TW201930485A - 抗生物結垢塗層及其製備及使用方法 - Google Patents

抗生物結垢塗層及其製備及使用方法 Download PDF

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理查 B 卡納
陳大勇
布萊恩 T 麥克菲力
伊藤 羅
亞歷山卓 Ｌ 波拉斯可
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美國加利福尼亞大學董事會
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Abstract

本文揭示用於抗生物結垢塗層中之組合物、抗生物結垢塗層、製備抗生物結垢塗層之方法、抗生物結垢裝置及製備抗生物結垢裝置之方法。

Description

抗生物結垢塗層及其製備及使用方法
醫烷獲得性感染(HAI)每年導致超過100,000例死亡且超過300億美元之直接醫療費用。在一些情形下，植入體內之醫療裝置係HAI之來源。浮游細菌黏附至醫療裝置之表面且開始生長成彈性生物膜，該等生物膜對抗生素及消毒劑之抗性比在浮游狀態下更強。
在某些實施例中，本文闡述用於抗生物結垢塗層中之組合物、抗生物結垢塗層、製造抗生物結垢塗層之方法、抗生物結垢裝置及製造抗生物結垢裝置之方法。
在一態樣中，本文闡述式(I)化合物： 其中A係選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(-NR3)-；L係選自-OQ、-NR3Q及-N(R3)2Q+；Q係由下式表示之結構： Z係選自-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-及-C(=NH)NR7-； m係選自0、1、2、3、4、5、6、7及8之整數；各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各R3獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基及-X-視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a及R6b獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-及-C(=O)OR9；R5b係-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；各R7、R8a、R8b、R8c及R9獨立地選自氫及視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；各R10a及R10c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2O-、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2OH、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)O-及-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)OH；且R10b係-(C=O)-C2-C6烯基、-(S=O)-C2-C6烯基或-(S=O)2-C2-C6烯基。
在另一態樣中，本文闡述式(II)化合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-；各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且 其中該等式(II)化合物係帶電的或兩性離子的。
在另一態樣中，本文闡述式(III)化合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；E係-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4 烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
本文涵蓋上文或下文針對各種變量闡述之基團之任何組合。在本說明書通篇中，熟習此項技術者選擇基團及其取代基以提供穩定部分及化合物。
在另一態樣中，本文闡述經式(I)、(II)或(III)化合物塗佈之醫療裝置。
在另一態樣中，本文闡述抗生物結垢醫療裝置，其中醫療裝置之表面經基於疊氮苯之共聚物塗佈，該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
在另一態樣中，本文闡述抗生物結垢醫療裝置，其中醫療裝置之表面經基於疊氮苯之共聚物塗佈，該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約21,000之間。
在另一態樣中，本文闡述抗生物結垢醫療裝置，其中醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1與1.5之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。
在另一態樣中，本文闡述製備抗生物結垢醫療裝置之方法，該方法包括：a)使醫療裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物接觸；及b)將步驟a)之醫療裝置之表面用光源處理足以經歷帶電或兩性離子共聚物光接枝至醫療裝置表面上之時間，藉此製造抗生物結垢醫療裝置；其中帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
在另一態樣中，本文闡述製備抗生物結垢醫療裝置之方法，該方法包括：c)使醫療裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及d)將步驟a)之醫療裝置之表面用光源處理足以經歷帶電或兩性離子共聚物光接枝至醫療裝置表面上之時間，藉此製造抗生物結垢醫療裝置；其中帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約21,000之間。
在另一態樣中，本文闡述製備帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置的方法，該方法包括：a)使基於矽裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及b)將步驟a)之裝置之表面用光源處理足以經歷帶電或兩性離子共聚物光接枝至基於矽之裝置表面上之時間，藉此產生帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物。
在另一態樣中，本文闡述製備帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置的方法，該方法包括：a)使裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及b)將步驟a)之裝置之表面用光源處理足以經歷帶電或兩性離子共聚物光接枝至裝置之表面上之時間，藉此產生帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
在另一態樣中，本文闡述製備帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置的方法，該方法包括： c)使裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及d)將步驟a)之裝置之表面用光源處理足以經歷帶電或兩性離子共聚物光接枝至裝置之表面上之時間，藉此產生帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約21,000之間。
在另一態樣中，本文闡述合成式(II)化合物之方法，該方法包括：使式(IV)化合物或其鹽或溶劑合物與式(V)化合物反應： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-； D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-；各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中式(II)及式(V)化合物各自獨立地係帶電的或兩性離子的。
在另一態樣中，本文闡述合成式(III)化合物之方法，該方法包括：使式(IV)化合物或其鹽或溶劑合物與式(VI)化合物反應： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；E係-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a； 各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
在一態樣中，本文亦闡述帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置，其係藉由包括以下之方法製備：a)使基於矽裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及b)將步驟a)之裝置之表面用光源處理足以經歷帶電或兩性離子共聚物光接枝至基於矽之裝置表面上之時間，藉此產生帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物。
在另一態樣中，本文闡述帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置，其係藉由包括以下之方法製備：a)使裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及b)將步驟a)之裝置之表面用光源處理足以經歷帶電或兩性離子共聚物光接枝至裝置之表面上之時間，藉此產生帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
在另一態樣中，本文闡述帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置，其係藉由包括以下之方法製備：c)使裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及d)將步驟a)之裝置之表面用光源處理足以經歷帶電或兩性離子共聚物光接枝至裝置之表面上之時間，藉此產生帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約21,000之間。
納入本說明書中且構成本說明書之一部分之附圖圖解說明若干態樣，且與說明一起用於解釋而非限制本公開之範圍。
圖1圖解說明代表性光接枝聚(磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯-共-全氟疊氮苯甲基丙烯酸酯)(PFPA-PSB共聚物)至聚矽表面。
圖2A圖解說明未改質之聚矽氧表面及(b)PFPA-PSB共聚物改質之聚矽氧表面上之代表性水前進接觸角(上方影像)及後退接觸角(下方影像)。
圖2B圖解說明PFPA-PSB共聚物改質之聚矽氧表面上之代表性水前進接觸角(上方影像)及後退接觸角(下方影像)。
圖3A圖解說明高密度之大腸桿菌黏附至未改質之聚矽表面從而形成彈性膜，該彈性膜在表面乾燥時破裂。
圖3B圖解說明極低密度之大腸桿菌黏附至聚(磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯-共-全氟疊氮苯甲基丙烯酸酯)改質之聚矽氧表面。
圖4圖解說明PFPA-PSB共聚物之結構。
圖5A圖解說明聚二甲基矽氧烷及聚磺基甜菜鹼之化學結構。
圖5B圖解說明PFPA-PSB改質之PDMS基板之XPS光譜，其顯示PSB在有機基板上之成功接枝。
圖5C圖解說明用O2電漿處理或塗佈有PSB之PDMS基板上水接觸角的演變。經電漿處理之PDMS基板顯示快速疏水恢復，而PSB改性之PDMS基板在延長時間內保持親水。
圖5D圖解說明多種塗佈有PFPA-PSB共聚物之疏水有機基板(包括PDMS、耐綸66、聚苯乙烯、聚氯乙烯及聚乙烯)之超親水性質。
圖6A圖解說明在AF-BSA溶液中培育後未塗佈及PFPA-PSB塗佈之PDMS基板之螢光影像。亮斑係吸附至PDMS基板上之蛋白質分子。對照顯示在Milli-Q水中培育之類似基板。
圖6B圖解說明在蛋白質溶液中培育後PDMS基板之像素亮度顯示PFPA-PSB塗佈之PDMS將蛋白質吸附降低至約0。
圖7A圖解說明在96孔板上接種後0、3、6、12及24h之2D NIH/3T3成纖維細胞培養物的明視野影像。上圖提供未改質之PDMS基板上之細胞行為，指示在接種後約3h內起始細胞擴散。約6h後，大部分細胞在未改質之PDMS基板上黏附且伸長。相反，PFPA-PSB塗佈之PDMS受質不允許細胞黏附，從而維持細胞呈懸浮形式，此導致在接種後幾小時內細胞聚集。
圖7B圖解說明在未改質之PDMS基板上培養24h後成纖維細胞之活/死染色顯示細胞黏附至未改質之PDMS基板且保持活力；然而，在PFPA-PSB塗佈之PDMS基板上，由於缺乏黏附而未觀察到活細胞。陰性對照顯示所有細胞皆在DMSO中死亡。
圖7C圖解說明定義為4πA/P 2之細胞形狀因子(其中A係細胞表面積，且P係周長)，其係擴散(伸長)趨勢之量度，顯示在未改質之PDMS基板上培養之細胞經歷擴散(形狀因子接近零)及在PFPA-PSB塗佈之PDMS基板上培養之彼等細胞幾乎係球形(形狀因子接近1)。
圖7D圖解說明黏附至未改質之PDMS基板之細胞百分比，其顯示黏 附細胞之增殖，與之相比，PFPA-PSB改質之PDMS基板上幾乎無細胞附著。
圖8圖解說明在PFPA-PSB改質及未改質之表面上培育24-48小時後微生物黏附之螢光顯微影像及定量分析結果。
圖9A圖解說明Alexa Fluor 488結合之纖維蛋白原在微流體通道中流動之螢光影像。在15min內，未塗佈通道中之強度顯著增加，顯示通道中蛋白質之時間依賴性、快速沈積。PFPA-PSB塗佈之通道保持針對蛋白質吸附之抗性，且在用Milli-Q水沖洗時，不能觀察到吸附之蛋白質。
圖9B圖解說明在流動下纖維蛋白原吸附至PDMS微流體通道之量化。無PFPA-PSB塗層，通道在15min內經歷隨時間之單調蛋白質吸附；然而，PFPA-PSB塗佈之通道不顯示任何顯著之蛋白質吸附。螢光之任意強度，亦即蛋白質吸附之量度，顯示在15min內，未塗佈之通道中之纖維蛋白原沈積比塗佈之通道多約12000%。用水沖洗可洗滌PFPA-PSB塗佈之通道中之所有蛋白質。
圖9C圖解說明在流動下在24h內螢光(ATCC 25922GFP)大腸桿菌吸附至PDMS微流體通道顯示未塗佈之通道允許完全覆蓋，而PFPA-PSB塗佈之通道不支持細菌黏附。
圖10A圖解說明具有向2D培養之成纖維細胞之細胞培養基中添加期望量之聚合物及使用MTT分析量測細胞之代謝活性來評價未交聯之PSB之細胞毒性。螢光強度顯示細胞(不管PSB濃度(高達1.6mg mL-1))能夠充分代謝細胞膜透性四唑染料MTT，此證明PSB對細胞存活率之效應不顯著。
圖10B圖解說明在未交聯之PBS存在下2D中成纖維細胞培養物之活/死染色顯示在72h內細胞存活率為100%。對照顯示在不存在PSB之情況下培養之細胞。
圖10C圖解說明藉由將交聯之PSB塗佈於PDMS盤上、之後在2D培養之成纖維細胞之細胞培養基中培育盤來研究該交聯之PSB的細胞毒性。細 胞之代謝活性與無PSB對照不顯示任何顯著差異。
圖10D繪示在交聯之PSB存在下培養之成纖維細胞之活/死染色顯示，與無PSB之對照相比，幾乎無一細胞受損。因此，未交聯及交聯之PSB二者細胞皆無毒，使得從材料適於塗佈與細胞接觸之醫療裝置。
圖11圖解說明對照、PFPA-PSB改質及乙醇處理之PFPA-PSB改質之樣品之接觸角量測。
圖12圖解說明使用大腸桿菌之對照、PFPA-PSB改質及乙醇處理之PFPA-PSB改質之樣品之細菌黏附影像。影像旁邊提供之值係每個樣品拍攝之三個影像之平均百分比面積覆蓋率。
圖13圖解說明使用三種不同類型之商業隱形眼鏡對對照、PFPA-PSB改質及乙醇處理之PFPA-PSB改質之樣品進行的定時乾燥實驗。
本發明之額外優點將部分地在下面之說明中闡述，且部分地將自說明中顯而易見，或可藉由本發明實踐來學習。藉助所附申請專利範圍中特別指出之元件及組合，將實現及獲得本發明之優點。應理解，前述一般說明及下面之詳細說明二者皆係實例性及解釋性的，且並不對所主張之本發明進行限制。
交叉參考
本申請案主張於2017年12月1日提出申請之美國臨時專利申請案第62/593,645號之權益，其全部內容以引用方式併入本文中。
醫烷獲得性感染(HAI)每年導致超過100,000人死亡，且導致超過300億美元之間接醫療費用。儘管近年來已經由改良之殺菌技術、外科手術及診斷使HAI減少，但HAI之下降正在減緩，指示需要新的預防性方法。在某些情況下，植入體內之醫療裝置係感染源。據估計，60-70%之HAI與植入式醫療裝置之使用相關。浮游細菌黏附至醫療裝置之表面且開始生長成彈性生物膜，該等 生物膜對抗生素及消毒劑之抗性比在浮游狀態下更強。隨著生物膜之生長及細胞之不斷增殖，細胞外基質支架(由蛋白質及多醣構成)爆裂開，從而釋放更多細菌進入體內。身體不能再避免感染，且必須使用強抗生素來對抗感染細胞。強抗生素之使用導致抗生素抗性細菌(亦稱為超級細菌，其不再能用習用抗生素治療)之存在。
在無浮游細胞初始黏附至材料表面之情況下，防止或減少生物膜形成。若干研究人員已鑑別導致有機材料黏附至聚合表面之吸引力：有機材料與聚合物表面之間之相互作用及靜電相互作用(凡得瓦力)。使用自組裝單層，Whitesides等人調查了若干官能基，以確定促進或阻礙蛋白質非特異性吸附之表面功能。(Whitesides,G.M.A survey of structure-property relationships of surfaces that resist the adsorption of protein.Langmuir,2001,17(18)，第5605-5620頁)。展現最低黏附性之官能基係含有氫鍵供體基團之靜電中性親水部分。根據該等設計規則，已經開發出許多材料塗層且顯示降低蛋白質及微生物之黏附性。然而，該等塗層係基板依賴性的及/或需要外來反應條件，該等條件對於大規模使用係不相容的。在一些情形下，已經開發了若干聚合物塗層及表面修飾以排斥該等相互作用以減少/防止表面上生物膜之形成。在一些情況下，塗層應具有以下化學要求以用作抗結垢表面：a)塗層應為親水；b)塗層應主要由氫鍵受體組成；及c)塗層應係靜電中性。然而，由於親水塗層之水溶性，塗層材料應與聚合材料共價結合以獲得長期效應。
在一些情況下，醫用級聚矽氧用於醫療及健康照護產業。其市場目前經歷快速增長，且計劃截至2021年將達到72.3億美元。醫用級聚矽氧通常包括聚二甲基矽氧烷(PDMS)流體及彈性體。由於PDMS彈性體具有良好之化學穩定性、與人類組織之力學性質相匹配且對塑化劑無要求，因此PDMS彈性體通常具有優良生物相容性且用於醫療裝置及生物醫療植入物(例如導管及心律調節 器)中。PDMS彈性體亦具有高透明度及易加工性。因此，PDMS彈性體已經在製造微流體裝置中得到廣泛應用，其提供用於診斷疾病之低成本、簡單且穩健之系統(Whitesides,G.M.The origins and the future of microfluidics.Nature 2006, 442(7101),368-373)。然而，PDMS彈性體亦具有約20mN/m之低表面能。細菌、血小板、蛋白質及其他生物分子傾向於黏附至PDMS彈性體之疏水表面(Hron,P.Hydrophilisation of silicone rubber for medical applications.Polymer international 2003, 52(9),1531-1539)。對於聚矽氧醫療植入物，細菌黏附及生物膜形成可能導致醫療裝置之失效、嚴重感染及甚至患者之死亡。對於基於PDMS微流體之疾病診斷裝置，在PDMS表面上之結垢之蛋白質及其他生物分子可顯著降低該等裝置之靈敏度，且若發生微流體通道之阻塞，則甚至可能導致完全裝置失效(Zhou J.等人，Recent developments in PDMS surface modification for microfluidic devices.Electrophoresis 2010,31(1),2-16)。
發現PDMS表面之親水處理係緩和或預防生物結垢問題之策略之一(Keefe,A.J.等人，Suppressing surface reconstruction of superhydrophobic PDMS using a superhydrophilic zwitterionic polymer.Biomacromolecules 2012, 13(5),1683-1687)。用於製造PDMS表面之一些習用方法包括藉由氧電漿、UV-臭氧或電暈放電使表面氧化。然而，該等改性僅係暫時的，此乃因PDMS具有約-120℃之極低玻璃轉換溫度，且因此PDMS鏈在室溫下具有高度移動性。PDMS鏈能夠在幾小時之時間窗內重新排列及恢復PDMS彈性體之疏水表面。在一些情形下，尋求製造持久之親水PDMS表面之其他方法需要許多步驟並涉及自由基反應或聚合。該等步驟必須在封閉之容器中及/或在惰性氣體之保護下實施。由於在PDMS中氧相對於氮之較高溶解度，在一些情況下，自PDMS中移除氧需要很長時間，以便自由基反應能有效地進行。該等嚴格反應條件顯著增加成本且限制該等反應之工業實用性。
在一些實施例中，本文提供包含含有疊氮苯部分之帶電或兩性離子化合物的抗生物結垢塗層。在一些情況下，生物結垢包含微生物結垢或宏觀結垢。微生物結垢包含微生物黏附(例如，細菌黏附)及/或生物膜之形成。生物膜係一組黏附至表面上之微生物。在一些情況下，黏附之微生物進一步包埋於細胞外聚合物質之自生基質中，其包含細胞外DNA、蛋白質及多醣之聚合聚集。宏觀結垢包含較大生物體之附著。
帶電及/或兩性離子化合物經由靜電誘導之水合結合水分子。在該等情形下，帶電及/或兩性離子材料對蛋白質/細胞/細菌黏附、生物膜形成及/或宏觀結垢展現表面抗性。在一些實施例中，帶電或兩性離子化合物包含共聚物。在一些實施例中，本文亦提供經由聚合反應製備包含帶電或兩性離子共聚物之抗生物結垢塗層的方法。在一些實施例中，聚合反應係加成聚合、原子轉移自由基聚合(ATRP)、配位聚合、自由基聚合、一氧化二氮介導之自由基聚合(NMP)、可逆加成-碎片鏈轉移聚合(RAFT)或開環易位聚合(ROMP)。在一些實施例中，離子聚合係陰離子聚合或陽離子聚合。在一些實施例中，聚合反應係可逆-失活聚合(RDP)。在一些實施例中，聚合反應係自由基聚合。在一些實施例中，聚合反應係原子轉移自由基聚合(ATRP)。在一些實施例中，在UV曝露下將包含帶電或兩性離子共聚物之抗生物結垢塗層接枝至裝置之聚合物表面。在一些其他實施例中，在UV曝露下將帶電或兩性離子共聚物接枝至裝置之含聚矽氧之表面。在一些實施例中，在UV曝露下將帶電或兩性離子共聚物接枝至醫療裝置之表面。在一些其他實施例中，在UV曝露下將帶電或兩性離子共聚物接枝至醫療裝置之含聚矽氧之表面。在一個實施例中，在UV曝露下將帶電或兩性離子接枝至醫療裝置之聚合物表面。在一些其他實施例中，在UV曝露下將帶電或兩性離子共聚物接枝至醫療裝置之含聚矽氧之聚合物表面。
在一些實施例中，帶電或兩性離子共聚物改質之裝置包含抗結垢性質 且用於防止及/或減少生物結垢之發生。在一些實施例中，帶電或兩性離子共聚物改質之醫療裝置包含抗結垢性質且用於防止及/或減少生物結垢之發生。在一些實施例中，帶電或兩性離子塗層防止及/或減少微生物、植物、藻類或動物與表面之附著。
在其他實施例中，本文揭示用於製備本揭示案之帶電或兩性離子共聚物的化合物以及欲用於本文揭示之方法內之帶電或兩性離子共聚物本身。
I. 化合物
在一態樣中，本文闡述具有式(I)之結構之化合物或其鹽或溶劑合物： 其中A係選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(-NR3)-；L係選自-OQ、-NR3Q及-N(R3)2Q+；Q係由下式表示之結構： Z係選自-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-及-C(=NH)NR7-；m係選自0、1、2、3、4、5、6、7及8之整數；各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各R3獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基及-X-視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-； 各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a及R6b獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-及-C(=O)OR9；R5b係-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；各R7、R8a、R8b、R8c及R9獨立地選自氫及視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；各R10a及R10c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2O-、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2OH、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)O-及-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)OH；且R10b係-(C=O)-C2-C6烯基、-(S=O)-C2-C6烯基或-(S=O)2-C2-C6烯基。
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有以下結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一 些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，Z係選自-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-及-C(=NH)NR7-。在一些實施例中，Z係-CR6aR6b-。在一些實施例中，Z係-C(=O)-。在一些實施例中，Z係-C(=NH)-。在一些實施例中，Z係-C(=NH)NR7-。
在一些實施例中，各R3獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基及-X-視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3係氫。在一些實施例中，R3係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3係-X-視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3係-X-視情況經取代之芳基。
在一些實施例中，X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-。在一些實施例中，X係-C(=O)-。在一些實施例中，X係-S(=O)-。在一些實施例中，X係-S(=O)2-。
在一些實施例中，各R6a及R6b係氫。
在一些實施例中，m係0、1、2、3、4或5。在一些實施例中，m係0。在一些實施例中，m係1。在一些實施例中，m係2。在一些實施例中，m係3。在一些實施例中，m係4。在一些實施例中，m係5。
在一些實施例中，R5a係氫；R5b係-NR10aR10b；且R5c係氫。
在一些實施例中，式(I)化合物具有式(Ia)之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有式(Ib)之結構：
在一些實施例中，R10a係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R10a係氫。在一些實施例中，R10a係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R10a係CH3。在一些實施例中，R10a係CH2CH3。在一些實施例中，R10a係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R10a係苯基。
在一些實施例中，R10b係-(C=O)-C2-C6烯基、-(S=O)-C2-C6烯基或-(S=O)2-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(C=O)-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(S=O)-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(S=O)2-C2-C6烯基。
在一些實施例中，式(I)化合物具有以下之結構：
在另一態樣中，本文闡述具有式(II)之結構之化合物或其鹽或溶劑合物： 其中 各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-；各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中式(II)化合物係帶電的或兩性離子的。
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，A1係-S(=O)2-。在一些實施例中，A1係-C(=O)-。
在一些實施例中，A2係-S(=O)2-。在一些實施例中，A2係-C(=O)-。
在一些實施例中，A3係-S(=O)2-。在一些實施例中，A3係-C(=O)-。
在一些實施例中，各B1及B2係-NR3c-。
在一些實施例中，各R3c獨立地係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係氫。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3c係-CH3。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之苯基。
在一些實施例中，B3係-O-。
在一些實施例中，D係-S(=O)2OR9a或-C(=O)OR9a。在一些實施例中，D係-S(=O)2OR9a。在一些實施例中，D係-C(=O)OR9a。
在一些實施例中，R9a係氫或-CH3。在一些實施例中，R9a係氫。在一些實施例中，R9a係-CH3。
在一些實施例中，D係-S(=O)2O-或-C(=O)O-。在一些實施例中，D係-S(=O)2O-。在一些實施例中，D係-C(=O)O-。
在一些實施例中，各R6c及R6d係氫。
在一些實施例中，各R3a及R3b係-CH3。
在一些實施例中，R11a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R11a係-CH3。
在一些實施例中，R12a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R12a係-CH3。
在一些實施例中，各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
在一些實施例中，n係0、1、2、3、4或5。在一些實施例中，n係0。在一些實施例中，n係1。在一些實施例中，m係2。在一些實施例中，n係3。在一些實施例中，n係4。在一些實施例中，n係5。
在一些實施例中，s係1、2、3或4。在一些實施例中，s係1。在一些實施例中，s係2。在一些實施例中，s係3。在一些實施例中，s係4。
在一些實施例中，t係1、2、3或4。在一些實施例中，t係1。在一些實施例中，t係2。在一些實施例中，t係3。在一些實施例中，t係4。
在一些實施例中，p係1、2、3或4。在一些實施例中，p係1。在一些實施例中，p係2。在一些實施例中，p係3。在一些實施例中，p係4。
在一些實施例中，q係45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55。在一些實施例中，q係45。在一些實施例中，q係46。在一些實施例中，q係47。在一些實施例中，q係48。在一些實施例中，q係49。在一些實施例中，q係50。在一些實施例中，q係51。在一些實施例中，q係52。在一些實施例中，q係53。在一些實施例中，q係54。在一些實施例中，q係55。
在一些實施例中，r係1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些實施例中，r係1。在一些實施例中，r係2。在一些實施例中，r係3。在一些實施例中，r係4。在一些實施例中，r係5。在一些實施例中，r係6。在一些實施例中，r係7。在一些實施例中，r係8。在一些實施例中，r係9。在一些實施例中，r係10。
在另一態樣中，本文闡述具有式(III)之結構之化合物或其鹽或溶劑合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；E係-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4 烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，A1係-S(=O)2-。在一些實施例中，A1係-C(=O)-。
在一些實施例中，A2係-S(=O)2-。在一些實施例中，A2係-C(=O)-。
在一些實施例中，A3係-S(=O)2-。在一些實施例中，A3係-C(=O)-。
在一些實施例中，各B1、B2及B3係-NR3c-。
在一些實施例中，各R3c獨立地係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係氫。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3c係-CH3。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之苯基。
在一些實施例中，E係-NR9aR9bR9c+或-S(=O)2OR9a。
在一些實施例中，E係-NR9aR9bR9c+。在一些實施例中，各R9a、R9b或R9c獨立地係H或-CH3。在一些實施例中，R9a係H。在一些實施例中，R9a係-CH3。 在一些實施例中，R9b係H。在一些實施例中，R9b係-CH3。在一些實施例中，R9c係H。在一些實施例中，R9c係-CH3。
在一些實施例中，E係-S(=O)2OR9a。在一些實施例中，各R9a係H或-CH3。在一些實施例中，R9a係H。在一些實施例中，R9a係-CH3。
在一些實施例中，各R6c及R6d獨立地選自氫及-CH3。
在一些實施例中，各R3a及R3b係-CH3。
在一些實施例中，R11a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R11a係-CH3。
在一些實施例中，R12a係氫或-CH3。在一些實施例中，R12a係氫。在一些實施例中，R12a係-CH3。
在一些實施例中，各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
本文涵蓋上文或下文針對各種變量闡述之基團之任一組合。在本說明書通篇中，彼等熟習此項技術者選擇基團及其取代基以提供穩定部分及化合物。
化合物之其他形式
在一態樣中，式(I)、(II)或(III)化合物具有一或多個立構中心且各立構中心獨立地以R或S構形存在。本文提供之化合物包括所有非鏡像異構物、鏡像異構物及差向異構物形式以及其適當混合物。本文所提供之化合物及方法包括所有順式、反式、順位、反位、異側(E)、及同側(Z)異構物以及其適當混合物。在某些實施例中，藉由使化合物之外消旋混合物與光學活性拆分試劑反應以形成一對非鏡像異構物化合物/鹽、分離該等非鏡像異構物並回收光學純鏡像異構物將本文所述化合物製備為其個別立體異構物。在一些實施例中，使用本文所述化合物之共價非鏡像異構物衍生物實施鏡像異構物之拆分。在另一實施例中，基於溶解度差異藉由分離/拆分技術分離非鏡像異構物。在其他實施例中，藉由層析或藉由形成非鏡像異構物鹽，且藉由重結晶或層析或其任一組合分離 來實施立體異構物之分離。Jean Jacques,Andre Collet,samuel H.Wilen,「Enantiomers,Racemates and Resolutions」,John Wiley And Sons公司，1981。在一個態樣中，藉由立體選擇性合成獲得立體異構物。
在另一實施例中，以同位素方式(例如使用放射性同位素)或藉由另一其他方式(包括但不限於使用發色團或螢光部分、生物發光標記或化學發光標記)來標記本文所述化合物。
本文所述化合物包括同位素標記之化合物，除一或多個原子由原子量或質量數不同於自然界中常見原子量或質量數之原子置換外，該等化合物與本文所提出多個式及結構中所述的化合物相同。可納入本發明化合物中之同位素的實例包括氫、碳、氮、氧、硫、氟及氯之同位素，例如2H、3H、13C、14C、15N、18O、17O、35S、18F、36Cl。在一個態樣中，同位素標記之本文所述化合物，例如其中納入諸如3H及14C等放射性同位素之化合物可用於藥物及/或基質組織分佈分析中。在一個態樣中，用同位素(例如氘)進行取代因更強代謝穩定性可提供某些治療優勢，例如延長活體內半衰期或降低劑量需求。
本文所述化合物可能形成為及/或用作鹽。鹽之類型包括(但不限於)：(1)藉由使化合物之游離鹼形式與以下物質反應形成的酸加成鹽：無機酸，例如鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸、偏磷酸及諸如此類；或有機酸，例如乙酸、丙酸、己酸、環戊烷丙酸、乙醇酸、丙酮酸、乳酸、丙二酸、琥珀酸、蘋果酸、馬來酸、富馬酸、三氟乙酸、酒石酸、檸檬酸、苯甲酸、3-(4-羥基苯甲醯基)苯甲酸、肉桂酸、苦杏仁酸、甲磺酸、乙磺酸、1,2-乙二磺酸、2-羥基乙磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸、2-萘磺酸、4-甲基二環-[2.2.2]辛-2-烯-1-甲酸、葡庚糖酸、4,4'-亞甲基雙-(3-羥基-2-烯-1-甲酸)、3-苯基丙酸、三甲基乙酸、第三丁基乙酸、月桂基硫酸、葡萄糖酸、麩胺酸、羥基萘甲酸、柳酸、硬脂酸、黏康酸、丁酸、苯基乙酸、苯基丁酸、丙戊酸及諸如此類；(2)當存在於母體化合物中之酸性質 子由金屬離子(例如鹼金屬離子(例如鋰、鈉、鉀)、鹼土金屬離子(例如鎂或鈣)或鋁離子)置換時形成的鹽。在一些情形下，本文所述化合物可與有機鹼配位，例如但不限於，乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、胺基丁三醇、N-甲基葡萄糖胺、二環己胺、參(羥基甲基)甲基胺。在其他情形下，本文所述化合物可與胺基酸(例如但不限於精胺酸、離胺酸及諸如此類)形成鹽。用於與包括酸性質子之化合物形成鹽之可接受無機鹼包括(但不限於)氫氧化鋁、氫氧化鈣、氫氧化鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉及諸如此類。
應理解，對鹽之提及包括溶劑加成形式，特定而言溶劑合物。溶劑合物含有化學計量或非化學計量量之溶劑，例如水、乙醇及諸如此類。當溶劑為水時形成水合物，或當溶劑為醇時形成醇合物。本文所述化合物之溶劑合物可在本文所述過程期間便捷地製備或形成。另外，本文提供之化合物可以非溶劑化形式以及溶劑化形式存在。通常，出於本文提供之化合物及方法之目的，溶劑化形式視為等同於非溶劑化形式。
化合物之合成
本文所述化合物係使用標準合成技術或使用業內已知之方法與本文所述方法之組合來合成。
除非另有說明，否則使用質譜、NMR、HPLC、蛋白質化學、生物化學、重組DNA技術及藥理學之習用方法。
化合物係使用標準有機化學技術製備，例如以下中所述之彼等技術，例如，March’s Advanced Organic Chemistry，第6版，John Wiley and Sons公司。可採用本文所述合成轉變之替代反應條件，例如改變溶劑、反應溫度、反應時間，以及不同試劑及其他反應條件。起始材料可自商業來源獲得或容易地製備。
詳述可用於製備本文所述化合物或提供闡述該製備之文件之參考文獻的適宜參考書及論文包括(例如)「Synthetic Organic Chemistry」,John Wiley & Sons公司，New York；S.R.Sandler等人，「Organic Functional Group Preparations」，第2版，Academic Press,New York,1983；H.O.House,「Modern Synthetic Reactions」，第2版，W.A.Benjamin公司，Menlo Park,Calif.1972；T.L.Gilchrist,「Heterocyclic Chemistry」，第2版，John Wiley & Sons,New York,1992；J.March,「Advanced Organic Chemistry：Reactions,Mechanisms and Structure」，第4版，Wiley Interscience,New York,1992。詳述可用於製備本文所述化合物之反應物之合成或提供闡述該製備之文件之參考文獻的其他適宜參考書及論文包括(例如)Fuhrhop,J.及Penzlin G.「Organic Synthesis：Concepts,Methods,Starting Materials」，第二修訂及增訂版(1994)John Wiley & Sons ISBN：3 527-29074-5；Hoffman,R.V.「Organic Chemistry,An Intermediate Text」(1996)Oxford University Press,ISBN 0-19-509618-5；Larock,R.C.「Comprehensive Organic Transformations：A Guide to Functional Group Preparations」，第2版(1999)Wiley-VCH,ISBN：0-471-19031-4；March,J.「Advanced Organic Chemistry：Reactions,Mechanisms,and Structure」，第4版(1992)John Wiley & Sons,ISBN：0-471-60180-2；Otera,J.(編輯)「Modern Carbonyl Chemistry」(2000)Wiley-VCH,ISBN：3-527-29871-1；Patai,S.「Patai's 1992 Guide to the Chemistry of Functional Groups」(1992)Interscience ISBN：0-471-93022-9；Solomons,T.W.G.「Organic Chemistry」，第7版(2000)John Wiley & Sons,ISBN：0-471-19095-0；Stowell,J.C.,「Intermediate Organic Chemistry」，第2版(1993)Wiley-Interscience,ISBN：0-471-57456-2；「Industrial Organic Chemicals：Starting Materials and Intermediates：An Ullmann's Encyclopedia」(1999)John Wiley & Sons,ISBN：3-527-29645-X，於8卷中；「Organic Reactions」(1942-2000)John Wiley & Sons，於超過55卷中；及「Chemistry of Functional Groups」John Wiley & Sons，於73卷中。
在所述反應中，可能需要保護反應性官能團，例如羥基、胺基、亞腔基、硫基或羧基(在終產物中期望該等基團)，以避免其不需要地參與反應。適用於產生及移除保護基團之技術的詳細說明闡述於Greene及Wuts,Protective Groups in Organic Synthesis，第3版，John Wiley & Sons,New York,NY,1999；及Kocienski,Protective Groups,Thieme Verlag,New York,NY,1994中，該揭示內容以引用方式併入本文中。
在一些實施例中，化合物係如實例部分中所述合成。
II. 抗生物結垢塗層
在一態樣中，本文闡述包含式(I)化合物之抗生物結垢塗層： 其中A係選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(-NR3)-；L係選自-OQ、-NR3Q及-N(R3)2Q+；Q係由下式表示之結構： Z係選自-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-及-C(=NH)NR7-；m係選自0、1、2、3、4、5、6、7及8之整數；各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各R3獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基及-X-視情況經取代之芳基； X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a及R6b獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-及-C(=O)OR9；R5b係-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；各R7、R8a、R8b、R8c及R9獨立地選自氫及視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；各R10a及R10c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2O-、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2OH、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)O-及-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)OH；且R10b係-(C=O)-C2-C6烯基、-(S=O)-C2-C6烯基或-(S=O)2-C2-C6烯基。
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有以下結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一 些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，Z係選自-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-及-C(=NH)NR7-。在一些實施例中，Z係-CR6aR6b-。在一些實施例中，Z係-C(=O)-。在一些實施例中，Z係-C(=NH)-。在一些實施例中，Z係-C(=NH)NR7-。
在一些實施例中，各R3獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基及-X-視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3係氫。在一些實施例中，R3係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3係-X-視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3係-X-視情況經取代之芳基。
在一些實施例中，X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-。在一些實施例中，X係-C(=O)-。在一些實施例中，X係-S(=O)-。在一些實施例中，X係-S(=O)2-。
在一些實施例中，各R6a及R6b係氫。
在一些實施例中，m係0、1、2、3、4或5。在一些實施例中，m係0。在一些實施例中，m係1。在一些實施例中，m係2。在一些實施例中，m係3。在一些實施例中，m係4。在一些實施例中，m係5。
在一些實施例中，R5a係氫；R5b係-NR10aR10b；且R5c係氫。
在一些實施例中，式(I)化合物具有式(Ia)之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有式(Ib)之結構：
在一些實施例中，R10a係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R10a係氫。在一些實施例中，R10a係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R10a係CH3。在一些實施例中，R10a係CH2CH3。在一些實施例中，R10a係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R10a係苯基。
在一些實施例中，R10b係-(C=O)-C2-C6烯基、-(S=O)-C2-C6烯基或-(S=O)2-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(C=O)-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(S=O)-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(S=O)2-C2-C6烯基。
在另一態樣中，本文闡述包含式(II)化合物之抗生物結垢塗層： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a； Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-；各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中式(II)化合物係帶電的或兩性離子的。
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例 中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，A1係-S(=O)2-。在一些實施例中，A1係-C(=O)-。
在一些實施例中，A2係-S(=O)2-。在一些實施例中，A2係-C(=O)-。
在一些實施例中，A3係-S(=O)2-。在一些實施例中，A3係-C(=O)-。
在一些實施例中，各B1及B2係-NR3c-。
在一些實施例中，各R3c獨立地係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係氫。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3c係-CH3。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之苯基。
在一些實施例中，B3係-O-。
在一些實施例中，D係-S(=O)2OR9a或-C(=O)OR9a。在一些實施例中，D係-S(=O)2OR9a。在一些實施例中，D係-C(=O)OR9a。
在一些實施例中，R9a係氫或-CH3。在一些實施例中，R9a係氫。在一些實施例中，R9a係-CH3。
在一些實施例中，D係-S(=O)2O-或-C(=O)O-。在一些實施例中，D係-S(=O)2O-。在一些實施例中，D係-C(=O)O-。
在一些實施例中，各R6c及R6d係氫。
在一些實施例中，各R3a及R3b係-CH3。
在一些實施例中，R11a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R11a係-CH3。
在一些實施例中，R12a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R12a係-CH3。
在一些實施例中，各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
在一些實施例中，n係0、1、2、3、4或5。在一些實施例中，n係0。在一些實施例中，n係1。在一些實施例中，m係2。在一些實施例中，n係3。在一些實施例中，n係4。在一些實施例中，n係5。
在一些實施例中，s係1、2、3或4。在一些實施例中，s係1。在一些實施例中，s係2。在一些實施例中，s係3。在一些實施例中，s係4。
在一些實施例中，t係1、2、3或4。在一些實施例中，t係1。在一些實施例中，t係2。在一些實施例中，t係3。在一些實施例中，t係4。
在一些實施例中，p係1、2、3或4。在一些實施例中，p係1。在一些實施例中，p係2。在一些實施例中，p係3。在一些實施例中，p係4。
在一些實施例中，q係45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55。在一些實施例中，q係45。在一些實施例中，q係46。在一些實施例中，q係47。在一些實施例中，q係48。在一些實施例中，q係49。在一些實施例中，q係50。在一些實施例中，q係51。在一些實施例中，q係52。在一些實施例中，q係53。在一些實施例中，q係54。在一些實施例中，q係55。
在一些實施例中，r係1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些實施例中，r係1。在一些實施例中，r係2。在一些實施例中，r係3。在一些實施例中，r係4。在一些實施例中，r係5。在一些實施例中，r係6。在一些實施例中，r係7。在一些實施例中，r係8。在一些實施例中，r係9。在一些實施例中，r係10。
在另一態樣中，本文闡述包含式(III)化合物之抗生物結垢塗層： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；E係-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數； s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，A1係-S(=O)2-。在一些實施例中，A1係-C(=O)-。
在一些實施例中，A2係-S(=O)2-。在一些實施例中，A2係-C(=O)-。
在一些實施例中，A3係-S(=O)2-。在一些實施例中，A3係-C(=O)-。
在一些實施例中，各B1、B2及B3係-NR3c-。
在一些實施例中，各R3c獨立地係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係氫。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3c係-CH3。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之苯基。
在一些實施例中，E係-NR9aR9bR9c+或-S(=O)2OR9a。
在一些實施例中，E係-NR9aR9bR9c+。在一些實施例中，各R9a、R9b或R9c獨立地係H或-CH3。在一些實施例中，R9a係H。在一些實施例中，R9a係-CH3。在一些實施例中，R9b係H。在一些實施例中，R9b係-CH3。在一些實施例中，R9c係H。在一些實施例中，R9c係-CH3。
在一些實施例中，E係-S(=O)2OR9a。在一些實施例中，各R9a係H或-CH3。在一些實施例中，R9a係H。在一些實施例中，R9a係-CH3。
在一些實施例中，各R6c及R6d獨立地選自氫及-CH3。
在一些實施例中，各R3a及R3b係-CH3。
在一些實施例中，R11a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R11a係-CH3。
在一些實施例中，R12a係氫或-CH3。在一些實施例中，R12a係氫。在一些實施例中，R12a係-CH3。
在一些實施例中，各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
本文涵蓋上文或下文針對各種變量闡述之基團之任一組合。在本說明書通篇中，彼等熟習此項技術者選擇基團及其取代基以提供穩定部分及化合物。
在一些實施例中，本文所述抗生物結垢塗層包含一或多種式(I)、(II)或(III)化合物。
在一些實施例中，本文所述抗生物結垢塗層包含式(II)或(III)之一或多種共聚物。
在一些實施例中，將包含一或多種式(I)、(II)及(III)化合物之抗生物結垢塗層施加至裝置表面上。在一些實施例中，裝置表面包含聚合物。在一些實施例中，聚合物係選自聚矽氧烷、聚胺基甲酸酯、聚醯胺、聚醯亞胺、環氧樹脂、聚酯、聚烯烴、聚碸、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚偏二氟乙烯、聚醚、聚醚對苯二甲酸酯或其混合物。
III. 裝置
在某些實施例中，本文提供由一或多種本文所述化合物塗佈之裝置。在一些情況下，本文提供由一或多種本文所述化合物塗佈之醫療裝置。在其他情況下，本文提供由一或多種本文所述化合物塗佈之非醫療裝置。在其他情況 下，本文提供由一或多種本文所述化合物塗佈之裝置，其中經塗佈裝置降低感染之潛能。
在一些實施例中，裝置包含基於聚合物之裝置。在一些實施例中，基於聚合物之裝置包含聚烯烴裝置。在一些實施例中，聚烯烴裝置包含經聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚醯胺(PA)、聚四氟乙烯(PTFE)、聚二氟亞乙烯(PVdF)、聚氯乙烯(PVC)或其組合修飾之裝置。在一些實施例中，裝置包含微孔裝置或非織造裝置。在一些實施例中，裝置包含基於碳之裝置，其包含能夠與具有式(I)、(II)或(III)之結構之化合物結合的部分。在一些實施例中，基於碳之裝置包含聚合物部分。在一些實施例中，基於碳之裝置包含基於碳之聚合物。在一些實施例中，基於碳之裝置包含聚烯烴部分。在一些實施例中，聚烯烴部分包含聚乙烯(PE)部分、聚丙烯(PP)部分、聚醯胺(PA)部分、聚四氟乙烯(PTFE)部分、聚二氟亞乙烯(PVdF)部分或聚氯乙烯(PVC)部分。
在一些實施例中，裝置包含基於碳之裝置。在一些實施例中，基於碳之裝置包含基於碳之聚合物。在一些實施例中，基於碳之裝置包含聚烯烴部分。在一些實施例中，聚烯烴部分包含聚乙烯部分、聚丙烯部分、聚氯乙烯部分、聚二氟亞乙烯部分、聚四氟乙烯部分、聚氯三氟乙烯部分或聚苯乙烯部分。在一些實施例中，基於碳之聚合物包含聚醯胺部分、聚胺基甲酸酯部分、酚醛樹脂部分、聚碳酸酯部分、聚氯丁二烯部分、聚丙烯腈部分、聚醯亞胺部分或聚酯部分。在一些實施例中，基於碳之聚合物包含耐綸。在一些實施例中，基於碳之聚合物包含聚對苯二甲酸乙二酯。
在一些實施例中，裝置包含基於矽之裝置。在一些實施例中，基於矽之裝置包含基於矽之聚合物部分。在一些實施例中，裝置包含基於矽之裝置，其包含能夠與具有式(I)、(II)或(III)之結構之化合物結合的部分。在一些實施例中，基於矽之裝置包含聚合物部分。在一些實施例中，基於矽之裝置包含矽氧 烷聚合物部分、倍半矽氧烷聚合物部分、矽氧烷-矽伸芳基聚合物部分、矽伸烷基聚合物部分、聚矽烷部分、聚伸矽基部分或聚矽氮烷部分。
在一些實施例中，基於矽之裝置包含矽氧烷聚合物部分。在一些實施例中，基於矽之裝置包含聚矽氧聚合物。在一些實施例中，基於矽之裝置包含基於聚矽氧之裝置。
在一些實施例中，裝置包含基於碳之裝置或基於矽之裝置。
在一些實施例中，相對於未由化合物塗佈之裝置，由本文所述化合物塗佈之本文所述裝置導致感染之潛能降低。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、95%、99%、99.5%、99.9%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約10%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約20%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約30%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約40%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約50%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約60%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約70%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約80%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約90%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約95%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約99%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約99.5%或更多。在一些情況下，相對於未由化合物塗佈之裝置，潛能降低約99.9%或更多。
醫療裝置
在一些實施例中，本文所述裝置係醫療裝置。在一些情形下，本文所 述醫療裝置包含牙科儀器或醫療儀器。在一些情況下，醫療裝置包含植入物、IV、假體、縫合材料、瓣膜、支架、導管、棒、分流器、瞄準鏡、隱形眼鏡、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件、注射器、容器或其組合。在一些實施例中，醫療裝置包含植入物。在一些實施例中，醫療裝置包含IV。在一些實施例中，醫療裝置包含假體。在一些實施例中，醫療裝置包含縫合材料。在一些實施例中，醫療裝置包含瓣膜。在一些實施例中，醫療裝置包含支架。在一些實施例中，醫療裝置包含導管。在一些實施例中，醫療裝置包含棒。在一些實施例中，醫療裝置包含分流器。在一些實施例中，醫療裝置包含瞄準鏡。在一些實施例中，醫療裝置包含隱形眼鏡。在一些實施例中，醫療裝置包含輸液管。在一些實施例中，醫療裝置包含佈線。在一些實施例中，醫療裝置包含電極。在一些實施例中，醫療裝置包含夾子。在一些實施例中，醫療裝置包含緊固件。在一些實施例中，醫療裝置包含注射器。在一些實施例中，醫療裝置包含容器。在一些情況下，本文所述裝置包含牙科儀器或醫療儀器。在一些情況下，本文所述裝置包含植入物、IV、假體、縫合材料、瓣膜、支架、導管、棒、分流器、瞄準鏡、隱形眼鏡、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件、注射器、容器或其組合。在一些實施例中，裝置包含植入物。在一些實施例中，裝置包含IV。在一些實施例中，裝置包含假體。在一些實施例中，裝置包含縫合材料。在一些實施例中，裝置包含瓣膜。在一些實施例中，裝置包含支架。在一些實施例中，裝置包含導管。在一些實施例中，裝置包含棒。在一些實施例中，裝置包含分流器。在一些實施例中，裝置包含瞄準鏡。在一些實施例中，裝置包含隱形眼鏡。在一些實施例中，裝置包含輸液管。在一些實施例中，裝置包含佈線。在一些實施例中，裝置包含電極。在一些實施例中，裝置包含夾子。在一些實施例中，裝置包含緊固件。在一些實施例中，裝置包含注射器。在一些實施例中，裝置包含容器。
在一些實施例中，本文所述化合物塗佈至醫療裝置上。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至醫療裝置上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至牙科儀器或醫療儀器上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至植入物、IV、假體、縫合材料、瓣膜、支架、導管、棒、分流器、瞄準鏡、隱形眼鏡、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件、注射器、容器或其組合上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些情形下，本文所述裝置包含導管。在一些情形下，導管包含留置導管。在一些情況下，導管包含血管通路。在一些情況下，導管包含尿管或Foley導管。
在一些情況下，本文所述化合物塗佈至導管上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至留置導管上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至血管通路上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至尿管上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至Foley導管上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些情況下，本文所述裝置包含植入物。在一些情況下，植入物包含牙科植入物或矯形外科植入物。在一些情形下，本文所述裝置包含牙科植入物。在其他情形下，本文所述裝置包含矯形外科植入物。
在一些情況下，本文所述化合物塗佈至植入物上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下本文所述化合 物塗佈至牙科植入物上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至矯形外科植入物上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些實施例中，本文所述裝置包含IV。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至IV上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些實施例中，本文所述裝置包含假體. 在一些情形下，假體包含人工骨、人工關節、人工器官或義齒。在一些情形下，人工器官包含人工胰臟、人工心臟、假肢或心臟瓣膜。在一些實施例中，本文所述裝置包含人工骨、人工關節、人工器官或義齒。在一些實施例中，本文所述裝置包含人工胰臟、人工心臟、假肢或心臟瓣膜。
在一些情況下，本文所述化合物塗佈至假體上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至人工骨、人工關節、人工器官或義齒上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至人工胰臟、人工心臟、假肢或心臟瓣膜上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些實施例中，本文所述裝置包含支架。在一些情況下，支架係用於血管通道或管道保持打開之小型可擴張管。在一些情形下，支架包含冠狀動脈支架、血管支架或膽道支架。在一些情況下，冠狀動脈支架亦稱為心臟支架(cardiac stent或heart stent)。在一些實施例中，本文所述裝置包含冠狀動脈支架、血管支架或膽道支架。
在一些情況下，本文所述化合物塗佈至支架上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合 物塗佈至冠狀動脈支架、血管支架或膽道支架上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些情況下，本文所述裝置包含分流器。在一些情況下，分流器係允許流動自身體之一個部分移動至另一部分之孔或小的通道在一些情況下，分流器與支架之不同之處在於分流器連接兩個先前未連接之部分。在一些情況下，分流器係獲得性分流器。在一些情形下，分流器包含心臟分流器、大腦分流器、腰椎-腹膜分流器、腹膜靜脈分流器、肺分流器、門體循環分流器(PSS)、門腔靜脈分流器或膀胱-羊膜分流器。在一些情形下，心臟分流器包含右至左、左至右或雙向分流器。在一些情形下，大腦分流器包含將過量腦脊髓液自腦引流至胸或腹腔中。在一些情形下，腰椎-腹膜分流器包含將腦脊髓液自腰椎髓腔通路至腹腔中。在一些情況下，腹膜靜脈分流器(亦稱為Denver分流器)將腹膜液自腹膜引流至靜脈中。在一些情形下，門體循環分流器(PSS)係允許藉由循環系統繞過肝之肝分流器。在一些情形下，門腔靜脈分流器連接門靜脈與下腔靜脈，用於治療肝中之高血壓。在一些情形下，膀胱-羊膜分流器用於將胎兒膀胱中之過量流體引流至周圍區域中。在一些情形下，本文所述裝置包含心臟分流器、大腦分流器、腰椎-腹膜分流器、腹膜靜脈分流器、肺分流器、門體循環分流器(PSS)、門腔靜脈分流器或膀胱-羊膜分流器。
在一些情況下，本文所述化合物塗佈至分流器上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至心臟分流器、大腦分流器、腰椎-腹膜分流器、腹膜靜脈分流器、肺分流器、門體循環分流器(PSS)、門腔靜脈分流器或膀胱-羊膜分流器上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些情況下，本文所述裝置包含瞄準鏡。在一些情形下，瞄準鏡係用於影像引導之手術中之醫療儀器。在一些情形下，瞄準鏡包含內視鏡或腹腔 鏡。內視鏡檢法係藉助內視鏡用於檢查GI道之醫療程序。在一些情形下，內視鏡檢法進一步包含乙狀結腸鏡檢查術及結腸鏡檢查術。腹腔鏡檢查術係利用腹腔鏡用於檢查內部器官之診斷程序。在一些情況下，本文所述裝置包含用於內視鏡檢法中之瞄準鏡。在其他情況下，本文所述裝置包含用於腹腔鏡檢查術中之瞄準鏡。
在一些情況下，本文所述化合物塗佈至瞄準鏡上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至內視鏡上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至腹腔鏡上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些實施例中，本文所述裝置包含縫合材料、瓣膜、棒、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件或其組合。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至縫合材料、瓣膜、棒、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件或其組合上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些實施例中，本文所述裝置包含注射器。在一些情形下，注射器進一步包含針。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至注射器上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些實施例中，本文所述裝置包含容器，例如用於儲存一或多種醫療裝置。在一些情況下，本文所述化合物塗佈至容器上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些實施例中，本文所述裝置包含繃帶或貼劑。在一些情形下，本文所述裝置包含繃帶。在其他情形下，本文所述裝置包含貼劑。
在一些情況下，本文所述化合物塗佈至繃帶上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。在一些情況下，本文所述化合 物塗佈至貼劑上以防止及/或減少生物結垢(例如，微生物結垢，例如細菌黏附或生物膜)。
在一些實施例中，上述化合物係具有由式(I)表示之結構之化合物： 其中A係選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(-NR3)-；L係選自-OQ、-NR3Q及-N(R3)2Q+；Q係由下式表示之結構： Z係選自-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-及-C(=NH)NR7-；m係選自0、1、2、3、4、5、6、7及8之整數；各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各R3獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基及-X-視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a及R6b獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-及-C(=O)OR9；R5b係-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；各R7、R8a、R8b、R8c及R9獨立地選自氫及視情況經取代之C1-C4烷基及視情況 經取代之芳基；各R10a及R10c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2O-、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2OH、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)O-及-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)OH；且R10b係-(C=O)-C2-C6烯基、-(S=O)-C2-C6烯基或-(S=O)2-C2-C6烯基。
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有以下結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，Z係選自-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-及-C(=NH)NR7-。在一些實施例中，Z係-CR6aR6b-。在一些實施例中，Z係-C(=O)-。 在一些實施例中，Z係-C(=NH)-。在一些實施例中，Z係-C(=NH)NR7-。
在一些實施例中，各R3獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基及-X-視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3係氫。在一些實施例中，R3係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3係-X-視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3係-X-視情況經取代之芳基。
在一些實施例中，X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-。在一些實施例中，X係-C(=O)-。在一些實施例中，X係-S(=O)-。在一些實施例中，X係-S(=O)2-。
在一些實施例中，各R6a及R6b係氫。
在一些實施例中，m係0、1、2、3、4或5。在一些實施例中，m係0。在一些實施例中，m係1。在一些實施例中，m係2。在一些實施例中，m係3。在一些實施例中，m係4。在一些實施例中，m係5。
在一些實施例中，R5a係氫；R5b係-NR10aR10b；且R5c係氫。
在一些實施例中，式(I)化合物具有式(Ia)之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有式(Ib)之結構：
在一些實施例中，R10a係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R10a係氫。在一些實施例中，R10a係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R10a係CH3。在一些實施例中，R10a係 CH2CH3。在一些實施例中，R10a係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R10a係苯基。
在一些實施例中，R10b係-(C=O)-C2-C6烯基、-(S=O)-C2-C6烯基或-(S=O)2-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(C=O)-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(S=O)-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(S=O)2-C2-C6烯基。
在一些實施例中，上述化合物係具有由式(II)表示之結構之化合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-；各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基； X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中式(II)化合物係帶電的或兩性離子的。
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，A1係-S(=O)2-。在一些實施例中，A1係-C(=O)-。
在一些實施例中，A2係-S(=O)2-。在一些實施例中，A2係-C(=O)-。
在一些實施例中，A3係-S(=O)2-。在一些實施例中，A3係-C(=O)-。
在一些實施例中，各B1及B2係-NR3c-。
在一些實施例中，各R3c獨立地係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係氫。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3c係-CH3。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之苯基。
在一些實施例中，B3係-O-。
在一些實施例中，D係-S(=O)2OR9a或-C(=O)OR9a。在一些實施例中，D係-S(=O)2OR9a。在一些實施例中，D係-C(=O)OR9a。
在一些實施例中，R9a係氫或-CH3。在一些實施例中，R9a係氫。在一些實施例中，R9a係-CH3。
在一些實施例中，D係-S(=O)2O-或-C(=O)O-。在一些實施例中，D係-S(=O)2O-。在一些實施例中，D係-C(=O)O-。
在一些實施例中，各R6c及R6d係氫。
在一些實施例中，各R3a及R3b係-CH3。
在一些實施例中，R11a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R11a係-CH3。
在一些實施例中，R12a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R12a係-CH3。
在一些實施例中，各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
在一些實施例中，n係0、1、2、3、4或5。在一些實施例中，n係0。在一些實施例中，n係1。在一些實施例中，m係2。在一些實施例中，n係3。在一些實施例中，n係4。在一些實施例中，n係5。
在一些實施例中，s係1、2、3或4。在一些實施例中，s係1。在一些實施例中，s係2。在一些實施例中，s係3。在一些實施例中，s係4。
在一些實施例中，t係1、2、3或4。在一些實施例中，t係1。在一 些實施例中，t係2。在一些實施例中，t係3。在一些實施例中，t係4。
在一些實施例中，p係1、2、3或4。在一些實施例中，p係1。在一些實施例中，p係2。在一些實施例中，p係3。在一些實施例中，p係4。
在一些實施例中，q係45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55。在一些實施例中，q係45。在一些實施例中，q係46。在一些實施例中，q係47。在一些實施例中，q係48。在一些實施例中，q係49。在一些實施例中，q係50。在一些實施例中，q係51。在一些實施例中，q係52。在一些實施例中，q係53。在一些實施例中，q係54。在一些實施例中，q係55。
在一些實施例中，r係1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些實施例中，r係1。在一些實施例中，r係2。在一些實施例中，r係3。在一些實施例中，r係4。在一些實施例中，r係5。在一些實施例中，r係6。在一些實施例中，r係7。在一些實施例中，r係8。在一些實施例中，r係9。在一些實施例中，r係10。
在一些實施例中，上述化合物係具有由式(III)表示之結構之化合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-； 各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；E係-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，A1係-S(=O)2-。在一些實施例中，A1係-C(=O)-。
在一些實施例中，A2係-S(=O)2-。在一些實施例中，A2係-C(=O)-。
在一些實施例中，A3係-S(=O)2-。在一些實施例中，A3係-C(=O)-。
在一些實施例中，各B1、B2及B3係-NR3c-。
在一些實施例中，各R3c獨立地係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係氫。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3c係-CH3。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之苯基。
在一些實施例中，E係-NR9aR9bR9c+或-S(=O)2OR9a。
在一些實施例中，E係-NR9aR9bR9c+。在一些實施例中，各R9a、R9b或R9c獨立地係H或-CH3。在一些實施例中，R9a係H。在一些實施例中，R9a係-CH3。在一些實施例中，R9b係H。在一些實施例中，R9b係-CH3。在一些實施例中，R9c係H。在一些實施例中，R9c係-CH3。
在一些實施例中，E係-S(=O)2OR9a。在一些實施例中，各R9a係H或-CH3。在一些實施例中，R9a係H。在一些實施例中，R9a係-CH3。
在一些實施例中，各R6c及R6d獨立地選自氫及-CH3。
在一些實施例中，各R3a及R3b係-CH3。
在一些實施例中，R11a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R11a係-CH3。
在一些實施例中，R12a係氫或-CH3。在一些實施例中，R12a係氫。在一些實施例中，R12a係-CH3。
在一些實施例中，各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
抗生物結垢醫療裝置
在一些實施例中，本文揭示抗生物結垢醫療裝置，其中醫療裝置之表面經一或多種本文所述式(I)、(II)或(III)化合物塗佈，該等化合物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為至少約10,000、約20,000、約30,000、約40,000、約50,000、約60,000、約70,000、約80,000、約90,000、約100,000、約110,000、約120,000、約130,000、約140,000、約150,000、約160,000、約170,000、約180,000、約190,000或約200,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量不超過約10,000、約20,000、約30,000、約40,000、約50,000、約60,000、約70,000、約80,000、約90,000、約100,000、約110,000、約120,000、約130,000、約140,000、約150,000、約160,000、約170,000、約180,000、約190,000或約200,000。
在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約20,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約40,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約60,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約80,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約100,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約120,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約140,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約160,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約200,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約40,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約60,000之間。在一些實 施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約80,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約100,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約120,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約140,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約160,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約200,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約250,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約60,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約80,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約100,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約120,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約140,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約160,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約200,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約250,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約60,000與約80,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約60,000與約100,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約60,000與約120,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約60,000與約140,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約60,000與約160,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介 於約60,000與約200,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約60,000與約250,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約80,000與約100,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約80,000與約120,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約80,000與約140,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約80,000與約160,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約80,000與約200,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約80,000與約250,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約100,000與約120,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約100,000與約140,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約100,000與約160,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約100,000與約200,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約100,000與約250,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約120,000與約140,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約120,000與約160,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約120,000與約200,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約120,000與約250,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約140,000與約160,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約140,000與約200,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約140,000與約250,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約160,000與約200,000之間。在一些實施例中， 基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約160,000與約250,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約200,000與約250,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約10,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約20,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約40,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約60,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約80,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約100,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約120,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約140,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約160,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約200,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約250,000。
在一些實施例中，本文揭示抗生物結垢醫療裝置，其中醫療裝置之表面經一或多種本文所述式(I)、(II)或(III)化合物塗佈，該等化合物之數目平均分子量介於約14,000與約21,000之間。
在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約15,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約16,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約17,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約18,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約19,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約20,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約15,000與 約16,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約15,000與約17,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約15,000與約18,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約15,000與約19,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約15,000與約20,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約15,000與約21,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約16,000與約17,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約16,000與約18,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約16,000與約19,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約16,000與約20,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約16,000與約21,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約17,000與約18,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約17,000與約19,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約17,000與約20,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約17,000與約21,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約18,000與約19,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約18,000與約20,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約18,000與約21,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約19,000與約20,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約19,000與約21,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約21,000之間。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約14,000。 在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約15,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約16,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約17,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約18,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約19,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約20,000。在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量為約21,000。
在一些實施例中，本文揭示抗生物結垢醫療裝置，其中醫療裝置之表面經一或多種本文所述式(I)、(II)或(III)化合物塗佈，該等化合物之多分散性指數(PDI)介於約1與1.5之間。
在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)為至少約1、約1.1、約1.2、約1.3、約1.4或約1.5之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)不超過約1、約1.1、約1.2、約1.3、約1.4或約1.5之基於疊氮苯之共聚物塗佈。
在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1與1.1之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1與1.2之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1與1.3之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1與1.4之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1與1.5之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1.1與1.2之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1.1與1.3之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面 經多分散性指數(PDI)介於約1.1與1.4之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1.1與1.5之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1.2與1.3之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1.2與1.4之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1.2與1.5之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1.3與1.4之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1.3與1.5之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1.4與1.5之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。在一些實施例中，PDI為約1。在一些實施例中，PDI為約1.1。在一些實施例中，PDI為約1.2。在一些實施例中，PDI為約1.3。在一些實施例中，PDI為約1.4。在一些實施例中，PDI為約1.5。在一些實施例中，PDI為約1.11。在一些實施例中，PDI為約1.12。在一些實施例中，PDI為約1.13。在一些實施例中，PDI為約1.14。在一些實施例中，PDI為約1.15。在一些實施例中，PDI為約1.16。在一些實施例中，PDI為約1.17。在一些實施例中，PDI為約1.18。在一些實施例中，PDI為約1.19。在一些實施例中，PDI為約1.21。在一些實施例中，PDI為約1.22。在一些實施例中，PDI為約1.23。在一些實施例中，PDI為約1.24。在一些實施例中，PDI為約1.25。
在一些實施例中，醫療裝置包含牙科儀器或醫療儀器。在一些實施例中，醫療裝置包含植入物、IV、假體、縫合材料、瓣膜、支架、導管、棒、分流器、瞄準鏡、隱形眼鏡、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件、注射器、容器或其組合。在一些實施例中，醫療裝置係隱形眼鏡。在一些實施例中，醫療裝置係導管。在一些實施例中，導管係留置導管。在一些實施例中，導管包含 尿管或Foley導管。在一些實施例中，醫療裝置係瞄準鏡。在一些實施例中，瞄準鏡包含用於影像引導之手術中之瞄準鏡。在一些實施例中，瞄準鏡包含用於內視鏡檢法或腹腔鏡檢查術中之瞄準鏡。
在一些實施例中，醫療裝置包含人工電子耳、人工喉、牙科植入物、乳房植入物、陰莖植入物、顱/面部筋、筋、韌帶、半月板或盤。在一些實施例中，醫療裝置包含人工骨、人工關節或人工器官。在一些實施例中，人工器官包含人工胰臟、人工心臟、假肢或心臟瓣膜。在一些實施例中，醫療裝置包含繃帶或貼劑。
在一些實施例中，共聚物包含兩性離子共聚物。在一些實施例中，兩性離子共聚物包含聚磺基甜菜鹼。
在一些實施例中，生物結垢係由細菌、病毒及/或真菌產生。
非醫療裝置
在一些實施例中，本文所述裝置包含非醫療裝置。在一些情況下，非醫療裝置包含海船或水下建築。在一些情形下，塗佈本文所述化合物之非醫療裝置之表面包含浸沒於水中之表面。在一些情形下，浸沒係浸沒至少30分鐘、1小時、6小時、12小時、1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天、15天、30天、1個月、2個月、3個月、4個月、5個月、6個月、7個月、8個月、9個月、10個月、11個月、1年、2年、3年、4年、5年、10年或更長時間。
在一些情況下，本文所述裝置包含海船。在一些情況下，海船之表面包含浸沒於水中之表面。在一些情形下，海船之表面包含於水中浸沒至少30分鐘、1小時、6小時、12小時、1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天、15天、30天、1個月、2個月、3個月、4個月、5個月、6個月、7個月、8個月、9個月、10個月、11個月、1年、 2年、3年、4年、5年、10年或更長時間之表面。在一些情況下，塗佈本文所述化合物之裝置之表面包含海船之船體。
在一些情況下，本文所述裝置包含水下建築。在一些情況下，水下建築包含水下電纜、電流量測儀器或海上石油平台。在一些情形下，本文所述裝置包含水下電纜。在一些情形下，本文所述裝置包含電流量測儀器。在其他情形下，本文所述裝置包含海上石油平台。
在一些情形下，水下建築係其中建築於水中浸沒至少30分鐘、1小時、6小時、12小時、1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天、15天、30天、1個月、2個月、3個月、4個月、5個月、6個月、7個月、8個月、9個月、10個月、11個月、1年、2年、3年、4年、5年或更長時間之建築。在一些情形下，水下建築之表面係其中表面於水中浸沒至少30分鐘、1小時、6小時、12小時、1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天、15天、30天、1個月、2個月、3個月、4個月、5個月、6個月、7個月、8個月、9個月、10個月、11個月、1年、2年、3年、4年、5年、10年或更長時間之建築。在一些情況下，本文所述裝置包含其中表面於水中浸沒至少30分鐘、1小時、6小時、12小時、1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天、15天、30天、1個月、2個月、3個月、4個月、5個月、6個月、7個月、8個月、9個月、10個月、11個月、1年、2年、3年、4年、5年、10年或更長時間之水下建築。
在一些實施例中，本文所述化合物塗佈至裝置(例如，醫療裝置或非醫療裝置)上。在一些情形下，本文所述化合物直接塗佈至裝置(例如，醫療裝置或非醫療裝置)上。在其他情形下，本文所述化合物間接塗佈至裝置(例如，醫療裝置或非醫療裝置)上。在一些情形下，塗佈包含浸塗。在其他情形下，塗佈包含 噴塗。
在一些實施例中，本文所述化合物塗佈至裝置(例如，醫療裝置或非醫療裝置)上以減少生物結垢之形成。在一些情形下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、95%、99%、99.5%、99.9%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約10%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約20%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約30%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約40%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約50%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約60%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約70%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約80%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約90%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約95%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約99%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約99.5%或更多。在一些情況下，相對於未經化合物塗佈之裝置，生物結垢之形成減少約99.9%或更多。在一些情況下，化合物係具有由式(I)表示之結構之化合物： 其中 A係選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(-NR3)-；L係選自-OQ、-NR3Q及-N(R3)2Q+；Q係由下式表示之結構： Z係選自-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-及-C(=NH)NR7-；m係選自0、1、2、3、4、5、6、7及8之整數；各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各R3獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基及-X-視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a及R6b獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-及-C(=O)OR9；R5b係-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；各R7、R8a、R8b、R8c及R9獨立地選自氫及視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；各R10a及R10c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2O-、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2OH、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)O-及-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)OH；且R10b係-(C=O)-C2-C6烯基、-(S=O)-C2-C6烯基或-(S=O)2-C2-C6烯基。
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有以下結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有選自以下之結構：
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，Z係選自-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-及-C(=NH)NR7-。在一些實施例中，Z係-CR6aR6b-。在一些實施例中，Z係-C(=O)-。在一些實施例中，Z係-C(=NH)-。在一些實施例中，Z係-C(=NH)NR7-。
在一些實施例中，各R3獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基及-X-視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3係氫。在一些實施例中，R3係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3係-X-視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3係-X-視情況經取代之芳基。
在一些實施例中，X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-。在一些實施例中，X係-C(=O)-。在一些實施例中，X係-S(=O)-。在一些實施例中，X係-S(=O)2-。
在一些實施例中，各R6a及R6b係氫。
在一些實施例中，m係0、1、2、3、4或5。在一些實施例中，m係0。在一些實施例中，m係1。在一些實施例中，m係2。在一些實施例中，m係3。在一些實施例中，m係4。在一些實施例中，m係5。
在一些實施例中，R5a係氫；R5b係-NR10aR10b；且R5c係氫。
在一些實施例中，式(I)化合物具有式(Ia)之結構：
在一些實施例中，式(I)化合物具有式(Ib)之結構：
在一些實施例中，R10a係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R10a係氫。在一些實施例中，R10a係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R10a係CH3。在一些實施例中，R10a係CH2CH3。在一些實施例中，R10a係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R10a係苯基。
在一些實施例中，R10b係-(C=O)-C2-C6烯基、-(S=O)-C2-C6烯基或-(S=O)2-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(C=O)-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(S=O)-C2-C6烯基。在一些實施例中，R10b係-(S=O)2-C2-C6烯基。
在一些實施例中，式(I)化合物具有以下之結構：
在一些實施例中，上述化合物係具有由式(II)表示之結構之化合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-；各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經 取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中式(II)化合物係帶電的或兩性離子的。
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，A1係-S(=O)2-。在一些實施例中，A1係-C(=O)-。
在一些實施例中，A2係-S(=O)2-。在一些實施例中，A2係-C(=O)-。
在一些實施例中，A3係-S(=O)2-。在一些實施例中，A3係-C(=O)-。
在一些實施例中，各B1及B2係-NR3c-。
在一些實施例中，各R3c獨立地係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係氫。在一些實施例中，R3c係視情 況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3c係-CH3。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之苯基。
在一些實施例中，B3係-O-。
在一些實施例中，D係-S(=O)2OR9a或-C(=O)OR9a。在一些實施例中，D係-S(=O)2OR9a。在一些實施例中，D係-C(=O)OR9a。
在一些實施例中，R9a係氫或-CH3。在一些實施例中，R9a係氫。在一些實施例中，R9a係-CH3。
在一些實施例中，D係-S(=O)2O-或-C(=O)O-。在一些實施例中，D係-S(=O)2O-。在一些實施例中，D係-C(=O)O-。
在一些實施例中，各R6c及R6d係氫。
在一些實施例中，各R3a及R3b係-CH3。
在一些實施例中，R11a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R11a係-CH3。
在一些實施例中，R12a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R12a係-CH3。
在一些實施例中，各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
在一些實施例中，n係0、1、2、3、4或5。在一些實施例中，n係0。在一些實施例中，n係1。在一些實施例中，m係2。在一些實施例中，n係3。在一些實施例中，n係4。在一些實施例中，n係5。
在一些實施例中，s係1、2、3或4。在一些實施例中，s係1。在一些實施例中，s係2。在一些實施例中，s係3。在一些實施例中，s係4。
在一些實施例中，t係1、2、3或4。在一些實施例中，t係1。在一些實施例中，t係2。在一些實施例中，t係3。在一些實施例中，t係4。
在一些實施例中，p係1、2、3或4。在一些實施例中，p係1。在一 些實施例中，p係2。在一些實施例中，p係3。在一些實施例中，p係4。
在一些實施例中，q係40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59或60。在一些實施例中，q係45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55。在一些實施例中，q係45。在一些實施例中，q係46。在一些實施例中，q係47。在一些實施例中，q係48。在一些實施例中，q係49。在一些實施例中，q係50。在一些實施例中，q係51。在一些實施例中，q係52。在一些實施例中，q係53。在一些實施例中，q係54。在一些實施例中，q係55。
在一些實施例中，r係1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些實施例中，r係1。在一些實施例中，r係2。在一些實施例中，r係3。在一些實施例中，r係4。在一些實施例中，r係5。在一些實施例中，r係6。在一些實施例中，r係7。在一些實施例中，r係8。在一些實施例中，r係9。在一些實施例中，r係10。
在一些實施例中，上述化合物係具有由式(III)表示之結構之化合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-； 各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；E係-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，A1係-S(=O)2-。在一些實施例中，A1係-C(=O)-。
在一些實施例中，A2係-S(=O)2-。在一些實施例中，A2係-C(=O)-。
在一些實施例中，A3係-S(=O)2-。在一些實施例中，A3係-C(=O)-。
在一些實施例中，各B1、B2及B3係-NR3c-。
在一些實施例中，各R3c獨立地係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係氫。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3c係-CH3。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之苯基。
在一些實施例中，E係-NR9aR9bR9c+或-S(=O)2OR9a。
在一些實施例中，E係-NR9aR9bR9c+。在一些實施例中，各R9a、R9b或R9c獨立地係H或-CH3。在一些實施例中，R9a係H。在一些實施例中，R9a係-CH3。在一些實施例中，R9b係H。在一些實施例中，R9b係-CH3。在一些實施例中，R9c係H。在一些實施例中，R9c係-CH3。
在一些實施例中，E係-S(=O)2OR9a。在一些實施例中，各R9a係H或-CH3。在一些實施例中，R9a係H。在一些實施例中，R9a係-CH3。
在一些實施例中，各R6c及R6d獨立地選自氫及-CH3。
在一些實施例中，各R3a及R3b係-CH3。
在一些實施例中，R11a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R11a係-CH3。
在一些實施例中，R12a係氫或-CH3。在一些實施例中，R12a係氫。在一些實施例中，R12a係-CH3。
在一些實施例中，各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
IV. 製備方法
在又一態樣中，本文闡述製備抗生物結垢裝置之方法，該方法包括：a)使裝置之表面與包含共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及b)將步驟a)之裝置之表面用光源處理足以經歷共聚物光接枝至裝置表面上之時間，藉此製造抗生物結垢裝置；其中共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
在一些實施例中，本文亦闡述製備共聚物改質之抗生物結垢基於矽之裝置的方法，該方法包括：a)使基於矽裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及b)將步驟a)之裝置之表面用光源處理足以經歷共聚物光接枝至基於矽之裝置表面上之時間，藉此產生帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物。
在一些實施例中，本文闡述製備帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置的方法，該方法包括：a)使裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及a)將步驟a)之裝置之表面用光源處理足以經歷共聚物光接枝至基於裝置之表面上之時間，藉此產生帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
在一些實施例中，該方法包括改質裝置表面之一步接枝反應。
在一些實施例中，裝置係本文所述醫療裝置。在一些實施例中，裝置係本文所述非醫療裝置。
在一些實施例中，足以經歷光接枝之時間係至少1分鐘、至少2分鐘、 3分鐘、4分鐘、5分鐘、6分鐘、7分鐘、8分鐘、9分鐘、10分鐘、15分鐘、20分鐘、25分鐘或30分鐘。
在一些實施例中，光源係紫外光源。在一些實施例中，紫外光源之強度為至少500μW/cm2。在一些實施例中，紫外光源之強度為至少600μW/cm2。在一些實施例中，紫外光源之強度為至少700μW/cm2。在一些實施例中，紫外光源之強度為至少800μW/cm2。在一些實施例中，紫外光源之強度為至少900μW/cm2。在一些實施例中，紫外光源之強度為至少1000μW/cm2。
在一些實施例中，紫外光源之波長介於240nm與280nm之間，介於240nm與275nm之間，介於240nm與270nm之間，介於240nm與265nm之間，介於240nm與260nm之間，介於240nm與255nm之間，介於240nm與250nm之間，介於240nm與245nm之間，介於250nm與280nm之間，介於250mm與275nm之間，介於250nm與270nm之間，介於250nm與265nm之間，介於250nm與260nm之間，介於255nm與280nm之間，介於255nm與275nm之間，介於255nm與270nm之間，介於255nm與265nm之間，介於255nm與260nm之間，介於260nm與280nm之間，介於260nm與275nm之間，介於260nm與270nm之間，或介於270nm與280nm之間。
在一些實施例中，紫外光源之波長為至少240nm、245nm、250nm、251nm、252nm、253nm、254nm、255nm、256nm、257nm、258nm、259nm、260nm、261nm、262nm、263nm、264nm、265nm、266nm、267nm、268nm、269nm、270nm、275nm或280nm。在一些實施例中，紫外光源之波長不超過240nm、245nm、250nm、251nm、252nm、253nm、254nm、255nm、256nm、257nm、258nm、259nm、260nm、261nm、262nm、263nm、264nm、265nm、266nm、267nm、268nm、269nm、270nm、275nm或280nm。
在一些實施例中，步驟a)之混合物係水溶液、水性膠體或水性懸浮液。 在一些實施例中，步驟a)之混合物係非水溶液、水性膠體或水性懸浮液。
在一些實施例中，基於疊氮苯之共聚物係本文所述式(II)或(III)化合物。
在一些實施例中，包含帶電或兩性離子共聚物之混合物具有介於1mg/mL與30mg/mL之間之帶電或兩性離子共聚物於混合物中之濃度。
在一些實施例中，混合物中之帶電或兩性離子共聚物之濃度介於1mg/mL與25mg/mL之間，介於1mg/mL與20mg/mL之間，介於1mg/mL與15mg/mL之間，介於1mg/mL與10mg/mL之間，介於1mg/mL與5mg/mL之間，介於5mg/mL與30mg/mL之間，介於5mg/mL與25mg/mL之間，介於5mg/mL與20mg/mL之間，介於5mg/mL與15mg/mL之間，介於5mg/mL與10mg/mL之間，介於10mg/mL與30mg/mL之間，介於10mg/mL與25mg/mL之間，介於10mg/mL與20mg/mL之間，介於10mg/mL與15mg/mL之間，介於15mg/mL與30mg/mL之間，介於15mg/mL與25mg/mL之間，介於15mg/mL與20mg/mL之間，介於20mg/mL與30mg/mL之間，或介於20mg/mL與25mg/mL之間。
在一些實施例中，混合物中之帶電或兩性離子共聚物之濃度為約1mg/mL、2mg/mL、3mg/mL、4mg/mL、5mg/mL、6mg/mL、7mg/mL、8mg/mL、9mg/mL、10mg/mL、11mg/mL、12mg/mL、13mg/mL、14mg/mL、15mg/mL、16mg/mL、17mg/mL、18mg/mL、19mg/mL、20mg/mL、21mg/mL、22mg/mL、23mg/mL、24mg/mL、25mg/mL、26mg/mL、27mg/mL、28mg/mL、29mg/mL或30mg/mL。
在一些實施例中，帶電或兩性離子共聚物之濃度介於0.1至1mg/平方公分之裝置之間。
在一些實施例中，裝置包含基於聚合物之裝置。在一些實施例中，基 於聚合物之裝置包含聚烯烴裝置。在一些實施例中，聚烯烴裝置包含經聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚醯胺(PA)、聚四氟乙烯(PTFE)、聚二氟亞乙烯(PVdF)、聚氯乙烯(PVC)或其組合修飾之裝置。在一些實施例中，裝置包含微孔裝置或非織造裝置。在一些實施例中，裝置包含基於碳之裝置，其包含能夠與具有式(I)、(II)或(III)之結構之化合物結合的部分。在一些實施例中，基於碳之裝置包含聚合物部分。在一些實施例中，基於碳之裝置包含基於碳之聚合物。在一些實施例中，基於碳之裝置包含聚烯烴部分。在一些實施例中，聚烯烴部分包含聚乙烯(PE)部分、聚丙烯(PP)部分、聚醯胺(PA)部分、聚四氟乙烯(PTFE)部分、聚二氟亞乙烯(PVdF)部分或聚氯乙烯(PVC)部分。
在一些實施例中，裝置包含基於碳之裝置。在一些實施例中，基於碳之裝置包含基於碳之聚合物。在一些實施例中，基於碳之裝置包含聚烯烴部分。在一些實施例中，聚烯烴部分包含聚乙烯部分、聚丙烯部分、聚氯乙烯部分、聚二氟亞乙烯部分、聚四氟乙烯部分、聚氯三氟乙烯部分或聚苯乙烯部分。在一些實施例中，基於碳之聚合物包含聚醯胺部分、聚胺基甲酸酯部分、酚醛樹脂部分、聚碳酸酯部分、聚氯丁二烯部分、聚丙烯腈部分、聚醯亞胺部分或聚酯部分。在一些實施例中，基於碳之聚合物包含耐綸。在一些實施例中，基於碳之聚合物包含聚對苯二甲酸乙二酯。
在一些實施例中，裝置包含基於矽之裝置。在一些實施例中，基於矽之裝置包含基於矽之聚合物部分。在一些實施例中，裝置包含基於矽之裝置，其包含能夠與具有式(I)、(II)或(III)之結構之化合物結合的部分。在一些實施例中，基於矽之裝置包含聚合物部分。在一些實施例中，基於矽之裝置包含矽氧烷聚合物部分、倍半矽氧烷聚合物部分、矽氧烷-矽伸芳基聚合物部分、矽伸烷基聚合物部分、聚矽烷部分、聚伸矽基部分或聚矽氮烷部分。
在一些實施例中，基於矽之裝置包含矽氧烷聚合物部分。在一些實施 例中，基於矽之裝置包含聚矽氧聚合物。
在一些實施例中，裝置包含基於碳之裝置或基於矽之裝置。
在一些實施例中，共聚物包含兩性離子共聚物。在一些實施例中，兩性離子共聚物包含聚磺基甜菜鹼。
在一些實施例中，本文所述抗生物結垢醫療裝置之生物結垢係由細菌、病毒及/或真菌產生。
V. 合成方法
本揭示案提供之方法亦包括合成式(II)化合物之方法，該等方法包括：使式(IV)化合物或其鹽或溶劑合物與式(V)化合物反應： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基； 各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-；各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中式(II)及式(V)化合物各自係帶電的或兩性離子的。
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例 中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，A1係-S(=O)2-。在一些實施例中，A1係-C(=O)-。
在一些實施例中，A2係-S(=O)2-。在一些實施例中，A2係-C(=O)-。
在一些實施例中，A3係-S(=O)2-。在一些實施例中，A3係-C(=O)-。
在一些實施例中，各B1及B2係-NR3c-。
在一些實施例中，各R3c獨立地係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係氫。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3c係-CH3。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之苯基。
在一些實施例中，B3係-O-。
在一些實施例中，D係-S(=O)2OR9a或-C(=O)OR9a。在一些實施例中，D係-S(=O)2OR9a。在一些實施例中，D係-C(=O)OR9a。
在一些實施例中，R9a係氫或-CH3。在一些實施例中，R9a係氫。在一些實施例中，R9a係-CH3。
在一些實施例中，D係-S(=O)2O-或-C(=O)O-。在一些實施例中，D係-S(=O)2O-。在一些實施例中，D係-C(=O)O-。
在一些實施例中，各R6c及R6d係氫。
在一些實施例中，各R3a及R3b係-CH3。
在一些實施例中，R11a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R11a係-CH3。
在一些實施例中，R12a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R12a係-CH3。
在一些實施例中，各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
在一些實施例中，n係0、1、2、3、4或5。在一些實施例中，n係0。在一些實施例中，n係1。在一些實施例中，m係2。在一些實施例中，n係3。在一些實施例中，n係4。在一些實施例中，n係5。
在一些實施例中，s係1、2、3或4。在一些實施例中，s係1。在一些實施例中，s係2。在一些實施例中，s係3。在一些實施例中，s係4。
在一些實施例中，t係1、2、3或4。在一些實施例中，t係1。在一些實施例中，t係2。在一些實施例中，t係3。在一些實施例中，t係4。
在一些實施例中，p係1、2、3或4。在一些實施例中，p係1。在一些實施例中，p係2。在一些實施例中，p係3。在一些實施例中，p係4。
在一些實施例中，q係45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55。在一些實施例中，q係45。在一些實施例中，q係46。在一些實施例中，q係47。在一些實施例中，q係48。在一些實施例中，q係49。在一些實施例中，q係50。在一些實施例中，q係51。在一些實施例中，q係52。在一些實施例中，q係53。在一些實施例中，q係54。在一些實施例中，q係55。
在一些實施例中，r係1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些實施例中，r係1。在一些實施例中，r係2。在一些實施例中，r係3。在一些實施例中，r係4。在一些實施例中，r係5。在一些實施例中，r係6。在一些實施例中，r係7。在一些實施例中，r係8。在一些實施例中，r係9。在一些實施例中，r係10。
在一些實施例中，式(IV)化合物具有以下之結構：
在一些實施例中，式(V)化合物具有以下之結構：
本揭示案提供之方法亦包括合成式(III)化合物之方法，該等方法包括：使式(IV)化合物或其鹽或溶劑合物與式(VI)化合物反應： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-； Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；E係-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R1a及R1b獨立地係F或Cl。在一些實施例中，各R1a及R1b係F。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係鹵素。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CN。在一些實施例中，各R2a及R2b獨立地係經取代之C1-C6氟烷基。在一些實施例中，各R2a及R2b係-CF3。
在一些實施例中，各R1a、R1b、R2a及R2b係F。
在一些實施例中，A1係-S(=O)2-。在一些實施例中，A1係-C(=O)-。
在一些實施例中，A2係-S(=O)2-。在一些實施例中，A2係-C(=O)-。
在一些實施例中，A3係-S(=O)2-。在一些實施例中，A3係-C(=O)-。
在一些實施例中，各B1、B2及B3係-NR3c-。
在一些實施例中，各R3c獨立地係氫、視情況經取代之C1-C4烷基或視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係氫。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之C1-C4烷基。在一些實施例中，R3c係-CH3。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之芳基。在一些實施例中，R3c係視情況經取代之苯基。
在一些實施例中，E係-NR9aR9bR9c+或-S(=O)2OR9a。
在一些實施例中，E係-NR9aR9bR9c+。在一些實施例中，各R9a、R9b或R9c獨立地係H或-CH3。在一些實施例中，R9a係H。在一些實施例中，R9a係-CH3。在一些實施例中，R9b係H。在一些實施例中，R9b係-CH3。在一些實施例中，R9c係H。在一些實施例中，R9c係-CH3。
在一些實施例中，E係-S(=O)2OR9a。在一些實施例中，各R9a係H或-CH3。在一些實施例中，R9a係H。在一些實施例中，R9a係-CH3。
在一些實施例中，各R6c及R6d獨立地選自氫及-CH3。
在一些實施例中，各R3a及R3b係-CH3。
在一些實施例中，R11a係氫或-CH3。在一些實施例中，R11a係氫。在一些實施例中，R11a係-CH3。
在一些實施例中，R12a係氫或-CH3。在一些實施例中，R12a係氫。在一些實施例中，R12a係-CH3。
在一些實施例中，各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
在一些實施例中，式(IV)化合物具有以下之結構：
在一些實施例中，式(VI)化合物具有以下之結構：
在一些實施例中，式(VI)化合物具有以下之結構：
本文涵蓋上文或下文針對各種變量闡述之基團之任一組合。在本說明書通篇中，彼等熟習此項技術者選擇基團及其取代基以提供穩定部分及化合物。
抗生物結垢塗層之性質
在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層具有提供優越的裝置功能之各種性質，包括優良通量、改良之親水性、改良之結垢抗性、可調節之表面電荷性質、更高熱穩定性、更高化學穩定性、更高溶劑穩定性或其組合。亦應理解，本文揭示之塗層具有其他性質。
在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約70°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約65°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約60°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約55°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約50°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約45°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約40°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約35°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約30°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約 25°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約20°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約15°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約10°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角小於約5°。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層之水後退角為約0°。在某些實施例中，由本文所述一或多種抗生物結垢塗層塗佈之本文提供之裝置具有高結垢抗性。
在又一態樣中，本文揭示之抗生物結垢塗層展現至少一種選自結垢抗性、親水性、表面電荷、拒鹽及粗糙度之性質的改良。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層展示至少一種選自結構抗性、拒鹽及親水性之性質的改良。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層展示結垢抗性之改良。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層展示親水性之改良。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層展示表面電荷之改良。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層展示粗糙度之改良。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層展示降低之表面粗糙度。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層展示拒鹽之改良。
在一些實施例中，包含本文所述一或多種式(I)、(II)或(III)化合物之本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少生物結垢。在一些情況下，生物結垢包含微生物結垢或宏觀結垢。微生物結垢包含微生物黏附(例如，細菌黏附)及/或生物膜之形成。生物膜係一組黏附至表面之微生物。在一些情況下，黏附之微生物進一步包埋於細胞外聚合物質之自生基質中，其包含細胞外DNA、蛋白質及多醣之聚合聚集。宏觀結垢包含較大生物體之附著。在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少微生物結垢。在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少細菌黏附。在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少生物膜。在其他情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/ 或減少宏觀結垢。
微生物結垢
在一些情況下，微生物結垢係由細菌或真菌形成。在一些情況下，微生物結垢係由細菌形成。在一些情況下，細菌係革蘭氏陽性細菌或革蘭氏陰性細菌。在一些情形下，細菌係海洋細菌。
在一些情形下，微生物結垢係由革蘭氏陽性細菌形成。實例性革蘭氏陽性細菌包括(但不限於)來自以下屬之細菌：放線菌屬(Actinomyces)、節桿菌屬(Arthrobacter)、芽孢桿菌屬(Bacilluus)、梭菌屬(Clostridium)、棒狀桿菌屬(Corynebacterium)、腸球菌屬(Enterococcus)、乳球菌屬(Lactococcus)、李氏菌屬(Listeria)、微球菌屬(Micrococcus)、分枝桿菌屬(Mycobacterium)、葡萄球菌屬(Staphylococcus)或鏈球菌屬(Streptococcus)。在一些情況下，革蘭氏陽性細菌包含放線菌屬(Actinomyces spp.)、節桿菌屬(Arthrobacter spp.)、蘚樣芽胞桿菌(Bacillus licheniformis)、難養芽胞梭菌(Clostridium difficile)、梭菌屬(Clostridium spp.)、棒狀桿菌屬(Corynebacterium spp.)、糞腸球菌(Enterococcus faecalis)、乳球菌屬(Lactococcus spp.)、單核球增多性李氏菌(Listeria monocytogenes)、微球菌屬(Micrococcus spp.)、分枝桿菌屬(Mycobacterium spp.)、金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、表皮葡萄球菌(Staphylococcus epidermidis)、肺炎鏈球菌(Streptococcus pneumoniae)或釀膿鏈球菌(Streptococcus pyogenes)。
在一些情況下，微生物結垢係由來自以下屬之革蘭氏陽性細菌形成：放線菌屬、節桿菌屬、芽孢桿菌屬、梭菌屬、棒狀桿菌屬、腸球菌屬、乳球菌屬、李氏菌屬、微球菌屬、分枝桿菌屬、葡萄球菌屬或鏈球菌屬。在一些情況下，微生物結垢係由革蘭氏陽性細菌形成：放線菌屬、節桿菌屬、蘚樣芽胞桿菌、難養芽胞梭菌、梭菌屬、棒狀桿菌屬、糞腸球菌、乳球菌屬、單核球增多性李氏菌、微球菌屬、分枝桿菌屬、金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎鏈 球菌或釀膿鏈球菌。
在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層抗結垢。在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少其一或多個表面上之微生物結垢。在一些情形下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由來自以下屬之革蘭氏陽性細菌形成的微生物結垢：放線菌屬、節桿菌屬、芽孢桿菌屬、梭菌屬、棒狀桿菌屬、腸球菌屬、乳球菌屬、李氏菌屬、微球菌屬、分枝桿菌屬、葡萄球菌屬或鏈球菌屬。在一些情形下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由革蘭氏陽性細菌形成之微生物結垢：放線菌屬、節桿菌屬、蘚樣芽胞桿菌、難養芽胞梭菌、梭菌屬、棒狀桿菌屬、糞腸球菌、乳球菌屬、單核球增多性李氏菌、微球菌屬、分枝桿菌屬、金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎鏈球菌或釀膿鏈球菌。
在一些情形下，微生物結垢包含細菌黏附。在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少細菌黏附。在一些情形下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由來自以下屬之革蘭氏陽性細菌形成的細菌黏附：放線菌屬、節桿菌屬、芽孢桿菌屬、梭菌屬、棒狀桿菌屬、腸球菌屬、乳球菌屬、李氏菌屬、微球菌屬、分枝桿菌屬、葡萄球菌屬或鏈球菌屬。在一些情形下，塗佈於材料上之本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由革蘭氏陽性細菌形成之細菌黏附：放線菌屬、節桿菌屬、蘚樣芽胞桿菌、難養芽胞梭菌、梭菌屬、棒狀桿菌屬、糞腸球菌、乳球菌屬、單核球增多性李氏菌、微球菌屬、分枝桿菌屬、金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎鏈球菌或釀膿鏈球菌。
在一些情形下，微生物結垢包含生物膜。在一些情況下，塗佈於材料上之本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少生物膜。在一些情形下，塗佈於材料上之本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由來自以下屬之革蘭氏陽性細菌形成的生物膜：放線菌屬、節桿菌屬、芽孢桿菌屬、梭菌屬、棒狀桿菌屬、 腸球菌屬、乳球菌屬、李氏菌屬、微球菌屬、分枝桿菌屬、葡萄球菌屬或鏈球菌屬。在一些情形下，塗佈於材料上之本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由革蘭氏陽性細菌形成之生物膜：放線菌屬、節桿菌屬、蘚樣芽胞桿菌、難養芽胞梭菌、梭菌屬、棒狀桿菌屬、糞腸球菌、乳球菌屬、單核球增多性李氏菌、微球菌屬、分枝桿菌屬、金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎鏈球菌或釀膿鏈球菌。
在一些情形下，微生物結垢係由革蘭氏陰性細菌形成。實例性革蘭氏陰性細菌包括(但不限於)來自以下屬之細菌：互生平胞菌屬(Alteromonas)、氣單胞菌屬(Aeromonas)、脫硫弧菌屬(Desulfovibrio)、埃希氏菌屬(Escherichia)、梭桿菌屬(Fusobacterium)、地桿菌屬(Geobacter)、嗜血菌屬(Haemophilus)、克雷伯菌屬(Klebsiella)、軍團病桿菌屬(Legionella)、紫單胞菌屬(Porphyromonas)、變形桿菌屬(Proteus)、假單胞菌屬(Pseudomonas)、沙雷菌屬(Serratia)、志賀桿菌屬(Shigella)、沙門桿菌屬(Salmonella)或弧菌屬(Vibrio)。在一些情況下，革蘭氏陰性細菌包含互生平胞菌屬(Alteromonas spp.)、氣單胞菌屬(Aeromonas spp.)、脫硫弧菌屬(Desulfovibrio spp.)、大腸桿菌(Escherichia coli)、具核梭桿菌(Fusobacterium nucleatum)、地桿菌屬(Geobacter spp.)、嗜血菌屬(Haemophilus spp.)、克雷伯菌屬(Klebsiella spp.)、嗜肺軍團菌(Legionella pneumophila)、紫單胞菌屬(Porphyromonas spp.)、綠膿桿菌(Pseudomonas aeruginosa)、普通變形桿菌(Proteus vulgaris)、奇異變形桿菌(Proteus mirabilis)、羽狀變形菌(Proteus penneri)、沙雷菌屬(Serratia spp.)、痢疾志賀桿菌(Shigella dysenteriae)、弗氏志賀桿菌(Shigella flexneri)、鮑氏志賀桿菌(Shigella boydii)、宋氏志賀桿菌(Shigella sonnei)、邦戈爾沙門氏菌(Salmonella bongori)、腸炎沙門菌亞屬(Salmonella enterica)或霍亂弧菌(Vibrio Cholerae)。
在一些情況下，微生物結垢係由來自以下屬之革蘭氏陰性細菌形成： 互生平胞菌屬、氣單胞菌屬、脫硫弧菌屬、埃希氏菌屬、梭桿菌屬、地桿菌屬、嗜血菌屬、克雷伯菌屬、軍團病桿菌屬、紫單胞菌屬、變形桿菌屬、假單胞菌屬、沙雷菌屬、志賀桿菌屬、沙門桿菌屬或弧菌屬。在一些情況下，微生物結垢係由革蘭氏陰性細菌形成：互生平胞菌屬、氣單胞菌屬、脫硫弧菌屬、大腸桿菌、具核梭桿菌、地桿菌屬、嗜血菌屬、克雷伯菌屬、嗜肺軍團菌、紫單胞菌屬、綠膿桿菌、普通變形桿菌、奇異變形桿菌、羽狀變形菌、沙雷菌屬、痢疾志賀桿菌、弗氏志賀桿菌、鮑氏志賀桿菌、宋氏志賀桿菌、邦戈爾沙門氏菌、腸炎沙門菌亞屬或霍亂弧菌。
在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由來自以下屬之革蘭氏陰性細菌形成的微生物結垢：互生平胞菌屬、氣單胞菌屬、脫硫弧菌屬、埃希氏菌屬、梭桿菌屬、地桿菌屬、嗜血菌屬、克雷伯菌屬、軍團病桿菌屬、紫單胞菌屬、變形桿菌屬、假單胞菌屬、沙雷菌屬、志賀桿菌屬、沙門桿菌屬或弧菌屬。在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由革蘭氏陰性細菌形成之微生物結垢：互生平胞菌屬、氣單胞菌屬、脫硫弧菌屬、大腸桿菌、具核梭桿菌、地桿菌屬、嗜血菌屬、克雷伯菌屬、嗜肺軍團菌、紫單胞菌屬、綠膿桿菌、普通變形桿菌、奇異變形桿菌、羽狀變形菌、沙雷菌屬、痢疾志賀桿菌、弗氏志賀桿菌、鮑氏志賀桿菌、宋氏志賀桿菌、邦戈爾沙門氏菌、腸炎沙門菌亞屬或霍亂弧菌。
在一些實施例中，微生物結垢包含細菌黏附。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由來自以下屬之革蘭氏陰性細菌形成的細菌黏附：互生平胞菌屬、氣單胞菌屬、脫硫弧菌屬、埃希氏菌屬、梭桿菌屬、地桿菌屬、嗜血菌屬、克雷伯菌屬、軍團病桿菌屬、紫單胞菌屬、變形桿菌屬、假單胞菌屬、沙雷菌屬、志賀桿菌屬、沙門桿菌屬或弧菌屬。在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由革蘭氏陰性細菌形成之細菌黏附： 互生平胞菌屬、氣單胞菌屬、脫硫弧菌屬、大腸桿菌、具核梭桿菌、地桿菌屬、嗜血菌屬、克雷伯菌屬、嗜肺軍團菌、紫單胞菌屬、綠膿桿菌、普通變形桿菌、奇異變形桿菌、羽狀變形菌、沙雷菌屬、痢疾志賀桿菌、弗氏志賀桿菌、鮑氏志賀桿菌、宋氏志賀桿菌、邦戈爾沙門氏菌、腸炎沙門菌亞屬或霍亂弧菌。
在一些情況下，微生物結垢包含生物膜。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由來自以下屬之革蘭氏陰性細菌形成的生物膜：互生平胞菌屬、氣單胞菌屬、脫硫弧菌屬、埃希氏菌屬、梭桿菌屬、地桿菌屬、嗜血菌屬、克雷伯菌屬、軍團病桿菌屬、紫單胞菌屬、變形桿菌屬、假單胞菌屬、沙雷菌屬、志賀桿菌屬、沙門桿菌屬或弧菌屬。在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由革蘭氏陰性細菌形成之生物膜：互生平胞菌屬、氣單胞菌屬、脫硫弧菌屬、大腸桿菌、具核梭桿菌、地桿菌屬、嗜血菌屬、克雷伯菌屬、嗜肺軍團菌、紫單胞菌屬、綠膿桿菌、普通變形桿菌、奇異變形桿菌、羽狀變形菌、沙雷菌屬、痢疾志賀桿菌、弗氏志賀桿菌、鮑氏志賀桿菌、宋氏志賀桿菌、邦戈爾沙門氏菌、腸炎沙門菌亞屬或霍亂弧菌。
在一些情形下，微生物結垢係由海洋細菌形成。在一些情況下，海洋細菌包含假互生平胞菌屬(Pseudoalteromonas spp.)或斯瓦尼菌屬(Shewanella spp.)。在一些情形下，微生物結垢係由假互生平胞菌屬或斯瓦尼菌屬形成。
在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由海洋細菌形成之微生物結垢。在一些情形下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由假互生平胞菌屬或斯瓦尼菌屬形成之微生物結垢。
在一些情況下，微生物結垢包含細菌黏附。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由海洋細菌形成之細菌黏附。在一些情形下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由假互生平胞菌屬或斯瓦尼菌屬形成之細菌黏附。
在一些情況下，微生物結垢包含生物膜。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由海洋細菌形成之生物膜。在一些情形下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由假互生平胞菌屬或斯瓦尼菌屬形成之生物膜。
在一些實施例中，微生物結垢係由真菌形成。實例性真菌包括(但不限於)白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata)、皺褶念珠菌(Candida rugose)、近平滑念珠菌(Candida parapsilosis)、熱帶念珠菌(Candida tropicalis)、都柏林念珠菌(Candida dubliniensis)或樹脂枝孢黴(Hormoconis resinae)。在一些情形下，微生物結垢係由白色念珠菌、光滑念珠菌、皺褶念珠菌、近平滑念珠菌、熱帶念珠菌、都柏林念珠菌或樹脂枝孢黴形成。
在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由真菌形成之微生物結垢。在一些情形下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由白色念珠菌、光滑念珠菌、皺褶念珠菌、近平滑念珠菌、熱帶念珠菌、都柏林念珠菌或樹脂枝孢黴形成之微生物結垢。
在一些情況下，微生物結垢包含細菌黏附。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由真菌形成之細菌黏附。在一些情形下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由白色念珠菌、光滑念珠菌、皺褶念珠菌、近平滑念珠菌、熱帶念珠菌、都柏林念珠菌或樹脂枝孢黴形成之細菌黏附。
在一些情況下，微生物結垢包含生物膜。在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由真菌形成之生物膜。在一些情形下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由白色念珠菌、光滑念珠菌、皺褶念珠菌、近平滑念珠菌、熱帶念珠菌、都柏林念珠菌或樹脂枝孢黴形成之生物膜。
宏觀結垢
在一些實施例中，宏觀結垢包含石灰質結垢生物體或非石灰質結垢生 物體。石灰質結垢生物體係具有硬體之生物體。在一些情形下，石灰質結垢生物體包含藤壺、苔蘚蟲、軟體動物、多毛類、管蠕蟲或斑馬貽貝。非石灰質結垢生物體包軟體。非石灰質結垢生物體包含海草、水熄蟲或藻類。
在一些情況下，宏觀結垢係由石灰質結垢生物體形成。在一些情形下，宏觀結垢係由藤壺、苔蘚蟲、軟體動物、多毛類、管蠕蟲或斑馬貽貝形成。
在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由石灰質結垢生物體形成之宏觀結垢。在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由藤壺、苔蘚蟲、軟體動物、多毛類、管蠕蟲或斑馬貽貝形成之宏觀結垢。
在一些情形下，宏觀結垢係由非石灰質結垢生物體形成。在一些情形下，宏觀結垢係由海草、水熄蟲或藻類形成。
在一些實施例中，本文亦揭示防止及/或減少由非石灰質結垢生物體形成之宏觀結垢的抗生物結垢塗層。在一些情況下，本文揭示之抗生物結垢塗層防止及/或減少由海草、水熄蟲或藻類形成之宏觀結垢。
在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層減少其表面上生物結垢之形成。在一些情形下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢在經式(I)、(II)或(III)化合物改質之裝置表面上的形成減少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、95%、99%、99.5%、99.9%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少至少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、95%、99%、99.5%、99.9%或更多。在一些情況下，在儲存、使用及/或測試裝置一段時間後藉由比較生物結垢之量來測定相對於未改質之裝置表面之生物結垢之形成。舉例而言，可藉由將裝置暴露於有助於生物結垢形成之條件(例如，業內已知且實踐之活體外生物結垢測試技術)對裝置進行測試。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約10% 或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約20%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約30%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約40%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約50%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約60%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約70%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約80%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約90%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約95%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約99%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約99.5%或更多。在一些情況下，相對於未改質之裝置表面，生物結垢之形成減少約99.9%或更多。
在一些實施例中，本文揭示之抗生物結垢塗層進一步經額外試劑塗佈。在一些情況下，額外試劑係抗微生物劑。實例性抗微生物劑包含四級銨鹽或三級胺。在一些情況下，額外試劑係化學消毒劑。實例性化學消毒劑包含次氯酸鈉、氫氧化鈉及氯化苄烷銨。
定義
如本文所用，化合物(包括有機化合物)之命名能使用用於命名之通用名稱、IUPAC、IUBMB或CAS推薦來給出。當存在一或多個立體化學特徵時，能採用立體化學之Cahn-Ingold-Prelog規則來指定立體化學優先級、E/Z規範及其如此類。若藉由使用命名慣例或藉由市售軟體(例如CHEMDRAWTM(Cambridgesoft Corporation,U.S.A.))系統性地簡化化合物結構給出名稱，則熟習此項技術者能容易地確定化合物之結構。
除非上下文有明確說明，否則本說明書及隨附申請專利範圍中所用單數形式「一(a，an)」及「該」包括複數個指示物。因此，例如，在提及「組分」、「聚合物」或「粒子」時包括兩種或更多種該等組分、聚合物或粒子及諸如此類之混合物。
本文中範圍可表示為自「約」一個特定值及/或至「約」另一特定值。當表示此一範圍時，另一態樣包括自一個特定值及/或至另一特定值。類似地，當值藉由使用先行詞「約」表示為近似值時，應瞭解，特定值形成另一態樣。應進一步瞭解，各範圍之端點在與另一端點有關及與另一端點無關兩種情況下皆具有意義。亦應理解，存在多個本文揭示之值，且除了值本身之外，每個值在本文中亦揭示為「約」該特定值。舉例而言，若揭示值「10」，則亦揭示「約10」。亦應理解，當揭示一值時，亦揭示「小於或等於」該值、「大於或等於該值」及值之間之可能範圍，如熟習此項技術者適當理解。舉例而言，若揭示值「10」，則亦揭示「小於或等於10」以及「大於或等於10」。亦應理解，在整個申請案中，數據以多種不同格式提供，且該數據表示終點及起始點，以及數據點之任何組合之範圍。舉例而言，若揭示特定數據點「10」及特定數據點15，則應理解，認為揭示大於、大於或等於、小於、小於或等於及等於10及15，以及介於10與15之間。亦應理解，亦揭示兩個特定單元之間之每個單元。舉例而言，若揭示10及15，則亦揭示11、12、13及14。
在說明書及最後申請專利範圍中提及組合物中之特定元素或組分之重量份表示組合物或物品中之元素或組分與任何其他元素或組分之間之重量關係，以重量份表示。因此，在含有2重量份組分X及5重量份組分Y之化合物中，X及Y以2：5之重量比存在，且無論化合物中是否含有其他組分，皆以該比率存在。
除非另外說明相反之情況，否則組分之重量%(wt.%)係基於其中包括 該組分之調配物或組合物之總重量。
如本文所用術語「可選」或「視情況」意指隨後闡述之事件或情形可能發生或可能不發生，且該說明包括該事件或情形發生之情況以及該事件或情形未發生之情況。
如本文所用術語「有效量」及「有效......之量」係指足以實現期望結果或對不期望之病況產生效應的量。
如本文所用術語「穩定的」係指組合物在經受條件下基本上不被改變以允許其產生、檢測且在某些態樣其回收、純化及使用用於本文揭示之一或多個目的。
如本文所用術語「聚合物」係指天然或合成之相對高分子量有機化合物，其結構可由重複小單元、單體(例如，聚乙烯、橡膠、纖維素)表示。合成聚合物通常係藉由單體之加成或縮合聚合形成。除非另有說明，否則聚合物分子量係以道爾頓給出。
如本文所用術語「均聚物」係指由單一類型之重複單元(單體殘基)形成之聚合物。
如本文所用術語「共聚物」係指由兩種或更多種不同重複單元(單體殘基)形成之聚合物。作為實例而非限制，共聚物可為交替共聚物、隨機共聚物、嵌段共聚物或接枝共聚物。亦預計，在某些態樣中，嵌段共聚物之各種嵌段區段本身可包含共聚物。
如本文所用術語「寡聚物」係指相對低分子量聚合物，其中重複單元之數量介於2與10之間、例如自2至8、自2至6或自2至4。在一態樣中，寡聚物之集合之重複單元的平均數可為約2至約10，例如約2至約8，約2至約6或約2至約4。
如本文所用術語「交聯聚合物」係指具有將一個聚合物鏈連接至另一 聚合物鏈之鍵之聚合物。
如本文所用，術語「致孔劑組合物」或「致孔劑」係指可用於產生多孔材料之任何結構材料。
「側氧基」係指=O取代基。
「側硫基(thioxo)」係指=S取代基。
「烷基」係指具有1至20個碳原子之直鏈或具支鏈烴基團，且其藉由單鍵連接至分子之其餘部分。包含最多10個碳原子之烷基稱作C1-C10烷基，同樣，例如，包含最多6個碳原子之烷基係C1-C6烷基。類似地表示包含其他數目之碳原子之烷基(及本文中定義之其他部分)。烷基包括(但不限於)C1-C10烷基、C1-C9烷基、C1-C8烷基、C1-C7烷基、C1-C6烷基、C1-C5烷基、C1-C4烷基、C1-C3烷基、C1-C2烷基、C2-C8烷基、C3-C8烷基及C4-C8烷基。代表性烷基包括(但不限於)甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基(異丙基)、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、1,1-二甲基乙基(第三丁基)、3-甲基己基、2-甲基己基、1-乙基-丙基及諸如此類。在一些實施例中，烷基係甲基或乙基。在一些實施例中，烷基係-CH(CH3)2或-C(CH3)3。除非在說明書中另外明確說明，否則烷基可如下文所述視情況經取代。「伸烷基」或「伸烷基鏈」係指將分子之其餘部分連接至基團之直鏈或具支鏈二價烴鏈。在一些實施例中，伸烷基係-CH2-、-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-。在一些實施例中，伸烷基係-CH2-。在一些實施例中，伸烷基係-CH2CH2-。在一些實施例中，伸烷基係-CH2CH2CH2-。
「烷氧基」係指式-OR之基團，其中R係如所定義之烷基。除非在說明書中另外明確說明，否則烷氧基可如下文所述視情況經取代。代表性烷氧基包括(但不限於)甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基。在一些實施例中，烷氧基係甲氧基。在一些實施例中，烷氧基係乙氧基。
「伸雜烷基」係指如上文所述之烷基，其中烷基之一或多個碳原子經 O、N或S原子置換。「伸雜烷基」或「伸雜烷基鏈」係指將分子之其餘部分連接至基團之直鏈或具支鏈二價雜烷基鏈。除非在說明書中另外明確說明，否則雜烷基或伸雜烷基可如下文所述視情況經取代。代表性雜烷基包括(但不限於)-OCH2OMe、-OCH2CH2OMe或-OCH2CH2OCH2CH2NH2。代表性伸雜烷基包括(但不限於)-OCH2CH2O-、-OCH2CH2OCH2CH2O-或-OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O-。
「烷基胺基」係指式-NHR或-NRR之基團，其中各R獨立地係如上文所定義之烷基。除非在說明書中另外明確說明，否則烷基胺基可如下文所述視情況經取代。
術語「芳香族」係指具有含有4n+2π個電子之非定域π-電子系統的平面環，其中n係整數。芳香族可視情況經取代。術語「芳香族」包括芳基(例如，苯基、萘基)及雜芳基(例如，吡啶基、喹啉基)。
「芳基」係指芳香族環，其中形成環之每一原子係碳原子。芳基可視情況經取代。芳基之實例包括(但不限於)苯基及萘基。在一些實施例中，芳基係苯基。端視結構而定，芳基可為單自由基或雙自由基(亦即，伸芳基)。除非在說明書中另外明確說明，否則術語「芳基」或前綴「芳-」(例如在「芳烷基」中)意欲包括視情況經取代之芳基。
「羧基」係指-CO2H。在一些實施例中，羧基部分可經「羧酸生物類性體」置換，該羧酸生物類性體係指展現與羧酸部分類似之物理及/或化學性質的官能基或部分。酸生物類性體具有與羧酸基團類似之生物性質。具有羧酸部分之化合物可具有與羧酸生物類性體交換之羧酸部分，且當與含羧酸之化合物比較時，具有類似物理及/或生物性質。舉例而言，在一個實施例中，羧酸生物類性體將在生理pH下離子化至與羧酸基團大致相同之程度。羧酸之生物類性體之實例包括(但不限於)： 、及諸如此類。
「環烷基」係指單環或多環非芳香族基團，其中構成環之各原子(亦即骨架原子)係碳原子。環烷基可為飽和或部分不飽和的。環烷基可與芳香族環稠合(在該情形下，環烷基經由非芳香族環碳原子鍵結)。環烷基包括具有3至10個環原子之基團。代表性環烷基包括(但不限於)具有3至10個碳原子、3至8個碳原子、3至6個碳原子或3至5個碳原子之環烷基。單環環烷基包括(例如)環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。在一些實施例中，單環環烷基係環丙基、環丁基、環戊基或環己基。在一些實施例中，單環環烷基係環戊基。多環基團包括(例如)金剛烷基、降莰基、十氫萘基及3,4-二氫萘-1(2H)-酮。除非在說明書中另外明確說明，否則環烷基可視情況經取代。
「稠合」係指稠合至現存環結構之本文所述任何環結構。當稠合環係雜環基環或雜芳基環時，現存環結構上變為稠合雜環基環或稠合雜芳基環之一部分之任何碳原子可經氮原子置換。
「鹵基」或「鹵素」係指溴、氯、氟或碘。
「鹵代烷基」係指如上文所定義之烷基，其由一或多個如上文所定義之鹵基取代，例如三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、1,2-二氟乙基、3-溴-2-氟丙基、1,2-二溴乙基及諸如此類。除非在說明書中另外明確說明，否則鹵代烷基可視情況經取代。
「鹵代烷氧基」係指如上文所定義之烷氧基，其由一或多個如上文所定義之鹵基取代，例如，三氟甲氧基、二氟甲氧基、氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,2-二氟乙氧基、3-溴-2-氟丙氧基、1,2-二溴乙氧基及諸如此 類。除非在說明書中另外明確說明，否則鹵代烷氧基可視情況經取代。
「雜環烷基」或「雜環基」或「雜環」係指穩定3至14員非芳香族環基團，其包含2至10個碳原子及1至4個選自由氮、氧及硫組成之群之雜原子。除非在說明書中另外明確說明，否則雜環烷基可為單環或二環系統，其可包括稠合(當與芳基或雜芳基環稠合時，雜環烷基經由非芳香族環原子鍵結)或橋接環系統。雜環基中之碳、氮或硫原子可視情況經氧化。氮原子可視情況經四級銨化。雜環烷基係部分或完全飽和的。該等雜環烷基之實例包括(但不限於)二氧戊環基、噻吩基[1,3]二噻烷基、十氫異喹啉基、咪唑啉基、咪唑啶基、異噻唑啶基、異噁唑啶基、嗎啉基、八氫吲哚基、八氫異吲哚基、2-側氧基六氫吡嗪基、2-側氧基六氫吡啶基、2-側氧基吡咯啶基、噁唑啶基、六氫吡啶基、六氫吡嗪基、4-六氫吡啶酮基、吡咯啶基、吡唑啶基、奎寧環基、噻唑啶基、四氫呋喃基、三噻烷基、四氫吡喃基、硫嗎啉基、硫嗎啉基、1-側氧基-硫嗎啉基、1,1-二側氧基-硫嗎啉基。術語雜環烷基亦包括所有環形式之碳水化合物，包括但不限於單醣、二醣及寡醣。除非另外說明，否則雜環烷基在環中具有2至10個碳。在一些實施例中，雜環烷基在環中具有2至8個碳。在一些實施例中，雜環烷基在環中具有2至8個碳及1或2個N原子。在一些實施例中，雜環烷基在環中具有2至10個碳、0-2個N原子、0-2個O原子及0-1個S原子。在一些實施例中，雜環烷基在環中具有2至10個碳、1-2個N原子、0-1個O原子及0-1個S原子。應理解，當提及雜環烷基中之碳原子數時，雜環烷基中之碳原子數並不與構成雜環烷基之原子(包括雜原子)(亦即雜環烷基環之骨架原子)的總數相同。除非在說明書中另外明確說明，否則雜環烷基可視情況經取代。
「雜芳基」係指包括一或多個選自氮、氧及硫之環雜原子的芳基。雜芳基係單環或二環。單環雜芳基之闡釋性實例包括吡啶基、咪唑基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、吡嗪基、四唑基、呋喃基、噻吩基、異噁唑基、曝唑基、噁 唑基、異噻唑基、吡咯基、嗒嗪基、三嗪基、噁二唑基、噻二唑基、呋呫基、吲嗪、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲唑、苯并咪唑、嘌呤、喹嗪、喹啉、異喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喏啉、1,8-萘啶及喋啶。單環雜芳基之闡釋性實例包括吡啶基、咪唑基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、吡嗪基、四唑基、呋喃基、噻吩基、異噁唑基、噻唑基、噁唑基、異噻唑基、吡咯基、嗒嗪基、三嗪基、噁二唑基、噻二唑基及呋呫基。二環雜芳基之闡釋性實例包括吲嗪、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲唑、苯并咪唑、嘌呤、喹嗪、喹啉、異喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喏啉、1,8-萘啶及喋啶。在一些實施例中，雜芳基係吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噻唑基、噻吩基、噻二唑基或呋喃基。在一些實施例中，雜芳基在環中含有0至4個N原子。在一些實施例中，雜芳基在環中含有1至4個N原子。在一些實施例中，雜芳基在環中含有0至4個N原子、0至1個O原子及0至1個S原子。在一些實施例中，雜芳基在環中含有1至4個N原子、0至1個O原子及0至1個S原子。在一些實施例中，雜芳基係C1-C9雜芳基。在一些實施例中，單環雜芳基係C1-C5雜芳基。在一些實施例中，單環雜芳基係5員或6員雜芳基。在一些實施例中，二環雜芳基係C6-C9雜芳基。
術語「視情況經取代」或「經取代」意指所提及基團可經一或多個個別且獨立地選自以下之其他基團取代：烷基、鹵代烷基、環烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、-OH、烷氧基、芳基氧基、烷硫基、芳硫基、烷基亞碸、芳基亞碸、烷基碸、芳基碸、-CN、炔烴、C1-C6烷基炔烴、鹵素、醯基、醯氧基、-CO2H、-CO2烷基、硝基及胺基(包括單取代及二取代之胺基(例如-NH2、-NHR、-N(R)2))及其經保護之衍生物。在一些實施例中，可選取代基獨立地選自烷基、烷氧基、鹵代烷基、環烷基、鹵素、-CN、-NH2、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-OH、-CO2H及-CO2烷基。在一些實施例中，可選取代基獨立地選自氟、氯、溴、碘、-CH3、-CH2CH3、-CF3、-OCH3及-OCF3。在一些實施例中，經取代基團經一個或兩個 前述基團取代。在一些實施例中，脂肪族碳原子(非環狀或環狀、飽和或不飽和碳原子，不包括芳香族碳原子)上之可選取代基包括側氧基(=O)。本文所述化合物可含有一或多個雙鍵，且因此潛在地產生順式/反式(E/Z)異構物，以及其他構象異構物。除非說明相反之情況，否則本文揭示之化合物包括所有該等可能之異構物以及該等異構物之混合物。
在一些實施例中，PSB及PFPA-PSB可互換使用且係指聚(磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯-共-全氟疊氮苯甲基丙烯酸酯)。
本文揭示之某些材料、化合物、組合物及組分可在商業上獲得或使用彼等熟習此項技術者通常已知之技術容易地合成。舉例而言，用於製備所揭示化合物及組合物之起始材料及試劑可自商業供應商(例如Aldrich Chemical公司，Milwaukee,Wis.)、Acros Organics(Morris Plains,N.J.)、Fisher Scientific(Pittsburgh,Pa.)或Sigma(St.Louis,Mo.)獲得或係藉由熟習此項技術者已知之方法遵循以下參考文獻中闡述之程序製備：例如Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis，第1-17卷(John Wiley and Sons,1991)；Rodd's Chemistry of Carbon Compounds，第1-5卷及增卷(Elsevier Science Publishers,1989)；Organic Reactions，第1-40卷(John Wiley and Sons,1991)；March's Advanced Organic Chemistry,(John Wiley and Sons，第4版)；及Larock's Comprehensive Organic Transformations(VCH Publishers公司，1989)。
除非另外明確說明，否則本文所述之任何方法絕不意欲理解為需要以特定次序實施其步驟。因此，若方法項實際上並未闡述由其步驟所遵循之次序或在申請專利範圍或說明中並未另外明確闡明該等步驟受限於特定次序，則在任何方面絕不意欲推測次序。此適用於用於解釋之任何可能之非表達基礎，包括：關於步驟或操作流程之邏輯問題；源自語法組織或標點符號之簡單含義；以及說明書中闡述之實施例之數量或類型。
實例
提供以下實例僅用於說明目的，且意欲純粹係本揭示案之實例，且不意欲限制本文提供之申請專利範圍之範疇。已經努力確保關於數字(例如，量、溫度等)之準確度，但應慮及一些誤差及偏差。
材料
α-溴異丁醯溴、N-Boc-乙醇胺、三氟乙酸、1,1,4,7,10,10-六甲基三乙四胺(97%)、[2-(甲基丙烯醯基氧基)乙基]二甲基-(3-磺丙基)氫氧化銨、四丁基氯化銨及氯化銅(I)如自Sigma Aldrich接收原樣使用。碳酸氫鈉、二氯甲烷、硫酸鎂及2,2,2-三氟乙醇係購自Alfa Aesar。Sylgard 184套組(Dow Coming)係自Fisher Chemical獲得。
選擇兩性離子聚合物、聚磺基甜菜鹼(PSB)作為塗層之抗結垢組分。藉由靜電吸附水，PSB塗層形成薄的水合屏障，其防止有機材料黏附至其表面。將PSB塗層附著至表面之常用方法(例如PSB-甲基丙烯酸之自由基引發之接枝聚合)需要使用無氧條件、預處理步驟或不滿足可擴展性要求之長反應時間。為了避免使用無空氣接枝聚合物，採用全氟疊氮苯(PFPA)作為分子錨以在環境條件下將PSB塗層接枝至聚合材料表面。當用UV光觸發時，PFPA部分產生高反應性之氮烯，其與含有胺、C=C雙鍵及C-H鍵之材料形成共價鍵。利用此方法，令人驚訝地發現，在環境條件下使用UV光將PSB快速塗佈至各種基板，而不需要預處理步驟。此外，意外地發現水為PFPA-PSB塗層之光接枝提供最佳溶劑，且在有機溶劑存在下PFPA-PSB之光接枝不能充分進行。
實例1. ATRP起始劑2-溴異丁酸2-胺基乙基酯之合成
根據以下步驟合成ATRP起始劑2-溴異丁酸2-胺基乙基酯。在冰浴中，將5g 2-溴異丁醯溴添加至3.8g t-Boc-胺基乙醇及2.5g三乙胺於12ml二氯甲烷中之溶液中。16h後，濾出鹽，且濾液用飽和碳酸氫鈉溶液萃取。將二 氯甲烷相經硫酸鎂乾燥且蒸發。將所得2-溴異丁酸t-Boc-胺基乙基酯用15ml三氟乙酸(TFA)處理2h，且在添加乙醚時結晶(產率85%)。
實例2. 全氟疊氮苯甲基丙烯醯胺之合成
於25℃下將1.00g N-(3-胺基-丙基)-甲基丙烯醯胺及1.41g三乙胺溶解於40mL氯仿中且攪拌1小時。接著將溶液冷卻至0℃。亦分開將1.45g五氟苯磺醯氯及0.85g三乙胺於10mL氯仿中之溶液達到0℃，接著緩慢逐滴添加至反應中。將反應混合物置於冰浴中且使其達到室溫。24小時後，用去離子水洗滌反應3次，且在減壓下蒸發有機層。接著將所得產物溶解於40mL之3：1丙酮：水中。接著添加1.5g疊氮化鈉。24小時後，將反應物用氯仿及水分配。將有機層用去離子水洗滌3次，且在減壓下蒸發，得到約1.2g全氟疊氮苯甲基丙烯醯胺產物。
實例3. 聚(磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯-共-全氟疊氮苯甲基丙烯酸酯)之聚合
聚(磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯-共-全氟疊氮苯甲基丙烯酸酯)如下合成：在舒倫克燒瓶(Schlenk flask)中將2g磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯單體、156mg全氟疊氮苯甲基丙烯醯胺單體及2g四丁基氯化銨溶解於30mL三氟乙醇中且進行兩個真空-氬循環。接著添加14mg Cu(I)Cl及76μL 1,1,4,7,10,10-六甲基三乙四胺。將舒倫克燒瓶用橡膠隔片密封，且實施另外兩個真空-氬循環。最後，將44mg作為ATRP起始劑之TFA保護之2-溴異丁酸2-胺基乙基酯溶解於少量三氟乙醇(約0.5mL)中且注射器注入舒倫克燒瓶中，之後再進行兩個真空-氬循環。 在60℃下、在氬氣保護下實施聚合。24h後，將反應混合物冷卻至室溫，且藉由使用截留分子量為1000道爾頓之膜實施膜透析來純化聚合物。將所得共聚物在進一步使用前冷凍乾燥。
在Bruker DPX300光譜儀上記錄NMR光譜。化學位移校準為殘留溶劑信號。在具有折射率檢測器S3 RID-10A、一個Tosoh TSKGel保護管柱及一個Tosoh TSKGel G4000PW管柱之Shimadzu HPLC系統上藉由凝膠滲透層析量測分子量及分散度。溶析液為0.1M NaNO3+20mM磷酸鹽緩衝液pH 7+20%MeCN(於25℃下)(流速0.7mL/min)。使用來自聚合物實驗室之幾乎單分散PEG標樣實施校正。光散射用於獲得絕對分子量。
實例4. 聚矽氧表面改質及表徵
將聚(磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯-共-全氟疊氮苯甲基丙烯酸酯)溶解或懸浮於去離子水中以製備2-20mg/mL水性混合物。藉由混合10：1(以重量計)鹼：交聯劑(Sylgard 184)、之後在真空下脫氣及隨後於70℃下交聯8h製備聚矽氧彈性體膜。對於抗生物結垢實驗，將2mg/mL聚(磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯-共-全氟疊氮苯甲基丙烯酸酯)水性混合物擴散至固化之聚矽氧彈性體表面上且於254nm UV光輻照中曝光10min。接著用大量去離子水沖洗聚矽氧彈性體表面，以自表面移除未反應及物理吸附之聚(磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯-共-全氟疊氮苯甲基丙烯酸酯)分子，且在進一步使用之前儲存在一層水下面。
使用rame-hart型590測角器量測聚合物塗層上之去離子水之接觸角(18MΩ/cm，Millipore)。當經由注射器供應水時量測前進角(θadv)，而當經由注射器移除水時量測後退角(θrec)。總滴注體積為5μL，且幫浦分配速度為0.2μL/s。在每個表面上之三個或更多個不同位置進行量測，且報告之值呈平均值±標準偏差之格式。
對於表面改性，發生以下光反應。首先，在由UV光活化化合物時， PFPA藉由釋放N2而分解，以得到單峰苯基氮烯。單峰苯基氮烯進一步經歷C-H或N-H插入，以及C=C加成反應，該等反應有助於與靶表面形成共價鍵(Liu，L.-H.等人，Perfluorophenyl azides：new applications in surface functionalization and nanomaterial synthesis.Accounts of Chemical Research 2010, 43(11),1434-1443)。在此過程中，「單峰苯基氮烯」反應中間體係強親核劑，且其穩定性不受氧及水分子之存在之影響。
實例5. 基板改性及表徵
利用PSB之塗層基板：藉由混合10：1比率之彈性體對固化劑、之後於80℃下固化1h來製備具有PDMS基板。用激光切割機將PDMS盤切割成3mm直徑之盤。將30μL濃度為約2、5或10mg mL-1之塗層(PSB)混合物放置並擴散在每個盤之表面上。接著藉由在無菌條件下將PSB於254nm UV光中曝光10min、之後用Milli-Q水沖洗並用空氣乾燥，在盤上交聯PSB。
接觸角可視化及量測：藉由於室溫下在平板基板上放置17μL Milli-Q水、之後使其成像，可視化各種基板(例如PDMS、耐綸66、聚苯乙烯、聚氯乙烯及聚乙烯)上之水接觸角。使用Fta32版本2.1軟件分析影像以量測接觸角。為了研究PDMS基板上水接觸角之恢復，將其分成兩組：(i)未塗佈之PDMS片，將其使用O2電漿(Plasma Etch PE25-JW Plasma Cleaner，NV，US)處理1min，之後在1、2、4、7及10天後量測水接觸角，及(ii)用PSB塗佈之PDMS片，且類似地量測接觸角隨時間之變化。
輪廓測定法：使用校準之機械2-D輪廓測定器(Dektak)量測PDMS基板上之聚合物塗層之粗糙度。首先如上所述塗佈聚合物且將其放置於輪廓測定器之量測平台下。將記錄針角為90°之25μm之金剛石記錄針以1.7mm之長度橫穿60s。每個樣品實施三次量測，自塗佈之聚合物之一端到另一端橫跨直徑。接著使用Dektak V9軟體分析量測值以獲得粗糙度對距離。
在Kratos AXIS Ultra DLD上實施XPS研究，其中單色Al Kα X射線源在10mA及15kV下操作。分別使用160及20eV之通能收集觀測光譜及個別高解析度光譜。使用CasaXPS 2.3軟體實施數據處理，且藉由將C1s高解析度光譜中之烴峰分配至284.6eV來校準光譜結合能。
細胞培養：將NIH/3T3成纖維細胞在含有具有10%FBS及1%P/S之DMEM之細胞培養燒瓶中培養，且每週傳代兩次。出於此目的，使用標準細胞培養培養器(Thermo Fisher Scientific，PA，USA)提供5%CO2氣氛及溫度=37℃。為了執行細胞研究，使用0.5%胰蛋白酶-EDTA以使成纖維細胞胰蛋白酶化，且使用血球計數器計數，之後將其接種在合意基板上。
細胞黏附：藉由將100μL細胞懸浮液(細胞密度為約1×105，在1mL培養基中)放置於處理之孔板上，在PSB塗佈之96孔板上接種胰蛋白酶化成纖維細胞，培養24h。使用未塗佈之孔板作為對照。
細胞毒性評估：為了評價未交聯之PSB之細胞毒性，藉由放置100μL細胞懸浮液(細胞密度為約1×105，在1mL培養基中)在96孔板上接種胰蛋白酶化成纖維細胞，且培養24小時，之後向培養基中添加期望量之未交聯之PSB其進一步培養72h。藉由在24孔板中接種500μL細胞懸浮液(細胞密度為約2×105，在1mL培養基中)、培養24小時、之後在培養基中放置PSB塗佈之PDMS盤(直徑約6mm，高度約3mm)且進一步培養72h來評估交聯PSB之細胞毒性。
代謝活性評價：製備在DPBS中濃度為約5mg mL-1之MTT((3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化鎓)(Thermo Fisher Scientific)染色溶液。自孔板中移除細胞培養基，之後用DPBS沖洗一次。接著向孔中裝載新鮮培養基及MTT溶液，比率為9：1。將孔板用鋁箔包裹且在37℃及5%CO2下培育4h。4h後，用吸量管吸出孔，且分別添加200或500μL DMSO用於96孔及24孔板。再次用鋁箔包裹孔板且在旋轉器上放置30min，之後使用微讀板儀(Synergy HTX多模式讀數儀，BioTek，VT，USA)在570nm下記錄吸光度。
活/死分析：為了評價細胞存活率，使用活/死螢光分析。藉由向DPBS(10mL)中添加胡米胺同二聚體-1(20μL)及鈣黃綠素AM(5μL)製備染色溶液。為了實施分析，將細胞與1mL染色溶液一起培育約20min，且使用螢光顯微鏡(Axio Observer 5,Zeiss,Germany)對於鈣黃綠素於約494/515nm之激發/發射波長下且對於胡米胺同二聚體-1於528/617之激發/發射波長下成像。
蛋白質吸附：藉由於37℃下將100μg 50μg mL-1 Alexa FluorTM 488(AF)結合之BSA在每一PDMS基板上培育1h來評價蛋白質吸附。為了抑制AF之光降解，使用鋁箔包裹基板。接著，用Milli-Q水輕輕沖洗PDMS基板，且使用螢光顯微鏡(Axio Observer 5,Zeiss,Germany)於約488/517nm之激發/發射波長下以約1.13ms之恆定曝光時間成像。使用ImageJ(國立衛生研究烷(National Institutes of Health)，US)經由平均灰度值分析工具量化發射之螢光。平均像素亮度間接反映吸附至基板之蛋白質之量。使用無AF之樣品作為對照，消除背景自發螢光。
細菌培養：在此工作中使用細菌物種：大腸桿菌、表皮葡萄球菌、羅森巴赫金黃色葡萄球菌、金黃色葡萄球菌(MRSA)、銅綠假單胞菌及白色念珠菌。將所有菌株於30℃下以150rpm培育直至達到指數中期，此時藉由以3800 xg離心8min收穫細胞。使大腸桿菌在Luria-Bertani(LB)肉湯上生長，使表皮葡萄球菌、銅綠假單胞菌及羅森巴赫金黃色葡萄球菌在營養培養液上生長；使金黃色葡萄球菌(MRSA)在胰蛋白酶解酪蛋白大豆肉湯(TSB)上生長；使白色念珠菌在酵母黴菌(YM)肉湯上生長。接著將該等初始培養物調節至在600nm下光學密度為1，且初始總細胞數在1×107個細胞/mL至1×108個細胞/mL之範圍內。
細菌黏附：向55mm直徑之皮氏培養皿中填充10：1之彈性體對固化劑(Sylgard 184)且容許於室溫下固化至少48小時以在培養皿之底部上形成3mm 厚之PDMS膜。用含有PFPA-PSB之溶液塗佈改質之板，且用254nm UV光輻照。將每一經改質及未改質之PDMS襯裡之培養皿用4mL細菌或真菌懸浮液接種，且於35℃下培育24-72小時(以25rpm振盪)。接著移出細菌或真菌懸浮液且儲存用於進一步之顯微鏡檢查。使用巴斯德(Pasteur)吸量管用無菌去離子水輕輕沖洗皮氏培養皿，且在4mL染料溶液(SYTO9活/死Baclight細菌存活率套組L13152，Molecular Probes)覆蓋15min。藉由將套組之組分A之內容物溶解於30mL無菌去離子水中來製備SYTO9溶液。染色完成後，用去離子水輕輕沖洗皮氏培養皿，且使用4×CCD照相機(Axiocam MRm System)成像，該照相機連接至具有10×物鏡、40×物鏡、螢光燈及藍色激發過濾器之Zeiss Axioskop 2顯微鏡。在觀察期間，在450-490nm之激發範圍內拍攝影像。使用ImageJ軟件測定所有螢光影像上附著之微生物之數量。
統計分析：將數據報告為至少三次重複實驗之平均值±標準偏差。使用單向方差分析(ANOVA)及Tukey之多重比較，且對p值低於0.05(*p<0.05)、0.01(**p<0.01)、0.001(***p<0.001)及0.0001(****p<0.0001)進行統計學顯著性差異之鑑別。
實例6. 細菌黏附測試
使用大腸桿菌作為此測試之模型細菌。將純細菌細胞培養物懸浮於Luria-Bertani(LB)肉湯中且在35℃下生長，同時以150rpm振盪且培育直至達到指數中期，此時藉由以3800×g離心8min收穫細胞。接著將細胞用新鮮LB培養基重新懸浮至濃度為4×107個細胞/mL。將約1cm2之膜試件在此細菌懸浮液中以25rpm及於35℃下培育24hr。接著將試樣自懸浮液中移出且使用巴斯德吸量管用新鮮LB肉湯輕輕沖洗。沖洗後，將試樣在染料溶液(SYTO9活/死Baclight細菌存活率套組L13152，Molecular Probes)中浸沒15min。藉由將套組之組分A之內容物溶解於30mL無菌蒸餾水中來製備SYTO9溶液。染色完成 後，用新鮮LB肉湯輕輕沖洗試樣，且使用配備有螢光燈及綠色/紅色螢光濾光片及4×CCD照相機附件(FVIEW-II,Soft Imaging System,USA)之顯微鏡(Olympus BX51顯微鏡)。
實例7. PSB改質之PDMS基板上BSA之吸附
顯示PSB改質之PDMS基板上BSA之吸附的評價以及其與未改質之PDMS的比較。圖6a提供在Alexa FluorTM牛血清白蛋白(AF-BSA)中培育、之後用水澈底沖洗之後的基板之螢光影像。對於未塗佈之PDMS片，基於AF綠色斑點，BSA之吸附係明顯的。用PSB塗佈基板顯著減少了綠色斑點之數量，且當自濃度5mg mL-1之PSB混合物實施塗佈時，幾乎不可觀察到吸附之蛋白質。對照實驗係在milli-Q水中培育之未塗佈及經塗佈之PDMS基板的螢光影像，未顯示亮斑點。藉由量測影像之平均像素亮度來量化BSA吸附，其示於圖6b中。當PSB塗層混合物濃度為2mg mL-1時，用PSB塗佈基板會使像素亮度降低約2倍，且進一步增加PSB濃度會使蛋白質吸附減少超過1100%，幾乎完全消除蛋白質附著至基板。蛋白質吸附之減少可歸因於在PSB-介質界面處形成結合水層，此顯著降低蛋白質與基板之間之靜電及疏水相互作用。
實例8. PSB塗佈之細胞培養孔板上細胞黏附之評價
探索與未塗佈之孔相比接種於PSB改質之細胞培養孔板上之NIH/3T3成纖維細胞的行為。未塗佈孔之明視野影像(圖7a)顯示細胞傾向於在幾小時內黏附並擴散至PDMS基板上，而PSB改質之孔完全抑制細胞黏附，導致細胞脫離並在培養基中聚集。影像之插圖顯示細胞之高放大倍數視圖，以更好地觀察其形態。亦在培養24h後使用活/死分析對細胞進行染色以評估其存活率。使用活/死染色固定在未塗佈之孔板及PSB改質之孔上培養之成纖維細胞，如圖7b中所示。儘管未塗佈之孔允許幾乎100%細胞之附著及存活，但PSB改質之子階段阻止細胞附著，從而產生細胞死亡。在染色過程期間洗掉脫離之細胞。注意， 陰性對照包括DMSO中之細胞培養，導致完全細胞死亡。圖7c提供自4πA/P 2量測之細胞形狀因子，其中A係細胞表面積，且P係周長，其係藉由分析至少20個細胞獲得。當形狀因子約為1時，細胞採取球形，且細長細胞使得形狀因子<<1，對於線達到0。在未塗佈之孔板上培養之細胞之形狀因子約為0.2，證明了由於細胞擴散導致之細長形態。在PSB濃度>2mg mL-1時，細胞之形狀因子>0.85，顯示近球形形態。此外，圖7d中提供黏附至經接種細胞正規化之基板之細胞百分比，其顯示儘管未塗佈之基板容許細胞增殖(以值>100%反映)，但塗佈之基板不支持黏附。
實例9. 螢光顯微鏡影像及微生物黏附之定量分析
獲得在PSB改質及未改質之表面上培育24-48小時後之微生物黏附之螢光顯微鏡影像及定量分析結果(圖8)。將若干革蘭氏陰性、革蘭氏陽性、生物膜形成菌株及一個真菌直接在裸及PSB塗佈之PDMS片上培育，且用螢光顯微鏡分析。與跨所有菌株之未改質之表面相比，PSB改質之表面展現細菌及真菌黏附物及生物膜形成之顯著減少。兩性離子塗層強烈地靜電結合水，此防止細菌表面蛋白之黏附，從而促進生物膜形成級聯之附著及活化。
實例10. 流動下PSB塗佈之PDMS微流體通道上蛋白質及細菌黏附之評價
利用PDMS基板之微流體系統提供有用之平台以研究PSB塗層在靜態及流動條件下對蛋白質及細胞黏附的效應。實施兩組實驗；選擇螢光纖維蛋白原作為模型蛋白，且選擇含有綠色螢光蛋白(GFP)之大腸桿菌作為模型細菌。對於該等實驗，製造1mm直徑之微流體通道。由於PDMS係相對UV透明之材料，故藉由使含有PSB之混合物流入通道中並用UV光輻照來獲得改質之通道。接著使去離子水流過通道以移除任何未結合之物質。
螢光纖維蛋白原由於其可用性及纖維蛋白原在血液凝固中之作用而被選為本研究之模型蛋白，如引言中所論述。對於流動及靜態實驗二者，製備 10μg mL-1螢光纖維蛋白原於去離子水中之溶液。對於流動實驗(圖9a)，將微流體通道放置於顯微鏡下，同時經由注射器經由注射幫浦以10ul/min之速率擠出溶液。在填充通道時(0分鐘)拍攝影像，且之後每隔5分鐘拍攝一次，曝光1s。與序列之第一影像相比，在每個影像中觀察到之增加之螢光可歸因於螢光纖維蛋白原黏附至通道之壁。在0分鐘時裸PDMS及PSB-PDMS之影像之間之差異係由於在充滿通道時螢光纖維蛋白原之黏附。使用ImageJ，測定表示每個影像之平均螢光強度之平均灰度值，且計算相對於初始(0分鐘)影像之增加百分比。對於5、10及15分鐘影像，裸PDMS螢光強度分別增加了138.3%、217.2%及280.3%。對於PSB-PDMS塗佈之通道，對於5、10及15分鐘影像，螢光強度分別增加20.5%、26.5%及31.9%。對於靜態黏附實驗(圖9b)，再次用螢光纖維蛋白原於去離子水中之10ug/mL溶液填充通道。使溶液靜置30分鐘，之後使去離子水以10ug/mL之速率流過通道2分鐘，以移除任何未結合之蛋白質。接著在500ms之曝光下拍攝每個通道之影像。顯著黏附至裸PDMS通道，且幾乎不黏附至PSB-PDMS通道。
實例11. 未交聯及交聯之PSB之細胞毒性
藉由將未交聯之PSB添加至細胞培養基且在72小時內監測2D培養之成纖維細胞之行為來研究交聯前PSB之細胞毒性，如圖10a中示意性所顯示。基於以由於細胞內紫色甲月替(formazan)之形成導致之螢光強度改變來反映的活的、代謝活性細胞之MTT降低來量化細胞之代謝活性。螢光強度係利用在1、2及3天中自無PSB之培養基中之細胞獲得之螢光強度正規化，其顯示高達1.6mg mL-1之PSB不會誘導細胞之代謝活性之任何顯著降低，亦即PSB不會損害細胞存活率。使用圖10b中提供之活/死分析對細胞進行染色顯示，暴露於未交聯之PSB之細胞之行為類似於無PSB之細胞，其皆展現100%之存活率。交聯PSB(塗層)之毒性亦藉由其塗佈於PDMS盤上並在2D成纖維細胞細胞培養之細 胞培養基中培育該等盤來評價，如圖10c中示意性所顯示。在培養基中與PDMS基板或PSB塗佈之PDMS基板一起培育之細胞之代謝活性與對照相同，證明塗層之生物安全性。與塗佈之PDMS一起培育之成纖維細胞細胞之活/死染色(圖10d)顯示無毒性跡象(死細胞)，此進一步證實交聯之PSB不對細胞造成任何細胞毒性。因此，PSB提供用於塗佈直接與細胞接觸之基板(例如，醫療裝置)之安全平台。
實例12. 隱形眼鏡改性及表徵
全世界有超過1.4億之隱形眼鏡(CL)佩戴者，其中大約50%之人報告乾燥或不適，導致第一年內高達26%之佩戴者中斷使用該產品。根據Zion Market Research之研究，隱形眼鏡市場在2017年之價值為109.1億美元，且預計至2024年將以每年7.1%之速率增長。因此，對具有減少佩戴者之不適的優異材料及表面性質之下一代隱形眼鏡存在濃厚興趣。
水凝膠由於其高透氧性及潤濕性已成為隱形眼鏡之主要選擇材料。表面潤滑性、鏡片水合、透明性及蛋白質/細菌黏附皆係影響隱形眼鏡不適之頻率之因素。已經顯示，隱形眼鏡之表面改性導致增強之物理表面性質，此提高報告之佩戴者之舒適度。儘管已經提出了若干有前景之表面改性，但所採用之大多數表面改性策略需要昂貴之化學品/設備或延長之製造時間，使得難以以隱形眼鏡所需之低成本來擴展該等製程。
經由甲基丙烯酸酯/甲基丙烯醯胺鏈接以產生全氟疊氮苯-聚磺基甜菜鹼(PFPA-PSB)共聚物之自由基引發之聚合用於塗佈隱形眼鏡。將共聚物與水以不同濃度混合以製備塗料混合物。將隱形眼鏡浸沒於塗料混合物中，且在環境條件下曝光至254nm UV光時將塗層接枝至表面。
提出了兩種形式之改質之隱形眼鏡。第一種(PFPA-PSB改質之)僅浸沒於PFPA-PSB於去離子水中之濃度為10mg/mL之混合物中，且經受254nm UV 光15分鐘。將第二種(乙醇處理之、PFPA-PSB改性之)在乙醇中浸泡5分鐘，之後浸沒於PFPA-PSB混合物中且經受UV光。為此工作購買了三種不同類型之隱形眼鏡：Acuve Oasys(兩週即棄)、Acuve Moist(一天即棄)及Acuve Oasys with Hydraluxe(一天即棄)。對於每種類型之鏡片，使用對照樣品、PFPA-PSB改性樣品及乙醇處理、PFPA-PSB改性之樣品。
使用測角器及去離子水進行接觸角量測(圖11)。在所有情形下，改性之樣品展現比對照低之接觸角，指示改性誘導更親水表面。
接著使用大腸桿菌實施細菌黏附測試。將隱形眼鏡樣品在大腸桿菌之溶液中培育24小時，接著用去離子水沖洗，使用SYTO9染料溶液染色，且接著再次沖洗以移除任何未結合之染料。接著使用螢光顯微鏡在485nm下使樣品成像，曝光240毫秒。對每個樣品拍攝三個影像，且使用imageJ量化螢光像素之數量，以獲得每個影像之百分比面積覆蓋率值。對每個樣品平均該等值以獲得平均百分比面積覆蓋率值，其在圖12中與每個樣品拍攝之影像之一一起提供。
然後實施定時乾燥實驗，其中將隱形眼鏡在去離子水中浸沒24小時，且接著取出，使其在未加蓋之閃爍小瓶中乾燥。在0分鐘、30分鐘、60分鐘、120分鐘、180分鐘、240分鐘及300分鐘時記錄每個隱形眼鏡之質量。接著將隱形眼鏡放置於真空室中過夜以移除任何剩餘水並獲得每個晶片之乾重。接著藉由自每個時間點觀察到之重量減去乾重並將該值除以觀察到之重量來獲得水含量值。結果提供於圖13中，很明顯，在所有情形下，改性之樣品皆展現優異保水性。
儘管已在本文中顯示並闡述了本發明之較佳實施例，但彼等熟習此項技術者將瞭解，此等實施例僅作為實例來提供。在不背離本揭示案之情況下，熟習此項技術者現將構想出許多變化、改變及取代。應瞭解，可在實踐本揭示案中採用本文所闡述之本揭示案之實施例之各種替代。以下申請專利範圍意欲 限定本揭示案之範疇且意欲由此涵蓋該等申請專利範圍及其等效形式之範疇內之方法及結構。
編號之實施例
以下實施例敍述了本文揭示之特徵之組合的非限制性排列。亦涵蓋特徵之組合之其他排列。具體而言，涵蓋該等編號之實施例中之每一者，其依賴於或係關於每個先前或隨後編號之實施例，而與所列出之其順序無關。
實施例1係具有式(I)之結構之化合物： 其中A係選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(-NR3)-；L係選自-OQ、-NR3Q及-N(R3)2Q+；Q係由下式表示之結構： Z係選自-CR6aR6b-、-C(=O)-、-C(=NH)-及-C(=NH)NR7-；m係選自0、1、2、3、4、5、6、7及8之整數；各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各R3獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基及-X-視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4a、R4b、R5a、R5c、R6a及R6b獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經 取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之芳基、-NR8aR8b、-NR8aR8bR8c+、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9、-C(=O)O-及-C(=O)OR9；R5b係-NR10aR10b或-NR10aR10bR10c+；各R7、R8a、R8b、R8c及R9獨立地選自氫及視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；各R10a及R10c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之芳基、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2O-、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)S(=O)2OH、-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)O-及-(視情況經取代之C1-C8伸烷基)C(=O)OH；且R10b係-(C=O)-C2-C6烯基、-(S=O)-C2-C6烯基或-(S=O)2-C2-C6烯基。
實施例2係實施例1之化合物，其中該化合物具有選自以下之結構：
實施例3係實施例1或2之化合物，其中該化合物具有選自以下之結構：
實施例4係實施例1至3中任一實施例之化合物，其中該化合物具有以下結構：
實施例5係實施例1之化合物，其中該化合物具有選自以下之結構：
實施例6係實施例1之化合物，其中該化合物具有以下結構：
實施例7係實施例5或6之化合物，其中R1a、R1b、R2a及R2b各自係-F。
實施例8係實施例1至7中任一實施例之化合物，其中Z係-CR6aR6b-。
實施例9係實施例8之化合物，其中R6a及R6b各自係氫。
實施例10係實施例1至9中任一實施例之化合物，其中m係0、1、2或3。
實施例11係實施例10之化合物，其中m係0。
實施例12係實施例1至11中任一實施例之化合物，其中R5a係氫；R5b係-NR10aR10b；且R5c係氫。
實施例13係實施例1之化合物，其中該化合物具有式(Ia)之結構：
實施例14係實施例1之化合物，其中該化合物具有式(Ib)之結構：
實施例15係實施例13或14之化合物，其中R10a係氫。
實施例16係實施例13至15中任一實施例之化合物，其中R3係氫。
實施例17係具有式(II)之結構之化合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-；各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且 其中該等式(II)化合物係帶電的或兩性離子的。
實施例18係實施例17之化合物，其中各R1a及R1b獨立地係鹵素。
實施例19係實施例17或18之化合物，其中各R1a及R1b獨立地係F或Cl。
實施例20係實施例17至19中任一實施例之化合物，其中R1a及R1b各自係F。
實施例21係實施例17至20中任一實施例之化合物，其中各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及-CF3；
實施例22係實施例17至21中任一實施例之化合物，其中各R2a及R2b獨立地選自F、Cl、-CN及-CF3；
實施例23係實施例17至22中任一實施例之化合物，其中R2a及R2b各自係F。
實施例24係實施例17至23中任一實施例之化合物，其中A1係-S(=O)2-；A2係-C(=O)-；且A3係-C(=O)-。
實施例25係實施例24之化合物，其中B1及B2各自係-NR3c-。
實施例26係實施例25之化合物，其中R3c係氫或-CH3。
實施例27係實施例26之化合物，其中R3c係氫。
實施例28係實施例24之化合物，其中B3係-O-。
實施例29係實施例17至28中任一實施例之化合物，其中D係-S(=O)2OR9a或-C(=O)OR9a。
實施例30係實施例29之化合物，其中R9a係氫或-CH3。
實施例31係實施例17至28中任一實施例之化合物，其中D係-S(=O)2O-或-C(=O)O-。
實施例32係實施例31之化合物，其中D係-S(=O)2O-。
實施例33係實施例17至32中任一實施例之化合物，其中各R6c及R6d係氫。
實施例34係實施例17至33中任一實施例之化合物，其中各R3a及R3b係-CH3。
實施例35係實施例17至34中任一實施例之化合物，其中R11a係氫或-CH3。
實施例36係實施例35之化合物，其中R11a係-CH3。
實施例37係實施例17至36中任一實施例之化合物，其中R12a係氫或-CH3。
實施例38係實施例37之化合物，其中R12a係-CH3。
實施例39係實施例17至38中任一實施例之化合物，其中各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
實施例40係具有式(III)之結構之化合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-； Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；E係-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
實施例41係實施例40之化合物，其中各R1a及R1b獨立地係鹵素。
實施例42係實施例40或41之化合物，其中各R1a及R1b獨立地係F或Cl。
實施例43係實施例40至42中任一實施例之化合物，其中R1a及R1b各自係F。
實施例44係實施例40至43中任一實施例之化合物，其中各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及-CF3；
實施例45係實施例40至44中任一實施例之化合物，其中各R2a及R2b獨立地選自F、Cl、-CN及-CF3；
實施例46係實施例40至45中任一實施例之化合物，其中R2a及R2b各自係F。
實施例47係實施例40至46中任一實施例之化合物，其中A1係-S(=O)2-；A2係-C(=O)-；且A3係-C(=O)-。
實施例48係實施例47之化合物，其中B1及B2各自係-NR3c-。
實施例49係實施例48之化合物，其中R3c係氫或-CH3。
實施例50係實施例49之化合物，其中R3c係氫。
實施例51係實施例47之化合物，其中B3係-NR3c-。
實施例52係實施例51之化合物，其中R3c係氫。
實施例53係實施例40至52中任一實施例之化合物，其中E係-NR9aR9bR9c+或-S(=O)2OR9a。
實施例54係實施例53之化合物，其中E係-NR9aR9bR9c+。
實施例55係實施例54之化合物，其中各R9a、R9b或R9c係H或-CH3。
實施例56係實施例55之化合物，其中各R9a、R9b或R9c係H。
實施例57係實施例55之化合物，其中各R9a、R9b或R9c係-CH3。
實施例58係實施例53之化合物，其中E係-S(=O)2OR9a。
實施例59係實施例58之化合物，其中R9a係H或-CH3。
實施例60係實施例59之化合物，其中各R9a係H。
實施例61係實施例59之化合物，其中各R9a係-CH3。
實施例62係實施例40至61中任一實施例之化合物，其中各R6c及R6d獨立地選自氫及-CH3。
實施例63係實施例40至62中任一實施例之化合物，其中各R3a及 R3b係-CH3。
實施例64係實施例40至63中任一實施例之化合物，其中R11a係氫或-CH3。
實施例65係實施例64之化合物，其中R11a係-CH3。
實施例66係實施例40至65中任一實施例之化合物，其中R12a係氫或-CH3。
實施例67係實施例66之化合物，其中R12a係-CH3。
實施例68係實施例40至67中任一實施例之化合物，其中各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
實施例69係經實施例1至68中任一實施例之化合物塗佈的醫療裝置。
實施例70係抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置之表面經基於疊氮苯之共聚物塗佈，該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
實施例71係實施例70之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約20,000之間。
實施例72係實施例70之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約40,000之間。
實施例73係實施例70之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約60,000之間。
實施例74係實施例70之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約100,000之間。
實施例75係實施例70之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約80,000與約160,000之間。
實施例76係實施例70之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之 共聚物之數目平均分子量介於約120,000與約200,000之間。
實施例77係實施例70之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約21,000之間。
實施例78係實施例70之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約15,000與約18,000之間。
實施例79係抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置之表面經多分散性指數(PDI)介於約1與1.5之間之基於疊氮苯之共聚物塗佈。
實施例80係實施例79之抗生物結垢醫療裝置，其中該PDI係約1.4、1.3、1.2或1.1。
實施例81係實施例79之抗生物結垢醫療裝置，其中該PDI係約1.19。
實施例82係實施例70至81中任一實施例之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置包含牙科儀器或醫療儀器。
實施例83係實施例70至82中任一實施例之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置包含植入物、IV、假體、縫合材料、瓣膜、支架、導管、棒、分流器、瞄準鏡、隱形眼鏡、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件、注射器、容器或其組合。
實施例84係實施例83之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置係隱形眼鏡。
實施例85係實施例83之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置係導管。
實施例86係實施例85之抗生物結垢醫療裝置，其中該導管係留置導管。
實施例87係實施例85之抗生物結垢醫療裝置，其中該導管包含尿管或Foley導管。
實施例88係實施例83之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置係瞄準鏡。
實施例89係實施例88之抗生物結垢醫療裝置，其中該瞄準鏡包用於影像引導之手術中之含瞄準鏡。
實施例90係實施例88之抗生物結垢醫療裝置，其中該瞄準鏡包含用於內視鏡檢法或腹腔鏡檢查術中之瞄準鏡。
實施例91係實施例82或83之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置包含人工電子耳、人工喉、牙科植入物、乳房植入物、陰莖植入物、顱/面部筋、筋、韌帶、半月板或盤。
實施例92係實施例82、83或91中任一實施例之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置包含人工骨、人工關節或人工器官。
實施例93係實施例92之抗生物結垢醫療裝置，其中該等人工器官包含人工胰臟、人工心臟、假肢或心臟瓣膜。
實施例94係實施例70至81中任一實施例之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置包含繃帶或貼劑。
實施例95係實施例70至94中任一實施例之抗生物結垢醫療裝置，其中該共聚物包含兩性離子共聚物。
實施例96係實施例95之抗生物結垢醫療裝置，其中該兩性離子共聚物包含聚磺基甜菜鹼。
實施例97係實施例70至97中任一實施例之抗生物結垢醫療裝置，其中該生物結垢係由細菌、病毒及/或真菌產生。
實施例98係製備抗生物結垢醫療裝置之方法，該方法包括：a)使醫療裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物接觸；及b)將步驟a)之該醫療裝置之該表面用光源處理足以經歷該帶電或兩性離子共聚 物光接枝至該醫療裝置之該表面上之時間，藉此製造該抗生物結垢醫療裝置；其中該帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
實施例99係製備帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置之方法，該方法包括：a)使基於矽裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及b)將步驟a)之該裝置之該表面用光源處理足以經歷該帶電或兩性離子共聚物光接枝至該基於矽之裝置之該表面上之時間，藉此產生該帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中該帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物。
實施例100係製備帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置之方法，該方法包括：a)使裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及b)將步驟a)之該裝置之該表面用光源處理足以經歷該帶電或兩性離子共聚物光接枝至該裝置之該表面上之時間，藉此產生該帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中該帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
實施例101係實施例98至100中任一實施例之方法，其中足以經歷光接枝之時間係至少1分鐘、至少2分鐘、3分鐘、4分鐘、5分鐘、6分鐘、7分鐘、8分鐘、9分鐘、10分鐘、15分鐘、20分鐘、25分鐘或30分鐘。
實施例102係實施例98至101中任一實施例之方法，其中該光源係紫外光源。
實施例103係實施例102之方法，其中該紫外光源之強度為至少900μW/cm2。
實施例104係實施例102或103之方法，其中該紫外光源之波長介於240nm與280nm之間，介於240nm與275nm之間，介於240nm與270nm之間，介於240nm與265nm之間，介於240nm與260nm之間，介於240nm與255nm之間，介於240nm與250nm之間，介於240nm與245nm之間，介於250nm與280nm之間，介於250nm與275nm之間，介於250nm與270nm之間，介於250nm與265nm之間，介於250nm與260nm之間，介於255nm與280nm之間，介於255nm與275nm之間，介於255nm與270nm之間，介於255nm與265nm之間，介於255nm與260nm之間，介於260nm與280nm之間，介於260nm與275nm之間，介於260nm與270nm之間，或介於270nm與280nm之間。
實施例105係實施例102或103之方法，其中該紫外光源之波長為至少240nm、245nm、250nm、251nm、252nm、253nm、254nm、255nm、256nm、257nm、258nm、259nm、260nm、261nm、262nm、263nm、264nm、265nm、266nm、267nm、268nm、269nm、270nm、275nm或280nm。
實施例106係實施例98至100中任一實施例之方法，其中步驟a)之該混合物係水溶液、水性膠體或水性懸浮液。
實施例107係實施例98至100中任一實施例之方法，其中步驟b)之光接枝不受氧之存在影響。
實施例108係實施例98至107中任一實施例之方法，其中該帶電或兩性離子共聚物係實施例17至68中任一實施例之化合物。
實施例109係實施例98至108中任一實施例之方法，其中包含帶電或兩性離子共聚物之該混合物具有介於1mg/mL與30mg/mL之間之於混合物中 之帶電或兩性離子共聚物的濃度。
實施例110係實施例109之方法，其中混合物中帶電或兩性離子共聚物之濃度介於1mg/mL與25mg/mL之間，介於1mg/mL與20mg/mL之間，介於1mg/mL與15mg/mL之間，介於1mg/mL與10mg/mL之間，介於1mg/mL與5mg/mL之間，介於5mg/mL與30mg/mL之間，介於5mg/mL與25mg/mL之間，介於5mg/mL與20mg/mL之間，介於5mg/mL與15mg/mL之間，介於5mg/mL與10mg/mL之間，介於10mg/mL與30mg/mL之間，介於10mg/mL與25mg/mL之間，介於10mg/mL與20mg/mL之間，介於10mg/mL與15mg/mL之間，介於15mg/mL與30mg/mL之間，介於15mg/mL與25mg/mL之間，介於15mg/mL與20mg/mL之間，介於20mg/mL與30mg/mL之間，或介於20mg/mL與25mg/mL之間。
實施例111係實施例109之方法，其中混合物中帶電或兩性離子共聚物之濃度係約1mg/mL、2mg/mL、3mg/mL、4mg/mL、5mg/mL、6mg/mL、7mg/mL、8mg/mL、9mg/mL、10mg/mL、11mg/mL、12mg/mL、13mg/mL、14mg/mL、15mg/mL、16mg/mL、17mg/mL、18mg/mL、19mg/mL、20mg/mL、21mg/mL、22mg/mL、23mg/mL、24mg/mL、25mg/mL、26mg/mL、27mg/mL、28mg/mL、29mg/mL或30mg/mL。
實施例112係實施例98至111中任一實施例之方法，其中帶電或兩性離子共聚物之濃度介於0.1至1mg/平方公分之裝置之間。
實施例113係實施例99之方法，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
實施例114係實施例98或100至113中任一實施例之方法，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約20,000之間。
實施例115係實施例98或100至113中任一實施例之方法，其中該 帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約40,000之間。
實施例116係實施例98或100至113中任一實施例之方法，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約60,000之間。
實施例117係實施例98或100至113中任一實施例之方法，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約100,000之間。
實施例118係實施例98或100至113中任一實施例之方法，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約80,000與約160,000之間。
實施例119係實施例98或100至113中任一實施例之方法，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約120,000與約200,000之間。
實施例120係實施例98或100至113中任一實施例之方法，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約21,000之間。
實施例121係實施例98或100至113中任一實施例之方法，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約15,000與約18,000之間。
實施例122係實施例98或100之方法，其中該裝置包含基於碳之裝置或基於矽之裝置。
實施例123係實施例122之方法，其中該裝置包含基於矽之裝置。
實施例124係實施例99或123之方法，其中該基於矽之裝置包含基於矽之聚合物部分。
實施例125係實施例124之方法，其中該基於矽之聚合物部分包含矽氧烷聚合物部分、倍半矽氧烷聚合物部分、矽氧烷-矽伸芳基聚合物部分、矽伸烷基聚合物部分、聚矽烷部分、聚伸矽基部分或聚矽氮烷部分。
實施例126係實施例101之方法，其中該基於矽之裝置包含矽氧烷聚合物部分。
實施例127係實施例98之方法，其中該裝置包含基於碳之裝置。
實施例128係實施例127之方法，其中該基於碳之裝置包含基於碳之聚合物。
實施例129係實施例127之方法，其中該基於碳之裝置包含聚烯烴部分。
實施例130係實施例129之方法，其中該聚烯烴部分包含聚乙烯部分、聚丙烯部分、聚氯乙烯部分、聚二氟亞乙烯部分、聚四氟乙烯部分、聚氯三氟乙烯部分或聚苯乙烯部分。
實施例131係實施例128之方法，其中該基於碳之聚合物包含聚醯胺部分、聚胺基甲酸酯部分、酚醛樹脂部分、聚碳酸酯部分、聚氯丁二烯部分、聚丙烯腈部分、聚醯亞胺部分或聚酯部分。
實施例132係實施例128之方法，其中該基於碳之聚合物包含耐綸。
實施例133係實施例128之方法，其中該基於碳之聚合物包含聚對苯二甲酸乙二酯。
實施例134係實施例98至133中任一實施例之方法，其中該共聚物包含兩性離子共聚物。
實施例135係實施例134之方法，其中該兩性離子共聚物包含聚磺基甜菜鹼。
實施例136係實施例98至135中任一實施例之方法，其中該生物結垢係由細菌、病毒及/或真菌產生。
實施例137係合成式(II)化合物之方法，該方法包括：使式(IV)化合物或其鹽或溶劑合物與式(V)化合物反應： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-；各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基； X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中該等式(II)及式(V)化合物各自獨立地係帶電的或兩性離子的。
實施例138係實施例137之方法，其中各R1a及R1b獨立地係鹵素。
實施例139係實施例137或138之方法，其中各R1a及R1b獨立地係F或Cl。
實施例140係實施例137至139中任一實施例之方法，其中R1a及R1b各自係F。
實施例141係實施例137至140中任一實施例之方法，其中各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及-CF3；
實施例142係實施例137至141中任一實施例之方法，其中各R2a及R2b獨立地選自F、Cl、-CN及-CF3；
實施例143係實施例137至142中任一實施例之方法，其中R2a及R2b各自係F。
實施例144係實施例137至143中任一實施例之方法，其中A1係-S(=O)2-；A2係-C(=O)-；且A3係-C(=O)-。
實施例145係實施例144之方法，其中B1及B2各自係-NR3c-。
實施例146係實施例145之方法，其中R3c係氫或-CH3。
實施例147係實施例146之方法，其中R3c係氫。
實施例148係實施例144之方法，其中B3係-O-。
實施例149係實施例137至148中任一實施例之方法，其中D係-S(=O)2OR9a或-C(=O)OR9a。
實施例150係實施例149之方法，其中R9a係氫或-CH3。
實施例151係實施例137至148中任一實施例之方法，其中D係-S(=O)2O-或-C(=O)O-。
實施例152係實施例151之方法，其中D係-S(=O)2O-。
實施例153係實施例137至152中任一實施例之方法，其中各R6c及R6d係氫。
實施例154係實施例137至153中任一實施例之方法，其中各R3a及R3b係-CH3。
實施例155係實施例137至154中任一實施例之方法，其中R11a係氫或-CH3。
實施例156係實施例155之方法，其中R11a係-CH3。
實施例157係實施例137至156中任一實施例之方法，其中R12a係氫或-CH3。
實施例158係實施例157之方法，其中R12a係-CH3。
實施例159係實施例137至158中任一實施例之方法，其中各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
實施例160係合成式(III)化合物之方法，該方法包括：使式(IV)化合物或其鹽或溶劑合物與式(VI)化合物反應： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；E係-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經 取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
實施例161係實施例160之方法，其中各R1a及R1b獨立地係鹵素。
實施例162係實施例160或161之方法，其中各R1a及R1b獨立地係F或Cl。
實施例163係實施例160至162中任一實施例之方法，其中R1a及R1b各自係F。
實施例164係實施例160至163中任一實施例之方法，其中各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及-CF3；
實施例165係實施例160至164中任一實施例之方法，其中各R2a及R2b獨立地選自F、Cl、-CN及-CF3；
實施例166係實施例160至165中任一實施例之方法，其中R2a及R2b各自係F。
實施例167係實施例160至166中任一實施例之方法，其中A1係 -S(=O)2-；A2係-C(=O)-；且A3係-C(=O)-。
實施例168係實施例167之方法，其中B1及B2各自係-NR3c-。
實施例169係實施例168之方法，其中R3c係氫或-CH3。
實施例170係實施例169之方法，其中R3c係氫。
實施例171係實施例170之方法，其中B3係-NR3c-。
實施例172係實施例171之方法，其中R3c係氫。
實施例173係實施例160至172中任一實施例之方法，其中E係-NR9aR9bR9c+或-S(=O)2OR9a。
實施例174係實施例173之方法，其中E係-NR9aR9bR9c+。
實施例175係實施例174之方法，其中各R9a、R9b或R9c係H或-CH3。
實施例176係實施例175之方法，其中各R9a、R9b或R9c係H。
實施例177係實施例175之方法，其中各R9a、R9b或R9c係-CH3。
實施例178係實施例173之方法，其中E係-S(=O)2OR9a。
實施例179係實施例178之方法，其中R9a係H或-CH3。
實施例180係實施例179之方法，其中各R9a係H。
實施例181係實施例179之方法，其中各R9a係-CH3。
實施例182係實施例160至181中任一實施例之方法，其中各R6c及R6d獨立地選自氫及-CH3。
實施例183係實施例160至182中任一實施例之方法，其中各R3a及R3b係-CH3。
實施例184係實施例160至183中任一實施例之方法，其中R11a係氫或-CH3。
實施例185係實施例184之方法，其中R11a係-CH3。
實施例186係實施例160至185中任一實施例之方法，其中R12a係氫 或-CH3。
實施例187係實施例186之方法，其中R12a係-CH3。
實施例188係實施例160至187中任一實施例之方法，其中各R11b、R11c、R12b及R12c係氫。
實施例189係藉由包括以下之方法製備之帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置：a)使基於矽裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及b)將步驟a)之該裝置之該表面用光源處理足以經歷該帶電或兩性離子共聚物光接枝至該基於矽之裝置之該表面上之時間，藉此產生該帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中該帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物。
實施例190係藉由包括以下之方法製備之帶電或兩性離子共聚物改質之抗生物結垢裝置：a)使裝置之表面與包含帶電或兩性離子共聚物之混合物(例如，溶液)接觸；及b)將步驟a)之該裝置之該表面用光源處理足以經歷該帶電或兩性離子共聚物光接枝至該裝置之該表面上之時間，藉此產生該帶電或兩性離子共聚物改質之裝置；其中該帶電或兩性離子共聚物包含基於疊氮苯之共聚物；且其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
實施例191係實施例189或190之裝置，其中足以經歷光接枝之時間係至少1分鐘、至少2分鐘、3分鐘、4分鐘、5分鐘、6分鐘、7分鐘、8分鐘、9分鐘、10分鐘、15分鐘、20分鐘、25分鐘或30分鐘。
實施例192係實施例189至191中任一實施例之裝置，其中該光源係 紫外光源。
實施例193係實施例192之裝置，其中該紫外光源之強度為至少900μW/cm2。
實施例194係實施例192或193之裝置，其中該紫外光源之波長介於240nm與280nm之間，介於240nm與275nm之間，介於240nm與270nm之間，介於240nm與265nm之間，介於240nm與260nm之間，介於240nm與255nm之間，介於240nm與250nm之間，介於240nm與245nm之間，介於250nm與280nm之間，介於250nm與275nm之間，介於250nm與270nm之間，介於250nm與265nm之間，介於250nm與260nm之間，介於255nm與280nm之間，介於255nm與275nm之間，介於255nm與270nm之間，介於255nm與265nm之間，介於255nm與260nm之間，介於260nm與280nm之間，介於260nm與275nm之間，介於260nm與270nm之間，或介於270nm與280nm之間。
實施例195係實施例192或193之裝置，其中該紫外光源之波長為至少240nm、245nm、250nm、251nm、252nm、253nm、254nm、255nm、256nm、257nm、258nm、259nm、260nm、261nm、262nm、263nm、264nm、265nm、266nm、267nm、268nm、269nm、270nm、275nm或280nm。
實施例196係實施例189或190之裝置，其中步驟a)之該混合物係水溶液、水性膠體或水性懸浮液。
實施例197係實施例189或190之裝置，其中步驟b)之光接枝不受氧之存在影響。
實施例198係實施例189至197中任一實施例之裝置，其中該帶電或兩性離子化合物係實施例1至68中任一實施例之化合物。
實施例199係實施例189至198中任一實施例之裝置，其中包含帶電 或兩性離子化合物之該混合物具有介於1mg/mL與30mg/mL之間之於混合物中之帶電或兩性離子化合物之濃度。
實施例200係實施例199之裝置，其中混合物中帶電或兩性離子化合物之濃度介於1mg/mL與25mg/mL之間，介於1mg/mL與20mg/mL之間，介於1mg/mL與15mg/mL之間，介於1mg/mL與10mg/mL之間，介於1mg/mL與5mg/mL之間，介於5mg/mL與30mg/mL之間，介於5mg/mL與25mg/mL之間，介於5mg/mL與20mg/mL之間，介於5mg/mL與15mg/mL之間，介於5mg/mL與10mg/mL之間，介於10mg/mL與30mg/mL之間，介於10mg/mL與25mg/mL之間，介於10mg/mL與20mg/mL之間，介於10mg/mL與15mg/mL之間，介於15mg/mL與30mg/mL之間，介於15mg/mL與25mg/mL之間，介於15mg/mL與20mg/mL之間，介於20mg/mL與30mg/mL之間，或介於20mg/mL與25mg/mL之間。
實施例201係實施例199之裝置，其中混合物中帶電或兩性離子化合物之濃度係約1mg/mL、2mg/mL、3mg/mL、4mg/mL、5mg/mL、6mg/mL、7mg/mL、8mg/mL、9mg/mL、10mg/mL、11mg/mL、12mg/mL、13mg/mL、14mg/mL、15mg/mL、16mg/mL、17mg/mL、18mg/mL、19mg/mL、20mg/mL、21mg/mL、22mg/mL、23mg/mL、24mg/mL、25mg/mL、26mg/mL、27mg/mL、28mg/mL、29mg/mL或30mg/mL。
實施例202係實施例189至201中任一實施例之裝置，其中該帶電或兩性離子化合物之濃度介於0.1至1mg/平方公分之裝置之間。
實施例203係實施例189之裝置，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
實施例204係實施例190至202中任一實施例之裝置，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約20,000之間。
實施例205係實施例190至202中任一實施例之裝置，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約40,000之間。
實施例206係實施例190至202中任一實施例之裝置，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約20,000與約60,000之間。
實施例207係實施例190至202中任一實施例之裝置，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約40,000與約100,000之間。
實施例208係實施例190至202中任一實施例之裝置，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約80,000與約160,000之間。
實施例209係實施例190至202中任一實施例之裝置，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約120,000與約200,000之間。
實施例210係實施例190至202中任一實施例之裝置，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約14,000與約21,000之間。
實施例211係實施例190至202中任一實施例之裝置，其中該帶電或兩性離子共聚物之數目平均分子量介於約15,000與約18,000之間。
實施例212係實施例190之裝置，其中該裝置包含基於碳之裝置或基於矽之裝置，其含有能夠與實施例17至68中任一實施例之疊氮苯-兩性離子共聚物結合之部分。
實施例213係實施例212之裝置，其中該裝置包含基於矽之裝置。
實施例214係實施例189或213之裝置，其中該基於矽之裝置包含聚合物部分。
實施例215係實施例214之裝置，其中該基於矽之裝置包含矽氧烷聚合物部分、視情況具有梯結構之倍半矽氧烷聚合物部分、矽氧烷-矽伸芳基聚合物部分、矽伸烷基聚合物部分、聚矽烷部分、聚伸矽基部分或聚矽氮烷部分。
實施例216係實施例215之裝置，其中該基於矽之裝置包含矽氧烷聚 合物部分。
實施例217係實施例212之裝置，其中該裝置包含基於碳之裝置。
實施例218係實施例217之裝置，其中該基於碳之裝置包含基於碳之聚合物。
實施例219係實施例217之裝置，其中該基於碳之裝置包含聚烯烴部分。
實施例220係實施例219之裝置，其中該聚烯烴部分包含聚乙烯部分、聚丙烯部分、聚氯乙烯部分、聚二氟亞乙烯部分、聚四氟乙烯部分、聚氯三氟乙烯部分或聚苯乙烯部分。
實施例221係實施例218之裝置，其中該基於碳之聚合物包含聚醯胺部分、聚胺基甲酸酯部分、酚醛樹脂部分、聚碳酸酯部分、聚氯丁二烯部分、聚丙烯腈部分、聚醯亞胺部分或聚酯部分。
實施例222係實施例218之裝置，其中該基於碳之聚合物包含耐綸。
實施例223係實施例218之裝置，其中該基於碳之聚合物包含聚對苯二甲酸乙二酯。
實施例224係實施例189至223中任一實施例之裝置，其中該裝置抵抗結垢。
實施例225係實施例224之裝置，其中該裝置防止及/或減少生物結垢。
實施例226係實施例225之裝置，其中生物結垢包含微生物結垢或宏觀結垢。
實施例227係實施例226之裝置，其中微生物結垢包含生物膜及細菌黏附。
實施例228係實施例226或227之裝置，其中微生物結垢係由細菌或真菌形成。
實施例229係實施例226至228中任一實施例之裝置，其中微生物結垢係由革蘭氏陽性細菌形成。
實施例230係實施例229之裝置，其中該革蘭氏陽性細菌包含來自以下屬之細菌：放線菌屬、節桿菌屬、芽孢桿菌屬、梭菌屬、棒狀桿菌屬、腸球菌屬、乳球菌屬、李氏菌屬、微球菌屬、分枝桿菌屬、葡萄球菌屬或鏈球菌屬。
實施例231係實施例229或230之裝置，其中該革蘭氏陽性細菌包含放線菌屬、節桿菌屬、蘚樣芽胞桿菌、難養芽胞梭菌、梭菌屬、棒狀桿菌屬、糞腸球菌、乳球菌屬、單核球增多性李氏菌、微球菌屬、分枝桿菌屬、金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎鏈球菌或釀膿鏈球菌。
實施例232係實施例226至228中任一實施例之裝置，其中微生物結垢係由革蘭氏陰性細菌形成。
實施例233係實施例232之裝置，其中該革蘭氏陰性細菌包含來自以下屬之細菌：互生平胞菌屬、氣單胞菌屬、脫硫弧菌屬、埃希氏菌屬、梭桿菌屬、地桿菌屬、嗜血菌屬、克雷伯菌屬、軍團病桿菌屬、紫單胞菌屬、變形桿菌屬、假單胞菌屬、沙雷菌屬、志賀桿菌屬、沙門桿菌屬或弧菌屬。
實施例234係實施例232或233之裝置，其中該革蘭氏陰性細菌包含互生平胞菌屬、氣單胞菌屬、脫硫弧菌屬、大腸桿菌、具核梭桿菌、地桿菌屬、嗜血菌屬、克雷伯菌屬、嗜肺軍團菌、紫單胞菌屬、綠膿桿菌、普通變形桿菌、奇異變形桿菌、羽狀變形菌、沙雷菌屬、痢疾志賀桿菌、弗氏志賀桿菌、鮑氏志賀桿菌、宋氏志賀桿菌、邦戈爾沙門氏菌、腸炎沙門菌亞屬或霍亂弧菌。
實施例235係實施例226至228中任一實施例之裝置，其中該細菌係海洋細菌。
實施例236係實施例235之裝置，其中該海洋細菌包含假互生平胞菌屬或斯瓦尼菌屬。
實施例237係實施例226至228中任一實施例之裝置，其中微生物結垢係由真菌形成。
實施例238係實施例237之裝置，其中該真菌包含白色念珠菌、光滑念珠菌、皺褶念珠菌、近平滑念珠菌、熱帶念珠菌、都柏林念珠菌或樹脂枝孢黴。
實施例239係實施例226之裝置，其中宏觀結垢包含石灰質結垢生物體或非石灰質結垢生物體。
實施例240係實施例239之裝置，其中石灰質結垢生物體包含藤壺、苔蘚蟲、軟體動物、多毛類、管蠕蟲或斑馬貽貝。
實施例241係實施例239之裝置，其中非石灰質結垢生物體包含海草、水熄蟲或藻類。
實施例242係實施例189至241中任一實施例之裝置，其中相對於裝置之未改質之表面，裝置表面上形成之生物結垢減少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、95%、99%、99.5%、99.9%或更多。
實施例243係實施例189至242中任一實施例之裝置，其中該裝置進一步經額外試劑塗佈。
實施例244係實施例243之裝置，其中該額外試劑係抗微生物劑。
實施例245係實施例243之裝置，其中該額外試劑係化學消毒劑。
實施例I係具有式(II)之結構之化合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-；各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基； n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中該等式(II)化合物係帶電的或兩性離子的。
實施例II係實施例I之化合物，其中各R1a及R1b獨立地係鹵素。
實施例III係實施例I之化合物，其中各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及-CF3；
實施例IV係實施例I之化合物，其中A1係-S(=O)2-；A2係-C(=O)-；且A3係-C(=O)-。
實施例V係實施例IV之化合物，其中B1及B2各自係-NR3c-且其中B3係-O-。
實施例VI係實施例V之化合物，其中D係-S(=O)2O-。
實施例VII係實施例I之化合物，其中各R6c及R6d係氫且其中各R3a及R3b係-CH3。
實施例VIII係具有式(III)之結構之化合物： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；E係-CN、-OR9a、-NR9aR9b、-NR9aR9bR9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
實施例IX係實施例VIII之化合物，其中各R1a及R1b獨立地係鹵素。
實施例X係實施例VIII之化合物，其中各R2a及R2b獨立地選自鹵素、 -CN及-CF3；
實施例XI係實施例VIII之化合物，其中A1係-S(=O)2-；A2係-C(=O)-；且A3係-C(=O)-。
實施例XII係實施例XI之化合物，其中B1及B2各自係-NR3c-且其中B3係-NR3c-。
實施例XIII係實施例XII之化合物，其中E係-NR9aR9bR9c+。
實施例XIV係實施例XIII之化合物，其中各R9a、R9b或R9c+係H或-CH3。
實施例XV係經具有式(II)之結構之化合物塗佈的醫療裝置： 其中各R1a及R1b獨立地選自氫及鹵素；各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A1、A2及A3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-及-S(=O)(=NR3c)-；各B1、B2及B3獨立地選自-O-及-NR3c-；D係-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-或-C(=O)OR9a；Z1係-(CR6cR6d)s-；Z2係-(CR6cR6d)t-；Z3係-(CR6cR6d)p-； 各R3a及R3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R3c及R3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O)2-；各R4c、R4d、R5d、R5e、R6c及R6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR3cR3d、-S(=O)2O-、-S(=O)2OR9a、-C(=O)O-及-C(=O)OR9a；各R9a、R11a、R11b、R11c、R12a、R12b及R12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中該等式(II)化合物係帶電的或兩性離子的。
實施例XVI係實施例XV之醫療裝置，其中各R1a及R1b獨立地係鹵素。
實施例XVII係實施例XV之醫療裝置，其中各R2a及R2b獨立地選自鹵素、-CN及-CF3；
實施例XVIII係實施例XV之醫療裝置，其中A1係-S(=O)2-；A2係-C(=O)-；且A3係-C(=O)-。
實施例XIX係實施例XVIII之醫療裝置，其中B1及B2各自係-NR3c-且其中B3係-O-。
實施例XX係實施例XIX之醫療裝置，其中D係-S(=O)2O-。
實施例XXI係實施例XV之醫療裝置，其中各R6c及R6d係氫且其中各R3a及R3b係-CH3。
實施例XXII係實施例XV之醫療裝置，其中該醫療裝置包含植入物、IV、假體、縫合材料、瓣膜、支架、導管、棒、分流器、瞄準鏡、隱形眼鏡、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件、注射器、容器或其組合。
實施例XXIII係抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置之表面經基於疊氮苯之共聚物塗佈，該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
實施例XXIV係實施例XXIII之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約20,000之間。
實施例XXV係實施例XXIII之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之多分散性指數(PDI)介於約1與1.5之間。
實施例XXVI係實施例XXIII之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置包含植入物、IV、假體、縫合材料、瓣膜、支架、導管、棒、分流器、瞄準鏡、隱形眼鏡、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件、注射器、容器或其組合。
實施例XXVII係實施例XXVI之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置係導管。
實施例XXVIII係實施例XXVII之抗生物結垢醫療裝置，其中該導管係留置導管。
實施例XXIX係實施例XXIII之抗生物結垢醫療裝置，其中該共聚物包含聚磺基甜菜鹼。
實施例XXX係實施例XXIII之抗生物結垢醫療裝置，其中該生物結垢係由細菌、病毒及/或真菌產生。

Claims (30)

  1. 一種具有式(II)之結構之化合物， 其中各R 1a及R 1b獨立地選自氫及鹵素；各R 2a及R 2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A 1、A 2及A 3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O) 2-及-S(=O)(=NR 3c)-；各B 1、B 2及B 3獨立地選自-O-及-NR 3c-；D係-S(=O) 2O -、-S(=O) 2OR 9a、-C(=O)O -或-C(=O)OR 9a；Z 1係-(CR 6cR 6d) s-；Z 2係-(CR 6cR 6d) t-；Z 3係-(CR 6cR 6d) p-；各R 3a及R 3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R 3c及R 3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O) 2-；各R 4c、R 4d、R 5d、R 5e、R 6c及R 6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之 C2-C6烯基、-NR 3cR 3d、-S(=O) 2O -、-S(=O) 2OR 9a、-C(=O)O -及-C(=O)OR 9a；各R 9a、R 11a、R 11b、R 11c、R 12a、R 12b及R 12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中該等式(II)化合物係帶電的或兩性離子的。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中各R 1a及R 1b獨立地係鹵素。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中各R 2a及R 2b獨立地選自鹵素、-CN及-CF 3。
  4. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中A 1係-S(=O) 2-；A 2係-C(=O)-；且A 3係-C(=O)-。
  5. 如申請專利範圍第4項之化合物，其中B 1及B 2各自係-NR 3c-且其中B 3係-O-。
  6. 如申請專利範圍第5項之化合物，其中D係-S(=O) 2O -。
  7. 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項之化合物，其中各R 6c及R 6d係氫且其中各R 3a及R 3b係-CH 3。
  8. 一種具有式(III)之結構之化合物， 其中各R 1a及R 1b獨立地選自氫及鹵素；各R 2a及R 2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A 1、A 2及A 3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O) 2-及-S(=O)(=NR 3c)-；各B 1、B 2及B 3獨立地選自-O-及-NR 3c-；Z 1係-(CR 6cR 6d) s-；Z 2係-(CR 6cR 6d) t-；E係-CN、-OR 9a、-NR 9aR 9b、-NR 9aR 9bR 9c+、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C6氟烷基、-S(=O) 2O -、-S(=O) 2OR 9a、-C(=O)O -或-C(=O)OR 9a；各R 4c、R 4d、R 5d、R 5e、R 6c及R 6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OR 9a、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR 3cR 3d、-S(=O) 2O -、-S(=O) 2OR 9a、-C(=O)O -及-C(=O)OR 9a；各R 3c及R 3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O) 2-；各R 9a、R 11a、R 11b、R 11c、R 12a、R 12b及R 12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基； n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；且r係選自1-10之整數。
  9. 如申請專利範圍第8項之化合物，其中各R 1a及R 1b獨立地係鹵素。
  10. 如申請專利範圍第8項之化合物，其中各R 2a及R 2b獨立地選自鹵素、-CN及-CF 3。
  11. 如申請專利範圍第8項之化合物，其中A 1係-S(=O) 2-；A 2係-C(=O)-；且A 3係-C(=O)-。
  12. 如申請專利範圍第11項之化合物，其中B 1及B 2各自係-NR 3c-且其中B 3係-NR 3c-。
  13. 如申請專利範圍第12項之化合物，其中E係-NR 9aR 9bR 9c+。
  14. 如申請專利範圍第8項至第13項中任一項之化合物，其中各R 9a、R 9b或R 9c+係H或-CH 3。
  15. 一種經具有式(II)之結構之化合物塗佈的醫療裝置， 其中各R 1a及R 1b獨立地選自氫及鹵素； 各R 2a及R 2b獨立地選自鹵素、-CN及視情況經取代之C1-C6氟烷基；各A 1、A 2及A 3獨立地選自-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O) 2-及-S(=O)(=NR 3c)-；各B 1、B 2及B 3獨立地選自-O-及-NR 3c-；D係-S(=O) 2O -、-S(=O) 2OR 9a、-C(=O)O -或-C(=O)OR 9a；Z 1係-(CR 6cR 6d) s-；Z 2係-(CR 6cR 6d) t-；Z 3係-(CR 6cR 6d) p-；各R 3a及R 3b獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之苄基；各R 3c及R 3d獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基、-X-視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C2-C6烯基及視情況經取代之芳基；X係-C(=O)-、-S(=O)-或-S(=O) 2-；各R 4c、R 4d、R 5d、R 5e、R 6c及R 6d獨立地選自氫、鹵素、-CN、-OH、視情況經取代之C1-C4烷基、視情況經取代之C1-C4氟烷基、視情況經取代之C2-C6烯基、-NR 3cR 3d、-S(=O) 2O -、-S(=O) 2OR 9a、-C(=O)O -及-C(=O)OR 9a；各R 9a、R 11a、R 11b、R 11c、R 12a、R 12b及R 12c獨立地選自氫、視情況經取代之C1-C4烷基及視情況經取代之芳基；n係選自0、1、2、3、4、5及6之整數；s係選自1、2、3、4或5之整數；t係選自1、2、3、4或5之整數；p係選自1、2、3、4或5之整數；q係選自40-60之整數；r係選自1-10之整數；且其中該等式(II)化合物係帶電的或兩性離子的。
  16. 如申請專利範圍第15項之醫療裝置，其中各R 1a及R 1b獨立地係鹵素。
  17. 如申請專利範圍第15項之醫療裝置，其中各R 2a及R 2b獨立地選自鹵素、-CN及-CF 3。
  18. 如申請專利範圍第15項之醫療裝置，其中A 1係-S(=O) 2-；A 2係-C(=O)-；且A 3係-C(=O)-。
  19. 如申請專利範圍第18項之醫療裝置，其中B 1及B 2各自係-NR 3c-且其中B 3係-O-。
  20. 如申請專利範圍第19項之醫療裝置，其中D係-S(=O) 2O -。
  21. 如申請專利範圍第15項之醫療裝置，其中各R 6c及R 6d係氫且其中各R 3a及R 3b係-CH 3。
  22. 如申請專利範圍第15項至第21項中任一項之醫療裝置，其中該醫療裝置包含植入物、IV、假體、縫合材料、瓣膜、支架、導管、棒、分流器、瞄準鏡、隱形眼鏡、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件、注射器、容器或其組合。
  23. 一種抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置之表面經基於疊氮苯之共聚物塗佈，該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約250,000之間。
  24. 如申請專利範圍第23項之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之數目平均分子量介於約10,000與約20,000之間。
  25. 如申請專利範圍第23項之抗生物結垢醫療裝置，其中該基於疊氮苯之共聚物之多分散性指數(PDI)介於約1與約1.5之間。
  26. 如申請專利範圍第23項之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置包含植入物、IV、假體、縫合材料、瓣膜、支架、導管、棒、分流器、瞄準 鏡、隱形眼鏡、輸液管、佈線、電極、夾子、緊固件、注射器、容器或其組合。
  27. 如申請專利範圍第26項之抗生物結垢醫療裝置，其中該醫療裝置係導管。
  28. 如申請專利範圍第27項之抗生物結垢醫療裝置，其中該導管係留置導管。
  29. 如申請專利範圍第23項之抗生物結垢醫療裝置，其中該共聚物包含聚磺基甜菜鹼。
  30. 如申請專利範圍第23項至第29項中任一項之抗生物結垢醫療裝置，其中該生物結垢係由細菌、病毒及/或真菌產生。
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