JP6931284B2 - タウリンの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、タウリンの製造方法に関し、薬物合成分野に属する。
タウリンは、非タンパク質アミノ酸であり、薬物として、抗炎症、解熱、鎮痛、抗けいれん、及び血圧降下などの作用を有し、乳幼児の脳の成長、神経伝達、視覚機能の発達及びカルシウムの吸収に良い効果がある。タウリンは、心臓血管系に対して一連の独特な機能を有し、体格を強化させ、疲労を緩和することができるため、タウリンは、医療、健康食品などの分野で広く使用されてきた。
タウリンの製造は、生物抽出法と化学合成法がある。前者は、原料とコストからの影響を受け、ほとんど用いられていない。現在、工業生産に用いる方法は、主に、エタノールアミンエステル化法とエチレンオキサイド法があり、エチレンオキサイド法はエタノールアミンエステル化法に比べて、コストが低く、製品品質に優れ、環境汚染が少なく、連続可能などの利点を有し、競争上の優位性が明らかなプロセスである。
エチレンオキサイド法は、新しく開発したプロセス経路であり、その反応原理は下記のとおりである。
エチレンオキサイド法には、次のような問題点が存在する。(1)反応で硫酸と液状水酸化ナトリウムを大量に使用する。硫酸と水酸化ナトリウムが最終的に硫酸ナトリウムに転換し、長時間の蓄積に連れて、硫酸ナトリウムは一部のタウリンを連れ去り、材料損失を招く。それとともに、硫酸ナトリウムが終始母液に存在することにより、タウリン粗製品を遠心分離する時に粗製品に硫酸塩が残留してしまい、最終的に製品の硫酸塩が基準超過しやすく、そして、母液に硫酸塩を含むことにより、高温高圧の合成条件では、冷却器、加熱器、合成塔、及び高圧配管を極めて塞ぎやすくなり、生産が支障なく進行できない。同時に、大量の硫酸塩固形廃棄物は作業負荷を増やし、且つ処理が困難である。(2)中和後に硫酸ナトリウムが存在するため、一次抽出率が制限されることで、後の抽出過程では、タウリン（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ）を複数回抽出することが必要となり、大量の廃母液を生じ、原料を浪費し、収率が低下する上、環境を汚染し、また、母液の濃縮には大量の蒸気を消耗する必要があり、エネルギー消費が高くなっている。(3)大量の固形廃棄物硫酸ナトリウムが生じ、環境保護に大きな負担をかけている。
そのため、現在のタウリン生成プロセスに存在する問題を解決する効果的な方法が強く求められている。
本発明の目的は、ヒドロキシエチルスルホン酸を用いてタウリン塩溶液のｐＨを調整し、従来の方法で硫酸を用いてｐＨを調整することによる問題を避けて、タウリン塩のカチオン性基を循環利用することにより、新たな原料又は試薬を導入することなく、危険化学品原料の使用を低減するとともに、生産プロセスを大きく簡略化し、原料の利用率と製品の収率を向上させ、生産コストを大幅に削減するタウリンの製造方法を提供することにある。
前記方法は、
（ａ）系のｐＨが５．０〜９．５の値になるまでヒドロキシエチルスルホン酸とタウリン塩溶液を混合する工程と、
（ｂ）系の液相と固相を分離し、得られた固相はタウリン粗製品であり、得られた液相はヒドロキシエチルスルホン酸塩溶液である工程と、
（ｃ）工程（ｂ）で得られた液相にアンモニア水を加えて反応させ、タウリン塩溶液を得る工程と、
を含むことを特徴とするタウリンの製造方法である。
（ａ）系のｐＨが５．０〜９．５の値になるまでヒドロキシエチルスルホン酸とタウリン塩溶液を混合する工程と、
（ｂ）系の液相と固相を分離し、得られた固相はタウリン粗製品であり、得られた液相はヒドロキシエチルスルホン酸塩溶液である工程と、
（ｃ）工程（ｂ）で得られた液相にアンモニア水を加えて反応させ、タウリン塩溶液を得る工程と、
を含むことを特徴とするタウリンの製造方法である。
好ましくは、前記タウリン塩は、タウリンのアンモニウム塩、タウリンのアルカリ金属塩、タウリンのアルカリ土類金属塩からなる群より選択される少なくとも１種である。工程（ｂ）において前記ヒドロキシエチルスルホン酸塩のタイプはタウリン塩に対応し、ヒドロキシエチルスルホン酸のアンモニウム塩、ヒドロキシエチルスルホン酸のアルカリ金属塩、ヒドロキシエチルスルホン酸のアルカリ土類金属塩の少なくとも１種である。更に好ましくは、前記タウリン塩はタウリンナトリウムであり、前記ヒドロキシエチルスルホン酸塩はヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムである。
好ましくは、工程（ａ）において前記タウリン塩溶液は、タウリン塩の水への溶解及び／又は工程（ｂ）で得られたタウリン塩溶液の循環利用に由来する。
好ましくは、工程（ａ）においてタウリン塩溶液の質量パーセント濃度が３５％〜６０％である。更に好ましくは、工程（ａ）においてタウリン塩溶液の質量パーセント濃度が４０％〜５０％である。
好ましくは、工程（ａ）では、系のｐＨが５．５〜９．０の値になるまでヒドロキシエチルスルホン酸とタウリン塩溶液を混合する。更に好ましくは、工程（ａ）においてｐＨの範囲の下限は５．５、６．０、６．５、７．０、７．５又は７．８から選択され、上限は９．０、８．５又は８．０から選択される。
当業者は、実需に応じて、２０〜８０℃の範囲内で工程（ａ）においてヒドロキシエチルスルホン酸とタウリン塩溶液を混合する温度を選択できる。一般的には、工程（ａ）においてヒドロキシエチルスルホン酸とタウリン塩溶液の混合は室温で行なわれる。
好ましくは、工程（ｂ）で系の液相と固相を分離する際に、系の温度が０〜５０℃である。更に好ましくは、工程（ｂ）で系の液相と固相を分離する際に、系の温度が１０〜２０℃である。
工程（ｂ）においてタウリン粗製品におけるタウリンの質量パーセントが≧８０％である。
当業者は、実需に応じて、工程（ｂ）の分離方法を選択できる。
好ましくは、工程（ｃ）は、工程（ｂ）で得られた液相にアンモニア水を加えて、温度２００℃〜２８０℃、圧力１０ＭＰａ〜２１ＭＰａの条件で０．５〜２時間反応させ、タウリン塩溶液を得る。更に好ましくは、工程（ｃ）において反応温度が２５０℃〜２６０℃である。
一実施形態として、工程ｃ）における反応圧力が１０ＭＰａ〜１５ＭＰａである。
一実施形態として、工程ｃ）における反応圧力が１５ＭＰａ 〜２１ＭＰａである。
好ましくは、工程（ｂ）で得られた液相にアンモニア水を加えた混合液において、アンモニア水が占める体積パーセントが１８〜３０％である。
本発明の一実施形態として、前記タウリンの製造方法はバッチ式である。工程（ｂ）の分離方法は、吸引濾過、濾過又はバッチ式遠心分離である。
本発明の一実施形態として、前記タウリンの製造方法は連続式である。工程（ｂ）の分離方法は、連続液固相分離であり、連続沈降分離、液体サイクロン分離、連続濾過分離、連続遠心分離を含むが、これらに限定されない。
本発明の有益な効果は、下記のものを含むが、これらに限定されない。
（１）本発明が提供するタウリンの製造方法は、ヒドロキシエチルスルホンを用いてタウリン塩溶液のｐＨを調整し、従来の方法で硫酸を用いてｐＨを調整することによる問題を避けて、危険化学品原料の使用を低減するとともに、大量の固形廃棄物塩硫酸ナトリウムの発生を避けて、従来の方法においてタウリン製品品質において硫酸塩が基準超過する問題を徹底的に解決した。
（２）本発明が提供するタウリンの製造方法は、新たな原料又は試薬を導入することなく、化学工業のアトムエコノミーに合致するとともに、従来の方法におけるプロセス、品質及び環境保護の問題も解決し、生産コストを大幅に削減し、企業の更なる発展に強力なサポートを与えている。
（３）本発明が提供するタウリンの製造方法は、生産プロセスを大きく簡略化し、タウリン母液が複数回濃縮されてうまく利用できずに排出されることによる環境汚染の問題を避けて、母液を複数回濃縮するのに必要な蒸気を低減し、原料の利用率と製品の収率を向上させた。
（４）本発明が提供するタウリンの製造方法は、連続生産方法を使用でき、大規模な工業化生産に有利である。
以下、実施例と図面を参照して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
実施例において、特に断りがない限り、原料はいずれも市販に由来する。
実施例において、タウリンを島津社製のＬＣ１０ＡＴ型高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムをダイオネクス社製のＩＣＳ９００型イオンクロマトグラフィーで測定する。
図１は本発明のタウリンを生産する一実施形態のプロセスフローの概略図であり、タウリンを連続生産するプロセスフローである。反応器１と反応器２はともに連続撹拌反応器（ＣＳＴＲと略す）である。原料であるヒドロキシエチルスルホン酸とタウリン塩溶液を反応器１に加えて、２種類の原料の仕込み量によって、ｐＨを５．０〜９．５の値に調整する。反応器１出口の固液相材料が濾過器に入り、濾過して得られた固相はタウリン粗製品であり、濾過器を通過した液相（ヒドロキシエチルスルホン酸塩溶液）が反応器２に入る。反応器２は加圧反応器であり、濾過器を通過したヒドロキシエチルスルホン酸塩溶液とアンモニア水が反応器２で反応し、得られたタウリン塩溶液を反応器１に戻して循環する。
図２は本発明のタウリンを生産する別の実施形態のプロセスフローの概略図であり、タウリンを連続式又はバッチ式で生産するプロセスフローである。反応器１と反応器２は連続撹拌反応器又はバッチタンク反応器である。原料であるヒドロキシエチルスルホン酸とタウリン塩溶液を反応器１に加えて、２種類の原料の仕込み量によって、ｐＨを５．０〜９．５の値に調整する。反応器１が連続撹拌反応器である場合、反応器１に連続供給し且つ材料を連続排出し濾過器に入れて連続濾過する。反応器１がバッチタンク反応器である場合、反応完了後、反応器１中の固液相材料を全部取り出し、濾過器でバッチ濾過する。濾過して得られた固相はタウリン粗製品であり、濾過器を通過した液相（ヒドロキシエチルスルホン酸塩溶液）が反応器２に入る。反応器２は加圧反応器であり、濾過器を通過したヒドロキシエチルスルホン酸塩溶液とアンモニア水が反応器２で反応し、タウリン塩溶液を得る。得られたタウリン塩溶液を製品としてもよく、反応器１の原料として再び反応させてもよい。
実施例１
質量パーセントが４６％のタウリンナトリウム水溶液 ５００ｍＬを反応フラスコに入れて、室温で撹拌しながら、ｐＨが５．５になるまでヒドロキシエチルスルホン酸をゆっくり加えて、系温度を１５℃に降温して濾過し、タウリン粗製品 ２１６ｇを得、濾液を反応フラスコに移した後、この濾液に濃度が２６．５％のアンモニア水 １７１０ｇを追加し、高圧反応釜にて２５０℃に加熱し、圧力１０ＭＰａで１時間反応させ、降温して排出し、蒸発してアンモニアを追い出し、タウリンナトリウム溶液 ６９７ｇを得た。タウリンの含有量はＨＰＬＣで測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムの含有量はイオンクロマトグラフィーで測定した。結果を表１に示し、表に記載のパーセント含有量はいずれも質量パーセントである。
質量パーセントが４６％のタウリンナトリウム水溶液 ５００ｍＬを反応フラスコに入れて、室温で撹拌しながら、ｐＨが５．５になるまでヒドロキシエチルスルホン酸をゆっくり加えて、系温度を１５℃に降温して濾過し、タウリン粗製品 ２１６ｇを得、濾液を反応フラスコに移した後、この濾液に濃度が２６．５％のアンモニア水 １７１０ｇを追加し、高圧反応釜にて２５０℃に加熱し、圧力１０ＭＰａで１時間反応させ、降温して排出し、蒸発してアンモニアを追い出し、タウリンナトリウム溶液 ６９７ｇを得た。タウリンの含有量はＨＰＬＣで測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムの含有量はイオンクロマトグラフィーで測定した。結果を表１に示し、表に記載のパーセント含有量はいずれも質量パーセントである。
実施例２
実施例１で得られたタウリンナトリウム溶液 ５００ｍＬを反応フラスコに入れて、室温で撹拌しながら、ｐＨが７．５になるまでヒドロキシエチルスルホン酸をゆっくり加えて、系温度を１５℃に降温して濾過し、タウリン粗製品 ２２９ｇを得、濾液を反応フラスコに移した後、この濾液に濃度が２５．８％のアンモニア水 １７００ｇを追加し、高圧反応釜にて２５３℃に加熱し、圧力１０．５ＭＰａで１時間反応させ、降温して排出し、蒸発してアンモニアを追い出し、タウリンナトリウム溶液 ６１５ｇを得た。タウリンの含有量はＨＰＬＣで測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムの含有量はイオンクロマトグラフィーで測定した。結果を表２に示し、表に記載のパーセント含有量はいずれも質量パーセントである。
実施例１で得られたタウリンナトリウム溶液 ５００ｍＬを反応フラスコに入れて、室温で撹拌しながら、ｐＨが７．５になるまでヒドロキシエチルスルホン酸をゆっくり加えて、系温度を１５℃に降温して濾過し、タウリン粗製品 ２２９ｇを得、濾液を反応フラスコに移した後、この濾液に濃度が２５．８％のアンモニア水 １７００ｇを追加し、高圧反応釜にて２５３℃に加熱し、圧力１０．５ＭＰａで１時間反応させ、降温して排出し、蒸発してアンモニアを追い出し、タウリンナトリウム溶液 ６１５ｇを得た。タウリンの含有量はＨＰＬＣで測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムの含有量はイオンクロマトグラフィーで測定した。結果を表２に示し、表に記載のパーセント含有量はいずれも質量パーセントである。
実施例３
質量パーセントが４６％のタウリンナトリウム溶液 ５００ｍＬを反応フラスコに入れて、室温で撹拌しながら、ｐＨが８．５になるまでヒドロキシエチルスルホン酸をゆっくり加えて、系温度を１５℃に降温して濾過し、タウリン粗製品 ２２３ｇを得、濾液を反応フラスコに移した後、この濾液に濃度が２６．０％のアンモニア水 １６９０ｇを追加し、高圧反応釜にて２５６℃に加熱し、圧力１０．５ＭＰａで１時間反応させ、降温して排出し、蒸発してアンモニアを追い出し、タウリンナトリウム溶液 ５８０ｇを得た。タウリンの含有量はＨＰＬＣで測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムの含有量はイオンクロマトグラフィーで測定した。結果を表３に示し、表に記載のパーセント含有量はいずれも質量パーセントである。
質量パーセントが４６％のタウリンナトリウム溶液 ５００ｍＬを反応フラスコに入れて、室温で撹拌しながら、ｐＨが８．５になるまでヒドロキシエチルスルホン酸をゆっくり加えて、系温度を１５℃に降温して濾過し、タウリン粗製品 ２２３ｇを得、濾液を反応フラスコに移した後、この濾液に濃度が２６．０％のアンモニア水 １６９０ｇを追加し、高圧反応釜にて２５６℃に加熱し、圧力１０．５ＭＰａで１時間反応させ、降温して排出し、蒸発してアンモニアを追い出し、タウリンナトリウム溶液 ５８０ｇを得た。タウリンの含有量はＨＰＬＣで測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムの含有量はイオンクロマトグラフィーで測定した。結果を表３に示し、表に記載のパーセント含有量はいずれも質量パーセントである。
実施例４
質量パーセントが４６％のタウリンナトリウム溶液 ５００ｍｌを反応フラスコに入れて、室温で撹拌しながら、ｐＨが９．０になるまでヒドロキシエチルスルホン酸をゆっくり加えて、１５℃に降温して濾過し、タウリン粗製品 ２０１ｇを得、濾液を反応フラスコに移した後、この濾液に濃度が２５．９％のアンモニア水 １６８０ｇを追加し、高圧反応釜にて２５８℃に加熱し、圧力１１ＭＰａで１時間反応させ、降温して排出し、蒸発してアンモニアを追い出し、タウリンナトリウム溶液 ５８５ｇを得た。タウリンの含有量はＨＰＬＣで測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムの含有量はイオンクロマトグラフィーで測定した。結果を表４に示し、表に記載のパーセント含有量はいずれも質量パーセントである。
質量パーセントが４６％のタウリンナトリウム溶液 ５００ｍｌを反応フラスコに入れて、室温で撹拌しながら、ｐＨが９．０になるまでヒドロキシエチルスルホン酸をゆっくり加えて、１５℃に降温して濾過し、タウリン粗製品 ２０１ｇを得、濾液を反応フラスコに移した後、この濾液に濃度が２５．９％のアンモニア水 １６８０ｇを追加し、高圧反応釜にて２５８℃に加熱し、圧力１１ＭＰａで１時間反応させ、降温して排出し、蒸発してアンモニアを追い出し、タウリンナトリウム溶液 ５８５ｇを得た。タウリンの含有量はＨＰＬＣで測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムの含有量はイオンクロマトグラフィーで測定した。結果を表４に示し、表に記載のパーセント含有量はいずれも質量パーセントである。
実施例５
実施例２の質量パーセントが４６．３５％のタウリンナトリウム溶液 ６００ｇを反応フラスコに入れて、室温で撹拌しながら、ｐＨが７．８になるまでヒドロキシエチルスルホン酸をゆっくり加えて、１５℃に降温して濾過し、タウリン粗製品 ２２１ｇを得、濾液を反応フラスコに移した後、この濾液に濃度が２５．９％のアンモニア水 １７００ｇを追加し、高圧反応釜にて２５８℃に加熱し、圧力１１ＭＰａで１．５時間反応させ、降温して排出し、蒸発してアンモニアを追い出し、タウリンナトリウム溶液 ６０５ｇを得た。タウリンの含有量はＨＰＬＣで測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムの含有量はイオンクロマトグラフィーで測定した。結果を表５に示し、表に記載のパーセント含有量はいずれも質量パーセントである。
実施例２の質量パーセントが４６．３５％のタウリンナトリウム溶液 ６００ｇを反応フラスコに入れて、室温で撹拌しながら、ｐＨが７．８になるまでヒドロキシエチルスルホン酸をゆっくり加えて、１５℃に降温して濾過し、タウリン粗製品 ２２１ｇを得、濾液を反応フラスコに移した後、この濾液に濃度が２５．９％のアンモニア水 １７００ｇを追加し、高圧反応釜にて２５８℃に加熱し、圧力１１ＭＰａで１．５時間反応させ、降温して排出し、蒸発してアンモニアを追い出し、タウリンナトリウム溶液 ６０５ｇを得た。タウリンの含有量はＨＰＬＣで測定し、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムの含有量はイオンクロマトグラフィーで測定した。結果を表５に示し、表に記載のパーセント含有量はいずれも質量パーセントである。
上述したように、これらは本発明のいくつかの実施例に過ぎず、本発明を何ら形式的に制限せず、本発明は好適な実施例を上記に示したが、本発明を限定するものではなく、当業界に詳しいいかなる技術者が、本発明の範囲内を逸脱することなく、上記開示した技術的内容を利用して些細な変更又は修飾を行ったものは、すべて均等な実施例に属し、発明の範囲内である。
Claims (6)
- （ａ）系のｐＨが５．０〜９．５の値になるまでヒドロキシエチルスルホン酸とタウリン塩溶液を混合する工程と、
（ｂ）系の液相と固相を分離し、得られた固相はタウリン粗製品であり、得られた液相はヒドロキシエチルスルホン酸塩溶液である工程と、
（ｃ）工程（ｂ）で得られた液相にアンモニア水を加えて反応させ、タウリン塩溶液を得る工程と
を含み、前記工程（ａ）における前記タウリン塩溶液は、
タウリン塩の水への溶解及び／又は前記工程（ｃ）で得られるタウリン塩溶液の循環利用に由来し、
前記工程（ａ）における前記タウリン塩溶液の質量パーセント濃度が３５％〜６０％である、連続式のタウリンの製造方法。 - 前記タウリン塩は、タウリンのアンモニウム塩、タウリンのアルカリ金属塩、タウリンのアルカリ土類金属塩からなる群より選択される少なくとも１種であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 工程（ａ）において、タウリン塩溶液の質量パーセント濃度が４０％〜５０％であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 工程（ａ）では、系のｐＨが５．５〜９．０の値になるまでヒドロキシエチルスルホン酸とタウリン塩溶液を混合することを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 工程（ｂ）で系の液相と固相を分離する際に、系の温度が０〜５０℃であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 工程（ｂ）で系の液相と固相を分離する際に、系の温度が１０〜２０℃であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
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