JP2015110607A5 - - Google Patents

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(5.1.2.2 急速蒸発)
本明細書で記載の通りに得られた3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸生成物を、次の溶媒又は溶媒系:アセトン、酢酸、酢酸1-ブチル;ジメチルエーテル;THF及びジエチルエーテル;ジオキサン;メチルエチルケトン;ニトロメタン;メチルイソブチルケトン;THF:ヘキサン(2.5:1);及びジオキサン:水(3:2);の各1つからの急速蒸発方法によってB形として結晶化させた。示した溶媒又は溶媒系中において溶液を調製し、溶解を助けるために一定分量添加する毎に超音波処理した。目視観察により判定して、混合物が完全な溶解に達すると直ぐに、この溶液を0.2μmフィルターを通して濾過した。濾過した溶液は、開放バイアル中で、高温で蒸発させた。生成した固形分を単離し、XRPDによりB形として特性付けた。

Claims (8)

  1. 3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸の結晶形の製造方法であって、該結晶形が:
    (a)150Kで測定した場合、a=24.2240Å;b=3.74640Å;c=27.4678Å;α=90°;β=92.9938°;γ=90°;V=2489.38(17)Å3;Z=8;であり、計算密度(dcalc、g cm-3)が1.517g cm-3であり;かつ空間群がP2l/n(no.14);である単位胞パラメーター;
    (b)CuKα線を使用して測定した場合、4.96, 6.39, 10.10, 11.54, 12.62, 12.81, 13.92, 14.16, 14.55, 14.88, 15.07, 15.58, 16.27, 16.61, 18.74, 18.94, 19.28, 19.94, 20.27, 20.74, 20.97, 21.22, 21.93, 22.58, 22.80, 23.00, 23.79, 24.14, 24.46, 25.44, 25.64, 26.07, 26.34, 26.74, 27.06, 27.79, 28.42, 29.09, 30.48からなる群から選択される少なくとも3つのピーク位置(°2θ±0.2)を含むX線粉末回折パターン;
    (c)33℃から205℃まで加熱すると、該試料の全質量の1%未満の質量減少がある熱重量分析サーモグラム;
    (d)244℃にピーク温度を有する吸熱事象がある示差走査熱量測定法サーモグラム;及び
    (e)以下の座標と等しい部分原子座標；
    Figure 2015110607
    Figure 2015110607
    により特性付けられるA形結晶を含み、
    該方法が、
    (1)以下の工程を含む、溶媒からA形を結晶化する工程：
    (a)メタノール、t-ブタノール、1-ブタノール、アセトニトリル、イソプロピルアルコール(IPA)、イソプロピルエーテル、ジメチルホルムアミド、ヘプタン、酢酸イソプロピル、トルエン及び/又は水からA形を結晶化する工程；又は
    (b)アセトニトリル;t-ブタノール;イソプロピルアルコール;又はイソプロピルエーテル;からの緩慢な蒸発によってA形を結晶化する工程；又は
    (c)1-ブタノール;ジメトキシエーテル;t-ブタノール;ジメチルホルムアミドと水との混合物;イソプロピルエーテル;又はt-ブタノール:水(比率3:2)、メタノール1モル当量及び塩化ナトリウム1モル当量の混合物;からの急速蒸発によってA形を結晶化する工程；又は
    (2)60℃で79%の相対湿度にB形結晶を暴露する工程；又は
    (3)周囲温度又は周囲以下温度でB形結晶を摩砕する工程；又は
    (4)メチルイソブチルケトン中又はジオキサンと水との1:1混合物中でB形結晶をスラリー化する工程；又は
    (5)B形結晶を昇華又は加熱する工程；
    を含む、前記製造方法。
  2. CuKα線を使用して測定した場合、6.39, 7.92, 10.78, 12.61, 13.52, 13.78, 13.97, 15.68, 15.89, 16.33, 17.03, 20.10, 21.03, 23.86, 24.18, 24.42, 26.62, 26.96, 27.29, 及び27.64の特徴的ピーク位置(°2θ±0.2)を含むX線粉末回折パターンによって特徴づけられる、結晶格子内に1-プロパノールを有する3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸の結晶形。
  3. X線粉末回折パターンピーク位置（シフト1）(°2θ±0.2)：6.42, 7.00, 7.89, 10.85, 12.61, 12.92, 13.47, 13.97, 15.81, 16.45, 17.12, 20.05, 21.05, 23.92, 24.28, 27.00, 27.39, 27.84, 28.04, 28.94, 31.10, 32.58, 36.11, 37.71, 38.15, 38.61によって特徴づけられる、結晶格子内に酢酸1-ブチルを有する3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸の結晶形。
  4. X線粉末回折パターンピーク位置（シフト2）(°2θ±0.2)：6.10, 6.38, 6.54, 7.10, 8.02, 10.91, 12.71, 13.50, 13.62, 13.86, 14.10, 15.56, 15.70, 15.91, 16.55, 16.96, 17.22, 17.50, 19.82, 20.08, 20.34, 21.15, 23.78, 23.93, 24.38, 24.56, 26.88, 27.16, 27.48, 27.88, 28.04, 28.78, 29.02, 32.71, 36.01, 38.10, 38.56, 39.38によって特徴づけられる、結晶格子内にテトラヒドロフラン:ヘプタンの1:1混合物を有する3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸の結晶形。
  5. X線粉末回折パターンピーク位置（シフト3）(°2θ±0.2)：1.79, 2.30, 2.57, 2.78, 3.29, 3.59, 3.89, 4.07, 4.34, 4.49, 4.76, 5.06, 6.47, 6.91, 7.96, 10.89, 12.87, 13.58, 13.99, 15.97, 16.48, 17.10, 20.00, 20.36, 21.04, 23.40, 24.29, 24.89, 26.87, 27.49, 27.80, 28.07, 29.08, 38.61によって特徴づけられる、結晶格子内に水を有する3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸の結晶形。
  6. X線粉末回折パターンピーク位置(°2θ±0.2)：6.22, 6.51, 7.13, 8.17, 10.91, 12.87, 13.80, 14.12, 14.28, 15.78, 16.23, 16.54, 17.15, 20.33, 21.22, 21.36, 23.94, 24.30, 27.30, 27.58, 28.00, 28.74, 28.96, 32.70, 36.74, 38.18, 38.38, 38.52, 39.31によって特徴づけられる、結晶格子内にジメトキシエーテルを有する3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸の結晶形。
  7. シフトしたX線粉末回折パターンピーク位置(°2θ±0.2)：6.04, 6.49, 7.91, 10.92, 12.61, 12.92, 13.10, 13.42, 13.82, 13.99, 15.40, 15.76, 16.51, 17.15, 19.92, 20.04, 21.01, 23.92, 24.28, 24.48, 26.77, 27.14, 27.40, 27.74, 28.09, 28.82, 28.99, 31.03, 32.58, 35.64, 35.85, 37.48, 37.66, 38.62によって特徴づけられる、3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸の結晶形。
  8. 請求項2〜7のいずれか一項記載の3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸の結晶形の製造方法であって、
    該方法が：
    (a)テトラヒドロフラン(THF)、ヘキサン、イソプロピルアルコール(IPA)、酢酸エチル(EtOAc)、酢酸、酢酸1-ブチル、アセトン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、水、メチルイソブチルケトン(MIBK)、メチルエチルケトン(MEK)、ニトロメタン、1-プロパノール、1:1のテトラヒドロフラン:ヘプタン、ジメトキシエーテル及び/又は水から3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸を結晶化する工程；又は
    (b)アセトン;ジメチルエーテル;又はメチルエチルケトンからの緩慢な蒸発によって3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸を結晶化する工程；又は
    (c)アセトン;酢酸;酢酸1-ブチル;ジメチルエーテル;THF及びジエチルエーテル;ジオキサン;メチルエチルケトン;ニトロメタン;メチルイソブチルケトン;THF:ヘキサン(2.5:1);又はジオキサン:水(3:2)からの急速蒸発によって3-[5-(2-フルオロフェニル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル]-安息香酸を結晶化する工程；
    を含む、前記製造方法。
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