JP2016506368A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016506368A5 JP2016506368A5 JP2015541882A JP2015541882A JP2016506368A5 JP 2016506368 A5 JP2016506368 A5 JP 2016506368A5 JP 2015541882 A JP2015541882 A JP 2015541882A JP 2015541882 A JP2015541882 A JP 2015541882A JP 2016506368 A5 JP2016506368 A5 JP 2016506368A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- membered
- heteroatoms selected
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 18
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 8
- -1 or N Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006620 amino-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001845 4 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000009596 autoimmune hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004431 deuterium atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims 1
Claims (15)
- 式(Ｉ)
Ｒ１は場合により０〜７個のＲ１ａで置換されていてよいＣ１−３アルキルであり；
Ｒ１ａは各々独立して水素、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３またはＣＮであり；
Ｒ２は、０〜４個のＲ２ａで置換されている、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１４員ヘテロ環であり；
Ｒ２ａは各々独立して水素、＝Ｏ、ハロ、ＯＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＳＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒｂ、ＣＨ２)ｒＮＲ１１Ｒ１１、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、−(ＣＨ２)ｒＮＲｂＣ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲｂＣ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲｂＣ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲｂＳ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、０〜３個のＲａで置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、０〜３個のＲａで置換されているＣ２−６アルケニル、０〜３個のＲａで置換されているＣ２−６アルキニル、０〜１個のＲａで置換されている−(ＣＨ２)ｒ−３〜１４員炭素環、０〜２個のＲａで置換されている炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロアリール；および０〜２個のＲａで置換されている炭素原子またはＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロ環であり；
Ｒ３は０〜３個のＲ３ａで置換されているＣ３−１０シクロアルキル、０〜３個のＲ３ａで置換されているＣ６−１０アリール、０〜３個のＲ３ａで置換されているＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員ヘテロ環または０〜３個のＲ３ａで置換されているＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員ヘテロアリールであり；
Ｒ３ａは各々独立して水素、＝Ｏ、ハロ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＳＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ１１Ｒ１１、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、−(ＣＨ２)ｒＮＲｂＣ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲｂＣ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲｂＣ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲｂＳ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、０〜３個のＲａで置換されているＣ１−６アルキル、０〜３個のＲａで置換されているＣ２−６アルケニル、０〜３個のＲａで置換されているＣ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、０〜３個のＲａで置換されている−(ＣＨ２)ｒ−３〜１４員炭素環、０〜３個のＲａで置換されている炭素原子およびＮ、ＳまたはＯから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロアリールまたは０〜３個のＲａで置換されている炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)ｒ−５〜１０員ヘテロ環であるか；
または２個のＲ３ａは、それらが結合している原子と一体となって、縮合環を形成し、該環はフェニルおよび各々炭素原子およびＮ、ＳまたはＯから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員ヘテロ環またはヘテロアリールから選択され；
Ｒ４およびＲ５は独立して水素、０〜１個のＲｆで置換されているＣ１−４アルキル、０〜３個のＲｄで置換されている(ＣＨ２)ｒ−フェニルまたは炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)−５〜７員ヘテロ環であり；
Ｒ１１は各々独立して水素、０〜３個のＲｆで置換されているＣ１−６アルキル、ＣＦ３、０〜３個のＲｆで置換されているＣ３−１０シクロアルキル、０〜３個のＲｄで置換されている(ＣＨ)ｒ−フェニルまたは０〜３個のＲｄで置換されている炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロ環であり；
Ｒａは各々独立して水素、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＳＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ１１Ｒ１１、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、−(ＣＨ２)ｒＮＲｂＣ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲｂＣ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲｂＣ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲｂＳ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、０〜３個のＲｆで置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、０〜３個のＲａで置換されているＣ２−６アルケニル、０〜３個のＲａで置換されているＣ２−６アルキニル、−(ＣＨ２)ｒ−３〜１４員炭素環、０〜３個のＲｆで置換されている炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロアリール；または０〜３個のＲｆで置換されている炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロ環であるか、あるいは隣接するまたは同一炭素原子上の２個のＲａは、式−Ｏ−(ＣＨ２)ｎ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−の環状アセタールを形成し、ここでｎは１または２から選択され；
Ｒｂは水素、０〜３個のＲｄで置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、０〜２個のＲｄで置換されているＣ３−６シクロアルキルまたは０〜３個のＲｆで置換されている炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロ環または０〜３個のＲｄで置換されている(ＣＨ２)ｒ−フェニルであり；
Ｒｃは０〜３個のＲｆで置換されているＣ１−６アルキル、０〜３個のＲｆで置換されている(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３−６シクロアルキル、０〜３個のＲｆで置換されている(ＣＨ２)ｒ−フェニルであるか；または
Ｒｄは各々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−ＯＲｅ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲｅＲｅ、−ＮＲｅＣ(Ｏ)ＯＲｃ、Ｃ１−６アルキルまたは０〜３個のＲｆで置換されている(ＣＨ２)ｒ−フェニルであり；
Ｒｅは水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよび０〜３個のＲｆで置換されている(ＣＨ２)ｒ−フェニルから選択され；
Ｒｆは各々独立して水素、ハロ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ(Ｃ１−６アルキル)、Ｎ(Ｃ１−６アルキル)２、ＯＨ、Ｃ３−６シクロアルキル、ＣＦ３、Ｏ(Ｃ１−６アルキル)、フェニルであるか；またはＲｆは各々独立して炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む場合により置換されていてよい(ＣＨ２)ｒ−５〜１０員ヘテロアリールまたはＣ３−６シクロアルキルであり、各基は場合によりハロ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ１−６アルキルまたはＯ(Ｃ１−６アルキル)で置換されていてよく；
ｐは０、１または２であり；
ｒは０、１、２、３または４である。〕
を有する化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩；
ただし、式(Ｉ)の化合物は
- Ｒ２がピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、キノリニル、ピロロピリジニル、ピラゾリル、ナフチリジニル、ピラゾピリミジニル、トリアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキソジアゾリル、イソキサジアゾリルまたはイミダゾリルであり、各基はＲ２ａから選択される０〜４個の基で置換されている、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩。
- Ｒ４およびＲ５の両者が水素である、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩。
- 次の式
Ｒ１は０〜７個の重水素原子で置換されているＣ１−３アルキルであり；
Ｒ２はピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、キノリニル、ピロロピリジニル、ナフチリジニル、ピラゾリル、ピラゾピリミジニル、トリアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキソジアゾリル、イソキサジアゾリルおよびイミダゾリルであり、各基はＲ２ａから選択される０〜４個の基で置換されており；
Ｒ２ａは各々独立してハロ、ＣＮ、−(ＣＨ２)ｒＯＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、−(ＣＨ２)ｒＮＲ１１Ｒ１１、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ１１Ｒ１１、０〜３個のＲａで置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、０〜１個のＲａで置換されている−(ＣＨ２)ｒ−３〜１４員炭素環、０〜２個のＲａで置換されている炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)ｒ−５〜１０員ヘテロアリール；または０〜２個のＲａで置換されている炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロ環；
Ｒ３は０〜３個のＲ３ａで置換されているＣ３−１０シクロアルキル、０〜３個のＲ３ａで置換されているＣ６−１０アリールまたは０〜３個のＲ３ａで置換されているＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員ヘテロ環であり；
Ｒ３ａは各々独立して水素、ハロ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＮ、−(ＣＨ２)ｒＯＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＳＲｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ１１Ｒ１１、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、−(ＣＨ２)ｒＮＲｂＣ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲｂＳ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、０〜３個のＲａで置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、０〜３個のＲａで置換されている−(ＣＨ２)ｒ−３〜１４員炭素環、０〜３個のＲａで置換されている炭素原子およびＮ、ＳまたはＯから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロアリールまたは０〜３個のＲａで置換されている炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ(Ｏ)ｐから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む−(ＣＨ２)ｒ−５〜１０員ヘテロ環であり；
または２個のＲ３ａは、それらが結合している原子と一体となって、縮合環を形成し、該環はフェニルまたは各々炭素原子およびＮ、ＳもしくはＯから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員ヘテロ環またはヘテロアリールから選択され；
Ｒ１１は各々独立して水素であるか；
またはＲ１１は各々独立してフェニル、Ｃ１−６アルキルまたはＣ３−１０シクロアルキルであり、各基は０〜３個のＲｆで置換されている。〕
を有する、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩。 - Ｒ２が０〜３個のＲ２ａで置換されているピリジルである、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩。
- Ｒ２が
- Ｒ３がフェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フラニル、ピリジルまたはピラニルであり、各々０〜３個のＲ３ａで置換されている、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩。
- Ｒ３ａが各々独立して水素、Ｐｈ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＲｂ、ハロ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１１Ｒ１１、Ｃ(Ｏ)Ｒｂ、ＳＯｐＲｃ、ＮＲｂＳＯｐＲｃ、ＮＲｂＣ(Ｏ)Ｒｃ、ハロアルキル、ＣＮ、０〜３個のＲａで置換されているＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員ヘテロ環および０〜３個のＲａで置換されているＣ１−６アルキルであるか；
または第一のＲ３ａと第二のＲ３ａがそれらが結合している原子と一体となって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む縮合５〜７員ヘテロ環または縮合フェニルを形成し；
Ｒ１１が各々独立して水素、フェニル、シクロプロピルまたは０〜３個のＲｆで置換されているＣ１−６アルキルであり；
Ｒａが各々独立してハロまたはＯＲｂであり；
Ｒｂが各々独立して水素、０〜３個のＲｆで置換されているＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員ヘテロ環または０〜３個のＲｄで置換されているＣ１−６アルキルであり；
Ｒｄが各々独立してハロまたはＯＨであり；
Ｒｃが各々独立して０〜３個のＲｆで置換されているＣ１−６アルキルであり；
Ｒｆが各々独立して水素、ハロまたはＯＨであるか；
またはＲｆが各々独立してシクロプロピル、シクロヘキシル、ピリジル、チアゾリル、インドリルまたはイミダゾリルであり、各基が場合によりＣＮまたはＯＭｅで置換されていてよく；
ｐが２である、
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩。 - Ｒ３が
Ｒ３ａａがＳ(Ｏ)ｐＲｃ、ＯＲｂ、ＯＣＨＦ２、クロロ、Ｆ、ＣＮ、ＮＨ２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、ＮＲｂＳＯｐＲｃ、ＮＲｂＣ(Ｏ)Ｒｃ、０〜３個のＲａで置換されているＣ１−６アルキルまたは０〜３個のＲａで置換されているＮ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ３ａｂ、Ｒ３ａｃまたはＲ３ａｄが独立して水素、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＲｂ、０〜３個のＲａで置換されているＣ１−６アルキル；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１１、Ｃ(Ｏ)Ｒｂ、Ｓ(Ｏ)ｐＲｃまたは０〜３個のＲａで置換されているＮ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含む４〜７員ヘテロ環であり；
ｐが０〜２である、
請求項１〜８のいずれかに記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩。 - Ｒ３ａａがＯＲｂである、請求項９に記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩。
- Ｒ３ａａがＳ(Ｏ)ｐＲｃである、請求項９に記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩。
- Ｒ３が
- Ｒ１がＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＤ３またはＣＤ２ＣＤ３である、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬学的に許容される塩。
- 請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物の１個以上および薬学的に許容される担体または希釈剤を含む、医薬組成物。
- 疾患を治療するための、請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物であって、疾患が炎症性疾患または自己免疫性疾患である、医薬組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261723854P | 2012-11-08 | 2012-11-08 | |
| US61/723,854 | 2012-11-08 | ||
| PCT/US2013/068842 WO2014074660A1 (en) | 2012-11-08 | 2013-11-07 | ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFNα RESPONSES |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2016506368A JP2016506368A (ja) | 2016-03-03 |
| JP2016506368A5 true JP2016506368A5 (ja) | 2016-11-17 |
| JP6259463B2 JP6259463B2 (ja) | 2018-01-10 |
Family
ID=49667568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015541882A Active JP6259463B2 (ja) | 2012-11-08 | 2013-11-07 | ＩＬ−１２、ＩＬ−２３および／またはＩＦＮα応答のモジュレーターとして有用であるアルキルアミド置換ピリジル化合物 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9315494B2 (ja) |
| EP (1) | EP2922841B8 (ja) |
| JP (1) | JP6259463B2 (ja) |
| KR (1) | KR102233252B1 (ja) |
| CN (1) | CN104781252B (ja) |
| AR (1) | AR093403A1 (ja) |
| AU (1) | AU2013341185B2 (ja) |
| BR (1) | BR112015010244A8 (ja) |
| CA (1) | CA2890929A1 (ja) |
| EA (1) | EA028526B1 (ja) |
| IL (1) | IL238554A0 (ja) |
| MX (1) | MX2015005272A (ja) |
| SG (1) | SG11201503396UA (ja) |
| TW (1) | TWI620737B (ja) |
| WO (1) | WO2014074660A1 (ja) |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6204484B2 (ja) | 2012-11-08 | 2017-09-27 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | キナーゼモジュレーターとして有用なヘテロアリール置換ピリジル化合物 |
| AU2013341195B2 (en) | 2012-11-08 | 2017-09-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Alkyl amide-substituted pyrimidine compounds useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNalpha |
| RS63328B1 (sr) | 2012-11-08 | 2022-07-29 | Bristol Myers Squibb Co | Amidom-supstituisana heterociklična jedinjenja korisna kao modulatori il-12, il-23 i/ili ifn alfa odgovora |
| AR094537A1 (es) | 2013-11-07 | 2015-08-12 | Bristol Myers Squibb Co | COMPUESTOS DE PIRIDILO SUSTITUIDOS CON ALQUILAMIDA ÚTILES COMO MODULADORES DE LAS RESPUESTAS DE IL-12, IL-23 Y/O IFNa |
| JP6458038B2 (ja) | 2013-12-10 | 2019-01-23 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | ＩＬ−１２、ＩＬ−２３および／またはＩＦＮα応答のモジュレーターとして有用なイミダゾピリダジン化合物 |
| TW201609693A (zh) | 2014-01-03 | 2016-03-16 | 必治妥美雅史谷比公司 | 雜芳基取代之菸鹼醯胺化合物 |
| WO2016001341A1 (en) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Sulfonylaminopyridine compounds, compositions and methods of use |
| WO2016022626A1 (en) * | 2014-08-06 | 2016-02-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heterocyclic cgrp receptor antagonists |
| JP6720225B2 (ja) | 2015-06-24 | 2020-07-08 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | ヘテロアリール置換のアミノピリジン化合物 |
| JP6843775B2 (ja) | 2015-06-24 | 2021-03-17 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | ヘテロアリール置換のアミノピリジン化合物 |
| CN109641906B (zh) | 2015-06-24 | 2021-10-01 | 百时美施贵宝公司 | 杂芳基取代的氨基吡啶化合物 |
| PL3757097T3 (pl) * | 2015-11-26 | 2022-07-25 | Novartis Ag | Pochodne diaminopirydyny |
| AU2017342464B2 (en) | 2016-10-14 | 2021-09-16 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | TYK2 inhibitors and uses thereof |
| WO2018075937A1 (en) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Nimbus Lakshmi, Inc. | Tyk2 inhibitors and uses thereof |
| TW201827423A (zh) * | 2016-12-13 | 2018-08-01 | 美商必治妥美雅史谷比公司 | 做為IL-12, IL-23及/或IFNα反應調節劑之經烷基醯胺取代之雜芳基化合物氧化膦 |
| EP4338802A3 (en) | 2017-03-08 | 2024-09-04 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Tyk2 inhibitors, uses, and methods for production thereof |
| CN110612298B (zh) | 2017-05-11 | 2023-05-05 | 百时美施贵宝公司 | 用作irak4抑制剂的噻吩并吡啶及苯并噻吩化合物 |
| TWI776810B (zh) * | 2017-05-12 | 2022-09-11 | 瑞士商諾華公司 | 新穎二胺基吡啶衍生物 |
| JP7216705B2 (ja) | 2017-07-28 | 2023-02-02 | ニンバス ラクシュミ， インコーポレイテッド | Ｔｙｋ２阻害剤およびその使用方法 |
| AU2018371010C1 (en) * | 2017-11-21 | 2024-09-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Sulfone pyridine alkyl amide-substituted heteroaryl compounds |
| IL315310A (en) * | 2017-12-26 | 2024-10-01 | Kymera Therapeutics Inc | IRAK joints and used in them |
| CN112118837B (zh) | 2018-02-13 | 2024-07-09 | 罗格斯新泽西州立大学 | 抗菌剂：o-烷基氘化派洛宁 |
| US11572337B2 (en) | 2018-03-06 | 2023-02-07 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents: arylalkylcarboxamido phloroglucinols |
| WO2019178079A1 (en) | 2018-03-12 | 2019-09-19 | Abbvie Inc. | Inhibitors of tyrosine kinase 2 mediated signaling |
| WO2019183186A1 (en) * | 2018-03-22 | 2019-09-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic compounds comprising pyridine useful as modulators of il-12, il-23 and/or ifn alpha responses |
| JP2022502515A (ja) | 2018-10-15 | 2022-01-11 | ニンバス ラクシュミ， インコーポレイテッド | Ｔｙｋ２阻害剤およびその使用 |
| CA3118094A1 (en) * | 2018-10-30 | 2020-05-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Amide-substituted heterocyclic compounds for the treatment of conditions related to the modulation of il-12, il-23 and/or ifn-alpha |
| CN113271938A (zh) | 2018-11-30 | 2021-08-17 | 林伯士拉克许米公司 | Tyk2抑制剂和其用途 |
| EP3886904A4 (en) | 2018-11-30 | 2022-07-13 | Kymera Therapeutics, Inc. | IRAQ-TYPE KINASE DEGRADING AGENTS AND THEIR USES |
| CA3126034A1 (en) | 2019-01-23 | 2020-07-30 | Nimbus Lakshmi, Inc. | Tyk2 inhibitors and uses thereof |
| CN115448910B (zh) * | 2019-01-28 | 2024-04-19 | 江苏豪森药业集团有限公司 | 一种哒嗪类衍生物抑制剂、其制备方法和应用 |
| BR112022004451A2 (pt) | 2019-09-13 | 2022-06-21 | Nimbus Saturn Inc | Antagonistas de hpk1 e usos dos mesmos |
| CA3174845A1 (en) * | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Craig Alan Coburn | Substituted pyridines for the treatment of inflammatory diseases |
| JP2023523438A (ja) * | 2020-04-28 | 2023-06-05 | ブリストル－マイヤーズ スクイブ カンパニー | 置換ヘテロ環式化合物 |
| US20230271942A1 (en) | 2020-08-07 | 2023-08-31 | Pharmablock Sciences (Nanjing), Inc. | Cdk9 inhibitor and use thereof |
| CN114181257A (zh) * | 2020-09-14 | 2022-03-15 | 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 | 吡啶类化合物，包含其的药物组合物，其制备方法及其用途 |
| JP2023554393A (ja) * | 2020-12-16 | 2023-12-27 | アイエフエム デュー インコーポレイテッド | Ｓｔｉｎｇ活性に関連する状態を治療するための化合物および組成物 |
| KR20230153387A (ko) | 2021-02-02 | 2023-11-06 | 리미널 바이오사이언시스 리미티드 | Gpr84 길항제 및 이의 용도 |
| EP4288430A1 (en) | 2021-02-02 | 2023-12-13 | Liminal Biosciences Limited | Gpr84 antagonists and uses thereof |
| US20240189309A1 (en) * | 2021-02-19 | 2024-06-13 | Sudo Biosciences Limited | Tyk2 inhibitors and uses thereof |
| KR20230159420A (ko) * | 2021-02-19 | 2023-11-21 | 수도 바이오사이언시즈 리미티드 | Tyk2 억제제 및 이의 용도 |
| BR112023016614A2 (pt) * | 2021-02-19 | 2023-11-07 | Sudo Biosciences Ltd | Inibidores de tyk2 e usos dos mesmos |
| EP4294807A1 (en) * | 2021-02-19 | 2023-12-27 | Sudo Biosciences Limited | Tyk2 inhibitors and uses thereof |
| CN117295737A (zh) | 2021-03-05 | 2023-12-26 | 林伯士萨顿公司 | Hpk1拮抗剂和其用途 |
| EP4313989A1 (en) | 2021-03-29 | 2024-02-07 | Nimbus Saturn, Inc. | Hpk1 antagonists and uses thereof |
| KR20240111312A (ko) | 2021-10-25 | 2024-07-16 | 카이메라 쎄라퓨틱스 인코포레이티드 | Tyk2 분해제 및 이의 용도 |
| EP4448514A1 (en) * | 2021-12-16 | 2024-10-23 | Lynk Pharmaceuticals Co. Ltd. | Tyk2 inhibitors and compositions and methods thereof |
| WO2023108536A1 (en) * | 2021-12-16 | 2023-06-22 | Lynk Pharmaceuticals Co. Ltd. | Tyk2 inhibitors and compositions and methods thereof |
| WO2023147594A2 (en) | 2022-01-31 | 2023-08-03 | Kymera Therapeutics, Inc. | Irak degraders and uses thereof |
| CN116693449A (zh) | 2022-03-04 | 2023-09-05 | 上海致根医药科技有限公司 | 用作tyk2抑制剂的化合物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| WO2023205226A1 (en) * | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Blueprint Medicines Corporation | Kit inhibitors |
| WO2023227946A1 (en) * | 2022-05-27 | 2023-11-30 | Sudo Biosciences Limited | Tyk2 inhibitors and uses thereof |
| WO2024028364A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Liminal Biosciences Limited | Aryl-triazolyl and related gpr84 antagonists and uses thereof |
| TW202416972A (zh) | 2022-08-02 | 2024-05-01 | 英商利米那生物科技有限公司 | 經取代之吡啶酮gpr84拮抗劑及其用途 |
| TW202416950A (zh) | 2022-08-02 | 2024-05-01 | 英商利米那生物科技有限公司 | 雜芳基甲醯胺及相關gpr84拮抗劑及其用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7176214B2 (en) | 2003-05-21 | 2007-02-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazo-fused oxazolo[4,5-β]pyridine and imidazo-fused thiazolo[4,5-β]pyridine based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same |
| GB0719644D0 (en) * | 2007-10-05 | 2007-11-14 | Cancer Rec Tech Ltd | Therapeutic compounds and their use |
| JPWO2010058846A1 (ja) * | 2008-11-21 | 2012-04-19 | アステラス製薬株式会社 | ４，６−ジアミノニコチンアミド化合物 |
| CN103298794A (zh) * | 2010-11-09 | 2013-09-11 | 塞尔卓姆有限公司 | 作为tyk2抑制剂的吡啶化合物及其氮杂类似物 |
-
2013
- 2013-11-07 AU AU2013341185A patent/AU2013341185B2/en not_active Ceased
- 2013-11-07 MX MX2015005272A patent/MX2015005272A/es unknown
- 2013-11-07 TW TW102140570A patent/TWI620737B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-11-07 KR KR1020157014693A patent/KR102233252B1/ko active IP Right Grant
- 2013-11-07 JP JP2015541882A patent/JP6259463B2/ja active Active
- 2013-11-07 CA CA2890929A patent/CA2890929A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-07 EP EP13795911.0A patent/EP2922841B8/en active Active
- 2013-11-07 CN CN201380058022.7A patent/CN104781252B/zh active Active
- 2013-11-07 EA EA201590913A patent/EA028526B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-11-07 SG SG11201503396UA patent/SG11201503396UA/en unknown
- 2013-11-07 BR BR112015010244A patent/BR112015010244A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-11-07 AR ARP130104094A patent/AR093403A1/es unknown
- 2013-11-07 US US14/441,193 patent/US9315494B2/en active Active
- 2013-11-07 WO PCT/US2013/068842 patent/WO2014074660A1/en active Application Filing
-
2015
- 2015-04-30 IL IL238554A patent/IL238554A0/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2016506368A5 (ja) | ||
| JP2016506369A5 (ja) | ||
| JP2016501185A5 (ja) | ||
| ES2625744T3 (es) | Imidazo[1,2-a]piridinas sustituidas con 3-arilo y su uso | |
| JP2015520140A5 (ja) | ||
| JP2015503621A5 (ja) | ||
| JP2017501236A5 (ja) | ||
| JP2017501237A5 (ja) | ||
| JP2018515438A5 (ja) | ||
| JP2016525075A5 (ja) | ||
| JP2015503620A5 (ja) | ||
| JP2017511357A5 (ja) | ||
| JP2016520131A5 (ja) | ||
| JP2015503622A5 (ja) | ||
| JP2014508811A5 (ja) | ||
| JP2015535277A5 (ja) | ||
| JP2015531773A5 (ja) | ||
| JP2016513660A5 (ja) | ||
| JP2013536235A5 (ja) | ||
| RU2020110780A (ru) | Ингибитор fgfr и его медицинское применение | |
| JP2016515560A5 (ja) | ||
| JP2015537017A5 (ja) | ||
| JP2016506960A5 (ja) | ||
| JP2013545810A5 (ja) | ||
| JP2014507455A5 (ja) |