JP7410865B2 - 耐生物付着コーティングならびにその作製及び使用方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年12月1日に出願された米国仮特許出願第62/593,645号の利益を主張するものであり、その内容は参照により本明細書に完全に組み込まれる。
Aが、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(-NR3)-から選択され、
Lが、-OQ、-NR3Q、及び-N(R3)2Q+から選択され、
Qが、以下の式で表される構造であり、
mが、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり、
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各R3が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、及び-X-任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a、及びR6bが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9から選択され、
R5bが、-NR10aR10bまたは-NR10aR10bR10c+であり、
各R7、R8a、R8b、R8c、及びR9が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各R10a及びR10cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2O-、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2OH、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)O-、及び-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)OHから選択され、
R10bが、-(C=O)-C2-C6アルケニル、-(S=O)-C2-C6アルケニル、または-(S=O)2-C2-C6アルケニルである。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dは、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Eが、-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である。
a) 医療デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物と接触させることと、
b) ステップa)の医療デバイスの表面を、医療デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、耐生物付着医療デバイスを作製することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約10,000~約250,000の数平均分子量を有する。
c) 医療デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
d) ステップa)の医療デバイスの表面を、医療デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、耐生物付着医療デバイスを作製することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約14,000~約21,000の数平均分子量を有する。
a) シリコン系デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、シリコン系デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
a) デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約10,000~約250,000の数平均分子量を有する。
c) デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
d) ステップa)のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約14,000~約21,000の数平均分子量を有する。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dは、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)及び式(V)の化合物は、それぞれ独立して、荷電性または双性イオン性である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Eが、-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である。
a) シリコン系デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、シリコン系デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含む方法によって調整され、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
a) デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含む、方法によって調整され、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約10,000~約250,000の数平均分子量を有する。
c) デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
d) ステップa)のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含む、方法によって調整され、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約14,000~約21,000の数平均分子量を有する。
一態様では、式(I)の構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物が本明細書に説明され、
Aが、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(-NR3)-から選択され、
Lが、-OQ、-NR3Q、及び-N(R3)2Q+から選択され、
Qが、以下の式で表される構造であり、
mが、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり、
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各R3が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、及び-X-任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a、及びR6bが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9から選択され、
R5bが、-NR10aR10bまたは-NR10aR10bR10c+であり、
各R7、R8a、R8b、R8c、及びR9が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各R10a及びR10cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2O-、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2OH、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)O-、及び-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)OHから選択され、
R10bが、-(C=O)-C2-C6アルケニル、-(S=O)-C2-C6アルケニル、または-(S=O)2-C2-C6アルケニルである。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dは、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Eが、-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である。
一態様では、式(I)、(II)、または(III)の化合物は、1つ以上の立体中心を有し、各立体中心は、独立して、RまたはSのいずれかの立体配置中に存在する。本明細書に提示される化合物は、全てのジアステレオマー、エナンチオマー、及びエピマー形態、ならびにそれらの適切な混合物を含む。本明細書に提示される化合物及び方法は、全てのシス、トランス、シン、アンチ、エントゲーゲン(E)、及びツザメン(Z)異性体、ならびにそれらの適切な混合物を含む。特定の実施形態では、本明細書に説明される化合物は、化合物のラセミ混合物を、光学的に活性な分割剤と反応させて、ジアステレオマー化合物/塩の対を形成し、ジアステレオマーを分離して光学的に純粋なエナンチオマーを回収することによって、それらの個別の立体異性体として調製される。いくつかの実施形態では、エナンチオマーの分割は、本明細書に説明される化合物の共有結合ジアステレオマー誘導体を使用して行われる。別の実施形態では、ジアステレオマーは、溶解度の差異に基づく分離/分割技法によって分離される。他の実施形態では、立体異性体の分離は、クロマトグラフィーによって、あるいはジアステレオマー塩の形成、及び再結晶、もしくはクロマトグラフィー、またはそれらの任意の組み合わせによる分離によって実施される。Jean Jacques,Andre Collet,Samuel H.Wilen、「Enantiomers,Racemates and Resolutions」、John Wiley And Sons,Inc.,1981。一態様では、立体異性体は、立体選択的合成によって得られる。
本明細書に説明される化合物は、標準的な合成技法を使用して、または当該技術分野で既知の方法を本明細書に説明される方法と組み合わせて使用して、合成される。
一態様では、式(I)の化合物を含む耐生物付着コーティングが本明細書に説明され、
式中、
Aが、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(-NR3)-から選択され、
Lが、-OQ、-NR3Q、及び-N(R3)2Q+から選択され、
Qが、以下の式で表される構造であり、
mが、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり、
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各R3が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、及び-X-任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a、及びR6bが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9から選択され、
R5bが、-NR10aR10bまたは-NR10aR10bR10c+であり、
各R7、R8a、R8b、R8c、及びR9が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各R10a及びR10cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2O-、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2OH、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)O-、及び-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)OHから選択され、
R10bが、-(C=O)-C2-C6アルケニル、-(S=O)-C2-C6アルケニル、または-(S=O)2-C2-C6アルケニルである。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dは、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Eが、-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である。
特定の実施形態では、本明細書に説明される1つ以上の化合物によってコーティングされているデバイスが本明細書に提供される。いくつかの事例では、本明細書に説明される1つ以上の化合物によってコーティングされている医療デバイスが本明細書に提供される。他の事例では、本明細書に説明される1つ以上の化合物によってコーティングされている非医療デバイスが本明細書に提供される。さらなる事例では、本明細書に説明される1つ以上の化合物によってコーティングされているデバイスが本明細書に提供され、コーティングされたデバイスは、感染の可能性を低減する。
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、医療デバイスである。いくつかの場合では、本明細書に説明される医療デバイスは、歯科器具または医療器具を含む。いくつかの事例では、医療デバイスは、インプラント、IV、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、インプラントを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、IVを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、プロテーゼを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、縫合材料を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、バルブを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ステントを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、カテーテルを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ロッドを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、シャントを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、スコープを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、コンタクトレンズを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、配管を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、配線を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、電極を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、クリップを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ファスナーを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、注射器を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、容器を含む。いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、歯科器具または医療器具を含む。いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、インプラント、IV、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、インプラントを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、IVを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、プロテーゼを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、縫合材料を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、バルブを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ステントを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、カテーテルを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ロッドを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、シャントを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、スコープを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、コンタクトレンズを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、配管を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、配線を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、電極を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、クリップを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ファスナーを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、注射器を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、容器を含む。
Aが、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(-NR3)-から選択され、
Lが、-OQ、-NR3Q、及び-N(R3)2Q+から選択され、
Qが、以下の式で表される構造であり、
mが、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり、
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各R3が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、及び-X-任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a、及びR6bが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9から選択され、
R5bが、-NR10aR10bまたは-NR10aR10bR10c+であり、
各R7、R8a、R8b、R8c、及びR9が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各R10a及びR10cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2O-、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2OH、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)O-、及び-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)OHから選択され、
R10bが、-(C=O)-C2-C6アルケニル、-(S=O)-C2-C6アルケニル、または-(S=O)2-C2-C6アルケニルである。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dは、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Eが、-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である。
いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面が、約10,000~約250,000の数平均分子量を有する本明細書に説明される式(I)、(II)、または(III)の化合物のうちの1つ以上でコーティングされている、耐生物付着医療デバイスが本明細書に開示される。
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、非医療デバイスを含む。いくつかの事例では、非医療デバイスは、船舶または水中構造物を含む。いくつかの場合では、本明細書に説明される化合物をコーティングするための非医療デバイスの表面は、水中に浸漬された表面を含む。いくつかの場合では、浸漬は、少なくとも30分間、1時間、6時間、12時間、1日間、2日間、3日間、4日間、5日間、6日間、7日間、8日間、9日間、10日間、11日間、12日間、13日間、14日間、15日間、30日間、1ヶ月間、2ヶ月間、3ヶ月間、4ヶ月間、5ヶ月間、6ヶ月間、7ヶ月間、8ヶ月間、9ヶ月間、10ヶ月間、11ヶ月間、1年間、2年間、3年間、4年間、5年間、10年間、またはそれ以上の浸漬である。
Aが、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(-NR3)-から選択され、
Lが、-OQ、-NR3Q、及び-N(R3)2Q+から選択され、
Qが、以下の式で表される構造であり、
mが、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり、
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各R3が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、及び-X-任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a、及びR6bが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9から選択され、
R5bが、-NR10aR10bまたは-NR10aR10bR10c+であり、
各R7、R8a、R8b、R8c、及びR9が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各R10a及びR10cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2O-、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2OH、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)O-、及び-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)OHから選択され、
R10bが、-(C=O)-C2-C6アルケニル、-(S=O)-C2-C6アルケニル、または-(S=O)2-C2-C6アルケニルである。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dは、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Eが、-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である。
さらなる態様では、耐生物付着デバイスを調製する方法が本明細書に説明され、方法は、
a) デバイスの表面を、コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、デバイスの表面にコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、耐生物付着デバイスを作製することと、を含み、
コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、コポリマーは、約10,000~約250,000の数平均分子量を有する。
a) シリコン系デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、シリコン系デバイスの表面にコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
a) デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、デバイスの表面にコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約10,000~約250,000の数平均分子量を有する。
本開示によって提供される方法はまた、式(II)の化合物を合成する方法も含み、方法は、式(IV)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式(V)の化合物と反応させることを含み、
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dは、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)及び式(V)の化合物は、それぞれ荷電性または双性イオン性である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Eが、-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である。
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、優れたフラックス、改善された親水性、改善された汚染に対する耐性、調整可能な表面電荷特性、より高い熱安定性、より高い化学的安定性、より高い溶媒安定性、またはそれらの組み合わせを含む、デバイスの優れた機能を提供する様々な特性を有する。また、本明細書に開示されるコーティングは、他の特性を有することも理解される。
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、細菌または真菌によって形成される。いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、細菌によって形成される。いくつかの事例では、細菌は、グラム陽性菌またはグラム陰性菌であり得る。いくつかの場合では、細菌は、海洋細菌である。
いくつかの実施形態では、マクロ生物付着は、石灰質汚染生物または非石灰質汚染生物を含む。石灰質汚染生物は、硬質な体を有する生物である。いくつかの場合では、石灰質汚染生物は、フジツボ、コケムシ、軟体動物、多毛類、チューブワーム、またはゼブラガイを含む。非石灰質汚染生物は、軟質な体を含む。非石灰質汚染生物は、海藻、ヒドロイド、または藻類を含む。
本明細書で使用される場合、有機化合物を含む化合物のための命名法は、一般名、IUPAC、IUBMB、またはCASの命名法についての勧告を使用して与えることができる。1つ以上の立体化学的特徴が存在する場合、立体化学に関するCahn-Ingold-Prelog規則を用いて、立体化学の優先順位、E/Z仕様などを指定することができる。当業者は、命名規則を使用した化合物構造の系統的な縮小によって、またはCHEMDRAW(商標)(Cambridgesoft Corporation、U.S.A.)などの市販のソフトウェアによって、のいずれかにより名前を与えられた場合、化合物の構造を容易に確認することができる。
Sigma Aldrichから受領した、α-ブロモイソブチリル臭化物、N-Boc-エタノールアミン、トリフルオロ酢酸、1,1,4,7,10,10-ヘキサメチルトリエチレンテトラミン(97%)、[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチル-(3-スルホプロピル)アンモニウム水酸化物、テトラブチルアンモニウム塩化物、及び銅(I)塩化物を使用した。重炭酸ナトリウム、塩化メチレン、硫酸マグネシウム、及び2,2,2-トリフルオロエタノールを、Alfa Aesarから購入した。Sylgard 184キット(Dow Corning)を、Fisher Chemicalから入手した。
ATRP開始剤2-アミノエチル2-ブロモイソブチレートを、以下の手順に従って合成した。5gの2-ブロモイソブチリル臭化物を、12mlの塩化メチレン中の3.8gのt-Boc-アミノエチルアルコール及び2.5gのトリエチルアミンの溶液に氷浴中で添加した。16時間後、塩を濾過し、濾液を飽和重炭酸ナトリウム溶液で抽出した。塩化メチレン相を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させた。得られたt-Boc-アミノエチル2-ブロモイソブチレートを、15mlのトリフルオロ酢酸(TFA)で2時間処理し、エチルエーテルを添加して結晶化した(収率85%)。
1.00gのN-(3-アミノ-プロピル)-メタクリルアミド及び1.41gのトリエチルアミンを、40mLのクロロホルム中に25℃で溶解し、1時間攪拌した。次いで、溶液を0℃に冷却した。別個に、10mLのクロロホルム中の1.45gのペンタフルオロベンゼンスルホニル塩化物及び0.85gのトリエチルアミンの溶液もまた、0℃に冷却し、反応物に徐々に滴加した。反応混合物を氷浴中に配置し、室温にさせた。24時間後、反応物をDI水で3回洗浄し、有機層を減圧下で蒸発させた。次いで、得られた生成物を、40mLの3:1のアセトン:水中に溶解した。次いで、1.5gのアジ化ナトリウムを添加した。24時間後、反応物を、クロロホルム及び水に分配した。有機層を、DI水で3回洗浄し、減圧下で蒸発させて、約1.2gのペルフルオロフェニルアジドメタクリルアミド生成物を得た。
ポリ(スルホベタインメタクリレート-コ-ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート)を、DI水中に溶解または懸濁して、2~20mg/mLの水性混合物を調製した。シリコーンエラストマーフィルムを、10:1(重量比)で塩基:架橋剤(Sylgard 184)を混合し、続いて真空下で脱気し、その後70℃で8時間架橋することによって調製した。耐生物付着実験のために、2mg/mLのポリ(スルホベタインメタクリレート-コ-ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート)水性混合物を、硬化したシリコーンエラストマー表面に伸展し、254nmのUV光照射に10分間曝露した。次いで、シリコーンエラストマー表面を大量のDI水ですすいで、未反応及び物理的に吸着されたポリ(スルホベタインメタクリレート-コ-ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート)分子を表面から除去し、さらなる使用の前に水層下に保存した。
PSBで基質をコーティングする:PDMS基質を、エラストマー対硬化剤を10:1の比率で混合し、続いて80℃で1時間硬化することによって調製した。PDMSディスクを、レーザ切断機を用いて直径3mmのディスクに切断した。約2、5、または10mg mL-1の濃度を有する30μLのコーティング(PSB)混合物を、各ディスクの表面に配置して伸展した。次いで、PSBを、無菌条件下で10分間、254nmのUV光に曝露し、続いてMilli-Q水ですすぎ、空気で乾燥させることによって、ディスク上に架橋した。
エシェリキア・コリ(Escherichia coli)を、この試験のためのモデル細菌として使用した。純粋な細菌細胞培養物を、Luria-Bertani(LB)培養液中に懸濁し、150rpmで振とうしながら35℃で増殖させて、中間対数期に達するまでインキュベートし、その時点で、細胞を、3800xgで8分間の遠心分離によって採取した。次いで、細胞を、新鮮なLB培地を用いて、1mL当たり4×107細胞の濃度に再懸濁した。約1cm2の膜試験片を、25rpm及び35℃で24時間、この細菌懸濁液中でインキュベートした。次いで、試験片を懸濁液から除去し、パスツールピペットを使用して、新鮮なLB培養液で穏やかにすすいだ。一度すすぐと、試験片を色素溶液(SYTO 9 live/dead Baclight Bacterial Viability Kit L13152、Molecular Probes)中に15分間浸漬した。SYTO 9溶液は、キットの成分Aの内容物を30mLの滅菌蒸留水中に溶解することによって調製した。染色が完了した後、試験片を新鮮なLB培養液で穏やかにすすぎ、蛍光灯及び緑色/赤色蛍光フィルタを搭載した顕微鏡(Olympus BX51顕微鏡)、ならびに4倍CCDカメラ付属装置(FVIEW-II、Soft Imaging System、USA)を使用して撮像した。
PSB改質PDMS基質におけるBSAの吸着の評価、及びそれらの非改質PDMSとの比較を示した。図6aは、Alexa Fluor(商標)ウシ血清アルブミン(AF-BSA)中でインキュベートし、続いて水で完全にすすいだ後の基質の蛍光画像を提示する。コーティングされていないPDMSシートでは、BSAの吸着は、AFの緑色の点に基づいて明らかである。PSBで基質をコーティングすることにより、緑色の点の数は有意に減少し、5mg mL-1以上の濃度を有するPSB混合物でコーティングを実施した場合には、吸着されたタンパク質はほぼ全く観察されない。対照実験は、milli-Q水中でインキュベートされた、コーティングなし及びコーティングされたPDMS基質の蛍光画像であり、明るい点を一切示していない。BSA吸着を、図6bに示される画像の平均画素明度を測定することによって定量化した。PSBで基質をコーティングすることにより、PSBコーティング混合物の濃度が2mg mL-1の場合には、画素明度は約2の係数まで低下し、PSB濃度をさらに上昇させることにより、タンパク質吸着は1100%超低減し、基質へのタンパク質付着をほぼ完全に排除する。タンパク質吸着の低減は、PSB培地インターフェースでの結合水層の形成に起因する場合があり、タンパク質と基質との間の静電相互作用及び疎水性相互作用を有意に減少させる。
PSB改質細胞培養ウェルプレート上に播種されたNIH/3T3線維芽細胞の挙動を、コーティングされていないウェルと比較して探究した。コーティングされていないウェルの明視野画像(図7a)は、細胞が、数時間以内にPDMS基質上に付着して伸展する傾向があることを示し、一方、PSB改質ウェルは、細胞付着を完全に阻害し、培地中の細胞剥離及び凝集をもたらす。挿入画像は、それらの形態のより良い視覚化のために細胞の高倍率図を示す。また、24時間培養した後に生細胞/死細胞アッセイを使用して細胞を染色し、それらの生存率を評価した。図7bに示すように、コーティングされていないウェルプレート及びPSB改質ウェル上で培養された線維芽細胞を、生細胞/死細胞染色を使用して固定した。コーティングされていないウェルは、細胞のほぼ100%の付着及び生存を可能にしたが、PSB改質サブステージは、細胞付着を阻害し、細胞死をもたらした。剥離した細胞は、染色プロセス中に洗い流された。陰性対照は、完全な細胞死をもたらす、DMSO中の細胞培養物を含むことに留意されたい。図7cは、4πA/P2から測定された細胞の形状係数を提示し、ここで、Aは、細胞表面積であり、Pは、少なくとも20個の細胞の分析から得られた境界である。形状係数が約1である場合、細胞は球状の形状を採用し、伸長細胞は形状係数を1未満とし、細胞株は0に達する。コーティングされていないウェルプレート上で培養された細胞の形状係数は約0.2であり、伸長形態が細胞伸展の結果であることを証明する。2mg mL-1超のPSB濃度で、0.85超の細胞の形状係数、ほぼ球状形態を示す。さらに、播種した細胞で正規化された基質に付着した細胞のパーセンテージを図7dに提示する。これは、コーティングされていない基質が細胞増殖を可能とする(100%超の値に反映される)一方、コーティングされた基質は付着を支持しないことを示す。
PSB改質及び非改質表面における24~48時間のインキュベーション後の微生物付着から蛍光顕微鏡画像及び定量分析結果を得た(図8)。いくつかのグラム陰性菌、グラム陽性菌、バイオフィルム形成株、及び1つの真菌を、コーティングなし及びPSBコーティングされたPDMSシート上で直接インキュベートし、蛍光顕微鏡を用いて分析した。PSB改質表面は、全ての株を通して、非改質表面と比較して、細菌及び真菌付着ならびにバイオフィルム形成において有意な減少を示す。双性イオン性コーティングを、水と静電的に強固に結合し、付着を促進する細菌表面タンパク質の付着、及びカスケードを形成するバイオフィルムの活性化を防止する。
PDMS基質を利用するマイクロ流体システムは、静的条件下及び流動条件下の両方で、タンパク質及び細胞付着におけるPSBコーティングの効果を研究するための有用なプラットフォームを提供する。蛍光フィブリノーゲンをモデルタンパク質として選択した実験と、緑色蛍光タンパク質(GFP)含有エシェリキア・コリ(Escherichia coli)をモデル細菌として選択した実験との、2組の実験を実施した。これらの実験のために、直径1mmのマイクロ流体チャネルを製造した。PDMSは比較的UV透過性の材料であるため、改質チャネルを、PSB含有混合物をチャネルに流し、UV光を照射することによって得た。次いで、DI水を、チャネルを通して流し、あらゆる未結合物質を除去した。
図10aに概略的に示されるように、架橋前のPSBの細胞毒性を、未架橋PSBを細胞培養培地に添加し、72時間以内の2D培養線維芽細胞の挙動を監視することによって調査した。細胞の代謝活性を、細胞内紫色ホルマザンの形成に起因する蛍光強度の変化に反映される、実行可能な、代謝的に活性な細胞によるMTTの減少に基づいて定量化する。蛍光強度を、1日目、2日目、及び3日目のPSBを含まない培地中の細胞から得られた蛍光強度で正規化し、最大1.6mg mL-1のPSBが、細胞の代謝活性においていかなる有意な減少も誘発しない、すなわち、PSBが細胞生存率を損なわないことを示す。図10bに提示されるように、生細胞/死細胞アッセイを使用した細胞の染色は、未架橋PSBに曝露された細胞の挙動が、100%の生存率を示すPSBを含まない細胞と同様であることを示す。また、図10cに概略的に示されるように、架橋PSB(コーティング)の毒性を、それをPDMSディスク上にコーティングし、ディスクを2D線維芽細胞培養の細胞培養培地中でインキュベートすることによって評価した。培地中で、PDMS基質またはPSBでコーティングされたPDMS基質とインキュベートされた細胞の代謝活性は、対照と同一であり、コーティングの生体安全性を証明する。コーティングされたPDMSでインキュベートされた線維芽細胞の生細胞/死細胞染色(図10d)は、毒性の徴候(死細胞)を全く示さず、架橋PSBが、細胞に対していかなる細胞毒性も課さないことをさらに確認した。したがって、PSBは、細胞と直接接触している基質、例えば、医療機器をコーティングするための安全なプラットフォームを提供する。
世界中で1.4億人を超えるコンタクトレンズ(CL)着用者が存在し、その約50%が乾燥や不快感を報告し、結果的に約26%もの着用者が最初の1年以内に製品の使用を中止する。Zion Market Researchの研究によると、コンタクトレンズ市場は、2017年に109.1億ドルの価値があり、2024年まで毎年7.1%の割合で成長することが予想されている。したがって、着用者の不快感を低減する優れた材料及び表面特性を有する次世代のコンタクトレンズに対する有意な関心が存在する。
以下の実施形態は、本明細書に開示される特徴の組み合わせの非限定的な変形を列挙する。特徴の組み合わせの他の変形もまた企図される。特に、これらの付番された実施形態の各々は、列挙される順序とは無関係に、全ての先行するまたは後続する付番された実施形態に依存するまたは関連するものとして企図される。
Aが、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(-NR3)-から選択され、
Lが、-OQ、-NR3Q、及び-N(R3)2Q+から選択され、
Qが、以下の式で表される構造であり、
mが、0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり、
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各R3が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、及び-X-任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a、及びR6bが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9から選択され、
R5bが、-NR10aR10bまたは-NR10aR10bR10c+であり、
各R7、R8a、R8b、R8c、及びR9が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各R10a及びR10cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたアリール、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2O-、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)S(=O)2OH、-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)O-、及び-(任意に置換されたC1-C8アルキレン)C(=O)OHから選択され、
R10bが、-(C=O)-C2-C6アルケニル、-(S=O)-C2-C6アルケニル、または-(S=O)2-C2-C6アルケニルである。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dは、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Eが、-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である。
a) 医療デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物と接触させることと、
b) ステップa)の医療デバイスの表面を、医療デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、耐生物付着医療デバイスを作製することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約10,000~約250,000の数平均分子量を有する。
a) シリコン系デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、シリコン系デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
a) デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約10,000~約250,000の数平均分子量を有する。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dは、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)及び式(V)の化合物は、それぞれ独立して、荷電性または双性イオン性である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Eが、-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である。
a) シリコン系デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、シリコン系デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含む、方法によって調整され、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
a) デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物(例えば、溶液)と接触させることと、
b) ステップa)のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含む、方法によって調整され、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約10,000~約250,000の数平均分子量を有する。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dは、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Eが、-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR9a、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である。
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A1、A2、及びA3が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、及び-S(=O)(=NR3c)-から選択され、
各B1、B2、及びB3が、独立して、-O-及び-NR3c-から選択され、
Dが、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、または-C(=O)OR9aであり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R3c及びR3dが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O)2-であり、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-、及び-C(=O)OR9aから選択され、
各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
式(II)の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
本発明の好ましい実施形態においては、例えば、以下が提供される。
(項1)
式(II)の構造を有する化合物であって、
式中、
各R 1a 及びR 1b が、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R 2a 及びR 2b が、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A 1 、A 2 、及びA 3 が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O) 2 -、及び-S(=O)(=NR 3c )-から選択され、
各B 1 、B 2 、及びB 3 が、独立して、-O-及び-NR 3c -から選択され、
Dが、-S(=O) 2 O - 、-S(=O) 2 OR 9a 、-C(=O)O - 、または-C(=O)OR 9a であり、
Z 1 が、-(CR 6c R 6d ) s -であり、
Z 2 が、-(CR 6c R 6d ) t -であり、
Z 3 が、-(CR 6c R 6d ) p -であり、
各R 3a 及びR 3b が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R 3c 及びR 3d が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O) 2 -であり、
各R 4c 、R 4d 、R 5d 、R 5e 、R 6c 、及びR 6d が、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR 3c R 3d 、-S(=O) 2 O - 、-S(=O) 2 OR 9a 、-C(=O)O - 、及び-C(=O)OR 9a から選択され、
各R 9a 、R 11a 、R 11b 、R 11c 、R 12a 、R 12b 、及びR 12c が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
前記式(II)の化合物が、荷電性または双性イオン性である、前記化合物。
(項2)
各R 1a 及びR 1b が、独立してハロゲンである、上記項1に記載の化合物。
(項3)
各R 2a 及びR 2b が、独立して、ハロゲン、-CN、及び-CF 3 から選択される、上記項1または2に記載の化合物。
(項4)
A 1 が、-S(=O) 2 -であり、A 2 が、-C(=O)-であり、A 3 が、-C(=O)-である、上記項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
(項5)
B 1 及びB 2 が、それぞれ-NR 3c -であり、B 3 が、-O-である、上記項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
(項6)
Dが、-S(=O) 2 O - である、上記項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
(項7)
各R 6c 及びR 6d が、水素であり、各R 3a 及びR 3b が、-CH 3 である、上記項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
(項8)
式(III)の構造を有する化合物であって、
式中、
各R 1a 及びR 1b が、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R 2a 及びR 2b が、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A 1 、A 2 、及びA 3 が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O) 2 -、及び-S(=O)(=NR 3c )-から選択され、
各B 1 、B 2 、及びB 3 が、独立して、-O-及び-NR 3c -から選択され、
Z 1 が、-(CR 6c R 6d ) s -であり、
Z 2 が、-(CR 6c R 6d ) t -であり、
Eが、-CN、-OR 9a 、-NR 9a R 9b 、-NR 9a R 9b R 9c+ 、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C6フルオロアルキル、-S(=O) 2 O - 、-S(=O) 2 OR 9a 、-C(=O)O - 、または-C(=O)OR 9a であり、
各R 4c 、R 4d 、R 5d 、R 5e 、R 6c 、及びR 6d が、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OR 9a 、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR 3c R 3d 、-S(=O) 2 O - 、-S(=O) 2 OR 9a 、-C(=O)O - 、及び-C(=O)OR 9a から選択され、
各R 3c 及びR 3d が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び
任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O) 2 -であり、
各R 9a 、R 11a 、R 11b 、R 11c 、R 12a 、R 12b 、及びR 12c が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数である、前記化合物。
(項9)
各R 1a 及びR 1b が、独立してハロゲンである、上記項8に記載の化合物。
(項10)
各R 2a 及びR 2b が、独立して、ハロゲン、-CN、及び-CF 3 から選択される、上記項8または9に記載の化合物。
(項11)
A 1 が、-S(=O) 2 -であり、A 2 が、-C(=O)-であり、A 3 が、-C(=O)-である、上記項8~10のいずれか一項に記載の化合物。
(項12)
B 1 及びB 2 が、それぞれ-NR 3c -であり、B 3 が、-NR 3c -である、上記項8~11のいずれか一項に記載の化合物。
(項13)
Eが、-NR 9a R 9b R 9c+ である、上記項8~12のいずれか一項に記載の化合物。
(項14)
各R 9a 、R 9b 、またはR 9c+ が、Hまたは-CH 3 である、上記項8~13のいずれか一項に記載の化合物。
(項15)
式(II)の構造を有する化合物でコーティングされた医療デバイスであって、
式中、
各R 1a 及びR 1b が、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R 2a 及びR 2b が、独立して、ハロゲン、-CN、及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
各A 1 、A 2 、及びA 3 が、独立して、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O) 2 -、及び-S(=O)(=NR 3c )-から選択され、
各B 1 、B 2 、及びB 3 が、独立して、-O-及び-NR 3c -から選択され、
Dが、-S(=O) 2 O - 、-S(=O) 2 OR 9a 、-C(=O)O - 、または-C
(=O)OR 9a であり、
Z 1 が、-(CR 6c R 6d ) s -であり、
Z 2 が、-(CR 6c R 6d ) t -であり、
Z 3 が、-(CR 6c R 6d ) p -であり、
各R 3a 及びR 3b が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各R 3c 及びR 3d が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、-X-任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Xが、-C(=O)-、-S(=O)-、または-S(=O) 2 -であり、
各R 4c 、R 4d 、R 5d 、R 5e 、R 6c 、及びR 6d が、独立して、水素、ハロゲン、-CN、-OH、任意に置換されたC1-C4アルキル、任意に置換されたC1-C4フルオロアルキル、任意に置換されたC2-C6アルケニル、-NR 3c R 3d 、-S(=O) 2 O - 、-S(=O) 2 OR 9a 、-C(=O)O - 、及び-C(=O)OR 9a から選択され、
各R 9a 、R 11a 、R 11b 、R 11c 、R 12a 、R 12b 、及びR 12c が、独立して、水素、任意に置換されたC1-C4アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、40~60から選択される整数であり、
rが、1~10から選択される整数であり、
前記式(II)の化合物が、荷電性または双性イオン性である、前記医療デバイス。
(項16)
各R 1a 及びR 1b が、独立してハロゲンである、上記項15に記載の医療デバイス。
(項17)
各R 2a 及びR 2b が、独立して、ハロゲン、-CN、及び-CF 3 から選択される、上記項15または16に記載の医療デバイス。
(項18)
A 1 が、-S(=O) 2 -であり、A 2 が、-C(=O)-であり、A 3 が、-C(=O)-である、上記項15~17のいずれか一項に記載の医療デバイス。
(項19)
B 1 及びB 2 が、それぞれ-NR 3c -であり、B 3 が、-O-である、上記項15~18のいずれか一項に記載の医療デバイス。
(項20)
Dが、-S(=O) 2 O - である、上記項15~19のいずれか一項に記載の医療デバイス。
(項21)
各R 6c 及びR 6d が、水素であり、各R 3a 及びR 3b が、-CH 3 である、上記項15~20のいずれか一項に記載の医療デバイス。
(項22)
前記医療デバイスが、インプラント、IV、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む、上記項15~21のいずれか一項に記載の医療デバイス。
(項23)
耐生物付着医療デバイスであって、前記医療デバイスの表面が、約10,000~約250,000の数平均分子量を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされて
いる、前記耐生物付着医療デバイス。
(項24)
前記フェニルアジド系コポリマーが、約10,000~約20,000の数平均分子量を有する、上記項23に記載の耐生物付着医療デバイス。
(項25)
前記フェニルアジド系コポリマーが、約1~約1.5の多分散指数(PDI)を有する、上記項23または24に記載の耐生物付着医療デバイス。
(項26)
前記医療デバイスが、インプラント、IV、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む、上記項23~25のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
(項27)
前記医療デバイスが、カテーテルである、上記項23~26のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
(項28)
前記カテーテルが、留置カテーテルである、上記項23~27のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
(項29)
前記コポリマーが、ポリスルホベタインをさらに含む、上記項23~28のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
(項30)
前記生物付着が、細菌、ウイルス、及び/または真菌によって生成される、上記項23~29のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
Claims (19)
- 式(II)の構造を有する化合物であって、
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
A1が、-S(=O)2-または-C(=O)-であり、
A2が、-C(=O)-であり、
A3が、-C(=O)-であり、
各B1及びB2が、独立して、-NR3c-であり、
B3が、-O-であり、
Dが、-S(=O)2O-であり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素及び任意に置換されたC1-C4アルキルから選択され、
R3cが、水素及び任意に置換されたC1-C4アルキルから選択され、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素及び任意に置換されたC1-C4アルキルから選択され、
各R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素及び任意に置換されたC1-C4アルキルから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、3以上60以下の整数であり、
rが、1以上50以下の整数であり、
前記式(II)の化合物が、荷電性または双性イオン性である、前記化合物。 - 各R1a及びR1bが、独立してハロゲンである、請求項1に記載の化合物。
- 各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン及び-CF3から選択される、請求項1または2に記載の化合物。
- 各R6c及びR6dが、水素であり、各R3a及びR3bが、-CH3である、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(II)の構造を有する化合物でコーティングされた医療デバイスであって、
各R1a及びR1bが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン及び任意に置換されたC1-C6フルオロアルキルから選択され、
A1が、-S(=O)2-または-C(=O)-であり、
A2が、-C(=O)-であり、
A3が、-C(=O)-であり、
各B1及びB2が、独立して、-NR3c-であり、
B3が、-O-であり、
Dが、-S(=O)2O-であり、
Z1が、-(CR6cR6d)s-であり、
Z2が、-(CR6cR6d)t-であり、
Z3が、-(CR6cR6d)p-であり、
各R3a及びR3bが、独立して、水素及び任意に置換されたC1-C4アルキルから選択され、
R3cが、水素及び任意に置換されたC1-C4アルキルから選択され、
各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c、及びR6dが、独立して、水素及び任意に置換されたC1-C4アルキルから選択され、
各R11a、R11b、R11c、R12a、R12b、及びR12cが、独立して、水素及び任意に置換されたC1-C4アルキルから選択され、
nが、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
sが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
tが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
pが、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、
qが、3以上60以下の整数であり、
rが、1以上50以下の整数であり、
前記式(II)の化合物が、荷電性または双性イオン性である、前記医療デバイス。 - 各R1a及びR1bが、独立してハロゲンである、請求項5に記載の医療デバイス。
- 各R2a及びR2bが、独立して、ハロゲン及び-CF3から選択される、請求項5または6に記載の医療デバイス。
- 各R6c及びR6dが、水素であり、各R3a及びR3bが、-CH3である、請求項5~7のいずれか一項に記載の医療デバイス。
- 前記医療デバイスが、インプラント、IV、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む、請求項5~8のいずれか一項に記載の医療デバイス。
- 請求項1に記載の化合物を含む耐生物付着医療デバイスであって、前記化合物が、10,000~250,000の平均分子量を有する、前記耐生物付着医療デバイス。
- 前記化合物が、10,000~20,000の数平均分子量を有する、請求項10に記載の耐生物付着医療デバイス。
- 前記化合物が、1~1.5の多分散指数(PDI)を有する、請求項10または11に記載の耐生物付着医療デバイス。
- 前記医療デバイスが、インプラント、IV、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む、請求項10~12のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
- 前記医療デバイスが、カテーテルである、請求項10~13のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
- 前記カテーテルが、留置カテーテルである、請求項14に記載の耐生物付着医療デバイス。
- 前記化合物が、ポリスルホベタインを含む、請求項10~15のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
- 前記生物付着が、細菌、ウイルス、及び/または真菌によって生成される、請求項10~16のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
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