WO2017221935A1 - 硬化性組成物、硬化物の製造方法、およびその硬化物 - Google Patents
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Definitions
- the polymer (A4) having a weight average molecular weight of 1,000 to 30,000 having a cationic polymerizable substituent may have a cationic polymerizable substituent in the side chain.
- the skeleton of the main chain is not particularly limited, but a compound obtained by homopolymerizing or copolymerizing a compound having an ethylenically unsaturated bond is preferable.
- the cationically polymerizable substituent represents an epoxy group or an oxetane group.
- Examples of the aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms represented by X in the formula (I) include phenyloxy, methylphenyloxy, naphthyloxy and the like.
- the alicyclic epoxy compound (A5) refers to a compound in which an oxirane ring is directly bonded to a saturated ring without a bonding group, and specific examples of the alicyclic epoxy compound include at least one alicyclic ring. Examples thereof include polyglycidyl etherified products of polyhydric alcohols having a formula ring or cyclohexene oxide and cyclopentene oxide-containing compounds obtained by epoxidizing a cyclohexene or cyclopentene ring-containing compound with an oxidizing agent.
- 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate 3,4-epoxy-1-methylcyclohexyl-3,4-epoxy-1-methylhexanecarboxylate, 6-methyl-3,4 -Epoxycyclohexylmethyl-6-methyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-3-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-3-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-5 -Methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-5-methylcyclohexanecarboxylate, bis (3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, 3,4-epoxy-6-methylcyclohexanecarboxylate, methylenebis (3,4-epoxy Cyclohexane), propane-2,2-diyl-bis (3,
- the alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms includes methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, s-butyloxy, t-butyloxy, isobutyloxy, pentyloxy, isoamyloxy, t-amyloxy, hexyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexylmethyloxy, tetrahydrofuranyloxy, tetrahydropyranyloxy, 2-methoxyethyloxy, 3-methoxypropyloxy, 4- Methoxybutyloxy, 2-butoxye
- R 53 and R 54 each independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- the use ratio of the sensitizer and the sensitization aid to the cationic polymerizable component (A) is not particularly limited, and may be used at a generally normal use ratio within a range not inhibiting the purpose of the present invention. From the viewpoint of improving curability, it is preferable that the amount of the sensitizer and the sensitizer is 0.1 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by weight of the polymerizable component (A).
- a silane coupling agent can be used as necessary.
- the silane coupling agent include dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, methylethyldimethoxysilane, methylethyldiethoxysilane, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, and ethyltrimethoxysilane.
- the curable composition of the present invention is applied onto a support substrate by a known means such as a roll coater, a curtain coater, various types of printing, and immersion. Moreover, after once applying on support bases, such as a film, it can also transfer on another support base
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Abstract
Description
前記カチオン重合性成分(A)が、芳香族エポキシ化合物(A1)と、脂肪族グリシジル化合物(A2)と、オキセタン化合物(A3)と、カチオン重合性置換基を有する重量平均分子量1,000~30,000であるポリマー(A4)と、を必須成分とし、前記芳香族エポキシ化合物(A1)が、前記カチオン重合性成分(A)の主成分であり、多官能芳香族エポキシ化合物および単官能芳香族エポキシ化合物を含有することを特徴とするものである。
本発明の硬化性組成物は、エネルギー線照射または加熱により活性化したカチオン重合開始剤により、高分子化または架橋反応を起こすものであり、カチオン重合性成分(A)100質量部と、カチオン重合開始剤(B)1~10質量部と、を含有する。本発明の硬化性組成物においては、カチオン重合性成分(A)は、芳香族エポキシ化合物(A1)と、脂肪族グリシジル化合物(A2)と、オキセタン化合物(A3)と、カチオン重合性置換基を有する重量平均分子量1,000~30,000であるポリマー(A4)と、を必須成分としており、芳香族エポキシ化合物(A1)が、カチオン重合性成分(A)の主成分である。その他、脂環式エポキシ化合物(A5)、ビニルエーテル化合物(A6)等を含有していてもよい。ここで、主成分とは、カチオン重合性成分を数種類混ぜて、同じ種類のカチオン重合性成分の合計が一番多いものを言う。
[A]r+[B]r-
で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができる。
[(R8)aQ]r+
で表すことができる。
[LYb]r-
で表すことができる。
[LYb-1(OH)]r-
で表される構造のものも好ましく用いることができる。L,Y,bは上記と同様である。また、その他用いることのできる陰イオンとしては、過塩素酸イオン(ClO4)-、トリフルオロメチル亜硫酸イオン(CF3SO3)-、フルオロスルホン酸イオン(FSO3)-、トルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、ヘキサデカフロロオクタンスルフォネート、テトラアリールボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができる。
下記の[表1]~[表3]に示す配合で各成分を十分に混合して、各々実施例1~16の硬化性組成物および比較例1~7の硬化性組成物を得た。なお、実施例および比較例の単位は質量部である。
化合物A1-1:ビスフェノール型ジグリシジルエーテル
化合物A1-2:アデカグリシロールED-509S((株)ADEKA社製単官能芳香族エポキシ化合物)
化合物A1-3:アデカグリシロールED-501((株)ADEKA社製単官能芳香族エポキシ化合物)
化合物A1-4:オルソアリルフェニルグリシジルエーテル
化合物A1-5:オルソフェニルフェノールグリシジルエーテル
化合物A2-1:ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
化合物A2-2:1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル
化合物A3-1:アロンオキセタンOXT-221(東亞合成(株)社製)
化合物A4-1:メチルメタクリレート75質量部とグリシジルメタクリレート25質量部の共重合体(重量平均分子量7,000)
化合物A5-1:セロキサイド2021P((株)ダイセル社製脂環式エポキシ化合物)
化合物A5-2:リモネンジオキサイド
化合物B-1:下記式(9)で表される化合物および下記式(10)で表される化合物の混合物のプロピレンカーボネート50%溶液
上記で得られた実施例1~16および比較例1~7の硬化性組成物を、一枚のPMMAフィルム(住友化学(株):テクノロイ125S001)にそれぞれ塗布した後、もう一枚のコロナ放電処理を施したCOP(シクロオレフィンポリマー、日本ゼオン(株)製:品番ゼオノアフィルム14-060)フィルムとラミネーターを用いて貼り合わせ、無電極紫外光ランプを用いて1000mJ/cm2に相当する光をCOPフィルム越しに照射して接着して試験片を得た。得られた試験片の90度ピール試験を行った。密着性が1.0N/cm以上の硬化性組成物であれば、偏光板用接着剤として使用でき、好ましくは、密着性が2.0N/cm以上、より好ましく、密着性が3.0N/cm以上である。得られた結果を表1~3に併記する。
上記試験片を作る際に硬化性についても合わせて確認を行った。照射直後に塗布面がタックフリーになっているものを++、5分後にタックフリーになっているものを+、15分後でもタックが残っているものを-として評価した。硬化性が++または+の硬化性組成物は、偏光板用接着剤として使用でき、硬化性が++の硬化性組成物は、偏光板用接着剤として特に好ましく使用でき、硬化性が-の硬化性組成物は、偏光板用接着剤として使用できない。得られた結果を表1~3に併記する。
実施例1~16および比較例1~7の硬化性組成物を、1枚のPMMAフィルム(住友化学(株):テクノロイ125S001)にそれぞれ塗布した後、もう一枚のコロナ放電処理を施したCOP(シクロオレフィンポリマー、日本ゼオン(株)製:品番ゼオノアフィルム14-060)フィルムとラミネーターを用いて貼り合わせ、無電極紫外光ランプを用いて1000mJ/cm2に相当する光をCOPフィルム越しに照射して接着して試験片を得た。得られたサンプルの外観を観察し、凹凸や気泡のないものを○とし、凹凸や気泡のあるものを×とした。塗工性が○の硬化性組成物は、偏光板用接着剤として使用でき、塗工性が×の硬化性組成物は偏光板用接着剤として使用できない。
Claims (7)
- カチオン重合性成分(A)100質量部と、カチオン重合開始剤(B)1~10質量部と、を含有する硬化性組成物において、
前記カチオン重合性成分(A)が、芳香族エポキシ化合物(A1)と、脂肪族グリシジル化合物(A2)と、オキセタン化合物(A3)と、カチオン重合性置換基を有する重量平均分子量1,000~30,000であるポリマー(A4)と、を必須成分とし、前記芳香族エポキシ化合物(A1)が、前記カチオン重合性成分(A)の主成分であり、多官能芳香族エポキシ化合物および単官能芳香族エポキシ化合物を含有することを特徴とする硬化性組成物。 - 前記カチオン重合性成分(A)として、さらに脂環式エポキシ化合物(A5)を含有する請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記オキセタン化合物(A3)が、多官能オキセタン化合物である請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記オキセタン化合物(A3)が、多官能オキセタン化合物である請求項2記載の硬化性組成物。
- 請求項1~4のうちいずれか一項記載の硬化性組成物に、活性エネルギー線を照射することを特徴とする硬化性組成物の硬化方法。
- 請求項1~4のうちいずれか一項記載の硬化性組成物を、加熱することを特徴とする硬化性組成物の硬化方法。
- 請求項1~4のうちいずれか一項記載の硬化性組成物の硬化物であることを特徴とする硬化物。
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