CN104693009A - 萘磺化产物直接碱熔联产1-萘酚和2-萘酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种萘磺化产物直接碱熔联产1-萘酚和2-萘酚的方法,其步骤为:萘与浓硫酸发生多次磺化反应,得到的液态磺化产物直接与熔融状态的氢氧化钠进行碱熔反应,经过稀释、酸化、煮沸分层、脱水干燥、精馏分离,同时得到高纯度的1-萘酚和2-萘酚。革除了现有工艺中磺化产物的水解、吹萘、中和、冷却结晶、过滤以及将常温下的含水滤饼进行碱熔的加料等工序,不再产生难于治理的过滤废水,节约能源、资源,提高收率,改善操作环境,从生产工艺上彻底解决萘酚生产中的三废治理难题。
Description
技术领域
本发明涉及一种联产1-萘酚和2-萘酚的制备方法,特别是涉及一种萘磺化产物直接与熔融的氢氧化钠进行碱熔反应联产1-萘酚和2-萘酚的方法,也是一种无废水产生的萘酚清洁生产方法。
技术背景
1-萘酚俗称甲萘酚,又称α-萘酚,目前主要作为农药西维因的中间体,也可作为一些药物和精细化工产品的中间体。其生产主要采用萘硝化、还原、水解法,由于硝化的同时产生4%左右的2-硝基萘,一般产品含量约为96%,因而要得到符合国家标准GB/T3410-2002的含量达到99.5%的优等品1-萘酚需采用硝基萘结晶分离提纯或产品结晶分离,步骤长、成本高、三废多。
1-萘酚也可用低温磺化碱熔法生产,但由于产生的异构体需要分离除去,所以产品收率低,约40%左右,三废排放量大。
2-萘酚俗称乙萘酚,又称β-萘酚,广泛用作染料、颜料和医药中间体,采用萘和浓硫酸在高温下磺化,经水解、吹萘、亚硫酸钠中和、冷却结晶、过滤、萘磺酸钠碱熔、萘酚钠稀释、二氧化硫酸化、煮沸分层、粗品萘酚脱水干燥和蒸馏的方法生产,磺化过程中产生的1-萘酚异构体经水解除去。生产工艺成熟,已经实现大规模生产(参见附图1),2-萘酚含量≥99.0%,达到GB/T1646-2003优等品的要求,但过滤废水量大,生产1吨2-萘酚产品产生8~10吨废水,由于废水含盐高,有机成分复杂,难于治理。
专利ZL92108433.1公开了一种采用联产1-萘酚和2-萘酚的方法。其技术的要点在于将萘在0~165℃任意选定的温度下用浓硫酸磺化后经吹萘、中和、碱熔、酚钠稀释、二氧化硫酸化、煮沸分层、粗品萘酚脱水干燥和蒸馏步骤得到混合萘酚,混合萘酚进入熔融结晶分离槽,以每小时0.5~5℃速度使槽中混合萘酚从125℃降至50℃,再以每小时1~5℃速度从50℃升至125℃,使排出的流出物中1-萘酚的含量梯度上升,分级排放不同熔程的1-萘酚,然后排出不同熔程的2-萘酚。该专利要得到高纯度的1-萘酚和2-萘酚需要通过将混合萘酚多次结晶分离,且高纯度的1-萘酚、2-萘酚的一次所得率低,其余部分必须辅以精馏分离,操作繁琐、能耗高,而且仍然存在过滤废水量大、含盐高、有机成分复杂,难于治理的问题。
专利ZL03132363.4公开了一种采用萘在低温下用浓硫酸磺化、过滤分离得到1-萘磺酸和酸母液;酸母液滴加到熔融的萘中,经过高温磺化、水解、吹萘得到2-萘磺酸溶液;1-萘磺酸和2-萘磺酸溶液各自经过中和、碱熔、稀释、酸化、煮沸分层、脱水干燥、蒸馏得到高纯度的1-萘酚和2-萘酚。该专利通过高温磺化合成2-萘磺酸耗掉1-萘磺酸的酸母液,但2-萘磺酸中和结晶后的大量母液废水仍无法解决;1-萘磺酸的酸母液在5℃下分离,能耗高,且酸母液浓度较低,对设备腐蚀严重;分别制备1-萘磺酸和2-萘磺酸并分别进入中和、过滤和碱熔等工序,导致操作繁琐,重复投资。
上述各种工艺方法除存在各自的固有缺陷外,均呈现大量过滤废水难以治理、工序复杂、工艺流程长、能耗高的共同缺点。
本发明对1-萘酚和2-萘酚的生产工艺进行了重大技术革新,简化了工艺流程,重新确定了相关工艺参数,在实现联产高纯度1-萘酚和2-萘酚的同时,做到了节约资源、能源,提高收率,特别是彻底解决了长期困扰萘酚生产行业的大量过滤废水的治理难题,具有大规模工业化生产的运用前景。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足,本发明的目的是提供一种不再产生难于治理的过滤废水,节约能源、资源,提高收率,改善碱熔操作环境,彻底解决三废治理难题;碱熔产物经过稀释、酸化、煮沸分层、脱水干燥、精馏分离同时得到高纯度的1-萘酚和2-萘酚的工艺方法。
为实现本发明目的而采用的技术方案是:
(A)磺化
第一次磺化:按浓硫酸与萘摩尔比1.1~2.0∶1的比例将浓硫酸加入到熔化的萘中,在80~165℃保持反应1~3小时后于80~160℃、真空度0.01~0.10MPa下减压蒸馏20~100分钟,得第一次磺化产物;
第二次磺化:在第一次磺化产物中再补加入萘至萘与浓硫酸总摩尔比为1.2~2.0∶1,于80~165℃保持反应1~3小时,于80~160℃、真空度0.01~0.10MPa下减压蒸馏20~100分钟,得到的第二次磺化产物萘磺酸保持液态直接用于碱熔反应;
(B) 碱熔:按萘磺酸与氢氧化钠摩尔比1∶3.2~7.5的比例,将步骤(A)制得的液态磺化产物萘磺酸,直接加入到熔融的氢氧化钠中,于280~350℃反应20~90分钟得到碱熔产物;
(C) 后处理:将步骤(B)中制得的碱熔产物加入水中稀释,搅拌30~60分钟后转入酸化釜用二氧化硫酸化至PH=6~8,升温煮沸分层后得到粗品1-萘酚和2-萘酚混合物,脱水干燥1~3小时,精馏分离得到高纯度的1-萘酚和2-萘酚。
进一步地,上述方法中还包括萘回收及尾气处理:即将步骤(A)中磺化尾气经过真空捕集器后和步骤(B)中碱熔尾气接入萘回收装置,利用冷却水直接喷淋冷却进行萘的回收和尾气处理。
本发明与现有技术相比,其显著效果是:
(1)本发明不需除去磺化产物中的1-萘磺酸异构体,通过联产同时得到含量≥99.5%的符合国家标准GB/T3410-2002优等品指标的1-萘酚,和含量≥99.5%的优于国家标准GB/T1646-2003优等品指标的2-萘酚两种高纯度产品。
(2)本发明在磺化工序采用了先用过量的浓硫酸与萘反应,减压蒸馏后补加过量的萘与剩余的浓硫酸反应,再进行减压蒸馏的新工艺,使磺化产物中游离酸和游离萘的含量都足够低,从而保证磺化产物直接进行碱熔反应的顺利实施。
(3)本发明将1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物直接与熔融状态的氢氧化钠进行碱熔反应,革除了水解、蒸汽吹萘、亚硫酸钠中和、冷却结晶、过滤和碱熔反应时常温滤饼的加料工序,杜绝了在过滤工序中产生废水,因而从工艺上彻底解决了废水治理的难题,使萘酚生产行业真正实现清洁生产和可持续发展。
(4)本发明革除了水解、蒸汽吹萘、亚硫酸钠中和、冷却结晶、过滤以及碱熔时常温下的含水滤饼的加料工序,简化了工艺,节约了能源和人力资源,实现了全过程封闭运行和操作环境的彻底改善。
(5)本发明将碱熔反应由传统的固-液反应改为液-液反应,使反应体系物料分散均匀,碱熔能够较为温和地进行,反应充分,减少了碱熔中的物料焦化和尾气带料,杜绝了固-液反应中因物料夹裹而反应不完全的情况;同时也降低了碱熔尾气的处理难度,使磺化和碱熔尾气能够在回收萘的同时得以有效治理。
附图说明
附图1为传统2-萘酚生产工艺流程图
附图2为萘磺化产物直接碱熔联产1-萘酚和2-萘酚工艺流程图。
具体实施方式
本发明可以通过以下非限定性的实施例进一步的说明
实施例1
(1)磺化:在500ml三口烧瓶中加入萘260.4克,升温到约80℃萘熔化后启动搅拌。于80~90℃时按酸萘摩尔比1.1∶1滴加入浓硫酸,于90~100℃保持反应3小时。于85~95℃,真空度为0.025~0.045Mpa下减压蒸馏60分钟。然后按萘与浓硫酸总摩尔比1.8∶1补加入萘,于90~100℃保持反应3小时。于85~95℃,真空度为0.025~0.045MPa下减压蒸馏90分钟。将得到的磺化产物1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物控制在90~100℃,用于碱熔。
(2)碱熔:在碱熔不锈钢锅内加入固体氢氧化钠,升温至210℃以上完全熔化后启动搅拌。温度达到230℃时,按氢氧化钠与萘磺酸摩尔比6.5∶1加入步骤(1)制得的1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物,加完料约280℃,在280~335℃反应40分钟得到含酚钠33.1%的碱熔产物827.5克。
(3)萘回收:步骤(1)产生的尾气经过真空捕集器后和步骤(2)产生的尾气接入萘回收装置,利用冷却水直接喷淋冷却进行萘的回收和尾气处理。
(4)将步骤(2)制得的碱熔产物加入水中稀释,搅拌30~60分钟溶解后用二氧化硫酸化至PH值为6~8,升温煮沸,静置分层得到粗品萘酚混合物。将得到的粗品萘酚混合物加入到干燥釜中脱水干燥1~3小时,精馏分离,分别得到含量达99.5%以上的1-萘酚产品和含量达99.5%以上的2-萘酚产品。
实施例2
(1)磺化:在500ml三口烧瓶中加入萘260.4克,升温到约80℃萘熔化后启动搅拌。于150~160℃时按酸萘摩尔比1.6∶1滴加入浓硫酸,于155~165℃保持反应2小时。于150~160℃,真空度为0.01~0.025MPa下减压蒸馏30分钟。然后按萘与浓硫酸总摩尔比1.3∶1补加入萘,于155~165℃保持反应1小时。于150~160℃,真空度为0.01~0.025MPa时减压蒸馏60分钟。将得到的磺化产物1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物控制在150~160℃,用于碱熔。
(2)碱熔:在碱熔不锈钢锅内加入固体氢氧化钠,升温至210℃以上完全熔化后启动搅拌。温度达到230℃时,按氢氧化钠与萘磺酸摩尔比3.2∶1加入步骤(1)制得的1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物,加完料约280℃。在280~335℃反应30分钟得到含酚钠46.7%的碱熔产物796.6克。
(3)萘回收:步骤(1)产生的尾气经过真空捕集器后和步骤(2)产生的尾气接入萘回收装置,利用冷却水直接喷淋冷却进行萘的回收和尾气处理。
(4)将步骤(2)制得的碱熔产物加入水中稀释,搅拌30~50分钟溶解后用二氧化硫酸化至PH值为6~8,升温煮沸,静置分层得到粗品萘酚混合物。将得到的粗品萘酚混合物加入到干燥釜中脱水干燥1~3小时,精馏分离,分别得到含量达99.5%以上的1-萘酚产品和含量达99.5%以上的2-萘酚产品。
实施例3
按照实施例1所述工艺过程
(1)磺化:在500ml三口烧瓶中加入萘260.4克,升温到约80℃萘熔化后启动搅拌。于85~90℃时按酸萘摩尔比1.2∶1滴加入浓硫酸,于115~125℃保持反应2.5小时。于120~123℃,真空度为0.045~0.05MPa时减压蒸馏100分钟。然后按萘与浓硫酸总摩尔比1.5∶1补加入萘,于115~125℃保持反应2小时。于130~133℃,真空度为0.085~0.09MPa时减压蒸馏90分钟。将得到的磺化产物1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物保持在110~120℃,用于碱熔。
(2)碱熔:在碱熔不锈钢锅内加入固体氢氧化钠,升温至210℃以上完全熔化后启动搅拌。温度达到230℃时,按氢氧化钠与萘磺酸摩尔比4.5∶1加入步骤(1)制得的1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物,加完料约290℃。在300~310℃反应50分钟得到含酚钠36.6%的碱熔产物740.8克。
(3)萘回收:步骤(1)产生的尾气经过真空捕集器后和步骤(2)产生的尾气接入萘回收装置,利用冷却水直接喷淋冷却进行萘的回收和尾气处理。
(4)将步骤(2)制得的碱熔产物加入水中稀释,搅拌30~50分钟溶解后用二氧化硫酸化至PH值为6~8,升温煮沸,静置分层得到粗品萘酚混合物。将得到的粗品萘酚混合物加入到干燥釜中脱水干燥1~3小时,精馏分离,分别得到含量达99.5%以上的1-萘酚产品和含量达99.5%以上的2-萘酚产品。
实施例4
按照实施例1所述工艺过程
(1)磺化:在500ml三口烧瓶中加入萘260.4克,升温到约80℃萘熔化后启动搅拌。于110~115℃时按酸萘摩尔比1.4∶1滴加入浓硫酸,于115~120℃保持反应2小时。于110~115℃,真空度为0.01~0.025MPa下减压蒸馏60分钟。然后按萘与浓硫酸总摩尔比1.4∶1补加入萘,于125~130℃保持反应1小时。于135~140℃,真空度为0.01~0.025MPa时减压蒸馏45分钟。将得到的1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物控制在135~140℃,用于碱熔。
(2)碱熔:在碱熔不锈钢锅内加入固体氢氧化钠,升温至210℃以上完全熔化后启动搅拌。温度达到230℃时,按氢氧化钠与萘磺酸摩尔比5.5∶1加入步骤(1)制得的1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物,加完料约280℃。在280~335℃反应40分钟得到含酚钠36.8%的碱熔产物956.7克。
(3)萘回收:步骤(1)产生的尾气经过真空捕集器后和步骤(2)产生的尾气接入萘回收装置,利用冷却水直接喷淋冷却进行萘的回收和尾气处理。
(4)将步骤(2)制得的碱熔产物加入水中稀释,搅拌30~50分钟溶解后用二氧化硫酸化至PH值为6~8,升温煮沸,静置分层得到粗品萘酚混合物。将得到的粗品萘酚混合物加入到干燥釜中脱水干燥1~3小时,精馏分离,分别得到含量达99.5%以上的1-萘酚产品和含量达99.5%以上的2-萘酚产品。
实施例5
按照实施例1所述工艺过程
(1)磺化:在500ml三口烧瓶中加入萘260.4克,升温到约80℃萘熔化后启动搅拌。于130~135℃时按酸萘摩尔比1.8∶1滴加入浓硫酸,于135~145℃保持反应2.5小时。于130~135℃,真空度为0.030~0.040MPa下减压蒸馏50分钟。然后按萘与浓硫酸总摩尔比1.2∶1补加入萘,于135~145℃保持反应1小时。于135~140℃,真空度为0.045~0.065MPa时减压蒸馏35分钟。将得到的1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物控制在135~145℃,用于碱熔。
(2)碱熔:在碱熔不锈钢锅内加入固体氢氧化钠,升温至210℃以上完全熔化后启动搅拌。温度达到230℃时,按氢氧化钠与萘磺酸摩尔比3.5∶1加入步骤(1)制得的1-萘磺酸和2-萘磺酸的液体混合物,加完料约280℃。在280~335℃反应60分钟得到含酚钠43.1%的碱熔产物998.2克。
(3)萘回收:步骤(1)产生的尾气经过真空捕集器后和步骤(2)产生的尾气接入萘回收装置,利用冷却水直接喷淋冷却进行萘的回收和尾气处理。
(4)将步骤(2)制得的碱熔产物加入水中稀释,搅拌30~50分钟溶解后用二氧化硫酸化至PH值为6~8,升温煮沸,静置分层得到粗品萘酚混合物。将得到的粗品萘酚混合物加入到干燥釜中脱水干燥1~3小时,精馏分离,分别得到含量达99.5%以上的1-萘酚产品和含量达99.5%以上的2-萘酚产品。
Claims (2)
1.一种萘磺化产物直接碱熔联产1-萘酚和2-萘酚的方法,其特征在于:包括以下步骤:
(A)磺化
第一次磺化:按浓硫酸与萘摩尔比1.1~2.0∶1将浓硫酸加入到熔化的萘中,在80~165℃保持反应1~3小时后于80~160℃、真空度0.01~0.10MPa下减压蒸馏20~100分钟,得第一次磺化产物;
第二次磺化:在第一次磺化产物中再补加入萘至萘与浓硫酸总摩尔比为1.2~2.0∶1,于80~165℃保持反应1~3小时,于80~160℃、真空度0.01~0.10MPa下减压蒸馏20~100分钟,得到的第二次磺化产物萘磺酸保持液态直接用于碱熔反应;
(B) 碱熔:按萘磺酸与氢氧化钠摩尔比1∶3.2~7.5的比例,将步骤(A)制得的液态的第二次磺化产物萘磺酸,加入到熔融的氢氧化钠中,于280~350℃反应20~90分钟得到碱熔产物;
(C) 后处理:将步骤(B)中制得的碱熔产物加入水中稀释,搅拌30~60分钟后转入酸化釜用二氧化硫酸化至PH=6~8,升温煮沸分层后得到粗品1-萘酚和2-萘酚混合物,脱水干燥1~3小时,精馏分离得到高纯度的1-萘酚和2-萘酚。
2.根据权利要求1所述的一种萘磺化产物直接碱熔联产1-萘酚和2-萘酚的方法,其特征在于:还包括萘回收及尾气处理,即将步骤(A)中磺化尾气经过真空捕集器后和步骤(B)中碱熔尾气接入萘回收装置,利用冷却水直接喷淋冷却进行萘的回收和尾气处理。
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CN104693009B (zh) | 2016-08-24 |
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