JP2015501331A - タウリンの製造方法 - Google Patents
タウリンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015501331A JP2015501331A JP2014542708A JP2014542708A JP2015501331A JP 2015501331 A JP2015501331 A JP 2015501331A JP 2014542708 A JP2014542708 A JP 2014542708A JP 2014542708 A JP2014542708 A JP 2014542708A JP 2015501331 A JP2015501331 A JP 2015501331A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- taurine
- sodium
- solution
- ethylene oxide
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 144
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 title claims abstract description 72
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 28
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 28
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- CZDZQGXAHZVGPL-UHFFFAOYSA-M sodium;1-hydroxyethanesulfonate Chemical compound [Na+].CC(O)S([O-])(=O)=O CZDZQGXAHZVGPL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 16
- OTTPFCJTQXRWHO-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dichloroanilino)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound ClC1=CC=CC(NC=2CCCC(=O)C=2)=C1Cl OTTPFCJTQXRWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 12
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 abstract description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 10
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 abstract description 5
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 abstract description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 analgesic Substances 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004531 blood pressure lowering effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002910 solid waste Substances 0.000 description 1
- 230000005062 synaptic transmission Effects 0.000 description 1
- 230000004382 visual function Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/18—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by reaction of sulfides with compounds having functional groups with formation of sulfo or halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本発明は、タウリンナトリウム溶液に対してＳ４＋化合物を用いてｐＨ値を調整した後、引き続きエチレンオキシドを導入してヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムに変換させ、エチレンオキシドを導入する直前または直後においてタウリンを粗分離し、ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの反応液にアンモニアを更に加えて反応させ、タウリンナトリウムを新たに生成する工程を含むタウリンの製造方法を提供する。システム中のナトリウム基平衡を利用するとともに、母液を付加反応に循環して利用することによってタウリンナトリウムを新たに生成し、その後、タウリンを合成して抽出する。本発明によれば、原材料を十分に利用することができ、従来の製造プロセスにおける液体苛性ソーダと濃硫酸などの危険性の高い化学原料を大量に使用する問題を解決したので、固体の廃棄塩である硫酸ナトリウムが大量に生じることを回避することができる。同時に、従来の製造プロセスにおいてタウリンの母液が複数回に渡って濃縮され、且つ十分に利用できずに排出されることによって生じる環境汚染の問題も解決でき、更に母液を複数回に渡って濃縮する際に必要とされる熱蒸気の消耗を低減させ、回収率を高め、コスト削減を実現することができる。【選択図】なし
Description
本発明は、有機化学合成の技術分野に属し、具体的には、タウリンの製造方法に関する。
タウリンは、非タンパク質アミノ酸であり、医薬品として消炎、解熱、鎮痛、抗痙攣及び血圧降下などの作用があり、また乳幼児の大脳発育、神経伝達、視覚機能の成熟及びカルシウム吸収にも良好な作用があり，更に心臓血管系に一連の独特な機能があり、体質改善及び疲労解消に効果があり、医療や栄養食品などの分野において幅広く使われている。
タウリンの製造には、生物抽出法と化学合成法とを用いることができるが、前者は、原材料とコストの影響からその利用が制限されている。現在、タウリンの工業的製造には、エタノールアミンのエステル化法とエチレンオキシド法とが主に採用されており、エタノールアミンのエステル化法に比べて、エチレンオキシド法は、コストが低く、製品の品質が高く、環境汚染が少なく、連続化製造を実現できるなどのメリットがあるので、産業面において競争力のある製造プロセスとなっている。
エチレンオキシド法は、新規に開発された製造プロセスであり、その反応原理は、以下の通りである。
ＮａＯＨ＋ＳＯ２＋ＣＨ２ＣＨ２Ｏ→ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ＋ＮＨ３→Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ＋Ｈ２ＳＯ４→Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ＋Ｎａ２ＳＯ４
しかしながら、エチレンオキシド法には、一定のデメリットもあり、具体的には、次の問題などが挙げられる：１）使用する液体苛性ソーダ及び硫酸は、危険性の高い化学原料であり、輸送管路や設備が腐食し易く、また人による作業時において安全事故が起こり易いので、大きな経済損失を招く恐れがあり、２）硫酸ナトリウム固体の廃棄物が大量に生じ、時間の経過につれて一部のタウリンが持ち出されて材料損失に繋がる一方、硫酸ナトリウムが終始に亘って母液中に存在しているため、高温高圧の合成条件において冷却装置、加熱装置、合成塔及び高圧管路に詰まりが生じやすく、正常な生産に影響を与えると同時に、大量の硫酸ナトリウム固体の廃棄物が労働強度の増大に繋がり、処理がしにくく、、３）後の抽出工程において、タウリン（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ）を複数回に渡って抽出することによって大量の廃棄母液が生じ、４）一部の廃棄母液を排出する必要があるが、それによって原料が無駄に消耗され、回収率が低下する一方、環境汚染となり、同時に母液の濃縮に大量の熱蒸気が必要とされるためにエネルギー消耗が増える。そこで、上述した問題を解決できる有効な対応法が求められている。
本発明の主な目的は、システム中のナトリウム基を十分に利用するとともに、循環利用ができ、新しい原料や試薬の導入を必要とせず、一部の危険性の高い原料の使用を減らすことができ、製造プロセスを大幅に改善させて原材料の利用率と製品の回収率を向上させ、更に製造コストの削減を実現できるタウリンの製造方法を提供することである。
上述した本発明の目的を達成するために、以下の構成を採用する。即ち、本発明のタウリンの製造方法は、１）タウリンナトリウム溶液に対してＳ４＋化合物を用いてｐＨ値の調整を行うステップと、２）エチレンオキシドを導入してヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムに変換させるステップと、３）エチレンオキシドを導入する直前または直後においてタウリンを粗分離するステップと、４）ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの反応液に更にアンモニアを加えて反応させ、タウリンナトリウムを新たに生成するステップとを含む。
前記ステップ１）において、ｐＨ値を調整する前のタウリンナトリウム溶液の質量パーセント濃度が４５％〜４８％であることが好ましい。
前記ステップ１）において、ｐＨ値の調整に用いられる物質がＳＯ２またはＨ２ＳＯ３であることが好ましい。
前記ステップ１）において、ＳＯ２を用いてｐＨ値を４．５〜９．０に調整することが好ましい。
前記ステップ１）において、ＳＯ２を用いてｐＨ値を５．５〜６．５に調整することが好ましい。
前記のＳＯ２を用いてｐＨ値を５．５〜６．５に調整した溶液に、エチレンオキシドを導入してヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムを生成し、その内、ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの質量パーセント濃度が４８％〜５５％であることが好ましい。
前記ステップ２）において、７０〜８０℃のエチレンオキシドを、ｐＨ値を調整済みのタウリンナトリウム溶液に導入し、溶液中におけるタウリンナトリウムとエチレンオキシドとの物質量の比率が１：１〜１：１．２となるようにすることが好ましい。
前記ステップ４）において、ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの反応液にアンモニアを加えた後、アンモニアの体積パーセントが混合液の２３％〜２６％を占めることが好ましい。
前記タウリンの製造方法は、ＲＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３ＨとＲ（Ｒ｀）ＮＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈの製造に用いることができる。
本発明による有益な効果としては、システム中のナトリウム基平衡を利用するとともに、母液を付加反応に循環して利用することによってタウリンナトリウムを新たに生成し、その後、タウリンを合成して抽出するタウリンの製造方法を提供する。本発明によれば、原材料を十分に利用することができ、従来の製造プロセスにおける、液体苛性ソーダと濃硫酸などの危険性の高い化学原料を大量に使用する問題を解決したので、固体廃棄塩である硫酸ナトリウムが大量に生じることを回避することができる。同時に、従来の製造プロセスにおいてタウリンの母液が複数回に渡って濃縮され、且つ十分に利用できずに排出されることによって生じる環境汚染の問題も解決でき、更に母液を複数回に渡って濃縮する際に必要とされる熱蒸気の消耗を低減させ、回収率を高め、コスト削減を実現することができる。
以下、当業者が本発明についてより理解でき且つ実施できるように、具体的な実施例を挙げて本発明について更に詳しく説明するが、本発明は、これらの実施例に限られるものではない。
本発明の実施例は、タウリンナトリウム溶液に対してＳ４＋化合物を用いてｐＨ値を調整した後、タウリンを結晶化させて粗分離する一方、分離後の母液にエチレンオキシドを導入してヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムに変換させ、更にアンモニアを加えてタウリンナトリウムを新たに生成するステップを含むタウリンの製造方法を提供する。
更に、以下の反応工程によってタウリンを製造することができる。即ち、タウリンナトリウム溶液に対してＳ４＋化合物を用いてｐＨ値を調整した後、引き続きエチレンオキシドを導入してヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムとタウリンの混合溶液を生成し、その後、タウリンを粗分離し、分離後の母液にアンモニアを更に加えてタウリンナトリウムを新たに生成する。その反応原理は、以下の通りである。
４６％のタウリンナトリウム溶液５００ ｍｌを取って反応容器に入れ、攪拌しながらＳＯ２を、ｐＨが５．５になるまでゆっくりと導入し、室温まで冷却させた後、ろ過して粗タウリンを得る。ろ過液を反応容器に移し，攪拌しながら７２℃のエチレンオキシドを反応終点に達する（ヨード液の滴下数で確定）までゆっくりと導入し（溶液中におけるタウリンナトリウムとエチレンオキシドとの物質量の比率が１：１）、その後、この反応液に１０１５ｇのＮＨ３・Ｈ２Ｏを更に加え、高圧反応槽において２５０℃まで加熱し、更に４．０５ＭＰａの圧力下で１時間反応させる。反応が終了した後、冷却して反応液を回収し、アンモニアを蒸留してタウリンナトリウム溶液を得る。タウリンの含有量は、ＨＰＬＣで測定し、ＳＯ３ ２−の含有量とヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの含有量は、イオンクロマトグラフィーで測定する。測定結果は、以下の通りであり、含有量は、質量パーセントで表される。
粗タウリン（重量）：２４３ｇ
タウリン含有量：８６．４２％
ＳＯ３ ２−含有量：１．９８％
タウリンナトリウム溶液（重量）：７３８ｇ
タウリンナトリウム含有量（タウリンに換算して）：３９．１６％
ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム含有量：４８．５％
タウリン含有量：８６．４２％
ＳＯ３ ２−含有量：１．９８％
タウリンナトリウム溶液（重量）：７３８ｇ
タウリンナトリウム含有量（タウリンに換算して）：３９．１６％
ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム含有量：４８．５％
４６％のタウリンナトリウム溶液５００ｍｌを取って反応容器に入れ、攪拌しながらＳＯ２を、ｐＨが５．５になるまでゆっくりと導入し、その後、攪拌しながら７５℃のエチレンオキシドを反応終点に達する（ヨード液の滴下数で確定）までゆっくりと導入し（溶液中におけるタウリンナトリウムとエチレンオキシドとの物質量の比率が１：１．１）、室温まで冷却させた後、ろ過して粗タウリンを得る。その後、この反応液に１０１５ｇのＮＨ３・Ｈ２Ｏを更に加え、高圧反応槽において２５３℃まで加熱し、更に４．１ＭＰａの圧力下で１時間反応させる。反応が終了した後、冷却して反応液を回収し、アンモニアを蒸留してタウリンナトリウム溶液を得る。結果は、以下の通りであり、含有量は、質量パーセントで表される。
粗タウリン（重量）：２４２ｇ
タウリン含有量：８６．７８％
ＳＯ３ ２−含有量：１．９％
タウリンナトリウム溶液（重量）：６１６ｇ
タウリンナトリウム含有量（タウリンに換算して）：３９．１５％
ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム含有量：４９．６２％
タウリン含有量：８６．７８％
ＳＯ３ ２−含有量：１．９％
タウリンナトリウム溶液（重量）：６１６ｇ
タウリンナトリウム含有量（タウリンに換算して）：３９．１５％
ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム含有量：４９．６２％
４６％のタウリンナトリウム溶液５００ｍｌを取って反応容器に入れ、攪拌しながらＳＯ２を、ｐＨが６．０になるまでゆっくりと導入し、室温までに冷却させた後、ろ過して粗タウリンを得る。その後、ろ過液を反応容器に移し、攪拌しながら７８℃のエチレンオキシドを反応終点に達する（ヨード液の滴下数で確定）までゆっくりと導入する（溶液中におけるタウリンナトリウムとエチレンオキシドとの物質量の比率が１：１）。その後、この反応液に１０１０ｇのＮＨ３・Ｈ２Ｏを更に加え、高圧反応槽において２５５℃まで加熱し、更に４．１５ＭＰａの圧力下で１．５時間反応させる。反応が終了した後、冷却して反応液を回収し、アンモニアを蒸留してタウリンナトリウム溶液を得る。結果は、以下の通りであり、含有量は、質量パーセントで表される。
粗タウリン（重量）：２４９ｇ
タウリン含有量：８４．３４％
ＳＯ３ ２−含有量：４．３１％
タウリンナトリウム溶液（重量）：７２０ｇ
タウリンナトリウム含有量（タウリンに換算して）：３９．１６％
ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム含有量：５０．１５％
タウリン含有量：８４．３４％
ＳＯ３ ２−含有量：４．３１％
タウリンナトリウム溶液（重量）：７２０ｇ
タウリンナトリウム含有量（タウリンに換算して）：３９．１６％
ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム含有量：５０．１５％
４６％のタウリンナトリウム溶液５００ ｍｌを取って反応容器に入れ、攪拌しながらＳＯ２を、ｐＨが６．０になるまでゆっくりと導入し、その後、８０℃のエチレンオキシドを反応終点に達する（ヨード液の滴下数で確定）までゆっくりと導入する（溶液中におけるタウリンナトリウムとエチレンオキシドとの物質量の比率が１：１．２）。室温までに冷却させた後、ろ過して粗タウリンを得る。その後、この反応液に１０２０ｇのＮＨ３・Ｈ２Ｏを更に加え、高圧反応槽において２５８℃まで加熱し、更に４．２ＭＰａの圧力下で１．５時間反応させる。反応が終了した後、冷却して反応液を回収し、アンモニアを蒸留してタウリンナトリウム溶液を得る。結果は、以下の通りである。
粗タウリン（重量）：２４６ｇ
タウリン含有量：８５．３６％
ＳＯ３ ２−含有量：３．７６％
タウリンナトリウム溶液（重量）：６０７ｇ
タウリンナトリウム含有量（タウリンに換算して）：３９．１３％
ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム含有量：５２．８６％
タウリン含有量：８５．３６％
ＳＯ３ ２−含有量：３．７６％
タウリンナトリウム溶液（重量）：６０７ｇ
タウリンナトリウム含有量（タウリンに換算して）：３９．１３％
ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム含有量：５２．８６％
Claims (9)
- １）タウリンナトリウム溶液に対してＳ４＋化合物を用いてｐＨ値の調整を行うステップと、
２）エチレンオキシドを導入してヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムに変換させるステップと、
３）エチレンオキシドを導入する直前または直後においてタウリンを粗分離するステップと、
４）ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの反応液にアンモニアを更に加えて反応させ、タウリンナトリウムを新たに生成するステップとを含むことを特徴とする、タウリンの製造方法。 - 前記ステップ１）において、ｐＨ値を調整する前のタウリンナトリウム溶液の質量パーセント濃度が４５％〜４８％であることを特徴とする、請求項１に記載のタウリンの製造方法。
- 前記ステップ１）において、ｐＨ値の調整に用いられる物質がＳＯ２またはＨ２ＳＯ３であることを特徴とする、請求項１に記載のタウリンの製造方法。
- 前記ステップ１）において、ＳＯ２を用いてｐＨ値を４．５〜９．０に調整することを特徴とする、請求項１に記載のタウリンの製造方法。
- 前記ステップ１）において、ＳＯ２を用いてｐＨ値を５．５〜６．５に調整することを特徴とする、請求項４に記載のタウリンの製造方法。
- 前記ステップ２）において、ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの質量パーセント濃度が４８％〜５５％であることを特徴とする、請求項５に記載のタウリンの製造方法。
- 前記ステップ２）において、７０〜８０℃のエチレンオキシドを、ｐＨ値を調整済みのタウリンナトリウム溶液に導入し、溶液におけるタウリンナトリウムとエチレンオキシドとの物質量の比率が１：１〜１：１．２となるようにすることを特徴とする、請求項１に記載のタウリンの製造方法。
- 前記ステップ４）において、ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの反応液にアンモニアを加えた後、アンモニアの体積パーセントが混合液の２３％〜２６％を占めることを特徴とする、請求項１に記載のタウリンの製造方法。
- 前記タウリンの製造方法は、ＲＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３ＨとＲ（Ｒ｀）ＮＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈの製造に用いられることを特徴とする、請求項１〜８の何れか一項に記載のタウリンの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210416911.3 | 2012-10-25 | ||
| CN201210416911.3A CN103382170B (zh) | 2012-10-25 | 2012-10-25 | 一种牛磺酸的制备方法 |
| PCT/CN2013/071665 WO2014063456A1 (zh) | 2012-10-25 | 2013-02-19 | 一种牛磺酸的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2015501331A true JP2015501331A (ja) | 2015-01-15 |
| JP5850550B2 JP5850550B2 (ja) | 2016-02-03 |
Family
ID=49490127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014542708A Active JP5850550B2 (ja) | 2012-10-25 | 2013-02-19 | タウリンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20140121405A1 (ja) |
| EP (1) | EP2754652A1 (ja) |
| JP (1) | JP5850550B2 (ja) |
| CN (1) | CN103382170B (ja) |
| WO (1) | WO2014063456A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019513688A (ja) * | 2016-06-28 | 2019-05-30 | 潜江永安薬業股▲分▼有限公司 | タウリン酸の製造方法 |
| JP2023095750A (ja) * | 2021-12-24 | 2023-07-06 | チェンジャン ヨンアン ファーマシュティカル カンパニー リミテッド | タウリン母液のリサイクル方法 |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104628609A (zh) * | 2013-11-07 | 2015-05-20 | 山东方明药业集团股份有限公司 | 一种牛磺酸的分离提取方法 |
| US9428450B2 (en) | 2014-04-18 | 2016-08-30 | Songzhou Hu | Process for producing taurine from alkali taurinates |
| US20210179551A1 (en) | 2014-04-18 | 2021-06-17 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing alkali taurinate |
| US9593076B2 (en) * | 2014-04-18 | 2017-03-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
| USRE48392E1 (en) * | 2014-04-18 | 2021-01-12 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for the production of taurine from alkali isethionate |
| US9573890B2 (en) | 2014-04-18 | 2017-02-21 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
| USRE48369E1 (en) * | 2014-04-18 | 2020-12-29 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
| WO2018026396A1 (en) * | 2016-08-04 | 2018-02-08 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
| US9428451B2 (en) | 2014-04-18 | 2016-08-30 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from alkali isethionate |
| US9061976B1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-06-23 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from ethylene oxide |
| CN104447426B (zh) * | 2014-12-01 | 2016-08-24 | 江苏远洋药业股份有限公司 | 一种牛磺酸母液中提取牛磺酸的方法 |
| CN105037217B (zh) * | 2015-06-17 | 2017-04-12 | 南京博炫生物科技有限公司 | 一种生物缓冲剂的制备方法 |
| CN104945289A (zh) * | 2015-07-14 | 2015-09-30 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法 |
| US9598357B1 (en) | 2016-02-29 | 2017-03-21 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine from alkali taurinates |
| US10683264B2 (en) | 2016-09-16 | 2020-06-16 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
| US9815778B1 (en) * | 2016-09-16 | 2017-11-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
| CN106588704B (zh) * | 2016-11-24 | 2019-03-15 | 黄冈市富驰制药有限责任公司 | 一种制备牛磺酸的方法 |
| US9994517B1 (en) | 2016-12-01 | 2018-06-12 | Vitaworks Ip, Llc | Method for preparing taurine |
| US9850200B1 (en) | 2016-12-01 | 2017-12-26 | Vitaworks Ip, Llc | Method for preparing taurine |
| CN107056659B (zh) * | 2017-06-16 | 2019-06-18 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种高收率循环生产牛磺酸的方法 |
| WO2019094051A1 (en) * | 2017-11-13 | 2019-05-16 | Plant Sensory Systems, Llc | Methods for high taurine production using novel decarboxylases |
| CN110590614A (zh) * | 2019-08-28 | 2019-12-20 | 王建峰 | 一种牛磺酸的分离纯化工艺 |
| CN110483342A (zh) * | 2019-09-02 | 2019-11-22 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种牛磺酸母液除杂回收的方法以及除杂回收系统 |
| CN111214843B (zh) * | 2020-03-02 | 2022-04-26 | 黄冈永安日用化工有限公司 | 一种高品质甲基牛磺酸钠的蒸馏装置及生产方法 |
| CN113816880B (zh) * | 2020-06-19 | 2023-08-11 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高效合成n-甲基牛磺酸及n-甲基牛磺酸钠的方法 |
| CN112592296B (zh) * | 2020-12-21 | 2023-01-20 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种连续反应生产羟乙基磺酸钠的方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101486669A (zh) * | 2009-01-09 | 2009-07-22 | 沙洋天一药业有限公司 | 一种合成牛磺酸的方法 |
| CN101508657A (zh) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | 王代龙 | 牛磺酸的合成方法 |
| CN101508659A (zh) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | 王代龙 | 一种制备牛磺酸的方法 |
| US8609890B1 (en) * | 2011-09-06 | 2013-12-17 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2005324199A1 (en) * | 2005-01-05 | 2006-07-13 | Magd Ahmed Kotb Abdalla | Taurine synthesis, production and utility as a medicine |
| CN101508658A (zh) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | 王代龙 | 牛磺酸的制备方法 |
-
2012
- 2012-10-25 CN CN201210416911.3A patent/CN103382170B/zh active Active
-
2013
- 2013-02-19 EP EP13719217.5A patent/EP2754652A1/en not_active Withdrawn
- 2013-02-19 US US13/824,402 patent/US20140121405A1/en not_active Abandoned
- 2013-02-19 WO PCT/CN2013/071665 patent/WO2014063456A1/zh active Application Filing
- 2013-02-19 JP JP2014542708A patent/JP5850550B2/ja active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101508657A (zh) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | 王代龙 | 牛磺酸的合成方法 |
| CN101508659A (zh) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | 王代龙 | 一种制备牛磺酸的方法 |
| CN101486669A (zh) * | 2009-01-09 | 2009-07-22 | 沙洋天一药业有限公司 | 一种合成牛磺酸的方法 |
| US8609890B1 (en) * | 2011-09-06 | 2013-12-17 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019513688A (ja) * | 2016-06-28 | 2019-05-30 | 潜江永安薬業股▲分▼有限公司 | タウリン酸の製造方法 |
| JP2023095750A (ja) * | 2021-12-24 | 2023-07-06 | チェンジャン ヨンアン ファーマシュティカル カンパニー リミテッド | タウリン母液のリサイクル方法 |
| JP7503599B2 (ja) | 2021-12-24 | 2024-06-20 | チェンジャン ヨンアン ファーマシュティカル カンパニー リミテッド | タウリン母液を用いてイセチオン酸アルカリ金属塩を製造する方法およびタウリンを製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5850550B2 (ja) | 2016-02-03 |
| US20140121405A1 (en) | 2014-05-01 |
| EP2754652A1 (en) | 2014-07-16 |
| CN103382170B (zh) | 2015-04-08 |
| WO2014063456A1 (zh) | 2014-05-01 |
| CN103382170A (zh) | 2013-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5850550B2 (ja) | タウリンの製造方法 | |
| JP6931284B2 (ja) | タウリンの製造方法 | |
| JP2019513688A5 (ja) | ||
| CN103539169A (zh) | 利用工业级碳酸锂制备电池级碳酸锂或高纯碳酸锂的方法 | |
| CN105693559B (zh) | 一种制备牛磺酸及联产碳酸氢盐的方法 | |
| CN101486669A (zh) | 一种合成牛磺酸的方法 | |
| CN103879980A (zh) | 用饲料级磷酸氢钙生产磷酸二氢钾的方法 | |
| CN102633689A (zh) | 采用亚硫酸铵磺化制备牛磺酸的方法 | |
| CN104628012A (zh) | 一种烷基化废酸制备硫酸铵的生产方法 | |
| CN103509063A (zh) | 一种氨基葡萄糖硫酸盐的生产方法 | |
| CN111004126A (zh) | 一种对硝基苯酚钠盐的制备方法 | |
| CN106117038B (zh) | 一种采用乳酸链球菌素废水生产乳酸钙的工艺 | |
| CN109608365B (zh) | 一种牛磺酸的制备方法 | |
| CN102633771A (zh) | 一种制备1,3-丙磺酸内酯的方法 | |
| CN104876876A (zh) | 连续化合成海因清洁生产方法 | |
| CN106335889A (zh) | 利用粗焦磷酸钠生产三聚磷酸钠的方法 | |
| CN102690196A (zh) | 一种3，4，5—三甲氧基苯甲酸的制备和提纯方法 | |
| CN106045813B (zh) | 球磨法制备乙醇钠的方法 | |
| CN106187703B (zh) | 一种焦性没食子酸的制备方法 | |
| CN103833180A (zh) | 一种噁唑法合成维生素b6废水的处理方法 | |
| CN104003936A (zh) | 一种氢溴酸右美沙芬的精制纯化方法 | |
| CN103172532B (zh) | 一种乙二胺四醋酸钙二钠的制备方法 | |
| CN107963984B (zh) | 一种对甲苯磺酸的连续生产系统及方法 | |
| CN209583655U (zh) | 一种膜集成制备氯化锂设备 | |
| CN108610389A (zh) | 一种用甲酸制取泰乐碱的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150106 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150401 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151104 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151127 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5850550 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |