CN106008280A - 一种制备牛磺酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种制备牛磺酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：(a)将羟乙基磺酸与牛磺酸盐溶液混合至体系pH值达到5.0～9.5中的某一值；(b)分离体系中的液相和固相；其中，所得固相为牛磺酸粗品，所得液相为羟乙基磺酸盐溶液；(c)将步骤(b)所得液相加氨水反应，得到含有牛磺酸盐溶液。所述制备牛磺酸的方法避免了传统工艺中采用硫酸调节pH带来的问题，通过循环利用牛磺酸盐中的阳离子基，不引入新的原料或试剂，在减少危险化学品原料使用的同时，大大简化了生产工艺，提高了原料利用率和产品收率，大幅降低了生产成本。

Description

一种制备牛磺酸的方法
技术领域
本申请涉及一种制备牛磺酸的方法，属于药物合成领域。
背景技术
牛磺酸是一种非蛋白质氨基酸，作为药物它具有消炎、解热、镇痛、抗惊厥和降低血压等作用，对婴幼儿大脑发育、神经传导、视觉机能的完善以及钙的吸收有良好作用。牛磺酸对心血管系统有一系列独特功能，能增强体质、解除疲劳，因此牛磺酸逐渐在医疗、食品保健等领域被广泛使用。
牛磺酸制备有生物提取法和化学合成法。前者受原料和成本影响，已很少采用；目前用于工业生产的主要有乙醇胺酯化法和环氧乙烷法，环氧乙烷法与乙醇胺酯化法相比，具有成本低，产品质量好，环境污染小，可连续化等优点，是竞争优势明显的工艺。
环氧乙烷法是一种新兴开发的工艺路线，其反应原理如下：
NaOH+SO2→NaHSO3
NaHSO3+CH2CH2O→HOCH2CH2SO3Na
HOCH2CH2SO3Na+NH3→H2NCH2CH2SO3Na+H2O
2H2NCH2CH2SO3Na+H2SO4→2H2NCH2CH2SO3H+Na2SO4
环氧乙烷法存在一些弊端：①反应中大量使用硫酸与液碱。硫酸和碱最终会转化成硫酸钠，随着长时间的积累，硫酸钠会带走部分牛磺酸，造成物料损失；同时硫酸钠始终会存在于母液中，使得离心分离牛磺酸粗品时粗品中残余硫酸盐，最终很容易造成产品硫酸盐超标，而且母液中因含硫酸盐使得在高温高压的合成条件下，极易堵塞冷却器、加热器、合成塔和高压管道，造成生产无法正常进行；与此同时大量的硫酸盐固废增加劳动强度，且不易处理。②因中和后存在硫酸钠，使得一次提取率有限制，从而在后续提取过程中，牛磺酸(H2NCH2CH2SO3H)要经多次提取，会产生大量废母液，不仅造成原料浪费，收率低下，而且对环境造成污染，同时母液浓缩需消耗大量蒸汽，使得能耗较高。③大量固废硫酸钠产生，对环保造成很大压力。
因此，急需寻求一个有效的方法解决目前牛磺酸生成工艺中存在的问题。
发明内容
本申请的目的在于提供一种制备牛磺酸的方法，采用羟乙基磺酸调节牛磺酸盐溶液的pH值，避免了传统工艺中采用硫酸调节pH带来的问题，通过循环利用牛磺酸盐中的阳离子基，不引入新的原料或试剂，在减少危险化学品原料使用的同时，大大简化了生产工艺，提高了原料利用率和产品收率，大幅降低了生产成本。
所述制备牛磺酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(a)将羟乙基磺酸与牛磺酸盐溶液混合至体系pH值达到5.0～9.5中的某一值；
(b)分离体系中的液相和固相；其中，所得固相为牛磺酸粗品，所得液相为羟乙基磺酸盐溶液；
(c)将步骤(b)所得液相加氨水反应，得到牛磺酸盐溶液。
优选地，所述牛磺酸盐选自牛磺酸的铵盐、牛磺酸的碱金属盐、牛磺酸的碱土金属盐中的至少一种。步骤(b)中所述羟乙基磺酸盐的类型与牛磺酸盐对应，是羟乙基磺酸的铵盐、羟乙基磺酸的碱金属盐、羟乙基磺酸的碱土金属盐中的至少一种。进一步优选地，所述牛磺酸盐是牛磺酸钠，所述羟乙基磺酸盐是羟乙基磺酸钠。
优选地，步骤(a)中所述牛磺酸盐溶液来自牛磺酸盐溶解于水和/或步骤(b)所得牛磺酸盐溶液的循环使用。
优选地，步骤(a)中牛磺酸盐溶液的质量百分比浓度为35％～60％。进一步优选地，步骤(a)中牛磺酸盐溶液的质量百分比浓度为40％～50％。
优选地，步骤(a)是将羟乙基磺酸与牛磺酸盐溶液混合至体系pH值达到5.5～9.0中的某一值。进一步优选地，步骤(a)中pH值范围下限选自5.5、6.0、6.5、7.0、7.5或7.8，上限选自9.0、8.5或8.0。
本领域技术人员可根据实际需要，在20～80℃的范围内选择步骤(a)中羟乙基磺酸与牛磺酸盐溶液混合的温度。一般情况下，步骤(a)中羟乙基磺酸与牛磺酸盐溶液混合在室温下进行。
优选地，步骤(b)分离体系中的液相和固相时，体系的温度为0～50℃。进一步优选地，步骤(b)分离体系中的液相和固相时，体系的温度为10～20℃。
步骤(b)中牛磺酸粗品中牛磺酸的质量百分比≥80％。
本领域技术人员可以根据实际需要，选择步骤(b)中的分离方式。
优选地，步骤(c)是向步骤(b)所得液相加入氨水，在温度200℃～280℃、压力10MPa～21MPa的条件下反应0.5～2小时，得到牛磺酸盐溶液。更优选地，步骤(c)中反应温度为250℃～260℃。
作为一种实施方式，步骤c)中的反应压力为10MPa～15MPa。
作为一种实施方式，步骤c)中的反应压力为15MPa～21MPa。
优选地，向步骤(b)所得液相加入氨水所得混合液中，氨水所占的体积百分比为18～30％。
作为本申请的一种实施方式，所述制备牛磺酸的方法为间歇式。步骤(b)中的分离方式为抽滤、过滤或间歇离心分离。
作为本申请的一种实施方式，所述制备牛磺酸的方法为连续式。步骤(b)中的分离方式为连续液固相分离，包括但不限于连续沉降分离、水力旋流器分离、连续过滤分离、连续离心分离。
本申请的有益效果包括但不限于：
(1)本申请所提供的制备牛磺酸的方法，采用羟乙基磺酸调节牛磺酸盐溶液的pH值，避免了传统工艺中采用硫酸调节pH带来的问题，在减少危险化学品原料使用的同时，避免了大量固废盐硫酸钠的产生，彻底解决了传统工艺中牛磺酸产品质量中硫酸盐超标问题。
(2)本申请所提供的制备牛磺酸的方法，不引入新的原料或试剂，符合化工原子经济，同时又解决了原有工艺中的一些工艺、质量及环保问题，并大幅降低了生产成本，对企业的进一步发展提供了强有力的支撑。
(3)本申请所提供的制备牛磺酸的方法，大大简化了生产工艺，避免了牛磺酸母液多次浓缩不能很好利用而排放带来的环境污染问题，减少了母液多次浓缩所需要的蒸汽，提高了原料利用率和产品收率。
(4)本申请所提供的制备牛磺酸的方法，可以采用连续生产方式，有利于大规模的工业化生产。
附图说明
图1是本申请生产牛磺酸的一种实施方式的工艺流程示意图。
图2是本申请生产牛磺酸的又一种实施方式的工艺流程示意图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
实施例中，如无特别说明，原料均来自商业购买。
实施例中，牛磺酸在岛津公司生产的LC10AT型高效液相色谱(HPLC)上测定；羟乙基磺酸钠在戴安公司生产的ICS900型离子色谱上测定。
图1是本申请生产牛磺酸的一种实施方式的工艺流程示意图，为连续生产牛磺酸的工艺流程。反应器1和反应器2均为连续搅拌反应器(简写为CSTR)。原料羟乙基磺酸和牛磺酸盐溶液加入到反应器1中，通过两种原料的加入量条件pH值在5.0～9.5之间的某一值。反应器1出口的固液相物料进入过滤器，过滤得到的固相为牛磺酸粗品，通过过滤器的液相(羟乙基磺酸盐溶液)进入反应器2。反应器2为加压反应器，通过过滤器的羟乙基磺酸盐溶液和氨水在反应器2中进行反应，得到的牛磺酸盐溶液循环回反应器1。
图2是本申请生产牛磺酸的又一种实施方式的工艺流程示意图，为连续或间歇生产牛磺酸的工艺流程。反应器1和反应器2为连续搅拌反应器或间歇釜式反应器。原料羟乙基磺酸和牛磺酸盐溶液加入到反应器1中，通过两种原料的加入量条件pH值在5.0～9.5之间的某一值。当反应器1是连续搅拌反应器时，反应器1连续进料并连续出料物料进入过滤器连续过滤；当反应器1是间歇釜式反应器时，反应完全后，反应器1中的固液相物料全部取出，采用过滤器间歇过滤。过滤得到的固相为牛磺酸粗品，通过过滤器的液相(羟乙基磺酸盐溶液)进入反应器2。反应器2为加压反应器，通过过滤器的羟乙基磺酸盐溶液和氨水在反应器2中进行反应，得到的牛磺酸盐溶液。所得的牛磺酸盐溶液可以作为产品，也可以作为反应器1的原料再次进行反应。
实施例1
取500mL、质量百分比为46％的牛磺酸钠水溶液于反应瓶中，室温搅拌下缓慢加入羟乙基磺酸至pH5.5停止，将体系温度降至15℃过滤，得到216g牛磺酸粗品，滤液移入反应瓶中，然后将此滤液补加1710g浓度为26.5％的氨水，在高压反应釜中加热至250℃，压力10MPa，反应1小时，降温出料，蒸发赶氨，得697g牛磺酸钠溶液。牛磺酸含量由HPLC测定，羟乙基磺酸钠含量由离子色谱测定；结果如表1所示，表中百分含量均为质量百分比。
表1
实施例2
取500mL、实施例1所得牛磺酸钠溶液于反应瓶中，室温搅拌下缓慢加入羟乙基磺酸至pH7.5停止，将体系温度降至15℃过滤，得到229g牛磺酸粗品，滤液移入反应瓶中，然后将此滤液补加1700g浓度为25.8％的氨水，在高压反应釜中加热至253℃，压力10.5MPa，反应1小时，降温出料，蒸发赶氨，得615g牛磺酸钠溶液。牛磺酸含量由HPLC测定，羟乙基磺酸钠含量由离子色谱测定；结果如表2所示，表中百分含量均为质量百分比。
表2
实施例3
取500mL、质量百分比为46％牛磺酸钠溶液于反应瓶中，室温搅拌下缓慢加入羟乙基磺酸至pH8.5停止，将体系温度降至15℃过滤，得到223g牛磺酸粗品，滤液移入反应瓶中，然后将此滤液补加1690g浓度为26.0％的氨水，在高压反应釜中加热至256℃，压力10.5MPa，反应1小时，降温出料，蒸发赶氨，得580g牛磺酸钠溶液。牛磺酸含量由HPLC测定，羟乙基磺酸钠含量由离子色谱测定；结果如表3所示，表中百分含量均为质量百分比。
表3
实施例4
取500ml、质量百分比为46％牛磺酸钠溶液于反应瓶中，室温搅拌下缓慢加入羟乙基磺酸至pH9.0停止，降至15℃过滤，得到201g牛磺酸粗品，滤液移入反应瓶中，然后将此滤液补加1680g浓度为25.9％的氨水，在高压反应釜中加热至258℃，压力11MPa，反应1小时，降温出料，蒸发赶氨，得585g牛磺酸钠溶液。牛磺酸含量由HPLC测定，羟乙基磺酸钠含量由离子色谱测定；结果如表4所示，表中百分含量均为质量百分比。
表4
实施例5
取实例2中的600g、质量百分比为46.35％牛磺酸钠溶液于反应瓶中，室温搅拌下缓慢加入羟乙基磺酸至pH7.8停止，降至15℃过滤，得到221g牛磺酸粗品，滤液移入反应瓶中，然后将此滤液补加1700g浓度为25.9％的氨水，在高压反应釜中加热至258℃，压力11MPa，反应1.5小时，降温出料，蒸发赶氨，得605g牛磺酸钠溶液。牛磺酸含量由HPLC测定，羟乙基磺酸钠含量由离子色谱测定；结果如表5所示，表中百分含量均为质量百分比。
表5
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (10)

1.一种制备牛磺酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(a)将羟乙基磺酸与牛磺酸盐溶液混合至体系pH值达到5.0～9.5中的某一值；
(b)分离体系中的液相和固相；其中，所得固相为牛磺酸粗品，所得液相为羟乙基磺酸盐溶液；
(c)将步骤(b)所得液相加氨水反应，得到牛磺酸盐溶液。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述牛磺酸盐选自牛磺酸的铵盐、牛磺酸的碱金属盐、牛磺酸的碱土金属盐中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(a)中所述牛磺酸盐溶液来自牛磺酸盐溶解于水和/或步骤(b)所得牛磺酸盐溶液的循环使用。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(a)中牛磺酸盐溶液的质量百分比浓度为35％～60％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(a)中牛磺酸盐溶液的质量百分比浓度为40％～50％。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(a)是将羟乙基磺酸与牛磺酸盐溶液混合至体系pH值达到5.5～9.0中的某一值。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(b)分离体系中的液相和固相时，体系的温度为0～50℃。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(b)分离体系中的液相和固相时，体系的温度为10～20℃。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述制备牛磺酸的方法为间歇式。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述制备牛磺酸的方法为连续式。
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