JP2017502449A - ベンゼン−ビス(ジチオン酸)誘導体を含む、有機電池の電極用物質 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、上記フェニル基は1〜4の置換基Rで置換されており、上記置換基は互いに同一または異なり、水素原子、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素から選択されるハロゲン原子、−C(=S)−S−C+基、−O−C+基、−S−C+基(C+は、Li+、Na+およびK+から選択されるアルカリ金属カチオン、好ましくはLi+である)、(C1〜C12)アルキル基、(C2〜C12)アルケニル基または(C6〜C14)アリールまたはヘテロアリール基から選択され、あるいは、2の隣接する置換基Rが、適切ならば、N、OまたはSから選択される別のヘテロ原子を任意的に含んでいてもよい3〜7員環を一緒になって形成するように互いに結合されていてもよい。
上記で述べたように、本発明に従う化合物は、塩基または塩の状態の、少なくとも1の下記式(I)の構造を有し、また、その互変異性型を有する。
式中、上記フェニル基は1〜4の置換基Rで置換されており、上記置換基は互いに同一または異なり、水素原子、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素から選択されるハロゲン原子、−C(=S)−S−C+基、−O−C+基、−S−C+基(C+は、Li+、Na+およびK+から選択されるアルカリ金属カチオン、好ましくはLi+である)、(C1〜C12)アルキル基、(C2〜C12)アルケニル基または(C6〜C14)アリールまたはヘテロアリール基から選択され、あるいは、2の隣接する置換基Rが、適切ならば、N、OまたはSから選択される別のヘテロ原子を任意的に含んでいてもよい3〜7員環を一緒になって形成するように互いに結合されていてもよい。
「(Ct−Cz)、ここでtおよびzは1〜14の値をとり得る」は、t〜zの炭素原子を有し得る炭素ベースの鎖、例えばC1〜C12炭素ベースの鎖を意味し、
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し、
アルキルは、飽和の、かつ直鎖状、分岐状または環状の脂肪族基、特に1〜12の炭素原子を含有するものを意味し、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、シクロヘキシルまたはシクロペンチル基などが挙げられ得、
アルケニルは、モノまたはポリ不飽和の、かつ直鎖状、分岐状または環状の脂肪族基、特に2〜12の炭素原子を含有するもの、例えば1以上のエチレン性不飽和を含有するものを意味し、例えば、エチレン、1−メチルエチレン、プロピレン、シクロヘキサジエニルまたはフェニル基などが挙げられ得、
アリールは、6〜14の炭素原子を含有する単環式、二環式または三環式の芳香族基を意味し、アリール基の例として、フェニル基またはナフチル基などが挙げられ得、
ヘテロアリールは、酸素、硫黄および窒素から選択される1〜8のヘテロ原子を含有する、5〜14員の単環式、二環式または三環式の芳香族ヘテロ環基を意味し、ヘテロアリール基の例として、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イミダゾール、ベンゾチオフェン、キノリンまたはインドール基などが挙げられ得、
3〜7員環は、酸素、硫黄および窒素から選択される1以上のヘテロ原子を任意的に含有していてもよい、3〜7員の不飽和または飽和の、非芳香族の環式基を意味し、3〜7員環の例として、シクロプロピル、シクロプロペニル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロピロリルまたはテトラヒドロピリジニル基などが挙げられ得る。
式中、
C+は、Li+、Na+およびK+から選択されるアルカリ金属カチオン、好ましくはLi+であり、
置換基R1、R2、R3、R4またはR5の少なくとも1が−C(=S)−S−C+基を表わし、他の置換基は互いに同一または異なり、水素原子、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素から選択されるハロゲン原子、−C(=S)−S−C+基、−O−C+基、−S−C+基(C+は、上記で定義した通りである)、(C1〜C12)アルキル基、(C2〜C12)アルケニル基または(C6〜C14)アリールまたはヘテロアリール基から選択される基Rを表わし、あるいは、2の隣接する置換基Rが、適切ならば、N、OまたはSから選択される別のヘテロ原子を任意的に含んでいてもよい3〜7員環を一緒になって形成するように互いに結合されていてもよい。
式中、
置換基R1、R2、R3、R4またはR5の少なくとも1が−C(=S)−SLi基を表わし、他の置換基は互いに同一または異なり、水素原子、塩素、臭素またはヨウ素から選択されるハロゲン原子、−C(=S)−SLi基、−OLi基、−SLi基、(C1〜C12)アルキル基、(C2〜C12)アルケニル基または(C6〜C14)アリールまたはヘテロアリール基から選択される基Rを表わし、あるいは、2の隣接する置換基Rが、適切ならば、N、OまたはSから選択される別のヘテロ原子を任意的に含んでいてもよい3〜7員環を一緒になって形成するように互いに結合されていてもよい。
(a)リチウム、ナトリウムまたはカリウムエトキシドと硫黄との反応、および
(b)工程(a)の結果得られた反応混合物を下記式(III)の化合物と、式(II)の化合物の形成に有利な条件下で接触させること
を含む製造法に従って製造され得る。
式中、
置換基R1、R2、R3、R4またはR5の少なくとも1が−CH2Cl基を表わし、他の置換基は互いに同一または異なり、水素原子、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素から選択されるハロゲン原子、−CH2Cl基、−O−C+基、−S−C+基(C+は、Li+、Na+およびK+から選択されるカチオンである)、(C1〜C12)アルキル基、(C2〜C12)アルケニル基または(C6〜C14)アリールまたはヘテロアリール基から選択される基Rを表わし、あるいは、2の隣接する置換基Rが、適切ならば、N、OまたはSから選択される別のヘテロ原子を任意的に含んでいてもよい3〜7員環を一緒になって形成するように互いに結合されていてもよい。
上記で述べたように、本発明に従う化合物は特に、電極活性物質として有利である。
本発明は、その局面のさらに別の1つによれば、上述した電極物質で全部または一部が形成された電極に関する。
本発明に従う電極は、種々の技術に従って製造され得る。
(i)上記で定義された化合物の少なくとも1、液相、特に1以上の有機または水性溶媒を含む液相、および任意的に1以上の電子伝導性添加物および/またはバインダーで形成された混合物を得ること、および
(ii)工程(i)からの混合物を、ベース基体上でのコーティングまたは印刷技術によって、押出しによってまたは共圧延(corolling)によって沈着させること
から成る工程を少なくとも含む製造法によって形成され得る。
(i)式(I)の構造によって官能化されたモノマーを、リチウム、ナトリウムまたはカリウム電気化学セルの電解質中に粉末形態で導入すること、または上記官能化されたモノマーをリチウム、ナトリウムまたはカリウム電気化学セルの電解質に溶解すること、および
(ii)正極を形成するために上記セルを少なくとも1の充電サイクルに付すこと、または負極を形成するために上記セルを少なくとも1の放電サイクルに付すこと
からなる工程を含み得る。
本発明の化合物を溶液中で用いることにより、すなわち、本発明に従う活性物質を溶媒中に、任意的に追加の電子伝導体の存在下で溶解し、そして上記溶液を慣用的な技術、例えば印刷(フレキソ印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット印刷、噴霧など)、ドロップキャスティング、浸漬コーティングまたはスピンコーティング技術から選択される技術によって沈着させることにより、または
本発明の化合物を溶融状態で使用することにより、すなわち、例えば、任意的に追加の電子伝導体の存在下で、射出成形、押出し、回転成形により
構想され得る。上記溶液中での使用は、金属沈着物または炭素ベースのファブリックと共に上記ポリマー型の可撓性集電体上での沈着を促進する。上記押出しの場合には、押出物が棒状で存在し、それは、圧縮(等方圧プレス、カレンダ成形など)により集電体に施与され、または好ましくはフィルムの形態で存在し、それは、溶融状態で電気伝導性集電体(Al、Ni、Cu、鋼、炭素など)に直接沈着される。
上述したように、本発明は、本発明に従う電極を含むリチウム、ナトリウムまたはカリウム蓄電池に関する。
ビスリチウム1,4−ベンゼンビスジチオエート(BBDTLi 2 )の調製
リチウムエトキシドの溶液が、滴下漏斗中で10mLの無水エタノールを0.16gのリチウム金属に添加することにより調製される。
溶液中のBBDTLi 2 のサイクリックボルタンメトリー
0.1Mのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(TBAPF6)を含むアセトニトリル(AN)中のビスリチウム1,4−ベンゼンビスジチオエートの1mM溶液が調製される。0.1V/sの速度で1〜4Vの電位対Li+/Li0を走査することにより、サイクリックボルタンメトリー曲線が測定される。
電極の製造
BBDTLi2:SuperP:バインダー=40:40:20(重量%として)の組成を有する電極が、下記工程に従って製造される。
ボタン半電池の製造
本発明に従う電極物質の電気化学的性能を決定するために、「ボタン電池」型の電池が下記:
リチウム金属負極(TEGDME:diox=1:1(体積%)中の1M LiTFSI)、
銅上に沈着された、実施例1に従って調製された本発明の化合物を含む、BBDTLi2:SuperP:バインダー=40:40:20(重量%)の組成で構成された正極、および
ポリオレフィンに基づく2のセパレータ
を用いて製造される。
BBDTLi 2 とジリチウムテレフタレートTPLi 2 (本発明に従わない)の性能の比較
ジリチウムテレフタレート(TPLi 2 )の調製
1gのテレフタル酸が、50mLのエタノール/水混合物(1/1体積)に分散され、次いで0.44gの炭酸リチウムが添加される。
TPLi2の電気化学的解析が、先の実施例3および4に記載された手順に従って行われる。ただし、使用された電解質は、カーボネート混合物中のLiPF6の溶液(1M)であり、充電条件はC/50である。
BBDTLi2とTPLi2に関して、C/10条件下での第11サイクル中の比容量の関数としての電位の変化が図11に表わされる。
Claims (19)
- 塩基または塩の状態の、少なくとも1の下記式(I)の構造を有する化合物およびその互変異性型を電極活性物質として使用する方法、
式中、上記フェニル基は1〜4の置換基Rで置換されており、上記置換基は互いに同一または異なり、水素原子、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素から選択されるハロゲン原子、−C(=S)−S−C+基、−O−C+基、−S−C+基(C+は、Li+、Na+およびK+から選択されるアルカリ金属カチオン、好ましくはLi+である)、(C1〜C12)アルキル基、(C2〜C12)アルケニル基または(C6〜C14)アリールまたはヘテロアリール基から選択され、あるいは、2の隣接する置換基Rが、適切ならば、N、OまたはSから選択される別のヘテロ原子を任意的に含んでいてもよい3〜7員環を一緒になって形成するように互いに結合されていてもよい。 - R3が−C(=S)−S−C+基を表わし、R1、R2、R4およびR5が互いに同一または異なり、請求項1で定義された置換基Rを表わすことを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- Rが、水素原子、−C(=S)−S−C+基、−O−C+基または−S−C+基を表わし、C+が、Li+、Na+およびK+から選択されるカチオン、好ましくはLi+であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- Rが水素原子を表わすことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 塩基または塩の状態の、下記式(IIa)の化合物およびその互変異性型、
式中、
置換基R1、R2、R3、R4またはR5の少なくとも1が−C(=S)−SLi基を表わし、他の置換基は互いに同一または異なり、水素原子、塩素、臭素またはヨウ素から選択されるハロゲン原子、−C(=S)−SLi基、−OLi基、−SLi基、(C1〜C12)アルキル基、(C2〜C12)アルケニル基または(C6〜C14)アリールまたはヘテロアリール基から選択される置換基Rを表わし、あるいは、2の隣接する置換基Rが、適切ならば、N、OまたはSから選択される別のヘテロ原子を任意的に含んでいてもよい3〜7員環を一緒になって形成するように互いに結合されていてもよい。 - 請求項7に記載の化合物の少なくとも1を含む電極活性物質。
- 分散した粉末の形態でまたは溶液で提供される、請求項8に記載の物質。
- 請求項1〜6のいずれか1項で定義された化合物の少なくとも1を含む活性物質および少なくとも1の電子伝導性添加物で全部または一部が形成された電極。
- 上記電子伝導性添加物が、炭素繊維、カーボンブラック、カーボンナノチューブ、グラフェンおよびそれらの類似物から選択される、請求項10に記載の電極。
- 少なくとも1のバインダーをさらに含む、請求項10または11に記載の電極。
- 上記バインダーが、フッ素化バインダー、特にポリテトラフルオロエチレンまたはポリフッ化ビニリデン、カルボキシメチルセルロースから誘導されたポリマー、ポリサッカライドおよびラテックス、特にスチレン−ブタジエンゴム型のラテックス、から選択される、請求項12に記載の電極。
- (i)請求項1〜6のいずれか1項で定義された化合物の少なくとも1、
液相、特に1以上の有機溶媒または水性溶媒を含む液相、
1以上の電子伝導性添加物、および
任意的に1以上のバインダー
で形成された混合物を得ること、および
(ii)工程(i)からの混合物を、ベース基体上でのコーティングまたは印刷技術によって、押出しによって、または共圧延によって沈着させること
から成る工程を少なくとも含む、請求項10〜13のいずれか1項に記載の電極を製造する方法。 - 上記ベース基体が、ポリエチレンまたはポリプロピレン型のポリマーフィルムであり、上記方法が、自立した電極を形成するために、上記ポリマーフィルムを分離する後続の工程(iii)を含む、請求項14に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項で定義された式(I)の構造によって官能化されたモノマーを集電体上でインシチュー電気重合することによってポリマーを形成することを含む、請求項1〜6のいずれか1項で定義された化合物の少なくとも1を含む活性物質で全部または一部が形成された電極の製造法。
- (i)式(I)の構造によって官能化された上記モノマーを粉末形態で、リチウム、ナトリウムまたはカリウム電気化学セルの電解質中に導入すること、または上記官能化されたモノマーをリチウム、ナトリウムまたはカリウム電気化学セルの電解質に溶解すること、および
(ii)正極を形成するために上記セルを少なくとも1の充電サイクルに付すこと、または負極を形成するために上記セルを少なくとも1の放電サイクルに付すこと
からなる工程を少なくとも含む、請求項16に記載の方法。 - 請求項1〜6のいずれか1項で定義された化合物の少なくとも1を含む活性物質で全部または一部が形成された電極を含む、リチウム、ナトリウムまたはカリウム蓄電池。
- リチウム蓄電池、特にリチウムイオン電池、リチウムポリマー電池、リチウム硫黄電池、リチウム空気電池またはスーパーキャパシター電池、特にリチウムイオン電池である、請求項18に記載の蓄電池。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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