JP2015232688A - 感放射線性樹脂組成物、絶縁膜及びその製造方法、並びに有機el素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[2]式(A1)におけるR1が、後述する式(a1)で表される2価の基である前記[1]に記載の感放射線性樹脂組成物。
[3]前記溶剤(G1)が、N,N,2−トリメチルプロピオンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、イソプロポキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド、n−ブトキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドン、N−(n−プロピル)−2−ピロリドン、N−イソプロピル−2−ピロリドン、N−(n−ブチル)−2−ピロリドン、N−(t−ブチル)−2−ピロリドン、N−(n−ペンチル)−2−ピロリドン、N−メトキシプロピル−2−ピロリドン、N−エトキシエチル−2−ピロリドンおよびN−メトキシブチル−2−ピロリドンから選択される少なくとも1種の溶剤を含む前記[1]または[2]に記載の感放射線性樹脂組成物。
[4](G2)グリコール系溶剤をさらに含有する前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
[5]グリコール系溶剤(G2)が、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、およびトリエチレングリコールジアルキルエーテルから選択される少なくとも1種の溶剤を含む前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
[6](C)ノボラック樹脂をさらに含有する前記[1]〜[5]のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
[7]ノボラック樹脂(C)が、フェノール性水酸基を有する縮合多環式芳香族基を有する構造単位を含む樹脂である前記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
[8]ノボラック樹脂(C)が、後述する式(C2−1)で表される構造単位および後述する式(C2−2)で表される構造単位から選択される少なくとも1種を有する樹脂である前記[1]〜[7]のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
[9](D)架橋剤をさらに含有する前記[1]〜[8]のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
[10]前記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物から形成される、有機EL素子用絶縁膜。
[11]前記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて基板上に塗膜を形成する工程、前記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、前記放射線が照射された塗膜を現像する工程、および前記現像された塗膜を加熱する工程を有する、有機EL素子用絶縁膜の製造方法。
[12]前記[10]に記載の絶縁膜を備える有機EL素子。
〔感放射線性樹脂組成物〕
本発明の感放射線性樹脂組成物は、(A)ポリイミド系の重合体と、(B)感放射線性酸発生剤と、後述する特定の溶剤(G1)とを含有する。溶剤(G1)を用いることで、感放射線性に優れた樹脂組成物を得ることができ、かつ塗布ムラが小さく、また異物含量が低減された絶縁膜を形成することができる。
[重合体(A)]
重合体(A)は、式(A1)で表される構造単位を有するポリイミド(A1)、および前記ポリイミドの前駆体(A2)から選択される少なくとも1種である。以下、前記ポリイミドを「ポリイミド(A1)」ともいい、前記前駆体を「ポリイミド前駆体(A2)」ともいう。ポリイミド(A1)及び/又はその前駆体(A2)から形成される絶縁膜は、耐熱性に優れる。
ポリイミド(A1)は、式(A1)で表される構造単位を有する。
4価の鎖状炭化水素基としては、例えば、n−ブタン、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−デカン、n−ドデカン等の鎖状炭化水素に由来する4価の基が挙げられる。
ポリイミド前駆体(A2)は、脱水・環化(イミド化)によって、式(A1)で表される構造単位を有するポリイミド(A1)を生成することができる化合物である。ポリイミド前駆体(A2)としては、例えば、ポリアミック酸およびポリアミック酸誘導体が挙げられる。
ポリアミック酸は、式(A2−1)で表される構造単位を有する。
ポリアミック酸誘導体は、ポリアミック酸のエステル化等により合成される誘導体である。ポリアミック酸誘導体としては、例えば、ポリアミック酸が有する式(A2−1)で表される構造単位中のカルボキシル基の水素原子を他の基に置換した重合体が挙げられ、ポリアミック酸エステルが好ましい。
ポリイミド前駆体(A2)であるポリアミック酸は、例えば、テトラカルボン酸二無水物と、水酸基を有するジアミン及び必要に応じて他のジアミンを含むジアミンとを重合させることにより、得ることができる。これらの使用割合は、例えば前記テトラカルボン酸二無水物1モルに対して前記の全ジアミンを0.3〜4モル、好ましくは略等モルである。前記重合において、前記テトラカルボン酸二無水物および前記の全ジアミンの混合溶液を50℃〜200℃、1時間〜24時間加熱することが好ましい。
酸二無水物(A1−1)は、式(a2)で表される酸二無水物である。
感放射線性酸発生剤(B)は、放射線の照射を含む処理によって酸を発生する化合物である。放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線が挙げられる。感放射線性樹脂組成物は、感放射線性酸発生剤(B)を含有することで、ポジ型の感放射線特性を発揮することができ、かつ良好な放射線感度を有することができる。
感放射線性酸発生剤(B)は、単独で使用しても2種類以上を併用してもよい。
キノンジアジド化合物は、放射線の照射およびアルカリ水溶液を用いた現像を含む処理によってカルボン酸を発生する。キノンジアジド化合物としては、例えば、フェノール性化合物またはアルコール性化合物(以下「母核」ともいう)と、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドとの縮合物が挙げられる。
テトラヒドロキシベンゾフェノンとしては、例えば、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2'−テトラヒドロキシ−4'−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4'−テトラヒドロキシ−3'−メトキシベンゾフェノンが挙げられる。
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとしては、例えば、2,4,6,3',4',5'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3',4',5'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンが挙げられる。
オキシムスルホネート化合物の具体例としては、例えば、特開2011−227106、特開2012−234148、特開2013−054125等の公報に記載された化合物が挙げられる。オニウム塩の具体例としては、例えば、特許第5208573号、特許第5397152号、特許第5413124号、特開2004−2110525号、特開2008−129423号、特開2010−215616号および特開2013−228526号等の公報に記載された化合物が挙げられる。その他の酸発生剤の具体例としては、例えば、特許49242256号、特開2011−064770号、特開2011−232648号、特開2012−185430号、特開2013−242540号等の公報に記載された化合物が挙げられる。
感放射線性樹脂組成物は、上記成分に加え、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、ノボラック樹脂(C)、架橋剤(D)、密着助剤(E)および界面活性剤(F)から選択される少なくとも1種の他の成分を含有してもよい。その他の成分は、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
ノボラック樹脂(C)としては、例えば、フェノール性水酸基を有するベンゼン環、およびフェノール性水酸基を有する縮合多環式芳香族基、から選択される少なくとも1種を有する構造単位を含むノボラック樹脂が挙げられる。これらの中でも、現像性や耐熱性の観点から、フェノール性水酸基を有する縮合多環式芳香族基を有する構造単位を含むノボラック樹脂が好ましい。
R2において−R3−Ar−R3−で表される基としては、例えば、−CH2−Ph−CH2−で表される基(Phはフェニレン基である)が挙げられる。
ノボラック樹脂(C)の合成において、フェノール類またはフェノール性水酸基を有する縮合多環式芳香族化合物類の使用量は、アルデヒド類1モルに対して、通常0.5モル以上であり、好ましくは0.8〜3.0モルである。酸触媒としては、例えば、塩酸、パラトルエンスルホン酸、トリフロロメタンスルホン酸が挙げられる。
架橋剤(D)は、架橋性官能基を有する化合物である。架橋剤(D)としては、例えば、1分子中に2個以上の架橋性官能基を有する化合物が挙げられる。有機EL素子では、有機発光層が水分と接触すると劣化することから、架橋剤(D)を用いて絶縁膜の吸水性を小さくすることが好ましい。
架橋剤(D)としては、イソシアネート基が保護基によりブロックされた基を有する化合物(D1)を用いることが好ましい。前記化合物(D1)を「ブロックイソシアネート化合物(D1)」ともいう。イソシアネート基が保護基によりブロックされた基を「ブロックイソシアネート基」ともいう。
本発明の感放射線性樹脂組成物において、架橋剤(D)として成分(D1)を用いる場合、成分(D1)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常10〜90質量部であり、好ましくは15〜80質量部、より好ましくは20〜70質量部である。成分(D1)の含有量が前記範囲の下限値以上であると、低吸水性および硬化性の点で好ましい。成分(D1)の含有量が前記範囲の上限値以下であると、解像度の点で好ましい。
架橋剤(D)としては、例えば、オキセタニル基含有化合物、ビスフェノールA系エポキシ化合物、ビスフェノールF系エポキシ化合物、ビスフェノールS系エポキシ化合物、ノボラック樹脂系エポキシ化合物、レゾール樹脂系エポキシ化合物、ポリ(ヒドロキシスチレン)系エポキシ化合物、メトキシメチル基含有フェノール化合物、メチロール基含有メラミン化合物、メチロール基含有ベンゾグアナミン化合物、メチロール基含有尿素化合物、メチロール基含有フェノール化合物、アルコキシアルキル基含有メラミン化合物、アルコキシアルキル基含有ベンゾグアナミン化合物、アルコキシアルキル基含有尿素化合物、アルコキシアルキル基含有フェノール化合物、カルボキシメチル基含有メラミン樹脂、カルボキシメチル基含有ベンゾグアナミン樹脂、カルボキシメチル基含有尿素樹脂、カルボキシメチル基含有フェノール樹脂、カルボキシメチル基含有メラミン化合物、カルボキシメチル基含有ベンゾグアナミン化合物、カルボキシメチル基含有尿素化合物、カルボキシメチル基含有フェノール化合物などの他の架橋剤(D2)を挙げることもできる。
密着助剤(E)は、基板等の膜形成対象物と絶縁膜との接着性を向上させる成分である。密着助剤(E)は、特に無機物の基板と絶縁膜との接着性を向上させるために有用である。無機物としては、例えば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物;金、銅、アルミニウム等の金属が挙げられる。
界面活性剤(F)は、感放射線性樹脂組成物の塗膜形成性を高める成分である。感放射線性樹脂組成物は、界面活性剤(F)を含有することで、塗膜の表面平滑性を向上でき、その結果、硬化膜の膜厚均一性をより向上できる。界面活性剤(F)としては、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤が挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物における界面活性剤(F)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、好ましくは10質量部以下、より好ましくは0.01〜7.5質量部、さらに好ましくは0.05〜5質量部である。界面活性剤(F)の含有量を前記範囲とすることで、形成される塗膜の膜厚均一性をより向上することができる。
溶剤(G)は、感放射線性樹脂組成物を液状とするために使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物において、溶剤(G)の含有量は、前記組成物中の固形分濃度が通常5〜60質量%、好ましくは10〜55質量%、より好ましくは15〜50質量%となる量である。ここで固形分とは、溶剤(G)以外の全成分をいう。溶剤(G)の含有量を前記範囲とすることで、現像性を損なうことなく、感放射線性樹脂組成物から形成される絶縁膜の塗布ムラが小さくなり、また異物含量が低減される傾向にある。
本発明では、溶剤(G)として、式(G1−1)で表される化合物、および式(G1−2)で表される化合物から選択される少なくとも1種の溶剤(G1)が、少なくとも用いられる。
RG3における炭化水素基としては、RG1における炭化水素基と同様の基が挙げられる。RG3は、好ましくは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子またはメチル基である。
なお、XG1がC−Hである場合、XG2は前記炭素原子Cに結合するものとする。
全溶剤(G)中における溶剤(G1)の量は、5質量%以上であることが好ましく、より好ましくは10〜80質量%、さらに好ましくは20〜70質量%、特に好ましくは30〜60質量%である。溶剤(G1)の使用量が前記範囲にあると、塗布性の点で好ましい。
溶剤(G)としては、塗膜形成時に発生するハジキを抑制する観点から、溶剤(G1)とともに、グリコール系溶剤(G2)を用いることが好ましい。グリコール系溶剤(G2)とは、−O−A−O−で表される構造単位を有し、窒素原子を有さない有機溶剤をいう。前記Aは、炭素数2〜10のアルキレン基である。
ジエチレングリコールジアルキルエーテルとしては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルが挙げられる。
エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとしては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテートが挙げられる。
グリコール系溶剤(G2)としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
溶剤(G1)とグリコール系溶剤(G2)とを併用する場合において、これらの量比は以下のとおりである。(G1)および(G2)の合計100質量%中、溶剤(G1)の量が10〜80質量%であることが好ましく、より好ましくは20〜70質量%、さらに好ましくは30〜60質量%である。量比が前記範囲にあると、基板に樹脂組成物を塗布した際にハジキなどが起こりにくいという点で好ましい。
溶剤(G)としては、上記例示した溶剤以外に、その他の溶剤(G3)を併用してもよい。溶剤(G3)としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。
その他の溶剤(G3)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
感放射線性樹脂組成物は、例えば溶剤(G1)を含む溶剤(G)に、重合体(A)、感放射線性酸発生剤(B)等の必須成分、その他の任意成分を混合することによって調製することができる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過してもよい。
絶縁膜の形成方法は、上述した感放射線性樹脂組成物を用いて基板上に塗膜を形成する工程1、前記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程2、前記放射線が照射された塗膜を現像する工程3、および前記現像された塗膜を加熱する工程4を有する。
工程1では、感放射線性樹脂組成物を基板表面に塗布し、好ましくはプレベークを行い、塗膜を形成する。前記塗膜の膜厚としては、プレベーク後の値として、通常0.3〜25μm、好ましくは0.5〜20μmとすることができる。
工程2では、工程1で形成された塗膜に、所定のパターンを有するマスクを介して、放射線を照射する。このときに用いられる放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線が挙げられる。可視光線としては、例えば、g線(波長436nm)、h線(波長405nm)が挙げられる。紫外線としては、例えば、i線(波長365nm)が挙げられる。遠紫外線としては、例えば、KrFエキシマレーザによるレーザ光が挙げられる。X線としては、例えば、シンクロトロン放射線が挙げられる。荷電粒子線としては、例えば、電子線が挙げられる。
工程3では、工程2で放射線を照射した塗膜の現像を行う。これにより、放射線の照射部分を除去し、所望のパターンを形成することができる。現像処理に用いられる現像液としては、アルカリ水溶液が好ましい。
工程4では、工程3の後に、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用いて、塗膜に対する加熱処理(ポストベーク処理)により塗膜の硬化処理を行うことで絶縁膜を得る。この加熱処理における加熱温度は、例えば、130℃を超えて300℃以下であり、加熱時間は、加熱機器の種類により異なるが、例えば、ホットプレート上で加熱処理を行う場合には5分間〜30分間、オーブン中で加熱処理を行う場合には30分間〜90分間である。この際に、2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。
工程4において、塗膜の加熱前に、パターニングされた塗膜に対してリンス処理や分解処理を行ってもよい。リンス処理では、溶剤(G)として挙げた溶剤を用い、塗膜を洗浄することが好ましい。分解処理では、高圧水銀灯等による放射線を全面に照射(後露光)することで、塗膜中に残存するキノンジアジド化合物等の感放射線性酸発生剤(B)を分解することができる。この後露光における露光量は、好ましくは1000〜5000mJ/cm2程度である。
本発明の絶縁膜は、有機EL素子が有する絶縁膜、具体的には平坦化膜、画素(発光素子)を区画する隔壁等の絶縁膜として、好適に用いることができる。絶縁膜は、例えば、TFT(薄膜トランジスタ)基板の面上を複数の領域に区画する隔壁である。
重合体(A)および樹脂(C)の重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、東ソー(株)製、商品名:HLC−8020)法を用いて、テトラヒドロフラン(THF)溶媒の条件下、ポリスチレン換算で測定した。
・測定方法:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法
・標準物質:ポリスチレン換算
・装置 :東ソー(株)製、商品名:HLC−8020
・カラム :東ソー(株)製ガードカラムHXL−H、TSK gel G7000HXL、TSK gel GMHXL 2本、TSK gel G2000HXLを順次連結したもの
・溶媒 :テトラヒドロフラン
・サンプル濃度:0.7質量%
・注入量 :70μL
・流速 :1mL/min
まず、ポリイミドの赤外吸収スペクトル(装置名:サーモエレクトロン社製NICOLET6700FT−IR)を測定し、ポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピーク(1780cm-1付近、1377cm-1付近)の存在を確認した。次に、そのポリイミドについて、350℃で1時間熱処理した後、再度、赤外吸収スペクトルを測定し、熱処理前と熱処理後の1377cm-1付近のピーク強度を比較した。熱処理後のポリイミドのイミド化率を100%として、熱処理前のポリイミドのイミド化率={熱処理前の1377cm-1付近のピーク強度/熱処理後の1377cm-1付近のピーク強度}×100(%)、を求めた。
[合成例A1]重合体(A−1)の合成
3口フラスコに重合溶剤としての3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド340gを加えた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50gを加え、ジアミン化合物としての2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン120gを重合溶剤中に加えた。ジアミン化合物を重合溶剤に溶解させた後、酸二無水物としての4,4'−オキシジフタル酸二無水物を71g投入した。その後、60℃で1時間反応させた後、末端封止剤として無水マレイン酸を19g加え、60℃で更に1時間反応させた後、昇温して180℃で4時間反応させた。これにより、固形分濃度35質量%の、重合体(A−1)を含む溶液を約600g得た。得られた重合体(A−1)のMwは8000であった。得られた重合体(A−1)のイミド化率は10%であった。
3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドをN,N,2−トリメチルプロピオンアミドに変更したこと以外は合成例1と同様に行い、重合体(A−2)を含む、固形分濃度35質量%のポリイミド溶液を得た。得られた重合体(A−2)のMwは9200、イミド化率は15%であった。
3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンに変更したこと以外は合成例1と同様に行い、重合体(A−3)を含む、固形分濃度35質量%のポリイミド溶液を得た。得られた重合体(A−3)のMwは7500、イミド化率は20%であった。
3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドをγ−ブチロラクトンに変更したこと以外は合成例1と同様に行い、重合体(A−4)を含む、固形分濃度35質量%のポリイミド溶液を得た。得られた重合体(A−4)のMwは9000、イミド化率は20%であった。
3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドをN−メチル−2−ピロリドンに変更したこと以外は合成例1と同様に行い、重合体(A−5)を含む、固形分濃度35質量%のポリイミド溶液を得た。得られた重合体(A−5)のMwは8500、イミド化率は20%であった。
[合成例C1]ノボラック樹脂(C−1)の合成
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1−ナフトール144.2g(1.0モル)、メチルイソブチルケトン400g、水96gおよび92質量%パラホルムアルデヒド32.6g(ホルムアルデヒド換算で1.0モル)を仕込んだ。続いて攪拌しながらパラトルエンスルホン酸3.4gを加えた。その後、100℃で8時間反応させた。反応終了後に純水200gを加え、系内の溶液を分液ロートに移して水層を有機層から分離除去した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、下記式で表される構造単位からなるノボラック樹脂(C−1)を140g得た。得られたノボラック樹脂(C−1)の重量平均分子量(Mw)は2000であった。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた各成分は、以下のとおりである。
・重合体(A)
A−1:合成例A1の重合体
A−2:合成例A2の重合体
A−3:合成例A3の重合体
A−4:合成例A4の重合体
A−5:合成例A5の重合体
・感放射線性酸発生剤(B)
B−1:4,4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)の縮合物(東洋合成工業(株)製)
・ノボラック樹脂(C)
C−1:合成例C1のノボラック樹脂
・架橋剤(D)(ブロックイソシアネート化合物)
D−1:昭和電工(株)製の「カレンズMOI−BP」
2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート
・密着助剤(E)
E−1:信越化学工業(株)製の「KBM−403」
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
・界面活性剤(F)
F−1:東レダウコーニング社製のシリコーン系界面活性剤「SH8400」
合成例A1の重合体(A−1)を含む重合体溶液200部(固形分濃度35質量%;重合体(A−1)70部(固形分)に相当する量)に、感放射線性酸発生剤(B)として(B−1)20部、ノボラック樹脂(C)として(C−1)30部、架橋剤(D)としてブロックイソシアネート化合物(D−1)20部、密着助剤(E)として(E−1)5部、(F)界面活性剤として(F−1)0.2部、および溶剤(G)として3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとからなる混合溶剤(質量比10:25)を混合し、固形分濃度が25質量%となるようにすると共に、口径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物を調製した。
表1に示す種類および配合量の各成分を用いたこと以外は実施例1と同様にして、感放射線性樹脂組成物を調製した。表1において、溶剤(G)の量として、重合体溶液由来の溶剤量と、別途添加した溶剤量とを、それぞれ示した。
実施例・比較例で得られた感放射線性樹脂組成物を用いて、以下に説明する方法により絶縁膜を作製した。前記組成物の塗布性、放射線感度、解像度およびLWR、ならびに吸水性を、それぞれ下記方法で評価した。
スリット間隙が50μm、塗布有効幅が200mmのスリットヘッドを備えたスリット塗布装置を用いて、乾燥後の膜厚が3.0μmになるようにスリットと基板間との間隙を調節して、50mm/秒の塗布スピードで各実施例・比較例で得られた感放射線性樹脂組成物の塗布液を、幅300mm、長さ300mm、厚み0.7mmの矩形状ガラス基板上に塗布し、長さ250mmの塗布面を得た。塗布後、ホットプレートで、90℃、120秒間プリベークし、塗膜を得た。その後、塗布面を目視にて観察してスジ状のムラの本数をカウントし、下記基準で評価した。その結果を表1に示す。
・AA:塗布面にスジ状のムラが全くない。
・BB:スジ状のムラが1〜5本見られる。
・CC:スジ状のムラが6本以上見られる。
上記「(1)塗布ムラ」の評価で得られた上記塗膜を目視で観察し、異物の発生状況を次の基準で評価した。
・AA:異物が認められない。
・BB:わずかに異物発生が認められる(1〜10個)。
・CC:顕著に異物発生が認められる(11個以上)。
スピンナーまたはスリットダイコーターを用いて、シリコン基板上に各実施例・比較例で得られた感放射線性樹脂組成物を塗布した後、120℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして、膜厚3.0μmの塗膜を形成した。この塗膜に対して、露光機(キヤノン社の「MPA−6000」)を用い、所定のパターンを有するパターンマスクを介して露光量を変化させて露光した。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間液盛り法で現像し、超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥させて、シリコン基板上に直径20.0μmの複数のスルーホールを有する絶縁パターンを形成した。20.0μmのスルーホールのパターンが完全に溶解するために必要な露光量を測定し、このときの露光量を放射線感度(露光感度)とした。放射線感度は、100mJ/cm2以下の場合に「良好」、100mJ/cm2を超えるときに「不良」とした。露光量は、放射線の波長365nmにおける強度を照度計(OAI Optical
Associates社の「OAI model356」)により測定した値である。
スピンナーまたはスリットダイコーターを用いて、シリコン基板上に各実施例・比較例で得られた感放射線性樹脂組成物を塗布した後、120℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして、膜厚3.0μmの塗膜を形成した。この塗膜に対して、露光機(キヤノン社の「MPA−6000」)を用い、ホールパターンの直径幅3μm〜50μmを有するパターンマスクを介して波長365nmにおける露光量100mJ/cm2で露光した。露光量は、放射線の波長365nmにおける強度を照度計(OAI Optical Associates社の「OAI model356」)により測定した値である。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間液盛り法で現像し、超純水で1分間流水洗を行い、複数のスルーホールのラインと直交する方向の垂直断面形状をSEM(日立ハイテクノロジー社の「SU3500」)で観察し、前記断面においてその底辺幅を測定した。解像度は、底辺幅が小さいほど良好であると言える。ホールパターンが10μm以下でかつ現像残渣がない場合に「良好」、ホールパターンが10μmを超える場合に「不良」とした。
スピンナーまたはスリットダイコーターを用いて、シリコン基板上に各実施例・比較例で得られた感放射線性樹脂組成物を塗布した後、120℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして、膜厚3.0μmの塗膜を形成した。この塗膜に対して、露光機(キヤノン社の「MPA−6000」)を用い、線幅5μmのスクエアパターンを有するパターンマスクを介して波長365nmにおける露光量100mJ/cm2で露光した。露光量は、放射線の波長365nmにおける強度を照度計(OAI Optical Associates社の「OAI model356」)により測定した値である。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間液盛り法で現像し、超純水で1分間流水洗を行い、複数のスクエアパターンを形成した。走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジー社の「SU3500」)を用い、パターン上部から観察し、任意の10点において線幅を測定した。線幅の測定値の3シグマ値(ばらつき)をLWR(μm)とした。このLWRの値が0.5μm以下の場合には「良好」とし、0.5μmを超える場合には「不良」とした。
スピンナーまたはスリットダイコーターを用いて、シリコン基板上に各実施例・比較例で得られた感放射線性樹脂組成物を塗布した後、120℃にて2分間ホットプレート上でプレベーク後、クリーンオーブン中にて250℃にて45分間ポストベークして、膜厚3.0μmを有する絶縁膜を形成した。この絶縁膜に対してThermal Desorption Spectroscopy(ESCO社の「TDS1200」)を用いて真空度1.0×10-9Paにて、常温から200℃に昇温した(30℃/min)際の試料表面および試料から脱離するガスを質量分析計(アジレントテクノロジー社の「5973N」)で水のピーク(M/z=18)の検出値を測定した。60℃〜200℃のトータルのピーク強度の積分値[A・sec]を取り、吸水性を評価した。吸水性は、前記積分値が3.0×10-8[A・sec]以下の場合に良好であると判断した。
Claims (12)
- (A)式(A1)で表される構造単位を有するポリイミド、および
前記ポリイミドの前駆体
から選択される少なくとも1種の重合体と、
(B)感放射線性酸発生剤と、
(G1)式(G1−1)で表される化合物、および
式(G1−2)で表される化合物
から選択される少なくとも1種の溶剤と
を含有する感放射線性樹脂組成物。
式(G1−2)中、XG1はそれぞれ独立にC−Hまたは窒素原子であり、ただし少なくとも1つのXG1は窒素原子であり、XG2はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜18の炭化水素基または炭素数2〜18のアルコキシアルキル基であり、ただし「2つのXG1がそれぞれC−HおよびN原子であり、N原子に結合したXG2がメチル基であり、炭素原子に結合したXG2が水素原子である場合」を除く。] - 前記溶剤(G1)が、N,N,2−トリメチルプロピオンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、イソプロポキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド、n−ブトキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドン、N−(n−プロピル)−2−ピロリドン、N−イソプロピル−2−ピロリドン、N−(n−ブチル)−2−ピロリドン、N−(t−ブチル)−2−ピロリドン、N−(n−ペンチル)−2−ピロリドン、N−メトキシプロピル−2−ピロリドン、N−エトキシエチル−2−ピロリドンおよびN−メトキシブチル−2−ピロリドンから選択される少なくとも1種の溶剤を含む請求項1または2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (G2)グリコール系溶剤
をさらに含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。 - グリコール系溶剤(G2)が、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、およびトリエチレングリコールジアルキルエーテルから選択される少なくとも1種の溶剤を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (C)ノボラック樹脂
をさらに含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。 - ノボラック樹脂(C)が、フェノール性水酸基を有する縮合多環式芳香族基を有する構造単位を含む樹脂である請求項1〜6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- ノボラック樹脂(C)が、式(C2−1)で表される構造単位および式(C2−2)で表される構造単位から選択される少なくとも1種を有する樹脂である請求項1〜7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (D)架橋剤
をさらに含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物から形成される、有機EL素子用絶縁膜。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて基板上に塗膜を形成する工程、前記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、前記放射線が照射された塗膜を現像する工程、および前記現像された塗膜を加熱する工程を有する、有機EL素子用絶縁膜の製造方法。
- 請求項10に記載の絶縁膜を備える有機EL素子。
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