CN112004844A - 耐生物污垢涂层及其制备和使用方法 - Google Patents

耐生物污垢涂层及其制备和使用方法 Download PDF

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R.B.坎纳
陈大勇
B.T.麦克维里
E.劳
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Hyde Phillips
University of California
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Abstract

本文公开了用于耐生物污垢涂层的组合物、耐生物污垢涂层、制备耐生物污垢涂层的方法、耐生物污垢装置和制备耐生物污垢装置的方法。

Description

耐生物污垢涂层及其制备和使用方法
交叉引用
本申请要求2017年12月1日提交的美国临时专利申请号62/593,645的权益，所述申请的内容以引用的方式完全并入本文。
背景技术
医院获得性感染(HAI)每年导致超过100,000人死亡，并且直接医疗保健费用超过300亿美元。在一些情况下，植入体内的医疗装置是HAI的来源。浮游细菌粘附于医疗装置的表面，并开始生长成具有弹性的生物膜，与浮游状态相比，所述生物膜对抗生素和消毒剂的抵抗力更高。
发明内容
在某些实施方案中，本文描述的是用于耐生物污垢涂层的组合物、耐生物污垢涂层、制备耐生物污垢涂层的方法、耐生物污垢装置和制备耐生物污垢装置的方法。
在一个方面，本文描述了式(I)的化合物：
Figure BDA0002612659460000011
其中
A选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(-NR3)-；
L选自–OQ、-NR3Q和–N(R3)2Q+；
Q是由下式表示的结构：
Figure BDA0002612659460000021
Z选自-CR6aR6b-、-C(＝O)-、-C(＝NH)-和-C(＝NH)NR7-；
m是选自0、1、2、3、4、5、6、7和8的整数；
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个R3独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基和-X-任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4a、R4b、R5a、R5c、R6a和R6b独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9；
R5b是-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；
每个R7、R8a、R8b、R8c和R9独立地选自氢和任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
每个R10a和R10c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2O-、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2OH、-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)O-和-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)OH；并且
R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基、–(S＝O)-C2-C6烯基或–(S＝O)2-C2-C6烯基。
在另一方面，本文描述了式(II)的化合物：
Figure BDA0002612659460000031
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中所述式(II)的化合物是带电荷的或两性离子的。
在另一方面，本文描述了式(III)的化合物：
Figure BDA0002612659460000051
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
本文考虑了以上或以下针对各种变量描述的基团的任何组合。在整个说明书中，本领域技术人员选择其基团和取代基以提供稳定的部分和化合物。
在另一方面，本文描述了涂覆有式(I)、(II)或(III)的化合物的医疗装置。
在另一方面，本文描述了耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置的表面涂覆有数均分子量在约10,000与约250,000之间的基于苯基叠氮化物的共聚物。
在另一方面，本文描述了耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置的表面涂覆有数均分子量在约14,000与约21,000之间的基于苯基叠氮化物的共聚物。
在另一方面，本文描述了耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置的表面涂覆有多分散指数(PDI)在约1与1.5之间的基于苯基叠氮化物的共聚物。
在另一方面，本文描述了一种制备耐生物污垢的医疗装置的方法，其包括：
a)使医疗装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物接触；以及
b)用光源处理步骤a)的医疗装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到医疗装置的表面上，从而制成耐生物污垢的医疗装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约250,000之间。
在另一方面，本文描述了一种制备耐生物污垢的医疗装置的方法，其包括：
c)使医疗装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
d)用光源处理步骤a)的医疗装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到医疗装置的表面上，从而制成耐生物污垢的医疗装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约14,000与约21,000之间。
在另一方面，本文描述了一种制备带电荷的或两性离子的耐生物污垢装置的方法，其包括：
a)使基于硅的装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
b)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到基于硅的装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物。
在另一方面，本文描述了一种制备带电荷的或两性离子的共聚物修饰的耐生物污垢装置的方法，其包括：
a)使装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
b)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约250,000之间。
在另一方面，本文描述了一种制备带电荷的或两性离子的共聚物修饰的耐生物污垢装置的方法，其包括：
c)使装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
d)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约14,000与约21,000之间。
在又一方面，本文描述了一种用于合成式(II)的化合物的方法，所述方法包括：使式(IV)的化合物或其盐或溶剂化物与式(V)的化合物反应：
Figure BDA0002612659460000091
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中式(II)和式(V)的化合物各自独立地是带电荷的或两性离子的。
在另一方面，本文描述了一种用于合成式(III)的化合物的方法，所述方法包括：使式(IV)的化合物或其盐或溶剂化物与式(VI)的化合物反应：
Figure BDA0002612659460000111
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
在一个方面，本文还描述了一种通过以下方法制备的带电荷的或两性离子的共聚物修饰的耐生物污垢装置，所述方法包括：
a)使基于硅的装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
b)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到基于硅的装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物。
在另一方面，本文描述了一种通过以下方法制备的带电荷的或两性离子的共聚物修饰的耐生物污垢装置，所述方法包括：
a)使装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
b)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约250,000之间。
在另一方面，本文描述了一种通过以下方法制备的带电荷的或两性离子的共聚物修饰的耐生物污垢装置，所述方法包括：
c)使装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
d)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约14,000与约21,000之间。
附图说明
并入本说明书且构成其一部分的附图示出若干个方面，并与说明书一起用于解释而非限制本公开的范围。
图1示出了聚(磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯-共-全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酸酯)(PFPA-PSB共聚物)与有机硅表面的代表性光接枝。
图2A示出了在未修饰的有机硅表面和(b)PFPA-PSB共聚物修饰的有机硅表面上的代表性的水前进接触角(上图)和后退接触角(下图)。
图2B示出了在PFPA-PSB共聚物修饰的有机硅表面上的代表性的水前进接触角(上图)和后退接触角(下图)。
图3A示出了大肠杆菌(Escherichia coli)对未修饰的有机硅表面的高密度粘附形成了弹性膜，所述弹性膜在表面干燥时破裂。
图3B示出了大肠杆菌对聚(磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯-共-全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酸酯)修饰的有机硅表面的非常低密度的粘附。
图4示出了PFPA-PSB共聚物的结构。
图5A示出了聚二甲基硅氧烷和聚磺基甜菜碱的化学结构。
图5B示出了PFPA-PSB修饰的PDMS基底的XPS光谱，显示了PSB在有机基底上的成功接枝。
图5C示出了在用O2等离子体处理或涂覆有PSB的PDMS基底上水接触角的变化。经等离子体处理的PDMS基底显示出快速的疏水性恢复，而PSB修饰的PDMS基底在较长时间内保持亲水性。
图5D示出了涂覆有PFPA-PSB共聚物的疏水性有机基底的广谱的超亲水特性，所述基底包括PDMS、尼龙66、聚苯乙烯、聚氯乙烯和聚乙烯。
图6A示出了在AF-BSA溶液中孵育后未涂覆的和经PFPA-PSB涂覆的PDMS基底的荧光图像。亮点是吸附到PDMS基底上的蛋白质分子。对照显示在Milli-Q水中孵育的相似基底。
图6B示出了在蛋白质溶液中孵育之后PDMS基底的像素亮度，其显示经PFPA-PSB涂覆的PDMS将蛋白质吸附降低至约0。
图7A示出了在96孔板上接种后0、3、6、12和24小时的2D NIH/3T3成纤维细胞培养物的明场图像。上图显示了未修饰的PDMS基底上的细胞行为，其表明接种后约3小时内细胞开始扩散。约6小时后，大多数细胞粘附在未修饰的PDMS基底上并在其上延伸。相反，经PFPA-PSB涂覆的PDMS基底上没有细胞粘附，从而使细胞保持悬浮状态，这导致接种后数小时内的细胞聚集。
图7B示出了在未修饰的PDMS基底上培养24小时后成纤维细胞的活/死染色，其显示细胞粘附于未修饰的PDMS基底并保持活力；然而，由于缺乏粘附，在经PFPA-PSB涂覆的PDMS基底上未观察到活细胞。阴性对照显示，所有细胞均在DMSO中死亡。
图7C示出了定义为4πA/P2的细胞形状因子，其中A是在细胞表面面积，并且P是周长，细胞形状因子是扩展(延伸)趋势的量度，其显示在未修饰的PDMS基底上培养的细胞发生扩展(形状因子接近0)，并且在经PFPA-PSB涂覆的PDMS基底上培养的细胞几乎呈球形(形状因子接近1)。
图7D示出了粘附于未修饰的PDMS基底上的细胞的百分比，显示了粘附的细胞的增殖，而在PFPA-PSB修饰的PDMS基底上几乎没有细胞附着。
图8示出了在PFPA-PSB修饰的和未修饰的表面上孵育24-48小时后的微生物粘附的荧光显微镜图像和定量分析结果。
图9A示出了Alexa Fluor 488缀合的纤维蛋白原流动在微流体通道中的荧光图像。在15分钟内，未涂覆通道中的强度显著增加，显示了蛋白质在通道中时间依赖性的快速沉积。经PFPA-PSB涂覆的通道仍然抵抗蛋白质吸附，并且用Milli-Q水冲洗后，未观察到吸附的蛋白质。
图9B示出了在流动条件下吸附至PDMS微流体通道的纤维蛋白原的定量。在未经PFPA-PSB涂覆的情况下，通道会在15分钟内随时间发生单调蛋白吸附；然而，经PFPA-PSB涂覆的通道未显示任何显著的蛋白质吸附。荧光的任意强度(蛋白质吸附的量度)显示，在15分钟内，纤维蛋白原在未涂覆的通道中的沉积比涂覆的通道多约12000％。用水冲洗可洗去经PFPA-PSB涂覆的通道中的所有蛋白质。
图9C示出了在流动条件下荧光(ATCC 25922GFP)大肠杆菌在24小时内在PDMS微流体通道上的吸附，其显示未涂覆的通道允许完全覆盖，而经PFPA-PSB涂覆的通道不支持细菌粘附。
图10A示出了通过向2D培养的成纤维细胞的细胞培养基中添加期望量的聚合物并使用MTT测定测量细胞的代谢活性来评估未交联的PSB的细胞毒性。荧光强度显示，无论PSB浓度如何(最多1.6mg mL-1)，细胞都能很好地代谢可透过细胞膜的四唑鎓染料MTT，这证明PSB对细胞活力的影响不显著。
图10B示出了在未交联的PBS存在下2D中成纤维细胞培养物的活/死染色，其显示了72小时内100％的细胞活力。对照显示了在不存在PSB的情况下培养的细胞。
图10C示出了通过将交联的PSB涂覆在PDMS盘上，然后在2D培养的成纤维细胞的细胞培养基中孵育所述盘以研究交联的PSB的细胞毒性。与不含PSB的对照相比，细胞的代谢活性未显示任何显著差异。
图10D描绘了在交联的PSB存在下培养的成纤维细胞的活/死染色，显示与不含PSB的对照相比几乎没有细胞受损。因此，未交联的和交联的PSB对细胞都是无毒的，从而使得此材料适用于涂覆与细胞接触的医疗装置。
图11示出了在对照样品、PFPA-PSB修饰的样品和乙醇处理的PFPA-PSB修饰的样品上的接触角测量值。
图12示出了使用大肠杆菌的在对照样品、PFPA-PSB修饰的样品和乙醇处理的PFPA-PSB修饰的样品上的细菌粘附的图像。图像下面显示的值是在每个样品上拍摄的三张图像的平均面积覆盖率百分比。
图13示出了使用三种不同类型的商业隐形眼镜在对照样品、PFPA-PSB修饰的样品和乙醇处理的PFPA-PSB修饰的样品上的定时干燥实验。
将在以下描述中部分地阐述本发明的另外的优点，并且部分地将从描述中显而易见或者可通过实践本发明而得知。将借助于在所附权利要求中具体指出的元件和组合来实现和获得本发明的优点。应当理解，前述的一般描述和以下详细描述都仅仅是示例性和解释性的，并且不限制要求保护的本发明。
具体实施方式
医院获得性感染(HAI)每年导致超过100,000人死亡，并且直接医疗保健费用超过300亿美元。尽管近年来通过改进的消毒技术、外科手术规程和诊断减少了HAI，但HAI的下降正在减缓，这表明需要新的预防方法。在一些情况下，植入体内的医疗装置是感染的来源。据估计，60％-70％的HAI与植入式医疗装置的使用相关联。浮游细菌粘附于医疗装置的表面，并开始生长成具有弹性的生物膜，与浮游状态相比，所述生物膜对抗生素和消毒剂的抵抗力更高。随着生物膜的生长和细胞的继续增殖，细胞外基质支架(由蛋白质和多糖组成)突然破裂，从而将更多细菌释放到体内。人体不再能够避免感染，并且必须使用强效抗生素来对抗感染细胞。使用强效抗生素已导致存在耐抗生素细菌，也称为超级细菌，其无法再用常规抗生素来治疗。
如果浮游细胞最初没有粘附于材料表面，就可以防止或减少生物膜的形成。几位研究人员已经确定了导致有机材料粘附于聚合物表面的吸引力：有机材料与聚合物表面之间的疏水相互作用和静电相互作用(范德华力)。Whitesides等使用自组装的单层研究了若干个官能团，以确定促进或阻碍蛋白质的非特异性吸附的表面官能团。(Whitesides,G.M.Asurvey of structure-property relationships of surfaces that resist theadsorption of protein.Langmuir,2001,17(18),第5605–5620页)。表现出最低粘附的官能团是静电中性的亲水性部分，其含有氢键供体基团。根据这些设计规则，已经开发出许多材料涂层，并显示它们可以减少蛋白质和微生物的粘附。但是，这些涂层是基底依赖性的并且/或者需要不适合大规模使用的特殊反应条件。在一些情况下，已经开发了若干种聚合物涂层和表面修饰以抵制这些相互作用，从而减少/防止表面上生物膜的形成。在一些情况下，涂层应具有以下化学要求以用作抗污垢表面：a)涂层应为亲水性的；b)涂层应主要由氢键受体组成；以及c)涂层应是静电中性的。然而，由于亲水性涂层的水溶性，涂层材料应与聚合物材料共价键合以产生长期效果。
在一些情况下，医疗级有机硅可用于医疗和保健行业。它的市场目前正在快速增长，并且预计到2021年将达到72.3亿美元。医用级有机硅一般包括聚二甲基硅氧烷(PDMS)流体和弹性体。由于其良好的化学稳定性、与人体组织相匹配的机械特性以及对增塑剂无要求，PDMS弹性体一般具有出色的生物相容性，并且可用于医疗装置和生物医学植入物，诸如导管和起搏器。PDMS弹性体还具有高透明度和易加工性。因此，PDMS弹性体在制造微流体装置中得到了广泛的应用，所述微流体装置提供了用于诊断疾病的低成本、简单且稳健的系统(Whitesides,G.M.The origins and the future of microfluidics.Nature 2006,442(7101),368-373)。然而，PDMS弹性体也具有约20mN/m的低表面能。细菌、血小板、蛋白质和其他生物分子倾向于粘附于PDMS弹性体的疏水性表面(Hron,P.Hydrophilisation ofsilicone rubber for medical applications.Polymer international 2003,52(9),1531-1539)。对于有机硅医疗植入物，细菌粘附和生物膜形成可能导致医疗装置故障、患者严重感染甚至死亡。对于基于PDMS微流体的疾病诊断装置，在PDMS表面上结垢的蛋白质和其他生物分子会显著降低这些装置的灵敏度，并且如果发生微流体通道阻塞，甚至可能导致彻底的装置故障(Zhou,J.等.Recent developments in PDMS surface modificationfor microfluidic devices.Electrophoresis 2010,31(1),2-16)。
发现对PDMS表面进行亲水性处理是缓解或防止生物污垢问题的策略之一(Keefe,A.J.等Suppressing surface reconstruction of superhydrophobic PDMS using asuperhydrophilic zwitterionic polymer.Biomacromolecules 2012,13(5),1683-1687)。使PDMS表面亲水的一些常规方法包括通过氧等离子体、UV臭氧或电晕放电使表面氧化。但是，这些修饰只是暂时的，因为PDMS的玻璃化转变温度非常低，约为-120℃，因此PDMS链在室温下具有很高的移动性。PDMS链能够在数小时的时间窗口内重新排列和恢复PDMS弹性体的疏水性表面。在一些情况下，寻求使亲水性PDMS表面持久的其他方法需要许多步骤，并且涉及自由基反应或聚合。这些步骤必须在密闭容器中和/或在惰性气体的保护下进行。由于氧相对于氮在PDMS中的溶解度较高，因此在一些情况下需要花费很长时间从PDMS中去除氧，使得自由基反应能够高效进行。这些严格的反应条件显著增加了成本并限制了这些反应的工业适用性。
在一些实施方案中，本文提供了包含苯基叠氮化物部分的带电荷的或两性离子的化合物的耐生物污垢涂层。在一些情况下，生物污垢包括小污垢或大污垢。小污垢包括形成微生物粘附(例如细菌粘附)和/或生物膜。生物膜是粘附于表面的一组微生物。在一些情况下，粘附的微生物被进一步包埋在细胞外聚合物质的自身产生的基质中，所述基质包括细胞外DNA、蛋白质和多糖的聚合物凝聚体。大污垢包括较大生物体的附着。
带电荷的和/或两性离子的化合物通过静电诱导的水合作用结合水分子。在此类情况下，带电荷的和/或两性离子的材料表现出对蛋白质/细胞/细菌粘附、生物膜形成和/或大污垢的表面抵抗力。在一些实施方案中，带电荷的或两性离子的化合物包含共聚物。在一些实施方案中，本文还提供了通过聚合反应制备包含带电荷的或两性离子的共聚物的耐生物污垢涂层的方法。在一些实施方案中，聚合反应是加成聚合、原子转移自由基聚合(ATRP)、配位聚合、自由基聚合、氮氧化物介导的自由基聚合(NMP)、可逆加成-断裂链转移聚合(RAFT)或开环易位聚合(ROMP)。在一些实施方案中，离子聚合是阴离子聚合或阳离子聚合。在一些实施方案中，聚合反应是可逆失活聚合(RDP)。在一些实施方案中，聚合反应是自由基聚合。在一些实施方案中，聚合反应是原子转移自由基聚合(ATRP)。在一些实施方案中，将包含带电荷的或两性离子的共聚物的耐生物污垢涂层在UV曝光下接枝到装置的聚合物表面上。在一些其他实施方案中，将带电荷的或两性离子的共聚物在UV曝光下接枝到装置的含有机硅的表面上。在一些实施方式中，将带电荷的或两性离子的共聚物在UV曝光下接枝到医疗装置的聚合物表面上。在一些实施方式中，将带电荷的或两性离子的共聚物在UV曝光下接枝到医疗装置的含有机硅的表面上。在一些实施方案中，将带电荷的或两性离子的共聚物在UV曝光下接枝到医疗装置的聚合物表面上。在一些其他的实施方案中，将带电荷的或两性离子的共聚物在UV曝光下接枝到医疗装置的含有机硅的表面上。
在一些实施方案中，带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置包含抗污垢特性，并用于防止和/或减少生物污垢的发展。在一些实施方案中，带电荷的或两性离子的共聚物修饰的医疗装置包含抗污垢特性，并用于防止和/或减少生物污垢的发展。在一些实施方案中，带电荷的或两性离子的涂层防止和/或减少微生物、植物、藻类或动物对表面的附着。
在另外的实施方案中，本文公开了用于制备本公开的带电荷的或两性离子的共聚物的化合物，以及在本文公开的方法内使用的带电荷的或两性离子的共聚物本身。
I.化合物
在一个方面，本文描述了具有式(I)的结构的化合物或其盐或溶剂化物：
Figure BDA0002612659460000211
其中
A选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(-NR3)-；
L选自–OQ、-NR3Q和–N(R3)2Q+；
Q是由下式表示的结构：
Figure BDA0002612659460000221
Z选自-CR6aR6b-、-C(＝O)-、-C(＝NH)-和-C(＝NH)NR7-；
m是选自0、1、2、3、4、5、6、7和8的整数；
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个R3独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基和-X-任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4a、R4b、R5a、R5c、R6a和R6b独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9；
R5b是-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；
每个R7、R8a、R8b、R8c和R9独立地选自氢和任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
每个R10a和R10c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2O-、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2OH、-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)O-和-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)OH；并且
R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基、–(S＝O)-C2-C6烯基或–(S＝O)2-C2-C6烯基。
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000231
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000241
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460000242
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000243
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000244
Figure BDA0002612659460000251
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，Z选自-CR6aR6b-、-C(＝O)-、-C(＝NH)-和-C(＝NH)NR7-。在一些实施方案中，Z是-CR6aR6b-。在一些实施方案中，Z是-C(＝O)-。在一些实施方案中，Z是-C(＝NH)-。在一些实施方案中，Z是-C(＝NH)NR7-。
在一些实施方案中，每个R3独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基和-X-任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3是氢。在一些实施方案中，R3是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3是-X-任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3是-X-任选取代的芳基。
在一些实施方案中，X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-。在一些实施方案中，X是-C(＝O)-。在一些实施方案中，X是-S(＝O)-。在一些实施方案中，X是-S(＝O)2-。
在一些实施方案中，每个R6a和R6b是氢。
在一些实施方案中，m是0、1、2、3、4或5。在一些实施方案中，m是0。在一些实施方案中，m是1。在一些实施方案中，m是2。在一些实施方案中，m是3。在一些实施方案中，m是4。在一些实施方案中，m是5。
在一些实施方案中，R5a是氢；R5b是-NR10aR10b；并且R5c是氢。
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有式(Ia)的结构：
Figure BDA0002612659460000261
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有式(Ib)的结构：
Figure BDA0002612659460000262
在一些实施方案中，R10a是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R10a是氢。在一些实施方案中，R10a是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R10a是CH3。在一些实施方案中，R10a是CH2CH3。在一些实施方案中，R10a是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R10a是苯基。
在一些实施方案中，R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基、–(S＝O)-C2-C6烯基或–(S＝O)2-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(S＝O)-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(S＝O)2-C2-C6烯基。
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460000271
在另一方面，本文描述了具有式(II)的结构的化合物或其盐或溶剂化物：
Figure BDA0002612659460000272
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中所述式(II)的化合物是带电荷的或两性离子的。
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，A1是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A1是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A2是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A2是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A3是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A3是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，每个B1和B2是-NR3c-。
在一些实施方案中，每个R3c独立地是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是氢。在一些实施方案中，R3c是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3c是-CH3。在一些实施方案中，R3c是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是任选取代的苯基。
在一些实施方案中，B3是-O-。
在一些实施方案中，D是-S(＝O)2OR9a或-C(＝O)OR9a。在一些实施方案中，D是-S(＝O)2OR9a。在一些实施方案中，D是-C(＝O)OR9a。
在一些实施方案中，R9a是氢或–CH3。在一些实施方案中，R9a是氢。在一些实施方案中，R9a是–CH3。
在一些实施方案中，D是-S(＝O)2O-或-C(＝O)O-。在一些实施方案中，D是-S(＝O)2O-。在一些实施方案中，D是-C(＝O)O-。
在一些实施方案中，每个R6c和R6d是氢。
在一些实施方案中，每个R3a和R3b是–CH3。
在一些实施方案中，R11a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R11a是-CH3。
在一些实施方案中，R12a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R12a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
在一些实施方案中，n是0、1、2、3、4或5。在一些实施方案中，n是0。在一些实施方案中，n是1。在一些实施方案中，m是2。在一些实施方案中，n是3。在一些实施方案中，n是4。在一些实施方案中，n是5。
在一些实施方案中，s是1、2、3或4。在一些实施方案中，s是1。在一些实施方案中，s是2。在一些实施方案中，s是3。在一些实施方案中，s是4。
在一些实施方案中，t是1、2、3或4。在一些实施方案中，t是1。在一些实施方案中，t是2。在一些实施方案中，t是3。在一些实施方案中，t是4。
在一些实施方案中，p是1、2、3或4。在一些实施方案中，p是1。在一些实施方案中，p是2。在一些实施方案中，p是3。在一些实施方案中，p是4。
在一些实施方案中，q是45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55。在一些实施方案中，q是45。在一些实施方案中，q是46。在一些实施方案中，q是47。在一些实施方案中，q是48。在一些实施方案中，q是49。在一些实施方案中，q是50。在一些实施方案中，q是51。在一些实施方案中，q是52。在一些实施方案中，q是53。在一些实施方案中，q是54。在一些实施方案中，q是55。
在一些实施方案中，r是1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些实施方案中，r是1。在一些实施方案中，r是2。在一些实施方案中，r是3。在一些实施方案中，r是4。在一些实施方案中，r是5。在一些实施方案中，r是6。在一些实施方案中，r是7。在一些实施方案中，r是8。在一些实施方案中，r是9。在一些实施方案中，r是10。
在另一方面，本文描述了具有式(III)的结构的化合物或其盐或溶剂化物：
Figure BDA0002612659460000311
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，A1是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A1是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A2是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A2是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A3是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A3是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，每个B1、B2和B3是-NR3c-。
在一些实施方案中，每个R3c独立地是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是氢。在一些实施方案中，R3c是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3c是-CH3。在一些实施方案中，R3c是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是任选取代的苯基。
在一些实施方案中，E是-NR9aR9bR9c+或-S(＝O)2OR9a。
在一些实施方案中，E是-NR9aR9bR9c+。在一些实施方案中，每个R9a、R9b或R9c独立地是H或–CH3。在一些实施方案中，R9a是H。在一些实施方案中，R9a是-CH3。在一些实施方案中，R9b是H。在一些实施方案中，R9b是-CH3。在一些实施方案中，R9c是H。在一些实施方案中，R9c是–CH3。
在一些实施方案中，E是-S(＝O)2OR9a。在一些实施方案中，R9a是H或–CH3。在一些实施方案中，R9a是H。在一些实施方案中，R9a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R6c和R6d独立地选自氢和-CH3。
在一些实施方案中，每个R3a和R3b是–CH3。
在一些实施方案中，R11a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R11a是-CH3。
在一些实施方案中，R12a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R12a是氢。在一些实施方案中，R12a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
本文考虑了以上或以下针对各种变量描述的基团的任何组合。在整个说明书中，本领域技术人员选择其基团和取代基以提供稳定的部分和化合物。
化合物的其他形式
在一个方面，式(I)、(II)或(III)的化合物，具有一个或多个立体中心，并且每个立体中心独立地以R或S构型存在。本文提供的化合物包括所有的非对映体形式、对映体形式和差向异构体形式以及其适当的混合物。本文提供的化合物和方法包括所有顺、反、顺(syns)、反(anti)、反式(entgegen)(E)和顺式(zusammen)(Z)异构体以及其适当的混合物。在某些实施方案中，通过使化合物的外消旋混合物与旋光拆分剂反应形成一对非对映异构化合物/盐、分离非对映体并回收光学纯对映体，从而将本文所述的化合物制备为其单独的立体异构体。在一些实施方案中，对映体的拆分是使用本文所述化合物的共价非对映体衍生物进行的。在另一个实施方案中，通过基于溶解度差异的分离/拆分技术来分离非对映体。在其他实施方案中，通过色谱法或通过形成非对映体盐进行立体异构体的分离，或通过重结晶或色谱法或其任意组合进行分离。Jean Jacques,Andre Collet,Samuel H.Wilen,“Enantiomers,Racemates and Resolutions”,John Wiley And Sons,Inc.,1981。在一个方面，通过立体选择性合成获得立体异构体。
在另一个实施方案中，本文所述的化合物通过同位素(例如用放射性同位素)标记或通过其他方式标记，所述方式包括但不限于使用发色团或荧光部分、生物发光标记或化学发光标记。”
本文所述的化合物包括同位素标记的化合物，其与本文提供的各种式和结构中所述的那些相同，但事实上一个或多个原子被原子质量或质量数不同于自然界通常发现的原子质量或质量数的原子替代。可以掺入本发明化合物中的同位素的实例包括氢、碳、氮、氧、硫、氟和氯的同位素，例如像2H、3H、13C、14C、15N、18O、17O、35S、18F、36Cl。在一个方面，本文所述的同位素标记的化合物，例如掺入放射性同位素(诸如3H和14C)的那些，适用于药物和/或基底组织分布测定。在一个方面，具有诸如氘的同位素的取代基提供由较大代谢稳定性所引起的某些治疗优势，例如像，体内半衰期增加或剂量需要减少。
本文所述的化合物可以作为盐形成和/或用作盐。盐的类型包括但不限于：(1)酸加成盐，其通过将化合物的游离碱形式与以下酸反应来形成：无机酸，例如像，盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、偏磷酸等；或者有机酸，例如，乙酸、丙酸、己酸、环戊烷丙酸、羟基乙酸、丙酮酸、乳酸、丙二酸、琥珀酸、苹果酸、马来酸、富马酸、三氟乙酸、酒石酸、柠檬酸、苯甲酸、3-(4-羟基苯甲酰)苯甲酸、肉桂酸、扁桃酸、甲磺酸、乙磺酸、1,2-乙二磺酸、2-羟基乙磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸、2-萘磺酸、4-甲基二环-[2.2.2]辛-2-烯基-1-羧酸、葡庚糖酸、4,4'-亚甲基双-(3-羟基-2-烯基-1-羧酸)、3-苯基丙酸、三甲基乙酸、叔丁基乙酸、月桂基硫酸、葡萄糖酸、谷氨酸、羟基萘甲酸、水杨酸、硬脂酸、粘康酸、丁酸、苯乙酸、苯基丁酸、丙戊酸等；(2)当存在于母体化合物中的酸性质子被金属离子替代时形成的盐，所述金属离子例如碱金属离子(例如，锂、钠、钾)、碱土金属离子(例如，镁或钙)或铝离子。在一些情况下，本文所述的化合物可与有机碱配合，所述有机碱诸如但不限于乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、氨丁三醇、N-甲基葡糖胺、二环己胺、三(羟基甲基)甲胺。在其他情况下，本文所述的化合物可与氨基酸形成盐，所述氨基酸诸如但不限于精氨酸、赖氨酸等。用于与化合物(包括酸性质子)形成盐的可接受无机碱包括但不限于氢氧化铝、氢氧化钙、氢氧化钾、碳酸钠、氢氧化钠等。
应当理解，提及盐包括溶剂加成形式，特别是溶剂化物。溶剂化物含有化学计量或非化学计量的溶剂，诸如水、乙醇等。当溶剂为水时形成水合物，或者当溶剂为醇时形成醇化物。本文所述化合物的溶剂化物可在本文所述方法中方便地制备或形成。另外，本文提供的化合物可以以非溶剂化物以及溶剂化物形式存在。通常，出于本文提供的化合物和方法的目的，溶剂化物形式被认为等同于非溶剂化物形式。
化合物的合成
使用标准合成技术或者使用本领域已知的方法组合本文所述的方法来合成本文所述的化合物。
除非另有说明，否则采用质谱、NMR、HPLC、蛋白质化学、生物化学、重组DNA技术和药理学的常规方法。
化合物使用标准有机化学技术来制备，诸如在例如March's Advanced OrganicChemistry,第6版,John Wiley and Sons,Inc.中描述的那些技术。可以采用本文所述的合成转化的替代反应条件，诸如改变溶剂、反应温度、反应时间，以及不同的化学试剂和其他反应条件。起始材料可从商业来源获得或易于制备。
详述了可用于制备本文所述化合物的反应物的合成或提供了描述所述制备的文章的参考的合适的参考书和专著，包括例如“Synthetic Organic Chemistry”,JohnWiley&Sons,Inc.,New York；S.R.Sandler等,“Organic Functional GroupPreparations,”第2版,Academic Press,New York1983；H.O.House,“Modern SyntheticReactions”,第2版,W.A.Benjamin,Inc.Menlo Park,Calif.1972；T.L.Gilchrist,“Heterocyclic Chemistry”,第2版,John Wiley&Sons,New York,1992；J.March,“Advanced Organic Chemistry:Reactions,Mechanisms and Structure”,第4版,WileyInterscience,New York,1992。详述了可用于制备本文所述的化合物的反应物的合成或提供了描述所述制备的文章的参考的其他合适的参考书和专著，包括例如Fuhrhop,J.和Penzlin G.“Organic Synthesis:Concepts,Methods,Starting Materials”,第二版,修订及扩充版(1994)John Wiley&Sons ISBN:3 527-29074-5；Hoffman,R.V.“OrganicChemistry,An Intermediate Text”(1996)Oxford University Press,ISBN0-19-509618-5；Larock,R.C.“Comprehensive Organic Transformations:A Guide to FunctionalGroup Preparations”第2版(1999)Wiley-VCH,ISBN:0-471-19031-4；March,J.“AdvancedOrganic Chemistry:Reactions,Mechanisms,and Structure”第4版(1992)John Wiley&Sons,ISBN:0-471-60180-2；Otera,J.(编)“Modern Carbonyl Chemistry”(2000)Wiley-VCH,ISBN:3-527-29871-1；Patai,S.“Patai's1992Guide to the Chemistry ofFunctional Groups”(1992)Interscience ISBN:0-471-93022-9；Solomons,T.W.G.“Organic Chemistry”第7版(2000)John Wiley&Sons,ISBN:0-471-19095-0；Stowell,J.C.,“Intermediate Organic Chemistry”第2版(1993)Wiley-Interscience,ISBN:0-471-57456-2；“Industrial Organic Chemicals:Starting Materials andIntermediates:An Ullmann's Encyclopedia”(1999)John Wiley&Sons,ISBN:3-527-29645-X,第8卷；“Organic Reactions”(1942-2000)John Wiley&Sons,整个第55卷；以及“Chemistry of Functional Groups”John Wiley&Sons,第73卷。
在所述反应中，可能有必要保护最终产物中需要的这些反应性官能团，例如羟基、氨基、亚氨基、硫基或羧基基团，以便避免它们在反应中不需要的参与。适用于产生和去除保护基团的技术的详细说明描述于以下中：Greene和Wuts,Protective Groups inOrganic Synthesis,第3版,John Wiley&Sons,New York,NY,1999和Kocienski,Protective Groups,Thieme Verlag,New York,NY,1994，此类公开内容以引用方式并入本文)。
在一些实施方案中，如实施例部分中所述的合成化合物。
II.耐生物污垢涂层
在一个方面，本文描述了包含式(I)的化合物的耐生物污垢涂层：
Figure BDA0002612659460000381
其中
A选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(-NR3)-；
L选自–OQ、-NR3Q和–N(R3)2Q+；
Q是由下式表示的结构：
Figure BDA0002612659460000382
Z选自-CR6aR6b-、-C(＝O)-、-C(＝NH)-和-C(＝NH)NR7-；
m是选自0、1、2、3、4、5、6、7和8的整数；
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个R3独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基和-X-任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4a、R4b、R5a、R5c、R6a和R6b独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9；
R5b是-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；
每个R7、R8a、R8b、R8c和R9独立地选自氢和任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
每个R10a和R10c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2O-、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2OH、-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)O-和-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)OH；并且
R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基、–(S＝O)-C2-C6烯基或–(S＝O)2-C2-C6烯基。
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000391
Figure BDA0002612659460000401
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000402
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460000411
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000412
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000413
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，Z选自-CR6aR6b-、-C(＝O)-、-C(＝NH)-和-C(＝NH)NR7-。在一些实施方案中，Z是-CR6aR6b-。在一些实施方案中，Z是-C(＝O)-。在一些实施方案中，Z是-C(＝NH)-。在一些实施方案中，Z是-C(＝NH)NR7-。
在一些实施方案中，每个R3独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基和-X-任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3是氢。在一些实施方案中，R3是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3是-X-任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3是-X-任选取代的芳基。
在一些实施方案中，X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-。在一些实施方案中，X是-C(＝O)-。在一些实施方案中，X是-S(＝O)-。在一些实施方案中，X是-S(＝O)2-。
在一些实施方案中，每个R6a和R6b是氢。
在一些实施方案中，m是0、1、2、3、4或5。在一些实施方案中，m是0。在一些实施方案中，m是1。在一些实施方案中，m是2。在一些实施方案中，m是3。在一些实施方案中，m是4。在一些实施方案中，m是5。
在一些实施方案中，R5a是氢；R5b是-NR10aR10b；并且R5c是氢。
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有式(Ia)的结构：
Figure BDA0002612659460000421
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有式(Ib)的结构：
Figure BDA0002612659460000431
在一些实施方案中，R10a是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R10a是氢。在一些实施方案中，R10a是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R10a是CH3。在一些实施方案中，R10a是CH2CH3。在一些实施方案中，R10a是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R10a是苯基。
在一些实施方案中，R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基、–(S＝O)-C2-C6烯基或–(S＝O)2-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(S＝O)-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(S＝O)2-C2-C6烯基。
在另一方面，本文描述了包含式(II)的化合物的耐生物污垢涂层：
Figure BDA0002612659460000432
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中所述式(II)的化合物是带电荷的或两性离子的。
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，A1是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A1是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A2是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A2是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A3是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A3是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，每个B1和B2是-NR3c-。
在一些实施方案中，每个R3c独立地是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是氢。在一些实施方案中，R3c是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3c是-CH3。在一些实施方案中，R3c是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是任选取代的苯基。
在一些实施方案中，B3是-O-。
在一些实施方案中，D是-S(＝O)2OR9a或-C(＝O)OR9a。在一些实施方案中，D是-S(＝O)2OR9a。在一些实施方案中，D是-C(＝O)OR9a。
在一些实施方案中，R9a是氢或–CH3。在一些实施方案中，R9a是氢。在一些实施方案中，R9a是–CH3。
在一些实施方案中，D是-S(＝O)2O-或-C(＝O)O-。在一些实施方案中，D是-S(＝O)2O-。在一些实施方案中，D是-C(＝O)O-。
在一些实施方案中，每个R6c和R6d是氢。
在一些实施方案中，每个R3a和R3b是–CH3。
在一些实施方案中，R11a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R11a是-CH3。
在一些实施方案中，R12a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R12a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
在一些实施方案中，n是0、1、2、3、4或5。在一些实施方案中，n是0。在一些实施方案中，n是1。在一些实施方案中，m是2。在一些实施方案中，n是3。在一些实施方案中，n是4。在一些实施方案中，n是5。
在一些实施方案中，s是1、2、3或4。在一些实施方案中，s是1。在一些实施方案中，s是2。在一些实施方案中，s是3。在一些实施方案中，s是4。
在一些实施方案中，t是1、2、3或4。在一些实施方案中，t是1。在一些实施方案中，t是2。在一些实施方案中，t是3。在一些实施方案中，t是4。
在一些实施方案中，p是1、2、3或4。在一些实施方案中，p是1。在一些实施方案中，p是2。在一些实施方案中，p是3。在一些实施方案中，p是4。
在一些实施方案中，q是45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55。在一些实施方案中，q是45。在一些实施方案中，q是46。在一些实施方案中，q是47。在一些实施方案中，q是48。在一些实施方案中，q是49。在一些实施方案中，q是50。在一些实施方案中，q是51。在一些实施方案中，q是52。在一些实施方案中，q是53。在一些实施方案中，q是54。在一些实施方案中，q是55。
在一些实施方案中，r是1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些实施方案中，r是1。在一些实施方案中，r是2。在一些实施方案中，r是3。在一些实施方案中，r是4。在一些实施方案中，r是5。在一些实施方案中，r是6。在一些实施方案中，r是7。在一些实施方案中，r是8。在一些实施方案中，r是9。在一些实施方案中，r是10。
在另一方面，本文描述了包含式(III)的化合物的耐生物污垢涂层：
Figure BDA0002612659460000471
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，A1是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A1是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A2是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A2是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A3是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A3是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，每个B1、B2和B3是-NR3c-。
在一些实施方案中，每个R3c独立地是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是氢。在一些实施方案中，R3c是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3c是-CH3。在一些实施方案中，R3c是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是任选取代的苯基。
在一些实施方案中，E是-NR9aR9bR9c+或-S(＝O)2OR9a。
在一些实施方案中，E是-NR9aR9bR9c+。在一些实施方案中，R每个9a、R9b或R9c独立地是H或–CH3。在一些实施方案中，R9a是H。在一些实施方案中，R9a是-CH3。在一些实施方案中，R9b是H。在一些实施方案中，R9b是-CH3。在一些实施方案中，R9c是H。在一些实施方案中，R9c是–CH3。
在一些实施方案中，E是-S(＝O)2OR9a。在一些实施方案中，R9a是H或–CH3。在一些实施方案中，R9a是H。在一些实施方案中，R9a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R6c和R6d独立地选自氢和-CH3。
在一些实施方案中，每个R3a和R3b是–CH3。
在一些实施方案中，R11a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R11a是-CH3。
在一些实施方案中，R12a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R12a是氢。在一些实施方案中，R12a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
本文考虑了以上或以下针对各种变量描述的基团的任何组合。在整个说明书中，本领域技术人员选择其基团和取代基以提供稳定的部分和化合物。
在一些实施方案中，本文所述的耐生物污垢涂层包含一种或多种式(I)、(II)或(III)的化合物。
在一些实施方案中，本文所述的耐生物污垢涂层包含一种或多种式(II)或(III)的共聚物。
在一些实施方案中，将包含一种或多种式(I)、(II)或(III)的化合物的耐生物污垢涂层施加到装置的表面上。在一些实施方案中，装置的表面包含聚合物。在一些实施方案中，聚合物选自聚硅氧烷、聚氨酯、聚酰胺、聚酰亚胺、环氧树脂、聚酯、聚烯烃、聚砜、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚偏二氟乙烯、聚醚、聚对苯二甲酸醚(polyether terpthalate)或其混合物。
III.装置
在某些实施方案中，本文提供由一种或多种本文所述的化合物涂覆的装置。在一些情况下，本文提供由一种或多种本文所述的化合物涂覆的医疗装置。在其他情况下，本文提供由一种或多种本文所述的化合物涂覆的非医疗装置。在另外的情况下，本文提供由一种或多种本文所述的化合物涂覆的装置，其中涂覆的装置降低了感染的可能性。
在一些实施方案中，装置包括基于聚合物的装置。在一些实施方案中，基于聚合物的装置包括聚烯烃装置。在一些实施方案中，聚烯烃装置包括用聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚酰胺(PA)、聚四氟乙烯(PTFE)、聚偏二氟乙烯(PVdF)、聚氯乙烯(PVC)或其组合修饰的装置。在一些实施方案中，装置包括微孔装置或非织造装置。在一些实施方案中，装置包括基于碳的装置，所述基于碳的装置包含能够与具有式(I)、(II)或(III)的结构的化合物结合的部分。在一些实施方案中，基于碳的装置包含聚合物部分。在一些实施方案中，基于碳的装置包含基于碳的聚合物。在一些实施方案中，基于碳的装置包含聚烯烃部分。在一些实施方案中，聚烯烃部分包括聚乙烯(PE)部分、聚丙烯(PP)部分、聚酰胺(PA)部分、聚四氟乙烯(PTFE)部分、聚偏二氟乙烯(PVdF)部分或聚氯乙烯(PVC)部分。
在一些实施方案中，装置包括基于碳的装置。在一些实施方案中，基于碳的装置包含基于碳的聚合物。在一些实施方案中，基于碳的装置包含聚烯烃部分。在一些实施方案中，聚烯烃部分包括聚乙烯部分、聚丙烯部分、聚氯乙烯部分、聚偏二氟乙烯部分、聚四氟乙烯部分、聚三氟氯乙烯部分或聚苯乙烯部分。在一些实施方案中，基于碳的聚合物包含聚酰胺部分、聚氨酯部分、酚醛树脂部分、聚碳酸酯部分、聚氯丁二烯部分、聚丙烯腈部分、聚酰亚胺部分或聚酯部分。在一些实施方案中，基于碳的聚合物包括尼龙。在一些实施方案中，基于碳的聚合物包括聚对苯二甲酸乙二醇酯。
在一些实施方案中，装置包括基于硅的装置。在一些实施方案中，基于硅的装置包含基于硅的聚合物部分。在一些实施方案中，装置包括基于硅的装置，所述基于硅的装置包含能够与具有式(I)、(II)或(III)的结构的化合物结合的部分。在一些实施方案中，基于硅的装置包含聚合物部分。在一些实施方案中，基于硅的装置包含硅氧烷聚合物部分、倍半硅氧烷聚合物部分、硅氧烷-硅亚芳基聚合物部分、硅亚烷基聚合物部分、聚硅烷部分、聚亚甲硅烷基部分或聚硅氮烷部分。
在一些实施方案中，基于硅的装置包含硅氧烷聚合物部分。在一些实施方案中，基于硅的装置包含有机硅聚合物。在一些实施方案中，基于硅的装置包括基于有机硅的装置。
在一些实施方案中，装置包括基于碳的装置或基于硅的装置。
在一些实施方案中，相对于未涂覆所述化合物的装置，由本文所述的化合物涂覆的本文所述的装置导致感染的可能性降低。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％、99％、99.5％、99.9％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约10％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约20％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约30％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约40％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约50％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约60％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约70％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约80％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约90％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约95％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约99％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约99.5％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，感染的可能性降低了约99.9％或更多。
医疗装置
在一些实施方案中，本文所述的装置是医疗装置。在一些情况下，本文所述的医疗装置包括牙科器械或医疗器械。在一些情况下，医疗装置包括植入物、IV、假体、缝合材料、瓣膜、支架、导管、杆、分流器、观察镜、隐形眼镜、管、接线、电极、夹子、紧固件、注射器、容器或其组合。在一些实施方案中，医疗装置包括植入物。在一些实施方案中，医疗装置包括IV。在一些实施方案中，医疗装置包括假体。在一些实施方案中，医疗装置包括缝合材料。在一些实施方案中，医疗装置包括瓣膜。在一些实施方案中，医疗装置包括支架。在一些实施方案中，医疗装置包括导管。在一些实施方案中，医疗装置包括杆。在一些实施方案中，医疗装置包括分流器。在一些实施方案中，医疗装置包括观察镜。在一些实施方案中，医疗装置包括隐形眼镜。在一些实施方案中，医疗装置包括管。在一些实施方案中，医疗装置包括接线。在一些实施方案中，医疗装置包括电极。在一些实施方案中，医疗装置包括夹子。在一些实施方案中，医疗装置包括紧固件。在一些实施方案中，医疗装置包括注射器。在一些实施方案中，医疗装置包括容器。在一些情况下，本文所述的装置包括牙科器械或医疗器械。在一些情况下，本文所述的装置包括植入物、IV、假体、缝合材料、瓣膜、支架、导管、杆、分流器、观察镜、隐形眼镜、管、接线、电极、夹子、紧固件、注射器、容器或其组合。在一些实施方案中，装置包括植入物。在一些实施方案中，装置包括IV。在一些实施方案中，装置包括假体。在一些实施方案中，装置包括缝合材料。在一些实施方案中，装置包括瓣膜。在一些实施方案中，装置包括支架。在一些实施方案中，装置包括导管。在一些实施方案中，装置包括杆。在一些实施方案中，装置包括分流器。在一些实施方案中，装置包括观察镜。在一些实施方案中，装置包括隐形眼镜。在一些实施方案中，装置包括管。在一些实施方案中，装置包括接线。在一些实施方案中，装置包括电极。在一些实施方案中，装置包括夹子。在一些实施方案中，装置包括紧固件。在一些实施方案中，装置包括注射器。在一些实施方案中，装置包括容器。
在一些实施方案中，本文所述的化合物被涂覆在医疗装置上。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在医疗装置上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在牙科器械或医疗器械上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在植入物、IV、假体、缝合材料、瓣膜、支架、导管、杆、分流器、观察镜、隐形眼镜、管、接线、电极、夹子、紧固件、注射器、容器或其组合上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些情况下，本文所述的装置包括导管。在一些情况下，导管包括留置导管。在一些情况下，导管包含插管(permcath)。在一些情况下，导管包括导尿管或Foley导尿管。
在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在导管上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在留置导管上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在插管上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在导尿管上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在Foley导尿管上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些情况下，本文所述的装置包括植入物。在一些情况下，植入物包括牙科植入物或骨科植入物。在一些情况下，本文所述的装置包括牙科植入物。在其他情况下，本文所述的装置包括骨科植入物。
在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在植入物上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在牙科植入物上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在骨科植入物上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些实施方案中，本文所述的装置包括IV。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在IV上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些实施方案中，本文所述的装置包括假体。在一些情况下，假体包括人造骨骼、人造关节、人造器官或义齿。在一些情况下，人造器官包括人造胰腺、人造心脏、人造肢体或心脏瓣膜。在一些实施方案中，本文所述的装置包括人造骨骼、人造关节、人造器官或义齿。在一些实施方案中，本文所述的装置包括人造胰腺、人造心脏、人造肢体或心脏瓣膜。
在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在假体上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在人造骨骼、人造关节、人造器官或义齿上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在人造胰腺、人造心脏、人造肢体或心脏瓣膜上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些实施方案中，本文所述的装置包括支架。在一些情况下，支架是用于血管或导管保持开放的通道的小型可扩张管。在一些情况下，支架包括冠状动脉支架、血管支架或胆道支架。在一些情况下，冠状动脉支架也被称为心支架或心脏支架。在一些情况下，本文所述的装置包括冠状动脉支架、血管支架或胆道支架。
在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在支架上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在冠状动脉支架、血管支架或胆道支架上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些情况下，本文所述的装置包括分流器。在一些情况下，分流器是允许流体从身体的一部分运动到另一部分的孔或小通道。在一些情况下，分流器与支架的不同之处在于，分流器连接了两个先前未连接的部分。在一些情况下，分流器是获得性分流器。在一些情况下，分流器包括心分流器、脑分流器、腰腹膜分流器、腹膜静脉分流器、肺部分流器、门体分流器(PSS)、门腔分流器或膀胱羊膜分流器。在一些情况下，心分流器包括右至左、左至右或双向分流器。在一些情况下，脑分流器包括过量的脑脊液从大脑排放到胸腔或腹腔中。在一些情况下，腰腹膜分流器包括将脑脊液从腰椎硬膜囊引导到腹膜腔中。在一些情况下，腹膜静脉分流器(也称为Denver分流器)使腹膜液从腹膜流入静脉。在一些情况下，门体分流器(PSS)是一种肝脏分流器，其允许循环系统绕过肝脏。在一些情况下，门腔分流器将门静脉与下腔静脉连接以治疗肝脏中的高血压。在一些情况下，膀胱羊膜分流器用于将胎儿膀胱中的过量流体排放到周围区域中。在一些情况下，本文所述的装置包括心分流器、脑分流器、腰腹膜分流器、腹膜静脉分流器、肺部分流器、门体分流器(PSS)、门腔分流器或膀胱羊膜分流器。
在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在分流器上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在心分流器、脑分流器、腰腹膜分流器、腹膜静脉分流器、肺部分流器、门体分流器(PSS)、门腔分流器或膀胱羊膜分流器上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些情况下，本文所述的装置包括观察镜。在一些情况下，观察镜是用于图像引导手术的医疗器械。在一些情况下，观察镜包括内窥镜或腹腔镜。内窥镜检查是一种借助内窥镜检查胃肠道的医疗规程。在一些情况下，内窥镜检查还包含乙状结肠镜检查和结肠镜检查。腹腔镜检查是一种利用腹腔镜检查内部器官的诊断规程。在一些情况下，本文所述的装置包括在内窥镜检查中使用的观察镜。在其他情况下，本文所述的装置包括在腹腔镜检查中使用的观察镜。
在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在观察镜上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在内窥镜上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在腹腔镜上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些情况下，本文所述的装置包括缝合材料、瓣膜、杆、管、接线、电极、夹子、紧固件或其组合。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在缝合材料、瓣膜、杆、管、接线、电极、夹子、紧固件或其组合上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些实施方案中，本文所述的装置包括注射器。在一些实施方案中，注射器还包含针头。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在注射器上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些实施方案中，本文所述的装置包括容器，诸如用于存储一个或多个医疗装置的容器。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在容器上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些实施方案中，本文所述的装置包括绷带或贴剂。在一些情况下，本文所述的装置包括绷带。在其他情况下，本文所述的装置包括贴剂。
在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在绷带上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。在一些情况下，本文所述的化合物被涂覆在贴剂上以防止和/或减少生物污垢(例如，小污垢，诸如细菌粘附或生物膜)。
在一些实施方案中，上述化合物是具有式(I)表示的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460000581
其中
A选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(-NR3)-；
L选自–OQ、-NR3Q和–N(R3)2Q+；
Q是由下式表示的结构：
Figure BDA0002612659460000591
Z选自-CR6aR6b-、-C(＝O)-、-C(＝NH)-和-C(＝NH)NR7-；
m是选自0、1、2、3、4、5、6、7和8的整数；
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个R3独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基和-X-任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4a、R4b、R5a、R5c、R6a和R6b独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9；
R5b是-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；
每个R7、R8a、R8b、R8c和R9独立地选自氢和任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
每个R10a和R10c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2O-、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2OH、-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)O-和-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)OH；并且
R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基、–(S＝O)-C2-C6烯基或–(S＝O)2-C2-C6烯基。
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000601
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000611
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460000612
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000613
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000614
Figure BDA0002612659460000621
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，Z选自-CR6aR6b-、-C(＝O)-、-C(＝NH)-和-C(＝NH)NR7-。在一些实施方案中，Z是-CR6aR6b-。在一些实施方案中，Z是-C(＝O)-。在一些实施方案中，Z是-C(＝NH)-。在一些实施方案中，Z是-C(＝NH)NR7-。
在一些实施方案中，每个R3独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基和-X-任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3是氢。在一些实施方案中，R3是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3是-X-任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3是-X-任选取代的芳基。
在一些实施方案中，X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-。在一些实施方案中，X是-C(＝O)-。在一些实施方案中，X是-S(＝O)-。在一些实施方案中，X是-S(＝O)2-。
在一些实施方案中，每个R6a和R6b是氢。
在一些实施方案中，m是0、1、2、3、4或5。在一些实施方案中，m是0。在一些实施方案中，m是1。在一些实施方案中，m是2。在一些实施方案中，m是3。在一些实施方案中，m是4。在一些实施方案中，m是5。
在一些实施方案中，R5a是氢；R5b是-NR10aR10b；并且R5c是氢。
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有式(Ia)的结构：
Figure BDA0002612659460000631
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有式(Ib)的结构：
Figure BDA0002612659460000632
在一些实施方案中，R10a是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R10a是氢。在一些实施方案中，R10a是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R10a是CH3。在一些实施方案中，R10a是CH2CH3。在一些实施方案中，R10a是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R10a是苯基。
在一些实施方案中，R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基、–(S＝O)-C2-C6烯基或–(S＝O)2-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(S＝O)-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(S＝O)2-C2-C6烯基。
在一些实施方案中，上述化合物是具有式(II)表示的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460000641
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中所述式(II)的化合物是带电荷的或两性离子的。
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，A1是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A1是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A2是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A2是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A3是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A3是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，每个B1和B2是-NR3c-。
在一些实施方案中，每个R3c独立地是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是氢。在一些实施方案中，R3c是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3c是-CH3。在一些实施方案中，R3c是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是任选取代的苯基。
在一些实施方案中，B3是-O-。
在一些实施方案中，D是-S(＝O)2OR9a或-C(＝O)OR9a。在一些实施方案中，D是-S(＝O)2OR9a。在一些实施方案中，D是-C(＝O)OR9a。
在一些实施方案中，R9a是氢或–CH3。在一些实施方案中，R9a是氢。在一些实施方案中，R9a是–CH3。
在一些实施方案中，D是-S(＝O)2O-或-C(＝O)O-。在一些实施方案中，D是-S(＝O)2O-。在一些实施方案中，D是-C(＝O)O-。
在一些实施方案中，每个R6c和R6d是氢。
在一些实施方案中，每个R3a和R3b是–CH3。
在一些实施方案中，R11a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R11a是-CH3。
在一些实施方案中，R12a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R12a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
在一些实施方案中，n是0、1、2、3、4或5。在一些实施方案中，n是0。在一些实施方案中，n是1。在一些实施方案中，m是2。在一些实施方案中，n是3。在一些实施方案中，n是4。在一些实施方案中，n是5。
在一些实施方案中，s是1、2、3或4。在一些实施方案中，s是1。在一些实施方案中，s是2。在一些实施方案中，s是3。在一些实施方案中，s是4。
在一些实施方案中，t是1、2、3或4。在一些实施方案中，t是1。在一些实施方案中，t是2。在一些实施方案中，t是3。在一些实施方案中，t是4。
在一些实施方案中，p是1、2、3或4。在一些实施方案中，p是1。在一些实施方案中，p是2。在一些实施方案中，p是3。在一些实施方案中，p是4。
在一些实施方案中，q是45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55。在一些实施方案中，q是45。在一些实施方案中，q是46。在一些实施方案中，q是47。在一些实施方案中，q是48。在一些实施方案中，q是49。在一些实施方案中，q是50。在一些实施方案中，q是51。在一些实施方案中，q是52。在一些实施方案中，q是53。在一些实施方案中，q是54。在一些实施方案中，q是55。
在一些实施方案中，r是1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些实施方案中，r是1。在一些实施方案中，r是2。在一些实施方案中，r是3。在一些实施方案中，r是4。在一些实施方案中，r是5。在一些实施方案中，r是6。在一些实施方案中，r是7。在一些实施方案中，r是8。在一些实施方案中，r是9。在一些实施方案中，r是10。
在一些实施方案中，上述化合物是具有式(III)表示的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460000681
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，A1是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A1是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A2是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A2是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A3是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A3是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，每个B1、B2和B3是-NR3c-。
在一些实施方案中，每个R3c独立地是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是氢。在一些实施方案中，R3c是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3c是-CH3。在一些实施方案中，R3c是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是任选取代的苯基。
在一些实施方案中，E是-NR9aR9bR9c+或-S(＝O)2OR9a。
在一些实施方案中，E是-NR9aR9bR9c+。在一些实施方案中，每个R9a、R9b或R9c独立地是H或–CH3。在一些实施方案中，R9a是H。在一些实施方案中，R9a是-CH3。在一些实施方案中，R9b是H。在一些实施方案中，R9b是-CH3。在一些实施方案中，R9c是H。在一些实施方案中，R9c是–CH3。
在一些实施方案中，E是-S(＝O)2OR9a。在一些实施方案中，每个R9a是H或–CH3。在一些实施方案中，R9a是H。在一些实施方案中，R9a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R6c和R6d独立地选自氢和-CH3。
在一些实施方案中，每个R3a和R3b是–CH3。
在一些实施方案中，R11a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R11a是-CH3。
在一些实施方案中，R12a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R12a是氢。在一些实施方案中，R12a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
耐生物污垢的医疗装置
在一些实施方案中，本文公开了耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置的表面涂覆有本文所述的式(I)、(II)或(III)的一种或多种化合物，其具有在约10,000与约250,000之间的数均分子量。
在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为至少约10,000、约20,000、约30,000、约40,000、约50,000、约60,000、约70,000、约80,000、约90,000、约100,000、约110,000、约120,000、约130,000、约140,000、约150,000、约160,000、约170,000、约180,000、约190,000或约200,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量不超过约10,000、约20,000、约30,000、约40,000、约50,000、约60,000、约70,000、约80,000、约90,000、约100,000约110,000、约120,000、约130,000、约140,000、约150,000、约160,000、约170,000、约180,000、约190,000或约200,000。
在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约20,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约40,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约60,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约80,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约100,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约120,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约140,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约160,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约200,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约40,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约60,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约80,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约100,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约120,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约140,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约160,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约200,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约250,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约40,000与约60,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约40,000与约80,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约40,000与约100,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约40,000与约120,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约40,000与约140,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约40,000与约160,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约40,000与约200,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约40,000与约250,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约60,000与约80,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约60,000与约100,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约60,000与约120,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约60,000与约140,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约60,000与约160,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约60,000与约200,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约60,000与约250,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约80,000与约100,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约80,000与约120,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约80,000与约140,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约80,000与约160,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约80,000与约200,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约80,000与约250,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约100,000与约120,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约100,000与约140,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约100,000与约160,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约100,000与约200,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约100,000与约250,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约120,000与约140,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约120,000与约160,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约120,000与约200,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约120,000与约250,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约140,000与约160,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约140,000与约200,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约140,000与约250,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约160,000与约200,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约160,000与约250,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约200,000与约250,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约10,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约20,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约40,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约60,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约80,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约100,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约120,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约140,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约160,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约200,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约250,000。
在一些实施方案中，本文公开了耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置的表面涂覆有本文所述的一种或多种式(I)、(II)或(III)的化合物，其具有在约14,000与约21,000之间的数均分子量。
在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约14,000与约15,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约14,000与约16,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约14,000与约17,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约14,000与约18,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约14,000与约19,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约14,000与约20,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约15,000与约16,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约15,000与约17,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约15,000与约18,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约15,000与约19,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约15,000与约20,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约15,000与约21,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约16,000与约17,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约16,000与约18,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约16,000与约19,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约16,000与约20,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约16,000与约21,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约17,000与约18,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约17,000与约19,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约17,000与约20,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约17,000与约21,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约18,000与约19,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约18,000与约20,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约18,000与约21,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约19,000与约20,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约19,000与约21,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约21,000之间。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约14,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约15,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约16,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约17,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约18,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约19,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约20,000。在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量为约21,000。
在一些实施方案中，本文公开了耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置的表面涂覆有本文所述的一种或多种式(I)、(II)或(III)的化合物，其具有在约1与约1.5之间的多分散指数(PDI)。
在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)为至少约1、约1.1、约1.2、约1.3、约1.4或约1.5。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)不超过约1、约1.1、约1.2、约1.3、约1.4或约1.5。
在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1与1.1之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1与1.2之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1与1.3之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1与1.4之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1与1.5之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1.1与1.2之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1.1与1.3之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1.1与1.4之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1.1与1.5之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1.2与1.3之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1.2与1.4之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1.2与1.5之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1.3与1.4之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1.3与1.5之间。在一些实施方案中，医疗装置的表面涂覆有基于苯基叠氮化物的共聚物，其多分散指数(PDI)在约1.4与1.5之间。在一些实施方案中，PDI为约1。在一些实施方案中，PDI为约1.1。在一些实施方案中，PDI为约1.2。在一些实施方案中，PDI为约1.3。在一些实施方案中，PDI为约1.4。在一些实施方案中，PDI为约1.5。在一些实施方案中，PDI为约1.11。在一些实施方案中，PDI为约1.12。在一些实施方案中，PDI为约1.13。在一些实施方案中，PDI为约1.14。在一些实施方案中，PDI为约1.15。在一些实施方案中，PDI为约1.16。在一些实施方案中，PDI为约1.17。在一些实施方案中，PDI为约1.18。在一些实施方案中，PDI为约1.19。在一些实施方案中，PDI为约1.21。在一些实施方案中，PDI为约1.22。在一些实施方案中，PDI为约1.23。在一些实施方案中，PDI为约1.24。在一些实施方案中，PDI为约1.25。
在一些实施方案中，医疗装置包括牙科器械或医疗器械。在一些实施方案中，医疗装置包含植入物、IV、假体、缝合材料、瓣膜、支架、导管、杆、分流器、观察镜、隐形眼镜、管、接线、电极、夹子、紧固件、注射器、容器或其组合。在一些实施方案中，医疗装置是隐形眼镜。在一些实施方案中，医疗装置是导管。在一些实施方案中，导管是留置导管。在一些实施方案中，导管包含导尿管或Foley导尿管。在一些实施方案中，医疗装置是观察镜。在一些实施方案中，观察镜包括用于图像引导手术的观察镜。在一些实施方案中，观察镜包括在内窥镜检查和腹腔镜检查中使用的观察镜。
在一些实施方案中，医疗装置包括听觉假体、人工喉、牙科植入物、乳腺植入物、阴茎植入物、颅/面肌腱、肌腱、韧带、半月板或椎间盘。在一些实施方案中，医疗装置包括人造骨骼、人造关节或人造器官。在一些实施方案中，人造器官包括人造胰腺、人造心脏、人造肢体或心脏瓣膜。在一些实施方案中，医疗装置包括绷带或贴剂。
在一些实施方案中，共聚物包括两性离子共聚物。在一些实施方案中，两性离子共聚物包含聚磺基甜菜碱。
在一些实施方案中，生物污垢由细菌、病毒和/或真菌产生。
非医疗装置
在一些实施方案中，本文所述的装置包括非医疗装置。在一些情况下，非医疗装置包括航海船舶或水下构造。在一些情况下，用于涂覆本文所述的化合物的非医疗装置的表面包括浸入水中的表面。在一些情况下，浸没是至少30分钟、1小时、6小时、12小时、1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天、15天、30天、1个月、2个月、3个月、4个月、5个月、6个月、7个月、8个月、9个月、10月、11个月、1年、2年、3年、4年、5年、10年或更长时间的浸没。
在一些情况下，本文所述的装置包括航海船舶。在一些情况下，航海船舶的表面包括浸入水中的表面。在一些情况下，航海船舶的表面包括浸入水中至少30分钟、1小时、6小时、12小时、1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天、15天、30天、1个月、2个月、3个月、4个月、5个月、6个月、7月、8个月、9个月、10个月、11个月、1年、2年、3年、4年、5年、10年或更长时间的表面。在一些情况下，用于涂覆本文所述的化合物的装置的表面包括航海船舶的船体。
在一些情况下，本文所述的装置包括水下构造。在一些情况下，水下构造包括水下电缆、电流测量器械或海上石油平台。在一些情况下，本文所述的装置包括水下电缆。在一些情况下，本文所述的装置包括电流测量器械。在其他情况下，本文所述的装置包括海上石油平台。
在一些情况下，水下构造是指浸入水中至少30分钟、1小时、6小时、12小时、1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天、15天、30天、1个月、2个月、3个月、4个月、5个月、6个月、7月、8个月、9个月、10个月、11个月、1年、2年、3年、4年、5年或更长时间的构造。在一些情况下，水下构造的表面是指浸入水中至少30分钟、1小时、6小时、12小时、1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天、15天、30天、1个月、2个月、3个月、4个月、5个月、6个月、7月、8个月、9个月、10个月、11个月、1年、2年、3年、4年、5年、10年或更长时间的表面。在一些情况下，本文所述的装置包括水下构造，其中的表面浸入水中至少30分钟、1小时、6小时、12小时、1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天、15天、30天、1个月、2个月、3个月、4个月、5个月、6个月、7月、8个月、9个月、10个月、11个月、1年、2年、3年、4年、5年、10年或更长时间。
在一些实施方案中，本文所述的化合物被涂覆在装置(例如，医疗装置或非医疗装置)上。在一些情况下，本文所述的化合物被直接涂覆在装置(例如，医疗装置或非医疗装置)上。在其他情况下，本文所述的化合物被间接涂覆在装置(例如，医疗装置或非医疗装置)上。在一些实施方案中，涂覆包括浸涂。在其他情况下，涂覆包括喷涂。
在一些实施方案中，本文所述的化合物被涂覆在装置(例如，医疗装置或非医疗装置)上以减少生物污垢的形成。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了大约10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％、99％、99.5％、99.9％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约10％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约20％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约30％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约40％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约50％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约60％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约70％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约80％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约90％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约95％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约99％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约99.5％或更多。在一些情况下，相对于未涂覆所述化合物的装置，生物污垢的形成减少了约99.9％或更多。在一些情况下，所述化合物是具有式(I)表示的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460000801
其中
A选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(-NR3)-；
L选自–OQ、-NR3Q和–N(R3)2Q+；
Q是由下式表示的结构：
Figure BDA0002612659460000811
Z选自-CR6aR6b-、-C(＝O)-、-C(＝NH)-和-C(＝NH)NR7-；
m是选自0、1、2、3、4、5、6、7和8的整数；
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个R3独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基和-X-任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4a、R4b、R5a、R5c、R6a和R6b独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9；
R5b是-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；
每个R7、R8a、R8b、R8c和R9独立地选自氢和任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
每个R10a和R10c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2O-、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2OH、-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)O-和-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)OH；并且
R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基、–(S＝O)-C2-C6烯基或–(S＝O)2-C2-C6烯基。
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000821
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000831
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460000832
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000833
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460000834
Figure BDA0002612659460000841
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，Z选自-CR6aR6b-、-C(＝O)-、-C(＝NH)-和-C(＝NH)NR7-。在一些实施方案中，Z是-CR6aR6b-。在一些实施方案中，Z是-C(＝O)-。在一些实施方案中，Z是-C(＝NH)-。在一些实施方案中，Z是-C(＝NH)NR7-。
在一些实施方案中，每个R3独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基和-X-任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3是氢。在一些实施方案中，R3是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3是-X-任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3是-X-任选取代的芳基。
在一些实施方案中，X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-。在一些实施方案中，X是-C(＝O)-。在一些实施方案中，X是-S(＝O)-。在一些实施方案中，X是-S(＝O)2-。
在一些实施方案中，每个R6a和R6b是氢。
在一些实施方案中，m是0、1、2、3、4或5。在一些实施方案中，m是0。在一些实施方案中，m是1。在一些实施方案中，m是2。在一些实施方案中，m是3。在一些实施方案中，m是4。在一些实施方案中，m是5。
在一些实施方案中，R5a是氢；R5b是-NR10aR10b；并且R5c是氢。
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有式(Ia)的结构：
Figure BDA0002612659460000851
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有式(Ib)的结构：
Figure BDA0002612659460000852
在一些实施方案中，R10a是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R10a是氢。在一些实施方案中，R10a是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R10a是CH3。在一些实施方案中，R10a是CH2CH3。在一些实施方案中，R10a是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R10a是苯基。
在一些实施方案中，R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基、–(S＝O)-C2-C6烯基或–(S＝O)2-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(S＝O)-C2-C6烯基。在一些实施方案中，R10b是–(S＝O)2-C2-C6烯基。
在一些实施方案中，式(I)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460000861
在一些实施方案中，上述化合物是具有式(II)表示的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460000862
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中所述式(II)的化合物是带电荷的或两性离子的。
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，A1是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A1是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A2是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A2是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A3是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A3是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，每个B1和B2是-NR3c-。
在一些实施方案中，每个R3c独立地是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是氢。在一些实施方案中，R3c是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3c是-CH3。在一些实施方案中，R3c是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是任选取代的苯基。
在一些实施方案中，B3是-O-。
在一些实施方案中，D是-S(＝O)2OR9a或-C(＝O)OR9a。在一些实施方案中，D是-S(＝O)2OR9a。在一些实施方案中，D是-C(＝O)OR9a。
在一些实施方案中，R9a是氢或–CH3。在一些实施方案中，R9a是氢。在一些实施方案中，R9a是–CH3。
在一些实施方案中，D是-S(＝O)2O-或-C(＝O)O-。在一些实施方案中，D是-S(＝O)2O-。在一些实施方案中，D是-C(＝O)O-。
在一些实施方案中，每个R6c和R6d是氢。
在一些实施方案中，每个R3a和R3b是–CH3。
在一些实施方案中，R11a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R11a是-CH3。
在一些实施方案中，R12a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R12a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
在一些实施方案中，n是0、1、2、3、4或5。在一些实施方案中，n是0。在一些实施方案中，n是1。在一些实施方案中，m是2。在一些实施方案中，n是3。在一些实施方案中，n是4。在一些实施方案中，n是5。
在一些实施方案中，s是1、2、3或4。在一些实施方案中，s是1。在一些实施方案中，s是2。在一些实施方案中，s是3。在一些实施方案中，s是4。
在一些实施方案中，t是1、2、3或4。在一些实施方案中，t是1。在一些实施方案中，t是2。在一些实施方案中，t是3。在一些实施方案中，t是4。
在一些实施方案中，p是1、2、3或4。在一些实施方案中，p是1。在一些实施方案中，p是2。在一些实施方案中，p是3。在一些实施方案中，p是4。
在一些实施方案中，q是40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59或60。在一些实施方案中，q是45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55。在一些实施方案中，q是45。在一些实施方案中，q是46。在一些实施方案中，q是47。在一些实施方案中，q是48。在一些实施方案中，q是49。在一些实施方案中，q是50。在一些实施方案中，q是51。在一些实施方案中，q是52。在一些实施方案中，q是53。在一些实施方案中，q是54。在一些实施方案中，q是55。
在一些实施方案中，r是1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些实施方案中，r是1。在一些实施方案中，r是2。在一些实施方案中，r是3。在一些实施方案中，r是4。在一些实施方案中，r是5。在一些实施方案中，r是6。在一些实施方案中，r是7。在一些实施方案中，r是8。在一些实施方案中，r是9。在一些实施方案中，r是10。
在一些实施方案中，上述化合物是具有式(III)表示的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460000901
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，A1是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A1是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A2是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A2是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A3是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A3是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，每个B1、B2和B3是-NR3c-。
在一些实施方案中，每个R3c独立地是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是氢。在一些实施方案中，R3c是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3c是-CH3。在一些实施方案中，R3c是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是任选取代的苯基。
在一些实施方案中，E是-NR9aR9bR9c+或-S(＝O)2OR9a。
在一些实施方案中，E是-NR9aR9bR9c+。在一些实施方案中，每个R9a、R9b或R9c独立地是H或–CH3。在一些实施方案中，R9a是H。在一些实施方案中，R9a是-CH3。在一些实施方案中，R9b是H。在一些实施方案中，R9b是-CH3。在一些实施方案中，R9c是H。在一些实施方案中，R9c是–CH3。
在一些实施方案中，E是-S(＝O)2OR9a。在一些实施方案中，R9a是H或–CH3。在一些实施方案中，R9a是H。在一些实施方案中，R9a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R6c和R6d独立地选自氢和-CH3。
在一些实施方案中，每个R3a和R3b是–CH3。
在一些实施方案中，R11a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R11a是-CH3。
在一些实施方案中，R12a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R12a是氢。在一些实施方案中，R12a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
IV.制备方法
在另一方面，本文描述了一种制备耐生物污垢装置的方法，其包括：
a)使装置的表面与包含共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
b)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使共聚物光接枝到装置的表面上，从而制成耐生物污垢装置；
其中所述共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中所述共聚物的数均分子量在约10,000与约250,000之间。
在一些实施方案中，本文还描述了一种制备共聚物修饰的耐生物污垢的基于硅的装置的方法，所述方法包括：
a)使基于硅的装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
b)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使共聚物光接枝到基于硅的装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物。
在一些实施方案中，本文还描述了一种制备带电荷的或两性离子的耐生物污垢装置的方法，其包括：
a)使装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
a)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使共聚物光接枝到装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约250,000之间。
在一些实施方案中，所述方法包括修饰装置的表面的一步接枝反应。
在一些实施方案中，所述装置是本文所述的医疗装置。在一些实施方案中，所述装置是本文所述的非医疗装置。
在一些实施方案中，足以进行光接枝的时间是至少1分钟、至少2分钟、3分钟、4分钟、5分钟、6分钟、7分钟、8分钟、9分钟、10分钟、15分钟、20分钟、25分钟或30分钟。
在一些实施方案中，光源是紫外光源。在一些实施方案中，紫外光源的强度为至少500μW/cm2。在一些实施方案中，紫外光源的强度为至少600μW/cm2。在一些实施方案中，紫外光源的强度为至少700μW/cm2。在一些实施方案中，紫外光源的强度为至少800μW/cm2。在一些实施方案中，紫外光源的强度为至少900μW/cm2。在一些实施方案中，紫外光源的强度为至少1000μW/cm2。
在一些实施方案中，紫外光源的波长在240nm与280nm之间、240nm与275nm之间、240nm与270nm之间、240nm与265nm之间、240nm与260nm之间、240nm与255nm之间、240nm与250nm之间、240nm与245nm之间、250nm与280nm之间、250nm与275nm之间、250nm与270nm之间、250nm与265nm之间、250nm与260nm之间、255nm与280nm之间、255nm与275nm之间、255nm与270nm之间、255nm与265nm之间、255nm与260nm之间、260nm与280nm之间、260nm与275nm之间、260nm与270nm之间或270nm与280nm之间。
在一些实施方案中，紫外光源的波长为至少240nm、245nm、250nm、251nm、252nm、253nm、254nm、255nm、256nm、257nm、258nm、259nm、260nm、261nm、262nm、263nm、264nm、265nm、266nm、267nm、268nm、269nm、270nm、275nm或280nm。在一些实施方案中，紫外光源的波长不超过240nm、245nm、250nm、251nm、252nm、253nm、254nm、255nm、256nm、257nm、258nm、259nm、260nm、261nm、262nm、263nm、264nm、265nm、266nm、267nm、268nm、269nm、270nm、275nm或280nm。
在一些实施方案中，步骤a)的混合物是水性溶液、水性胶体或水性悬浮液。在一些实施方案中，步骤a)的混合物是非水性溶液、水性胶体或水性悬浮液。
在一些实施方案中，基于苯基叠氮化物的共聚物是本文所述的式(II)或(III)的化合物。
在一些实施方案中，包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物在混合物中带电荷的或两性离子的共聚物的浓度在1mg/mL与30mg/mL之间。
在一些实施方案中，混合物中带电荷的或两性离子的共聚物的浓度在1mg/mL与25mg/mL之间、1mg/mL与20mg/mL之间、1mg/mL与15mg/mL之间、1mg/mL与10mg/mL之间、1mg/mL与5mg/mL之间、5mg/mL与30mg/mL之间、5mg/mL与25mg/mL之间、5mg/mL与20mg/mL之间、5mg/mL与15mg/mL之间、5mg/mL与10mg/mL之间、10mg/mL与30mg/mL之间、10mg/mL与25mg/mL之间、10mg/mL与20mg/mL之间、10mg/mL与15mg/mL之间、15mg/mL与30mg/mL之间、15mg/mL与25mg/mL之间、15mg/mL与20mg/mL之间、20mg/mL与30mg/mL之间或20mg/mL与25mg/mL之间。
在一些实施方案中，混合物中带电荷的或两性离子的共聚物的浓度为约1mg/mL、2mg/mL、3mg/mL、4mg/mL、5mg/mL、6mg/mL、7mg/mL、8mg/mL、9mg/mL、10mg/mL、11mg/mL、12mg/mL、13mg/mL、14mg/mL、15mg/mL、16mg/mL、17mg/mL、18mg/mL、19mg/mL、20mg/mL、21mg/mL、22mg/mL、23mg/mL、24mg/mL、25mg/mL、26mg/mL、27mg/mL、28mg/mL、29mg/mL或30mg/mL。
在一些实施方案中，带电荷的或两性离子的共聚物的浓度在每平方厘米装置0.1与1mg之间。
在一些实施方案中，装置包括基于聚合物的装置。在一些实施方案中，基于聚合物的装置包括聚烯烃装置。在一些实施方案中，聚烯烃装置包括用聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚酰胺(PA)、聚四氟乙烯(PTFE)、聚偏二氟乙烯(PVdF)、聚氯乙烯(PVC)或其组合修饰的装置。在一些实施方案中，装置包括微孔装置或非织造装置。在一些实施方案中，装置包括基于碳的装置，所述基于碳的装置包括能够与具有式(I)、(II)或(III)的结构的化合物结合的部分。在一些实施方案中，基于碳的装置包含聚合物部分。在一些实施方案中，基于碳的装置包含基于碳的聚合物。在一些实施方案中，基于碳的装置包含聚烯烃部分。在一些实施方案中，聚烯烃部分包括聚乙烯(PE)部分、聚丙烯(PP)部分、聚酰胺(PA)部分、聚四氟乙烯(PTFE)部分、聚偏二氟乙烯(PVdF)部分或聚氯乙烯(PVC)部分。
在一些实施方案中，装置包括基于碳的装置。在一些实施方案中，基于碳的装置包含基于碳的聚合物。在一些实施方案中，基于碳的装置包含聚烯烃部分。在一些实施方案中，聚烯烃部分包括聚乙烯部分、聚丙烯部分、聚氯乙烯部分、聚偏二氟乙烯部分、聚四氟乙烯部分、聚三氟氯乙烯部分或聚苯乙烯部分。在一些实施方案中，基于碳的聚合物包含聚酰胺部分、聚氨酯部分、酚醛树脂部分、聚碳酸酯部分、聚氯丁二烯部分、聚丙烯腈部分、聚酰亚胺部分或聚酯部分。在一些实施方案中，基于碳的聚合物包括尼龙。在一些实施方案中，基于碳的聚合物包括聚对苯二甲酸乙二醇酯。
在一些实施方案中，装置包括基于硅的装置。在一些实施方案中，基于硅的装置包含基于硅的聚合物部分。在一些实施方案中，装置包括基于硅的装置，所述基于硅的装置包含能够与具有式(I)、(II)或(III)的结构的化合物结合的部分。在一些实施方案中，基于硅的装置包含聚合物部分。在一些实施方案中，基于硅的装置包含硅氧烷聚合物部分、倍半硅氧烷聚合物部分、硅氧烷-硅亚芳基聚合物部分、硅亚烷基聚合物部分、聚硅烷部分、聚亚甲硅烷基部分或聚硅氮烷部分。
在一些实施方案中，基于硅的装置包含硅氧烷聚合物部分。在一些实施方案中，基于硅的装置包含有机硅聚合物。
在一些实施方案中，装置包括基于碳的装置或基于硅的装置。
在一些实施方案中，共聚物包括两性离子共聚物。在一些实施方案中，两性离子共聚物包含聚磺基甜菜碱。
在一些实施方案中，本文所述的耐生物污垢的医疗装置的生物污垢由细菌、病毒和/或真菌产生。
V.合成方法
本公开提供的方法还包括合成式(II)的化合物的方法，其包括：使式(IV)的化合物或其盐或溶剂化物与式(V)的化合物反应：
Figure BDA0002612659460000981
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中式(II)和式(V)的化合物各自是带电荷的或两性离子的。
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，A1是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A1是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A2是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A2是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A3是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A3是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，每个B1和B2是-NR3c-。
在一些实施方案中，每个R3c独立地是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是氢。在一些实施方案中，R3c是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3c是-CH3。在一些实施方案中，R3c是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是任选取代的苯基。
在一些实施方案中，B3是-O-。
在一些实施方案中，D是-S(＝O)2OR9a或-C(＝O)OR9a。在一些实施方案中，D是-S(＝O)2OR9a。在一些实施方案中，D是-C(＝O)OR9a。
在一些实施方案中，R9a是氢或–CH3。在一些实施方案中，R9a是氢。在一些实施方案中，R9a是–CH3。
在一些实施方案中，D是-S(＝O)2O-或-C(＝O)O-。在一些实施方案中，D是-S(＝O)2O-。在一些实施方案中，D是-C(＝O)O-。
在一些实施方案中，每个R6c和R6d是氢。
在一些实施方案中，每个R3a和R3b是–CH3。
在一些实施方案中，R11a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R11a是-CH3。
在一些实施方案中，R12a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R12a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
在一些实施方案中，n是0、1、2、3、4或5。在一些实施方案中，n是0。在一些实施方案中，n是1。在一些实施方案中，m是2。在一些实施方案中，n是3。在一些实施方案中，n是4。在一些实施方案中，n是5。
在一些实施方案中，s是1、2、3或4。在一些实施方案中，s是1。在一些实施方案中，s是2。在一些实施方案中，s是3。在一些实施方案中，s是4。
在一些实施方案中，t是1、2、3或4。在一些实施方案中，t是1。在一些实施方案中，t是2。在一些实施方案中，t是3。在一些实施方案中，t是4。
在一些实施方案中，p是1、2、3或4。在一些实施方案中，p是1。在一些实施方案中，p是2。在一些实施方案中，p是3。在一些实施方案中，p是4。
在一些实施方案中，q是45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55。在一些实施方案中，q是45。在一些实施方案中，q是46。在一些实施方案中，q是47。在一些实施方案中，q是48。在一些实施方案中，q是49。在一些实施方案中，q是50。在一些实施方案中，q是51。在一些实施方案中，q是52。在一些实施方案中，q是53。在一些实施方案中，q是54。在一些实施方案中，q是55。
在一些实施方案中，r是1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些实施方案中，r是1。在一些实施方案中，r是2。在一些实施方案中，r是3。在一些实施方案中，r是4。在一些实施方案中，r是5。在一些实施方案中，r是6。在一些实施方案中，r是7。在一些实施方案中，r是8。在一些实施方案中，r是9。在一些实施方案中，r是10。
在一些实施方案中，式(IV)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460001021
在一些实施方案中，式(V)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460001022
本公开提供的方法还包括合成式(III)的化合物的方法，其包括：使式(IV)的化合物或其盐或溶剂化物与式(VI)的化合物反应：
Figure BDA0002612659460001031
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R1a和R1b独立地是F或Cl。在一些实施方案中，每个R1a和R1b是F。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是卤素。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是–CN。在一些实施方案中，每个R2a和R2b独立地是取代的C1-C6氟代烷基。在一些实施方案中，每个R2a和R2b是-CF3。
在一些实施方案中，每个R1a、R1b、R2a和R2b是F。
在一些实施方案中，A1是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A1是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A2是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A2是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，A3是-S(＝O)2-。在一些实施方案中，A3是-C(＝O)-。
在一些实施方案中，每个B1、B2和B3是-NR3c-。
在一些实施方案中，每个R3c独立地是氢、任选取代的C1-C4烷基或任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是氢。在一些实施方案中，R3c是任选取代的C1-C4烷基。在一些实施方案中，R3c是-CH3。在一些实施方案中，R3c是任选取代的芳基。在一些实施方案中，R3c是任选取代的苯基。
在一些实施方案中，E是-NR9aR9bR9c+或-S(＝O)2OR9a。
在一些实施方案中，E是-NR9aR9bR9c+。在一些实施方案中，每个R9a、R9b或R9c独立地是H或–CH3。在一些实施方案中，R9a是H。在一些实施方案中，R9a是-CH3。在一些实施方案中，R9b是H。在一些实施方案中，R9b是-CH3。在一些实施方案中，R9c是H。在一些实施方案中，R9c是–CH3。
在一些实施方案中，E是-S(＝O)2OR9a。在一些实施方案中，R9a是H或–CH3。在一些实施方案中，R9a是H。在一些实施方案中，R9a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R6c和R6d独立地选自氢和-CH3。
在一些实施方案中，每个R3a和R3b是–CH3。
在一些实施方案中，R11a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R11a是氢。在一些实施方案中，R11a是-CH3。
在一些实施方案中，R12a是氢或-CH3。在一些实施方案中，R12a是氢。在一些实施方案中，R12a是-CH3。
在一些实施方案中，每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
在一些实施方案中，式(IV)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460001061
在一些实施方案中，式(VI)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460001062
在一些实施方案中，式(VI)的化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460001063
本文考虑了以上或以下针对各种变量描述的基团的任何组合。在整个说明书中，本领域技术人员选择其基团和取代基以提供稳定的部分和化合物。
耐生物污垢涂层的特性
在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有提供装置的优异功能的各种特性，包括优异的通量、改善的亲水性、改善的耐结垢性、可调节的表面电荷特性、较高的热稳定性、较高的化学稳定性、较高的溶剂稳定性或其组合。应当理解，本文公开的涂层具有其他特性。
在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约70°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约65°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约60°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约55°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约50°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约45°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约40°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约35°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约30°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约25°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约20°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约15°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约10°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有小于约5°的水后退角。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层具有约0°的水后退角。在某些实施方案中，本文提供的由一种或多种本文所述的耐生物污垢涂层涂覆的装置具有较高的耐结垢性。
在另一方面，本文公开的耐生物污垢涂层表现出对选自耐结垢性、亲水性、表面电荷、脱盐率和粗糙度的至少一种特性的改善。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层显示出对选自耐结垢性、脱盐率和亲水性的至少一种特性的改善。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层显示出对耐结垢性的改善。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层显示出对亲水性的改善。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层显示出对表面电荷的改善。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层显示出对粗糙度的改善。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层显示出降低的表面粗糙度。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层显示出对脱盐率的改善。
在一些实施方案中，本文公开的包含本文所述的一种或多种式(I)、(II)或(III)的化合物的耐生物污垢涂层防止和/或减少生物污垢。在一些情况下，生物污垢包括小污垢或大污垢。小污垢包括形成微生物粘附(例如细菌粘附)和/或生物膜。生物膜是粘附于表面的一组微生物。在一些情况下，粘附的微生物被进一步包埋在细胞外聚合物质的自身产生的基质中，所述基质包括细胞外DNA、蛋白质和多糖的聚合物凝聚体。大污垢包括较大生物体的附着。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少小污垢。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少细菌粘附。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少生物膜。在其他情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少大污垢。
小污垢
在一些情况下，小污垢是由细菌或真菌形成的。在一些情况下，小污垢是由细菌形成的。在一些情况下，细菌是革兰氏阳性细菌或革兰氏阴性细菌。在一些情况下，细菌是海洋细菌。
在一些情况下，小污垢是由革兰氏阳性细菌形成的。示例性的革兰氏阳性细菌包括但不限于来自放线菌属(Actinomyces)、节杆菌属(Arthrobacter)、芽孢杆菌属(Bacillus)、梭菌属(Clostridium)、棒状杆菌属(Corynebacterium)、肠球菌属(Enterococcus)、乳球菌属(Lactococcus)、李斯特菌属(Listeria)、微球菌属(Micrococcus)、分枝杆菌属(Mycobacterium)、葡萄球菌属(Staphylococcus)或链球菌属(Streptococcus)的细菌。在一些情况下，革兰氏阳性细菌包括放线菌属物种(Actinomycesspp.)、节杆菌属物种(Arthrobacter spp.)、地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis)、艰难梭菌(Clostridium difficile)、梭菌属物种(Clostridium spp.)、棒状杆菌属物种(Corynebacterium spp.)、粪肠球菌(Enterococcus faecalis)、乳球菌属物种(Lactococcus spp.)、单增李斯特菌(Listeria monocytogenes)、微球菌属物种(Micrococcus spp.)、分枝杆菌属物种(Mycobacterium spp.)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、表皮葡萄球菌(Staphylococcus epidermidis)、肺炎链球菌(Streptococcus pneumoniae)或化脓链球菌(Streptococcus pyogenes)。
在一些情况下，小污垢是由来自放线菌属、节杆菌属、芽孢杆菌属、梭菌属、棒状杆菌属、肠球菌属、乳球菌属、李斯特菌属、微球菌属、分枝杆菌属、葡萄球菌属或链球菌属的革兰氏阳性细菌形成的。在一些情况下，小污垢是由革兰氏阳性细菌形成的：放线菌属物种、节杆菌属物种、地衣芽孢杆菌、艰难梭菌、梭菌属物种、棒杆菌属物种、粪肠球菌、乳球菌属物种、单增李斯特菌、微球菌属物种、分枝杆菌属物种、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌或化脓链球菌。
在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层具有耐结垢性。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少其一个或多个表面上的小污垢。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由放线菌属、节杆菌属、芽孢杆菌属、梭菌属、棒状杆菌属、肠球菌属、乳球菌属、李斯特菌属、微球菌属、分枝杆菌属、葡萄球菌属或链球菌属的革兰氏阳性细菌形成的小污垢。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由革兰氏阳性细菌形成的小污垢：放线菌属物种、节杆菌属物种、地衣芽孢杆菌、艰难梭菌、梭菌属物种、棒状杆菌属物种、粪肠球菌、乳球菌属物种、单增李斯特菌、微球菌属物种、分枝杆菌属物种、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌或化脓链球菌。
在一些情况下，小污垢包括细菌粘附。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少细菌粘附。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由放线菌属、节杆菌属、芽孢杆菌属、梭菌属、棒状杆菌属、肠球菌属、乳球菌属、李斯特菌属、微球菌属、分枝杆菌属、葡萄球菌属或链球菌属的革兰氏阳性细菌形成的细菌粘附。在一些情况下，涂覆在材料上的本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由革兰氏阳性细菌形成的细菌粘附：放线菌属物种、节杆菌属物种、地衣芽孢杆菌、艰难梭菌、梭菌属物种、棒状杆菌属物种、粪肠球菌、乳球菌属物种、单增李斯特菌、微球菌属物种、分枝杆菌属物种、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌或化脓链球菌。
在一些情况下，小污垢包括生物膜。在一些情况下，涂覆在材料上的本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少生物膜。在一些情况下，涂覆在材料上的本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由放线菌属、节杆菌属、芽孢杆菌属、梭菌属、棒状杆菌属、肠球菌属、乳球菌属、李斯特菌属、微球菌属、分枝杆菌属、葡萄球菌属或链球菌属的革兰氏阳性细菌形成的生物膜。在一些情况下，涂覆在材料上的本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由革兰氏阳性细菌形成的生物膜：放线菌属物种、节杆菌属物种、地衣芽孢杆菌、艰难梭菌、梭菌属物种、棒状杆菌属物种、粪肠球菌、乳球菌属物种、单增李斯特菌、微球菌属物种、分枝杆菌属物种、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌或化脓链球菌。
在一些情况下，小污垢是由革兰氏阴性细菌形成的。示例性革兰氏阴性细菌包括但不限于来自交替单胞菌属(Alteromonas)、气单胞菌属(Aeromonas)、脱硫弧菌属(Desulfovibrio)、埃希氏菌属(Escherichia)、梭杆菌属(Fusobacterium)、地杆菌属(Geobacter)、嗜血杆菌属(Haemophilus)、克雷伯菌属(Klebsiella)、军团菌属(Legionella)、卟啉单胞菌属(Porphyromonas)、变形杆菌属(Proteus)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、志贺菌属(Shigella)、沙门氏菌属(Salmonella)或弧菌属(Vibrio)的细菌。在一些情况下，革兰氏阴性细菌包括交替单胞菌属物种(Alteromonas spp.)、气单胞菌属物种(Aeromonas spp.)、脱硫弧菌属物种(Desulfovibrio spp.)、大肠杆菌(Escherichia coli)、具核梭杆菌(Fusobacteriumnucleatum)、地杆菌属物种(Geobacter spp.)、嗜血杆菌属物种(Haemophilus spp.)、克雷伯菌属物种(Klebsiella spp.)、嗜肺军团菌(Legionella pneumophila)、卟啉单胞菌属物种(Porphyromonas spp.)、铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)、普通变形杆菌(Proteus vulgaris)、奇异变形杆菌(Proteus mirabilis)、彭氏变形菌(Proteuspenneri)、沙雷氏菌属物种(Serratia spp.)、痢疾志贺菌(Shigella dysenteriae)、痢疾杆菌(Shigella flexneri)、鲍氏志贺菌(Shigella boydii)、宋内志贺菌(Shigellasonnei)、邦戈尔沙门氏菌(Salmonella bongori)、伤寒沙门氏菌(Salmonella enterica)或霍乱弧菌(Vibrio Cholerae)。
在一些情况下，小污垢是由来自交替单胞菌属、气单胞菌属、脱硫弧菌属、埃希氏菌属、梭杆菌属、地杆菌属、嗜血杆菌属、克雷伯菌属、军团菌属、卟啉单胞菌属、变形杆菌属、假单胞菌属、沙雷氏菌属、志贺菌属、沙门氏菌属或弧菌属的革兰氏阴性细菌形成的。在一些情况下，小污垢是由革兰氏阴性细菌形成的：交替单胞菌属物种、气单胞菌属物种、脱硫弧菌属物种、大肠杆菌、具核梭杆菌、地杆菌属物种、嗜血杆菌属物种、克雷伯菌属物种、嗜肺军团菌、卟啉单胞菌属物种、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、奇异变形杆菌、彭氏变形菌、沙雷氏菌属物种、痢疾志贺菌、痢疾杆菌、鲍氏志贺菌、宋内志贺菌、邦戈尔沙门氏菌、伤寒沙门氏菌或霍乱弧菌。
在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由交替单胞菌属、气单胞菌属、脱硫弧菌属、埃希氏菌属、梭杆菌属、地杆菌属、嗜血杆菌属、克雷伯菌属、军团菌属、卟啉单胞菌属、变形杆菌属、假单胞菌属、沙雷氏菌属、志贺菌属、沙门氏菌属或弧菌属的革兰氏阴性细菌形成的小污垢。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由革兰氏阴性细菌形成的小污垢：交替单胞菌属物种、气单胞菌属物种、脱硫弧菌属物种、大肠杆菌、具核梭杆菌、地杆菌属物种、嗜血杆菌属物种、克雷伯菌属物种、嗜肺军团菌、卟啉单胞菌属物种、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、奇异变形杆菌、彭氏变形菌、沙雷氏菌属物种、痢疾志贺菌、痢疾杆菌、鲍氏志贺菌、宋内志贺菌、邦戈尔沙门氏菌、伤寒沙门氏菌或霍乱弧菌。
在一些实施方案中，小污垢包括细菌粘附。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由交替单胞菌属、气单胞菌属、脱硫弧菌属、埃希氏菌属、梭杆菌属、地杆菌属、嗜血杆菌属、克雷伯菌属、军团菌属、卟啉单胞菌属、变形杆菌属、假单胞菌属、沙雷氏菌属、志贺菌属、沙门氏菌属或弧菌属的革兰氏阴性细菌形成的细菌粘附。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由革兰氏阴性细菌形成的细菌粘附：交替单胞菌属物种、气单胞菌属物种、脱硫弧菌属物种、大肠杆菌、具核梭杆菌、地杆菌属物种、嗜血杆菌属物种、克雷伯菌属物种、嗜肺军团菌、卟啉单胞菌属物种、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、奇异变形杆菌、彭氏变形菌、沙雷氏菌属物种、痢疾志贺菌、痢疾杆菌、鲍氏志贺菌、宋内志贺菌、邦戈尔沙门氏菌、伤寒沙门氏菌或霍乱弧菌。
在一些情况下，小污垢包括生物膜。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由交替单胞菌属、气单胞菌属、脱硫弧菌属、埃希氏菌属、梭杆菌属、地杆菌属、嗜血杆菌属、克雷伯菌属、军团菌属、卟啉单胞菌属、变形杆菌属、假单胞菌属、沙雷氏菌属、志贺菌属、沙门氏菌属或弧菌属的革兰氏阴性细菌形成的生物膜。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由革兰氏阴性细菌形成的生物膜：交替单胞菌属物种、气单胞菌属物种、脱硫弧菌属物种、大肠杆菌、具核梭杆菌、地杆菌属物种、嗜血杆菌属物种、克雷伯菌属物种、嗜肺军团菌、卟啉单胞菌属物种、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、奇异变形杆菌、彭氏变形菌、沙雷氏菌属物种、痢疾志贺菌、痢疾杆菌、鲍氏志贺菌、宋内志贺菌、邦戈尔沙门氏菌、伤寒沙门氏菌或霍乱弧菌。
在一些情况下，小污垢是由海洋细菌形成的。在一些情况下，海洋细菌包括假交替单胞菌属物种(Pseudoalteromonas spp.)或希瓦氏菌属物种(Shewanella spp.)。在一些情况下，小污垢是由假交替单胞菌属物种或希瓦氏菌属物种形成的。
在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由海洋细菌形成的小污垢。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由假交替单胞菌属物种或希瓦氏菌属物种形成的小污垢。
在一些情况下，小污垢包括细菌粘附。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由海洋细菌形成的细菌粘附。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由假交替单胞菌属物种或希瓦氏菌属物种形成的细菌粘附。
在一些情况下，小污垢包括生物膜。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由海洋细菌形成的生物膜。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由假交替单胞菌属物种或希瓦氏菌属物种形成的生物膜。
在一些实施方案中，小污垢是由真菌形成的。示例性真菌包括但不限于白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata)、皱褶念珠菌(Candida rugose)、近平滑念珠菌(Candida parapsilosis)、热带念珠菌(Candida tropicalis)、都柏林念珠菌(Candida dubliniensis)或树脂子囊菌(Hormoconis resinae)。在一些情况下，小污垢是由白色念珠菌、光滑念珠菌、皱褶念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌或树脂子囊菌形成的。
在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由真菌形成的小污垢。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由白色念珠菌、光滑念珠菌、皱褶念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌或树脂子囊菌形成的小污垢。
在一些情况下，小污垢包括细菌粘附。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由真菌形成的细菌粘附。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由白色念珠菌、光滑念珠菌、皱褶念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌或树脂子囊菌形成的细菌粘附。
在一些情况下，小污垢包括生物膜。在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由真菌形成的生物膜。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由白色念珠菌、光滑念珠菌、皱褶念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌或树脂子囊菌形成的生物膜。
大污垢
在一些实施方案中，大污垢包括钙质结垢生物体或非钙质结垢生物体。钙质结垢生物体是具有坚硬身体的生物体。在一些情况下，钙质结垢生物体包括藤壶、苔藓虫、软体动物、多毛类、管状蠕虫或斑马贻贝。非钙质结垢生物体包括柔软身体。非钙质结垢生物体包括海藻、水螅虫或藻类。
在一些情况下，大污垢是由钙质结垢生物体形成的。在一些情况下，大污垢是由藤壶、苔藓虫、软体动物、多毛类、管状蠕虫或斑马贻贝形成的。
在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由钙质结垢生物体形成的大污垢。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由藤壶、苔藓虫、软体动物、多毛类、管状蠕虫或斑马贻贝形成的大污垢。
在一些情况下，大污垢是由非钙质结垢生物体形成的。在一些情况下，大污垢是由海藻、水螅虫或藻类形成的。
在一些实施方案中，本文还公开了防止和/或减少由非钙质结垢生物体形成的大污垢的耐生物污垢涂层。在一些情况下，本文公开的耐生物污垢涂层防止和/或减少由海藻、水螅虫或藻类形成的大污垢。
在一些实施方案中，本文公开的耐生物污垢涂层减少其表面上生物污垢的形成。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，用式(I)、(II)或(III)的化合物修饰的装置的表面上的生物污垢的形成减少了约10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％、99％、99.5％、99.9％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％、99％、99.5％、99.9％或更多。在一些情况下，通过比较在装置的存储、使用和/或测试一段时间后的生物污垢的量来确定相对于装置的未修饰的表面的生物污垢的形成。例如，可以通过将装置暴露于有利于生物污垢形成的条件来对其进行测试(例如，本领域中已知和实践的体外生物污垢测试技术)。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约10％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约20％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约30％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约40％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约50％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约60％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约70％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约80％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约90％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约95％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约99％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约99.5％或更多。在一些情况下，相对于装置的未修饰的表面，生物污垢的形成减少了约99.9％或更多。
在一些实施方案中，进一步用另外的试剂涂覆本文公开的耐生物污垢涂层。在一些情况下，另外的试剂是抗菌剂。示例性抗菌剂包括季铵盐或叔胺。在一些情况下，另外的试剂是化学消毒剂。示例性化学消毒剂包括次氯酸钠、氢氧化钠和苯扎氯铵。
定义
如本文所用，对于包括有机化合物的化合物的命名法可使用常见名称、IUPAC、IUBMB或CAS关于命名法的推荐给出。当存在一个或多个立体化学特征时，可以采用针对立体化学的Cahn-Ingold-Prelog规则来指定立体化学优先项目、E/Z规格等。如果通过使用命名约定系统降低化合物结构或通过可商购获得的软件诸如CHEMDRAWTM(CambridgesoftCorporation,U.S.A.)来给出名称，那么所属领域的技术人员可容易地确定化合物的结构。
如说明书和所附权利要求中所使用，除非上下文另外明确规定，否则单数形式“一个(a)”、“一种(an)”和“所述(the)”包括复数个/种指示物。因此，例如，对“一种组分”、“一种聚合物”或“一种颗粒”的提及包括两种或更多种此类组分、聚合物或颗粒等的混合物。
在本文中，范围可表达为从“约”一个特定值，和/或至“约”另一个特定值。当表达这种范围时，另一个方面包括从一个特定值和/或至另一特定值。类似地，当值表达为近似值时，通过使用先行词“约”，将理解所述具体值形成另一方面。还应当理解，范围中的每一个的端值相对于另一端值以及独立于另一端值都是有意义的。还应当理解，本文公开了多个值，并且每个值在本文中除所述值本身之外也公开为“约”所述特定值。例如，如果公开了值“10”，则也公开了“约10”。也应当理解当公开一个值时，也公开“小于或等于”所述值、“大于或等于所述值”和值之间的可能范围，如本领域技术人员适当地了解。例如，如果公开值“10”，则还公开了“小于或等于10”以及“大于或等于10”。还应当理解在整个申请中，数据以多个不同格式来提供，并且此数据代表端点和起始点，和数据点的任何组合的范围。举例来说，如果公开具体数据点“10”和具体数据点15，应当理解认为公开大于、大于或等于、小于、小于或等于和等于10和15以及10与15之间。还应当理解，还公开了两个特定单位之间的每个单位。例如，如果公开了10和15，则也公开了11、12、13和14。
说明书和最后的权利要求书中提及的组合物中的特定元素或组分的重量份表示组合物或制品中的所述元素或组分与任何其他元素或组分之间的重量关系，用重量份表示。因此，在包含2重量份的组分X和5重量份的组分Y的化合物中，X和Y以2:5的重量比存在，并且不管在所述化合物中是否包含其他组分，X和Y都以这个比率存在。
除非特意相反地陈述，否则组分的重量百分比(重量％)是基于其中包含所述组分的制剂或组合物的总重量。
如本文所用，术语“任选的”或“任选地”意指随后描述的事件或情形可能发生也可能不发生，并且所述描述包括所述事件或情形发生的情况和不发生的情况。
如本文所用，术语“有效量”和“有效的量”是指足以实现所需结果或足以对不需要的病状起作用的量。
如本文所用，术语“稳定的”是指组合物当受到一定条件以允许它们产生、检测，并且在某些方面中，为了本文所公开的一种或多种目的而回收、纯化以及使用时，基本上不改变。
如本文所用，术语“聚合物”指代天然或合成的相对高分子量的有机化合物，其结构可由重复的小单元、即单体表示(例如，聚乙烯、橡胶、纤维素)。合成的聚合物通常通过单体的加成或缩聚反应来形成。除非另有说明，否则聚合物分子量以道尔顿给出。
如本文所用，术语“均聚物”是指由单一类型的重复单元(单体残基)形成的聚合物。
如本文所用，术语“共聚物”是指由两种或更多种不同的重复单元(单体残基)形成的聚合物。作为实例而非限制，共聚物可以是交替共聚物、无规共聚物、嵌段共聚物或接枝共聚物。还应考虑，在某些方面，嵌段共聚物的各种嵌段片段本身可以包含共聚物。
如本文所用，术语“低聚物”是指分子量相对低的聚合物，其中重复单元的数目在2与10之间，例如2至8、2至6或2至4。在一个方面，低聚物的集合可具有约2至约10，例如约2至约8、约2至约6或约2至约4的平均重复单元数。
如本文所用，术语“交联聚合物”是指具有将一个聚合物链连接到另一个聚合物链的键的聚合物。
如本文所用，术语“致孔剂组合物”或“致孔剂”是指可用于产生多孔材料的任何结构化材料。
“氧代”是指＝O取代基。
“硫代”是指＝S取代基。
“烷基”是指具有1至20个碳原子的直链或支链的烃链基团，并且其通过单键连接至分子的其余部分。包含最多10个碳原子的烷基被称为C1-C10烷基，同样地，例如，包含最多6个碳原子的烷基是C1-C6烷基。包含其他数目的碳原子的烷基(和本文定义的其他部分)类似地表示。烷基基团包括但不限于C1-C10烷基、C1-C9烷基、C1-C8烷基、C1-C7烷基、C1-C6烷基、C1-C5烷基、C1-C4烷基、C1-C3烷基、C1-C2烷基、C2-C8烷基、C3-C8烷基和C4-C8烷基。代表性的烷基基团包括但不限于甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基(异丙基)、正丁基、异丁基、仲丁基、正戊基、1,1-二甲基乙基(叔丁基)、3-甲基己基、2-甲基己基、1-乙基-丙基等。在一些实施方案中，烷基是甲基或乙基。在一些实施方案中，烷基是–CH(CH3)2或–C(CH3)3。除非在说明书中另外具体说明，否则烷基基团可如下所述任选地被取代。“亚烷基”或“亚烷基链”是指将分子的其余部分连接至基团的直链或支链二价烃链。在一些实施方案中，亚烷基是-CH2-、-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-。在一些实施方案中，亚烷基是–CH2-。在一些实施方案中，亚烷基是–CH2CH2-。在一些实施方案中，亚烷基是–CH2CH2CH2-。
“烷氧基”是指式-OR的基团，其中R是如所定义的烷基基团。除非在说明书中另外具体说明，否则烷氧基基团可如下所述任选地被取代。代表性烷氧基基团包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基。在一些实施方案中，烷氧基是甲氧基。在一些实施方案中，烷氧基是乙氧基。
“杂亚烷基”是指如上所述的烷基基团，其中烷基的一个或多个碳原子被O、N或S原子替代。“杂亚烷基”或“杂亚烷基链”是指将分子的其余部分连接至基团的直链或支链二价杂烷基链。除非在说明书中另外具体说明，否则杂烷基或杂亚烷基基团可如下所述任选地被取代。代表性的杂烷基基团包括但不限于-OCH2OMe、-OCH2CH2OMe或–OCH2CH2OCH2CH2NH2。代表性的杂亚烷基基团包括但不限于-OCH2CH2O-、–OCH2CH2OCH2CH2O-或–OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O-。
“烷基氨基”是指式-NHR或-NRR的自由基，其中每个R独立地为如上所定义的烷基基团。除非在说明书中另外具体说明，否则烷基氨基基团可如下所述任选地被取代。
术语“芳香族”是指具有含4n+2个π电子的离域π电子系统的平面环，其中n是整数。芳香族可任选地被取代。术语“芳族”包括芳基基团(例如，苯基、萘基)和杂芳基基团(例如，吡啶基、喹啉基)。
术语“芳基”是指形成环的各原子是碳原子的芳香族环。芳基基团可任选地被取代。芳基基团的实例包括但不限于苯基和萘基。在一些实施方案中，芳基是苯基。视结构而定，芳基基团可为单价基团或双价基团(即亚芳基)。除非在说明书中另外具体说明，否则术语“芳基”或前缀“ar-”(如在“芳烷基”中)意指包括任选取代的芳基基团。
“羧基”是指–CO2H。在一些实施方案中，羧基部分可以用“羧酸生物电子等排体”替代，所述羧酸生物电子等排体是指表现出与羧酸部分相似的物理和/或化学特性的官能团或部分。羧酸生物电子等排体具有与羧酸基团相似的生物特性。当与含羧酸的化合物相比时，具有羧酸部分的化合物可具有与羧酸生物电子等排体交换的羧酸部分，并具有相似的物理和/或生物特性。例如，在一个实施方案中，羧酸生物电子等排体将在生理pH下电离至与羧酸基团大致相同的程度。羧酸生物电子等排体的实例包括但不限于：
Figure BDA0002612659460001201
Figure BDA0002612659460001202
等等。
“环烷基”是指单环或多环非芳香族基团，其中形成环的各原子(即，骨架原子)是碳原子。环烷基可为饱和或部分不饱和。环烷基可以与芳环稠合(在这种情况下，环烷基通过非芳族环碳原子键合)。环烷基基团包括具有3至10个环原子的基团。代表性的环烷基包括但不限于具有3至10个碳原子、3至8个碳原子、3至6个碳原子或3至5个碳原子的环烷基。单环环烷基基团包括例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。在一些实施方案中，单环环烷基是环丙基、环丁基、环戊基或环己基。在一些实施方案中，单环环烷基是环戊基。多环基团包括例如金刚烷基、降冰片基、十氢萘基(decalinyl)和3,4-二氢萘-1(2H)-酮。除非在说明书中另外具体说明，否则环烷基基团可任选地被取代。
“稠合”是指稠合至现有环结构的本文所述的任何环结构。当稠环为杂环基环或杂芳基环时，变为稠合杂环基环或稠合杂芳基环的一部分的现有环结构上的任何碳原子可用氮原子替代。
“卤代”或“卤素”是指溴代、氯代、氟代或碘代。
“卤代烷基”是指被如上所定义的一个或多个卤代基团取代的如上所定义的烷基基团，例如三氟代甲基、二氟代甲基、氟代甲基、三氯代甲基、2,2,2-三氟代乙基、1,2-二氟代乙基、3-溴代-2-氟代丙基、1,2-二溴代乙基等。除非在说明书中另外具体说明，否则卤代烷基基团可任选地被取代。
“卤代烷氧基”是指被如上所定义的一个或多个卤代基团取代的如上所定义的烷氧基基团，例如三氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氟代甲氧基、三氯代甲氧基、2,2,2-三氟代乙氧基、1,2-二氟代乙氧基、3-溴代-2-氟代丙氧基、1,2-二溴代乙氧基等。除非在说明书中另外具体说明，否则卤代烷氧基基团可任选地被取代。
“杂环烷基”或“杂环基”或“杂环”是指包含2至10个碳原子和1至4个杂原子的稳定3元至14元非芳环基团，所述杂原子选自由氮、氧和硫组成的组。除非在说明书中另外具体说明，否则杂环烷基基团可以是单环或双环系统，其可以包括稠环(当与芳基或杂芳基环稠合时，杂环烷基通过非芳族环原子键合)或桥环系统。杂环基基团中的氮、碳或硫原子可任选地被氧化。氮原子可任选地被季铵化。杂环烷基基团是部分饱和或完全饱和。此类杂环烷基基团的实例包括但不限于二氧杂环戊烷基、噻吩基[1,3]二噻烷基、十氢异喹啉基、咪唑啉基、咪唑烷基、异噻唑烷基、异噁唑烷基、吗啉基、八氢吲哚基、八氢异吲哚基、2-氧代哌嗪基、2-氧代哌啶基、2-氧代吡咯烷基、噁唑烷基、哌啶基、哌嗪基、4-哌啶酮基、吡咯烷基、吡唑烷基、奎宁环基、噻唑烷基、四氢呋喃基、三噻烷基、四氢吡喃基、硫代吗啉基、硫杂吗啉基、1-氧代-硫代吗啉基、1,1-二氧代-硫代吗啉基。术语杂环烷基还包括碳水化合物的所有环形式，所述碳水化合物包括但不限于单糖、二糖和寡糖。除非另外说明，否则杂环烷基在环中具有2至10个碳。在一些实施方案中，杂环烷基在环中具有2至8个碳。在一些实施方案中，杂环烷基在环中具有2至8个碳和1或2个N原子。在一些实施方案中，杂环烷基在环中具有2至10个碳、0-2个N原子、0-2个O原子和0-1个S原子。在一些实施方案中，杂环烷基在环中具有2至10个碳、1-2个N原子、0-1个O原子和0-1个S原子。应当理解，当提及杂环烷基中碳原子的数目时，杂环烷基中碳原子的数目与组成杂环烷基(即杂环烷基环的骨架原子)的原子总数(包括杂原子)不同。除非在说明书中另外具体说明，否则杂环烷基基团可任选地被取代。
“杂芳基”是指包括一个或多个选自氮、氧和硫的环杂原子的芳基基团。杂芳基是单环或双环的。单环杂芳基的说明性实例包括吡啶基、咪唑基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、吡嗪基、四唑基、呋喃基、噻吩基、异噁唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、吡咯基、哒嗪基、三嗪基、噁二唑基、噻二唑基、呋咱基、吲哚嗪、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲唑、苯并咪唑、嘌呤、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、1,8-萘啶和蝶啶。单环杂芳基的说明性实例包括吡啶基、咪唑基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、吡嗪基、四唑基、呋喃基、噻吩基、异噁唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、吡咯基、哒嗪基、三嗪基、噁二唑基、噻二唑基和呋咱基。双环杂芳基的说明性实例包括吲哚嗪、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲唑、苯并咪唑、嘌呤、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、1,8-萘啶和蝶啶。在一些实施方案中，杂芳基是吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噻唑基、噻吩基、噻二唑基或呋喃基。在一些实施方案中，杂芳基在环中含有0-4个N原子。在一些实施方案中，杂芳基在环中含有1-4个N原子。在一些实施方案中，杂芳基在环中含有0-4个N原子、0-1个O原子和0-1个S原子。在一些实施方案中，杂芳基在环中含有1-4个N原子、0-1个O原子和0-1个S原子。在一些实施方案中，杂芳基是C1-C9杂芳基。在一些实施方案中，单环杂芳基是C1-C5杂芳基。在一些实施方案中，单环杂芳基是5元或6元杂芳基。在一些实施方案中，双环杂芳基是C6-C9杂芳基。
术语“任选取代的”或“取代的”是指所提及的基团可以被一个或多个另外的基团取代，所述基团单独且独立地选自烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、-OH、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基亚砜、芳基亚砜、烷基砜、芳基砜、-CN、炔烃、C1-C6烷基炔烃、卤素、酰基、酰氧基、-CO2H、-CO2烷基、硝基和氨基，包括单-和-双取代的氨基基团(例如–NH2、-NHR、-N(R)2)及其保护的衍生物。在一些实施方案中，任选的取代基独立地选自烷基、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤素、-CN、-NH2、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-OH、-CO2H和-CO2烷基。在一些实施方案中，任选的取代基独立地选自氟代、氯代、溴代、碘代、-CH3、-CH2CH3、-CF3、-OCH3和-OCF3。在一些实施方案中，取代的基团被一个或两个前述基团取代。在一些实施方案中，脂族碳原子(非环状或环状、饱和或不饱和碳原子，不包括芳族碳原子)上的任选取代基包括氧代(＝O)。本文所述的化合物可含有一个或多个双键，且因此潜在地产生顺式/反式(E/Z)异构体以及其他构象异构体。除非相反地说明，否则本文公开的化合物包括所有此类可能的异构体，以及此类异构体的混合物。
在一些实施方案中，PSB和PFPA-PSB可互换使用，并且是指聚(磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯-共-全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酸酯)。
本文所公开的某些材料、化合物、组合物以及组分可以商购获得或者使用本领域技术人员通常已知的技术容易地合成。例如，用于制备所公开的化合物和组合物的起始材料和试剂可获自商业供应商，诸如Aldrich Chemical公司(Milwaukee,Wis.)、AcrosOrganics(Morris Plains,N.J.)、Fisher Scientific(Pittsburgh,Pa.)或Sigma(St.Louis,Mo.)，或通过本领域技术人员已知的方法按照诸如以下的参考文献中所阐述的程序来制备：Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis,第1-17卷(JohnWiley and Sons,1991)；Rodd's Chemistry of Carbon Compounds,第1-5卷和补充卷(Elsevier Science Publishers,1989)；Organic Reactions,第1-40卷(John Wiley andSons,1991)；March's Advanced Organic Chemistry(John Wiley and Sons,第4版)；以及Larock's Comprehensive Organic Transformations(VCH Publishers公司,1989)。
除非另外明确说明，否则决不意图将本文陈述的任何方法解释为要求以特定顺序执行其步骤。因此，在方法权利要求项未实际叙述其步骤要遵循的顺序或在权利要求或描述中未另外具体陈述各步骤将限于特定顺序的情况下，决不意图在任何方面推断顺序。这适用于任何可能的用于解释的非表示基础，包括：关于步骤或操作流程安排的逻辑问题；获自语法组织或标点的明确含义；以及在本说明书中描述的实施方案的数量或类型。
实施例
提供以下实施例仅用于说明性目的，并且仅意图是本公开的示例，而并非意图限制本文提供的权利要求的范围。已经努力确保关于数字(例如，量、温度等)的准确性，但是应该考虑一些误差和偏差。
材料
使用从Sigma Aldrich获得的α-溴异丁酰溴、N-Boc-乙醇胺、三氟乙酸、1,1,4,7,10,10-六甲基三亚乙基四胺(97％)、[2-(甲基丙烯酰氧基)乙基]二甲基-(3-磺丙基)氢氧化铵、四丁基氯化铵和氯化铜(I)。碳酸氢钠、二氯甲烷、硫酸镁和2,2,2-三氟乙醇购自AlfaAesar。Sylgard 184试剂盒(Dow Corning)是从Fisher Chemical公司获得的。
选择两性离子聚合物聚磺基甜菜碱(PSB)作为涂层的防污组分。通过静电吸附水，PSB涂层形成了薄的水合屏障，其防止有机材料粘附于其表面。常用的将PSB涂层附着到表面的方法，诸如PSB-甲基丙烯酸酯的自由基引发的接枝聚合，需要使用无氧条件、预处理步骤或长反应时间，而这些都不能满足可扩展性要求。为了避免使用无气接枝聚合，我们在环境条件下采用全氟苯基叠氮化物(PFPA)作为分子锚将PSB涂层接枝到聚合物材料的表面。当用UV光触发时，PFPA部分会生成高反应性的氮烯，其与含有胺、C＝C双键和C-H键的材料形成共价键。通过这种方法，令人惊讶地发现，在环境条件下，无需进行预处理步骤，就可以使用UV光将PSB快速涂覆到各种基底上。另外，出乎意料地发现，水为PFPA-PSB涂层的光接枝提供了最佳溶剂，并且在有机溶剂存在下，PFPA-PSB的光接枝不能很好地进行。
实施例1.ATRP引发剂2-氨基乙基2-溴异丁酸酯的合成
根据以下程序合成ATRP引发剂2-氨基乙基2-溴异丁酸酯。在冰浴中，将5g的2-溴异丁酰溴加入在12ml的二氯甲烷中的3.8g的t-Boc-氨基乙醇和2.5g的三乙胺的溶液中。16小时后，滤出盐，并且用饱和碳酸氢钠溶液萃取滤液。二氯甲烷相经硫酸镁干燥并蒸发。用15ml的三氟乙酸(TFA)处理所得的t-Boc-氨基乙基2-溴异丁酸酯2小时，并在加入乙醚后结晶(收率85％)。
实施例2.全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酰胺的合成
将1.00g的N-(3-氨基-丙基)-甲基丙烯酰胺和1.41g的三乙胺在25℃下溶解在40mL的氯仿中并搅拌1小时。然后将溶液冷却至0℃。分别将在10mL的氯仿中的1.45g的五氟苯磺酰氯和0.85g的三乙胺的溶液冷却至0℃，然后将其缓慢滴加到反应中。将反应混合物置于冰浴中，使其升至室温。24小时后，将反应用DI水洗涤3次，并将有机层在减压下蒸发。然后将所得产物溶解在40mL 3:1丙酮:水的溶液中。然后加入1.5g的叠氮化钠。24小时后，用氯仿和水分配反应。将有机层用DI水洗涤3次，并在减压下蒸发，得到约1.2g的全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酰胺产物。
实施例3.聚(磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯-共-全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酸酯)的聚合
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聚(磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯-共-全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酸酯)的合成如下：在舒伦克瓶(Schlenk flask)中将2g的磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯单体、156mg的全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酰胺单体和2g的四丁基氯化铵溶解在30mL的三氟乙醇中，并进行两次真空氩气循环。然后，加入14mg的Cu(I)Cl和76μL的1,1,4,7,10,10-六甲基三亚乙基四胺。用橡胶隔片密封舒伦克瓶，并再进行两次真空-氩气循环。最后，将44mg的TFA保护的2-氨基乙基2-溴异丁酸乙酯作为ATRP引发剂溶解在少量的三氟乙醇(～0.5mL)中，并用注射器注射到舒伦克瓶中，然后再进行两次真空-氩气循环。在氩气保护下于60℃下进行聚合。24小时后，将反应混合物冷却至室温，并通过使用截留分子量为1000道尔顿的膜进行膜透析以纯化聚合物。在进一步使用之前，将所得共聚物冷冻干燥。
在Bruker DPX300光谱仪上记录NMR光谱。将化学位移校准为残留溶剂信号。在Shimadzu HPLC系统上通过凝胶渗透色谱测量分子量和分散度，所述系统具有折光率检测器S3 RID-10A、一根Tosoh TSKGel保护柱和一根Tosoh TSKGel G4000PW柱。洗脱液是25℃下的0.1M NaNO3+20mM磷酸盐缓冲液pH 7+20％MeCN(流速0.7mL/分钟)。使用来自PolymerLaboratories的近单分散PEG标准品进行校准。使用光散射获得绝对分子量。
实施例4.有机硅表面修饰和表征
将聚(磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯-共-全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酸酯)溶解或悬浮在DI水中以制备2-20mg/mL的水性混合物。通过混合10:1(按重量计)的碱:交联剂(Sylgard 184)，然后在真空下脱气，然后在70℃下交联8小时以制备有机硅弹性体膜。对于抗生物污垢实验，将2mg/mL的聚(磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯-共-全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酸酯)水性混合物铺展在固化的有机硅弹性体表面上，并暴露于254nm的UV光照射下10分钟。然后，用大量DI水冲洗有机硅弹性体表面，以从表面上去除未反应的和物理吸附的聚(磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯-共-全氟苯基叠氮化物甲基丙烯酸酯)分子，并在进一步使用前将其储存在水层下。
用rame-hart Model 590测角仪测量去离子水(18MΩ/cm,Millipore)在聚合物涂层上的接触角。当通过注射器供应水时测量前进角(θadv)，而当通过注射器去除水时测量后退角(θrec)。液滴的总体积为5μL，并且泵分配速度为0.2μL/s。在每个表面的三个或更多个不同位置进行测量，并且报告的值采用平均值±标准偏差的格式。
为了表面修饰，进行以下光反应。首先，PFPA通过释放N2进行分解，从而在UV光活化化合物后生成单线态苯基氮烯。单线态苯基氮烯进一步进行C-H或N-H插入以及C＝C加成反应，这有助于与目标表面形成共价键(Liu,L.-H.等Perfluorophenyl azides:newapplications in surface functionalization and nanomaterial synthesis.Accountsof Chemical Research 2010,43(11),1434-1443)。在此过程中，“单线态苯基氮烯”反应中间体是强亲核试剂，并且其稳定性不受氧和水分子的存在的影响。
实施例5.基底修饰和表征
用PSB涂覆基底：通过将10:1比率的弹性体与固化剂混合，然后在80℃下固化1小时，来制备PDMS基底。用激光切割机将PDMS盘切成直径3mm的盘。将浓度为～2、5或10mg mL-1的30μL涂层(PSB)混合物放置并铺展在每个盘的表面。然后，通过在无菌条件下将PSB暴露于254nm UV光10分钟，然后用Milli-Q水冲洗并用空气干燥，使PSB在盘上进行交联。
接触角的可视化和测量：通过在室温下将17μL Milli-Q水放置在平坦的基底上，然后对其成像，可以可视化各种基底(诸如PDMS、尼龙66、聚苯乙烯、聚氯乙烯和聚乙烯)上的水接触角。使用Fta32 2.1版软件分析图像以测量接触角。为了研究水接触角在PDMS基底上的恢复，将PDMS基底分为两组：(i)未涂覆的PDMS片材，其使用O2等离子体(Plasma EtchPE25-JW Plasma Cleaner,NV,US)处理1分钟，然后测量1、2、4、7和10天后的水接触角，以及(ii)涂覆有PSB的PDMS片材，并随时间推移类似地测量接触角。
轮廓测量：使用校准的机械2-D轮廓仪(Dektak)测量PDMS基底上聚合物涂层的粗糙度。首先如上所述涂覆聚合物，并将其置于轮廓仪的测量平台下方。以1.7mm的长度移动25μm的金刚石笔(笔角度为90°)60秒。对于每个样品，从涂覆的聚合物的一端到跨直径的另一端进行三个测量。然后使用Dektak V9软件分析测量结果，以获得粗糙度相对于距离的关系。
XPS研究是在Kratos AXIS Ultra DLD上进行的，其带有单色Al KαX射线源，在10mA和15kV操作。分别使用160eV和20eV的通过能量收集了调查光谱和单独的高分辨率光谱。使用CasaXPS 2.3软件进行数据处理，并通过将C1s高分辨率光谱中的烃峰分配至284.6eV来校准光谱结合能
细胞培养：将NIH/3T3成纤维细胞在含有10％的FBS和1％的P/S的DMEM的细胞培养瓶中培养，并每周传代两次。为此，使用标准细胞培养箱(Thermo Fisher Scientific,PA,USA)提供5％的CO2气氛，并且温度＝37℃。为了进行细胞研究，使用0.5％的胰蛋白酶-EDTA胰蛋白酶化成纤维细胞，并使用血细胞计数器对它们进行计数，然后将其接种在所需的基底上。
细胞粘附：通过将100μL的细胞悬浮液(在1mL的培养基中细胞密度～1×105)放置在经处理的孔板上，将胰蛋白酶化的成纤维细胞接种到PSB涂覆的96孔板上，培养24小时。未涂覆的孔板用作对照。
细胞毒性评估：为了评估未交联的PSB的细胞毒性，通过放置100μL细胞悬浮液(在1mL的培养基中细胞密度～1×105)将胰蛋白酶化的成纤维细胞接种在96孔板上并培养24小时，然后向培养基中加入所需量的未交联的PSB，并进一步培养72小时。通过将500μL细胞悬浮液(在1mL的培养基中细胞密度～2×105)接种在24孔板中，培养24h，然后将PSB涂覆的PDMS盘(直径～6mm，高度～3mm)放置在培养基中，并进一步培养72小时，来评估交联PSB的细胞毒性。
代谢活性评估：在DPBS中以～5mg mL-1的浓度制备MTT((3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物)(Thermo Fisher Scientific)染色溶液。从孔板上去除细胞培养基，然后用DPBS冲洗一次。然后，以9:1的比率向孔中加入新鲜培养基和MTT溶液。孔板用铝箔包裹并在37℃和5％CO2下孵育4小时。4小时后，用移液管吸出孔，并分别为96孔板和24孔板加入200或500μL DMSO。将孔板再次用铝箔包裹，并在旋转器上放置30分钟，然后使用微孔板读数器(Synergy HTX多模式读数器，BioTek,VT,USA)在570nm处记录吸光度。
活/死测定：为了评估细胞活力，使用了活/死荧光测定。通过将乙锭同二聚体-1(20μL)和钙黄绿素AM(5μL)加入DPBS(10mL)中来制备染色溶液。为了进行测定，将细胞与1mL染色溶液一起孵育约20分钟，并使用荧光显微镜(Axio Observer 5,Zeiss,Germany)在激发/发射波长494/515nm处成像钙黄绿素并且在激发/发射波长528/617nm处成像乙锭同二聚体-1。
蛋白质吸附：通过在每个PDMS基底上将100μg 50μg mL-1的Alexa FluorTM488(AF)缀合的BSA在37℃下孵育1小时来评估蛋白质吸附。为了抑制AF的光降解，使用铝箔包裹基底。然后，用Milli-Q水轻轻冲洗PDMS基底，并使用荧光显微镜(Axio Observer 5,Zeiss,Germany)在激发/发射波长～488/517nm处以恒定的曝光时间～1.13ms成像。使用ImageJ(美国国立卫生研究院)通过平均灰度值分析工具对发射的荧光进行定量。平均像素亮度间接反映了吸附至基底的蛋白质的量。使用不含AF的样品作为对照，消除背景自发荧光。
细菌培养：细菌种类，大肠杆菌(E.coli)、表皮葡萄球菌(S.epidermidis)、金黄色葡萄球菌Rosenbach(S.aureus Rosenbach)、金黄色葡萄球菌(S.aureus)(MRSA)、铜绿假单胞菌(P.aeruginosa)和白色念珠菌(C.albicans)被用于这项研究。所有菌株在30℃下在150rpm下孵育直至达到指数中期，此时通过3800xg离心8分钟收获细胞。大肠杆菌在Luria-Bertani(LB)肉汤中生长，表皮葡萄球菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌Rosenbach在营养肉汤中生长；金黄色葡萄球菌(MRSA)在胰蛋白胨大豆肉汤(TSB)中生长；并且白色念珠菌在酵母菌霉菌(YM)肉汤中生长。然后将这些初始培养物在600nm处的光密度调整为1，并且初始总细胞数范围为1x107个细胞/mL至1x108个细胞/mL。
细菌粘附：在直径55mm的Petri培养皿中充满10:1的弹性体与固化剂(Sylgard184)，并在室温下固化至少48小时，以在培养皿底部形成3mm厚的PDMS膜。用含有PFPA-PSB的溶液涂覆修饰的板，并用254nm的UV光照射。向每个修饰和未修饰的PDMS衬里的培养皿中接种4mL细菌或真菌悬浮液，并在35℃下孵育24-72小时(以25rpm摇动)。然后去除细菌或真菌悬浮液，并保存用于进一步的显微镜检查。使用巴斯德移液管用无菌去离子水轻轻冲洗Petri培养皿，并盖住4mL染料溶液(SYTO 9活/死Baclight细菌活力试剂盒L13152，Molecular Probes)15分钟。通过将试剂盒中组分A的内容物溶解在30mL无菌去离子水中来制备SYTO 9溶液。染色完成后，将Petri培养皿用去离子水轻轻冲洗，并使用连接到ZeissAxioskop 2显微镜的4倍CCD相机(Axiocam MRm System)进行成像，所述显微镜带有10倍物镜、40倍物镜、荧光灯和蓝色激发滤光片。在观察过程中，在450-490nm的激发范围内拍摄图像。使用ImageJ软件确定所有荧光图像上附着的微生物数量。
统计分析：数据报告为至少三次重复实验的平均值±标准偏差。使用单向方差分析(ANOVA)和Tukey的多重比较，并且p值低于0.05(*p<0.05)、0.01(**p<0.01)、0.001(***p<0.001)和0.0001(****p<0.0001)被鉴定为统计学上显著的差异。
实施例6.细菌粘附测试
大肠杆菌被用作此次测试的模型细菌。将纯细菌细胞培养物悬浮在Luria-Bertani(LB)肉汤中，并在35℃下生长，同时以150rpm摇动并孵育直至达到指数中期，此时通过3800×g离心8分钟收获细胞。然后用新鲜的LB培养基将细胞重悬至4x107个细胞/mL的浓度。将大约1cm2的膜试样在此细菌悬浮液中在25rpm和35℃下孵育24小时。然后从悬浮液中取出试样，并使用巴斯德移液管用新鲜的LB肉汤轻轻冲洗。冲洗后，将试样浸入染料溶液(SYTO 9活/死Baclight细菌活力试剂盒L13152，Molecular Probes)中15分钟。通过将试剂盒中组分A的内容物溶解在30mL无菌去离子水中来制备SYTO 9溶液。染色完成后，用新鲜的LB肉汤轻轻冲洗试样，并使用配有荧光灯和绿色/红色荧光滤光片以及4倍CCD相机附件(FVIEW-II,Soft Imaging System,USA)的显微镜(Olympus BX51显微镜)成像。
实施例7.BSA在PSB修饰的PDMS基底上的吸附
显示了对BSA在PSB修饰的PDMS基底上的吸附的评估以及其与未修饰的PDMS的比较。图6a显示了在Alexa FluorTM牛血清白蛋白(AF-BSA)中孵育后用水彻底冲洗后基底的荧光图像。对于未涂覆的PDMS片材，基于AF绿色斑点，BSA的吸附是明显的。用PSB涂覆基底可以显著减少绿色斑点的数量，并且当使用浓度≥5mg mL-1的PSB混合物进行涂覆时，几乎观察不到吸附的蛋白质。对照实验是在milli-Q水中孵育的未涂覆和涂覆的PDMS基底的荧光图像，未显示亮点。通过测量图像的平均像素亮度来定量BSA吸附，其在图6b中示出。当PSB涂层混合物浓度为2mg mL-1时，用PSB涂覆基底会使像素亮度降低～2倍，并且进一步增加PSB浓度会使蛋白质吸附降低1100％以上，几乎完全消除附着在基底上的蛋白质。蛋白质吸附的减少可能归因于在PSB-介质界面处形成了结合的水层，从而显著降低了蛋白质与基底之间的静电和疏水相互作用。
实施例8.PSB涂覆的细胞培养孔板上细胞粘附的评估
探索了与未涂覆的孔相比，接种在PSB修饰的细胞培养孔板上的NIH/3T3成纤维细胞的行为。未涂覆的孔的明场图像(图7a)显示，细胞倾向于在数小时内粘附并扩散到PDMS基底上，而PSB修饰的孔则完全抑制细胞粘附，从而导致细胞在培养基中分离和聚集。图像插图显示了细胞的高放大倍率视图，以便更好地可视化其形态。培养24小时后，我们还使用活/死测定对细胞进行了染色，以评估其活力。使用活/死染色将在未涂覆的孔板上和PSB修饰的孔上培养的成纤维细胞固定，如图7b所示。尽管未涂覆的孔允许几乎100％的细胞附着和存活，但PSB修饰的基底阻止了细胞附着，从而导致细胞死亡。在染色过程中将分离的细胞洗掉。注意阴性对照包括在DMSO中的细胞培养，其导致细胞完全死亡。图7c显示了细胞的形状因子，以4πA/P2测量，其中A是在细胞表面面积，而P是周长，其从至少20个细胞的分析获得。当形状因子为～1时，细胞采用球形形状，而细长的细胞使形状因子<<1，达到0为直线。在未涂覆的孔板上培养的细胞的形状因子为约0.2，这证明了细胞扩散所致的细长形态。在PSB浓度>2mg mL-1时，细胞的形状因子>0.85，显示出近球形的形态。此外，在图7d中显示了用接种的细胞归一化的粘附至基底的细胞的百分比，其示出了当未涂覆的基底允许细胞增殖(以>100％的值反映)时，涂覆的基底不支持粘附。
实施例9.荧光显微镜图像和微生物粘附的定量分析
获得了在PSB修饰的和未修饰的表面上孵育24-48小时后的微生物粘附的荧光显微镜图像和定量分析结果(图8)。将若干种革兰氏阴性、革兰氏阳性生物膜形成菌株和一种真菌直接在裸露的和PSB涂覆的PDMS片材上孵育，并用荧光显微镜进行分析。与所有菌株中未修饰的表面相比，PSB修饰的表面在细菌和真菌的粘附以及生物膜的形成方面表现出显著的降低。两性离子涂层牢固地静电结合水，防止促进生物膜形成级联的附着和活化的细菌表面蛋白的粘附。
实施例10.在流动条件下对PSB涂覆的PDMS微流体通道上蛋白质和细菌粘附的评估
利用PDMS基底的微流体系统为研究PSB涂层在静态和流动条件下对蛋白质和细胞粘附的影响提供了可用的平台。进行了两组实验；荧光纤维蛋白原被选作模型蛋白，而含有绿色荧光蛋白(GFP)的大肠杆菌被选作模型细菌。对于这些实验，制造了1mm直径的微流体通道。由于PDMS是一种相对UV透明的材料，因此，通过将含PSB的混合物流入通道并用UV光照射，可以得到修饰的通道。然后使DI水流过通道以去除任何未结合的材料。
如前言所讨论，由于荧光纤维蛋白原的可用性和纤维蛋白原在血液凝固中的作用，将荧光纤维蛋白原选择为研究的模型蛋白。对于流动实验和静态实验，都制备了在DI水中的10μg mL-1荧光纤维蛋白原的溶液。对于流动实验(图9a)，当溶液通过注射泵以10ul/分钟的速率通过注射器挤出时，将微流体通道放置在显微镜下。在通道充满时(0分钟)以及之后每5分钟以1秒的曝光拍摄图像。与序列的第一幅图像相比，在每幅图像中看到的增加的荧光可以归因于荧光纤维蛋白原对通道壁的粘附。在0分钟时，裸露的PDMS和PSB-PDMS的图像之间的差异是由于填充通道时荧光纤维蛋白原的粘附所致。使用ImageJ，确定代表每个图像的平均荧光强度的平均灰度值，并计算相对于初始(0分钟)图像的百分比增加。对于5分钟、10分钟和15分钟的图像，裸露的PDMS荧光强度分别增加了138.3％、217.2％和280.3％。对于PSB-PDMS涂覆的通道，在5分钟、10分钟和15分钟的图像中，荧光强度分别增加了20.5％、26.5％和31.9％。对于静态粘附实验(图9b)，再次用在DI水中的10ug/mL的荧光纤维蛋白原的溶液填充通道。将溶液静置30分钟，然后将DI水以10ug/mL的速率流过通道2分钟，以去除任何未结合的蛋白质。然后以500ms的曝光拍摄每个通道的图像。裸露的PDMS通道具有显著的粘附，而PSB-PDMS通道几乎没有粘附。
实施例11.未交联和交联的PSB的细胞毒性
通过向细胞培养基中添加未交联的PSB，并监测72小时内2D培养的成纤维细胞的行为，研究了PSB交联前的细胞毒性，如图10a中示意性所示。细胞的代谢活性基于存活的代谢活性细胞对MTT的降低来定量，其反映为由于细胞内紫色甲瓒的形成而导致的荧光强度改变。用在第1天、第2天和第3天从无PSB的培养基中的细胞获得的荧光强度归一化荧光强度，这显示最多1.6mg mL-1的PSB不会引起细胞代谢活性的显著降低，即PSB不会损害细胞活力。使用活/死测定对细胞染色，如图10b所示，显示暴露于未交联的PSB的细胞的行为与无PSB的细胞相似，它们均表现出100％的活力。还通过将交联的PSB涂覆在PDMS盘上并在2D成纤维细胞培养的细胞培养基中孵育所述盘来评估交联的PSB(涂层)的毒性，如图10c中示意性所示。在培养基中与PDMS基底或PSB涂覆的PDMS基底一起孵育的细胞的代谢活性与对照相同，证明了涂层的生物安全性。与涂覆的PDMS一起孵育的成纤维细胞的活/死染色(图10d)没有显示出毒性迹象(死细胞)，这进一步证实交联的PSB对细胞没有任何细胞毒性。因此，PSB提供了用于涂覆直接与细胞接触的基底(例如医疗装置)的安全平台。
实施例12.隐形眼镜的修饰和表征
全世界有超过1亿4千万名隐形眼镜(CL)佩戴者，其中大约50％的人报告干燥或不适，导致多达26％的佩戴者在第一年内停止使用该产品。根据Zion Market Research的一项研究，2017年隐形眼镜市场价值109.1亿美元，预计到2024年将以每年7.1％的速率增长。因此，人们对具有优异材料和表面特性以减少佩戴者不适的新一代隐形眼镜非常感兴趣。
水凝胶由于其高透氧性和可润湿性已成为隐形眼镜的主要选择材料。表面润滑性、镜片水合作用、透氧性和蛋白质/细菌粘附都是影响隐形眼镜不适发生频率的因素。已经显示，隐形眼镜的表面修饰导致的增强的物理表面特性改善了所报告的佩戴者舒适度。尽管已经提出了若干种有希望的表面修饰方法，但是大多数采用的表面修饰策略都需要昂贵的化学品/设备或延长的制造时间，这使得难以以隐形眼镜所需的低成本大规模进行这些工艺。
通过甲基丙烯酸酯/甲基丙烯酰胺键的自由基引发的聚合产生全氟苯基叠氮化物-聚磺基甜菜碱(PFPA-PSB)共聚物用于隐形眼镜的涂层。将共聚物以不同浓度与水混合以制成涂层混合物。将隐形眼镜浸入涂层混合物中，并且在环境条件下暴露于254nm的UV光下，将涂层接枝到表面。
介绍了两种形式的修饰的隐形眼镜。将第一种(PFPA-PSB修饰的)简单地浸入PFPA-PSB以10mg/mL浓度与DI水的混合物中，并经受254nm的UV光15分钟。将第二种(乙醇处理的PFPA-PSB修饰的)浸泡在乙醇中5分钟，之后浸入PFPA-PSB混合物中并经受UV光。购买了三种不同类型的隐形眼镜以进行此项研究：Acuve Oasys(两周抛)，Acuve Moist(日抛)和Acuve Oasys with Hydraluxe(日抛)。对于每种类型的镜片，均使用对照样品、PFPA-PSB修饰的样品和乙醇处理的PFPA-PSB修饰的样品。
使用测角仪和DI水测量接触角(图11)。在所有情况下，修饰样品均表现出比对照更低的接触角，这表明修饰导致了更亲水的表面。
然后使用大肠杆菌进行细菌粘附测试。将隐形眼镜样品大肠杆菌在溶液中孵育24小时，然后用DI水冲洗，使用SYTO 9染料溶液染色，然后再次冲洗以去除任何未结合的染料。然后使用荧光显微镜在485nm下以240毫秒曝光对样品成像。每个样品拍摄三张图像，并使用imageJ定量荧光像素的数量，以获得每个图像的面积覆盖率值百分比。对每个样品取这些值的平均值以获得平均面积覆盖率值百分比，在图12中显示了每个样品的图像之一。
然后进行定时干燥实验，其中将隐形眼镜浸入DI水中24小时，然后将其移至无盖的闪烁瓶中干燥。在0分钟、30分钟、60分钟、120分钟、180分钟、240分钟和300分钟时记录每个隐形眼镜的质量。然后将隐形眼镜放在真空室中过夜，以去除任何残留的水，并获得每个眼镜的干重。然后，通过从在每个时间点观察到的重量中减去干重并将该值除以观察到的重量来获得水含量值。结果显示在图13中，显然，在所有情况下，修饰样品均表现出优异的保水性。
尽管本公开已示出和描述了本发明的优选实施方案，但对于本领域技术人员来说将显而易见的是，此类实施方案仅作为实例提供。本领域技术人员现在将想到许多变化、改变和替换而不偏离本公开。应当理解的是，可以在实践本公开时采用在本文中描述的本公开的实施方案的各种替代方案。所意图的是，以下权利要求限定本公开的范围以及由此涵盖这些权利要求及其等同物范围内的方法和结构。
编号的实施方案
以下实施方案列举了本文公开的特征的组合的非限制性排列。也可以考虑特征组合的其他排列。具体地，这些编号的实施方案中的每一个均被考虑为取决于或与每个先前或后续编号的实施方案有关，而与所列出的顺序无关。
实施方案1是一种具有式(I)的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460001371
其中
A选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(-NR3)-；
L选自–OQ、-NR3Q和–N(R3)2Q+；
Q是由下式表示的结构：
Figure BDA0002612659460001372
Z选自-CR6aR6b-、-C(＝O)-、-C(＝NH)-和-C(＝NH)NR7-；
m是选自0、1、2、3、4、5、6、7和8的整数；
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个R3独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基和-X-任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4a、R4b、R5a、R5c、R6a和R6b独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9；
R5b是-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；
每个R7、R8a、R8b、R8c和R9独立地选自氢和任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
每个R10a和R10c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的芳基、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2O-、-(任选取代的C1-C8亚烷基)S(＝O)2OH、-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)O-和-(任选取代的C1-C8亚烷基)C(＝O)OH；并且
R10b是–(C＝O)-C2-C6烯基、–(S＝O)-C2-C6烯基或–(S＝O)2-C2-C6烯基。
实施方案2是如实施方案1所述的化合物，其中所述化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460001381
Figure BDA0002612659460001391
实施方案3是如实施方案1或2所述的化合物，其中所述化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460001392
实施方案4是如实施方案1-3中任一项所述的化合物，其中所述化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460001393
实施方案5是如实施方案1所述的化合物，其中所述化合物具有选自以下的结构：
Figure BDA0002612659460001401
实施方案6是如实施方案1所述的化合物，其中所述化合物具有以下结构：
Figure BDA0002612659460001402
实施方案7是如实施方案5或6所述的化合物，其中R1a、R1b、R2a和2b各自是-F。
实施方案8是如实施方案1-7中任一项所述的化合物，其中Z是-CR6aR6b-。
实施方案9是如实施方案8所述的化合物，其中R6a和R6b各自是氢。
实施方案10是如实施方案1-9中任一项所述的化合物，其中m是0、1、2或3。
实施方案11是如实施方案10所述的化合物，其中m是0。
实施方案12是如实施方案1-11中任一项所述的化合物，其中R5a是氢；R5b是-NR10aR10b；并且R5c是氢。
实施方案13是如实施方案1所述的化合物，其中所述化合物具有式(Ia)的结构：
Figure BDA0002612659460001411
实施方案14是如实施方案1所述的化合物，其中所述化合物具有式(Ib)的结构：
Figure BDA0002612659460001412
实施方案15是如实施方案13或14所述的化合物，其中R10a是氢。
实施方案16是如实施方案13-15中任一项的化合物，其中R3是氢。
实施方案17是一种具有式(II)的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460001421
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中所述式(II)的化合物是带电荷的或两性离子的。
实施方案18是如实施方案17所述的化合物，其中每个R1a和R1b独立地是卤素。
实施方案19是如实施方案17或18所述的化合物，其中每个R1a和R1b独立地是F或Cl。
实施方案20是如实施方案17-19中任一项所述的化合物，其中R1a和R1b各自是F。
实施方案21是如实施方案17-20中任一项所述的化合物，其中每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和-CF3；
实施方案22是如实施方案17-21中任一项所述的化合物，其中每个R2a和R2b独立地选自F、Cl、-CN和-CF3；
实施方案23是如实施方案17-22中任一项所述的化合物，其中R2a和R2b各自是F。
实施方案24是如实施方案17-23中任一项所述的化合物，其中A1是-S(＝O)2-；A2是-C(＝O)-；并且A3是-C(＝O)-。
实施方案25是如实施方案24所述的化合物，其中B1和B2各自是-NR3c-。
实施方案26是如实施方案25所述的化合物，其中R3c是氢或-CH3。
实施方案27是如实施方案26所述的化合物，其中R3c是氢。
实施方案28是如实施方案24所述的化合物，其中B3是-O-。
实施方案29是如实施方案17-28中任一项所述的化合物，其中D是-S(＝O)2OR9a或-C(＝O)OR9a。
实施方案30是如实施方案29所述的化合物，其中R9a是氢或–CH3。
实施方案31是如实施方案17-28中任一项所述的化合物，其中D是-S(＝O)2O-或-C(＝O)O-。
实施方案32是如实施方案31所述的化合物，其中D是-S(＝O)2O-。
实施方案33是如实施方案17-32中任一项所述的化合物，其中每个R6c和R6d是氢。
实施方案34是如实施方案17-33中任一项所述的化合物，其中每个R3a和R3b是–CH3。
实施方案35是如实施方案17-34中任一项所述的化合物，其中R11a是氢或-CH3。
实施方案36是如实施方案35所述的化合物，其中R11a是–CH3。
实施方案37是如实施方案17-36中任一项所述的化合物，其中R12a是氢或-CH3。
实施方案38是如实施方案37所述的化合物，其中R12a是–CH3。
实施方案39是如实施方案17-38中任一项所述的化合物，其中每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
实施方案40是一种具有式(III)的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460001451
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
实施方案41是如实施方案40所述的化合物，其中每个R1a和R1b独立地是卤素。
实施方案42是如实施方案40或41所述的化合物，其中每个R1a和R1b独立地是F或Cl。
实施方案43是如实施方案40-42中任一项所述的化合物，其中R1a和R1b各自是F。
实施方案44是如实施方案40-43中任一项所述的化合物，其中每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和-CF3；
实施方案45是如实施方案40-44中任一项所述的化合物，其中每个R2a和R2b独立地选自F、Cl、-CN和-CF3；
实施方案46是如实施方案40-45中任一项所述的化合物，其中R2a和R2b各自是F。
实施方案47是如实施方案40-46中任一项所述的化合物，其中A1是-S(＝O)2-；A2是-C(＝O)-；并且A3是-C(＝O)-。
实施方案48是如实施方案47所述的化合物，其中B1和B2各自是-NR3c-。
实施方案49是如实施方案48所述的化合物，其中R3c是氢或-CH3。
实施方案50是如实施方案49所述的化合物，其中R3c是氢。
实施方案51是如实施方案47所述的化合物，其中B3是-NR3c-。
实施方案52是如实施方案51所述的化合物，其中R3c是氢。
实施方案53是如实施方案40-52中任一项所述的化合物，其中E是-NR9aR9bR9c+或-S(＝O)2OR9a。
实施方案54是如实施方案53所述的化合物，其中E是-NR9aR9bR9c+。
实施方案55是如实施方案54所述的化合物，其中每个R9a、R9b或R9c是H或–CH3。
实施方案56是如实施方案55所述的化合物，其中每个R9a、R9b或R9c是H。
实施方案57是如实施方案55所述的化合物，其中每个R9a、R9b或R9c是–CH3。
实施方案58是如实施方案53所述的化合物，其中E是-S(＝O)2OR9a。
实施方案59是如实施方案58所述的化合物，其中R9a是H或–CH3。
实施方案60是如实施方案59所述的化合物，其中每个R9a是H。
实施方案61是如实施方案59所述的化合物，其中每个R9a是–CH3。
实施方案62是如实施方案40-61中任一项所述的化合物，其中每个R6c和R6d独立地选自氢和-CH3。
实施方案63是如实施方案40-62中任一项所述的化合物，其中每个R3a和R3b是–CH3。
实施方案64是如实施方案40-63中任一项所述的化合物，其中R11a是氢或-CH3。
实施方案65是如实施方案64所述的化合物，其中R11a是–CH3。
实施方案66是如实施方案40-65中任一项所述的化合物，其中R12a是氢或-CH3。
实施方案67是如实施方案66所述的化合物，其中R12a是–CH3。
实施方案68是如实施方案40-67中任一项所述的化合物，其中每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
实施方案69是一种医疗装置，其涂覆有实施方案1-68中任一项所述的化合物。
实施方案70是一种耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置的表面涂覆有数均分子量在约10,000与约250,000之间的基于苯基叠氮化物的共聚物。
实施方案71是如实施方案70所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约20,000之间。
实施方案72是如实施方案70所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约40,000之间。
实施方案73是如实施方案70所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约20,000与约60,000之间。
实施方案74是如实施方案70所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约40,000与约100,000之间。
实施方案75是如实施方案70所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约80,000与约160,000之间。
实施方案76是如实施方案70所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约120,000与约200,000之间。
实施方案77是如实施方案70所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约14,000与约21,000之间。
实施方案78是如实施方案70所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约15,000与约18,000之间。
实施方案79是一种耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置的表面涂覆有多分散指数(PDI)在约1与1.5之间的基于苯基叠氮化物的共聚物。
实施方案80是如实施方案79所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述PDI为约1.4、1.3、1.2或1.1。
实施方案81是如实施方案79所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述PDI为约1.19。
实施方案82是如实施方案70-81中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置包括牙科器械或医疗器械。
实施方案83是如实施方案70-82中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置包括植入物、IV、假体、缝合材料、瓣膜、支架、导管、杆、分流器、观察镜、隐形眼镜、管、接线、电极、夹子、紧固件、注射器、容器或其组合。
实施方案84是如实施方案83所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置是隐形眼镜。
实施方案85是如实施方案83所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置是导管。
实施方案86是如实施方案85所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述导管是是留置导管。
实施方案87是如实施方案85所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述导管包含导尿管或Foley导尿管。
实施方案88是如实施方案83所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置是观察镜。
实施方案89是如实施方案88所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述观察镜包括用于图像引导手术的观察镜。
实施方案90是如实施方案88所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述观察镜包括在内窥镜检查和腹腔镜检查中使用的观察镜。
实施方案91是如实施方案82或83所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置包括听觉假体、人工喉、牙科植入物、乳腺植入物、阴茎植入物、颅/面肌腱、肌腱、韧带、半月板或椎间盘。
实施方案92是如实施方案82、83或91中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置包括人造骨骼、人造关节或人造器官。
实施方案93是如实施方案92所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述人造器官包括人造胰腺、人造心脏、人造肢体或心脏瓣膜。
实施方案94是如实施方案70-81中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置包括绷带或贴剂。
实施方案95是如实施方案70-94中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述共聚物包括两性离子共聚物。
实施方案96是如实施方案95所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述两性离子共聚物包含聚磺基甜菜碱。
实施方案97是如实施方案70-97中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述生物污垢由细菌、病毒和/或真菌产生。
实施方案98是一种制备耐生物污垢的医疗装置的方法，其包括：
a)使医疗装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物接触；以及
b)用光源处理步骤a)的医疗装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到医疗装置的表面上，从而制成耐生物污垢的医疗装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约250,000之间。
实施方案99是一种制备带电荷的或两性离子的共聚物修饰的耐生物污垢装置的方法，其包括：
a)使基于硅的装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
b)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到基于硅的装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物。
实施方案100是一种制备带电荷的或两性离子的共聚物修饰的耐生物污垢装置的方法，其包括：
a)使装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
b)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000于约250,000之间。
实施方案101是如实施方案98-100中任一项所述的方法，其中足以进行光接枝的时间是至少1分钟、至少2分钟、3分钟、4分钟、5分钟、6分钟、7分钟、8分钟、9分钟、10分钟、15分钟、20分钟、25分钟或30分钟。
实施方案102是如实施方案98-101中任一项所述的方法，其中所述光源是紫外光源。
实施方案103是如实施方案102所述的方法，其中所述紫外光源的强度为至少900μW/cm2。
实施方案104是如实施方案102或103所述的方法，其中所述紫外光源的波长在240nm与280nm之间、240nm与275nm之间、240nm与270nm之间、240nm与265nm之间、240nm与260nm之间、240nm与255nm之间、240nm与250nm之间、240nm与245nm之间、250nm与280nm之间、250nm与275nm之间、250nm与270nm之间、250nm与265nm之间、250nm与260nm之间、255nm与280nm之间、255nm与275nm之间，255nm与270nm之间、255nm与265nm之间，255nm与260nm之间、260nm与280nm之间、260nm与275nm之间、260nm与270nm之间或270nm与280nm之间。
实施方案105是如实施方案102或103所述的方法，其中所述紫外光源的波长为至少240nm、245nm、250nm、251nm、252nm、253nm、254nm、255nm、256nm、257nm、258nm、259nm、260nm、261nm、262nm、263nm、264nm、265nm、266nm、267nm、268nm、269nm、270nm、275nm或280nm。
实施方案106是如实施方案98-100中任一项所述的方法，其中所述步骤a)的混合物是水性溶液、水性胶体或水性悬浮液。
实施方案107是如实施方案98-100中任一项所述的方法，其中步骤b)的光接枝不受氧的存在的影响。
实施方案108是如实施方案98-107中任一项所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物是如实施方案17-68中任一项所述的化合物。
实施方案109是如实施方案98-108中任一项所述的方法，其中所述包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物在所述混合物中所述带电荷的或两性离子的共聚物的浓度在1mg/mL与30mg/mL之间。
实施方案110是如实施方案109所述的方法，其中所述混合物中所述带电荷的或两性离子的共聚物的浓度在1mg/mL与25mg/mL之间、1mg/mL与20mg/mL之间、1mg/mL与15mg/mL之间、1mg/mL与10mg/mL之间、1mg/mL与5mg/mL之间、5mg/mL与30mg/mL之间、5mg/mL与25mg/mL之间、5mg/mL与20mg/mL之间、5mg/mL与15mg/mL之间、5mg/mL与10mg/mL之间、10mg/mL与30mg/mL之间、10mg/mL与25mg/mL之间、10mg/mL与20mg/mL之间、10mg/mL与15mg/mL之间、15mg/mL与30mg/mL之间、15mg/mL与25mg/mL之间、15mg/mL与20mg/mL之间、20mg/mL与30mg/mL之间或20mg/mL与25mg/mL之间。
实施方案111是如实施方案109所述的方法，其中所述混合物中所述带电荷的或两性离子的共聚物的浓度为约1mg/mL、2mg/mL、3mg/mL、4mg/mL、5mg/mL、6mg/mL、7mg/mL、8mg/mL、9mg/mL、10mg/mL、11mg/mL、12mg/mL、13mg/mL、14mg/mL、15mg/mL、16mg/mL、17mg/mL、18mg/mL、19mg/mL、20mg/mL、21mg/mL、22mg/mL、23mg/mL、24mg/mL、25mg/mL、26mg/mL、27mg/mL、28mg/mL、29mg/mL或30mg/mL。
实施方案112是如实施方案98-111中任一项所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的浓度在每平方厘米装置0.1与1mg之间。
实施方案113是如实施方案99所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量为在10,000与约250,000之间。
实施方案114是如实施方案98或100-113中任一项所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约20,000之间。
实施方案115是如实施方案98或100-113中任一项所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约40,000之间。
实施方案116是如实施方案98或100-113中任一项所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约20,000与约60,000之间。
实施方案117是如实施方案98或100-113中任一项所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约40,000与约100,000之间。
实施方案118是如实施方案98或100-113中任一项所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约80,000与约160,000之间。
实施方案119是如实施方案98或100-113中任一项所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约120,000与约200,000之间。
实施方案120是如实施方案98或100-113中任一项所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约14,000与约21,000之间。
实施方案121是如实施方案98或100-113中任一项所述的方法，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约15,000与约18,000之间。
实施方案122是如实施方案98或100所述的方法，其中所述装置包括基于碳的装置或基于硅的装置。
实施方案123是如实施方案122所述的方法，其中所述装置包括基于硅的装置。
实施方案124是如实施方案99或123所述的方法，其中所述基于硅的装置包括基于硅的聚合物部分。
实施方案125是如实施方案124所述的方法，其中所述基于硅的聚合物部分包括硅氧烷聚合物部分、倍半硅氧烷聚合物部分、硅氧烷-硅亚芳基聚合物部分、硅亚烷基聚合物部分、聚硅烷部分、聚亚甲硅烷基部分或聚硅氮烷部分。
实施方案126是如实施方案101所述的方法，其中所述基于硅的装置包含硅氧烷聚合物部分。
实施方案127是如实施方案98所述的方法，其中所述装置包括基于碳的装置。
实施方案128是如实施方案127所述的方法，其中所述基于碳的装置包含基于碳的聚合物。
实施方案129是如实施方案127所述的方法，其中所述基于碳的装置包含聚烯烃部分。
实施方案130是如实施方案129所述的方法，其中所述聚烯烃部分包含聚乙烯部分、聚丙烯部分、聚氯乙烯部分、聚偏二氟乙烯部分、聚四氟乙烯部分、聚三氟氯乙烯部分或聚苯乙烯部分。
实施方案131是如实施方案128所述的方法，其中所述基于碳的聚合物包含聚酰胺部分、聚氨酯部分、酚醛树脂部分、聚碳酸酯部分、聚氯丁二烯部分、聚丙烯腈部分、聚酰亚胺部分或聚酯部分。
实施方案132是如实施方案128所述的方法，其中所述基于碳的聚合物包括尼龙。
实施方案133是如实施方案128所述的方法，其中所述基于碳的聚合物包括聚对苯二甲酸乙二醇酯。
实施方案134是如实施方案98-133中任一项所述的方法，其中所述共聚物包括两性离子共聚物。
实施方案135是如实施方案134所述的方法，其中所述两性离子共聚物包括聚磺基甜菜碱。
实施方案136是如实施方案98-135中任一项所述的方法，其中所述生物污垢由细菌、病毒和/或真菌产生。
实施方案137是一种合成式(II)的化合物的方法，所述方法包括：使式(IV)的化合物或其盐或溶剂化物与式(V)的化合物反应：
Figure BDA0002612659460001581
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中式(II)和式(V)的化合物各自独立地是带电荷的或两性离子的。
实施方案138是如实施方案137所述的方法，其中每个R1a和R1b独立地是卤素。
实施方案139是如实施方案137或138所述的方法，其中每个R1a和R1b独立地是F或Cl。
实施方案140是如实施方案137-139中任一项所述的方法，其中R1a和R1b各自是F。
实施方案141是如实施方案137-140中任一项所述的方法，其中每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和-CF3；
实施方案142是如实施方案137-141中任一项所述的方法，其中每个R2a和R2b独立地选自F、Cl、-CN和-CF3；
实施方案143是如实施方案137-142中任一项所述的方法，其中R2a和R2b各自是F。
实施方案144是如实施方案137-143中任一项所述的方法，其中A1是-S(＝O)2-；A2是-C(＝O)-；并且A3是-C(＝O)-。
实施方案145是如实施方案144所述的方法，其中B1和B2各自是-NR3c-。
实施方案146是如实施方案145所述的方法，其中R3c是氢或-CH3。
实施方案147是如实施方案146所述的方法，其中R3c是氢。
实施方案148是如实施方案144所述的方法，其中B3是-O-。
实施方案149是如实施方案137-148中任一项所述的方法，其中D是-S(＝O)2OR9a或-C(＝O)OR9a。
实施方案150是如实施方案149所述的方法，其中R9a是氢或–CH3。
实施方案151是如实施方案137-148中任一项所述的方法，其中D是-S(＝O)2O-或-C(＝O)O-。
实施方案152是如实施方案151所述的方法，其中D是-S(＝O)2O-。
实施方案153是如实施方案137-152中任一项所述的方法，其中每个R6c和R6d是氢。
实施方案154是如实施方案137-153中任一项所述的方法，其中每个R3a和R3b是–CH3。
实施方案155是如实施方案137-154中任一项所述的方法，其中R11a是氢或-CH3。
实施方案156是如实施方案155所述的方法，其中R11a是–CH3。
实施方案157是如实施方案137-156中任一项所述的方法，其中R12a是氢或-CH3。
实施方案158是如实施方案157所述的方法，其中R12a是–CH3。
实施方案159是如实施方案137-158中任一项所述的方法，其中每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
实施方案160是一种合成式(III)的化合物的方法，其包括：使式(IV)的化合物或其盐或溶剂化物与式(VI)的化合物反应：
Figure BDA0002612659460001621
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
实施方案161是如实施方案160所述的方法，其中每个R1a和R1b独立地是卤素。
实施方案162是如实施方案160或161所述的方法，其中每个R1a和R1b独立地是F或Cl。
实施方案163是如实施方案160-162中任一项所述的方法，其中R1a和R1b各自是F。
实施方案164是如实施方案160-163中任一项所述的方法，其中每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和-CF3；
实施方案165是如实施方案160-164中任一项所述的方法，其中每个R2a和R2b独立地选自F、Cl、-CN和-CF3；
实施方案166是如实施方案160-165中任一项所述的方法，其中R2a和R2b各自是F。
实施方案167是如实施方案160-166中任一项所述的方法，其中A1是-S(＝O)2-；A2是-C(＝O)-；并且A3是-C(＝O)-。
实施方案168是如实施方案167所述的方法，其中B1和B2各自是-NR3c-。
实施方案169是如实施方案168所述的方法，其中R3c是氢或-CH3。
实施方案170是如实施方案169所述的方法，其中R3c是氢。
实施方案171是如实施方案170所述的方法，其中B3是-NR3c-。
实施方案172是如实施方案171所述的方法，其中R3c是氢。
实施方案173是如实施方案160-172中任一项所述的方法，其中E是-NR9aR9bR9c+或-S(＝O)2OR9a。
实施方案174是如实施方案173所述的方法，其中E是-NR9aR9bR9c+。
实施方案175是如实施方案174所述的方法，其中每个R9a、R9b或R9c是H或–CH3。
实施方案176是如实施方案175所述的方法，其中每个R9a、R9b或R9c是H。
实施方案177是如实施方案175所述的方法，其中每个R9a、R9b或R9c是–CH3。
实施方案178是如实施方案173所述的方法，其中E是-S(＝O)2OR9a。
实施方案179是如实施方案178所述的方法，其中R9a是H或–CH3。
实施方案180是如实施方案179所述的方法，其中每个R9a是H。
实施方案181是如实施方案179所述的方法，其中每个R9a是–CH3。
实施方案182是如实施方案160-181中任一项所述的方法，其中每个R6c和R6d独立地选自氢和–CH3。
实施方案183是如实施方案160-182中任一项所述的方法，其中每个R3a和R3b是–CH3。
实施方案184是如实施方案160-183中任一项所述的方法，其中R11a是氢或-CH3。
实施方案185是如实施方案184所述的方法，其中R11a是–CH3。
实施方案186是如实施方案160-185中任一项所述的方法，其中R12a是氢或-CH3。
实施方案187是如实施方案186所述的方法，其中R12a是–CH3。
实施方案188是如实施方案160-187中任一项所述的方法，其中每个R11b、R11c、R12b和R12c是氢。
实施方案189是一种通过以下方法制备的带电荷的或两性离子的共聚物修饰的耐生物污垢装置，所述方法包括：
a)使基于硅的装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
b)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到基于硅的装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物。
实施方案190是一种通过以下方法制备的带电荷的或两性离子的共聚物修饰的耐生物污垢装置，所述方法包括：
a)使装置的表面与包含带电荷的或两性离子的共聚物的混合物(例如溶液)接触；以及
b)用光源处理步骤a)的装置的表面足够的时间，以使带电荷的或两性离子的共聚物光接枝到装置的表面上，从而产生带电荷的或两性离子的共聚物修饰的装置；
其中所述带电荷的或两性离子的共聚物包括基于苯基叠氮化物的共聚物；并且其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约250,000之间。
实施方案191是如实施方案189或190所述的装置，其中足以进行光接枝的时间是至少1分钟、至少2分钟、3分钟、4分钟、5分钟、6分钟、7分钟、8分钟、9分钟、10分钟、15分钟、20分钟、25分钟或30分钟。
实施方案192是如实施方案189-191中任一项所述的装置，其中所述光源是紫外光源。
实施方案193是如实施方案192所述的装置，其中所述紫外光源的强度为至少900μW/cm2。
实施方案194是如实施方案192或193所述的装置，其中所述紫外光源的波长在240nm与280nm之间、240nm与275nm之间、240nm与270nm之间、240nm与265nm之间、240nm与260nm之间、240nm与255nm之间、240nm与250nm之间、240nm与245nm之间、250nm与280nm之间、250nm与275nm之间、250nm与270nm之间、250nm与265nm之间、250nm与260nm之间、255nm与280nm之间、255nm与275nm之间，255nm与270nm之间、255nm与265nm之间，255nm与260nm之间、260nm与280nm之间、260nm与275nm之间、260nm与270nm之间或270nm与280nm之间。
实施方案195是如实施方案192或193所述的装置，其中所述紫外光源的波长为至少240nm、245nm、250nm、251nm、252nm、253nm、254nm、255nm、256nm、257nm、258nm、259nm、260nm、261nm、262nm、263nm、264nm、265nm、266nm、267nm、268nm、269nm、270nm、275nm或280nm。
实施方案196是如实施方案189或190所述的装置，其中所述步骤a)的混合物是水性溶液、水性胶体或水性悬浮液。
实施方案197是如实施方案189或190所述的装置，其中步骤b)的光接枝不受氧的存在的影响。
实施方案198是如实施方案189-197中任一项所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的化合物是如实施方案1-68中任一项所述的化合物。
实施方案199是如实施方案189-198中任一项所述的装置，其中所述包含带电荷的或两性离子的化合物的混合物在所述混合物中所述带电荷的或两性离子的化合物的浓度在1mg/mL与30mg/mL之间。
实施方案200是如实施方案199所述的装置，其中所述混合物中所述带电荷的或两性离子的化合物的浓度在1mg/mL与25mg/mL之间、1mg/mL与20mg/mL之间、1mg/mL与15mg/mL之间、1mg/mL与10mg/mL之间、1mg/mL与5mg/mL之间、5mg/mL与30mg/mL之间、5mg/mL与25mg/mL之间、5mg/mL与20mg/mL之间、5mg/mL与15mg/mL之间、5mg/mL与10mg/mL之间、10mg/mL与30mg/mL之间、10mg/mL与25mg/mL之间、10mg/mL与20mg/mL之间、10mg/mL与15mg/mL之间、15mg/mL与30mg/mL之间、15mg/mL与25mg/mL之间、15mg/mL与20mg/mL之间、20mg/mL与30mg/mL之间或20mg/mL与25mg/mL之间。
实施方案201是如实施方案199所述的装置，其中所述混合物中所述带电荷的或两性离子的化合物的浓度为约1mg/mL、2mg/mL、3mg/mL、4mg/mL、5mg/mL、6mg/mL、7mg/mL、8mg/mL、9mg/mL、10mg/mL、11mg/mL、12mg/mL、13mg/mL、14mg/mL、15mg/mL、16mg/mL、17mg/mL、18mg/mL、19mg/mL、20mg/mL、21mg/mL、22mg/mL、23mg/mL、24mg/mL、25mg/mL、26mg/mL、27mg/mL、28mg/mL、29mg/mL或30mg/mL。
实施方案202是如实施方案189-201中任一项所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的化合物的浓度在每平方厘米装置0.1至1mg之间。
实施方案203是如实施方案189所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约250,000之间。
实施方案204是如实施方案190-202中任一项所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约20,000之间。
实施方案205是如实施方案190-202中任一项所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约10,000与约40,000之间。
实施方案206是如实施方案190-202中任一项所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约20,000与约60,000之间。
实施方案207是如实施方案190-202中任一项所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约40,000与约100,000之间。
实施方案208是如实施方案190-202中任一项所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约80,000与约160,000之间。
实施方案209是如实施方案190-202中任一项所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约120,000与约200,000之间。
实施方案210是如实施方案190-202中任一项所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约14,000与约21,000之间。
实施方案211是如实施方案190-202中任一项所述的装置，其中所述带电荷的或两性离子的共聚物的数均分子量在约15,000与约18,000之间。
实施方案212是如实施方案190所述的装置，其中所述装置包括基于碳的装置或基于硅的装置，其含有能够与如实施方案17-68中任一项所述的苯基叠氮化物两性离子共聚物结合的部分。
实施方案213是如实施方案212所述的装置，其中所述装置包括基于硅的装置。
实施方案214是如实施方案189或213所述的装置，其中所述基于硅的装置包含聚合物部分。
实施方案215是如实施方案214所述的装置，其中所述基于硅的装置包含硅氧烷聚合物部分、倍半硅氧烷聚合物部分任选具有梯形结构、硅氧烷-硅亚芳基聚合物部分、硅亚烷基聚合物部分、聚硅烷部分、聚亚甲硅烷基部分或聚硅氮烷部分。
实施方案216是如实施方案215所述的装置，其中所述基于硅的装置包含硅氧烷聚合物部分。
实施方案217是如实施方案212所述的装置，其中所述装置包括基于碳的装置。
实施方案218是如实施方案217所述的装置，其中所述基于碳的装置包含基于碳的聚合物。
实施方案219是如实施方案217所述的装置，其中所述基于碳的装置包含聚烯烃部分。
实施方案220是如实施方案219所述的装置，其中所述聚烯烃部分包含聚乙烯部分、聚丙烯部分、聚氯乙烯部分、聚偏二氟乙烯部分、聚四氟乙烯部分、聚三氟氯乙烯部分或聚苯乙烯部分。
实施方案221是如实施方案218所述的装置，其中所述基于碳的聚合物包含聚酰胺部分、聚氨酯部分、酚醛树脂部分、聚碳酸酯部分、聚氯丁二烯部分、聚丙烯腈部分、聚酰亚胺部分或聚酯部分。
实施方案222是如实施方案218所述的装置，其中所述基于碳的聚合物包括尼龙。
实施方案223是如实施方案218所述的装置，其中所述基于碳的聚合物包括聚对苯二甲酸乙二醇酯。
实施方案224是如实施方案189-223中任一项所述的装置，其中所述装置具有耐结垢性。
实施方案225是如实施方案224所述的装置，其中所述装置防止和/或减少生物污垢。
实施方案226是如实施方案225所述的装置，其中生物污垢包括小污垢或大污垢。
实施方案227是如实施方案226所述的装置，其中小污垢包括生物膜和细菌粘附。
实施方案228是如实施方案226或227所述的装置，其中小污垢由细菌或真菌形成。
实施方案229是如实施方案226-228中任一项所述的装置，其中小污垢由革兰氏阳性细菌形成。
实施方案230是如实施方案229所述的装置，其中所述革兰氏阳性细菌包括放线菌属、节杆菌属、芽孢杆菌属、梭菌属、棒状杆菌属、肠球菌属、乳球菌属、李斯特菌属、微球菌属、分枝杆菌属、葡萄球菌属或链球菌属的细菌。
实施方案231是如实施方案229或230所述的装置，其中所述革兰氏阳性细菌包括放线菌属物种、节杆菌属物种、地衣芽孢杆菌、艰难梭菌、梭菌属物种、棒状杆菌属物种、粪肠球菌、乳球菌属物种、单增李斯特菌、微球菌属物种、分枝杆菌属物种、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌或化脓链球菌。
实施方案232是如实施方案226-228中任一项所述的装置，其中小污垢由革兰氏阴性细菌形成。
实施方案233是实施方案232的装置，其中所述革兰氏阴性细菌包括交替单胞菌属、气单胞菌属、脱硫弧菌属、埃希氏菌属、梭杆菌属、地杆菌属、嗜血杆菌属、克雷伯菌属、军团菌属、卟啉单胞菌属、变形杆菌属、假单胞菌属、沙雷氏菌属、志贺菌属、沙门氏菌属或弧菌属的细菌。
实施方案234是如实施方案232或233所述的装置，其中所述革兰氏阴性细菌包括交替单胞菌属物种、气单胞菌属物种、脱硫弧菌属物种、大肠杆菌、具核梭杆菌、地杆菌属物种、嗜血杆菌属物种、克雷伯菌属物种、嗜肺军团菌、卟啉单胞菌属物种、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、奇异变形杆菌、彭氏变形菌、沙雷氏菌属物种、痢疾志贺菌、痢疾杆菌、鲍氏志贺菌、宋内志贺菌、邦戈尔沙门氏菌、伤寒沙门氏菌或霍乱弧菌。
实施方案235是如实施方案226-228中任一项所述的装置，其中所述细菌是海洋细菌。
实施方案236是如实施方案235所述的装置，其中所述海洋细菌包括假交替单胞菌属物种或希瓦氏菌属物种。
实施方案237是如实施方案226-228中任一项所述的装置，其中小污垢由真菌形成。
实施方案238是如实施方案237所述的装置，其中所述真菌包括白色念珠菌、光滑念珠菌、皱褶念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌或树脂子囊菌。
实施方案239是如实施方案226所述的装置，其中大污垢包括钙质结垢生物体或非钙质结垢生物体。
实施方案240是如实施方案239所述的装置，其中钙质结垢生物提包括藤壶、苔藓虫、软体动物、多毛类、管状蠕虫或斑马贻贝。
实施方案241是如实施方案239所述的装置，其中非钙质结垢生物提包括海藻、水螅虫或藻类。
实施方案242是如实施方案189-241中任一项所述的装置，其中相对于装置的未修饰的表面，装置的表面上生物污垢的形成减少了约10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％、99％、99.5％、99.9％或更多。
实施方案243是如实施方案189-242中任一项所述的装置，其中所述装置还涂覆有另外的试剂。
实施方案244是如实施方案243所述的装置，其中所述另外的试剂是抗菌剂。
实施方案245是如实施方案243所述的装置，其中所述另外的试剂是化学消毒剂。
实施方案I是一种具有式(II)的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460001731
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中所述式(II)的化合物是带电荷的或两性离子的。
实施方案II是如实施方案I所述的化合物，其中每个R1a和R1b独立地是卤素。
实施方案III是如实施方案I所述的化合物，其中每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和-CF3；
实施方案IV是如实施方案I所述的化合物，其中A1是-S(＝O)2-；A2是-C(＝O)-；并且A3是-C(＝O)-。
实施方案V是如实施方案IV所述的化合物，其中B1和B2各自是-NR3c-，并且其中B3是-O-。
实施方案VI是如实施方案V所述的化合物，其中D是-S(＝O)2O-。
实施方案VII是如实施方案I所述的化合物，其中每个R6c和R6d是氢，并且其中每个R3a和R3b是–CH3。
实施方案VIII是一种具有式(III)的结构的化合物：
Figure BDA0002612659460001761
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
实施方案IX是如实施方案VIII所述的化合物，其中每个R1a和R1b独立地是卤素。
实施方案X是如实施方案VIII所述的化合物，其中每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和-CF3；
实施方案XI是如实施方案VIII所述的化合物，其中A1是-S(＝O)2-；A2是-C(＝O)-；并且A3是-C(＝O)-。
实施方案XII是如实施方案XI所述的化合物，其中B1和B2各自是-NR3c-，并且其中B3是-NR3c-。
实施方案XIII是如实施方案XII所述的化合物，其中E是-NR9aR9bR9c+。
实施方案XIV是如实施方案XIII所述的化合物，其中每个R9a、R9b或R9c+是H或–CH3。
实施方案XV是一种涂覆有具有式(II)的结构的化合物的医疗装置：
Figure BDA0002612659460001781
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中所述式(II)的化合物是带电荷的或两性离子的。
实施方案XVI是如实施方案XV所述的医疗装置，其中每个R1a和R1b独立地是卤素。
实施方案XVII是如实施方案XV所述的医疗装置，其中每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和-CF3；
实施方案XVIII是如实施方案XV所述的医疗装置，其中A1是-S(＝O)2-；A2是-C(＝O)-；并且A3是-C(＝O)-。
实施方案XIX是如实施方案XVIII所述的医疗装置，其中B1和B2各自是-NR3c-，并且其中B3是-O-。
实施方案XX是如实施方案XIX所述的医疗装置，其中D是-S(＝O)2O-。
实施方案XXI是如实施方案XV所述的医疗装置，其中每个R6c和R6d是氢，并且其中每个R3a和R3b是–CH3。
实施方案XXII是如实施方案XV所述的医疗装置，其中所述医疗装置包括植入物、IV、假体、缝合材料、瓣膜、支架、导管、杆、分流器、观察镜、隐形眼镜、管、接线、电极、夹子、紧固件、注射器、容器或其组合。
实施方案XXIII是一种耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置的表面涂覆有数均分子量在约10,000与约250,000之间的基于苯基叠氮化物的共聚物。
实施方案XXIV是如实施方案XXIII所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约20,000之间。
实施方案XXV是如实施方案XXIII所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的多分散指数(PDI)在约1与1.5之间。
实施方案XXVI是如实施方案XXIII所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置包括植入物、IV、假体、缝合材料、瓣膜、支架、导管、杆、分流器、观察镜、隐形眼镜、管、接线、电极、夹子、紧固件、注射器、容器或其组合。
实施方案XXVII是如实施方案XXVI所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置是导管。
实施方案XXVIII是如实施方案XXVII所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述导管是是留置导管。
实施方案XXIX是如实施方案XXIII所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述共聚物包括聚磺基甜菜碱。
实施方案XXX是如实施方案XXIII中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述生物污垢由细菌、病毒和/或真菌产生。

Claims (30)

1.一种具有式(II)的结构的化合物：
Figure FDA0002612659450000011
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中所述式(II)的化合物是带电荷的或两性离子的。
2.如权利要求1所述的化合物，其中每个R1a和R1b独立地是卤素。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和-CF3；
4.如权利要求1-3中任一项所述的化合物，其中A1是-S(＝O)2-；A2是-C(＝O)-；并且A3是-C(＝O)-。
5.如权利要求1-4中任一项所述的化合物，其中B1和B2各自是-NR3c-，并且其中B3是-O-。
6.如权利要求1-5中任一项所述的化合物，其中D是-S(＝O)2O-。
7.如权利要求1-6中任一项所述的化合物，其中每个R6c和R6d是氢，并且其中每个R3a和R3b是–CH3。
8.一种具有式(III)的结构的化合物：
Figure FDA0002612659450000031
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
E是-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C6氟代烷基、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OR9a、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；并且
r是选自1-10的整数。
9.如权利要求8所述的化合物，其中每个R1a和R1b独立地是卤素。
10.如权利要求8或9所述的化合物，其中每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和-CF3；
11.如权利要求8-10中任一项所述的化合物，其中A1是-S(＝O)2-；A2是-C(＝O)-；并且A3是-C(＝O)-。
12.如权利要求8-11中任一项所述的化合物，其中B1和B2各自是-NR3c-，并且其中B3是-NR3c-。
13.如权利要求8-12中任一项所述的化合物，其中E是-NR9aR9bR9c+。
14.如权利要求8-13中任一项所述的化合物，其中每个R9a、R9b或R9c+是H或–CH3。
15.一种医疗装置，其涂覆有具有式(II)的结构的化合物：
Figure FDA0002612659450000051
其中
每个R1a和R1b独立地选自氢和卤素；
每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和任选取代的C1-C6氟代烷基；
每个A1、A2和A3独立地选自-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-S(＝O)(＝NR3c)-；
每个B1、B2和B3独立地选自-O-和-NR3c-；
D是-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-或-C(＝O)OR9a；
Z1是-(CR6cR6d)s-；
Z2是-(CR6cR6d)t-；
Z3是-(CR6cR6d)p-；
每个R3a和R3b独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的苄基；
每个R3c和R3d独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基、-X-任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C6烯基和任选取代的芳基；
X是-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)2-；
每个R4c、R4d、R5d、R5e、R6c和R6d独立地选自氢、卤素、-CN、-OH、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C1-C4氟代烷基、任选取代的C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(＝O)2O-、-S(＝O)2OR9a、-C(＝O)O-和-C(＝O)OR9a；
每个R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b和R12c独立地选自氢、任选取代的C1-C4烷基和任选取代的芳基；
n是选自0、1、2、3、4、5和6的整数；
s是选自1、2、3、4或5的整数；
t是选自1、2、3、4或5的整数；
p是选自1、2、3、4或5的整数；
q是选自40-60的整数；
r是选自1-10的整数；并且
其中所述式(II)的化合物是带电荷的或两性离子的。
16.如权利要求15所述的医疗装置，其中每个R1a和R1b独立地是卤素。
17.如权利要求15或16所述的医疗装置，其中每个R2a和R2b独立地选自卤素、-CN和-CF3；
18.如权利要求15-17中任一项所述的医疗装置，其中A1是-S(＝O)2-；A2是-C(＝O)-；并且A3是-C(＝O)-。
19.如权利要求15-18中任一项所述的医疗装置，其中B1和B2各自是-NR3c-，并且其中B3是-O-。
20.如权利要求15-19中任一项所述的医疗装置，其中D是-S(＝O)2O-。
21.如权利要求15-20中任一项所述的医疗装置，其中每个R6c和R6d是氢，并且其中每个R3a和R3b是–CH3。
22.如权利要求15-21中任一项所述的医疗装置，其中所述医疗装置包括植入物、IV、假体、缝合材料、瓣膜、支架、导管、杆、分流器、观察镜、隐形眼镜、管、接线、电极、夹子、紧固件、注射器、容器或其组合。
23.一种耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置的表面涂覆有数均分子量在约10,000与约250,000之间的基于苯基叠氮化物的共聚物。
24.如权利要求23所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的数均分子量在约10,000与约20,000之间。
25.如权利要求23或24所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述基于苯基叠氮化物的共聚物的多分散指数(PDI)在约1与约1.5之间。
26.如权利要求23-25中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置包括植入物、IV、假体、缝合材料、瓣膜、支架、导管、杆、分流器、观察镜、隐形眼镜、管、接线、电极、夹子、紧固件、注射器、容器或其组合。
27.如权利要求23-26中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述医疗装置是导管。
28.如权利要求23-27中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述导管是留置导管。
29.如权利要求23-28中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述共聚物还包含聚磺基甜菜碱。
30.如权利要求23-29中任一项所述的耐生物污垢的医疗装置，其中所述生物污垢由细菌、病毒和/或真菌产生。
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