JP2016199736A - 光カチオン重合組成物、接着方法、電子機器及びその製造方法、ディスプレイ装置及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物と、
(B)1分子中に1個のエポキシ基を有する単官能エポキシ化合物と、
(C)光カチオン発生剤と、
(D)オキセタン化合物と
を必須成分とし、
前記(A)成分は、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテルの群から選ばれる少なくとも1つを含んでおり、
前記(A)成分と前記(B)成分の比率が質量比で、(A)成分:(B)成分=90:10〜30:70の範囲である。
(A)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物と、
(B)1分子中に1個のエポキシ基を有する単官能エポキシ化合物と、
(C)光カチオン発生剤と、
(D)オキセタン化合物と
を必須成分とし、
前記(B)成分は、ポリエチレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールモノグリシジルエーテルの群から選ばれる少なくとも1つを含んでおり、
前記(A)成分と前記(B)成分の比率が質量比で、(A)成分:(B)成分=90:10〜30:70の範囲である。
(A)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物と、
(B)1分子中に1個のエポキシ基を有する単官能エポキシ化合物と、
(C)光カチオン発生剤と、
(D)オキセタン化合物と
を必須成分とし、
前記(A)成分と前記(B)成分の少なくとも一方が、1分子中にポリエーテル骨格を有するエポキシ化合物を含んでおり、
前記(D)成分は、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、2−エチルヘキシルオキセタン、キシリレンビスオキセタン、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタンの群から選ばれる少なくとも1つを含んでおり、
前記(A)成分と前記(B)成分の比率が質量比で、(A)成分:(B)成分=90:10〜30:70の範囲である。
本実施形態における光カチオン重合組成物は、(A)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物(以下、(A)成分ということがある)と、(B)1分子中に1個のエポキシ基を有する単官能エポキシ化合物(以下、(B)成分ということがある)と、(C)光カチオン発生剤(以下、(C)成分ということがある)と、(D)オキセタン化合物(以下、(D)成分ということがある)とを含んでいる。また本実施形態における光カチオン重合組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分に加えて、(E)エラストマー(以下、(E)成分ということがある)を含んでいてもよい。本実施形態の光カチオン重合組成物は遅延硬化性を有し、例えば、遅延硬化型接着剤として使用可能である。
(A)成分である1分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物は、1分子内に2官能基以上のエポキシ基を有する化合物である。
特に、Rが炭素数1〜10の炭化水素基であるポリエーテル骨格は、本実施形態の光カチオン重合組成物の遅延時間を長くする効果が顕著であり、好適である。
(B)成分である1分子中に1個のエポキシ基を有する単官能エポキシ化合物とは、1分子内に1官能基のエポキシ基を有する化合物である。
(C)成分である光カチオン発生剤(光カチオン重合開始剤)は、紫外線や可視光などの活性エネルギー線を照射されると強酸性の化学種を発生させ、エポキシ基(及び、場合によっては、オキセタン基)を開環自己重合させるための開始剤である。このような光カチオン発生剤としては、特に限定はされず、例えば、イオン性光酸発生剤であってもよく、非イオン性光酸発生剤であってもよい。光カチオン発生剤はイオン性光酸発生剤又は非イオン性光酸発生剤をそれぞれ単独で使用可能であり、あるいはイオン性光酸発生剤と非イオン性光酸発生剤とを併用可能である。
(D)成分であるオキセタン化合物は、光カチオン重合組成物の硬化急峻性を向上させる硬化促進剤である。硬化急峻性とは、光カチオン重合組成物の硬化速度(単位時間あたりの粘度上昇)が短時間で急激に上昇して、硬化完了までの時間が速くなる性質のことを言う。このようなオキセタン化合物は、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、2−エチルヘキシルオキセタン、キシリレンビスオキセタン、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタンなどである。オキセタン化合物は上記の中から1種単独で使用可能であり、あるいは2種以上を併用可能である。
(E)成分であるエラストマーは、光カチオン重合組成物の硬化物の物理的特性や化学的特性を変化させる。すなわち、エラストマーを含有する光カチオン重合組成物の硬化物は、エラストマーを含有していない光カチオン重合組成物の硬化物に比べて、強度の向上、弾性率の低下、伸び率の向上といった物理的特性の変化が生じる。また、エラストマーを含有する光カチオン重合組成物の硬化物は、エラストマーを含有していない光カチオン重合組成物の硬化物に比べて、エラストマー中の極性基が被着体(後述の第一部材1や第二部材2)との化学的相互作用を強めたり、エラストマー中のカチオン重合性置換基が被着体との化学結合を形成するといった化学的物特性の変化が生じる。このような化学的特性の変化が生じると、光カチオン重合組成物の硬化物と被着体との密着性(接着強度)が向上する場合がある。
本実施形態の光カチオン重合組成物は、(A)成分と(B)成分と(C)成分と(D)成分を含有して調製される。また、本実施形態の光カチオン重合組成物は、(A)成分と(B)成分と(C)成分と(D)成分に、必要に応じて、(E)成分を含有して調製される。さらに、本実施形態の光カチオン重合組成物は、上記多官能エポキシ化合物(A1)と上記単官能エポキシ化合物(B1)の一方又は両方を含有している。
本実施形態の光カチオン重合組成物は、活性エネルギー線の照射直後は液状を保ち、一定時間経過後に硬化する遅延硬化性を示すものである。このような光カチオン重合組成物が接着剤であれば、遅延硬化型の接着剤が得られる。ここで言う遅延硬化型接着剤とは、硬化反応を開始させるに必要なエネルギーを付与したのち一定時間は液状を保つことで部材同士を貼り合せる時間的な猶予を持つ接着剤(すなわち、可使時間の長い接着剤)であり、しかも、貼り合せ後に光や熱といったエネルギーを追加で付与せずとも硬化反応が充分に進行し、硬化が完了する接着剤のことを言う。また、遅延硬化型接着剤は活性エネルギー線を照射されることで初めて活性化され、硬化反応が開始される。そのため、活性エネルギー線を照射されなければ硬化することはほとんどなく、溶剤型接着剤やシアノアクリレート系瞬間接着剤のように、通常環境下で自発的に硬化する接着剤とは異なるものである。
本実施形態の光カチオン重合組成物は接着剤として好適である。このような光カチオン重合組成物は遅延硬化型の接着剤であるため、硬化のための活性エネルギーを照射した後液体である時間が長く、すなわち接着のための可使時間が長くて取り扱い性に優れる。本実施形態の光カチオン重合組成物を接着剤として用いた場合の接着方法は、例えば、以下ようにして行われる。
以下に、上記接着方法を適用した電子機器及びその製造方法を示す。なお、電子機器及びその製造方法で使用される接着剤は、(A)成分と(B)成分と(C)成分と(D)成分と(E)成分とを含有する光カチオン重合組成物が好ましく、(E)成分を含有するために、(E)成分を含有していない場合に比べて、硬化後の接着強度等が向上しやすい。
以下に、上記接着方法を適用したディスプレイ装置及びその製造方法を示す。なお、ディスプレイ装置及びその製造方法で使用される接着剤は、(A)成分と(B)成分と(C)成分と(D)成分とを含有する光カチオン重合組成物が好ましく、(E)成分を含有しないことで、(E)成分を含有する場合に比べて、硬化後の透明性が向上しやすい。
多官能エポキシ化合物、単官能エポキシ化合物、光カチオン発生剤、オキセタン化合物、エラストマーをそれぞれ表2〜6に示した質量比で配合し、80℃に加温した後、ホモディスパーにより均一になるまで溶解・攪拌して液状の光カチオン重合組成物を得た。
遅延硬化性の指標として、室温25℃雰囲気下で紫外線照射後の粘度変化を用いて遅延時間を測定した。UV照射型レオメータ(株式会社アントンパール・ジャパン製、MCR−100)を用いて実施例及び比較例の各光カチオン重合組成物の紫外線照射前の粘度と照射後の粘度変化を測定した。紫外線の光源としてはUV−LED光源(浜松ホトニクス株式会社製、LC−L2、中心波長365nm)を使用し、紫外線を100mW/cm2の照度で5秒間照射し、合計500mJ/cm2の照射量とした。
上記のようにして遅延時間を測定する途中において、液状の光カチオン重合組成物の粘度が2000Pa・sから50000Pa・sに達するまでの時間とした。この時間が短いほど、光カチオン重合組成物の粘度が急上昇していることになり、光カチオン重合組成物の硬化の急峻の度合いが高いことが判る。
上記のようにして遅延時間を測定する途中において、紫外線照射開始直後から液状の光カチオン重合組成物の粘度が2000Pa・sに達するまでの時間とした。この時間が長いほど、液状の光カチオン重合組成物の粘度の上昇が緩やかになり、光カチオン重合組成物の可使時間が長いことが判る。
上記のようにして遅延時間を測定した後、硬化後の光カチオン重合組成物の硬化物の表面を目視にて確認し、未硬化成分が存在するかを確認した。ブリードアウトがある場合は硬化物の表面に未硬化成分が染み出している状態となる。ブリードアウトがない場合を○とし、ブリードアウトがある場合を×として評価した。
実施例及び比較例の各光カチオン重合組成物に対しUV−LED光源(浜松ホトニクス株式会社製、LC−L2、中心波長365nm)を使用し、紫外線を100mW/cm2の照度で5秒間照射した後、室温25℃雰囲気下で12時間養生後、硬化しているか触って確認した。触っても容易に塑性変形しない場合を○、触ると容易に塑性変形する場合は×とした。
表1に記載した各光カチオン重合組成物をプッシュアウト法にて接着強度を測定した。ABS樹脂板A上に40mm角の枠状に線幅0.5mmで塗布し、UV−LED光源(浜松ホトニクス株式会社製、LC−L2、中心波長365nm)を使用して紫外線を100mW/cm2の照度で5秒間照射した後すみやかに、中心に20mmΦの穴を開けたABS樹脂板Bを貼り合せた、室温25℃雰囲気下で12時間養生して試験片を作成した。プッシュプルゲージの測定部をABS樹脂板Bの穴を介してABS樹脂板Aに押し当て、ABS樹脂板Aに垂直方向の力をかけ、剥離するまでの最大応力を測定し、接着強度とした。なお、試験速度は10mm/secとした。
活性エネルギー線照射直後は液体状態を保ち、一定時間経過後に硬化する遅延硬化型接着剤として光カチオン重合組成物R1を使用した。この光カチオン重合組成物R1は、活性エネルギー線照射前の粘度は50Pa・s、チクソ指数は4.0であり、中心波長365nmのLED式UV光源(浜松ホトニクス社製LC−L5)による紫外線を100mJ/cm2照射することで活性化し、5分以内であれば300Pa・s以下の粘度を保ち、30分後には硬化し、1MPa以上のせん断接着強度を示す。
上記の光カチオン重合組成物R1を未硬化の接着剤として用いて、接着剤配置工程と照射工程と貼り合わせ工程と養生工程とを順次行った。光カチオン重合組成物R1を塗布装置により筐体上に塗布した。このとき吐出エアー圧や塗布速度を調整することで、0.4mm幅で塗布した。
PUR−200Aを用いて筐体とカバーパネルの接着を行った。
両面粘着テープをシャー式マイクロスリット装置やギャング式マイクロスリット装置、ロータリーダイカット装置等により0.4mm幅に加工しようと鋭意検討したが、形状を保ったまま0.4mm幅に裁断することは出来なかった。
活性エネルギー線照射直後は液体状態を保ち、一定時間経過後に硬化する遅延硬化型接着剤として、光カチオン重合組成物R2を使用した。光カチオン重合組成物R2は活性エネルギー線照射前の粘度は1.0Pa・sであり、中心波長365nmのLED式UV光源(浜松ホトニクス社製LC−L5)による紫外線を100mJ/cm2照射することで活性化し、5分以内であれば20Pa・s以下の粘度を保ち、30分後には硬化し、0.5MPa以上のせん断接着強度を示す。また、硬化後の全光線透過率は99%以上で無色透明であり、屈折率はnD=1.5であり、一般的なOCRと何ら遜色ない特性を有する。
光カチオン重合組成物R2を未硬化の接着剤として用いて、接着剤配置工程と照射工程と貼り合わせ工程と養生工程とを順次行った。
ディスプレイパネルに未硬化の接着剤を塗布する代わりに、カバーパネルに未硬化の接着剤を塗布した。このこと以外は実施例25と同様にして、ディスプレイ装置を形成した。
一般的な活性エネルギー線硬化型透明接着剤として、デクセリアルズ製SVR1120を使用し、接着剤配置工程と貼り合わせ工程と照射工程と養生工程とを順次行った。ここで、照射工程において、照射量は同接着剤の推奨硬化条件である100mW/cm2×50秒=5000mJ/cm2とした。照射後24時間静置した。このこと以外は実施例25と同様にして、ディスプレイ装置を形成した。
比較例7と同様の活性エネルギー線硬化型透明接着剤を用いて、実施例25と同様に、接着剤配置工程と照射工程と貼り合わせ工程と養生工程とを順次行った。このとき紫外線の光源・照射量は実施例25と同様とした。
2 第二の部材
3 未硬化の接着剤
4 活性エネルギー線
5 硬化した接着剤
10 筐体
20 カバーパネル
100 電子機器
200 ディスプレイ装置
210 ディスプレイパネル
220 カバーパネル
203 未硬化の接着剤
204 活性エネルギー線
205 硬化した接着剤
Claims (11)
- (A)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物と、
(B)1分子中に1個のエポキシ基を有する単官能エポキシ化合物と、
(C)光カチオン発生剤と、
(D)オキセタン化合物と
を必須成分とし、
前記(A)成分は、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテルの群から選ばれる少なくとも1つを含んでおり、
前記(A)成分と前記(B)成分の比率が質量比で、(A)成分:(B)成分=90:10〜30:70の範囲である
光カチオン重合組成物。 - (A)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物と、
(B)1分子中に1個のエポキシ基を有する単官能エポキシ化合物と、
(C)光カチオン発生剤と、
(D)オキセタン化合物と
を必須成分とし、
前記(B)成分は、ポリエチレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールモノグリシジルエーテルの群から選ばれる少なくとも1つを含んでおり、
前記(A)成分と前記(B)成分の比率が質量比で、(A)成分:(B)成分=90:10〜30:70の範囲である
光カチオン重合組成物。 - (A)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物と、
(B)1分子中に1個のエポキシ基を有する単官能エポキシ化合物と、
(C)光カチオン発生剤と、
(D)オキセタン化合物と
を必須成分とし、
前記(A)成分と前記(B)成分の少なくとも一方が、1分子中にポリエーテル骨格を有するエポキシ化合物を含んでおり、
前記(D)成分は、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、2−エチルヘキシルオキセタン、キシリレンビスオキセタン、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタンの群から選ばれる少なくとも1つを含んでおり、
前記(A)成分と前記(B)成分の比率が質量比で、(A)成分:(B)成分=90:10〜30:70の範囲である
光カチオン重合組成物。 - 前記(D)成分の含有量が前記(A)成分と前記(B)成分の合計質量に対し、0.01%〜30%の範囲である
請求項1乃至3のいずれか一項に記載の光カチオン重合組成物。 - 50mJ/cm2以上の照射量で活性エネルギー線が照射された後、5秒以上60分以内は液状であり、その後、12時間以内に硬化する
請求項1乃至4のいずれか一項に記載の光カチオン重合組成物。 - (E)エラストマーを含有する
請求項1乃至5のいずれか一項に記載の光カチオン重合組成物。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の光カチオン重合組成物を未硬化の接着剤として使用する接着方法であって、
第一の部材と第二の部材の少なくとも一方に前記未硬化の接着剤を設ける接着剤配置工程と、
前記接着剤配置工程後に、前記未硬化の接着剤に活性エネルギー線を照射する照射工程と、
前記照射工程後に、前記未硬化の接着剤を介して前記第一の部材と前記第二の部材とを貼り合わせる貼り合わせ工程と、
前記貼り合わせ工程後に、前記未硬化の接着剤を硬化させて前記第一の部材と前記第二の部材とを接着する養生工程とを備え、
前記未硬化の接着剤は、前記活性エネルギー線により硬化が開始され、前記接着剤配置工程から貼り合わせ工程後まで液状であり、前記活性エネルギー線により前記養生工程で硬化する
接着方法。 - 請求項7に記載の接着方法を用いる電子機器の製造方法であって、
前記第一の部材が筐体であり、前記第二の部材がカバーパネルである
電子機器の製造方法。 - 請求項7に記載の接着方法を用いるディスプレイ装置の製造方法であって、
前記第一の部材がディスプレイパネルであり、前記第二の部材がカバーパネルである
ディスプレイ装置の製造方法。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の光カチオン重合組成物の硬化物と、
筐体と、
カバーパネルと
を備え、
前記筐体と前記カバーパネルとが前記硬化物で接着されている
電子機器。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の光カチオン重合組成物の硬化物と、
ディスプレイパネルと、
カバーパネルと
を備え、
前記ディスプレイパネルと前記カバーパネルとが前記硬化物で接着されている
ディスプレイ装置。
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