JP7161776B2 - エネルギー供給デバイス及びその用途 - Google Patents
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-
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Description
この出願は、2016年12月1日に出願された米国仮特許出願第62/428,899号、及び2017年11月20日に出願された米国仮特許出願第62/588,613号の利益を主張し、これらの両方が、参照により本明細書に組み込まれる。
この出願は、全米科学財団によって与えられた契約番号CBET1337065の下で政府支援によってなされた。政府は、本発明においてある一定の権利を有する。
いくつかの実施形態において、式Iの構造:
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する化合物を含む帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を本明細書において開示する。
いくつかの場合において、化合物は、アジド官能基を含む。別の態様において、化合物は、パーフルオロフェニルアジド官能基を含む。理論によって拘束されることを望まないが、パーフルオロフェニルアジドは、照射への暴露の際に種々の基板と反応し得る。いくつかの実施形態において、基板は、ポリマーセパレータ、例えば、ポリエチレンまたはポリプロピレン膜セパレータである。
いくつかの実施形態において、式I:
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
によって表される構造を有する帯電または両性イオン化合物を本明細書において開示する。
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;R1a及びR1bは、それぞれ、ハロゲンであり;R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する上記過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を本明細書において開示する。
一態様において、Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択される。さらなる態様において、Aは、-C(=O)-である。なおさらなる態様において、Aは、-(SO2)-である。
さらなる態様において、Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択される。なおさらなる態様において、Zは、-CR6aR6b-である。なおさらなる態様において、Zは、-C(=O)-である。なおさらなる態様において、Zは、-C(=NH)-である。なおさらなる態様において、Zは、-C(=NH)NR7-である。
一態様において、R1a及びR1bは、それぞれが、水素及びハロゲンから独立して選択される。さらなる態様において、R1a及びR1bは、それぞれが、水素である。
一態様において、R2a及びR2bは、それぞれが、ハロゲンである。さらなる態様において、R2a及びR2bは、それぞれが、-Cl及び-Fから独立して選択される。なおさらなる態様において、R2a及びR2bは、それぞれが-Clである。さらにさらなる態様において、R2a及びR2bは、それぞれが、-Fである。一層さらなる態様において、R2aが-Clであり、R2bが-Fである。
一態様において、R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される。さらなる態様において、R3は、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、R3は、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、R3は、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、R3は、存在するとき、水素である。
一態様において、R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択される。さらなる態様において、R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、メチル、エチル、プロピル、-CH2F、-CH2Cl、-CH2CH2F、-CH2CH2Cl、-CH2CH2CH2F、-CH2CH2CH2Cl、-CHF2、-CF3、-CHCl2、-CCl3、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択される。なおさらなる態様において、R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、メチル、エチル、-CH2F、-CH2Cl、-CH2CH2F、-CH2CH2Cl、-CHF2、-CF3、-CHCl2、-CCl3、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択される。さらにさらなる態様において、R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、メチル、-CH2F、-CH2Cl、-CHF2、-CF3、-CHCl2、-CCl3、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択される。一層さらなる態様において、R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NH2、-NH3 +、-CF3、-CCl3、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択される。
一態様において、R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択される。さらなる態様において、R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、メチル、エチル、プロピル、-CH2F、-CH2Cl、-CH2CH2F、-CH2CH2Cl、-CH2CH2CH2F、-CH2CH2CH2Cl、-CHF2、-CF3、-CHCl2、-CCl3、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択される。なおさらなる態様において、R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、メチル、エチル、-CH2F、-CH2Cl、-CH2CH2F、-CH2CH2Cl、-CHF2、-CF3、-CHCl2、-CCl3、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択される。さらにさらなる態様において、R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、メチル、-CH2F、-CH2Cl、-CHF2、-CF3、-CHCl2、-CCl3、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択される。一層さらなる態様において、R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、-CF3、-CCl3、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択される。
一態様において、R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択される。さらなる態様において、R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、メチル、エチル、プロピル、-CH2F、-CH2Cl、-CH2CH2F、-CH2CH2Cl、-CH2CH2CH2F、-CH2CH2CH2Cl、-CHF2、-CF3、-CHCl2、-CCl3、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択される。なおさらなる態様において、R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、メチル、エチル、-CH2F、-CH2Cl、-CH2CH2F、-CH2CH2Cl、-CHF2、-CF3、-CHCl2、-CCl3、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択される。さらにさらなる態様において、R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、メチル、-CH2F、-CH2Cl、-CHF2、-CF3、-CHCl2、-CCl3、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択される。一層さらなる態様において、R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、-F、-Cl、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、-CF3、-CCl3、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択される。
一態様において、R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される。さらなる態様において、R7は、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、R7は、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、R7は、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、R7は、存在するとき、水素である。
一態様において、R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される。さらなる態様において、R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素である。
一態様において、R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される。さらなる態様において、R9は、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、R9は、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、R9は、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、R9は、存在するとき、水素である。
一態様において、R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから選択される。
一態様において、R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される。さらなる態様において、R11は、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、R11は、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、R11は、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、R11は、存在するとき、水素である。
一態様において、R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される。さらなる態様において、R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素である。
一態様において、R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される。さらなる態様において、R13は、存在するとき、水素、メチル、エチル、及びプロピルから選択される。なおさらなる態様において、R13は、存在するとき、水素、メチル、及びエチルから選択される。さらにさらなる態様において、R13は、存在するとき、水素及びメチルから選択される。一層さらなる態様において、R13は、存在するとき、水素である。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載されている化合物は、約1~約12のpHで帯電しているかまたは両性イオン性である。いくつかの実施形態において、上記化合物は、約1、約2、約3、約4、約5、約6、約7、約8、約9、約10、約11、または約12のpHで帯電しているか、または両性イオン性である。いくつかの実施形態において、上記化合物は、約1未満、約2未満、約3未満、約4未満、約5未満、約6未満、約7未満、約8未満、約9未満、約10未満、約11未満、または約12未満のpHで帯電しているか、または両性イオン性である。いくつかの実施形態において、上記化合物は、約1超、約2超、約3超、約4超、約5超、約6超、約7超、約8超、約9超、約10超、約11超、または約12超のpHで帯電しているか、または両性イオン性である。
いくつかの実施形態において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含むエネルギー供給デバイスを含むことが本明細書に記載されている。いくつかの場合において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板は、上記式Iの構造を有する化合物を含む。いくつかの場合において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含むエネルギー供給デバイスを含むことも本明細書に記載されている。いくつかの場合において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物は、上記式Iの構造を有する化合物である。いくつかの場合において、式Iは
いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板は、セパレータを含む。いくつかの場合において、セパレータは、電池などのエネルギー貯蔵デバイス用のセパレータを含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されている基板は、炭素系セパレータを含む。かかる場合において、炭素系セパレータは、スーパーキャパシタなどのエネルギー貯蔵デバイス用のセパレータを含む。いくつかの場合において、基板は、上記の式Iaの帯電または両性イオン化合物によって修飾されている。いくつかの場合において、基板は、上記の式Ibの帯電または両性イオン化合物によって修飾されている。他の場合において、基板は、式IIaの帯電または両性イオン化合物によって修飾されている。さらなる場合において、基板は、両性イオン化合物
いくつかの場合において、エネルギー供給デバイスは、電池、スーパーキャパシタ、または燃料電池を含む。いくつかの実施形態において、本明細書に記載されている電池は、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されている電池は、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されているスーパーキャパシタは、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されているスーパーキャパシタは、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されている燃料電池は、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含む。いくつかの場合において、本明細書に記載されている燃料電池は、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含む。いくつかの実施形態において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板は、上記式Iの構造を有する化合物を含む。いくつかの場合において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物は、上記式Iの構造を有する化合物である。
いくつかの実施形態において、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含む電池を含むことが本明細書に記載されている。いくつかの場合において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含む電池を含むことも本明細書に記載されている。いくつかの場合において、電池は、一次電池または二次電池を含む。いくつかの場合において、一次の非再充電可能な電池には、アルカリ電池、アルミニウム-空気電池、アルミニウム-イオン電池、原子力電池、例えば、ベータボルタ電池、光電変換型原子力電池または原子力マイクロ電池、ブンゼン電池、クロム酸電池(ポゲンドルフ電池)、クラーク電池、ダニエル電池、乾電池、接地電池、フロッグ(frog)電池、ガルバニ電池、グローブ電池、ルクランシェ電池、レモン/ジャガイモ電池、リチウム電池、リチウム空気電池、マグネシウム電池、水銀電池、溶融塩電池、オキシ水酸化ニッケル電池、有機ラジカル電池、紙電池、pulvermacher鎖、酸化銀電池、固体電池、ボルタ電堆、例えば、ペニー電池もしくはトラフ電池、水-活性化電池、ウェストン電池、亜鉛-空気電池、亜鉛-炭素電池、または塩化亜鉛電池が含まれる。
本明細書に記載されているいくつかの実施形態は、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含むスーパーキャパシタを含む。いくつかの場合において、過ハロゲン化フェニルアジド帯電または両性イオン化合物を含む電解質を含むスーパーキャパシも本明細書において含まれる。いくつかの場合において、スーパーキャパシタは、電気化学二重層キャパシタ(EDLC)、疑似キャパシタ、またはハイブリッドスーパーキャパシタを含む。
いくつかの実施形態において、燃料電池は、正に帯電した水素イオンと酸素または別の酸化剤との化学反応を通して燃料の化学エネルギーを電気に変換するデバイスである。いくつかの実施形態において、燃料電池は、化学反応を持続させるための燃料及び酸素または空気の連続供給源が供給される限り、電気を連続的に生じ得る。
いくつかの実施形態において、帯電または両性イオン修飾基板を作製する方法も本明細書において開示する。いくつかの場合において、上記方法は、上記基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液で少なくとも40分間インキュベートすること;及びステップa)の処理された基板を光源下で少なくとも1分間暴露することにより、上記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生成することを含む。さらなる場合において、上記方法は、(a)基板を、アルコールに、当該アルコールが当該基板を濡らすのに十分な時間にわたって接触させること;(b)濡れた基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液と共に少なくとも30秒間インキュベートすること;及び(c)ステップb)の基板を光源下で少なくとも30秒間暴露することにより、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生じさせることを含む。
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;を有する化合物である。
別途定義されない限り、本明細書において使用されている全ての技術的及び科学的用語は、特許請求の範囲の主題が属する分野の当業者によって一般的に理解されている意味を有する。本明細書において提供されている詳細な説明は、例示的かつ説明的なだけであり、特許請求の範囲におけるいずれの主題も制限しないことが理解されるべきである。この出願において、単数の使用は、別途特に記述されていない限り複数を含む。単数形「1つの(a)」、「1つの(an)」及び「その(the)」は、文脈が別途明確に指示しない限り、複数の指示対象を含むことに注意されなければならない。この出願において、「または(or)」の使用は、別途記述しない限り「及び/または(and/or)」を意味する。さらに、「含む(including)」ならびに他の形態、例えば「含む(include)」、「含む(includes)」、及び「含まれる(included)」という用語の使用は、制限的ではない。
N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンゼンスルホンアミドの合成
N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンゼンスルホンアミド(711mg、2.23mmol、1mL)のアセトン/H2O混合物(24mLアセトン、8mLH2O)溶液に、524mgのアジ化ナトリウム(524mg、8.34mmol、3.75当量)を添加した。濁った反応混合物を暗所で一晩撹拌させた。粗混合物をCHCl3で希釈し、CHCl3/H2O間で分配し、次いで多量のH2Oで3回洗浄した。有機層を減圧下で濃縮して、4-アジド-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンスルホンアミド(612mg、80%)をオフホワイト色固体として得た。
4-アジド-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンスルホンアミド(800mg、2.3mmol、1mL)の無水アセトン(16mL、0.15M)溶液に1,3-プロパンスルトン(343mg、2.8mmol、1.2mL)を一度に添加した。混合物を暗所で一晩撹拌させた。朝に、混合物を濾過し、濾液を最初の反応ベッセルに戻し、カバーをして、撹拌を継続させた。濾過した生成物をアセトンで3回洗浄し、乾燥した。このプロセスを次の4日間にわたって3度繰り返し、合計600mg(52%)の3-((2-((4-アジド-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)スルホンアミド)エチル)ジメチルアンモニオ)プロパン-1-スルホネートを、高真空下で乾燥後、白色粉末として得た。
PFPA-スルホベタイン修飾セパレータを以下に記載されている手順にしたがって調製した。ポリオレフィンセパレータにおけるグラフト化PFPA-スルホベタイン分子を示す概略表示を図1に示す。図1は、PFPA-スルホベタイン修飾ポリオレフィンセパレータのSEM画像(左)、ならびにポリオレフィンセパレータの外表面及び内表面上にグラフト化されたPFPA-スルホベタイン分子の概略表示(右)を示す。グラフト化プロセスは、PFPA-スルホベタイン分子が、外表面に加えてセパレータの内部細孔に共有結合的に結合することを可能にする。
市販のポリオレフィンセパレータのロールを2.5cm/分の速度で繰り出した。セパレータを、純粋なエタノールの浴、続いて、DI水中5mM PFPA-スルホベタインの浴を通して圧延した。セパレータを次いで254nm UV光暴露ゾーンを通して移動させた。2つのUVランプを、各側においてセパレータを向くように1cm離間して置いた。セパレータをUV暴露に2分間供し、次いで、いずれの未結合のPFPA-両性イオンも除去するために1:1 水:エタノールの浴に浸漬した。1:1 水:エタノール浴を、浴からPFPA-スルホベタイン分子を除去する活性炭フィルタを使用して連続的に精製した。このプロセスを次いで同じロールで合計5サイクル繰り返した。セパレータを次いで圧延し、真空オーブンにおいて一晩にわたって乾燥した後に使用した。この方法により、PFPA-スルホベタイン修飾セパレータを製造した。
XPS研究を、10mA及び15kVで操作する単色AlKαX線源を用いてKratos AXIS Ultra DLDにおいて実施した。それぞれ160eV及び10eVのパスエネルギーを使用して、サーベイスペクトル及び高分解能スペクトルを収集した。CasaXPS2.3ソフトウェアを使用してデータ処理を実施し、スペクトル結合エネルギーを、C1sの高分解能スペクトルにおける炭化水素ピークを284.6eVに割り当てることによって較正した。
接触角を、第1の10Å接触角ゴニオメータを使用して測定した。液滴接触角を、測定前に少なくとも24時間乾燥させたセパレータのサンプルにおいてDI水を使用して採取した。
示差走査熱量測定(DSC)(Perkin Elmer Differential Scanning Calorimeter)を使用して、非処理及び修飾セパレータの融点を求めた。分析を、2℃/分の加熱速度で窒素雰囲気下に実施した。
セパレータの電解質取り込みを、セパレータのサンプルを電解質に1時間浸漬することによって測定した。セパレータの重量を浸漬の前後に測定した。セパレータ表面における過剰の電解質をフィルタ紙によって除去した後、浸漬後の重量を測定した。電解質取り込み値を式1によって算出する。
((取り込み=100%*(Wi-Wo)/Wo)) (1)
式中、Wiは、浸漬後のセパレータの重量を表し、Woは、浸漬前のセパレータの重量を表す。
ポリオレフィンセパレータへのPFPA-スルホベタインの組み込みの効果のさらなる評価を、電気化学的インピーダンス分光法(EIS)によって行った。ステンレス鋼集電体(SS)、電解質、ならびに対照及び修飾セパレータから構成される電池を組み立て、ACインピーダンス試験に供した(図5)。この実験に使用した電解質は、1:1 EC:DMC中1.0M LiPF6及びγ-ブチロラクトン(Gbl)中1.0M LiBF4であった。イオン導電率値を、電池のバルク抵抗(Rs)を使用して各電池について求めた。イオン導電率を、2つのステンレス鋼電極(直径1.4cm)間にセパレータを挟持することによって測定した。セパレータに、電池の組み立て前に、アルゴン雰囲気のグローブボックスにおいて適切な電解質を染み込ませた。イオン導電率は、100Hz~1.0MHzの周波数範囲においてBio-Logic VMP3ポテンシオスタットを使用してACインピーダンス分析によって測定したバルク抵抗を使用して得た。イオン導電率値を、式2を使用して得た。
σ=d/(Rs*SA) (2)
式中、σは、イオン導電率を表し、dは、セパレータの厚さであり、Rsは、バルク抵抗であり、SAは、ステンレス鋼電極の表面積を表す。イオン導電率は電解質によって主に求められるが、同じ電解質及び集電体を有する電池のイオン導電率において観察されるいずれの差も、セパレータに帰属し得る。正確なEISデータは、セパレータの不十分な濡れに起因して、非処理の三層PP/PE/PPセパレータを用いて製作した電池では記録することができなかった。高い周波数で観察した抵抗は、バルク抵抗(Rs)を示している。
2032コイン電池を8-Channel Battery Analyzer(MTI Corp)において試験した。対照及び修飾セパレータを含有するNMC/グラファイト電池では、電池を特定の一定電流において4.5~3.2Vでサイクリングした。サイクリング後のACインピーダンス分析を、0.1Hz~1.0MHzの周波数範囲においてBio-Logic VMP3ポテンシオスタットを使用して実施した。
白色粉末の形態のPFPA-両性イオンを水及びエタノールの溶媒混合物(50/50v/v比)に溶解して2mmolの濃度とした。溶液を500rpmに設定した撹拌プレートにおいて撹拌し、水/エタノール溶媒混合物においてPFPA-両性イオン化合物の完全な溶媒和を達成した。
図10は、対照と比較した、別の例示的な修飾膜セパレータの示差走査熱量測定(DSC)サーモグラムを示す。各融点を3つのサンプルに基づいて生じさせた。対照(Targray)は、135.1℃の融点を示し、例示的なPFPA-両性イオン修飾膜セパレータは、139.9℃の融点を示す。
図15は、PFPA-両性イオン修飾セパレータを作製する「ロールツーロール」方法を示し、ここで、セパレータを、1つのステーションから次のステーションまで(例えば、701~704)「圧延」した。簡潔には、乾燥セパレータフィルムに純粋なエタノールの溶液を約5秒間染み込ませ、セパレータを湿潤させた(701)。次いで、セパレータを、純水に溶解した約5mM PFPA-両性イオンを含む溶液でインキュベートし(702)、PFPA-両性イオン及び水をエタノールで交換した。次いで、PFPA-両性イオン及び水溶媒によって膨潤したセパレータをUV光(約254nm)(703)に約30秒間暴露する。UV処理セパレータを次いで洗浄し、704において水/エタノール浴に染み込ませた(50:50 v/v)。超音波処理後、セパレータを真空乾燥した。このシステムにより、市販のセパレータの連続的な修飾が可能になり、これにより、低コストで周囲条件下に数メートルを生じさせることが可能になる。
白色粉末の形態の4-アジド-2,3,5,6-テトラフルオロ安息香酸ナトリウムを水及びエタノールの溶媒混合物(50/50v/v比)に溶解して2mmolの濃度とした。溶液を500rpmに設定した撹拌プレートにおいて撹拌し、水/エタノール溶媒混合物において4-アジド-2,3,5,6-テトラフルオロ安息香酸ナトリウムの完全な溶媒和を達成した。
実施形態1は、帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含むエネルギー供給デバイスである。
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
Lは、-OQ、-O-、-N+R3HQ及び-NR3Qから選択され;
Qは、式:
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;
R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;
R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;
R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;
R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する化合物を含む、実施形態1のエネルギー供給デバイスである。
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
Lは、-OQ、-O-、-N+R3HQ及び-NR3Qから選択され;
Qは、式:
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;
R1a及びR1bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;
R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;
R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;
R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;
R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する、前記エネルギー供給デバイス。
a)前記基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液で少なくとも40分間インキュベートすること;及び
b)ステップa)の処理された基板を光源下で少なくとも1分間暴露することにより、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生成すること
を含む、前記方法である。
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
Lは、-OQ、-O-、-N+R3HQ及び-NR3Qから選択され;
Qは、式:
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;
R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;
R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;
R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;
R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する化合物である、実施形態121の方法である。
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a及びR10bは、C1-C4アルキルから独立して選択され;
R10cは、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから選択される;
を有する帯電または両性イオン化合物である。
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a、R10b、及びR10cは、独立して、C1-C4アルキルから選択される;
を有する化合物である。
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、水素及びC1-C4アルキルから選択される;
の構造を有する化合物である。
a)基板を、アルコールに、前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な時間にわたって接触させること;
b)前記濡れた基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液と共に少なくとも30秒間インキュベートすること;及び
c)ステップb)の前記基板を光源下で少なくとも30秒間暴露することにより、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生じさせること
を含む、前記方法である。
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
Lは、-OQ、-O-、-N+R3HQ及び-NR3Qから選択され;
Qは、式:
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;
R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;
R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;
R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;
R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される;
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する化合物である、実施形態216の方法である。
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
Lは、-OQ、-O-、-N+R3HQ及び-NR3Qから選択され;
Qは、式:
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;
R5a、R5b、及びR5cは、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;
R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;
R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;
R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される;
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する化合物を含む、実施形態Iのエネルギー供給デバイスである。
a)基板を、アルコールに、前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な時間にわたって接触させること;
b)前記濡れた基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液と共に、少なくとも30秒間インキュベートすること;及び
c)ステップb)の前記基板を光源下で少なくとも30秒間暴露することにより、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生成すること
を含む、前記方法。
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
Lは、-OQ、-O-、-N+R3HQ及び-NR3Qから選択され;
Qは、式:
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;
R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;
R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;
R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;
R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する化合物である、実施形態XIの方法である。
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a及びR10bは、C1-C4アルキルから独立して選択され;
R10cは、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから選択される;
の構造を有する帯電または両性イオン化合物である。
実施形態XXXは:
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含むエネルギー供給デバイス。
(項2)
前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板が、式Iの構造:
式中
Aは、-C(=O)-及び-(SO 2 )-から選択され;
Lは、-OQ、-O - 、-N + R 3 HQ及び-NR 3 Qから選択され;
Qは、式:
によって表される構造であり
Zは、-CR 6a R 6b -、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR 7 -から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;
R 1a 及びR 1b は、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R 2a 及びR 2b は、それぞれ、ハロゲンであり;
R 3 は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R 4a 及びR 4b は、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR 8a R 8b 、-NR 8a R 8b H + 、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO 3 - 、-SO 3 R 9 、-CO 2 - 、及び-CO 2 R 9 から独立して選択され;
R 5a 、R 5b 、及びR 5c は、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR 10a R 10b 、-NR 10a R 10b R 10c+ 、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO 3 - 、-SO 3 R 11 、-CO 2 - 、及び-CO 2 R 11 から独立して選択され;
R 6a 及びR 6b は、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR 12a R 12b 、-NR 12a R 12b H + 、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO 3 - 、-SO 3 R 13 、-CO 2 - 、及び-CO 2 R 13 から独立して選択され;
R 7 は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R 8a 及びR 8b は、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R 9 は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R 10a 、R 10b 、及びR 10c は、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO 3 - 、-(C1-C8アルキレン)SO 3 H、-(C1-C8アルキレン)CO 2 - 、及び-(C1-C8アルキレン)CO 2 Hから独立して選択され;
R 11 は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R 12a 及びR 12b は、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R 13 は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する化合物を含む、上記項1に記載のエネルギー供給デバイス。
(項3)
前記化合物が:
から選択される構造を有する、上記項2に記載のエネルギー供給デバイス。
(項4)
前記化合物が、
から選択される構造を有する、上記項2に記載のエネルギー供給デバイス。
(項5)
Qが:
から選択される、上記項2に記載のエネルギー供給デバイス。
(項6)
前記式Iの化合物が:
である、上記項2に記載のエネルギー供給デバイス。
(項7)
前記基板が、セパレータを含む、上記項1または2に記載のエネルギー供給デバイス。
(項8)
前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板上に配置された電解質をさらに含む、上記項1または2に記載のエネルギー供給デバイス。
(項9)
電極をさらに含む、上記項1または2に記載のエネルギー供給デバイス。
(項10)
電池、スーパーキャパシタ、または燃料電池を含む、上記項1~9のいずれか一項に記載のエネルギー供給デバイス。
(項11)
帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を作製する方法であって:
a)基板を、アルコールに、前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な時間にわたって接触させること;
b)前記濡れた基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液と共に、少なくとも30秒間インキュベートすること;及び
c)ステップb)の前記基板を光源下で少なくとも30秒間暴露することにより、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生成すること
を含む、前記方法。
(項12)
前記帯電または両性イオン化合物が、式Iの構造:
式中
Aは、-C(=O)-及び-(SO 2 )-から選択され;
Lは、-OQ、-O - 、-N + R 3 HQ及び-NR 3 Qから選択され;
Qは、式:
によって表される構造であり
Zは、-CR 6a R 6b -、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR 7 -から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;
R 1a 及びR 1b は、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R 2a 及びR 2b は、それぞれ、ハロゲンであり;
R 3 は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R 4a 及びR 4b は、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR 8a R 8b 、-NR 8a R 8b H + 、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO 3 - 、-SO 3 R 9 、-CO 2 - 、及び-CO 2 R 9 から独立して選択され;
R 5a 、R 5b 、及びR 5c は、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR 10a R 10b 、-NR 10a R 10b R 10c+ 、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO 3 - 、-SO 3 R 11 、-CO 2 - 、及び-CO 2 R 11 から独立して選択され;
R 6a 及びR 6b は、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR 12a R 12b 、-NR 12a R 12b H + 、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO 3 - 、-SO 3 R 13 、-CO 2 - 、及び-CO 2 R 13 から独立して選択され;
R 7 は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R 8a 及びR 8b は、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R 9 は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R 10a 、R 10b 、及びR 10c は、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO 3 - 、-(C1-C8アルキレン)SO 3 H、-(C1-C8アルキレン)CO 2 - 、及び-(C1-C8アルキレン)CO 2 Hから独立して選択され;
R 11 は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R 12a 及びR 12b は、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R 13 は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する化合物である、上記項11に記載の方法。
(項13)
前記化合物が:
から選択される構造を有する、上記項12に記載の方法。
(項14)
前記化合物が、
から選択される構造を有する、上記項12に記載の方法。
(項15)
Qが:
から選択される、上記項12に記載の方法。
(項16)
前記帯電または両性イオン化合物が:
である、上記項12に記載の方法。
(項17)
前記アルコールが、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、2-メチル-2-プロパノール、3-メチル(metyl)-1-ブタノール、2,2-ジメチル-1-プロパノール、シクロペンタノール、1-ヘキサノール、シクロヘキサノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、またはジエチルカーボネートを含む、上記項12~16のいずれかに記載の方法。
(項18)
前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な前記時間が、約2秒、3秒、約4秒、約5秒、約10秒、約15秒、約20秒、またはそれより多くの時間である、上記項12~17のいずれか一項に記載の方法。
(項19)
ステップb)の前記インキュベートが、少なくとも1分、少なくとも1.5分、少なくとも2分、少なくとも3分、少なくとも4分、少なくとも5分、少なくとも10分、少なくとも15分、または少なくとも20分間である、上記項12~18のいずれか一項に記載の方法。
(項20)
前記溶液中の前記帯電または両性イオン化合物の濃度が、約0.1mM、約0.5mM、約1mM、1.1mM、1.2mM、1.3mM、1.4mM、1.5mM、1.6mM、1.7mM、1.8mM、1.9mM、2mM、2.1mM、2.2mM、2.3mM、2.4mM、2.5mM、2.6mM、2.7mM、2.8mM、2.9mM、3mM、3.5mM、4mM、4.5mM、または5mMである、上記項12~19のいずれか一項に記載の方法。
(項21)
前記光源が、紫外光源である、上記項12~20のいずれか一項に記載の方法。
(項22)
前記紫外光源が、少なくとも240nm、245nm、250nm、251nm、252nm、253nm、254nm、255nm、256nm、257nm、258nm、259nm、260nm、261nm、262nm、263nm、264nm、265nm、266nm、267nm、268nm、269nm、270nm、275nmまたは280nmの波長を有する、上記項21に記載の方法。
(項23)
前記のステップc)の光源による暴露後、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を、水-アルコール溶液においてインキュベートすることをさらに含む、上記項12~22のいずれか一項に記載の方法。
(項24)
前記基板が、セパレータを含む、上記項12~23のいずれか一項に記載の方法。
(項25)
前記セパレータが、ポリマー系セパレータを含む、上記項24に記載の方法。
(項26)
前記セパレータが、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む、上記項25に記載の方法。
(項27)
自動化法である、上記項12~26のいずれか一項に記載の方法。
(項28)
約20℃、約21℃、約22℃、約23℃、約24℃、約25℃、約26℃、約27℃、約28℃、約29℃、または約30℃で実施される、上記項12~27のいずれか一項に記載の方法。
(項29)
式IIaまたは式IIb:
式中
Aは、-C(=O)-及び-(SO 2 )-から選択され;
R 1a 及びR 1b は、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R 2a 及びR 2b は、それぞれ、ハロゲンであり;
R 3 は、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R 10a 及びR 10b は、C1-C4アルキルから独立して選択され;
R 10c は、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO 3 - 、-(C1-C8アルキレン)SO 3 H、-(C1-C8アルキレン)CO 2 - 、及び-(C1-C8アルキレン)CO 2 Hから選択される;
の構造を有する帯電または両性イオン化合物。
(項30)
前記化合物が:
である、上記項29に記載の化合物。
Claims (27)
- 式Iの構造:
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
Lは、-OQ、-O-、-N+R3HQ及び-NR3Qから選択され;
Qは、式:
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;
R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;
R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;
R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;
R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する化合物との共有結合を介して修飾された帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を含むエネルギー供給デバイス。 - 前記基板が、セパレータを含む、請求項1に記載のエネルギー供給デバイス。
- 前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板上に配置された電解質をさらに含む、請求項1に記載のエネルギー供給デバイス。
- 電極をさらに含む、請求項1に記載のエネルギー供給デバイス。
- 電池、スーパーキャパシタ、または燃料電池を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載のエネルギー供給デバイス。
- 帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を作製する方法であって:
a)基板を、アルコールに、前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な時間にわたって接触させること;
b)前記濡れた基板を、帯電または両性イオン化合物を含む溶液と共に、少なくとも30秒間インキュベートすること;及び
c)ステップb)の前記基板を光源下で少なくとも30秒間暴露することにより、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を生成すること
を含み、ここで、
前記帯電または両性イオン化合物が、式Iの構造:
Aは、-C(=O)-及び-(SO2)-から選択され;
Lは、-OQ、-O-、-N+R3HQ及び-NR3Qから選択され;
Qは、式:
Zは、-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-、及び-C(=NH)NR7-から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり;
R1a及びR1bは、それぞれ、水素及びハロゲンから独立して選択され;
R2a及びR2bは、それぞれ、ハロゲンであり;
R3は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R4a及びR4bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR8aR8b、-NR8aR8bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R9、-CO2 -、及び-CO2R9から独立して選択され;
R5a、R5b、及びR5cは、それぞれ、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR10aR10b、-NR10aR10bR10c+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R11、-CO2 -、及び-CO2R11から独立して選択され;
R6a及びR6bは、それぞれ、存在するとき、水素、ハロゲン、-CN、-OH、-NR12aR12b、-NR12aR12bH+、C1-C4アルキル、C1-C4モノハロアルキル、C1-C4ポリハロアルキル、-SO3 -、-SO3R13、-CO2 -、及び-CO2R13から独立して選択され;
R7は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R8a及びR8bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R9は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R10a、R10b、及びR10cは、それぞれ、存在するとき、水素、C1-C4アルキル、-(C1-C8アルキレン)SO3 -、-(C1-C8アルキレン)SO3H、-(C1-C8アルキレン)CO2 -、及び-(C1-C8アルキレン)CO2Hから独立して選択され;
R11は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択され;
R12a及びR12bは、それぞれ、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから独立して選択され;
R13は、存在するとき、水素及びC1-C4アルキルから選択される、
ただし、化合物が、帯電しているか、または両性イオン性であることとする;
を有する化合物である、
方法。 - 前記アルコールが、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、2-メチル-2-プロパノール、3-メチル(metyl)-1-ブタノール、2,2-ジメチル-1-プロパノール、シクロペンタノール、1-ヘキサノール、またはシクロヘキサノールを含む、請求項10~14のいずれかに記載の方法。
- 前記アルコールが前記基板を濡らすのに十分な前記時間が、少なくとも2秒である、請求項10~15のいずれか一項に記載の方法。
- ステップb)の前記インキュベートが、少なくとも1分間である、請求項10~16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液中の前記帯電または両性イオン化合物の濃度が、0.1mMと5mMの間である、請求項10~17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記光源が、紫外光源である、請求項10~18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記紫外光源が、少なくとも240nmの波長を有する、請求項19に記載の方法。
- 前記のステップc)の光源による暴露後、前記帯電化合物修飾基板または両性イオン修飾基板を、水-アルコール溶液においてインキュベートすることをさらに含む、請求項10~20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記基板が、セパレータを含む、請求項10~21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記セパレータが、ポリマー系セパレータを含む、請求項22に記載の方法。
- 前記セパレータが、微多孔性セパレータ、不織布セパレータ、イオン交換膜、支持液体膜、または固体イオン伝導体を含む、請求項23に記載の方法。
- 20℃~30℃の中の温度で実施される、請求項10~24のいずれか一項に記載の方法。
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