CN104945289A - 一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法 - Google Patents

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方锡权
周巍
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Abstract

一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,包括如下步骤:将亚硫酸氢钠与环氧乙烷反应制备的加成液进行连续浓缩结晶,用离心得到的固体羟乙基磺酸钠进行溶解,通氨,经高温高压合成反应制得牛磺酸钠,最后通过硫酸中和、提取,得到牛磺酸固体,将母液循环套用至合成反应中重新生成牛磺酸钠,实现了牛磺酸母液的零排放。本发明通过对加成液的浓缩结晶,除去了加成液中的水溶性杂质,提高了加成液的整体质量,从而有效的降低了合成反应中生成的杂质,产品的质量、晶型以及收率都得到了明显改善,同时实现了提取母液的全部套用,很好的解决了传统工艺中牛磺酸提取母液不能很好利用而排放带来的环境污染问题。

Description

一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域,具体涉及一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法。
背景技术
牛磺酸是一种非蛋白质氨基酸,作为药物它具有消炎、解热、镇痛、抗惊厥和降低血压等作用,对婴幼儿大脑发育、神经传导、视觉机能的完善以及钙的吸收有良好作用,牛磺酸对心血管系统有一系列独特功能,能增强体质、解除疲劳,因此牛磺酸逐渐在医疗、食品保健等领域被广泛使用。
牛磺酸制备有生物提取法和化学合成法。前者受原料和成本影响,已很少采用;目前用于工业生产的主要有乙醇胺酯化法和环氧乙烷法,环氧乙烷法与乙醇胺酯化法相比,具有成本低,产品质量好,环境污染小,可连续化等优点,是竞争优势明显的工艺。
环氧乙烷法是一种新兴开发的工艺路线。其反应原理如下:
A、                                                
B、
C、
但是其中也存在一些弊端:①所使用液碱和硫酸等高危险化学原料,不仅容易腐蚀管道和设备,同时人操作时也容易引发安全事故,造成较大的经济损失;②大量硫酸钠固废产生,其中随着长时间的积累会带走部分牛磺酸,造成物料损失,同时硫酸钠始终会存在于母液中,其在高温高压的合成条件下,极易堵塞冷却器、加热器、合成塔和高压管道,造成生产无法正常进行,与此同时大量的硫酸盐固废不易处理,且处理劳动强度大。③在后续提取过程中,牛磺酸(H2NCH2CH2SO3H)经多次提取,会产生大量废母液,④部分母液不得不排放掉,不仅造成原料浪费,收率低下,而且对环境造成污染,同时母液浓缩需消耗大量蒸汽,使得能耗较高。因此,急需寻求一个有效的方法解决以上缺陷。
发明内容
本发明的主要目的是提供一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,通过对加成液的浓缩结晶,除去了加成液中的水溶性杂质(包括乙二醇以及乙二醇的各种聚合物),提高了加成液的整体质量,从而有效的避免了合成反应中的部分副反应,产品的质量、晶型以及收率都得到了明显改善,同时实现了提取母液的全部套用,很好的解决了传统工艺中牛磺酸提取母液不能很好利用而排放带来的环境污染问题。
为了达到本发明的目的,本发明采用以下技术方案:一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,包括如下步骤:
(1)将加成液进行连续浓缩、结晶,离心得羟乙基磺酸钠固体;
(2)将羟乙基磺酸钠固体用稀氨水溶解,通氨达到一定的氨含量;
(3)将通氨后的加成液输送至合成塔进行高温高压连续化反应;
(4)合成反应液经闪蒸后,用硫酸进行中和,然后降温结晶,离心得牛磺酸粗品。
优选地,所述步骤(1)中浓缩前加成液的质量百分比浓度为35%~50%。
优选地,所述步骤(1)中浓缩后加成液的质量百分比浓度为65%~80%。
优选地,所述步骤(1)中离心温度为45~70℃。
优选地,所述步骤(1)中离心得羟乙基磺酸钠固体含量≥95.0%。
优选地,所述步骤(2)中通氨后氨的质量百分比浓度为20%~24%。
优选地,所述步骤(3)中高温高压连续化反应的温度为220~260℃,压力为18~22MPa。
优选地,所述步骤(4)中硫酸中和终点的PH值为7.8~8.3。
优选地,所述步骤(4)中牛磺酸粗品的离心温度为:25~45℃。
所述牛磺酸的制备方法用于制备RNHCH2CH2S和R(R`)NCH2CH2SO3H。
具体实施方式
实施例1:
将6.0m3、42wt%的加成液输送至一效蒸发器中,浓缩至5m3、47 wt %,进入二效蒸发器,浓缩至4.2m3、55 wt %,进入三效蒸发器,浓缩至3.0m3、70%,然后进入连续结晶器,经1~3h后,于50~60℃下经全自动离心机分离出固体羟钠2.8T。将2.8T固体羟钠投入5 m的配料罐中,加入3.5 m3稀氨水,物料的总体积为4.8 m3,将4.8 m3物料输送至通氨釜中,补水、通氨至氨含量为20 wt%,通氨后物料总体积为20 m3。将通氨后的物料以5 m3/h的流速进入高温高压合成塔中,塔温控制在252℃,压力控制在20.0MPa。经合成塔反应后的物料经闪蒸、蒸发输送至中和釜中,用硫酸中和至PH8.2,然后于35℃下离心分离出牛磺酸粗品。
牛磺酸粗品:质量:2.58T。
牛磺酸含量:93.8%。
实施例2:
将3.2m3、43wt%的加成液输送至一效蒸发器中,浓缩至2.6m3、48 wt %,进入二效蒸发器,浓缩至2.2m3、56 wt %,进入三效蒸发器,浓缩至1.6m3、72%,然后进入连续结晶器,经1~3h后,于50~60℃下经全自动离心机分离出固体羟钠1.5T。将1.5T固体羟钠投入3m的配料罐中,加入1.8m3稀氨水,物料的总体积为2.6m3,将2.6 m3物料输送至通氨釜中,补水、通氨至氨含量为21 wt%,通氨后物料总体积为10 m3。将通氨后的物料以5m3/h的流速进入高温高压合成塔中,塔温控制在256℃,压力控制在21.0MPa。经合成塔反应后的物料经闪蒸、蒸发输送至中和釜中,用硫酸中和PH8.2,然后于32℃下离心分离出牛磺酸粗品。
牛磺酸粗品:质量:1.38T。
牛磺酸含量:94.2%。
实施例3:
将3.2m3、40wt%的加成液输送至一效蒸发器中,浓缩至2.6m3、47 wt %,进入二效蒸发器,浓缩至2.2m3、55 wt %,进入三效蒸发器,浓缩至1.6m3、70%,然后进入连续结晶器,经1~3h后,于50~60℃下经全自动离心机分离出固体羟钠1.5T。将1.5T固体羟钠投入3 m的配料罐中,加入1.8 m3稀氨水,物料的总体积为2.6 m3,将2.6 m3物料输送至通氨釜中,补水、通氨至氨含量为20 wt%,通氨后物料总体积为10 m3。将通氨后的物料以4.5 m3/h的流速进入高温高压合成塔中,塔温控制在258℃,压力控制在21.0MPa。经合成塔反应后的物料经闪蒸、蒸发输送至中和釜中,用硫酸中和至PH8.2,然后于36℃下离心分离出牛磺酸粗品。
牛磺酸粗品:质量:1.36T。
牛磺酸含量:94.5%。

Claims (10)

1.一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将加成液进行连续浓缩、结晶,离心得羟乙基磺酸钠固体;
(2)将羟乙基磺酸钠固体用稀氨水溶解,通氨达到一定的氨含量;
(3)将通氨后的加成液输送至合成塔进行高温高压连续化反应;
(4)合成反应液经闪蒸后,用硫酸进行中和,然后降温结晶,离心得牛磺酸粗品;
(5)牛磺酸母液经排杂处理,全部套用至合成反应中,重新生成牛磺酸钠。
2.根据权利要求1所述的一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,其特征在于:所述步骤(1)中浓缩前加成液的质量百分比浓度为35%~50%。
3.根据权利要求1所述的一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,其特征在于:所述步骤(1)中浓缩后加成液的质量百分比浓度为65%~80%。
4.根据权利要求1所述的一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,其特征在于:所述步骤(1)中离心温度为45~70℃。
5.根据权利要求1所述的一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,其特征在于:所述步骤(1)中离心得羟乙基磺酸钠固体含量≥95.0%。
6.根据权利要求1所述的一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,其特征在于:所述步骤(2)中通氨后氨的质量百分比浓度为20%~24%。
7.根据权利要求1所述的一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,其特征在于:所述步骤(3)中高温高压连续化反应的温度为220~260℃,压力为18~22MPa。
8.根据权利要求1所述的一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,其特征在于:所述步骤(4)中硫酸中和终点的PH值为7.8~8.3。
9.根据权利要求1所述的一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,其特征在于:所述步骤(4)中牛磺酸粗品的离心温度为:25~45℃。
10.权利要求1至8任一项所述的一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法,其特征在于:所述制备牛磺酸的方法用于制备RNHCH2CH2SO3H和R(R`)NCH2CH2SO3H。
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Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105289025A (zh) * 2015-11-20 2016-02-03 潜江永安药业股份有限公司 一种牛磺酸溶液的二效浓缩工艺
CN105732440A (zh) * 2016-03-21 2016-07-06 江阴华昌食品添加剂有限公司 一种全回收母液生产牛磺酸的方法
US9745258B1 (en) 2016-09-16 2017-08-29 Vitaworks Ip, Llc Cyclic process for producing taurine
US9815778B1 (en) 2016-09-16 2017-11-14 Vitaworks Ip, Llc Cyclic process for producing taurine
CN108329239A (zh) * 2018-04-02 2018-07-27 万华化学集团股份有限公司 一种由羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法
US10040755B2 (en) 2014-04-18 2018-08-07 Vitaworks Ip, Llc Process for producing alkali taurinate
US10112894B2 (en) 2016-09-16 2018-10-30 Vitaworks Ip, Llc Cyclic process for producing taurine
CN110452136A (zh) * 2019-07-10 2019-11-15 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 一种制备牛磺酸的方法
CN110483342A (zh) * 2019-09-02 2019-11-22 潜江永安药业股份有限公司 一种牛磺酸母液除杂回收的方法以及除杂回收系统
CN110981758A (zh) * 2019-12-23 2020-04-10 张家港格瑞特化学有限公司 一种脂肪酰基氨基酸表面活性剂的合成方法
US10683264B2 (en) 2016-09-16 2020-06-16 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine
USRE48238E1 (en) 2014-04-18 2020-10-06 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine from alkali taurinates
USRE48369E1 (en) 2014-04-18 2020-12-29 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine
USRE48392E1 (en) 2014-04-18 2021-01-12 Vitaworks Ip, Llc Cyclic process for the production of taurine from alkali isethionate
CN112979505A (zh) * 2021-03-04 2021-06-18 潜江永安药业股份有限公司 一种制备牛磺酸的方法
CN113045458A (zh) * 2019-12-27 2021-06-29 浙江新和成股份有限公司 连续式氨解反应系统、牛磺酸碱金属盐及牛磺酸的制备方法
CN114105830A (zh) * 2020-09-01 2022-03-01 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 牛磺酸生产方法和系统
US11845714B2 (en) 2014-04-18 2023-12-19 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07179415A (ja) * 1993-12-22 1995-07-18 Mitsui Toatsu Chem Inc 2−アミノエチルスルホン酸の製造方法
CN101508658A (zh) * 2008-02-14 2009-08-19 王代龙 牛磺酸的制备方法
CN103382170A (zh) * 2012-10-25 2013-11-06 潜江永安药业股份有限公司 一种牛磺酸的制备方法
US8609890B1 (en) * 2011-09-06 2013-12-17 Songzhou Hu Cyclic process for the production of taurine
CN104513181A (zh) * 2013-10-05 2015-04-15 山东方明药业集团股份有限公司 一种牛磺酸的提取纯化方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07179415A (ja) * 1993-12-22 1995-07-18 Mitsui Toatsu Chem Inc 2−アミノエチルスルホン酸の製造方法
CN101508658A (zh) * 2008-02-14 2009-08-19 王代龙 牛磺酸的制备方法
US8609890B1 (en) * 2011-09-06 2013-12-17 Songzhou Hu Cyclic process for the production of taurine
CN103382170A (zh) * 2012-10-25 2013-11-06 潜江永安药业股份有限公司 一种牛磺酸的制备方法
EP2754652A1 (en) * 2012-10-25 2014-07-16 Qiangjiang Yongan Pharmaceutical Co., Ltd. Taurine preparation method
CN104513181A (zh) * 2013-10-05 2015-04-15 山东方明药业集团股份有限公司 一种牛磺酸的提取纯化方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张贺等: "牛磺酸的化学合成方法及应用前景", 《河北农业科学》 *
魏东旭等: "羟基乙烷磺酸的合成与应用进展", 《精细化工中间体》 *

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11851395B2 (en) 2014-04-18 2023-12-26 Vitaworks Ip, Llc Process for producing alkali taurinate
US11845714B2 (en) 2014-04-18 2023-12-19 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine
US10961183B2 (en) 2014-04-18 2021-03-30 Vitaworks Ip, Llc Process for producing alkali taurinate
USRE48392E1 (en) 2014-04-18 2021-01-12 Vitaworks Ip, Llc Cyclic process for the production of taurine from alkali isethionate
US10040755B2 (en) 2014-04-18 2018-08-07 Vitaworks Ip, Llc Process for producing alkali taurinate
USRE48369E1 (en) 2014-04-18 2020-12-29 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine
USRE48354E1 (en) 2014-04-18 2020-12-15 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine from alkali taurinates
USRE48333E1 (en) 2014-04-18 2020-12-01 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine from alkali taurinates
USRE48238E1 (en) 2014-04-18 2020-10-06 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine from alkali taurinates
CN105289025A (zh) * 2015-11-20 2016-02-03 潜江永安药业股份有限公司 一种牛磺酸溶液的二效浓缩工艺
CN105732440A (zh) * 2016-03-21 2016-07-06 江阴华昌食品添加剂有限公司 一种全回收母液生产牛磺酸的方法
US10793517B2 (en) 2016-09-16 2020-10-06 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine
US9926265B1 (en) 2016-09-16 2018-03-27 Vitaworks Ip, Llc Cyclic process for producing taurine
US9745258B1 (en) 2016-09-16 2017-08-29 Vitaworks Ip, Llc Cyclic process for producing taurine
US9815778B1 (en) 2016-09-16 2017-11-14 Vitaworks Ip, Llc Cyclic process for producing taurine
US10683264B2 (en) 2016-09-16 2020-06-16 Vitaworks Ip, Llc Process for producing taurine
US10112894B2 (en) 2016-09-16 2018-10-30 Vitaworks Ip, Llc Cyclic process for producing taurine
CN108329239A (zh) * 2018-04-02 2018-07-27 万华化学集团股份有限公司 一种由羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法
CN108329239B (zh) * 2018-04-02 2021-02-02 万华化学集团股份有限公司 一种由羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法
CN110452136A (zh) * 2019-07-10 2019-11-15 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 一种制备牛磺酸的方法
CN110483342A (zh) * 2019-09-02 2019-11-22 潜江永安药业股份有限公司 一种牛磺酸母液除杂回收的方法以及除杂回收系统
CN110981758A (zh) * 2019-12-23 2020-04-10 张家港格瑞特化学有限公司 一种脂肪酰基氨基酸表面活性剂的合成方法
CN113045458A (zh) * 2019-12-27 2021-06-29 浙江新和成股份有限公司 连续式氨解反应系统、牛磺酸碱金属盐及牛磺酸的制备方法
CN113045458B (zh) * 2019-12-27 2022-10-21 浙江新和成股份有限公司 连续式氨解反应系统、牛磺酸碱金属盐及牛磺酸的制备方法
CN114105830A (zh) * 2020-09-01 2022-03-01 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 牛磺酸生产方法和系统
CN114105830B (zh) * 2020-09-01 2023-06-16 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 牛磺酸生产方法和系统
CN112979505A (zh) * 2021-03-04 2021-06-18 潜江永安药业股份有限公司 一种制备牛磺酸的方法

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Application publication date: 20150930