選択される少なくとも１つの特性を改善するステップを含む、前記方法。
（項目３１）
前記表面が、少なくとも１つの−ＮＨ−および／または−Ｃ＝Ｃ−残基を含む、項目３０に記載の方法。
（項目３２）
結合が、一重項ニトレン挿入を含む、項目３０または３１に記載の方法。
（項目３３）
結合が、前記膜を化合物の少なくとも１つの残基でコーティングすることを含む、項目３０または３１に記載の方法。
（項目３４）
コーティングがディップコーティングを含む、項目３１に記載の方法。
（項目３５）
コーティングがスプレーコーティングを含む、項目３１に記載の方法。
（項目３６）
結合が、前記膜を熱源に暴露することを含む、項目３０または３１に記載の方法。
（項目３７）
前記熱源が少なくとも約１００℃の温度を有する、項目３６に記載の方法。
（項目３８）
結合が、前記膜を光源に暴露することを含む、項目３０または３１に記載の方法。
（項目３９）
前記光源がＵＶ光を含む、項目３８に記載の方法。
（項目４０）
前記光源が２００ｎｍ〜３７０ｎｍの範囲内のＵＶ光を含む、項目３８に記載の方法。
（項目４１）
結合が前記膜を化合物の少なくとも１つの残基でコーティングし、前記膜を光源に暴露することを含む、項目３０または３１に記載の方法。
（項目４２）
結合が共有結合による修飾を含む、項目３０または３１に記載の方法。
（項目４３）
結合が光化学的修飾を含む、項目３０または３１に記載の方法。
（項目４４）
化合物の前記少なくとも１つの残基が水溶性である、項目３０〜４３のいずれか１項に記載の方法。
（項目４５）
化合物の前記少なくとも１つの残基が式：

によって表される構造を有し、
式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−および−（ＳＯ ２ ）−から選択される；
Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ − 、−Ｎ ＋ Ｒ ３ ＨＱおよび−ＮＲ ３ Ｑから選択される；
Ｑは、水素、親水性ポリマー、および式：

によって表される構造から選択され、
式中、Ｚは、−ＣＲ ６ａ Ｒ ６ｂ −、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝ＮＨ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ ７ −から選択される；
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数である；
Ｒ １ａ およびＲ １ｂ の各々は水素およびハロゲンから独立して選択される；
Ｒ ２ａ およびＲ ２ｂ の各々はハロゲンである；
Ｒ ３ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ４ａ およびＲ ４ｂ の各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ ８ａ Ｒ ８ｂ 、−ＮＲ ８ａ Ｒ ８ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＯ ３ Ｒ ９ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ ９ から独立して選択される；
Ｒ ５ａ 、Ｒ ５ｂ 、およびＲ ５ｃ の各々は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ １０ａ Ｒ １０ｂ 、−Ｒ １０ａ Ｒ １０ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＯ ３ Ｒ １１ 、 −ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ １１ から独立して選択される；
Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ の各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ １２ａ Ｒ １２ｂ 、−ＮＲ １２ａ Ｒ １２ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、 −ＳＯ ３ Ｒ １３ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ １３ から独立して選択される；
Ｒ ７ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ８ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ９ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １０ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １１ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １２ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；そして
Ｒ １３ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される、項目３０〜４４のいずれか１項に記載の方法。
（項目４６）
前記一重項ニトレンがアジドの活性化により形成される、項目３０〜４５のいずれかに記載の方法。
（項目４７）
活性化が光活性化である、項目４６に記載の方法。
（項目４８）
光活性化が化合物の前記少なくとも１つの残基を光源に暴露することを含む、項目４７に記載の方法。
（項目４９）
前記光源がＵＶ光を含む、項目４８に記載の方法。
（項目５０）
前記光源が２００ｎｍ〜３７０ｎｍの範囲内のＵＶ光を含む、項目４８に記載の方法。
（項目５１）
前記少なくとも１つの特性が汚染耐性である、項目３０〜５０のいずれか１項に記載の方法。
（項目５２）
前記少なくとも１つの特性が親水性である、項目３０〜５０のいずれか１項に記載の方法。
（項目５３）
式：

によって表される構造を有する化合物であって、
式中、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数である；
Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−および−（ＳＯ ２ ）−から選択され、Ｌは−ＯＱである、またはＡは−（ＳＯ ２ ）−であり、Ｌは−ＯＱおよび−ＮＲ ３ Ｑから選択される；
Ｑは、水素、親水性ポリマー、および式：

によって表される構造から選択され、
式中、Ｚは、−ＣＲ ６ａ Ｒ ６ｂ −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ ７ −から選択される；
Ｒ １ａ およびＲ １ｂ の各々は水素およびハロゲンから独立して選択される；
Ｒ ２ａ およびＲ ２ｂ の各々はハロゲンである；
Ｒ ３ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ４ａ およびＲ ４ｂ の各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ ８ａ Ｒ ８ｂ 、−Ｒ ８ａ Ｒ ８ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＯ ３ Ｒ ９ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ ９ から独立して選択される；
Ｒ ５ａ 、Ｒ ５ｂ 、およびＲ ５ｃ の各々は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ １０ａ Ｒ １０ｂ 、−Ｒ １０ａ Ｒ １０ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＯ ３ Ｒ １１ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ １１ から独立して選択される；
Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ の各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ １２ａ Ｒ １２ｂ 、−ＮＲ １２ａ Ｒ １２ｂ Ｈ ＋ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ ３ − 、−ＳＯ ３ Ｒ １３ 、−ＣＯ ２ − 、および−ＣＯ ２ Ｒ １３ から独立して選択される；
Ｒ ７ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ８ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ ９ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １０ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １１ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
Ｒ １２ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；そして
Ｒ １３ は、存在する場合、水素およびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、前記化合物。
（項目５４）
ｍが０である、項目５３に記載の化合物。
（項目５５）
Ｚが−ＣＨ ２ および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ−から選択される、項目５３または５４に記載の化合物。
（項目５６）
前記ハロゲンが−Ｆおよび−Ｃｌから選択される、項目５３〜５５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目５７）
前記ハロゲンが−Ｆである、項目５３〜５５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目５８）
Ｒ ５ａ が−ＣＯ ２ − であり、Ｒ ５ｂ が−ＮＨ ３ ＋ であり、Ｒ ５ｃ が水素である、項目５３〜５７のいずれか１項に記載の化合物。
（項目５９）
Ｒ ５ａ が−ＣＯ ２ − であり、Ｒ ５ｂ およびＲ ５ｃ の各々が水素である、項目５３〜５７のいずれか１項に記載の化合物。
（項目６０）
Ｒ ５ａ が−ＮＨ ３ ＋ であり、Ｒ ５ｂ およびＲ ５ｃ の各々が水素である、項目５３〜５７のいずれか１項に記載の化合物。
（項目６１）
前記化合物が：

から選択される構造を有する、項目５３に記載の化合物。
（項目６２）
前記化合物が：

から選択される構造を有する、項目５３に記載の化合物。
（項目６３）
前記化合物が：

から選択される構造を有する、項目５３に記載の化合物。
（項目６４）
水の精製法であって：
（ａ）項目１に記載の膜、または項目２５もしくは３０に記載の方法にしたがって修飾された膜であって、第１面と第２面とを有する膜を提供し；
（ｂ）第１圧力で第１塩濃度を有する第１体積の第１溶液と前記膜の前記第１面とを接触させ；そして
（ｃ）第２圧力で第２塩濃度を有する第２体積の第２溶液と前記膜の前記第２面とを接触させることを含み；
前記第１溶液が前記膜を通して前記第２溶液と流体連通し、
前記第１塩濃度が前記第２塩濃度よりも高く、それにより前記膜を越えて浸透圧が形成され、そして
前記第１圧力が、前記浸透圧を越えるために前記第２圧力よりも充分に高く、それによって前記第２体積が増加し、前記第１体積が減少する、前記方法。

Claims (64)

  1. 表面を含むポリマー薄フィルム膜を含む耐汚染ろ過膜であって、前記表面が、式：

    によって表される構造を有する化合物の少なくとも１つの残基で修飾され、
    式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−および−（ＳＯ２）−から選択される；
    Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱおよび−ＮＲ３Ｑから選択される；
    ここで、Ｑは、水素、親水性ポリマー、および式：

    によって表される構造から選択され、
    式中、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択される；
    ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数である；
    Ｒ１ａおよびＲ１ｂの各々は水素およびハロゲンから独立して選択される；
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂの各々はハロゲンである；
    Ｒ３は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ４ａおよびＲ４ｂの各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、およびＲ５ｃの各々は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される；
    Ｒ７は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ８ａ およびＲ ８ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    Ｒ９は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ１０ａ およびＲ １０ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    Ｒ１１は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ１２ａ およびＲ １２ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；そして
    Ｒ １３ は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される、
    前記耐汚染ろ過膜。
  2. 前記膜が逆浸透膜である、請求項１に記載の膜。
  3. 前記膜が少なくとも１つのポリアミドを含む、請求項１または２に記載の膜。
  4. 前記ポリアミドが芳香族である、請求項３に記載の膜。
  5. Ｌが−Ｏ−である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の膜。
  6. Ｌが−ＯＱおよび−ＮＲ３Ｑから選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の膜。
  7. Ｑが水素である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の膜。
  8. Ｑが親水性ポリマーである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の膜。
  9. 前記親水性ポリマーが、ポリ（エチレングリコール）、ポリ（エチレンイミン）およびポリアニリン、またはそれらの混合物から選択される少なくとも１つの部分を含む、請求項１〜６または８のいずれか１項に記載の膜。
  10. Ｑが、式：

    によって表される構造を有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の膜。
  11. Ｑが：

    から選択される構造を有する、請求項１〜６または１０のいずれか１項に記載の膜。
  12. Ｚが、−ＣＨ２および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ−から選択される、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の膜。
  13. ｍが０である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の膜。
  14. Ｒ１ａおよびＲ１ｂの各々が水素である、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の膜。
  15. Ｒ１ａおよびＲ１ｂの各々がハロゲンである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の膜。
  16. Ｒ１ａがハロゲンであり、Ｒ１ｂが水素である、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の膜。
  17. 前記ハロゲンが−Ｆおよび−Ｃｌから選択される、請求項１〜１３、１５、または１６のいずれか１項に記載の膜。
  18. 前記ハロゲンが−Ｆである、請求項１〜１３または１５〜１７のいずれか１項に記載の膜。
  19. Ｒ５ａが−ＣＯ２ −であり、Ｒ５ｂが−ＮＨ３ ＋であり、そしてＲ５ｃが水素である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の膜。
  20. Ｒ５ａが−ＣＯ２ −であり、そしてＲ５ｂおよびＲ５ｃの各々が水素である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の膜。
  21. Ｒ５ａが−ＮＨ３ ＋であり、そしてＲ５ｂおよびＲ５ｃの各々が水素である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の膜。
  22. 前記膜が少なくとも約９０％の脱塩を少なくとも約４時間示す、請求項１〜２１に記載の膜。
  23. 化合物の前記残基が抗菌剤を含む、請求項１〜２２に記載の膜。
  24. 前記膜が、汚染耐性、親水性、表面電荷、および粗度から選択される少なくとも１つの特性で改善を示す、請求項１〜２３に記載の膜。
  25. 表面を含む薄フィルム膜を修飾する方法であって、前記表面を、式：

    によって表される構造を有する化合物の少なくとも１つの残基と結合させるステップを含み、
    式中、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）−および−（ＳＯ２）−から選択される；
    Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱおよび−ＮＲ３Ｑから選択される；
    Ｑは、水素、親水性ポリマー、および式：

    によって表される構造から選択され、
    式中、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択される；
    ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数である；
    Ｒ１ａおよびＲ１ｂの各々は水素およびハロゲンから独立して選択される；
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂの各々はハロゲンである；
    Ｒ３は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される：
    Ｒ４ａおよびＲ４ｂの各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＱ３Ｒ９、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、およびＲ３Ｃの各々は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される；
    Ｒ７は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ８ａ およびＲ ８ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    Ｒ９は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ１０ａ およびＲ １０ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    Ｒ１１は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ１２ａ およびＲ １２ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；そして
    Ｒ１３は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される、前記方法。
  26. 前記膜が逆浸透膜である、請求項２５に記載の方法。
  27. 前記膜が少なくとも１つのポリアミドを含む、請求項２５または２６に記載の方法。
  28. 前記ポリアミドが芳香族である、請求項２７に記載の方法。
  29. 前記膜が、汚染耐性、親水性、電荷、および粗度から選択される少なくとも１つの特性において改善を示す、請求項２５〜２８のいずれか１項に記載の方法。
  30. 表面を含む薄フィルム膜を修飾する方法であって、前記表面を、一重項ニトレンを含む化合物の少なくとも１つの残基と結合させ、それによって汚染耐性、表面電荷、親水性、脱塩、および粗度から選択される少なくとも１つの特性を改善するステップを含む、前記方法。
  31. 前記表面が、少なくとも１つの−ＮＨ−および／または−Ｃ＝Ｃ−残基を含む、請求項３０に記載の方法。
  32. 結合が、一重項ニトレン挿入を含む、請求項３０または３１に記載の方法。
  33. 結合が、前記膜を化合物の少なくとも１つの残基でコーティングすることを含む、請求項３０または３１に記載の方法。
  34. コーティングがディップコーティングを含む、請求項３１に記載の方法。
  35. コーティングがスプレーコーティングを含む、請求項３１に記載の方法。
  36. 結合が、前記膜を熱源に暴露することを含む、請求項３０または３１に記載の方法。
  37. 前記熱源が少なくとも約１００℃の温度を有する、請求項３６に記載の方法。
  38. 結合が、前記膜を光源に暴露することを含む、請求項３０または３１に記載の方法。
  39. 前記光源がＵＶ光を含む、請求項３８に記載の方法。
  40. 前記光源が２００ｎｍ〜３７０ｎｍの範囲内のＵＶ光を含む、請求項３８に記載の方法。
  41. 結合が前記膜を化合物の少なくとも１つの残基でコーティングし、前記膜を光源に暴露することを含む、請求項３０または３１に記載の方法。
  42. 結合が共有結合による修飾を含む、請求項３０または３１に記載の方法。
  43. 結合が光化学的修飾を含む、請求項３０または３１に記載の方法。
  44. 化合物の前記少なくとも１つの残基が水溶性である、請求項３０〜４３のいずれか１項に記載の方法。
  45. 化合物の前記少なくとも１つの残基が式：

    によって表される構造を有し、
    式中、Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−および−（ＳＯ２）−から選択される；
    Ｌは、−ＯＱ、−Ｏ−、−Ｎ＋Ｒ３ＨＱおよび−ＮＲ３Ｑから選択される；
    Ｑは、水素、親水性ポリマー、および式：

    によって表される構造から選択され、
    式中、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝ＮＨ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択される；
    ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数である；
    Ｒ１ａおよびＲ１ｂの各々は水素およびハロゲンから独立して選択される；
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂの各々はハロゲンである；
    Ｒ３は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ４ａおよびＲ４ｂの各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ Ｈ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、およびＲ５ｃの各々は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−Ｒ１０ａＲ１０ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｒ１１ 、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ − 、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される；
    Ｒ７は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ８ａ およびＲ ８ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    Ｒ９は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ１０ａ およびＲ １０ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    Ｒ１１は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ１２ａ およびＲ １２ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；そして
    Ｒ１３は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される、請求項３０〜４４のいずれか１項に記載の方法。
  46. 前記一重項ニトレンがアジドの活性化により形成される、請求項３０〜４５のいずれかに記載の方法。
  47. 活性化が光活性化である、請求項４６に記載の方法。
  48. 光活性化が化合物の前記少なくとも１つの残基を光源に暴露することを含む、請求項４７に記載の方法。
  49. 前記光源がＵＶ光を含む、請求項４８に記載の方法。
  50. 前記光源が２００ｎｍ〜３７０ｎｍの範囲内のＵＶ光を含む、請求項４８に記載の方法。
  51. 前記少なくとも１つの特性が汚染耐性である、請求項３０〜５０のいずれか１項に記載の方法。
  52. 前記少なくとも１つの特性が親水性である、請求項３０〜５０のいずれか１項に記載の方法。
  53. 式：

    によって表される構造を有する化合物であって、
    式中、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数である；
    Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）−および−（ＳＯ２）−から選択され、Ｌは−ＯＱである、またはＡは−（ＳＯ２）−であり、Ｌは−ＯＱおよび−ＮＲ３Ｑから選択される；
    Ｑは、水素、親水性ポリマー、および式：

    によって表される構造から選択され、
    式中、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択される；
    Ｒ１ａおよびＲ１ｂの各々は水素およびハロゲンから独立して選択される；
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂの各々はハロゲンである；
    Ｒ３は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ４ａおよびＲ４ｂの各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−Ｒ８ａＲ８ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｒ９、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ９から独立して選択される；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、およびＲ５ｃの各々は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−Ｒ１０ａＲ１０ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｒ１１、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ１１から独立して選択される；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は、存在する場合、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂ、−ＮＲ１２ａＲ１２ｂＨ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４モノハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ポリハロアルキル、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｒ１３、−ＣＯ２ −、および−ＣＯ２Ｒ１３から独立して選択される；
    Ｒ７は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ８ａ およびＲ ８ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    Ｒ９は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ１０ａ およびＲ １０ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    Ｒ１１は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される；
    Ｒ１２ａ およびＲ １２ｂ の各々は、存在する場合、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される；そして
    Ｒ１３は、存在する場合、水素およびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、前記化合物。
  54. ｍが０である、請求項５３に記載の化合物。
  55. Ｚが−ＣＨ２および−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ−から選択される、請求項５３または５４に記載の化合物。
  56. 前記ハロゲンが−Ｆおよび−Ｃｌから選択される、請求項５３〜５５のいずれか１項に記載の化合物。
  57. 前記ハロゲンが−Ｆである、請求項５３〜５５のいずれか１項に記載の化合物。
  58. Ｒ５ａが−ＣＯ２ −であり、Ｒ５ｂが−ＮＨ３ ＋であり、Ｒ５ｃが水素である、請求項５３〜５７のいずれか１項に記載の化合物。
  59. Ｒ５ａが−ＣＯ２ −であり、Ｒ５ｂおよびＲ５ｃの各々が水素である、請求項５３〜５７のいずれか１項に記載の化合物。
  60. Ｒ５ａが−ＮＨ３ ＋であり、Ｒ５ｂおよびＲ５ｃの各々が水素である、請求項５３〜５７のいずれか１項に記載の化合物。
  61. 前記化合物が：

    から選択される構造を有する、請求項５３に記載の化合物。
  62. 前記化合物が：

    から選択される構造を有する、請求項５３に記載の化合物。
  63. 前記化合物が：

    から選択される構造を有する、請求項５３に記載の化合物。
  64. 水の精製法であって：
    （ａ）請求項１に記載の膜、または請求項２５もしくは３０に記載の方法にしたがって修飾された膜であって、第１面と第２面とを有する膜を提供し；
    （ｂ）第１圧力で第１塩濃度を有する第１体積の第１溶液と前記膜の前記第１面とを接触させ；そして
    （ｃ）第２圧力で第２塩濃度を有する第２体積の第２溶液と前記膜の前記第２面とを接触させることを含み；
    前記第１溶液が前記膜を通して前記第２溶液と流体連通し、
    前記第１塩濃度が前記第２塩濃度よりも高く、それにより前記膜を越えて浸透圧が形成され、そして
    前記第１圧力が、前記浸透圧を越えるために前記第２圧力よりも充分に高く、それによって前記第２体積が増加し、前記第１体積が減少する、前記方法。
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